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EP3522707A1 - Zusammensetzung enthaltend glykolipide und konservierungsmittel - Google Patents

Zusammensetzung enthaltend glykolipide und konservierungsmittel

Info

Publication number
EP3522707A1
EP3522707A1 EP17783424.9A EP17783424A EP3522707A1 EP 3522707 A1 EP3522707 A1 EP 3522707A1 EP 17783424 A EP17783424 A EP 17783424A EP 3522707 A1 EP3522707 A1 EP 3522707A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
rhamnolipids
weight
composition according
contained
salts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
EP17783424.9A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Martin Schilling
Josef Lorenz
Kathrin Daniela Brandt
Monica Desiree VAN LOGCHEM
Maciej Olek
Hans Henning Wenk
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Evonik Degussa GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Evonik Degussa GmbH filed Critical Evonik Degussa GmbH
Publication of EP3522707A1 publication Critical patent/EP3522707A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
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    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
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    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/22—Carbohydrates or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
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    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2200/00—Function of food ingredients
    • A23V2200/10—Preserving against microbes
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    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10—General cosmetic use
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    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/524—Preservatives

Definitions

  • composition containing glycolipids and preservatives
  • the invention relates to compositions containing glycolipids and benzoic acid and / or sorbic acid.
  • Preservatives are used to protect various products from microbial attack and spoilage. In recent years, a number of preservatives have fallen into disrepute because of toxicological concerns, and their use has been partially limited by law.
  • Preservatives that are not affected, but have other disadvantages, e.g. they are effective only within a limited pH range, or they are not effective over the full spectrum of microorganisms. In this respect, a safe preservation of e.g.
  • Benzoic acid, sorbic acid and their salts are among the preservatives still approved in many applications and regarded as toxicologically harmless.
  • these have the disadvantage that they have sufficient activity only in the acidic range in protonated form.
  • a clear effect in a practice-relevant concentration range is obtained only at pH ⁇ 5.5.
  • they have a burning, unpleasant taste (Otero-Losada, M. 1999 - Kinetic study on benzoic acid pungency), so that their use concentration and thus their effectiveness in food and dental care products is limited.
  • Glycolipids are glycosidically linked to sugars lipids.
  • rhamnolipids and sophorolipids (SL) are counted, which can be prepared for example by means of microbial fermentation.
  • An antimicrobial effect is described but limited to certain organisms, in particular Gram-positive bacteria.
  • no antimicrobial effect of rhamnolipids on Eschericia coli NCTC 10418 and Pseudomonas aeruginose PA01 could be detected while Bacillus subtilis NCTC 10400 was inhibited.
  • sophorolipids good activity could be demonstrated on various Gram-positive bacteria, but not on E. coli (Kapjung, K. et al., Characteristics of Sophorolipids as to Antimicrobial Agent, Journal of Microbiology and Biotechnology, Volume 12, Issue 2, 2002, pp.235-241). About the taste profile of this
  • Glycolipids is not known.
  • the object of the invention was to increase the antimicrobial efficacy of benzoic and sorbic acid and their salts in the range of pH> 5.5 and at the same time to reduce the unpleasant taste impression of these preservatives.
  • glycolipids to benzoic acid and / or sorbic acid largely neutralizes the unpleasant taste of these acids.
  • the pH range in which these preservatives are effective could be extended. While neither benzoic acid / sorbic acid nor glycolipids used in the
  • the invention relates to compositions containing benzoic acid and / or sorbic acid and glycolipids.
  • An advantage of the present invention is that these preservatives can be used in the corresponding mixtures in a wider pH range and product range.
  • they can be used to improve the taste and microbiological stabilization of dental care products such as mouthwashes and toothpastes, but also for the stabilization and taste improvement of care products (bath additives, lipstick, etc.).
  • dental care products such as mouthwashes and toothpastes
  • stabilization and taste improvement of care products bath additives, lipstick, etc.
  • Another advantage is that it requires less perfuming or flavoring to mask the unpleasant taste.
  • Another advantage is that it can also preserve products that are not stable in a lower pH range. Yet another advantage is that the amount of preservative needed can be reduced.
  • At least one glycolipid preferably selected from the group of rhamnolipids and sophorolipids, especially rhamnolipids and
  • weight percentages are based on the total composition, characterized in that the pH of the composition at 25 ° C in a range of 3.5 to 9, preferably from 5.6 to 7, more preferably from 5.6 to 6.6, is located.
  • compositions according to the invention comprise a glycolipid selected from the group of rhamnolipids and sophorolipids, in particular rhamnolipids.
  • rhamnolipid in the context of the present invention encompasses rhamnolipids, their protonated forms, and in particular their salts.
  • rhamnolipid in connection with the present invention is understood in particular as meaning mixtures of compounds of the general formula (I) and their salts,
  • n 1 or 0,
  • R and R 2 independently of one another the same or different organic radical having 2 to 24, preferably 5 to 13 carbon atoms, in particular optionally branched, optionally substituted, in particular hydroxy-substituted, optionally unsaturated, especially optionally mono-, di- or triunsaturated, alkyl radical those selected from the group consisting of pentenyl, heptenyl, nonenyl, undecenyl and
  • Tridecenyl and (CH 2) o -CH 3 where o 1 to 23, preferably 4 to 12.
  • n 1
  • the optically active carbon atoms of the fatty acids are preferably present as R enantiomers (eg, (R) -3 - ⁇ (R) -3- [2-0- (aL-rhamnopyranosyl) -AL-rhamnopyranosyl] oxydecanoyl ⁇ oxydecanoate).
  • R enantiomers eg, (R) -3 - ⁇ (R) -3- [2-0- (aL-rhamnopyranosyl) -AL-rhamnopyranosyl] oxydecanoyl ⁇ oxydecanoate.
  • Sophorolipids can be used according to the invention in their acid form or their lactone form.
  • acid form of sophorolipids reference is made to the general formula (Ia) of EP2501813
  • lactone form of sophorolipids reference is made to the general formula (Ib) of EP2501813.
  • Composition is referred to the EP 1 41 1 1 1 1 B1, page 8, paragraph [0053].
  • pH in the context of the present invention is defined as the value measured for the corresponding composition at 25 ° C after five minutes of stirring with a pH electrode calibrated according to ISO 4319 (1977).
  • preservative in the context of the present invention is to be understood as an agent which preserves microbial, in particular bacterial, fouling.
  • Benzoic acid is shown in formula (II) and sorbic acid in formula (III).
  • Formula (II) Formula (III)
  • sodium, potassium, calcium salts but in general also other salts of these acids can be used.
  • the weight ratio of the glycolipids contained in the composition according to the invention preferably selected from the group of
  • Preservatives selected from the group consisting of sorbic acid, benzoic acid and salts of the aforementioned acids in a range of 1000 to 1 to 1 to 1, preferably 500 to 1 to 10 to 1, more preferably from 100: 1 to 30: 1.
