ES2256820T3 - Ingrediente perfumante de caracter floral. - Google Patents
Ingrediente perfumante de caracter floral.Info
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Abstract
Un compuesto de la fórmula donde R representa un grupo hidrocarburo de C1-3, lineal, ramificado o cíclico, y la línea ondulada indica que los sustituyentes sobre la fracción epóxido pueden tener configuración cis o trans.
Description
Ingrediente perfumante de carácter floral.
La presente invención se refiere a la industria
de perfumes. Más en particular, se refiere a un compuesto de la
fórmula
donde R representa un grupo
hidrocarburo lineal, ramificado o cíclico de
C_{1-3} y la línea ondulada indica que los
sustituyentes sobre la fracción epóxido pueden tener una
configuración cis o trans. Los compuestos de la fórmula (I), o
mezclas de ellos, pueden utilizarse ventajosamente como ingredientes
de
perfumado.
La invención se refiere también a composiciones o
artículos que comprenden, como ingrediente activo, al menos un
compuesto de la fórmula (I).
En lo que alcanza el mejor conocimiento de los
autores de la presente invención, los compuestos de la invención no
han sido nunca publicados en técnicas anteriores, ni tampoco
sugeridos ni anticipados.
Sin duda, los análogos más cercanos que aparecen
en la bibliografía, en términos de estructura química, son los
compuestos descritos en WO 00/14051. Sin embargo, los citados
análogos no solamente tienen estructura química diferente, es
decir, un grupo cetona en lugar de una fracción epóxido, sino que
poseen también propiedades organolépticas que son diferentes de las
de los compuestos según la invención.
Los autores de la presente invención han
establecido ahora que, sorprendentemente, un compuesto de
fórmula
donde R representa un grupo
hidrocarburo lineal, ramificado o cíclico de
C_{1-3} y la línea ondulada indica que los
sustituyentes sobre la fracción epóxido pueden tener una
configuración cis o trans, o una mezcla de compuestos de fórmula
(I), poseen sorprendentes propiedades de aroma del tipo frutal, que
pueden resultar particularmente útiles y apreciadas para la
preparación de perfumes, composiciones de perfumado y productos
perfumados.
Según un modo de realización particular de la
invención, un compuesto de fórmula (I) donde R es un grupo etilo ha
demostrado ser un ingrediente de perfumado notablemente útil.
Por ejemplo, el
trans-3,4-epoxihexanoato de
(1S,1'R)-1-(3'3'-dimetil-1'-ciclohexil)etilo
es muy apreciado por los perfumistas por su aroma frutal. Sin duda,
dicho aroma tiene un pronunciado carácter frutal asociado a un
aroma almizclado y connotación o aspecto ligeramente animal. El
carácter frutal, que es del tipo pera o ciruela con una nota de
fondo de bayas, tiene una notable persistencia y se percibe
claramente aún en las notas de fondo. Tal persistencia es bastante
rara para esta clase de nota frutal de éster.
La fragancia global de este compuesto es
notablemente más frutal y pulverulenta y, consiguientemente mucho
menos almizclada que los análogos conocidos citados antes. Los
compuestos de la invención proporcionan por tanto una nueva
herramienta de interés para la paleta del perfumista.
El
cis-3,4-epoxihexanoato de
(1S,1'R)-1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etilo
posee un aroma más frutal e incluso menos almizclado que el del
isómero trans antes citado. Además, el aroma del isómero cis es
ligeramente menos pronunciado que el del isómero trans, lo que hace
de este último un modo de realización preferido de la
invención.
Otro ejemplo del compuesto de la invención es el
trans-3,4-epoxipentanoato de
(1S,1'R)-1-(3'3'-dimetil-1'-ciclohexil)etilo
que presenta notas de aroma frutal, del tipo fruta roja, y un
carácter almizclado como el
trans-3,4-epoxihexanoato antes
citado. Sin embargo, el aroma global del citado
trans-3,4-epoxipentanoato es más
débil que el del derivado de
trans-3,4-epoxihexanoato.
