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EP0998468A1 - Substituierte 3-phenylisoxazoline - Google Patents

Substituierte 3-phenylisoxazoline

Info

Publication number
EP0998468A1
EP0998468A1 EP98941367A EP98941367A EP0998468A1 EP 0998468 A1 EP0998468 A1 EP 0998468A1 EP 98941367 A EP98941367 A EP 98941367A EP 98941367 A EP98941367 A EP 98941367A EP 0998468 A1 EP0998468 A1 EP 0998468A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
carbonyl
alkenyl
haloalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP98941367A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Olaf Menke
Markus Menges
Gerhard Hamprecht
Robert Reinhard
Peter Schäfer
Cyrill Zagar
Karl-Otto Westphalen
Ulf Misslitz
Helmut Walter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP0998468A1 publication Critical patent/EP0998468A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member

Definitions

  • the present invention relates to substituted 3-phenylisoxazolines of the formula I.
  • X is oxygen, sulfur or -N (R 9 ) -;
  • R 1 cyano, C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl, C ⁇ -C4-haloalkoxy or C ⁇ -C 4 alkylsulfonyl;
  • R 2 is hydrogen, -CC 6 alkyl, (-C 6 alkyl) carbonyl, C x -C 6 alkyl - sulfonyl, C 2 -C 6 alkenyl, (C -Cg alkenyl) carbonyl, C - C 6 -alkynyl or (C -C 6 -alkynyl) carbonyl, where the latter 7 radicals can, if desired, carry 1 to 3 radicals, each selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 6 -alkoxy, X-Cg-alkylamino , Di (-C 6 alkyl) amino, -C 6 alkoxyimino, phenyl, CO-OR 10 or CO-N (R 11 ) -R 12 ;
  • R 3 is hydrogen or halogen
  • R 4 cyano, halogen or C ⁇ -C 3 haloalkyl
  • R 5 is hydrogen, cyano, halogen or -CC haloalkyl
  • R 6 is hydrogen, cyano, halogen, -C-C 3 haloalkyl or
  • Ci-C ⁇ -alkoxy which can optionally carry one or two substituents, each selected from the group consisting of Ci-C ⁇ - alkoxyimino, CO-OR 13 and CO-N (R 14 ) -R 15 ;
  • R 7 at position ⁇ or ⁇ cyano or halogen
  • Ci-Cg-alkoxy Ci-Cg-alkylthio, C 3 -Cg-cycloalkoxy, C 3 -Cg-cycloalkylthio, C 2 -Cg-alkenyloxy, C 2 -C -alkenylthio, C -Cg-alkynyloxy, C 2 -Cg alkynyl hio, (Ci-Cg-alkyl) carbonyloxy, (Ci-Cg-alkyl) carbonylthio, (Ci-Cg-alkoxy) -carboxyloxy, (C 2 -Cg-alkenyl) carbonyloxy, (C -C -Alkenyl) - carbonylthio, (C -Cg-alkynyl) carbonyloxy, (C 2 -Cg -alkynyl) - carbonylthio, X-Cg-alkylsulfonyloxy or Ci-C
  • R 9 , R 10 , R 12 , R 13 , R 15 independently of one another are hydrogen
  • Ci-Cg-haloalkyl Ci-Cg-alkoxy and (Ci-Cg-alkyl) carbonyl;
  • R 11 , R 14 independently of one another are hydrogen, hydroxy, Ci-Cg-alkyl, C 3 -Cg-cycloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl - Ci-Cg-alkoxy, C 3 -Cg - Alkenyl or C 3 -Cg alkenyloxy;
  • R 22 hydrogen, cyano, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -Cg alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, X-Cg- alkoxy-Ci- Cg-alkyl or (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl;
  • R 23 hydrogen f, hydroxy, Ci-Cg-alkyl, C 3 -Cg-alkenyl,
  • R 24 , R 25 independently of one another Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, C 3 -C 6 alkenyl, C 3 -Cg alkynyl, -C-Cg-alkoxy-C ⁇ -Cg-alkyl or
  • R 24 and R 25 together form a saturated or unsaturated, 2- to 4-membered carbon chain which can carry an oxo substituent, one link of this chain being replaced by an oxygen, sulfur or nitrogen atom which is not adjacent to the variables Z 1 and Z 2 can, and the carbon chain can still carry one to three residues, and wherein the carbon chain may be tuiert substi ⁇ by a fused or spiro-linked 3- to 7-membered ring which ⁇ members may contain one or two hetero atoms as ring selected from oxygen, sulfur, nitrogen and substituted by Ci-Cg-alkyl nitrogen, can wear and, if desired, for its part, one or two Substi ⁇ tuenten;
  • R 26 is hydrogen, cyano, halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, (C ⁇ ⁇ Cg-alkyl) carbonyl or (Ci-Cg-alkoxy) - carbonyl;
  • R 27 is hydrogen, OR 34 , SR 34 , Ci-Cg-alkyl, which can also carry one or two -C ⁇ Cg alkoxy substituents, C -Cg alkenyl, C 2 -Cg alkynyl, Ci-Cg-haloalkyl, C - Cg cycloalkyl,
  • R 28 is hydrogen, cyano, halogen, Ci-Cg-alkyl, C 3 -Cg-alkenyl, C 3 -Cg-alkynyl, C ⁇ -Cg-alkoxy-C ⁇ -Cg-alkyl, (Ci-Cg-alkyl) - carbonyl, (Ci-Cg alkoxy) carbonyl, -N (R 32) R 33, or phenyl, which for its part one to three sub ⁇ substituents may carry, in each case selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen, Ci-Cg Alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, C 3 -Cg-alkenyl, Ci-Cg-alkoxy and (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl;
  • R 29 is hydrogen, cyano, halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkyl, (Ci-Cg-alkyl) carbonyl or (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl;
  • R 30 is hydrogen, cyano, Ci-Cg-alkyl or (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl;
  • R 31 , R 34 independently of one another are hydrogen, Ci-Cg-alkyl,
  • Ci-Cg-haloalkyl C 2 -Cg-alkenyl or C-Cg-alkynyl, where the latter 4 groups can each carry one or two radicals, or (Ci-Cg-alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-haloalkyl) carbonyl , (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl, Ci -Cg -alkylaminocarbonyl, di- (Ci-Cg-alkyl) aminocarbonyl, -C-Cg-alkyloximino -CC-Cg-alkyl, C -Cg-cycloalkyl, Phenyl or phenyl-Ci-Cg-alkyl, where the phenyl rings can be unsubstituted or can carry one to three substituents;
  • R 32 , R 33 independently of one another are hydrogen, Ci-Cg-alkyl,
  • the invention also relates to the use of the compounds I as herbicides, herbicidal compositions which contain the compounds I as active substances,
  • WO 95/24398 already describes 3-phenylisoxazolines as active pharmaceutical ingredients, the general formula of which also formally includes some of the compounds I present.
  • JP-A 07/041459 also relates, inter alia, to certain 3-phenylisoxazolines, which differ from the present compound I in particular in position 4 and to which a pharmaceutical activity is also attributed. It is an object of the present invention to provide novel herbicidally more ⁇ same compounds with which undesirable plants allows better control than previously targeted.
  • the compounds of the formula I can contain one or more centers of chirality and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures.
  • E / Z isomers may also be possible.
  • the invention provides both the pure enantiomers or diastereomers and to their Gemi ⁇ cal.
  • Agriculturally useful salts include, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the herbicidal activity of the compounds I.
  • the cations include, in particular, the ions of the alkali metals, preferably sodium and potassium, of the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium and barium, and the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, and the ammonium ion, the one to one if desired can carry four C ⁇ C 4 alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri (C ⁇ ⁇ C 4 alkyl) sulfonium and sulfoxonium , preferably
  • Anions of useful acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, hydrogen carbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of C 1 -C 4 -alkanoic acids, preferably Formate, acetate, propionate and butyrate.
  • the organic molecule parts mentioned in the definition of R 1 , R 2 , R 4 to R 6 , R 8 to R 15 and R 18 to R 34 and on phenyl, cycloalkyl and heterocyclyl rings are collective terms for individual lists of the individual group members All carbon chains, i.e. all alkyl, haloalkyl, Hydroxyalkyl, cyanoalkyl, phenylalkyl, alkylidenaminoxy, alkenyl, haloalkenyl, phenylalkenyl, heterocyclylalkenyl or alkynyl parts can be straight-chain or branched.
  • Halogenated substituents preferably carry one to five identical or different halogen atoms.
  • Halogen is fluorine, bromine, chlorine or iodine, in particular fluorine or chlorine.
