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EP2566871A2 - Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboxy-diimiden - Google Patents

Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboxy-diimiden

Info

Publication number
EP2566871A2
EP2566871A2 EP11716588A EP11716588A EP2566871A2 EP 2566871 A2 EP2566871 A2 EP 2566871A2 EP 11716588 A EP11716588 A EP 11716588A EP 11716588 A EP11716588 A EP 11716588A EP 2566871 A2 EP2566871 A2 EP 2566871A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
formula
thiourea
dichloromaleimide
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP11716588A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Norbert Lui
Jens-Dietmar Heinrich
Thomas Himmler
Frank Volz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Priority to EP11716588A priority Critical patent/EP2566871A2/de
Publication of EP2566871A2 publication Critical patent/EP2566871A2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the present invention relates to a novel process for the preparation of dithiine-tetracarboxy-diimides.
  • Dithiine-tetracarboxy-diimides as such are already known. It is also known that these dithiine tetracarboxiimides can be used as anthelminthics against internal parasites of animals, in particular nematodes, and have insecticidal activity (cf US Pat. No. 3,364,229). In addition, it is known that certain dithiine-tetracarboxy-diimides have antibacterial activity and have some activity against human mycoses (see II Farmaco 2005, 60, 944-947). It is also known that dithiine-tetracarboxy-diimides can be used as fungicides against phytopathogenic fungi in crop protection (compare WO 2010/043319).
  • dithiine-tetracarboxy-diimides can be used as pigments in electrophotographic photoreceptors or as dyes in paints and polymers (compare JP-A 10-251265, PL-B 143804).
  • R 1 and R 2 are the same or different and are hydrogen, for optionally mono- or polysubstituted by halogen, -OR 3 , -COR 4 -substituted Ci-Cg-alkyl, optionally mono- or polysubstituted by halogen, Ci-C / i-alkyl or Ci-C / i-haloalkyl substituted C3-C 7 -cycloalkyl, in each case optionally mono- or polysubstituted (by halogen, Ci-C / i-alkyl, Ci-C / i-haloalkyl, -COR 4 or sulfonylamino substituted aryl or aryl Ci-C 4 alkyl),
  • R 3 is hydrogen, C 1 -C 1 -alkyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or aryl which is optionally monosubstituted or polysubstituted by halogen, C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 6 -haloalkyl,
  • R 4 is hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy
  • succinic anhydride is reacted in a first stage with an amine of formula (II) optionally in the presence of a diluent.
  • the succinic acid amides of the formula (III) thus obtained are then reacted with a large excess of thionyl chloride in the presence of dioxane as diluent at room temperature, the dithiine-tetracarboxiimides of the formula (I) finally being obtained in a series of reaction steps ,
  • the dithiine-tetracarboxydiimides are optionally isolated directly from the reaction mixture or after addition of water by filtration.
  • dithiine diisoimides of the formula (IV) it is possible under certain circumstances for the dithiine diisoimides of the formula (IV) to be isolated before they are converted into the dithiine-tetracarboximides of the formula (I):
  • a disadvantage of this process is the long reaction time and the result that either the yields obtained usually do not exceed about 30-40% of theory or the purities of the isolated products are insufficient.
  • in an aqueous workup of the reaction mixture is disadvantageous that thereby large amounts of thionyl chloride are destroyed; The resulting gases (SO 2 and HCl) must be disposed of.
  • Another disadvantage is the fact that experience has shown that the product is not obtained in one portion. Rather, it is often the case that after a first product isolation by filtration from the filtrate after prolonged standing (for example, overnight), further product precipitates, which must be isolated again by filtration. Sometimes this process needs to be done again. This way of working is very cumbersome and time consuming.
  • R is R 1 or R 2 ,
  • the dichloromaleimides used as starting materials in carrying out the process according to the invention are generally defined by the formula (VI).
  • R stands for the meanings of R or R.