Además, dadas las sorprendentes propiedades de
los compuestos de fórmula (I), otro objeto de la presente invención
es una composición de perfumado que comprende
- i)
- como ingrediente de perfumado al menos un compuesto de la invención como se ha definido antes;
- ii)
- al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y
- iii)
- opcionalmente al menos un auxiliar de perfumería.
Por "vehículo de perfumería" los autores de
la presente invención entienden aquí un material que es
prácticamente neutro desde el punto de vista de la perfumería, es
decir, que no altera significativamente las propiedades
organolépticas de los ingredientes de perfumado. Dicho vehículo
puede ser un líquido o un sólido.
Como vehículo líquido se puede citar, como
ejemplos no limitativos, un sistema emulsionante, es decir, un
disolvente y un sistema tensioactivo, o un disolvente de los
utilizados comúnmente en perfumería. Una descripción detallada de
la naturaleza y tipo de disolventes comúnmente utilizados en
perfumería no puede ser exhaustiva. Sin embargo, se pueden citar
como ejemplos no-limitativos disolventes tales como
dipropilenglicol, ftalato de dietilo, miristato de isopropilo,
benzoato de bencilo,
2-(2-etoxietoxi)-1-etanol
o citrato de etilo, que son los más comúnmente utilizados. Como
vehículo sólido se puede citar, como ejemplos
no-limitativos, gomas absorbentes o polímeros, o
aún materiales encapsulantes. La encapsulación es un proceso muy
conocido para cualquier especialista en la técnica, y se puede
llevar a cabo, por ejemplo, utilizando técnicas tales como secado
por pulverización, aglomeración o incluso extrusión; o puede
consistir en una encapsulación de recubrimiento, que incluye
técnicas de coacervación y coacervación compleja.
En términos generales, por "base de
perfumería", los autores de la presente invención entienden aquí
una composición que comprende al menos un
co-ingrediente de perfumado.
El citado co-ingrediente de
perfumado es distinto al de fórmula (I). Además, por
"co-ingrediente de perfumado" se entiende aquí
un compuesto que se utiliza en la preparación o composición de
perfumado para impartir un efecto placentero. En otras palabras un
co-ingrediente tal, para poder considerarlo como de
perfumado, debe ser reconocido por una persona especialista en la
técnica como capaz de impartir o modificar en forma positiva o
agradable el aroma de una composición, y no exactamente por tener un
aroma.
La naturaleza y el tipo de
co-ingredientes de perfumado presentes en la base no
merecen una descripción más detallada aquí, lo que en cualquier
caso no sería exhaustiva, siendo capaz cualquier especialista de
seleccionarlos sobre la base de sus conocimientos generales y según
el uso o aplicación a que se destinan y el efecto organoléptico
deseado. En términos generales, estos
co-ingredientes de perfumado pertenecen a clases
químicas tan variadas como alcoholes, aldehidos, cetonas, ésteres,
éteres, acetatos, nitrilos, hidrocarburos terpénicos, compuestos
heterocíclicos nitrogenados o sulfurados y aceites esenciales, y los
citados co-ingredientes de perfumado pueden ser de
origen natural o sintético. Muchos de estos
co-ingredientes están, en cualquier caso, enumerados
en textos de referencia tales como en el libro de S. Arctander,
"Perfume and Flavor Chemicals" (Productos químicos de perfumes
y sabores), 1969, Montclair, Nueva Jersey, EEUU, o sus versiones más
recientes, o trabajos de naturaleza similar, así como en la
abundante bibliografía de patentes del campo de la perfumería. Ha de
entenderse asimismo que los citados co-ingredientes
pueden ser también compuestos conocidos por liberar de forma
controlada varios tipos de compuestos de perfumado.
En cuanto a las composiciones que comprenden
tanto un vehículo de perfumería como una base de perfumería, un
vehículo de perfumería adecuado distinto que los especificados
antes, puede ser también el etanol, mezclas de agua/etanol,
limoneno u otros terpenos, isoparafinas tales como las conocidas
bajo la marca comercial Isopar® (origen:Exxon Chemical) o éteres
glicólicos y ésteres de éteres glicólicos tales como los conocidos
bajo la marca comercial Dowanol® (origen Dow Chemical Company).