  • -C-C 4 alkyl for: CH 3 , C 2 H 5 , n-propyl, CH (CH 3 ) 2 , n-butyl, CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , 2-methylpropyl or C (CH 3 ) 3 , in particular for CH 3 , C 2 H 5 or CH (CH 3 ) 2 ;
  • C ⁇ ⁇ C 4 -haloalkyl a C ⁇ -C 4 -alkyl radical as mentioned above which is partially or fully substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine substituted, eg CH F, CHF 2, CF 3, CH 2 C1 , Dichloromethyl, trichloromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2, 2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2 chloro-2,2-difluoroethyl, 2, 2-dichloro-2-fluoroethyl, 2, 2, 2-trichloroethyl, CF 5, 2-fluoropropyl, 3-fluoropropyl, 2, 2-diflu
  • Ci-Cg-alkyl for: -C ⁇ C 4 alkyl as mentioned above, and for example n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2, 2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, n-hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2, 2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3, 3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2, 2-trimethylpropyl, 1-ethyl-l-methylpropyl or l- Ethyl-2-methylpropyl, in particular for CH 3 , C 2 H 5
  • Hydroxy-Ci-Cg-alkyl for: e.g. Hydroxymethyl, 2-hydroxyeth-1-yl, 2-hydroxy-prop-l-yl, 3-hydroxy-prop-l-yl, 1-hydroxy-prop-2-yl, 2-hydroxy-but-l-yl, 3-hydroxy-but-l-yl, 4-hydroxy-but-l-yl, l-hydroxy-but-2-yl, l-hydroxy-but-3-yl, 2-hydroxy-but-3-yl, 1-hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-hydroxy-2-methyl-prop-3-yl or 2-hydroxymethyl-prop-2-yl, in particular for 2-hydroxyethyl;
  • Cyano-Ci-Cg-alkyl for: e.g. Cyanomethyl, 1-cyanoeth-l-yl,
  • 2-cyanoeth-l-yl 1-cyanoprop-l-yl, 2-cyanoprop-l-yl, 3-cyano-prop-1-yl, l-cyanoprop-2-yl, 2-cyanoprop-2-yl, 1-cyanobut-1-yl, 2-cyanobut-l-yl, 3-cyanobut-l-yl, 4-cyanobut-l-yl, l-cyanobut-2-yl, 2-cyanobut-2-yl, l- Cyanobut-3-yl, 2-cyano-but-3-yl, l-cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-cyano-2-methyl-prop-3-yl, 3-cyano-2- methyl-prop-3-yl or 2-cyanomethyl-prop-2-yl, especially for cyanomethyl or 2-cyanoethyl;
  • Phenyl-C ⁇ -C 5 alkyl for: eg benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenyl-ethyl, 1-phenylprop-l-yl, 2-phenylprop-l-yl, 3-phenylprop-1-yl, 1-phenylbut -l-yl, 2-phenylbut-l-yl, 3-phenylbut-l-yl, 4-phenylbut-l-yl, l-phenylbut-2-yl, 2-phenylbut-2-yl, 3-phenylbut-2 -yl, 4-phenylbut-2-yl, 1- (phenylmethyl) -eth-1-yl, 1- (phenylmethyl) -1- (methyl) -eth-l-yl or 1- (phenylmethyl) prop -1-yl, especially for benzyl or 2-phenylethyl;
  • Phenyl- (Ci-Cg-alkyl) carbonyloxy for: e.g. benzylcarbonyloxy, 1-phenylethylcarbonyloxy, 2-phenylethylcarbonyloxy, 1-phenylprop-1-ylcarbonyloxy, 2-phenylprop-l-ylcarbonyloxy, 3-phenylprop-1-ylcarbonyloxy , 1-phenylbut-l-ylcarbonyloxy, 2-phenylbut-1-ylcarbonyloxy, 3-phenylbut-l-ylcarbonyloxy, 4-phenylbut-1-ylcarbonyloxy, l-phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 2-phenylbut -2-ylcarbonyloxy, 3-phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 4-phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 1- (phenylmethyl) -eth-1-ylcarbonyloxy, 1- (phenylmethyl) -1- (methyl)
  • Phenyl-Ci-Cg-alkylsulfonyloxy for: e.g. Benzylsulfonyloxy, 1-phenylethylsulfonyloxy, 2-phenylethylsulfonyloxy, 1-phenylprop-1-ylsulfonyloxy, 2-phenylprop-l-ylsulfonyloxy, 3-phenylprop-1-ylsulfonyloxy, 1-phenylbut-l-ylsulfonyloxy, 2-phenyl but-1-ylsulfonyloxy, 3-phenylbut-l-ylsulfonyloxy, 4-phenyl-but-1-ylsulfonyloxy, l-phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 2-phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 3-phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 4-phenyl-but-2-
  • (Ci-Cg-alkyl) carbonyl for: CO-CH 3 , CO-C 2 H 5 ,, n-propylcarbonyl, 1-methylethylcarbonyl, n-butylcarbonyl, 1-methylpropylcarbonyl, 2-methylpropylcarbonyl, 1, 1-dimethylethylcarbonyl , n-pentylcarbonyl, 1-methylbutylcarbonyl, 2-methylbutylcarbonyl, 3-methylbutylcarbonyl, 1, 1-dimethylpropylcarbonyl, 1, 2-dimethylpropylcarbonyl, 2, 2-dimethylpropylcarbonyl, 1-ethylpropylcarbonyl, n-hexylcarbonyl, 1-methylpentylcarbonyl , 2-methylpentylcarbonyl, 3-methylpentylcarbonyl, 4-methylpentylcarbonyl, 1, 1-dimethylbutylcarbonyl, 1, 2-dimethylbutylcarbonyl
  • (-C-Cg-alkyl) carbonyl-C ⁇ -C 6 alkyl for: Ci-Cg-alkyl substituted by (Ci-Cg-alkyl) carbonyl as mentioned above, for example for methylcarbonylmethyl;
  • (Ci-Cg-haloalkyl) carbonyl for: a (Ci-Cg-alkyl) carbonyl radical as mentioned above which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example chloroacetyl, dichloroacetyl, trichloroacetyl, Fluoroacetyl, difluoroacetyl, trifluoroacetyl, chlorofluoroacetyl, dichlorofluoroacetyl, chlorodifluoroacetyl, 2-fluoroethylcarbonyl, 2-chloroethylcarbonyl, 2-bromoethylcarbonyl, 2-iodoethylcarbonyl, 2, 2-difluoroethylcarbonyl, 2, 2, 2-carbonyl Chloro-2-fluoroethylcarbonyl, 2-chloro-2, 2-difluoroethylcarbony
  • (Ci-Cg-alkyl) carbonyloxy for: acetyloxy, ethylcarbonyloxy, n-propylcarbonyloxy, 1-methylethylcarbonyloxy, n-butylcarbonyloxy, 1-methylpropylcarbonyloxy, 2-methylpropylcarbonyloxy, 1, 1-dimethylethylcarbonyloxy, n-pentylcarbonyloxy, 1-methylbutylcarbonyloxy, 2-methylbutylcarbonyloxy, 3-methylbutylcarbonyloxy, 1, 1-dimethylpropylcarbonyloxy, 1, 2-dimethylpropylcarbonyloxy, 2, 2-dimethylpropylcarbonyloxy, 1-ethylpropylcarbonyloxy, n-hexylcarbonyloxy, 1-methylpentyl, methylpentyl - carbonyloxycarbonyloxy Methylpentyl - carbonyloxy, 4-methylpentylcarbonyl
  • (Ci-Cg-haloalkyl) carbonyloxy for: a (Ci-Cg-alkyl) carbonyloxy radical as mentioned above which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example chloroacetyloxy, dichloroacetyloxy, trichloroacetyloxy , Fluoroacetyloxy, difluoroacetyloxy, trifluoroacetyloxy, chlorofluoroacetyloxy, dichlorofluoroacetyloxy, chlorodifluoroacetyloxy, 2-fluoroethylcarbonyloxy, 2-chloroethylcarbonyloxy, 2-bromoethylcarbonyloxy, 2-iodoethylcarbonyloxy, 2, 2-difluoromethylcarbonyl, 2,2-difluorethylcarbonyl -2-fluoroethylcarbonyloxy
  • (Ci-Cg-alkyl) carbonylthio for acetylthio, ethylcarbonylthio, n-propylcarbonylthio, 1-methylethylcarbonylthio, n-butyl - carbonylthio, 1-methylpropylcarbonylthio, 2-methylpropyl - carbonylthio, 1, 1-dimethylethylcarbonylthio, n-pentyl - carbonylthio -Methylbutylcarbonylthio, 2-Methylbutyl - carbonylthio, 3-Methylbutylcarbonylthio, 1, 1-Dimethylpropyl - carbonylthio, 1, 2-Dimethylpropylcarbonylthio, 2, 2-Dimethyl - propylcarbonylthio, 1-Ethylpropylcarbonylthio, n-Hexyl-carbonylpentylcarbonylthio -
  • (Ci-Cg-haloalkyl) carbonylthio for: a (Ci-Cg-alkyl) carbonylthio radical as mentioned above which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example chloroacetylthio, dichloroacetylthio, trichloroacetylthio , Fluoroacetylthio, difluoroacetylthio, trifluoroacetylthio, chlorofluoroacetylthio, dichlorofluoroacetylthio, chlorodifluoroacetylthio, 2-fluoroethylcarbonylthio, 2-chloroethylcarbonylthio, 2-bromoethylcarbonylthio, 2-iodo- ethylcarbonylthio, 2, 2-difluoroethylcarbonylthio, 2,2,2-triflu
  • -C -C alkoxy for: 0CH 3 , OC 2 H 5 , n-propoxy, OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxy, 1-methylpropoxy, OCH 2 -CH (CH 3 ) or OC (CH 3 ) 3 , especially for OCH 3 or OC 2 H 5 ;
  • Ci-Cg-alkoxy for: -C-C 4 alkoxy as mentioned above, and for example n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2, 2nd -Dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, n-hexoxy, 1-methyl-pentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2, 2 -Dimethylbutoxy, 2, 3-dimethylbutoxy, 3, 3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1, 1, 2-trimethylpropoxy, 1, 2, 2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-l-methylpropoxy and l-ethyl -2-methylpropoxy, especially for methoxy, ethoxy or 1-methylethoxy;
  • C ⁇ -C 4 -haloalkoxy a C ⁇ -C alkoxy radical as mentioned above 4, which, chlorine, bromine and / or iodine is partially or fully substituted by fluorine, eg chloromethoxy, dichloromethoxy, trichloromethoxy, fluoromethoxy, Difluormeth- oxy, Trifluoromethoxy, chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2, 2-difluoroethoxy, 2, 2, 2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2- Chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-di-chloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, pentafluoroethoxy, 2-fluoropropoxy, 3-
  • Ci-Cg-haloalkoxy for: a Ci-Cg-alkoxy radical as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example one of the radicals mentioned under Ci "C 4 -haloalkoxy or for 5-fluoro-1-pentoxy, 5-chloro-1-pentoxy, 5-bromo-1-pentoxy, 5-iodo-1-pentoxy, 5, 5, 5-trichloro-1-pentoxy, undecafluoropentoxy, 6 Fluoro-l-hexoxy, 6-chloro-l-hexoxy, 6-bromo-l-hexoxy, 6-iodine-l-hexoxy, 6, 6, 6-trichloro-l-hexoxy or dodecafluorohexoxy, especially for chloromethoxy, fluoromethoxy, Difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy or 2, 2, 2-tri
  • Phenyl -Ci-Cg alkoxy for: e.g. Benzyloxy, 1-phenylethoxy, 2-phenylethoxy, 1-phenylprop-l-yloxy, 2-phenylprop-l-yloxy, 3-phenylprop-l-yloxy, 1-phenylbut-l-yloxy, 2-phenylbut-l-yl - oxy, 3-phenylbut-l-yloxy, 4-phenylbut-l-yloxy, 1-phenylbut-2-yloxy, 2-phenylbut-2-yloxy, 3-phenylbut-2-yloxy,