  • R 1 and R 2 are preferably identical or different and preferably represent hydrogen, represent optionally mono- or polysubstituted by fluorine, chlorine, bromine, -OR 3, -COR 4 substituted C ö alkyl optionally mono- or polysubstituted by chlorine, Methyl or trifluoromethyl-substituted C 3 -C 7 -cycloalkyl, each optionally mono- or polysubstituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, -COR 4 , sulfonylamino-substituted phenyl or phenyl- (C 1 -C 4 -alkyl).
  • R 1 and R 2 are particularly preferably identical or different and are particularly preferably hydrogen, optionally substituted once or more by fluorine, chlorine, hydroxyl, methoxy, ethoxy, methylcarbonyloxy, carboxyl-substituted Ci-C i-alkyl, optionally mono- or polysubstituted by Chlorine, methyl or trifluoromethyl-substituted C 3 -C 7 -cycloalkyl, in each case optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, -COR 4 , sulfonylamino, phenyl, benzyl, 1-phenethyl, 2-phenethyl or 2- methyl-2-phenethyl.
  • R 1 and R 2 are very particularly preferably identical or different and are very particularly preferably hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, in each case optionally by chlorine, methyl or trifluoromethyl substituted cyclopropyl or cyclohexyl.
  • R 1 and R 2 are insJbesondere ⁇ beyorzugt simultaneously methyl.
  • R 3 is preferably hydrogen, methyl, ethyl, methylcarbonyl, ethylcarbonyl or optionally mono- or polysubstituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or trifluoromethyl-substituted phenyl.
  • R 3 particularly preferably represents hydrogen, methyl, methylcarbonyl or phenyl.
  • R is preferably hydroxy, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy. is particularly preferably hydroxy or methoxy.
  • N-methyldichloromaleimide (VI-1), R Me, as starting material, to give, as the end product, the compound (1-1) 2,6-dimethyl-1H, 5H- [1,4-dithiino [ 2,3-c: 5,6-c '] dipyrrolyl, 3,5,7 (2H, 6H) -tetrone.
  • the process according to the invention requires no organic solvent which has to be disposed of or recovered after the end of the reaction, and achieves higher yields.
  • the thiourea is used in amounts between 0.8 and 2 moles per mole of dichloromaleimide of the formula (VI). Preferably, amounts between 0.9 and 1.7 moles of thiourea, more preferably between 1.0 and 1.3 moles of thiourea per mole of dichloromaleimide of the formula (VI).
  • the thiourea may be added to the reaction mixture in solid form or as a solution / suspension in water. Preference is given to the thiourea in water before.
  • the reaction temperature of the process according to the invention can be varied within wide limits and is between 40 ° C and 150 ° C. To achieve satisfactory space-time yields, it is preferred to work at temperatures between 50 ° C and 120 ° C; more preferably between 60 ° C and 100 ° C.
  • the Dichlormaleinklareimid of formula (VI) is preferably added at temperatures of 60 ° C to 90 ° C to the aqueous solution.
  • phase transfer catalyst In the reaction in water, if necessary, a phase transfer catalyst (PTC) may be added.
  • PTC phase transfer catalyst
  • Such compounds may, for example, be phase transfer catalysts from the series of quaternary ammonium salts or quaternary phosphonium salts.
  • This phase transfer catalyst preferably has the general formula (VII)
  • A is N or P
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are the same or different and are independently branched or unbranched ci
  • X for halogen, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate or
  • phase transfer catalysts of formula (VII) include: Benzyltributylammonium- bromide, benzyltributylammonium chloride, benzyltriethylammonium bromide, Benzyltriethylammoniumchlo- chloride, benzyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium bromide, Didecyldimethylammoniumchlo- chloride, Dimethyldistearylammoniumbisulfat, Dimethyldistearylammonium methosulfate, Dodecyltrimethylam- ammonium bromide, dodecyltrimethylammonium chloride, Methyltributyl ammonium chloride, moniumhydrogensulfat Methyltributylam-, methyltricaprylyl
  • phase transfer catalysts such as 4-dialkylamino-pyridinium salts or hexaalkyl-guanidiniumsalze can be used.
  • the phase transfer catalyst can be used in the range from 0.1 to 20 mol% based on the dichloromaleic acid amide of the formula (VI).