En términos generales, por "auxiliar de
perfumería" se entiende aquí un ingrediente capaz de impartir un
beneficio adicional tal como color, una resistencia particular a la
luz, estabilidad química, etcétera. No puede darse aquí de forma
exhaustiva una descripción detallada de la naturaleza y tipo de los
auxiliares comúnmente utilizados, pero se puede mencionar que
dichos ingredientes son muy conocidos para cualquier especialista
en la técnica.
Una composición de la invención que consiste en
al menos un compuesto de fórmula (I) y al menos un vehículo de
perfumería representa un modo de realización particular de la
invención así como una composición de perfumado que comprende al
menos un compuesto de la fórmula (I), al menos un vehículo de
perfumería, al menos una base de perfumería, y opcionalmente al
menos un auxiliar de perfumería.
Es útil mencionar aquí que la posibilidad de
tener, en las composiciones antes mencionadas, más de un compuesto
de fórmula (I) es importante ya que permite al perfumista preparar
armonías, perfumes que poseen la tonalidad de aromas de varios
compuestos de la invención, creando así nuevas herramientas para su
trabajo.
Se entiende también aquí que, a menos que se
indique o se describa otra cosa, cualquier mezcla resultante
directamente de una síntesis química, por ejemplo sin una
purificación adecuada, en que el compuesto de la invención es un
material de partida, intermediario o producto final no podrá
considerarse como una composición de perfumado según la
invención.
Además, el compuesto de la invención se puede
utilizar también ventajosamente en todos los campos de la moderna
perfumería para impartir positivamente o para modificar el aroma de
un producto para el consumidor al que se añade el citado compuesto
(I). Por consiguiente, es también objeto de la presente invención un
producto perfumado que comprende:
- i)
- como ingrediente de perfumado, al menos un compuesto de la fórmula (I) o una composición de perfumado de la invención; y
- ii)
- una base de producto para el consumidor.
Por razones de claridad, hay que mencionar
también que por "base de producto para el consumidor" se
entiende aquí un producto para el consumidor que puede estar
asociado con una composición de perfumado, es decir, un producto de
consumo tal como un detergente o un perfume. En otras palabras, un
artículo perfumado según la invención comprende la formulación
funcional, así como opcionalmente agentes de beneficio adicional,
que corresponden a un producto deseado por el consumidor, por
ejemplo un jabón o un ambientador y una cantidad olfativa eficaz de
al menos un compuesto de la invención.
La naturaleza y tipo de los constituyentes del
producto de consumo no merece una descripción más detallada aquí,
que en cualquier caso no sería exhaustiva, pudiendo cualquier
especialista en la técnica seleccionarlos sobre la base de sus
conocimientos generales y según la naturaleza y el efecto deseado
del citado producto.
Entre los ejemplos de productos de consumo
adecuados se incluyen detergentes sólidos o líquidos y suavizantes
de tejidos así como todos los demás artículos comunes en perfumería,
es decir, perfumes, colonias, o lociones para después del afeitado,
jabones perfumados, sales de ducha o baño, espumas, aceites o geles,
productos de higiene o productos para el cuidado del cabello tales
como champús, productos del cuidado corporal, desodorantes o
antitranspirantes, ambientadores y también preparaciones cosméticas.
Como detergentes hay aplicaciones destinadas a composiciones
detergentes, a productos de limpieza para lavado o limpieza de
diversas superficies, por ejemplo, las destinadas a textiles,
vajilla o tratamiento de superficies duras, ya sea para uso
doméstico o industrial. Otros artículos perfumados son
losreparadores de tejidos, aguas para planchado, papeles,
limpiadores o blanqueadores.
Algunos de las bases de producto para el
consumidor antes mencionadas pueden suponer un medio agresivo para
el compuesto de la invención, de manera que puede ser necesario
proteger este último de la descomposición prematura, por ejemplo
por encapsulación.