  • Phenyl -Ci-Cg-alkylthio for: e.g. Benzylthio, 1-phenylethylthio, 2-phenylethylthio, 1-phenylprop-l-yl hio, 2-phenylprop-1-ylthio, 3-phenylprop-l-ylthio, 1-phenylbut-l-ylthio, 2-phenylbut -l-ylthio, 3-phenylbut-l-ylthio, 4-phenylbut-l-ylthio, l-phenylbut-2-ylthio, 2-phenylbut-2-ylthio, 3-phenylbut-2-ylthio, 4-phenylbut -2-ylthio, 1- (phenylmethyl) -eth-1-ylthio, 1- (phenylmethyl) -1- (methyl) -eth-1-ylthio or 1- (phenylmethyl) prop-1-ylthio, especially for
  • CO-OCH 3 CO-OC 2 H 5 , n-propoxycarbonyl, CO-OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxycarbonyl, 1-methylpropoxycarbonyl, CO-OCH 2 -CH (CH 3 ) 2 or CO-OC (CH 3 ) 3 , in particular for CO-OCH 3 , CO-OC 2 H 5 , CO-OCH (CH 3 ) 2 or CO-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 ;
  • (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl for: (C 1 -C 4 -alkoxy) carbonyl as mentioned above, and for example n-pentoxycarbonyl, 1-methylbutoxycarbonyl, 2-methylbutoxycarbonyl, 3-methylbutoxycarbonyl, 2, 2 -Dimethylpropoxycarbonyl, 1-ethylpropoxycarbonyl, n-hexoxycarbonyl, 1, 1-dimethylpropoxycarbonyl, 1, 2-dimethylpropoxycarbonyl, 1-methylpentoxycarbonyl,
  • (Ci-Cg -alkoxy) carbonyloxy for: methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n-propoxycarbonyloxy, 1-methylethoxycarbonyloxy, n-butoxycarbonyloxy, 1-methylpropoxycarbonyloxy, 2-methylprooxycarbonyloxy, 1, 1-dimethylethoxycarbonyloxy, n-pentoxycarbonyloxy, 1-methylbutoxycarbonyloxy, 2-methylbutoxycarbonyloxy, 3-methylbutoxycarbonyloxy, 2, 2-dimethylpropoxycarbonyloxy, 1-ethylpropoxycarbonyloxy, n-hexoxycarbonyloxy, 1, 1-dimethylpropoxycarbonyloxy, 1, 2-dimethylpropoxycarbonyl - oxyyl, 1-methylpentoxycarbonyloxy, 1-methylpentoxy Methylpentoxycarbonyloxy, 3-methylpentoxycarbonyloxy, 4-methylpentoxycarbonyloxy, 1, 1-dimethylbutoxycarbony
  • (Ci-Cg -alkoxy) carbonylthio for: methoxycarbonylthio, ethoxycarbonylthio, n-propoxycarbonylthio, 1-methylethoxycarbonylthio, n-butoxycarbonylthio, 1-methylpropoxycarbonylthio, 2-methylpropoxycarbonylthio, 1, 1-dimethylthoxycarbonylthio, n-propoxycarbonylthio Methylbutoxycarbonylthio, 2-methylbutoxycarbonylthio, 3-methylbutoxycarbonylthio, 2, 2-dimethylpropoxycarbonylthio, 1-ethylpropoxycarbonylthio, n-hexoxycarbonylthio, 1, 1-dimethylpropoxycarbonylthio, 1, 2-dimethylpropoxycarbonylthioyl, 1-2 Methyl-pentoxycarbonylthio, 3-methylpentoxycarbonylthio, 4-methyl-pentoxycarbonylthio, 1, 1-d
  • Ci-Cg-alkylthio for: SCH 3 , SC 2 H 5 , SCH 2 -C 2 H 5 , SCH (CH 3 ) 2 , n-butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, SC (CH 3 ) 3 , n -Pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3-methylbutylthio, 2, 2-dimethylpropylthio, 1-ethylpropylthio, n-hexylthio, 1, 1-dimethylpropylthio, 1, 2-dirnethylpropylthio, 1-methylpentylthio, 2 , 3-methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1, 1-dimethylbutylthio, 1, 2-dimethylbutylthio, 1, 3-dimethylbutylthio, 2, 2-dimethylbutylthio, 2, 3-dimethylbutylthio,
  • -C-C 4 -haloalkylthio for: partially or completely substituted by fluorine, chlorine and / or bromine -CC 4 -alkylthio such as methylthio, ethylthio, n-propylthio, 1-methylethylthio, n-butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio and
  • Ci-Cg-haloalkylthio for: Ci-Cg-alkylthio as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, for example one of the radicals mentioned under C 1 -C 4 -haloalkylthio or for 5-fluorine pentylthio, 5-chloropentylthio, 5-bromopentylthio, 5-iodopentylthio, undecafluoropentylthio, 6-fluorohexylthio or 6-chlorohexylthio, in particular for SCH 2 F, SCHF 2 , SCF 3 , SCH 2 C1, 2-fluoroethylthio, or 2-chloroethylthio 2, 2, 2-trifluoroethyl thio; Ci-Cg-alkylsulfinyl for: SO-CH 3 , SO-C 2 H 5 , n-propylsulfinyl, 1-
  • Ci-Cg-alkylsulfonyl for: S0 2 -CH 3 , S0 2 -CH 5 , n-propylsulfonyl, S0 2 -CH (CH 3 ) 2 n-butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl, S0 2 -C (CH 3 ) 3 , n-pentylsulfonyl, 1-methylbutylsulfonyl, 2-methylbutylsulfonyl, 3-methylbutylsulfonyl, 1, 1-dimethylpropylsulfonyl, 1, 2-dirnethylpropylsulfonyl, 2, 2-dimethylpropylsulfonyl, 1-ethylsulfonyl, pylsulfonyl 1-methylpentylsulfonyl, 2-methylpentylsulfonyl
  • Ci-Cg-Alkylsulfonyloxy for: 0-S0 2 -CH 3 , 0-S0 -C 2 H 5 , n-propyl-sulfonyloxy, 0-S0 -CH (CH 3 ) 2 , n-butylsulfonyloxy, 1-methyl-propylsulfonyloxy , 2-methylpropylsulfonyloxy, 0 - S0 2 -C (CH 3 ), n-pentylsulfonyloxy, 1-methylbutylsulfonyloxy, 2-methylbutyl sulfonyloxy, 3-methylbutylsulfonyloxy, 1, 1-dimethylpropylsulfonyloxy, 1, 2-dimethylpropylsulfonyloxy -Dimethyl-propylsulfonyloxy, 1-ethylpropylsulfonyloxy, n-hexyl
  • Ci-Cg-haloalkylsulfonyloxy for: Ci-Cg-alkylsulfonyloxy as mentioned above, partially or completely by
  • Fluorine, chlorine, bromine and / or iodine is substituted, for example ClCH 2 -S0 2 -0-, CH (Cl) 2 -S0 2 -0-, C (Cl) 3 -S0 2 -0-, FCH 2 - S0 2 -0-, CHF 2 -S0 2 -0-, CF 3 -S0 2 -0-, chlorofluoromethyl-S0 2 -0-, dichlorofluoromethyl-S0 -0-, chlorodifluoromethyl-S0 -0-, 1- Fluoroethyl-S0 2 -0-, 2-fluoroethyl-S0 2 -0-, 2-chloroethyl-S0 -0-, 2-bromoethyl-S0 2 -0-, 2-iodoethyl-S0 2 -0-, 2 , 2-difluoroethyl-S0 2 -0-, 2,2, 2-trifluoroeth
  • Ci-Cg-alkylamino for: for example NH-CH 3 , NH-C 2 H 5 , NH-CH 2 -C 2 H 5 ,
  • - (Ci -C-alkyl) aminocarbonyl for: C0-NH-CH 3 , CO-NH-C 2 H 5 , CO-NH-CH 2 -C 2 H 5 , C0-NH-CH (CH 3 ) 2 , n-butylaminocarbonyl, CO-NH-CH (CH 3 ) -C 2 H 5 , CO-NH-CH 2 -CH (CH 3 ) 2 or CO-NH-C (CH 3 ) 3 , especially for CO-NH- CH 3 or CO-NH-C 2 H 5 ;
  • (Ci-Cg-alkyl) aminocarbonyl for: (C 1 -C 4 -alkyl) aminocarbonyl as mentioned above and for example n-pentylaminocarbonyl, 1-methylbutylaminocarbonyl, 2-methylbutylaminocarbonyl, 3-methylbutylaminocarbonyl, 2, 2-dimethylpropylaminocarbonyl, 1- Ethylpropylaminocarbonyl, n-hexylaminocarbonyl, 1,1-dimethylpropylaminocarbonyl, 1, 2-dimethylpropylaminocarbonyl, 1-methylpentylaminocarbonyl, 2-methylpentylaminocarbonyl, 3-methylpentylaminocarbonyl, 4-methylpentylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-Dirnethylbutylamino - carbonyl, 1, 3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,
  • Di (Ci-Cg-alkyl) aminocarbonyl for: e.g. N, N-dimethylaminocarbonyl, N, N-diethylaminocarbonyl, N, N-dipropylaminocarbonyl, N, N-di- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N, N-dibutylaminocarbonyl, N, N-di- (1- methylpropyl) aminocarbonyl, N, N-di- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N, N-di- (1, 1-dimethylethyl) aminocarbonyl, N-ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-methyl-N- propyl - aminocarbonyl, N-methyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-butyl-N-methylaminocarbonyl, N-methyl-N- (1-methylpropyl) - aminocarbonyl, N-methyl
  • (Ci-Cg-alkyl) iminooxycarbonyl for: methyliminooxycarbonyl, ethyliminooxycarbonyl, n-propyliminooxycarbonyl, 1-methyl-ethyliminooxycarbonyl, n-butyliminooxycarbonyl, 1-methyl-propyliminooxycarbonyl, 2-methylpropyliminooxycarbonyl, 1, 1-dimethyloxycarbonyl, 1-, Methylbutyliminooxycarbonyl, 2-methylbutyliminooxycarbonyl, 3-methylbutyliminooxycarbonyl, 1, 1-dimethylpropyliminooxycarbonyl, 1, 2-dimethylpropyliminooxycarbonyl, 2, 2-dimethylpropyliminooxycarbonyl, 1-ethylpropyliminooxycarbonyl, n-Hexyliminooxycarbonyl, 1-methylpentyliminooxycarbonyl, 2-methylpentyliminooxycarbon
  • Ci-Cg-alkylidene aminoxy for: acetylidene aminoxy, 1 - propylidene aminoxy, 2 - propylidene aminoxy, 1-butylidene aminoxy,
  • Ci-Cg-Alkyliminooxy for: Methyliminooxy, Ethyliminooxy, n-Propyliminooxy, 1 -Methylethyliminooxy, n-Butyliminooxy, 1-Methylpropyliminooxy, 2 -Methylpropyliminooxy, n-pentyl - iminooxy, n-Hexyliminooxy, 1 -Methylpentyliminooxy, 2-methyl ⁇ pentyliminooxy , 3-methylpentyliminooxy or 4-methylpentyliminooxy, in particular for methyliminooxy, ethyliminooxy or 1-methylethyliminooxy;
  • Ci-Cg-alkyloximino such as methoxyimino, ethoxyimino, 1-propoxyimino, 2-propoxyimino, 1-methylethoxyimino, n-butoxyimino, sec. -Butoxyimino, tert.
  • C 1 -C 6 -alkoxy-C 1 -C 6 -alkyl for: substituted by C 1 -C 6 -alkoxy as mentioned above ⁇ C 1 -C 6 -alkyl, for example for CH 2 -OCH 3 , CH 2 -OC 2 H 5 , n- Propoxymethyl, CH 2 -OCH (CH 3 ) 2 , n-butoxymethyl, (1-methylpropoxy) methyl, (2-methylpropoxy) methyl, CH 2 -OC (CH 3 ) 3 , 2- (methoxy) ethyl, 2 - (Ethoxy) ethyl, 2- (n-propoxy) ethyl, 2- (1-methylethoxy) ethyl, 2- (n-butoxy) ethyl, 2- (1-methylpropoxy) ethyl, 2- (2-methylpropoxy ) ethyl, 2- (1, 1-dimethylethoxy) ethyl, 2- (methoxy) prop
  • Ci-Cg-alkoxy carbonyl-Ci-Cg-alkyl for: Ci-Cg-alkyl substituted by (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl as mentioned above, for example for methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, 1 - (methoxycarbonyl) ethyl, 2 - (methoxycarbonyl) ethyl,
  • Ci-Cg-alkoxy carbonyl-Ci-Cg-alkylsulfonyl for: Ci-Cg-alkylsulfonyl substituted by (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl as mentioned above, e.g.