  • the reaction time of the inventive method is between 15 minutes and 24 hours. Preference is given to working between 30 minutes and 12 hours, more preferably between 1 and 6 hours.
  • the work-up of the product is carried out by filtration.
  • the comparative example is carried out according to Chemische Berichte 1967. 100, 1559-1570 (page 1566, method B).

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Dithiin-tetracarboxy-diimiden.

Description

Verfahren zur Herstellung von Dithün-tetracarboxy-dümiden
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Dithiin-tetracarboxy-diimiden.
Dithiin-tetracarboxy-diimide als solche sind bereits bekannt. Ebenso ist bekannt, dass diese Dithiin- tetracarboxy-diimide als Anthelminthika gegen innere Parasiten von Tieren, insbesondere Nematoden, verwendet werden können und Insektizide Wirkung aufweisen (vgl. US 3,364,229). Außerdem ist bekannt, dass bestimmte Dithiin-tetracarboxy-diimide antibakterielle Wirkung besitzen und gegen menschliche Mykosen eine gewisse Wirkung aufweisen (vgl. II Farmaco 2005, 60, 944-947). Auch ist bekannt, dass Dithiin-tetracarboxy-diimide als Fungizide gegen phytopathogene Pilze im Pflanzenschutz verwendbar sind (vgl. WO 2010/043319). Weiterhin ist bekannt, dass Dithiin-tetracarboxy-diimide als Pigmente in e- lektrophotographischen Photorezeptoren oder als Farbstoffe in Lacken und Polymeren eingesetzt werden können (vgl. JP-A 10-251265, PL-B 143804).
Dithiin-t
in welcher
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, für gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, -OR3, -COR4 substituiertes Ci-Cg-Alkyl, gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, Ci-C/i-Alkyl oder Ci-C/i-Halogenalkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, Ci-C/i-Alkyl, Ci-C/i-Halogenalkyl, -COR4 oder Sulfonylamino substituiertes Aryl oder Aryl-(Ci-C4-alkyl) stehen,
R3 für Wasserstoff, Ci-C/i-Alkyl, Ci-C i-Alkylcarbonyl oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, Ci-C/i-Alkyl oder Ci-C/i-Halogenalkyl substituiertes Aryl steht,
R4 für Hydroxy, Ci-C4-Alkyl oder d-C4-Alkoxy steht,
können auf verschiedene bekannte Weisen hergestellt werden.
Beispielsweise wird in einem bekannten Verfahren (vgl. Synthetic Communications 2006, 36, 3591-3597) in einer ersten Stufe Bernsteinsäureanhydrid mit einem Amin der Formel (II) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünndungsmittels umgesetzt. Anschließend werden dann die so erhaltenen Bernsteinsäuremono- amide der Formel (III) mit einem großen Überschuss an Thionylchlorid in Gegenwart von Dioxan als Verdünnungsmittel bei Raumtemperatur umgesetzt, wobei in einer Abfolge zahlreicher Reaktionsschritte schließlich die Dithiin-tetracarboxy-diimide der Formel (I) erhalten werden. Die Dithiin-tetracarboxy- diimide werden wahlweise direkt aus dem Reaktionsgemisch oder nach Versetzen mit Wasser durch Filtration isoliert. Je nach Reaktionsbedingungen (Verdünnungsmittel) und Art der Reste R können unter Umständen die Dithiin-diisoimide der Formel (IV) isoliert werden, bevor man sie in die Dithiin-tetracarboxy- diimide der Formel (I) überführt:
(I)
Nachteilig an diesem Verfahren sind die langen Reaktionszeit sowie das Ergebnis, dass entweder die erhaltenen Ausbeuten in der Regel etwa 30-40% der Theorie nicht überschreiten oder aber die Reinheiten der isolierten Produkte ungenügend sind. Außerdem ist bei einer wässrigen Aufarbeitung des Reaktionsgemisches nachteilig, dass dabei große Mengen Thionylchlorid vernichtet werden; die entstehenden Gase (SO2 und HCl) müssen entsorgt werden. Ebenfalls nachteilig ist der Umstand, dass erfahrungsgemäß das Produkt nicht in einer Portion erhalten wird. Vielmehr ist es häufig so, dass nach einer ersten Produktisolierung durch Filtration aus dem Filtrat nach längerem Stehen (beispielsweise über Nacht), weiteres Produkt ausfällt, das erneut durch Filtration isoliert werden muss. Zuweilen muss dieser Vorgang nochmals durchgeführt werden. Diese Arbeitsweise ist sehr umständlich und zeitraubend.