La proporción en que un compuesto de fórmula (I)
se puede incorporar a los artículos o composiciones antes
mencionados varían dentro de un amplio intervalo de valores. Estos
valores dependen de la naturaleza del artículo o producto que va a
ser perfumado y del efecto olfativo deseado así como de la
naturaleza de los co-ingredientes de una
composición dada cuando los compuestos según la invención se mezclan
con co-ingredientes de perfumado, disolventes o
aditivos de los comúnmente utilizados en la técnica.
Por ejemplo, se pueden utilizar típicamente
concentraciones de 1% a 20% y, preferiblemente de 5% a 15% en peso
de este compuesto con respecto a la composición de perfumado a la
que se incorpora. Las concentraciones más bajas que se pueden
emplear de ellos cuando se aplica directamente el compuesto de la
invención para perfumar alguno de los productos de consumo antes
mencionados.
Como se ha mencionado antes, la invención se
refiere a la utilización de un compuesto de fórmula (I) como
ingrediente de perfumado. En otras palabras se refiere a un método
para conferir, potenciar, mejorar o modificar las propiedades de
aroma de una composición de perfumado o de un artículo perfumado,
método que comprende la adición a dicha composición o artículo de
una cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula (I). Por
"uso de un compuesto de fórmula (I)" se entiende aquí también
la utilización de una composición de la invención.
La invención se describirá ahora con más detalle
por vía de los siguientes ejemplos, donde las temperaturas se
indican en grados centígrados (°C); los datos del espectro de RMN se
registraron con una máquina de 400 MHz en CDCl_{3}; los
desplazamientos químicos \delta se indican en ppm con respecto a
TMS como patrón y todas las abreviaturas tienen el significado
habitual en la técnica.
a) Se calentó a reflujo durante 20 horas una
solución de
(-)-(1R,1'S)-1-(3'3'-dimetil-1'-ciclohexil)-1-etanol
(13,88 g, 89 mmoles), ácido
(E)-3-hexenoico (10,14 g, 89 mmoles)
y ácido para-toluensulfónico (0,14 g) en tolueno
(120 ml). Se enfrió luego la mezcla a temperatura ambiente, se lavó
con NaHCO_{3} (sol.), agua, y se concentró. El aceite remanente
se destiló (Vigreux 20 cm) para dar
(E)-3-hexanoato de
(1S,1'R)-1-(3',3'-dimetil-1'ciclohexil)etilo
(15,84 g, rendimiento del 70%, 99,9% GC)
Punto de ebullición: 62,5°C/53 Pa
Espectro de masas: 139(36),
123(36), 114(77), 109(15), 97(36),
83(100), 69(88), 55(30), 41(28).
- RMN-^{13}C:
- 171,9(s), 136,1(d), 121,0(d), 74,8(d), 41,3(t), 39,1(t), 38,5(t), 38,4(d), 33,5(q), 30,5(s), 28,4(t), 25,5(t), 24,6(q), 22,0(t), 17,2(q), 13,5(q)
- RMN-^{1}H:
- 0,80-1,70(m, 9H sin señales de Me), 0,87(s, 3H)), 0,90(s, 3H), 1,00(t, J=7, 3H), 1,15(d, J=6.3H, 2,05(quintete, J=7,2H), 3,00(d, J=6,2H), 4,69(quintete, J=61H), 5,57(m, 2H).
b) Se añadió agua que contenía 70% de ácido
meta-cloroperbenzoico (mCPBA) (21,3 gramos, 86,4 mmoles) en
CH_{2}Cl_{2} (70 ml) en 20 minutos a una emulsión agitada de
(E)-3-hexenoato de
(1S,1'R)-1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etilo
(17,5 g; 68,4 mmoles), CHCl_{2} (180 ml) y NaHCO_{3} (8,70 g;
103,7 mmoles) en agua (100 ml) mantenida a 15-20°C.