  • methoxycarbonylmethylsulfonyl methoxycarbonylmethylsulfonyl, ethoxycarbonylmethylsulfonyl, 1 - (methoxycarbonyl) ethylsulfonyl, 2 - (methoxycarbonyl) ethylsulfonyl, 2- (ethoxycarbonyl) ethylsulfonyl, 3- (methoxycarbonyl) propylsulfonyl, 4- (methoxycarbonyl) butylsulfonyl, 5- (methoxycarbonyl) butylsulfonyl, 5- sulfonyl or 6 - (methoxycarbonyl) hexylsulfonyl;
  • Ci-Cg-alkylthio- (Ci-Cg-alkyl) carbonyl for: Ci-Cg-alkylthio as mentioned above, preferably SCH 3 or SC 2 H 5 , substituted (Ci-Cg-alkyl) carbonyl, for example for Methylthiomethylcarbonyl, ethylthiomethylcarbonyl, 1- (methylthio) ethylcarbonyl, 2 - (methylthio) ethylcarbonyl, 3- (methylthio) propylcarbonyl, 4 - (methylthio) butylcarbonyl, 5 (methylthio) pentylcarbonyl or 6 - (methylthio) hexylcarbonyl , in particular for CO-CH 2 -SCH 3 or CO-CH (CH 3 ) -SCH 3 ;
  • Di (Ci-Cg-alkyl) amino-Ci-Cg-alkoxy by di- (Ci-Cg-alkyl) - amino such as N (CH X, (C 2 H 5 ) 2 , N, N-dipropylamino, N, N-di- (1-methylethyl) amino, N, N-dibutylamino, N, N-di- (1-methylpropyl) amino, N, N-di- (2-methylpropyl) amino, N [C (CH 3 ) 3 ] 2 , N-ethyl-N-methylamino, N-methyl-N-propylamino, N-methyl-N- (1-methylethyl) amino, N-butyl-N-methylamino, N-methyl- N- ( 1-methylpropyl) amino, N-methyl-N- (2-methylpropyl) amino, N- (1, 1-dimethylethyl) -N-methylamino, N-
  • C 3 ⁇ Cg-alkenyl for: e.g. prop-2-en-l-yl, n-buten-4-yl, l-methyl-prop-2-en-l-yl, 2-methyl-prop-2-ene -l-yl, 2-butene-
  • C -Cg alkenyl for: ethenyl or one of the radicals mentioned under C 3 -Cg alkenyl, in particular for ethenyl or prop-2-en-1-yl;
  • C 3 -Cg haloalkenyl for: C 3 -Cg alkenyl as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, for example 2-chloroallyl, 3-chlorallyl, 2, 3-dichlorallyl, 3, 3-dichlorallyl, 2,3,3-trichlorallyl, 2, 3-dichlorobut-2-enyl, 2-bromoallyl, 3-bromoallyl, 2, 3-dibromoallyl, 3, 3-dibromoallyl, 2, 3, 3-tribromoallyl or 2, 3-dibromobut-2-enyl, in particular for 2-chloroallyl or 3,3-dichlorallyl;
  • Phenyl-C -Cg alkenyloxy for: e.g. 3-phenyl-allyloxy, 4-phenyl-but-2-enyloxy, 4-phenyl-but-3-enyloxy or 5-phenyl-pent-4-enyloxy, preferably 3-phenylallyloxy or 4-phenyl-but-2-enyloxy , especially for 3-phenylallyloxy;
  • Heterocyclyl-C 3 -Cg-alkenyloxy for: eg 3-heterocyclyl-allyl-oxy, 4-heterocyclyl-but-2-enyloxy, 4-heterocyclyl-but-3-enyloxy or 5-heterocyclyl-pent-4-enyloxy, preferably 3-heterocyclyl-allyloxy or 4-heterocyclyl-but-2-enyloxy, in particular for 3-heterocyclyl -allyloxy;
  • C 3 -Cg alkenyloxy for: prop-1-en-l-yloxy, prop-2-en-l-yloxy, 1-methylethenyloxy, n-buten-1-yloxy, n-buten-2-yloxy, n- Buten-3-yloxy, 1-methyl-prop-l-en-l-yloxy, 2-methyl-prop-1-en-l-yloxy, l-methyl-prop-2-en-l-yloxy, 2- Methyl-prop-2-en-l-yloxy, n-penten-1-yloxy, n-penten-2-yloxy, n-penten-3-yloxy, n-penten-4-yloxy, 1-methyl-but- l-en-l-yl - oxy, 2-methyl-but-l-en-l-yloxy, 3-methyl-but-l-en-l-yloxy, l-methyl-but-2-en-l- yloxy, 2-methyl-but-2
  • C 2 -Cg alkenyloxy for: ethenyloxy or one of the radicals mentioned under C 3 -Cg alkenyloxy, in particular for ethenyloxy or prop-2-en-1-yloxy;
  • C 3 -Cg haloalkenyloxy for: C 3 -C alkenyloxy as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, for example 2-chloroallyloxy, 3-chloroallyloxy, 2, 3-dichloroallyloxy, 3 , 3-dichloroallyloxy, 2, 3, 3-trichlorallyloxy, 2, 3-dichlorobut-2-enyloxy, 2-bromo-allyloxy, 3-bromo-allyloxy, 2, 3-dibromoallyloxy, 3,3-dibromo-allyloxy, 2,3 , 3-tribromoallyloxy or 2,3-dibromobut-2-enyloxy, in particular for 2-chloroallyloxy or 3,3-dichlorallyloxy;
  • C 3 -Cg-alkenylthio for: prop-1-en-l-ylthio, prop-2-en-l-ylthio, 1-methylethenylthio, n-buten-1-ylthio, n-buten-2-ylthio, n- Buten-3-ylthio, 1-methyl-prop-l-en-l-ylthio, 2-methyl-prop-1-en-l-ylthio, l-methyl-prop-2-en-l-ylthio, 2- Methyl-prop-2-en-l-ylthio, n-penten-1-ylthio, n-penten-2-ylthio, n-penten-3-ylthio, n-penten-4-ylthio, 1-methyl-but- l-en-l-ylthio, 2-methyl-but-l-en-l-ylthio, 3-methyl-but-l-en-l-ylthio, l-methyl-but
  • 1-en-l-ylthio 1, 2-dimethyl-prop-2-en-l-ylthio, 1-ethyl-prop-l-en-2-ylthio, l-ethyl-prop-2-en-l- ylthio, n-hex-l-en-1-ylthio, n-hex-2-en-l-ylthio, n-hex-3-en-l-ylthio, n-hex-4-en-1-ylthio, n-hex-5-en-l-ylthio, 1-methyl-pent-l-en-l-ylthio, 2-methyl-pent-l-en-l-ylthio, 3-methyl-pent-l-en- l-ylthio, 4-methyl-pent-1-en-l-ylthio, l-methyl-pent-2-en-l-ylthio, 2-methyl-pent-2-en-l-ylthio, 3-methyl pent-2-en
  • C 3 -C 5 alkynyl for: prop-1-in-l-yl, prop-2-in-l-yl, n-but-1-in-l-yl, n-but-l-in-3 -yl, n-but-l-in-4-yl, n-but-2-in-l-yl, n-pent-1-in-l-yl, n-pent-l-in-3-yl , n-pent-1-in-4-yl, n-pent-1-in-5-yl, n-pent-2-in-1-yl, n-pent-2-in-4-yl, n Pent-2-in-5-yl, 3-methyl-but-l-in-3-yl, 3-methyl-but-l-in-4-yl, n-hex-1-in-l-yl , n-hex-1-in-3-yl, n-hex-1-in-4-yl, n-hex-1-in
  • C 2 -C -alkynyl for: ethynyl or one of the radicals mentioned under C 3 -Cg-alkynyl, in particular for ethynyl or prop-2-in-1-yl;
  • C 3 -Cg alkynyloxy for: prop-1-in-l-yloxy, prop-2-in-l-yloxy, n-but-1-in-l-yloxy, n-but-l-in-3- yloxy, n-but-l-in-4-yloxy, n-but-2-in-l-yloxy, n-pent-1-in-l-yloxy, n-pent-l-in-3-yloxy, n-pent-1-in-4-yloxy, n-pent-1-in-5-yloxy, n-pent-2-in-1-yloxy, n-pent-2-in-4-yloxy, n-pent-2-in-5-yloxy, 3-methyl-but-l-in-3-yloxy, 3-methyl-but-l-in-4-yloxy, n-hex-1-in-l- yl - oxy, n-Hex-l-in-3-yloxy
  • C -CG alkynylthio Ethinylthio or any of the mentioned under C -CG-alkynylthio radicals, in particular ethynyl or prop-2 ⁇ thio - in-1 -ylthio;
  • (C 3 -Cg-alkenyloxy) carbonyl as mentioned above, preferably prop-2-en-1-yl-oxycarbonyl, substituted Ci-Cg-alkyl, for example prop-2-en-1-yl-oxycarbonyl-methyl;
  • (C 2 -Cg alkenyl) carbonylthio for: ethenylcarbonylthio or one of the radicals mentioned under (C 3 -Cg alkenyl) carbonylthio, in particular for prop-2-en-1-yl carbonylthio;
  • (C 3 -Cg alkynyl) carbonyloxy for: prop-1-in-1-ylcarbonyloxy, prop-2-in-1-ylcarbonyloxy, n-but-1-in-1-ylcarbonyloxy, n-but-l-in -3-ylcarbonyloxy, nB t-1-in-4-ylcarbonyloxy, n-But-2-in-l-ylcarbonyloxy, n-Pent-1-in-1-ylcarbonyloxy, n-Pent-1-in-3- ylcarbonyloxy, n-pent-1-in-4-ylcarbonyloxy, n-pent-1-in-5-ylcarbonyloxy, n-pent-2-in-1-ylcarbonyloxy, n-pent-2-in-4-ylcarbonyloxy, n-pent-2-in-5-ylcarbonyloxy, 3-methyl-but-l-in-3-ylcarbonyloxy, 3-methyl-but
  • (C 2 "Cg -alkynyl) carbonyloxy for: ethynylcarbonyloxy or one of the radicals mentioned under (C 3 -Cg-alkynyl) carbonyloxy, in particular for ethynylcarbonyloxy or prop -2-in-1-carbonyloxy-oxy;
  • C 3 -Cg alkynylsulfonyloxy for: prop-1-in-l-ylsulfonyloxy, prop-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-but-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-but-l-in-3- ylsulfonyloxy, n-but-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-but-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-pen -1-in-1-ylsulfonyloxy, n-pent-1-in-3-ylsulfonyloxy, n-pent-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-pent-1-in-5-ylsulfonyloxy, n-pent-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-pent-2-in-4-ylsulfonyloxy,
  • (C 3 -Cg alkynyl) carbonylthio for: prop-1-in-1-ylcarbonylthio, prop-2-in-1-ylcarbonylthio, n-but-1-in-1-ylcarbonylthio, n-but-l-in -3-ylcarbonylthio, n-but-l-in-4-ylcarbonylthio, n-but-2-in-1-ylcarbonylthio, n-pent-1-in-1-ylcarbonylthio, n-pent-1-in-3 -ylcarbonylthio, n-pent-l-in-4-ylcarbonylthio, n-pent-1-in-5-ylcarbonylthio, n-pent-2-in-1-ylcarbonylthio, n-pent-2-in-4-ylcarbonylthio , n-Pent-2-in-5-ylcarbonylthio, 3-methyl-but-l
  • (C 2 -CG -alkynyl) carbonylthio for: Ethinylcarbonylthio radicals mentioned, or the under (C3 -CG -alkynyl) carbonylthio, in particular for Ethinylcarbonylthio or prop -2 -in- 1 -yl ⁇ carbonylthio;
  • (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl-C -Cg alkenyl for: C 2 -Cg-alkenyl substituted by (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl as mentioned above, for example for methoxycarbonyl-prop-2-en-1-yl ;
  • C 3 -Cg-alkenyloxy-C ⁇ -Cg-alkyl for: by C 3 -Cg-alkenyloxy as mentioned above, preferably allyloxy, 2-methyl-prop-2-en-l-yloxy, but-l-en-3- yloxy, but-l-en-4-yloxy or but-2-en-l-yloxy-substituted Ci-Cg-alkyl, for example for allyloxymethyl, 2-allyloxyethyl or but-l-en-4-yloxymethyl;
  • C 3 -Cg-alkynyloxy-C ⁇ -Cg-alkyl for: by C 3 -Cg-alkynyloxy as mentioned above, preferably propargyloxy, but-l-in-3-yl oxy, but-l-in-4-yloxy or but -2-in-l-yloxy, substituted Ci-Cg-alkyl, for example for propargyloxymethyl or 2-propargyloxyethyl;
  • C 3 -C cycloalkyl for: cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or cycloheptyl, in particular for cyclopentyl or cyclohexyl;
  • C 3 -Cg cycloalkyl for: cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl;
  • C 3 -C 8 cycloalkyl for: cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl or cyclooctyl, in particular for cyclopentyl or cyclohexyl;
  • C 3 -C 8 cycloalkyl-C 4 -C 4 alkyl for: cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cycloheptylmethyl, cyclooctylmethyl, 1- (cyclopropyl) ethyl, 1- (cyclobutyl) ethyl, 1- (cyclopentyl) ethyl, 1- (cyclohexyl) ethyl, 1- (cycloheptyl) ethyl, 1- (cyclooctyl) ethyl, 2- (cyclopropyl) ethyl, 2- (cyclobutyl) ethyl, 2 - (Cyclopentyl) ethyl, 2- (cyclohexyl) ethyl, 2- (cycloheptyl) ethyl, 2- (cyclooctyl) ethy
  • C 3 -Cg cycloalkyloxy for: cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy or cyclohexyloxy;
  • C 3 -Cg cycloalkylthio for: cyclopropylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio or cyclohexylthio;
  • C 3 -Cg cycloalkylcarbonyloxy for: cyclopropylcarbonyloxy, cyclobutylcarbonyloxy, cyclopentylcarbonyloxy or cyclo-hexylcarbonyloxy;
  • C 3 -Cg cycloalkylsulfonyloxy for: cyclopropylsulfonyloxy, cyclobutylsulfonyloxy, cyclopentylsulfonyloxy or cyclo-hexylsulfonyloxy;
  • C 3 -Cg-Cycloalkyloxy-C ⁇ -C 4 alkyl for: cyclopropyloxymethyl, cyclobutyloxymethyl, cyclopentyloxymethyl, cyclohexyloxy-methyl, 1- (cyclopropyloxy) ethyl, 1- (cyclobutyloxy) ethyl, 1- (cyclopentyloxy) ethyl, 1- (cyclohexyloxy ) ethyl, 2- (cyclopropyloxy) ethyl, 2- (cyclobutyloxy) ethyl, 2- (cyclopentyl-oxy) ethyl, 2- (cyclohexyloxy) ethyl, 3- (cyclopropyloxy) propyl, 3- (cyclobutyloxy) propyl, 3- ( Cyclopentyloxy) propyl, 3- (cyclohexyloxy) propyl 4- (cyclopropyloxy) butyl, 4-
  • C 5 -C 7 cycloalkenyloxy for: cyclopent-1-enyloxy, cyclopent-2-enyloxy, cyclopent-3-enyloxy, cyclohex-1-enyloxy, cyclohex-2-enyloxy, cyclohex-3-enyloxy, cyclohept-1 -enyloxy, cyclohept-2-enyloxy, cyclohept-3-enyloxy or cyclohept-4-enyloxy;
  • -C-C 3 alkylene for: methylene, 1,2-ethylene or 1, 3 - propylene.