  • further preservatives may be included to increase the effect. For example, at least one other preservatives.
  • Preservatives selected from the group of isothiazolinones can be added. Furthermore, at least one further preservative selected from the group consisting of phenoxyethanol, benzyl alcohol, parabens, antimicrobial peptides (e.g., nisin,
  • terpenes e.g., limonene or perillic acid
  • antimicrobial fatty acids e.g., carpylic acid
  • formaldehyde releasers DMDM hydantoin
  • alcohols e.g., ethanol
  • glycolipids contained in the compositions according to the invention may be present at least partly as salt due to the given pH.
  • the cations of the glycolipid salts present are selected from the group comprising, preferably consisting of, Li + , Na + , K + , Mg 2 + , Ca 2+ , Al 3+ , NH 4 + , primary ammonium ions, secondary ammonium ions, tertiary
  • ammonium ions are tetramethylammonium
  • Tetraethylammonium, tetrapropylammonium, tetrabutylammonium and [(2-hydroxyethyl) trimethylammonium] (choline) and the cations of 2-aminoethanol (ethanolamine, MEA), diethanolamine (DEA), 2,2 ', 2 "-nitrilotriethanol (triethanolamine, TEA), 1-aminopropan-2-ol (monoisopropanolamine), ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, Tetraethylenepentamine, 1, 4-diethylenediamine (piperazine), aminoethylpiperazine and
  • Particularly preferred cations are selected from the group comprising, preferably consisting of Na + , K + , NhV and the triethanolammonium cation.
  • the total amount of the aforementioned cations preferably constitutes from 50% to 99%, more preferably from 70% to 90%, by weight of all cations in the composition without H + and h CT.
  • compositions according to the invention comprise from 50% to 99% by weight, preferably from 70% to 95% by weight, particularly preferably from 85% by weight to 90% by weight, of glycolipid anions, preferably selected from the group of rhamnolipid anions and sophorolipid anions, in particular rhamnolipid anions, wherein the wt.% refers to all anions without OH " contained in the composition.
  • compositions according to the invention contains
  • Total dry weight 40 wt .-% to 98 wt .-%, preferably 50 wt .-% to 95 wt .-%, particularly preferably 60 wt .-% to 90 wt .-%, glycolipids, preferably selected from the group of rhamnolipids and Sophorolipids, in particular rhamnolipids, wherein the percentages by weight relate to the total dry matter.
  • compositions preferred according to the invention at least 60% by weight, preferably at least 80% by weight, particularly preferably at least 95% by weight, of the glycolipids, preferably selected from the group of rhamnolipids and sophorolipids, in particular rhamnolipids, are present in dissolved form the weight percent of the total amount of glycolipids, preferably selected from the group of rhamnolipids and sophorolipids, in particular
  • Rhamnolipids refer.
  • Glycolipids corresponds.
  • compositions comprise from 51% by weight to 95% by weight, preferably from 70% by weight to 90% by weight, particularly preferably from 75% by weight to 85% by weight, of diRL-C10C10 contained, whereby the weight percents on the sum of all contained
  • compositions 0.5 wt .-% to 9 wt .-%, preferably 0.5 wt .-% to 3 wt .-%, particularly preferably 0.5 wt .-% to 2 wt. -%, monoRL-C10C10, where the percentage by weight is equal to the sum of all
  • compositions according to the invention are characterized in that the weight ratio of all di-rhamnolipids present to all mono-rhamnolipids contained is greater than 51:49, in particular greater than 91: 9, preferably greater than 97: 3, particularly preferably greater than 98: 2.
  • compositions contain 0.5% to 25% by weight, preferably 5% by weight to 15% by weight, particularly preferably 7% by weight to 12% by weight, of diRL-C 10 C 12, wherein the percentages by weight refer to the sum of all contained rhamnolipids.
  • compositions 0, 1 wt .-% to 5 wt .-%, preferably 0.5 wt .-% to 3 wt .-%, particularly preferably 0.5 wt .-% to 2 wt. -%, monoRL-C10C12 and / or, preferably and, 0, 1 wt .-% to 5 wt .-%, preferably 0.5 wt .-% to 3 wt .-%, particularly preferably 0.5 wt. % to 2 wt .-%, monoRL-C10C12: 1, wherein the percentages by weight refer to the sum of all contained rhamnolipids.
  • diRL-C 10 C 12 From 0.5% to 15% by weight, preferably from 3% to 12% by weight, more preferably from 5% to 10% by weight, of diRL-C 10 C 12: 1,
  • composition according to the invention contains rhamnolipids of the formula monoRL-CX or diRL-CX in only small amounts.
  • composition according to the invention preferably contains
  • wt .-% 0 wt .-% to 5 wt .-%, preferably 0 wt .-% to 3 wt .-%, particularly preferably 0, 1 wt .-% to
  • compositions of the invention in
  • compositions according to the invention contain as glycolipid a sophorolipid in which the weight ratio of lactone form to acid form is in the range of 20 to 80 to 80 to 20, most preferably in the ranges of 30 to 70 to 40 to 60.
  • Another object of the present invention is the use of glycolipids, preferably selected from sophorolipids and rhamnolipids, especially rhamnolipids, to improve the antimicrobial, in particular bacterial, preservative effect of
  • Preservatives selected from the group consisting of sorbic acid, benzoic acid and salts of the aforementioned acids.
  • Another object of the present invention is the use of glycolipids, preferably selected from sophorolipids and rhamnolipids, especially rhamnolipids, to reduce the bitter taste of the preservatives selected from the group consisting of sorbic acid, benzoic acid and salts of the aforementioned acids.
  • compositions according to the invention are used as preservatives for foods, cosmetic products,
  • Example 1 Taste masking of benzoic acid and sorbic acid by addition of rhamnolipids
  • the proportion of rhamnolipids and their salts was> 90% by weight, based on the dry matter.
  • Ratios to the acid form which is quantified in the HPLC analysis.
  • Table 1 Composition of the rhamnolipids used. Data in% by weight of the respective congener (as acid form) related to the sum of all rhamnolipids (as acid form). diRL-C8C10 15.8
  • the protein content was determined by the bicinchoninic acid photometric assay (BCA Assay, ThermaFisher Scientific) and was ⁇ 1% by weight based on the dry weight of the rhamnolipid.
  • Example 2 Synergistic action of rhamnolipids and benzoic acid, or sorbic acid
  • compositions Prepared compositions and the pH adjusted to 5.8.
  • Table 3 Compositions for germ load tests (data in% by weight, remainder water)
  • compositions of Table 3 were inoculated with a defined number of microorganisms of various microorganisms and the inoculated samples at
  • the microorganisms used for the microbial load tests were Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Candida albicans and Aspergillus brasiliensis.