Se agitó la mezcla a temperatura ambiente durante 15 horas. Se
separaron las fases y se extrajo la fase acuosa con Et_{2}O. Se
lavó la capa orgánica. Se lavó la capa orgánica (solución acuosa al
10% de Na_{2}SO_{3}, H_{2}O_{2}, y después salmuera) se
secó (Na_{2}SO_{4}), se evaporó y se destiló sobre CaCO_{3}
(200 mg) para recoger una fracción que hierve a 165°C/0,05 mbarias.
Esta fracción se purificó además por destilación suave en aparato
de bolas (temperatura de estufa 70°C/0,01 mbarias) de los productos
volátiles con el fin de recuperar el residuo, consistente
esencialmente en el compuesto del título. El rendimiento fue del
80%.
Punto de ebullición: 110°C/40 Pa
Espectro de masas: 155(9), 138(77),
130(36), 123(99), 109(64), 95(60),
83(93), 69(100), 55(49), 41(37)
- RMN-^{13}C:
- 170,1(s), 75,4(d), 59,6(d), 53,8(d), 41,3(t), 39,1(t), 38,3(d), 38,2(t), 33,5(q), 30,5(s), 28,4(t), 24,8(t), 24,6(q), 21,9(t), 17,1(q), 9,6(q).
- RMN-^{1}H:
- 0,80-1,70(m, 11H sin señales de Me), 0,88(s, 3H), 0,91(s, 3H), 1,01 (t, J=7,3H), 1,18(d, J=6,3H), 2,46(m, 1H), 2,63(m, 1H), 2,74(m, 1H), 3,05(m, 1H), 4,75(m, 1H).
a) Utilizando el mismo procedimiento experimental
que en el Ejemplo 1.a), pero con ácido
(Z)-3-hexenoico, en lugar del
isómero (E), se obtuvo
(Z)-3-hexenoato de
(1S,1'R)-1-(3',3'-dimetil-1'ciclohexil)etilo
con un rendimiento del 88%.
Espectro de masas: 139(37),
123(21), 114(36), 97(30), 83(100),
69(95), 55(40), 41(50).
- RMN-^{13}C:
- 171,7(s), 134,9(d), 120,5(d), 74,9(d), 41,3(t), 39,1(t), 38,4(t), 33,5(d), 33,3(t), 30,5(s), 28,4(t), 24,6(q), 22,0(t), 20,7(t), 17,1(q), 14,0(q)
- RMN-^{1}H:
- 0,80-1,70(m, 9H sin señales de Me), 0,87(s, 3H), 0,91(s, 3H), 0,98(t,J=7, 3H), 1,26(d, J=6,3H), 2,07(quintete, J=7,2H), 3,06(d, J=6,2H), 4,70(quintete, J=6, 1H), 5,55(m, 2H).
b) Se añadieron, a lo largo de 20 minutos, agua
que contenía ácido meta-cloroperbenzoico al 70%
(m-CPBA) (21,3 gramos; 86,4 mmoles) en
CH_{2}Cl_{2} (70 ml) a una emulsión agitada de
(Z)-3-hexenoato de
(1S,1'R)-1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etilo
(17,5 gramos; 68,4 mmoles), CH_{2}Cl_{2} (180 ml) y NaHCO_{3}
(8,70 gramos; 103,7 mmoles) en agua (100 ml) mantenida a
15-20°C. La mezcla se agitó a temperatura ambiente
durante 15 horas. Las fases se separaron y la fase acuosa se
extrajo con Et_{2}O. Se lavó la capa orgánica (solución acuosa de
Na_{2}SO_{3} al 10%, H_{2}O_{2}, después salmuera), se secó
(Na_{2}SO_{4}), se evaporó y se destiló sobre CaCO_{3} (200
mg) a 100-120°C/0,01 mbarias. Se obtuvo así el
compuesto del título con un rendimiento del 98%.
Espectro de masas: 155(4), 138(44),
130(36), 123(63), 113(31), 109(40),
95(43), 83(79), 71(61), 69(100),
55(58),
{}\hskip3.2cm 41(64).