  • 3- to 7-membered heterocyclyl - which can be linked directly or via an oxygen, alkoxy, alkenyloxy or alkynyloxy bridge - are both saturated, partially or completely unsaturated and aromatic heterocycles with one to three heteroatoms selected from a group consisting of one to three nitrogen atoms, one or two oxygen and one or two sulfur atoms.
  • saturated heterocycles which can contain a carbonyl or thiocarbonyl ring member are:
  • heteroaromatics the 5- and 6-membered ones are preferred, e.g.
  • Furyl such as 2-furyl and 3-furyl, thienyl such as 2-thienyl and 3-thienyl, pyrrolyl such as 2-pyrrolyl and 3-pyrrolyl, isoxazolyl such as 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl and 5-isoxazolyl, isothiazolyl such as 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl and 5-isothiazolyl, pyrazolyl such as 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl and 5-pyrazolyl, oxazolyl such as 2-oxazolyl, 4-oxazolyl and 5-0xazolyl, thiazolyl such as 2-thiazolyl, 4-thiazolyl and 5-thiazolyl, Imidazolyl such as 2-imidazolyl and 4-imidazolyl, oxadiazolyl such as 1, 2, 4-oxadiazol-3-yl,
  • All phenyl and heterocyclic rings are preferably unsubstituted or bear a substituent.
  • the variables preferably have the following meanings, individually or in combination:
  • R 1 cyano, C 4 haloalkyl or C ⁇ -C4-alkylsulfonyl, in particular C ⁇ -C 4 haloalkyl, more preferably trifluoro methyl;
  • R 3 is hydrogen
  • R 4 cyano or halogen, in particular halogen, particularly preferably chlorine;
  • R 5 is hydrogen or halogen, in particular hydrogen, fluorine or chlorine, particularly preferably fluorine;
  • R 6 is hydrogen;
  • R 7 cyano or halogen, in particular cyano or chlorine, particularly preferably chlorine;
  • R 8 1) hydrogen, hydroxy, mercapto, cyano, nitro, halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-haloalkoxy, Ci-Cg-haloalkylthio, Ci-Cg-alkylthio- (Ci-Cg -alkyl) - carbonyl, (Ci-Cg-alkyl) iminooxycarbonyl, Ci-Cg-Alk-oxy-Ci-Cg-alkyl, C ⁇ -Cg-Alkoxyamino-C ⁇ -Cg -alkyl, Ci-Cg-Alk- oxy-Ci - Cg - alkylamino -Ci-Cg- alkyl,
  • Ci-Cg-alkoxy Ci-Cg-alkylthio, C 3 -Cg-cycloalkoxy, C 3 -C 5 -cycloalkylthio, C 2 -Cg-alkenyloxy, C -Cg-alkenylthio, C 2 -Cg-alkynyloxy, C 2 -Cg alkynylthio, (Ci-Cg-alkyl) - carbonyloxy, (Ci-Cg-alkyl) carbonylthio, (Ci-C-alkoxy) - carboxyloxy, (C 2 -Cg-alkenyl) carbonyloxy, (C 2 -Cg -Alkenyl) - carbonylthio, (C 2 -Cg-alkynyl) carbonyloxy, (C 2 -Cg -alkynyl) - carbonylthio, X-Cg-alkylsulfonyloxy
  • Halogen nitro, cyano, hydroxy, C 3 -Cg-cycloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, C 3 -Cg-cycloalkoxy, C 3 -Cg-alkenyloxy,
  • phenyl, phenoxy or phenylsulfonyl group which may be unsubstituted or carry one to three substituents, each selected from the group consisting of halogen, nitro, cyano, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg- Alkoxy and (Ci-C-alkoxy) carbonyl,
  • R 18 represents hydrogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -Cg-alkenyl, C 3 -Cg-alkynyl, hydroxy-Ci-Cg-alkyl, C ⁇ - Cg-alkoxy-C ⁇ -Cg-alkyl, Ci-Cg-alkylthio
  • Ci-Cg-alkyl cyano-C ⁇ ⁇ Cg-alkyl, (Ci-Cg-alkyl) carbonyl-Ci-Cg-alkyl, (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl, (Ci -Cg alkoxy ) carbonyl -C -Cg alkenyl, (Ci-Cg-alkyl) - carbonyloxy-Ci-Cg-alkyl or phenyl-Ci-Cg-alkyl, where the phenyl ring can optionally carry one to three substituents, each selected from the group consisting of from cyano, nitro, halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-alkoxy and (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl;
  • R 19 represents hydrogen, Ci-Cg-alkyl, C 3 -Cg-cycloalkyl, C 3 -Cg-alkenyl, C 3 -Cg-alkynyl, C ⁇ -Cg-alkoxy-C ⁇ -Cg-alkyl, (Ci-Cg- Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl, (C 3 -Cg-alkenyloxy) - carbonyl-Ci-Cg-alkyl, phenyl or phenyl-Ci-Cg-alkyl, the phenyl group and the phenyl ring of the phenyl-alkyl group being unsubstituted be or one to three
  • R 20 stands for hydrogen, hydroxy, Ci-Cg-alkyl, C 3 -C 5 -cycloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl -Ci-Cg -alkoxy,
  • R 21 stands for
  • Ci-Cg haloalkoxy C3 -CG-alkenyloxy, Ci-Cg-alkyl ⁇ thio, Ci-Cg haloalkylthio, (Ci-Cg-alkyl) carbonyl ⁇ oxy, (Ci-Cg-haloalkyl) carbonyloxy, Ci-Cg -Alkyl- sulfonyloxy or Ci-Cg-haloalkylsulfonyloxy, the latter 11 radicals one of the following
  • Ci-C-Alkoxy- (Ci-Cg-alkyl) aminocarbonyl a 3- to 7-membered azaheterocycle bonded to the nitrogen atom via a carbonyl bridge and, in addition to carbon members, may also contain an oxygen or sulfur atom as a ring member;
  • R 23 represents hydrogen, hydroxy, Ci-Cg-alkyl
  • Cyano-Ci-Cg-alkoxy C 3 -C 3 cycloalkyl-C ⁇ -Cg-alkoxy, C ⁇ -Cg-alkoxy-C ⁇ -Cg-alkoxy, C ⁇ -Cg-alkoxy-C -Cg-alkenyloxy, (Ci-Cg -Alkyl) carbonyloxy, (Ci-Cg-haloalkyl) carbonyloxy, (Ci-Cg-alkyl) carbamoyloxy, (Ci-Cg-haloalkyl) carbamoyl-oxy, (Ci-Cg-alkyl) carbonyl-Ci-Cg-alkyl, ( Ci-Cg-alkyl) carbonyl-Ci-Cg-alkoxy, (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl, (Ci-Cg-alkoxy) -carbonyl-Ci-Cg-alkoxy,
  • R 35 and R 36 each represent hydrogen, Ci-Cg-alkyl, C 3 -Cg-alkenyl, C 3 -Cg-alkynyl, C 3 -Cg-cycloalkyl, Ci-Cg -Haloalkyl, X-Cg-alkoxy- Ci-Cg-alkyl, (Ci-Cg-alkyl) carbonyl, (X-Cg-alkoxy) - carbonyl, (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl,
  • (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl-C 2 -Cg-alkenyl where the alkenyl chain can additionally carry one to three halogen and / or cyano radicals, or for phenyl, which may be unsubstituted or in turn one or three substituents can be selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, C 3 -Cg-alkenyl, Ci-Cg-alkoxy and (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl, stand, or wherein R 35 and R 36 together with the common nitrogen atom is a saturated or unsaturated
  • Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, and (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl, and wherein overbased the carbon chain by a ankonden ⁇ or spiro-linked 3- may be substituted to 7-membered ring containing one or two heteroatoms as
  • Ci-Cg-alkyl Nitrogen May contain ring members selected from oxygen, sulfur, nitrogen and substituted by Ci-Cg-alkyl Nitrogen, and which, if desired, can in turn carry one or two of the following substituents: cyano, Ci-Cg-alkyl, C 2 -Cg-alkenyl, Ci-Cg-alkoxy, cyano-Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl and (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl;
  • R 26 stands for hydrogen, cyano, halogen, Ci-Cg-alkyl
  • Ci-Cg-haloalkyl X-Cg-alkoxy, (Ci-Cg-alkyl) carbonyl or (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl;
  • R 27 represents hydrogen, OR 34 , SR 34 , Ci-Cg-alkyl, which can also carry one or two Ci-Cg-alkoxy substituents, C 2 -Cg-alkenyl, C 2 -Cg-alkynyl, Ci-Cg-haloalkyl , C 3 -C cycloalkyl, Ci-Cg-alkylthio-Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkyliminooxy, -N (R 32 ) R 33 or phenyl, which may be unsubstituted or carry one to three substituents, each selected from the group consisting of cyano, nitro, halogen, Ci-Cg-alkyl, C -Cg-alkenyl, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-alkoxy and (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl;
  • R 28 represents hydrogen, cyano, halogen, Ci-Cg-alkyl
  • Ci-Cg-haloalkyl C 3 -Cg-alkenyl, Ci-Cg-alkoxy and (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl;
  • R 29 represents hydrogen, cyano, halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkyl, (Ci-Cg-alkyl) carbonyl or (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl;
  • R 30 represents hydrogen, cyano, Ci-Cg-alkyl or (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl;
  • R 31 , R 34 are independently hydrogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, C 2 -Cg -alkenyl or C 2 -Cg -alkynyl, the latter 4 groups each carrying one or two of the following radicals can: cyano, halogen, hydroxy, hydroxycarbonyl, Ci-Cg-alkoxy,
  • R 32 , R 33 independently of one another represent hydrogen
  • Ci-Cg-alkyl C 3 -Cg-alkenyl, C 2 -Cg-alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, Ci-Cg-haloalkyl, C ⁇ -Cg-alkoxy-C ⁇ -Cg-alkyl, (Ci -Cg-alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl,
  • those compounds I are generally preferred in which R 7 is at position ⁇ and R 8 is at position ⁇ .
  • substituted 3-phenylisoxazolines of the formulas Ib and Ic are particularly preferred, in particular
  • Z represents oxygen, sulfur or -N (R 9 ) -; L stands for hydrogen or hydroxysulfonyl.
  • salts in particular the alkali metal, alkaline earth metal or ammonium salts.
  • solvent systems come into consideration: an organic acid such as acetic acid with 0.5 to 10 times the molar amount - based on the amount of III - of alkali metal or ammonium salt of the respective acid, ie, for example sodium or potassium acetate; Mixtures of water and a lower alcohol such as Me ⁇ THANOL and ethanol (being to choose the mixing ratio so that dissolve the starting compounds) having a base, for example potassium carbonate, or an acid such as hydrochloric acid contained;
  • an organic acid such as acetic acid with 0.5 to 10 times the molar amount - based on the amount of III - of alkali metal or ammonium salt of the respective acid, ie, for example sodium or potassium acetate
  • Mixtures of water and a lower alcohol such as Me ⁇ THANOL and ethanol (being to choose the mixing ratio so that dissolve the starting compounds) having a base, for example potassium carbonate, or an acid such as hydrochloric acid contained;
  • the reaction is generally carried out at a temperature from (-20) ° C. to the boiling point of the respective reaction mixture, in particular at from 20 ° C. to the boiling point of the respective reaction mixture.