  • Potassium benzoate (M7) had practically no effect at this pH, the germ count was not reduced.
  • Potassium sorbate (M9) had little effect.
  • the combination of potassium benzoate and sorbate (M12), or rhamnolipids alone (M1 1) had little effect. In particular, the number of bacteria on yeasts and fungi was not significantly reduced.
  • Table 4 Compositions for germ load tests (data in% by weight, remainder water)
  • microorganisms used for the microbial load tests were Candida albicans and Aspergillus brasiliensis. The results are shown in Figures 1 and 2 and show a synergistic effect of the two components.
  • Example 3 Synergistic effect of sophorolipids with a mixture of benzoic acid and sorbic acid
  • a commercial sophorolipid (Rewoferm® SL446) was diluted to a sophorolipid content of 10%.
  • an aqueous solution of 0.1% sorbic acid and 0.1% benzoic acid were prepared and the pH was adjusted to 6.2. Subsequently, the three samples were subjected to a microbial load test with Aspergillus brasiliensis as described in Example 2. Only in the combination of sophorolipid with preservatives was a clear
  • Example 4 Synergistic action of rhamnolipids with a mixture of benzoic acid and sorbic acid
  • the minimum inhibitory concentrations were determined according to the microdilution method on the basis of DIN58940-8 for various compositions with respect to Candida albicans.
  • Candida albicans DSM1386 was transferred from the stock culture to a Sab. Agar plate inoculated and incubated at 30 ° C for two days. From this Vorzucht a Sab.-Schrägagarrschreibchen was inoculated and again incubated for two days at 30 ° C.
  • the slants were washed off with seven ml of Mueller-Hinton broth pH 6, and the washed-up germinal suspensions in 100 ml flasks were filled with 5 g of glass beads and incubated for 3 min. placed on the rotary shaker.
  • the exact germ count of the inoculum was determined by means of the Spiralometer.
  • the minimum inhibitory concentration was determined.
  • MIC minimum inhibitory concentration
  • VARISOFT ® EQ 100 (INCI: bis (isostearoyl / oleyl isopropyl) dimonium 1, 0 methosulfate)
  • Rewoferm® SL 446 (sophorolipid) 18.0
  • REWOPOL SB ® F 12 P (INCI: Disodium Lauryl Sulfosuccinate) 3.6
  • TEGO ® Solve 61 (INCI: Polyglyceryl-6 Caprylate; Polyglyceryl-3 Cocoate;

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Abstract

Gegenstand der Erfindung sind Zusammensetzungen enthaltend Glykolipide, bevorzugt ausgewählt aus Sophorolipiden und Rhamnolipiden, sowie Benzosäure und/oder Sorbinsäure und deren Salze. Die Verwendung dieser Zusammensetzungen zur Verbesserung der antimikrobiell konservierenden Wirkung von Benzoesäure und/oder Sorbinsäure und deren Salze, die Verwendung von Glykolipiden zur Reduzierung des bitteren Geschamacks von Benzoesäure und/oder Sorbinsäure und deren Salzen, sowie die Verwendung der Zusammensetzung als Konservierungsmittel für Lebensmittel, Kosmetikprodukte, Haushaltsreiniger, Wasch- und Spülmittel, Zahnpflegeprodukte und Medizinprodukte.

Description

Zusammensetzung enthaltend Glykolipide und Konservierungsmittel
Gebiet der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind Zusammensetzungen enthaltend Glykolipide sowie Benzoesäure und/oder Sorbinsäure.
Stand der Technik
Konservierungsmittel werden eingesetzt, um verschiedenste Produkte vor mikrobiellem Befall und Verderb zu schützen. In den letzten Jahren ist eine Reihe von Konservierungsstoffen aufgrund toxikologischer Bedenken in Verruf geraten, und ihr Einsatz wurde teilweise gesetzlich limitiert.
Konservierungsmittel, die hiervon nicht betroffen sind, weisen aber andere Nachteile auf, z.B. sind sie nur innerhalb eines begrenzten pH Bereichs wirksam, oder sie sind nicht über das volle Spektrum an Mikroorganismen wirksam. Insofern ist eine sichere Konservierung von z.B.
Lebensmitteln, Kosmetika und anderen Produkten zunehmend schwierig geworden, und es besteht ein Bedarf an wirksamen und vielseitig einsetzbaren Produkten.
Zu den noch in vielen Anwendungen zugelassenen und als toxikologisch unbedenklich geltenden Konservierungsmitteln gehören Benzoesäure, Sorbinsäure und deren Salze. Diese haben jedoch den Nachteil, dass sie nur im sauren Bereich in protonierter Form eine ausreichende Wirksamkeit haben. Eine deutliche Wirkung in einem praxisrelevanten Konzentrationsbereich wird nur bei pH < 5,5 erhalten. Weiterhin weisen sie einen brennenden, unangenehmen Geschmack auf (Otero- Losada, M. 1999 - Kinetic study on benzoic acid pungency), so dass ihre Einsatzkonzentration und damit ihre Wirksamkeit in Lebensmitteln und Zahnpflegeprodukten limitiert wird. Glykolipide sind glykosidisch mit Zuckern verknüpfte Lipide. Zu dieser Verbindungsklasse werden auch die als Biotenside bekannten Rhamnolipide (RL) und Sophorolipide (SL) gezählt, die zum Beispiel mittels mikrobieller Fermentation hergestellt werden können. Eine antimikrobielle Wirkung ist beschrieben, jedoch beschränkt sich diese auf bestimmte Organismen, insbesondere auf Grampositive Bakterien. Z.B. konnte keine antimikrobielle Wirkung von Rhamnolipiden auf Eschericia coli NCTC 10418 und Pseudomonas aeruginose PA01 nachgewiesen werden, während Bacillus subtilis NCTC 10400 inhibiert wurde. (Diaz De Reinzo, M.A. , Stevenson, P., Marchant, R., Banat, I.M. (2016) Antimicrobial roperties of biosurfactants on selected Gram-positive and-negative bacteria. FEMS Microbiology Letters, 363, 1-8). Für Sophorolipide konnte eine gute Wirksamkeit auf verschiedene Gram-positive Bakterien, nicht jedoch auf E. coli gezeigte werden (Kapjung, K. et al. Characteristics of Sophorolipid as an Antimicrobial Agent, Journal of Microbiology and Biotechnology, Volume 12, Issue 2, 2002, pp.235-241 ). Über das Geschmackprofil dieser
Glycolipide ist nichts bekannt.
Aufgabe der Erfindung war es, die antimikrobielle Wirksamkeit von Benzoe- und Sorbinsäure und deren Salze in dem Bereich von pH > 5,5 zu erhöhen und gleichzeitig den unangenehmen Geschmackseindruck dieser Konservierungsstoffe zu reduzieren.