- RMN-^{13}C:
- 170,3(s), 75,4(d), 57,7(d), 52,7(d), 41,3(t), 39,1(t), 38,3(d), 34,0(t), 33,5(q), 30,5(s), 28,3(t), 24,6(q), 21,9(t), 21,2(t), 17,1(q), 10,5(q).
- RMN-^{1}H:
- 0,80-170(m, 11H sin señales de Me), 0,87(s, 3H), 0,91(s, 3H), 1.05(t, J=7,3H), 1,18(d, J=6,3H), 2,48(m, 1H), 2,63(m, 1H), 2,94(m, 1H), 3,33(m, 1H), 4,75(m, 1H).
a) Utilizando el mismo procedimiento experimental
del Ejemplo 1.a), pero con ácido
(E)-3-pentenoico, en lugar de ácido
(E)-3-hexenoico, se obtuvo
(Z)-3-pentenoato de
(1S,1'R)-1-(3',3'-dimetil-1'ciclohexil)etilo
con un rendimiento del 65%.
Espectro de masas: 139(21),
123(18), 100(48), 83(100), 69(71),
55(85).
- RMN-^{13}C:
- 171,9(s), 129,1(d), 123,1(d), 74,9(d), 41,3(t), 39,1(t), 38,4(t), 38,4(d), 33,5(q), 30,5(s), 28,4(t), 24,6(q), 22,0(t), 17,9(q), 17,2(q)
- RMN-^{1}H:
- 0,80-170(m, 9H sin señales de Me), 0,86 (s, 3H), 0,90 (s, 3H), 1,25 (d, J=6,3H); 1,70(m, 3H); 2,99(m, 2H); 4,68(quintete, J=6,1H), 5,55 (m, 2H).
b) Utilizando el mismo procedimiento experimental
que en el Ejemplo 1.b, se obtuvo el epoxipentanoato deseado con un
rendimiento del 56%.
Espectro de masas: 155(4), 138(41),
123(67), 109(47), 99(62), 95(48),
83(61), 69(100), 55(85), 43(77).
- RMN-^{13}C:
- 171,1(s), 75,4(d), 55,1(d), 54.5(d), 41,3(t), 39,1(t), 38,3(d), 38,1(t), 33,5(q), 30,5(s), 28,3(t), 24,6(q), 21,8(t), 17,3(q), 17,1(q).
- RMN-^{1}H:
- 0,80-1,70(m, 9H sin señales de Me), 0,87 (s, 3H), 0,91 (s, 3H), 1,18 (d, J=7,3H); 1,34(m, 3H); 2,48(m, 1H); 2,61(m, 1H); 2,84 (m, 1H); 3,01 (m, 1H); 4,74 (m, 1H).
Se preparó una composición de base de perfume del
tipo "almizclado" por mezclado de los siguientes
ingredientes:
| Ingrediente | Partes en peso |
| Ambrette^{1)} sintético | \; 1 |
| Exaltolide® ^{2)} total | 22 |
| Helvetolide®^{3)} | 25 |
| Perhidro-4\alpha,8a\beta-dimetil-4 a-naftalenol al 0,1%* | \; 2 |
| Total | \overline{50} |
| * en dipropilenglicol | |
| 1) Base de perfumería compuesta; origen Firmenich SA, Ginebra, Suiza | |
| 2) 15-Pentadecanolida; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza | |
| 3) \begin{minipage}[t]{150mm} propanoato de (+)-(1S, 1'R)-2-[1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxi]-2-metilpropilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza\end{minipage} | |
La adición de 50 partes en peso de
trans-3,4-epoxihexanoato de
(1S,1'R)-1-(3',3'-dimetil-1'ciclohexil)etilo
a la anterior base de perfume proporcionaba a esta última un
pronunciado carácter frutal-ceroso, de
pera-ciruela, que era bastante persistente. Cuando,
en lugar de los compuestos de la invención, se añadió a la base de
perfume antes mencionada la misma cantidad del almizcle conocido
Romandolide®, es decir, propanoato de (1S,
1'R)-2-[1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etoxi]
metilo (WO 00/1450, origen: Firmenich SA), entonces el efecto
olfativo obtenido era mucho más almizclado, del tipo Galaxolide®
(1,3,4,6,7,8-hexahidro-4,6,6,7,8,8-hexametil-ciclopenta[g]isocromeno,
origen: IFF).