  • the starting compounds II (or Ha) and III are normally used in approximately equimolar amounts, or one of the two components in excess, up to twice the molar amount of the other component.
  • the hydroxylamine (salt) is expediently used in excess.
  • IV L 2 stands for a customary hydroxyl protective group, for example methyl, methylsulfonyl, benzyl or trimethylsilyl.
  • the nitrile oxides V are preferably prepared from the corresponding hydroxylamine derivatives IV - by splitting off hydrogen chloride using a base - and then reacted directly with VI without isolation from the reaction mixture.
  • bases come e.g. Alkali metal carbonates such as sodium and potassium carbonate, alkali metal hydrogen carbonates such as potassium hydrogen carbonate, alkali metal hydrides such as sodium hydride, alkali and alkaline earth metal hydroxides such as sodium hydroxide, alkali metal alcoholates such as sodium methoxide and potassium tert. butanolate, and amines such as triethylamine and pyridine.
  • Alkali metal carbonates such as sodium and potassium carbonate
  • alkali metal hydrogen carbonates such as potassium hydrogen carbonate
  • alkali metal hydrides such as sodium hydride
  • alkali and alkaline earth metal hydroxides such as sodium hydroxide
  • alkali metal alcoholates such as sodium methoxide and potassium tert. butanolate
  • amines such as triethylamine and pyridine.
  • the reaction can be single phase in an organic solvent, e.g. in an aromatic hydrocarbon such as toluene, a halogenated hydrocarbon such as methylene chloride, an ester such as ethyl acetate, an ether such as diethyl ether and tetrahydrofuran, a ketone such as acetone or a lower alcohol such as ethanol. Mixtures of ketone and water or alcohol and water can also be used.
  • aromatic hydrocarbon such as toluene
  • a halogenated hydrocarbon such as methylene chloride
  • an ester such as ethyl acetate
  • an ether such as diethyl ether and tetrahydrofuran
  • a ketone such as acetone
  • a lower alcohol such as ethanol
  • the amount of base is not critical.
  • reaction mixtures are generally worked up by methods known per se, for example by diluting the reaction solution with water and then isolating the product by means of filtration, crystallization or solvent extraction, or by removing the solvent, distributing the residue in a mixture of water and a suitable organic solvent and working up the organic phase onto the product.
  • the 3-phenylisoxazolines I can be prepared by one of the synthesis processes mentioned above. For economic or procedural reasons, however, it may be more expedient to prepare some compounds I from similar 3-phenylisoxazolines - which differ in particular in the meaning of the radicals R 7 and / or R 8 - in a manner known per se, eg by ester hydrolysis, esterification, amidation, acetalization, acetal hydrolysis, condensation reaction, Wittig reaction, Peterson olefination, etherification, alkylation, oxidation or reduction.
  • the substituted 3-phenylisoxazolines I can be obtained in the preparation as isomer mixtures, which, however, if desired, can be separated into the pure isomers by the customary methods such as crystallization or chromatography, including on an optically active adsorbate. Pure optically active isomers can advantageously be prepared from corresponding optically active starting products.
  • Agricultural salts of the compounds I can be formed by reaction with a base of the corresponding cation, preferably an alkali metal hydroxide or hydride, or by reaction with an acid of the corresponding anion, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • a base of the corresponding cation preferably an alkali metal hydroxide or hydride
  • an acid of the corresponding anion preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • Salts of I can also be prepared in a conventional manner by salting the corresponding alkali metal salt, as can ammonium, phosphonium, sulfonium and sulfoxonium salts using ammonia, phosphonium, sulfonium or sulfoxonium hydroxides.
  • the compounds I and their agriculturally useful salts are suitable - both as isomer mixtures and in the form of the pure isomers - as herbicides.
  • the herbicidal compositions containing I control vegetation very well on non-cultivated areas, particularly when high amounts are applied. In crops such as wheat, rice, maize, soya and cotton, they act against weeds and weed grasses ⁇ , significantly without damaging the crops. This effect occurs especially at low application rates.
  • the compounds I or herbicidal compositions comprising them can also be used in a further number of crop plants for eliminating undesired plants.
  • the following crops are considered, for example:
  • the compounds I can also be used in crops which are tolerant to the action of herbicides by breeding, including genetic engineering methods.
  • the compounds I or the herbicidal compositions comprising them can be, for example, in the form of directly sprayable aqueous solutions, powders, suspensions, including high-strength aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, old dispersions, pastes, dusting agents, scattering agents or granules by spraying, atomizing, Dusting, scattering or pouring can be used.
  • the application forms depend on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Mmeralol fractions of medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, also coal tarols and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, for example paraffins, tetrahydronaphthalm, alkylated naphthalenes and their derivatives, alkylated benzenes and their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone, strongly polar solvents, for example amines such as N-methylpyrrolidone and water.
  • Mmeralol fractions of medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, also coal tarols and oils of vegetable or animal origin
  • aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons for example paraffins, tetrahydronaphthalm, alkylated naphthalenes and their derivatives, alky
  • Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water.
  • the substituted 3-phenyl / benz (o) ylisoxazolines I as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
  • concentrates consisting of an active substance, wetting agent, tackifier, dispersant or emulsifier and possibly solvent or oil, which are suitable for dilution with water.
  • alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids e.g. Lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, as well as of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols as well as of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives Formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenyl, tributylpheny
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules for example coated granules, impregnated granules and homogeneous granules, can be prepared by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are mineral soils such as silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as corn flour, tree Bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • concentrations of the active ingredients I in the preparations ready for use can be varied within a wide range.
  • the formulations contain about 0.001 to 98% by weight, preferably 0.01 to 95% by weight, of at least one active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • the active ingredients I or the herbicidal compositions can be applied pre- or post-emergence. If the active ingredients for certain crop plants are less contractual, application techniques can be used in which the herbicidal compositions are sprayed with the aid of sprayers in such a way that the leaves of the sensitive crop plants are not struck wherever possible, while the active ingredients are applied to the leaves of undesirable plants growing below them or the uncovered floor area (post-d rected, lay-by).
  • the application rates of active ingredient I are 0.001 to 3.0, preferably 0.01 to 1.0 kg / ha of active substance (aSX, depending on the control target, season, target plants and growth stage
  • active ingredient I can be mixed with numerous representatives of other herbicidal or growth-regulating active compound groups and applied together.
  • Example 1 (Compound No. 1) -Chlor- 3- (4 '-chlor -2', 5'-difluorophenyl) - 5 -hydroxy-5-trifluoromethylisoxazoline
  • Example 7 (Compound No. 8) 4-chloro-3- (4 '-chlor-3'-nitrophenyi; ⁇ 5 -hydroxy-5 - trifluoromethyl-isoxazoline
  • Plastic flower pots with loamy sand with about 3.0% humus as substrate served as culture vessels.
  • the seeds of the test plants were sown separately according to species.
  • the active ingredients suspended or emulsified in water were applied directly after sowing using finely distributing nozzles.
  • the vessels were lightly sprinkled to promote germination and growth, and then covered with clear plastic hoods until the plants grew were. This cover causes plants uniform germination of the test ⁇ , unless this has been impaired by the chemicals.
  • test plants For the purpose of post-emergence treatment, the test plants, depending on the growth habit, were first grown to a height of 3 to 15 cm and only then treated with the active ingredients suspended or emulsified in water. For this purpose, the test plants were either sown directly and grown in the same containers or they were first grown separately as seedlings and transplanted into the test containers a few days before the treatment.
  • the application rate for post-emergence treatment was 31.2 or 15.6 g / ha a.S. (active substance).
  • the plants were kept at temperatures of 10 - 25 ° C or 20 - 35 ° C depending on the species.
  • the trial period lasted 2 to 4 weeks. During this time, the plants were tended and their reaction to the individual treatments was.wer ⁇ .
  • the plants used in the greenhouse experiments are composed of the following types:

Landscapes

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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Substituierte 3-Phenylisoxazoline der Formel (I), deren Salze und Enolether als Herbizide, wobei X = -O-, -S-, -N(R<9>)-; R<1> = CN, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylsulfonyl; R<2> = H oder gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C2-C6-Alkenyl, (C2-C6-Alkenyl)carbonyl, C2-C6-Alkinyl, (C2-C6-Alkinyl)-carbonyl; R<3> = H, Halogen; R<4> = CN, Halogen, C1-C3-Halogenalkyl; R<5> = H, CN, Halogen, C1-C3-Halogenalkyl; R<6> = H, CN, Halogen, C1-C3-Halogenalkyl oder gegebenenfalls subst. C1-C6-Alkoxy; R<7> = CN, Halogen; R<8> an alpha , wobei R<7> dann an beta steht, oder an beta , wobei R<7> dann an alpha steht; 1) H, OH, SH, CN, NO2, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylthio-(C1-C6-alkyl)-carbonyl, (C1-C6-Alkyl)iminooxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxyamino-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkylamino-C1-C6-alkyl, 2) gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C2-C6-Alkenyloxy, C2-C6-Alkenylthio, C2-C6-Alkinyloxy, C2-C6-Alkinylthio, (C1-C6-Alkyl)carbonyloxy, (C1-C6-Alkyl)carbonylthio, (C1-C6-Alkoxy)carboxyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkenyl)carbonylthio, (C2-C6-Alkinyl)carbonyloxy, (C2-C6-Alkinyl)carbonylthio, C1-C6-Alkylsulfonyloxy oder C1-C6-Alkylsulfonyl, 3) 29 weitere Reste; R<9> = H, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, (C1-C6-Alkoxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl-C1-C6-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl.