Beschreibung der Erfindung
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass der Zusatz von Glykolipide zu Benzoesäure und/oder Sorbinsäure den unangenehmen Geschmack dieser Säuren weitestgehend neutralisiert. Außerdem konnte der pH Bereich, in dem diese Konservierungsstoffe wirksam sind, erweitert werden. Während weder Benzoesäure/Sorbinsäure noch Glykolipide in der eingesetzten
Konzentration eine ausreichend konservierende Wirkung zeigten, ergab die Mischung eine gute Stabilisierung gegenüber mikrobiellem Wachstum.
Gegenstand der Erfindung sind Zusammensetzungen, die Benzoesäure und/oder Sorbinsäure und Glykolipide enthalten.
Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist, dass diese Konservierungsstoffe in den entsprechenden Mischungen in einem breiteren pH Bereich und Produktbereich eingesetzt werden können.
Beispielsweise können sie zur Geschmacksverbesserung und mikrobiologischen Stabilisierung von Zahnpflegeprodukten wie Mundwässern und Zahncremes, aber auch für die Stabilisierung und Geschmacksverbesserung von Pflegeprodukten (Badzusätzen, Lippenstift etc.) eingesetzt werden. Ein weiterer Vorteil ist, dass dadurch weniger parfümiert bzw. aromatisiert werden muss, um den unangenehmen Geschmack zu maskieren.
Ein weiterer Vorteil ist, dass dadurch auch Produkte konserviert werden können, die in einem niedrigeren pH Bereich nicht stabil sind. Noch ein weiterer Vorteil ist, dass die benötigte Menge an Konservierungsmittel reduziert werden kann.
Beansprucht werden Zusammensetzungen enthaltend
5 Gew.-% bis 70 Gew.-%, bevorzugt 6 Gew.-% bis 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 Gew.-% bis 55 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 20 Gew.-% bis 50 Gew.-%, mindestens eines Glykolipides, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Rhamnolipide und Sophorolipide, insbesondere Rhamnolipide und
0, 1 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,2 Gew.-% bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,4 Gew.- % bis 1 Gew.-%, mindestens eines Konservierungsmittels ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbinsäure, Benzoesäure und Salzen der vorgenannten Säuren,
wobei sich die Gewichtsprozente auf die Gesamtzusammensetzung beziehen, dadurch gekennzeichnet, dass der pH-Wert der Zusammensetzung bei 25 °C in einem Bereich von 3,5 bis 9, bevorzugt von 5,6 bis 7, besonders bevorzugt von 5,6 bis 6,6, liegt.
Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten ein Glkykolipid ausgewählt aus der Gruppe der Rhamnolipide und Sophorolipide, insbesondere Rhamnolipide.
Unter dem Begriff„Rhamnolipid" im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung werden Rhamnolipide, deren protonierten Formen sowie insbesondere deren Salze mitumfasst.
Unter dem Begriff„Rhamnolipid" im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung werden insbesondere Mischungen aus Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salze verstanden,
Formel (I)
wobei
m = 2, 1 oder 0,
n = 1 oder 0,
R und R2 = unabhängig voneinander gleicher oder verschiedener organischer Rest mit 2 bis 24, bevorzugt 5 bis 13 Kohlenstoffatomen, insbesondere gegebenenfalls verzweigter, gegebenenfalls substituierter, insbesondere hydroxy-substituierter, gegebenenfalls ungesättigter, insbesondere gegebenenfalls einfach, zweifach oder dreifach ungesättigter, Alkylrest, bevorzugt solcher ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Pentenyl, Heptenyl, Nonenyl, Undecenyl und
Tridecenyl und (CH2)o-CH3 mit o = 1 bis 23, bevorzugt 4 bis 12.
Falls n = 1 ist die glykosidische Bindung zwischen den zwei Rhamnoseeinheiten bevorzugt in der a-Konfiguration. Die optisch aktiven Kohlenstoffatome der Fettsäuren liegen bevorzugt als R- Enantiomere vor (z.B. (R)-3-{(R)-3-[2-0-(a-L-rhamnopyranosyl)-a-L- rhamnopyranosyl]oxydecanoyl}oxydecanoate). Unter dem Begriff„di-Rhamnolipid" im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung werden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze verstanden, bei denen n = 1.
Unter dem Begriff„mono-Rhamnolipid" im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung werden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze verstanden, bei denen n = 0.
Distinkte Rhamnolipide werden gemäß folgender Nomenklatur abgekürzt:
Unter„diRL-CXCY" werden di-Rhamnolipide der allgemeinen Formel (I) verstanden, bei denen einer der Reste R und R2 = (CH2)o-CH3 mit o = X-4 und der verbleibende Rest R oder R2 =
Unter„monoRL-CXCY" werden mono-Rhamnolipide der allgemeinen Formel (I) verstanden, bei denen einer der Reste R und R2 = (CH2)o-CH3 mit o = X-4 und der verbleibende Rest R oder R2 =
Die verwendete Nomenklatur unterscheidet somit nicht zwischen„CXCY" und„CYCX".
Für Rhamnolipide mit m=0 wird entsprechend monoRL-CX bzw. diRL-CX verwendet.
Ist einer der oben genannten Indices X und/oder Y mit„:Z" versehen, so bedeutet dies, dass der jeweilige Rest R und/oder R2 = ein unverzweigter, unsubstituierter Kohlenwasserstoffrest mit X-3 bzw. Y-3 Kohlenstoffatomen aufweisend Z Doppelbindungen darstellt.
Zur Bestimmung des Gehaltes an Rhamnolipiden im Zusammenhang mit der vorliegenden
Erfindung wird lediglich die Masse des Rhamnolipid-Anions, somit„allgemeinen Formel (I) abzüglich ein Wasserstoff" berücksichtigt.
Zur Bestimmung des Gehaltes an Rhamnolipiden im Zusammenhang mit der vorliegenden
Erfindung werden alle Rhamnolipide durch Ansäuern in die protonierte Form (vgl. allgemeine
Formel (I)) überführt und mittels HPLC quantifiziert.
Sophorolipide können erfindungsgemäß in ihrer Säureform oder ihrer Lactonform eingesetzt werden. Zum Begriff„Säureform" von Sophorolipiden wird auf die allgemeine Formel (la) der EP2501813 verwiesen, zum Begriff„Lactonform" von Sophorolipiden wird auf die allgemeine Formel (Ib) der EP2501813 verwiesen.
Zu Bestimmung des Gehaltes an Sophorolipiden in der Säure- bzw. Lactonform in einer
Zusammensetzung sei auf die EP 1 41 1 1 1 1 B1 , Seite 8, Absatz [0053] verwiesen.