Se preparó una composición de perfumado del tipo
"floral-frutal-violeta" por
mezclado de los siguientes ingredientes
| Ingrediente | Partes en peso | |
| Aldehido C10 | 5 | |
| Aldehido C12 | 10 | |
| 2-metil-undecenal | 20 | |
| Antranilato de metilo | 5 | |
| 4-Fenil-2-butanona | 20 | |
| Cetalox®^{1)} | 10 | |
| Citronelol | 50 | |
| 4-Ciclohexil-2-metil-2-butanol^{2)} | 100 | |
| Alfa Damascone | 5 | |
| Dihidromircenol | 100 | |
| Geraniol | 20 | |
| Iso E Super*^{3)} | 80 | |
| Lilial®^{4)} | 50 | |
| Neobutenona®^{5)} al 10%* | 10 | |
| Trans-1-(2,2,6-trimetil-1-ciclohexil)-3-hexanol^{2)} | 10 | |
| Oxido de rosa | 5 | |
| Propionato de verdilo^{6)} | 60 | |
| Romascone®^{7)} al 10%* | 10 | |
| Salicilato de hexilo | 150 | |
| Verdox | 120 | |
| Violettine MIP^{2)} | 10 | |
| Total | \overline{850} | |
| * en dipropilenglicol | ||
| 1) 8,12-epoxi-13,14,15,16-tetranorlabdano; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza | ||
| 2) origen: Firmenich, Ginebra, Suiza | ||
| 3) 1-(Octahidro-2,3,8,8-tetrametil-2-naftalenil)-1-etanona; origen: International Flavors \textamp Fragances, EEUU | ||
| 4) 3-(4-terc-butilfenil)-2-metilpropanal; origen: Givaudan-Roure SA, Vernier, Suiza | ||
| 5) 1-(5,5-Dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona; origen Firmenich SA, Ginebra, Suiza | ||
| 6) origen: Givaudan-Roure SA, Vernier, Suiza | ||
| 7) 2.2-Dimetil-6-metilen-1-cilohexanocarboxilato de metilo; origen Firmenich SA, Ginebra, Suiza | ||
| 8) Acetato de 2-terc-butil-1-ciclohexilo; origen: International Flavors \textamp Fragances, EEUU |
La adición de 150 partes en peso de
trans-3,4-epoxihexanoato de
(1S,1'R)-1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etilo
a la composición antes descrita impartía a esta última un carácter
muy destacado y persistente frutal-dulce, con una
nota debajo almizclada-frambuesa.