In einem weiteren bekannten Verfahren (vgl. US 3,364,229; Chem. Ber. 1967, 100, 1559-70) wird in einer ersten Stufe Dichlormaleinsäureanhydrid der Formel (V) mit einem Amin der Formel (II) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünndungsmittels umgesetzt. Anschließend werden dann die so erhaltenen Dich- lor-maleinsäureimide der Formel (VI) mit einer Schwefel-freisetzenden Verbindung (beispielsweise S
Dieses Verfahren hat den Nachteil, dass beispielsweise der Umgang mit dem hochgiftigen Schwefelwasserstoffgas technisch sehr schwierig und aufwendig ist. Bei der Verwendung von Thioharnstoff wird in der US 3,364,229 eine Mischung von Wasser und eines Alkohols wie z.B. Methanol, Ethanol oder Isopropa- nol verwendet. Weiterhin wird eine Mischung von Aceton und Wasser empfohlen. Man erhält nach diesem Verfahren (Beispiel 7) in einer homogenen Mischung bei Reaktionstemperaturen bis zu 60°C ausgehend von N-Methyl-Dichlormaleinsäureimid nur 57 % Ausbeute.
Es besteht demnach weiterhin Bedarf an einem technisch einfachen und ökonomischen Herstellverfahren für Dithiin-tetracarboxy-diimide der Formel (I). Es wurde ein neues Verfahren zum Herstellen von Dithiin-tetracarboxy-diimiden der allgemeinen Formel (I)
in welcher R1 und R2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gefunden, dadurch gekennzeichnet, dass man
Dichlormaleinsäureimide der Formel (VI)
in welcher R für R1 oder R2 steht,
mit Thioharnstoff in Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators, mit einem Dichlormaleinsäureimid der Formel (VI) umsetzt.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangstoffe eingesetzten Dichlormaleinsäureimide sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. R steht für die Bedeutungen von R oder R .
R1 und R2 sind bevorzugt gleich oder verschieden und stehen bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Fluor, Chlor, Brom, -OR3, -COR4 substituiertes Ci-Cö-Alkyl, gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes C3- C7-Cycloalkyl, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, -COR4, Sulfonylamino substituiertes Phenyl oder Phenyl-(Ci-C4-alkyl).
R1 und R2 sind besonders bevorzugt gleich oder verschieden und stehen besonders bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Fluor, Chlor, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Methylcarbonyloxy, Carboxyl substituiertes Ci-C i-Alkyl, gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, -COR4, Sulfonylamino substituiertes Phenyl, Benzyl, 1-Phenethyl, 2-Phenethyl oder 2-Methyl-2-phenethyl.
R1 und R2 sind ganz besonders bevorzugt gleich oder verschieden und stehen ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, jeweils gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclohexyl.
R1 und R2 stehen insJbesondere^beyorzugt gleichzeitig für Methyl.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Methylcarbonyl oder für Phenyl.
R steht bevorzugt für Hydroxy, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy. steht besonders bevorzugt für Hydroxy oder Methoxy.
Besonders bevorzugt wird N-Methyl-dichlormaleinsäureimid (VI-1), R = Me, als Ausgangsstoff eingesetzt, wodurch man als Endprodukt die Verbindung (1-1) 2,6-Dimethyl-lH,5H-[l,4]dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrol- l,3,5,7(2H,6H)-tetron erhält. Setzt man Dichlormaleinsäureimid (VI-2), R = H als Ausgangsstoff ein, erhält man die Verbindung (1-2) lH,5H-[l,4]Dithiino[2,3-c:5,6-c']dipyrrol-l,3,5,7(2H,6H)-tetron als Endprodukt.