Der„pH-Wert" im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung ist definiert als der Wert, welcher für die entsprechende Zusammensetzung bei 25 °C nach fünf Minuten Rühren mit einer gemäß ISO 4319 (1977) kalibrierten pH-Elektrode gemessen wird.
Unter dem Begriff„Konservierungsmittel" im Zusammenhang mit der vorliegenden Erfindung ist ein Mittel zu verstehen, welches hinsichtlich mikrobiellem, insbesondere bakteriellem, Bewuchs konserviert.
Alle angegebenen Prozent (%) sind, wenn nicht anders angegeben, Massenprozent.
Benzoesäure ist in Formel (II) und Sorbinsäure in Formel (III) dargestellt.
Formel (II) Formel (III) Es können insbesondere Natrium-, Kalium-, Calciumsalze, aber generell auch andere Salze dieser Säuren eingesetzt werden.
Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass das Gewichtsverhältnis der in den erfindungsgemäßen Zusammensetzung enthaltenen Glykolipide, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der
Rhamnolipide und Sophorolipide, insbesondere Rhamnolipide, zu den enthaltenen
Konservierungsmitteln ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbinsäure, Benzoesäure und Salzen der vorgenannten Säuren in einem Bereich von 1000 zu 1 bis 1 zu 1 , bevorzugt 500 zu 1 bis 10 zu 1 besonders bevorzugt von 100: 1 bis 30: 1 liegt. Zusätzlich zu diesen Konservierungsmitteln können zur Steigerung der Wirkung noch weitere Konservierungsmittel enthalten sein. Zum Beispiel kann mindestens ein weiteres
Konservierungsmittel ausgewählt aus der Gruppe der Isothiazolinone zugesetzt werden. Weiterhin kann mindestens ein weiteres Konservierungsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenoxyethanol, Benzylalkohol, Parabene, antimikrobiell wirksame Peptide (z.B. Nisin,
Natamycin), Terpene (z.B. Limonen oder Perillasäure), antimikrobiell wirksame Fettsäuren (z.B. Carpylsäure), Formaldehydabspalter (DMDM Hydantoin), und Alkohole (z.B. Ethanol), enthalten sein.
Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltenen Glykolipiden können aufgrund des gegebenen pH-Wertes mindestens teilweise als Salz vorliegen.
In erfindungsgemäß bevorzugten Zusammensetzungen sind die Kationen der enthaltenen Glykolipid-Salze, ausgewählt aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus, Li+, Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Al3+, NH4+, primäre Ammoniumionen, sekundäre Ammoniumionen, tertiäre
Ammoniumionen und quaternäre Ammoniumionen.
Beispielhafte Vertreter von geeigneten Ammoniumionen sind Tetramethylammonium,
Tetraethylammonium, Tetrapropylammonium, Tetrabutylammonium und [(2- Hydroxyethyl)trimethylammonium] (Cholin) sowie die Kationen von 2-Aminoethanol (Ethanolamin, MEA), Diethanolamin (DEA), 2,2',2"-Nitrilotriethanol (Triethanolamin, TEA), 1-Aminopropan-2-ol (Monoisopropanolamin), Ethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Tetraethylenepentamine, 1 ,4-Diethylendiamin (Piperazin), Aminoethylpiperazin und
Aminoethylethanolamin.
Es können auch Mischungen der vorgenannten Kationen als Kationen der enthaltenen Glykolipid - Salze erfindungsgemäß vorliegen.
Besonders bevorzugte Kationen, sind ausgewählt aus der Gruppe umfassend, bevorzugt bestehend aus Na+, K+, NhV und das Triethanolammonium-Kation.
Die Gesamtmenge der vorgenannten Kationen macht bevorzugt 50 Gew.-% bis 99 Gew.-%, besonders bevorzugt 70 Gew.-% bis 90 Gew.-%, aller in der Zusammensetzung enthaltenen Kationen ohne H+ und h CT aus.
Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten 50 Gew.-% bis 99 Gew.-%, bevorzugt 70 Gew.-% bis 95 Gew.-%, besonders bevorzugt 85 Gew.-% bis 90 Gew.-%, Glykolipid- Anionen, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Rhamnolipid-Anionen und Sophorolipid- Anionen, insbesondere Rhamnolipid-Anionen, wobei sich die Gew.-% auf alle in der Zusammensetzung enthaltenen Anionen ohne OH" beziehen.
In besonders bevorzugten erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthält die
Gesamtrockenmasse 40 Gew.-% bis 98 Gew.-%, bevorzugt 50 Gew.-% bis 95 Gew.-%, besonders bevorzugt 60 Gew.-% bis 90 Gew.-%, Glykolipide, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Rhamnolipide und Sophorolipide, insbesondere Rhamnolipide, wobei sich die Gewichtsprozente auf die Gesamttrockenmasse beziehen.
In erfindungsgemäß bevorzugten Zusammensetzungen liegen mindestens 60 Gew.%, bevorzugt mindestens 80 Gew.-%, besonders bevorzugt mindestens 95 Gew.-% der Glykolipide, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Rhamnolipide und Sophorolipide, insbesondere Rhamnolipide, in gelöster Form vor, wobei sich die Gewichtsprozent auf die Gesamtmenge an Glykolipiden, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Rhamnolipide und Sophorolipide, insbesondere
Rhamnolipide, beziehen.
Gemessen wird dies durch HPLC Analyse des gesamten Glykolipids vor und nach Filtration durch einen 0,2 μητι Spritzenfilter, wobei die Menge an Glykolipiden im Eluat der Menge gelöster
Glykolipide entspricht.
Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass die Zusammensetzungen 51 Gew.-% bis 95 Gew.-%, bevorzugt 70 Gew.-% bis 90 Gew.-%, besonders bevorzugt 75 Gew.-% bis 85 Gew.-%, diRL- C10C10 enthalten, wobei sich die Gewichtsprozente auf die Summe aller enthaltenen
Rhamnolipide beziehen.
Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass die Zusammensetzungen 0,5 Gew.-% bis 9 Gew.-%, bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 2 Gew.-%, monoRL- C10C10 enthalten, wobei sich die Gewichtsprozente auf die Summe aller enthaltenen
Rhamnolipide beziehen. Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von allen enthaltenen di-Rhamnolipiden zu allen enthaltenen mono- Rhamnolipiden größer 51 :49, insbesondere größer 91 :9, bevorzugt größer 97:3, besonders bevorzugt größer 98:2, ist.
Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass die Zusammensetzungen 0,5 bis 25 Gew.-%, bevorzugt 5 Gew.-% bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 7 Gew.-% bis 12 Gew.-%, diRL-C10C12 enthalten, wobei sich die Gewichtsprozente auf die Summe aller enthaltenen Rhamnolipide beziehen.
Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass die Zusammensetzungen 0, 1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 2 Gew.-%, monoRL- C10C12 und/oder, bevorzugt und, 0, 1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 2 Gew.-%, monoRL-C10C12: 1 , enthalten, wobei sich die Gewichtsprozente auf die Summe aller enthaltenen Rhamnolipide beziehen.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie
0,5 Gew.-% bis 15 Gew.-%, bevorzugt 3 Gew.-% bis 12 Gew.-%, besonders bevorzugt 5 Gew.-% bis 10 Gew.-%, diRL-C10C12:1 ,
0,5 bis 25 Gew.-%, bevorzugt 5 Gew.-% bis 15 Gew.-%, besonders bevorzugt 7 Gew.-% bis 12 Gew.-%, diRL-C10C12,
0, 1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 2 Gew.-%, monoRL-C10C12 und
0, 1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 Gew.-% bis 2 Gew.-%, monoRL-C10C12: 1 ,
enthalten, wobei sich die Gewichtsprozente auf die Summe aller enthaltenen Rhamnolipide beziehen.
Es ist überdies hinaus bevorzugt, wenn die erfindungsgemäße Zusammensetzung Rhamnolipide der Formel monoRL-CX bzw. diRL-CX in nur kleinen Mengen enthält. Insbesondere enthält die erfindungsgemäße Zusammensetzung bevorzugt
0 Gew.-% bis 5 Gew.-%, bevorzugt 0 Gew.-% bis 3 Gew.-%, besonders bevorzugt 0, 1 Gew.-% bis
1 Gew.-%, diRLCI O, wobei sich die Gewichtsprozente auf die Summe aller enthaltenen
Rhamnolipide beziehen, und unter dem Begriff„0 Gew.-%" keine nachweisbare Menge zu verstehen ist.
Es ist erfindungsgemäß bevorzugt, dass die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im
Wesentlichen frei von fettem Öl (bei 20 °C flüssigen Acylglycerolen) sind und somit insbesondere weniger als 0,5 Gew.-%, insbesondere weniger als 0, 1 Gew.-%, besonders bevorzugt keine nachweisbaren Mengen, fettes Öl bezogen auf die gesamte Zusammensetzung enthalten. Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten als Glykolipid ein Sophorolipid, bei dem das Gewichtsverhältnis von Lactonform zur Säureform in dem Bereich von 20 zu 80 bis 80 zu 20, ganz besonders bevorzugt in den Bereichen von 30 zu 70 bis 40 zu 60, liegt.
Ein weiterer Gegenstand er vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Glykolipiden, bevorzugt ausgewählt aus Sophorolipiden und Rhamnolipiden, insbesondere Rhamnolipiden, zur Verbesserung der antimikrobiell, insbesondere bakteriell, konservierenden Wirkung der
Konservierungsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbinsäure, Benzoesäure und Salzen der vorgenannten Säuren.
Ein weiterer Gegenstand er vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Glykolipiden, bevorzugt ausgewählt aus Sophorolipiden und Rhamnolipiden, insbesondere Rhamnolipiden, zur Reduzierung des bitteren Geschmacks der Konservierungsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbinsäure, Benzoesäure und Salzen der vorgenannten Säuren.
Noch ein Gegenstand er vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Konservierungsmittel für Lebensmittel, Kosmetikprodukte,
Haushaltsreiniger, Wasch- und Spülmittel, Zahnpflegeprodukte und Medizinprodukte, insbesondere für Lebensmittel und Zahnpflegeprodukte.
In den nachfolgend aufgeführten Beispielen wird die vorliegende Erfindung beispielhaft beschrieben, ohne dass die Erfindung, deren Anwendungsbreite sich aus der gesamten
Beschreibung und den Ansprüchen ergibt, auf die in den Beispielen genannten Ausführungsformen beschränkt sein soll.
Beispiele:
Beispiel 1: Geschmacksmaskierung von Benzoesäure und Sorbinsäure durch Zugabe von Rhamnolipiden
Mit KOH teilneutralisierte Rhamnolipide wurden wie in EP3023431A1 (Konzentrierte niedrigviskose Rhamnolipidzusammensetzungen) beschrieben hergestellt und analysiert. Es wurde eine
Rhamnolipidlösung mit einem Trockenmassegehalt von 40 % und einem pH Wert von 6 erhalten.
Der Anteil an Rhamnolipiden und ihrer Salze betrug > 90 Gew. % bezogen auf die Trockenmasse.
Die relativen Anteile der verschiedenen Rhamnolipid Kongenere in Gewichtsprozent der Summe aller Rhamnolipide sind in der folgenden Tabelle angegeben. Hierbei beziehen sich die
Verhältnisse auf die Säureform, die diese in der HPLC Analytik quantifiziert wird. Tabelle 1 : Zusammensetzung der eingesetzten Rhamnolipide. Angaben in Gew. % des jeweiligen Kongeners (als Säureform) bezogen auf die Summe aller Rhamnolipide (als Säureform). diRL-C8C10 15.8
diRL-C10C10 66.4
diRL-C10C12:l 6.4
diRL-C10C12 6.2
monoRL-ClOCIO 2.4
Andere Rhamnolipide 2.8
Der Proteingehalt wurde über den photometrischen Bicinchoninsäure-Assay (BCA Assay, ThermaFisher Scientific) bestimmt und betrug < 1 Gew. % bezogen auf die Trockenmasse des Rhamnolipids.
Die erhaltene, hochkonzentrierte Rhamnolipidlosung wurde verdünnt und mit Natriumbenzoat bzw. Natriumsorbat (Sigma Aldrich) versetzt. Es wurden Lösungen mit den in folgender Tabelle beschriebenen Zusammensetzungen hergestellt. Die Lösungen wurden auf pH = 6 eingestellt.
Tabelle 2: Zusammensetzungen für die sensorische Bewertung (Angaben in Gew. %, Rest Wasser)
Anschließend erfolgte die sensorische Bewertung der Mischungen. Hierfür wurden mit je 5 ml von einem Panel (10 Teilnehmer) verkostet und der Geschmackseindruck beschrieben. Für die Sorbin- bzw. Benzoesäure ohne Additiv wurde ein unangenehmer, brennender und leicht adstringierender Geschmack beschrieben, der durch den Zusatz von Sorbitol nicht überdeckt werden konnte. In Gegenwart der Rhamnolipide wurde dieser Geschmackeindruck kaum wahrgenommen, sondern lediglich ein leicht süßlicher, kokosartiger Geschmack beschrieben.