Se preparó un perfume de mujer del tipo
"frutal-almizclado" por mezcla de los
siguientes ingredientes:
| Ingrediente | Partes en peso | |
| Acetato de geranilo | 10 | |
| Acetato de estiranilo | 5 | |
| Aldehido hexilcinámico | 40 | |
| Aceite esencial de anís estrellado al 10%* | 10 | |
| Benzofenona | 5 | |
| Aceite esencial de bergamota | 170 | |
| (E)-2,4-dimetil-2-pentenoato de etilo al 10%* | 25 | |
| Cetona de frambuesa | 10 | |
| Citral | 10 | |
| 4-Ciclohexil-2-metil-2-butanol^{1)} | 30 | |
| Cumarina | 10 | |
| 2-Pentil-1-ciclopentol^{1)} | 10 | |
| 2-Metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopenten-1-il)-4-penten-1-ol^{1)} | 50 | |
| Florol®^{2)} | 20 | |
| Aceite esencial de clavo inglés | 5 | |
| Hediona® HC^{3)} | 50 | |
| 3-(1,3-benzodioxol-5-il)-2-metilpropanal al 10%* | 30 | |
| Heliotropina | 5 | |
| Hivernal®^{4)} al 10%* | 10 | |
| Indol al 10%* | 10 | |
| Iralia®^{5)} | 10 | |
| Lavandina Grosso | 80 | |
| Aceite esencial de Mentha spicata al 10%* | 10 | |
| 1,1,3,3,5-Pentametil-4,6-dinitro indano | 200 | |
| Patchoulí | 10 | |
| Aceite esencial de naranja | 60 | |
| 3-(5,5,6-Trimetil-biciclo[2.2.1]hept-2-il]-1-ciclohexanol | 300 | |
| Sclareolato®^{6)} | 80 | |
| Wardia®^{7)} | 10 | |
| Aceite esencial de tomillo rojo al 10%* | 15 | |
| Aceite de albahaca | 10 | |
| Total | \overline{1300} | |
| * en dipropilenglicol | ||
| 13i 1) origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza | ||
| 2) Tetrahidro-2-isobutil-4-metil-4(2H)-piranol; origen: FirmenichSA, Ginebra, Suiza | ||
| 3) Dihidrojasmonato de metilo: origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza | ||
| 4) \begin{minipage}[t]{150mm} Mezcla de 3-(3,3-dimetil-5-indanil)propanal y 3-(1,1-dimetil-5-indanil)propanal; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza\end{minipage} | ||
| 5) Mezcla de isómeros de metil-ionona; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza | ||
| 6) (S)-2-(1,1-dimetilpropoxi)propanoato de propilo; origen: Firmenich SA, Ginebra, Suiza | ||
| 7) base de perfumería compuesta; origen: Firmenich SA. Ginebra, Suiza |
La adición de 220 partes en peso de
trans-3,4-epoxihexanoato de
(1S,1'R)1-(3'3'-dimetil-1'-ciclohexil)etilo
al perfume de mujer antes descrito impartía a este último una
connotación frutal de mora, junto con una nota almizclada
pulverulenta. Hubiese sido imposible obtener tal efecto olfativo por
la adición de Romandolide®.
Claims (7)
1. Un compuesto de la fórmula
donde R representa un grupo
hidrocarburo de C_{1-3}, lineal, ramificado o
cíclico, y la línea ondulada indica que los sustituyentes sobre la
fracción epóxido pueden tener configuración cis o
trans.
2. Un compuesto según la reivindicación 1,
caracterizado porque R es un grupo etilo.
3. Como compuesto según la reivindicación 2, se
emplean trans-3,4-epoxihexanoato de
(1S,1'R)-1-(3',3'-dimetil-1'-ciclohexil)etilo
o cis-3,4-epoxihexanoato de
(1S,1'R)-1-(3'3'-dimetil-1'-ciclohexil)etilo.
4. Una composición de perfumado que
comprende:
- i)
- al menos un compuesto de fórmula (I) como se han definido en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3;
- ii)
- al menos un ingrediente seleccionado del grupo que consiste en un vehículo de perfumería y una base de perfumería; y
- iii)
- opcionalmente al menos un auxiliar de perfumería.
5. Un artículo perfumado que comprende, como
ingrediente de perfumado, al menos un compuesto de fórmula (I),
como se define en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, o una
composición de perfumado como se define en la reivindicación 4.
6. Un artículo perfumado según la reivindicación
5, en la forma de un detergente sólido o líquido, un suavizante de
tejido, un perfume, una colonia o loción para después del afeitado,
un jabón perfumado, una sal de ducha o baño, espuma, aceite o gel,
un producto de higiene o producto para cuidado del cabello, un
champú, un producto para cuidado corporal, un desodorante o
antitranspirante, un ambientador, una preparación cosmética, un
reparador de tejido, un agua para el planchado, papeles, limpiadores
o blanqueadores.
7. Utilización de un ingrediente de perfumado de
un compuesto como se ha definido en cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, o de una composición de perfumado como se ha
definido en la reivindicación 4.
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