Das erfindungsgemäße Verfahren benötigt kein organisches Lösungsmittel, welches nach Reaktionsende entsorgt oder wiedergewonnen werden muss, und erzielt höhere Ausbeuten.
Der Thioharnstoff wird in Mengen zwischen 0,8 und 2 Mol pro Mol Dichlormaleinsäureimid der Formel (VI) eingesetzt. Bevorzugt sind Mengen zwischen 0,9 und 1,7 Mol Thioharnstoff, besonders bevorzugt zwischen 1,0 und 1,3 Mol Thioharnstoff pro Mol Dichlormaleinsäureimid der Formel (VI).
Der Thioharnstoff kann dem Reaktionsgemisch in fester Form zugesetzt werden oder als Lösung / Suspension in Wasser. Bevorzugt legt man den Thioharnstoff in Wasser vor.
Die Reaktionstemperatur des erfindungsgemäßen Verfahrens kann in weiten Grenzen variiert werden und liegt zwischen 40°C und 150°C. Zur Erzielung befriedigender Raum-Zeit- Ausbeuten wird man bevorzugt bei Temperaturen zwischen 50°C und 120°C arbeiten; besonders bevorzugt zwischen 60°C und 100°C.
Das Dichlormaleinsäureimid der Formel (VI) wird bevorzugt bei Temperaturen von 60°C bis 90°C zu der wässrigen Lösung zudosiert.
Bei der Umsetzung in Wasser kann gegebenenfalls ein Phasentransferkatalysator (PTC) zugesetzt werden. Als Phasentransferkatalysatoren können prinzipiell alle Verbindungen mit bekannter Wirkung als PTC eingesetzt werden. Bei solchen Verbindungen kann es sich beispielsweise um Phasentransferkatalysatoren aus der Reihe der quaternären Ammoniumsalze oder der quaternären Phosphoniumsalze handeln.
Dieser Phasentransferkatalysator besitzt vorzugsweise die allgemeine Formel (VII)
5 ' + ,7
R— A— R X
,8 (VII)
R
in welcher
A für N oder P steht,
R5, R6, R7 und R8 gleich oder verschieden sind und unabhängig für verzweigtes oder unverzweigtes Ci-
C28-Alkyl, C6-Cio-Aryl oder Benzyl stehen,
X für Halogen, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat oder
Acetat steht.
X steht bevorzugt für Brom, Chlor, Fluor, Hydrogensulfat, Sulfat, Phosphat und Acetat. Als Beispiele für Phasentransferkatalysatoren der Formel (VII) seien genannt: Benzyltributylammonium- bromid, Benzyltributylammoniumchlorid, Benzyltriethylammoniumbromid, Benzyltriethylammoniumchlo- rid, Benzyltrimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumbromid, Didecyldimethylammoniumchlo- rid, Dimethyldistearylammoniumbisulfat, Dimethyldistearylammonium methosulfat, Dodecyltrimethylam- moniumbromid, Dodecyltrimethylammoniumchlorid, Methyltributyl ammoniumchlorid, Methyltributylam- moniumhydrogensulfat, Methyltricaprylylammoniumchlorid, Methyl trioctylammoniumchlorid, Myristyltri- methylammoniumbromid, Phenyltrimethylammoniumchlorid, Tetrabutylammoniumchlorid, Tetrabutylam- moniumfluorid, Tetrabutylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumhydrogensulfat, Tetrabutyl ammonium- hydroxid, Tetrabutylammoniumjodid, Tetraethylammoniumbromid, Tetraethylammoniumchlorid, Tetra- ethylammoniumhydroxid, Tetrahexylammoniumbromid, Tetrahexylammoniumjodid, Tetramethylammoni- umbromid, Tetramethylammoniumchlorid, Tetramethylammoniumfluorid, Tetramethylammoniumhydroxid, Tetramethylammoniumjodid, Tetraoctylammoniumbromid, Tetrapropylammoniumbromid, Tetrapropylam- moniumchlorid, Tetrapropylammoniumhydroxid, Tributylmethylammoniumchlorid, Triethylbenzylammoni- umchlorid, Tetraphenylphosphoniumbromid, Ethyl-triphenylphosphoniumbromid, Ethyl-triphenylphos- phoniumiodid und Ethyl-triphenylphosphoniumacetat und Mischungen von diesen.