Beispiel 2: Synergistische Wirkung von Rhamnolipiden und Benzoesäure, bzw. Sorbinsäure
Durch Zusatz von Kaliumbenzoat und/oder Kaliumsorbat zu der in Beispiel 1 beschriebenen, hochkonzentrierten Rhamnolipidlosung, wurden die in folgender Tabelle beschriebenen
Zusammensetzungen hergestellt und der pH Wert auf 5,8 eingestellt. Tabelle 3: Zusammensetzungen für Keimbelastungstests (Angaben in Gew. %, Rest Wasser)
Anschließend wurden Keimbelastungstests gemäß Europäischem Arzneibuch, 7. Ausgabe 201 1 , Abschnitt 5.1.3, durchgeführt. Hierfür wurden die Zusammensetzungen aus Tabelle 3 mit einer definierten Keimzahl verschiedener Mikroorganismen beimpft und die beimpften Proben bei
Raumtemperatur gelagert. Zu festgelegten Zeitpunkten wurde die Keimzahl gemessen. Bei den für die Keimbelastungstests eingesetzten Mikroorganismen handelte es sich um Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Candida albicans und Aspergillus brasiliensis. Kaliumbenzoat (M7) hatte bei diesem pH Wert praktisch keine Wirkung, die Keimzahl wurde nicht reduziert. Kaliumsorbat (M9) hatte lediglich eine geringe Wirkung. Auch die Kombination von Kaliumbenzoat und -sorbat (M12), oder Rhamnolipide alleine (M1 1 ) hatten nur eine geringe Wirkung. Insbesondere die Keimzahl an Hefen und Pilzen wurde nicht signifikant reduziert. Die Kombination von Kaliumsorbat (M10), -von Kaliumbenzoat (M8) und deren Mischungen (M13) mit Rhamnolipiden erbrachte jedoch eine sehr gute Reduktion aller untersuchten Mikroorganismen. Insbesondere die Gram- Bakterien und Hefen konnten so deutlich schneller reduziert werden und nach 2 Tagen (erster Testzeitpunkt) konnten bereits keine lebenden Keime mehr nachgewiesen werden. Beispiel 2b: Synergistische Wirkung von Rhamnolipiden und Benzoesäure
Durch Zusatz von Natriumbenzoat zu der in Beispiel 1 beschriebenen, hochkonzentrierten Rhamnolipidlösung, wurden die in folgender Tabelle beschriebenen Zusammensetzungen hergestellt und der pH Wert auf 5,8 eingestellt.
Tabelle 4: Zusammensetzungen für Keimbelastungstests (Angaben in Gew. %, Rest Wasser)
Anschließend wurden Keimbelastungstests gemäß Europäischem Arzneibuch, 7. Ausgabe 201 1 , Abschnitt 5.1.3, durchgeführt. Hierfür wurden die Zusammensetzungen aus Tabelle 4 mit einer definierten Keimzahl verschiedener Mikroorganismen beimpft und die beimpften Proben bei Raumtemperatur gelagert. Zu festgelegten Zeitpunkten wurde die Keimzahl gemessen.
Bei den für die Keimbelastungstests eingesetzten Mikroorganismen handelte es sich um Candida albicans und Aspergillus brasiliensis. Die Ergebnisse sind in Abbildung 1 und 2 dargestellt und zeigen einen synergistischen Effekt der beiden Komponenten.
Beispiel 3: Synergistische Wirkung von Sophorolipiden mit einem Gemisch von Benzoesäure und Sorbinsäure
Ein kommerzielles Sophorolipid (Rewoferm® SL446) wurde auf einen Sophorolipidgehalt von 10 % verdünnt. Zu einer Probe wurden 0, 1 % Sorbinsäure und 0,1 % Benzoesäure gegeben, eine weitere Probe wurde nicht konserviert. Der pH Wert beider Proben wurde auf 6,2 eingestellt. Weiterhin wurden eine wässrige Lösung von 0,1 % Sorbinsäure und 0, 1 % Benzoesäure hergestellt und der pH Wert auf 6,2 eingestellt. Anschließend wurden die drei Proben einem Keimbelastungstest mit Aspergillus brasiliensis wie in Beispiel 2 beschrieben unterzogen. Lediglich bei der Kombination von Sophorolipid mit Konservierungsstoffen war eine deutliche
Keimzahlreduktion über die Zeit zu beobachten.
Beispiel 4: Synergistische Wirkung von Rhamnolipiden mit einem Gemisch von Benzoesäure und Sorbinsäure
Vorliegend wurden die minimalen Hemmkonzentrationen nach der Mikrodilutionsmethode in Anlehnung an die DIN58940-8 für verschiedene Zusammensetzungen in Hinsicht auf Candida albicans bestimmt.
Candida albicans DSM1386 wurde von der Stammkultur auf eine Sab. -Agar Platte überimpft und zwei Tage bei 30°C inkubiert. Von dieser Vorzucht wurde ein Sab.-Schrägagarröhrchen beimpft und wiederum zwei Tage bei 30°C inkubiert.
Zur Herstellung des Testinokulums wurden die Schrägagarröhrchen mit sieben ml Mueller-Hinton- Bouillon pH 6 abgeschwemmt, die abgeschwemmten Keimsuspensionen in 100 ml Kolben mit 5g Glaskugeln gefüllt und 3 min. auf den Rundschüttler gestellt.
Diese Keimsuspensionen wurden 1 : 100 verdünnt, um eine Keimzahl von 106 KBE/ml im
Testinoculum zu erreichen.
Die exakte Keimzahl des Inokulums wurde mit Hilfe des Spiralometers ermittelt.
In einer Mikrotiterplatte wurden entsprechende Verdünnungsreihen von 100 μΙ Aliquots der zu testenden Substanzen in Mueller-Hinton-Bouillon angelegt und mit 100 μΙ der oben hergestellten Candida albicans Kultur versehen und für zwei bis drei Tage bei 30 °C inkubiert.
Anhand von Fehlen bzw. Vorliegen von Wachstum der Zellen bei der jeweiligen Konzentration der Testsubstanz wurde die minimale Hemmkonzentration bestimmt.
Eine bezogen auf das Gewicht 2: 1 Mischung von Natriumbenzoat zu Kaliumsorbat zeigte in der Versuchsanordnung eine minimale Hemmkonzentration von 0,5 bis 1 %, wohin gehend für die Rhamnolipide des Beispiels 1 bei der höchsten eingesetzten Konzentration von 10 % keine Hemmung feststellbar war.
Für eine Mischung von bezogen auf das Gewicht 2:1 : 130 von Natriumbenzoat zu Kaliumsorbat zu Rhamnolipid reduzierte sich die minimale Hemmkonzentration (MIC) auf 0,5 (bezogen auf Natriumbenzoat und Kaliumsorbat) beziehungsweise 10 (bezogen auf Rhamnolipid):
Na-Benzoat [%] K-Sorbat [%] RL [%] MIC
- - 20 - / >10
4,8 2,4 - 0,5-1 / -
0,3 0, 15 20 0,5 / 10
Weitere Formulierungsbeispiele Mundspülung, pH = 6 (Angaben in Gew. %)
Shampoo (Angaben in Gew.-%)
Rhamnolipid 9,0
TEGO® Betain P 50 C, 38%ig (INCI: Cocamidopropyl Betaine) 7,9
VARISOFT® EQ 100 (INCI: Bis-(lsostearoyl/Oleyl Isopropyl) Dimonium 1 ,0 Methosulfate)
Guar Hydroxypropyl Trimonium Chloride 0,2
Xanthan Gum 1 ,0
Benzoesäure 0, 1
Sorbinsäure 0, 1
Citronensäure ad. pH 5.8
Parfüm, Dyes q.s.
Aqua, demin. ad 100 hampoo (Angaben in Gew.-%)
Rewoferm® SL 446 (Sophorolipid) 18,0
TEGO® Betain P 50 C, 38%ig (INCI: Cocamidopropyl Betaine) 3,2
REWOTERIC® AM C, 32%ig (INCI: Sodium Cocoamphoacetate) 15,0
REWOPOL® SB F 12 P (INCI: Disodium Lauryl Sulfosuccinate) 3,6
ABIL® ME 45, 30%ig (INCI: Silicone Quaternium-22; Polyglyceryl-3 Caprate; 3,3 Dipropylene Glycol; Cocamidopropyl Betaine)
Guar Hydroxypropyl Trimonium Chloride 0,2
Xanthan Gum 0,5
Benzoesäure 0, 1
Sorbinsäure 0,05
Citronensäure ad. pH 5.8
Parfüm, Dyes q.s.
Aqua, demin. ad 100 Duschcreme (Angaben in Gew.-%)
Make-up Entferner (Angaben in Gew.-%)
Rhamnolipid, 50 Gew. % in Wasser 15
Rewoferm SL 446 (Sophorolipid) 15
TEGOSOFT® PC 41 (INCI: Polyglyceryl-4 Caprate) 1 ,0
TEGO® Solve 61 (INCI: Polyglyceryl-6 Caprylate; Polyglyceryl-3 Cocoate;
1 ,0 Polyglyceryl-4 Caprate; Polyglyceryl-6 Ricinoleate)
TEGO® Natural Betaine (INCI: Betaine) 1 ,0
Hexylene Glycol 1 ,4
Glycerin 1 ,0
Wasser ad 100
Benzoesäure 0, 1
Sorbinsäure 0, 1
Citronensäure ad pH 5.6
Parfüm, Dyes q.s.
Aqua, demin. ad 100

Claims

Ansprüche
Zusammensetzung enthaltend
5 Gew.-% bis 70 Gew.-%, bevorzugt 6 Gew.-% bis 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 Gew.-% bis 55 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 20 Gew.-% bis 50 Gew.-%, mindestens eines Glykolipides, bevorzugt ausgewählt aus Sophorolipiden und Rhamnolipiden, insbesondere Rhamnolipiden, und
0.1 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,2 Gew.-% bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,4
Gew.-% bis 1 Gew.-%, mindestens eines Konservierungsmittels ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbinsäure, Benzoesäure und Salzen der vorgenannten Säuren,
wobei sich die Gewichtsprozente auf die Gesamtzusammensetzung beziehen,
dadurch gekennzeichnet, dass der pH-Wert der Zusammensetzung bei 25 °C in einem Bereich von 3,5 bis 9, bevorzugt von 5,6 bis 7, besonders bevorzugt von 5,6 bis 6,6, liegt.
Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet,
dass das Gewichtsverhältnis der enthaltenen Glykolipiden, bevorzugt ausgewählt aus Sophorolipiden und Rhamnolipiden, insbesondere Rhamnolipiden, zu den enthaltenen Konservierungsmitteln ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbinsäure,
Benzoesäure und Salzen der vorgenannten Säuren in einem Bereich von 1000 zu 1 bis 1 zu
1 , bevorzugt 500 zu 1 bis 10 zu 1 , besonders bevorzugt von 100 zu 1 bis 30 zu 1 , liegt.
Zusammensetzung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
dass mindestens ein weiteres Konservierungsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Isothiazolinone. Phenoxyethanol, Benzylalkohol, Parabene, antimikrobiell wirksame Peptide, Terpene, antimikrobiell wirksame Fettsäuren, Formaldehydabspalter und Alkohole enthalten ist.
Zusammensetzung gemäß mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie
51 Gew.-% bis 95 Gew.-% diRL-C10C10
enthält,
wobei sich die Gewichtsprozente auf die Summe aller enthaltenen Rhamnolipide beziehen.
Zusammensetzung gemäß mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie
0,5 Gew.-% bis 9 Gew.-% monoRL-C10C10
enthält,
wobei sich die Gewichtsprozente auf die Summe aller enthaltenen Rhamnolipide beziehen. Zusammensetzung gemäß mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von allen enthaltenen di-Rhamnolipiden zu allen enthaltenen mono-Rhamnolipiden größer 51 :49, insbesondere größer 91 :9, bevorzugt größer 97:3, besonders bevorzugt größer 98:2, ist.
Zusammensetzung gemäß mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie
0,5 bis 25 Gew.-% diRL-C10C12
enthält,
wobei sich die Gewichtsprozente auf die Summe aller enthaltenen Rhamnolipide beziehen.
Zusammensetzung gemäß mindestens einem der vorherigen Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie
0, 1 Gew.-% bis 5 Gew.-% monoRL-C10C12 und/oder, bevorzugt und
0, 1 Gew.-% bis 5 Gew.-% monoRL-C10C12: 1 ,
enthält,
wobei sich die Gewichtsprozente auf die Summe aller enthaltenen Rhamnolipide beziehen.
Verwendung von Glykolipiden, bevorzugt ausgewählt aus Sophorolipiden und
Rhamnolipiden, insbesondere Rhamnolipiden, zur Verbesserung der antimikrobiell, insbesondere bakteriell, konservierenden Wirkung der Konservierungsmittel ausgewählt der Gruppe bestehend aus Sorbinsäure, Benzoesäure und Salzen der vorgenannten Säuren.
Verwendung von Glykolipiden, bevorzugt ausgewählt aus Sophorolipiden und
Rhamnolipiden, insbesondere Rhamnolipiden, zur Reduzierung des bitteren Geschmacks der Konservierungsmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Sorbinsäure, Benzoesäure und Salzen der vorgenannten Säuren.
Verwendung einer Zusammensetzung gemäß mindestens einem der Ansprüchel bis 8 als Konservierungsmittel für Lebensmittel, Kosmetikprodukte, Haushaltsreiniger, Wasch- und Spülmittel, Zahnpflegeprodukte und Medizinprodukte, insbesondere für Lebensmittel und Zahnpflegeprodukte.
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