Darüber hinaus können auch Phasentransferkatalysatoren wie 4-Dialkylamino-pyridiniumsalze oder Hexaalkyl-guanidiniumsalze zur Anwendung kommen.
Der Phasentransferkatalysator kann im Bereich von 0, 1 bis 20 Mol% bezogen auf das Dichlormaleinsäu- reamid der Formel (VI) eingesetzt werden.
Die Reaktionszeit des erfindungs gemäßen Verfahrens liegt zwischen 15 Minuten und 24 Stunden. Bevorzugt arbeitet man zwischen 30 Minuten und 12 Stunden, besonders bevorzugt zwischen 1 und 6 Stunden.
Die Aufarbeitung des Produktes erfolgt durch Filtration.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch folgende Beispiele veranschaulicht, ohne auf sie eingeschränkt zu sein.
Vergleichsbeispiel 1
Das Vergleichsbeispiel wird gemäß Chemische Berichte 1967. 100, 1559 - 1570 (Seite 1566, Methode B) durchgeführt.
Man legte eine Lösung von 9 g (0,05 Mol) N-Methyl-dichlormaleinsäureimid in 50 g Wasser vor und tropfte bei 40°C eine 10%ige wässrige Thiohamsto ff- Lösung innerhalb von 60 Minuten zu. Anschließend wurde 5 Stunden bei 40°C gerührt. Danach kühlte man das Reaktionsgemisch auf 10°C ab, saugte den Feststoff ab, wusch ihn mit je 20 ml Wasser und dann 20 ml MeOH und trocknete. Man erhielt so 3,7 g grünen Feststoff, der laut HPLC-Analyse zu 75,8 Flächen-% aus der Verbindung (1-1) besteht, was einer Ausbeute von 38,8 % der Theorie entspricht. Beispiel 1
4,2 g (0,055 mol) Thioharnstoff wurden in 100 g Wasser vorgelegt. Anschließend wurden 1,6 g Tetrabutyl- ammoniumbromid zugesetzt und die Mischung auf 80°C erhitzt. Anschließend wurden 9 g (0,05 Mol) N- Methyl-dichlormaleinsäureimid zugesetzt. Dann wurde 2 Stunden bei 80°C gerührt. Danach kühlte man das Reaktionsgemisch auf 20°C ab, saugte den Feststoff ab, wusch ihn mit je 20 ml Wasser und dann 20 ml MeOH und trocknete. Man erhielt so 6,5 g grünen Feststoff, der laut HPLC-Analyse zu 93 % (gegen Standard) aus der Verbindung (1-1) besteht, was einer Ausbeute von 85,3 % der Theorie entspricht.
Beispiel 2
4,2 g (0,055 mol) Thioharnstoff wurden in 100 g Wasser vorgelegt und die Lösung wurde auf 80°C er- hitzt. Anschließend wurden 9 g (0,05 Mol) N-Methyl-dichlormaleinsäureimid zugesetzt. Dann wurde 2 Stunden bei 80°C gerührt. Danach kühlte man das Reaktionsgemisch auf 20°C ab, saugte den Feststoff ab, wusch ihn mit je 20 ml Wasser und dann 20 ml MeOH und trocknete. Man erhielt so 6,02 g grünen Feststoff, der laut HPLC-Analyse zu 94,3 % (gegen Standard) aus der Verbindung (1-1) besteht, was einer Ausbeute von 80,6 % der Theorie entspricht. Beispiel 3
4,2 g (0,055 mol) Thioharnstoff wurden in 100 g Wasser vorgelegt. Anschließend wurden 0,8 g Tetrabuty- lammoniumbromid zugesetzt und die Mischung auf 80°C erhitzt. Anschließend wurden 9 g (0,05 Mol) N- Methyl-dichlormaleinsäureimid zugesetzt. Dann wurde 2 Stunden bei 80°C gerührt. Danach kühlte man das Reaktionsgemisch auf 20°C ab, saugte den Feststoff ab, wusch ihn mit je 20 ml Wasser und dann 20 ml MeOH und trocknete. Man erhielt so 6,2 g grünen Feststoff, der laut HPLC-Analyse zu 94,3 % (gegen Standard) aus der Verbindung (1-1) besteht, was einer Ausbeute von 82,6 % der Theorie entspricht.
Beispiel 4
4,2 g (0,055 mol) Thioharnstoff wurden in 100 g Wasser vorgelegt. Anschließend wurden 0,15 g Tetrabu- tylammoniumbromid zugesetzt und die Mischung auf 80°C erhitzt. Anschließend wurden 9 g (0,05 Mol) N-Methyl-dichlormaleinsäureimid zugesetzt. Dann wurde 2 Stunden bei 80°C gerührt. Danach kühlte man das Reaktionsgemisch auf 20°C ab, saugte den Feststoff ab, wusch ihn mit je 20 ml Wasser und dann 20 ml MeOH und trocknete. Man erhielt so 5,94 g grünen Feststoff, der laut HPLC-Analyse zu 91,4 % (gegen Standard) aus der Verbindung (1-1) besteht, was einer Ausbeute von 81 % der Theorie entspricht.
Beispiel 5
4,2 g [0,055 mol] Thioharnstoff wurden in 100 g Wasser vorgelegt. Anschließend wurden 0,38 g Methyl- tri-n-octylammoniumchlorid zugesetzt und die Mischung auf 80°C erhitzt. Anschließend wurden 9 g [0,05 Mol] N-Methyl-dichlormaleinsäureimid zugesetzt. Dann wurde 2 Stunden bei 80°C gerührt. Danach kühlte man das Reaktionsgemisch auf 20°C ab, saugte den Feststoff ab, wusch ihn mit je 20 ml Wasser und dann 20 ml MeOH und trocknete. Man erhielt so 5,8 g grünen Feststoff, der laut HPLC-Analyse zu 94,7 Flächen-% aus der Verbindung (1-1) besteht, was einer Ausbeute von 82,1 % der Theorie entspricht.

Claims

Patentansprüche
1. der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, für gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, -OR3, -COR4 substituiertes Ci-Cg-Alkyl, gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, Ci-C i-Alkyl oder Ci-C i-Halogenalkyl substituiertes C3-C7-Cycloalkyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, C1-C4- Alkyl, Ci-C/i-Halogenalkyl, -COR4 oder Sulfonylamino substituiertes Aryl oder Aryl- (Ci-C i-alkyl) stehen,
R3 für Wasserstoff, Ci-C/i-Alkyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, Ci-C/i-Alkyl oder Ci-C/i-Halogenalkyl substituiertes Aryl steht, R4 für Hydroxy, Ci-C4-Alkyl oder d-C4-Alkoxy steht,
dadurch gekennzeichnet, dass man
Dichlormaleinsäureimide der Formel (VI)
in welcher R für R1 oder R2 steht,
mit Thioharnstoff in Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart eines Phasentransferkatalysators, mit einem Dichlormaleinsäureimid der Formel (VI) in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels umsetzt.
Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Phasentranferkatalysator der Formel (VII)
R6
5 l + 7
R— A— R X
Re (VII)
in welcher
A für N oder P steht,
R5, R6, R7 und R8 gleich oder verschieden sind und unabhängig für verzweigtes oder unverzweigtes Ci-C28-Alkyl, C6-Cio-Aryl oder Benzyl stehen,
X für Halogen, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat oder Acetat steht,
einsetzt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass zwischen 0,8 und 2 Mol Thio- harnstoff pro Mol Dichlormaleinsäureimid der Formel (VI) eingesetzt werden.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass zwischen 0,9 und 1,7 Mol Thi- oharnstoff pro Mol Dichlormaleinsäureimid der Formel (VI) eingesetzt werden. 5. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass zwischen 1,0 und 1,3 Mol Thi- oharnstoff pro Mol Dichlormaleinsäureimid der Formel (VI) eingesetzt werden.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1, 2, 3, 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass man den Thio- harnstoff in Wasser vorlegt.
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