Description

Substituierte 3 - Phenylisoxazoline
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte 3 - Phenylisoxazoline der Formel I
^x R3
R2
in der die Variablen folgende Bedeutungen haben:
X Sauerstoff, Schwefel oder -N(R9)-;
R1 Cyano, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Halogenalkoxy oder Cι-C4-Alkylsulfonyl;
R2 Wasserstoff, Cι-C6-Alkyl, (Cι-C6-Alkyl) carbonyl , Cx-C6-Alkyl - sulfonyl, C2-C6-Alkenyl, (C -Cg-Alkenyl) carbonyl, C -C6-Alkinyl oder (C -C6-Alkinyl) carbonyl, wobei die letztgenannten 7 Reste gewünschtenfalls noch 1 bis 3 Reste tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cι-C6-Alkoxy, X-Cg-Alkylamino, Di (Cι-C6-alkyl) amino, Cι-C6-Alkoxyimino, Phenyl, CO-OR10 oder CO-N (R11) -R12;
R3 Wasserstoff oder Halogen;
R4 Cyano, Halogen oder Cχ-C3-Halogenalkyl;
R5 Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Cι-C -Halogenalkyl;
R6 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Cι-C3-Halogenalkyl oder
Ci-Cδ-Alkoxy, das gewünschtenfalls einen oder zwei Substituen- ten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ci-Cδ-Alkoxyimino, CO-OR13 und CO-N(R14) -R15;
R7 an Position α oder ß Cyano oder Halogen;
R8 an Position α, wobei R7 dann an Position ß steht, oder an Position ß, wobei R7 dann an Position α steht 1) Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Halogenalkoxy , Cι-C6-Halogenalkylthio, Cι-C6-Alkylthio- (Ci-Cg-alkyl) - carbonyl, (Ci -C -Alkyl) iminooxycarbonyl, Cι~Cg- Alkoxy- Ci-Cg- alkyl, Ci-Cg - Alkoxyamino-Ci- Cg- alkyl , Ci-Cg-
Alkoxy-Cι-Cg-alkylamino-Cι-Cg- alkyl,
2) Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg -Alkylthio, C3-Cg-Cycloalkoxy, C3-Cg- Cycloalkylthio, C2-Cg-Alkenyloxy , C2 -C -Alkenyl thio, C -Cg-Alkinyloxy, C2 -Cg -Alkinyl hio, (Ci-Cg-Alkyl) - carbonyloxy, (Ci-Cg -Alkyl) carbonylthio, (Ci-Cg -Alkoxy) - carboxyloxy, (C2-Cg-Alkenyl) carbonyloxy , (C -C -Alkenyl) - carbonylthio, (C -Cg-Alkinyl) carbonyloxy, (C2 -Cg -Alkinyl) - carbonylthio, X-Cg-Alkylsulfonyloxy oder Ci-Cg-Alkyl - sulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 17 Reste gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann,
3) -CO-R22, -CS-R22, -C(NR23) -R22, -C (R22) (Z1R24) (Z2R 5), wobei Z1 und Z2 jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen, -C(R22)=C(R26)-CN, -C(R22)=C(R25)-CO-R27,
-CH(R22) -CH(R26) -CO-R27, -C (R22) =C (R25) -CH -CO-R27 ,
-C (R22) =C (R25) -C (R28) =c (R29) -CO-R27,
-C(R22) =C (R26) -CH2-CH(R30) -CO-R27, -CO-OR31, -CO-SR31,
-CO-N(R31) -OR18, -C≡C-CO-NH-OR18, -C≡ C -CO-N (R31) -OR18 , -C≡C-CS-NH-OR18, -C≡C -CS -N (R31) -OR18 ,
-C(R22)=C(R25)-CO-NH-OR18, -C (R22) =C (R26) -CO-N(R31) -OR18, -C (R22) =C (R26) -CS-NH-OR18, -C (R22) =C (R26) -CS-N(R31) -OR18 , -C (R22) =C (R26) -C (R21) =N-OR18, -C (R21) =N-OR18, -C≡C-C (R21) =N-OR18, -C (ZlR24) (Z2R25) -OR31, -C.ZiR 4) (Z R2WSR31, -C(ZiR24) (Z2R25) -N(R32)R33, -N(R3 )R33 oder -CON(R32)R33;
R9 , R10, R12, R13 , R15 unabängig voneinander Wasserstoff,
Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, C3-Cg-Alkenyl , C3-Cg-Alkinyl , Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl , (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl , (C3-Cg -Alkenyloxy) carbonyl -Ci-Cg -alkyl, Phenyl oder Phenyl- Ci-Cg-alkyl, wobei die Phenylgruppe und der Phenyl-Ring der Phenylalkylgruppe unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cg-Alkyl,
Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl ;
R11, R14 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, (Ci-Cg -Alkoxy) carbonyl - Ci-Cg-alkoxy, C3 -Cg -Alkenyl oder C3 -Cg -Alkenyloxy; R22 Wasserstof f , Cyano , Ci-Cg-Alkyl , Ci-Cg-Halogenalkyl , C2-C6-Alkenyl , C2-Cg-Alkinyl , C3-C6-Cycloalkyl , X-Cg- Alkoxy-Ci-Cg-alkyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl ;
R23 Wasserstof f , Hydroxy, Ci-Cg-Alkyl , C3-Cg-Alkenyl ,
C3-Cg-Alkinyl , C3-C7-Cycloalkyl , Ci-Cg-Halogenalkyl , Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl , Ci-Cg-Alkoxy, C -Cg-Alkenyloxy, C3-Cg-Alkinyloxy, C -Cg-Cycloalkoxy , C5-C7-Cycloalkenyloxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, C -Cg-Halogenalkenyloxy, Hydroxy-Ci-Cg-alkoxy, Cyano-Ci-Cg-alkoxy, C3-Cg-Cyclo - alkyl-Ci-Cg-alkoxy, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-C6-alkoxy , Ci-Cg-Alk - oxy-C -Cg-alkenyloxy , (Ci-Cg-Alkyl ) carbonyloxy , (Ci-Cg-Halo ¬ genalkyl ) carbonyloxy, (Ci-Cg-Alkyl ) carbamoyloxy, (Ci-Cg-Halogenalkyl ) carbamoyloxy , (Ci-Cg-Alkyl ) carbo - nyl-Ci-Cg-alkyl , (Ci-Cg-Alkyl ) carbonyl-Ci-Cg-alkoxy,
(Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl , (X-Cg-Alkoxy) - carbonyl -Ci - Cg-alkoxy , Cι~Cg- Alkyl thio - X - Cg - alkoxy, Di- (Ci-Cg-alkyl ) amino-Ci-Cg-alkoxy , Phenyl , das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann ,
Phenyl-Ci-Cg-alkoxy, Phenyl-C -Cg-alkenyloxy oder Phenyl- C3-Cg-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten durch -0- , -S- oder -N(Cι-Cg-Alkyl) - ersetzt sein können und wobei jeder Phenyl - ring unsubstituiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann,
Heterocyclyl , Heterocyclyl-Ci-Cg-alkoxy, Heterocyclyl- C -Cg-alkenyloxy oder Heterocyclyl-C -Cg-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten durch -0- , -S- oder -N (Ci-Cg-Alkyl) - ersetzt sein können und wobei jeder Heterocyclus unsubstituiert ist oder seinerseits einen bis drei Substituenten trägt, oder gewünschtenfalls substituiertes Amino oder einen Aza- heterozyclus ;
R24, R25 unabhängig voneinander Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl , Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl oder
R24 und R25 zusammen eine gesättigte oder ungesättigte, 2- bis 4-gliedrige Kohlenstoffkette, die einen Oxosubstituenten tragen kann, wobei ein Glied dieser Kette durch ein den Variablen Z1 und Z2 nicht benachbartes Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei Reste tragen kann, und wobei die Kohlenstoffkette auch durch einen ankondensierten oder spiroverknüpften 3- bis 7gliedrigen Ring substi¬ tuiert sein kann, der ein oder zwei Heteroatome als Ring¬ glieder enthalten kann, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und durch Ci-Cg-Alkyl substituierten Stickstoff, und der gewünschtenfalls seinerseits einen oder zwei Substi¬ tuenten tragen kann;
R26 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, (Cι~Cg-Alkyl) carbonyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl ;
R27 Wasserstoff, O-R34, S-R34, Ci-Cg-Alkyl, das noch einen oder zwei Cι~Cg-Alkoxysubstituenten tragen kann, C -Cg-Alkenyl , C2-Cg-Alkinyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C -Cg -Cycloalkyl,
Cι-C6-Alkylthio-Cι-Cg-alkyl, Ci-Cg-Alkyliminooxy, -N(R32)R33 oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, C2-Cg- Alkenyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, X-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl ;
R28 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl , (Ci-Cg-Alkyl) - carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , -N(R32)R33, oder Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Sub¬ stituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-Cg-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R29 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl oder (Ci-Cg- Alkoxy) carbonyl ;
R30 Wasserstoff, Cyano, Ci-Cg-Alkyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl ;
R31, R34 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl,
Ci-Cg-Halogenalkyl, C2-Cg-Alkenyl oder C -Cg-Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei Reste tragen können, oder (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbonyl , (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , Ci -Cg -Alkylaminocarbonyl , Di- (Ci-Cg-alkyl) aminocarbonyl, Cι-Cg-Alkyloximino-Cι-Cg-alkyl , C -Cg-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenyl-Ci-Cg-alkyl , wobei die Phenylringe unsubstituiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen können;
R32, R33 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl,
C -Cg-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl , C3-Cg-Cycloalkyl , Ci-Cg-Halogen¬ alkyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl , (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Cι~Cg-alkyl , (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-C -Cg-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann, oder für Ci-Cg-Alkylsulfonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl -Ci-Cg - alkylsulfonyl, Phenyl oder Phenylsulfonyl , wobei die beiden Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C -Cg-Alkenyl , Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , oder R32 und R33 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Azahetero- cyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern gewünschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten kann: -0-, -S-, -N=, -NH- oder - (Ci-Cg-Alkyl) -;
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether der Verbindungen I.
Außerdem betrifft die Erfindung die Verwendung der Verbindungen I als Herbizide, - herbizide Mittel, welche die Verbindungen I als wirksame Substanzen enthalten,
Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln unter Verwendung der Verbindungen I, sowie Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I.
In der WO 95/24398 werden bereits 3 - Phenylisoxazoline als pharmazeutische Wirkstoffe beschrieben, unter deren allgemeine Formel formal auch einige der vorliegenden Verbindungen I fallen.
Gegenstand der JP-A 07/041459 sind ferner u.a. bestimmte 3 -Phenylisoxazoline, die sich insbesondere in Position 4 von der vorliegenden Verbindung I unterscheiden und denen ebenfalls eine pharmazeutische Wirkung zugeschrieben wird. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue herbizid wirk¬ same Verbindungen bereitzustellen, mit denen sich unerwünschte Pflanzen besser als bisher gezielt bekämpfen lassen.
Demgemäß wurden die eingangs definierten substituierten
3 -Phenylisoxazoline der Formel I gefunden. Ferner wurden herbizi- de Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.
Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantio eren- oder Diastereomerengemische vor. Bei Verbindun- gen I mit mindestens einem olefinischen Rest sind gegebenenfalls auch E-/Z-Isomere möglich. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemi¬ sche.
Unter landwirtschaftlich brauchbaren Salzen kommen vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchtigen. So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkali - metalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangs - metalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier Cι~C4-Alkyl- substituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethyl - ammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri (Cι~C4-alkyl) sulfoniu und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri (Cι~C4-alkyl) sulfoxonium, in Betracht.
Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von Cι~C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.
Die bei der Definition von R1 , R2 , R4 bis R6 , R8 bis R15 und R18 bis R34 sowie an Phenyl-, Cycloalkyl- und Heterocyclylringen ge- nannten organischen Molekülteile stellen Sammelbegriff für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenstoffketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Hydroxyalkyl-, Cyanoalkyl-, Phenylalkyl - , Alkylidenaminoxy- , Alkenyl-, Halogenalkenyl - , Phenylalkenyl - , Heterocyclylalkenyl - oder Alkinyl-Teile können geradkettig oder verzweigt sein.
Halogenierte Substituenten tragen vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome.
Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Brom, Chlor oder lod, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Ferner stehen beispielsweise:
Cι-C4-Alkyl für: CH3 , C2H5, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl , CH (CH3) -C2H5, 2-Methylpropyl oder C(CH3)3, insbesondere für CH3, C2H5 oder CH(CH3)2;
Cι~C4-Halogenalkyl für: einen Cι-C4-Alkylrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod substituiert ist, also z.B. CH F, CHF2, CF3, CH2C1, Dichlormethyl, Trichlormethyl , Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl , 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2 , 2-Difluorethyl , 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl , 2-Chlor-2,2- difluorethyl, 2 , 2-Dichlor-2-fluorethyl , 2 , 2 , 2-Trichlorethyl , C F5, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl , 2 , 2-Difluorpropyl ,
2 , 3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl , 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlor- propyl, 2-Brompropyl , 3-Brompropyl , 3 , 3 , 3-Trifluorpropyl , 3 , 3 , 3-Trichlorpropyl, 2 , 2 , 3 , 3 , 3-Pentafluorpropyl , Heptafluor- propyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethyl, 1- (Chlormethyl) -2- chlorethyl, 1- (Brommethyl) -2-bromethyl , 4-Fluorbutyl ,
4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder Nonafluorbutyl , insbesondere für CH2F, CHF2, CF3 , CH2C1, 2-Fluorethyl , 2-Chlorethyl oder 2,2, 2-Trifluorethyl ;
- Ci-Cg-Alkyl für: Cι~C4-Alkyl wie vorstehend genannt, sowie z.B. n-Pentyl, 1-Methylbutyl , 2-Methylbutyl , 3-Methylbutyl , 2 , 2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl , n-Hexyl , 1 , 1-Dimethyl - propyl, 1, 2-Dimethylpropyl , 1-Methylpentyl , 2-Methylpentyl , 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl , 1 , 1-Dimethylbutyl , 1, 2-Dimethylbutyl, 1, 3-Dimethylbutyl , 2 , 2-Dimethylbutyl , 2,3-Dimethylbutyl, 3 , 3-Dimethylbutyl , 1-Ethylbutyl , 2-Ethylbutyl, 1 , 1 , 2-Trimethylpropyl , 1 , 2 , 2-Trimethylpropyl , 1-Ethyl-l-methylpropyl oder l-Ethyl-2-methylpropyl , insbesondere für CH3 , C2H5, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, C(CH3)3, n-Pentyl oder n-Hexyl; Ci-Cg-Halogenalkyl für: Ci-Cg-Alkyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod substituiert ist, also z.B. einen der unter Cι-C4-Halogenalkyl genannten Reste oder für 5-Fluor-l-pentyl , 5-Chlor-l-pentyl, 5-Brom-l-pentyl , 5-Iod-l-pentyl , 5,5,5-Tri- chlor-1-pentyl , Undecafluorpentyl , 6-Fluor-l-hexyl , 6-Chlor- 1-hexyl, 6-Brom-l-hexyl , 6-Iod-l-hexyl , 6 , 6 , 6-Trichlor-l- hexyl oder Dodecafluorhexyl, insbesondere für Chlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl , 2-Fluorethyl , 2-Chlorethyl oder 2 , 2 , 2-Trifluorethyl ;
Hydroxy-Ci-Cg-alkyl für: z.B. Hydroxymethyl , 2-Hydroxyeth- 1-yl, 2-Hydroxy-prop-l-yl, 3-Hydroxy-prop-l-yl , 1-Hydroxy- prop-2-yl, 2-Hydroxy-but-l-yl , 3-Hydroxy-but-l-yl , 4-Hydroxy- but-l-yl, l-Hydroxy-but-2-yl, l-Hydroxy-but-3-yl , 2-Hydroxy- but-3-yl, l-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-Hydroxy-2-methyl- prop-3-yl oder 2-Hydroxymethyl-prop-2-yl , insbesondere für 2 -Hydroxyethyl ;
Cyano-Ci-Cg-alkyl für: z.B. Cyanomethyl, 1-Cyanoeth-l-yl ,
2-Cyanoeth-l-yl, 1-Cyanoprop-l-yl , 2-Cyanoprop-l-yl, 3-Cyano - prop-1-yl, l-Cyanoprop-2-yl, 2-Cyanoprop-2-yl , 1-Cyanobut- 1-yl, 2-Cyanobut-l-yl, 3-Cyanobut-l-yl , 4-Cyanobut-l-yl , l-Cyanobut-2-yl, 2-Cyanobut-2-yl , l-Cyanobut-3-yl, 2-Cyano- but-3-yl, l-Cyano-2-methyl-prop-3-yl , 2-Cyano-2-methyl- prop-3-yl, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-yl oder 2-Cyanomethyl- prop-2-yl, insbesondere für Cyanomethyl oder 2 -Cyanoethyl ;
Phenyl-Cι-C5-alkyl für: z.B. Benzyl, 1-Phenylethyl , 2-Phenyl - ethyl, 1-Phenylprop-l-yl , 2-Phenylprop-l-yl , 3-Phenylprop- 1-yl, 1-Phenylbut-l-yl, 2-Phenylbut-l-yl , 3-Phenylbut-l-yl , 4-Phenylbut-l-yl, l-Phenylbut-2-yl , 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenylbut-2-yl, 1- (Phenylmethyl) -eth- 1-yl, 1- (Phenylmethyl) -1- (methyl) -eth-l-yl oder 1- (Phenyl - methyl) -prop-1-yl, insbesondere für Benzyl oder 2-Phenyl- ethyl ;
Phenyl- (Ci-Cg- alkyl) carbonyloxy für: z.B. Benzylcarbonyloxy, 1-Phenylethylcarbonyloxy, 2-Phenylethylcarbonyloxy, 1-Phenyl- prop-1-ylcarbonyloxy, 2-Phenylprop-l-ylcarbonyloxy, 3-Phenyl- prop-1-ylcarbonyloxy, 1-Phenylbut-l-ylcarbonyloxy, 2-Phenyl- but-1-ylcarbonyloxy, 3-Phenylbut-l-ylcarbonyloxy, 4-Phenyl- but-1-ylcarbonyloxy, l-Phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 2-Phenyl- but-2-ylcarbonyloxy, 3-Phenylbut-2-ylcarbonyloxy, 4-Phenyl- but-2-ylcarbonyloxy, 1- (Phenylmethyl) -eth-1-ylcarbonyloxy, 1- (Phenylmethyl) -1- (methyl) -eth-1-ylcarbonyloxy oder 1- (Phenylmethyl) -prop-1-ylcarbonyloxy, insbesondere für Benzylcarbonyloxy oder 2-Phenylethylcarbonyloxy;
Phenyl-Ci-Cg-alkylsulfonyloxy für: z.B. Benzylsulfonyloxy, 1-Phenylethylsulfonyloxy, 2-Phenylethylsulfonyloxy, 1-Phenyl- prop-1-ylsulfonyloxy, 2-Phenylprop-l-ylsulfonyloxy, 3-Phenyl- prop-1-ylsulfonyloxy, 1-Phenylbut-l-ylsulfonyloxy, 2-Phenyl- but-1-ylsulfonyloxy, 3-Phenylbut-l-ylsulfonyloxy, 4-Phenyl- but-1-ylsulfonyloxy, l-Phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 2-Phenyl- but-2-ylsulfonyloxy, 3-Phenylbut-2-ylsulfonyloxy, 4-Phenyl- but-2-ylsul onyloxy, 1- (Phenylmethyl) -eth-1-ylsulfonyloxy, 1- (Phenylmethyl) -1- (methyl) -eth-1-ylsulfonyloxy oder 1- (Phenylmethyl) -prop-1-ylsulfonyloxy, insbesondere für Benzylsulfonyloxy oder 2-Phenylethylsulfonyloxy;
(Ci-Cg-Alkyl) carbonyl für: CO-CH3, CO-C2H5,, n-Propylcarbonyl , 1-Methylethylcarbonyl, n-Butylcarbonyl , 1-Methylpropyl - carbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl , 1, 1-Dimethylethylcarbonyl , n-Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl , 2-Methylbutyl - carbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl , 1 , 1-Dimethylpropylcarbonyl , 1, 2-Dimethylpropylcarbonyl, 2 , 2-Dimethylpropylcarbonyl, 1-Ethylpropylcarbonyl, n-Hexylcarbonyl , 1-Methylpentyl - carbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl , 3-Methylpentylcarbonyl , 4-Methylpentylcarbonyl , 1 , 1-Dimethylbutylcarbonyl , 1, 2-Dimethylbutylcarbonyl, 1 , 3-Dimethylbutylcarbonyl , 2 , 2-Dimethylbutylcarbonyl , 2 , 3-Dimethylbutylcarbonyl , 3 , 3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl , 2-Ethyl- butylcarbonyl, 1, 1, 2-Trimethylpropylcarbonyl , 1,2,2-Tri- methylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylcarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl, insbesondere für CO-CH3, CO-C2H5 oder CO-CH(CH3)2;
(Cι-Cg-Alkyl)carbonyl-Cι-C6-alkyl für: durch (Ci-Cg-Alkyl) - carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cg -Alkyl, also z.B. für Methylcarbonylmethyl ;
(Ci-Cg-Halogenalkyl) carbonyl für: einen (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl - rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod substituiert ist, also z.B. Chloracetyl, Dichloracetyl , Trichloracetyl, Fluoracetyl, Difluoracetyl , Trifluoracetyl , Chlorfluoracetyl , Dichlor- fluoracetyl, Chlordifluoracetyl, 2-Fluorethylcarbonyl , 2-Chlorethylcarbonyl, 2-Bromethylcarbonyl , 2-Iodethyl- carbonyl, 2, 2-Difluorethylcarbonyl, 2 , 2 , 2-Trifluorethyl - carbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl , 2-Chlor-2 , 2-difluorethylcarbonyl , 2 , 2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyl, 2,2,2-Tri- chlorethylcarbonyl, Pentafluorethylcarbonyl , 2-Fluorpropyl - carbonyl, 3-Fluorpropylcarbonyl, 2 , 2-Difluorpropylcarbonyl , 2 , 3-Difluorpropylcarbonyl, 2-Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlor- propylcarbonyl, 2 , 3-Dichlorpropylcarbonyl , 2-Brompropyl - carbonyl, 3-Brompropylcarbonyl , 3 , 3 , 3-Trifluorpropylcarbonyl , 3 , 3 , 3-Trichlorpropylcarbonyl, 2 , 2 , 3 , 3 , 3-Pentafluorpropyl - carbonyl, Heptafluorpropylcarbonyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylcarbonyl , 1- (Chlormethyl) -2-chlorethylcarbonyl, l-(Brom- methyl) -2-bromethylcarbonyl , 4-Fluorbutylcarbonyl, 4-Chlor- butylcarbonyl, 4-Brombutylcarbonyl, Nonafluorbutylcarbonyl, (5 -Fluor- 1-pentyl) carbonyl , (5 -Chlor - 1-pentyl) carbonyl , (5 -Brom-1-pentyl) carbonyl, (5 - lod- 1 -pentyl) carbonyl, (5,5,5 -Trichlor-1 -pentyl) carbonyl, Undecafluorpentylcarbonyl , ( 6 - Fluor - 1 -hexyl ) carbonyl , ( 6 -Chlor - 1 -hexyl ) carbonyl , (6 -Brom- 1 -hexyl) carbonyl, (6 - lod- 1 -hexyl) carbonyl, (6 , 6 , 6 -Trichlor- 1 -hexyl) carbonyl oder Dodecafluorhexyl - carbonyl, insbesondere für Trifluoracetyl ;
(Ci-Cg-Alkyl) carbonyloxy für: Acetyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, n-Butyl - carbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropyl - carbonyloxy, 1 , 1-Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyl - oxy, 1-Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1, 1-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1, 2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2 , 2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1-Methylpentyl - carbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpentyl - carbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, 1, 1-Dimethylbutyl - carbonyloxy, 1, 2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1, 3-Dimethylbutyl - carbonyloxy, 2 , 2-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2 , 3-Dimethylbutyl - carbonyloxy, 3 , 3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1-Ethylbutyl - carbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1, 1 , 2-Trimethylpropyl - carbonyloxy, 1 , 2 , 2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethyl-l- methylpropylcarbonyloxy oder l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl - oxy, insbesondere für Acetyloxy;
(Ci-Cg-Halogenalkyl) carbonyloxy für: einen (Ci-Cg-Alkyl) - carbonyloxy-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod substituiert ist, also z.B. Chloracetyloxy, Dichloracetyloxy, Trichloracetyloxy, Fluoracetyloxy, Difluoracetyloxy, Tri- fluoracetyloxy, Chlorfluoracetyloxy, Dichlorfluoracetyloxy, Chlordifluoracetyloxy, 2-Fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlorethyl - carbonyloxy, 2-Bromethylcarbonyloxy, 2-Iodethylcarbonyloxy, 2 , 2-Difluorethylcarbonyloxy, 2,2, 2-Trifluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2 , 2-difluorethyl - carbonyloxy, 2 , 2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2,2,2-Tri- chlorethylcarbonyloxy, Pentafluorethylcarbonyloxy, 2-Fluor- propylcarbonyloxy, 3-Fluorpropylcarbonyloxy, 2, 2-Difluor¬ propylcarbonyloxy, 2 , 3-Difluorpropylcarbonyloxy, 2-Chlor- propylcarbonyloxy, 3-Chlorpropylcarbonyloxy, 2,3-Dichlor- propylcarbonyloxy, 2-Brompropylcarbonyloxy, 3-Brompropyl - carbonyloxy, 3 , 3 , 3-Trifluorpropylcarbonyloxy, 3 , 3 , 3-Trichlor- propylcarbonyloxy, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropylcarbonyloxy, Heptafluorpropylcarbonyloxy, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethyl - carbonyloxy, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethylcarbonyloxy, 1- (Brommethyl) -2-bromethylcarbonyloxy, 4-Fluorbutylcarbonyl - oxy, 4-Chlorbutylcarbonyloxy, 4-Brombutyl oder Nonafluor- butyl, insbesondere für Trifluoracetoxy;
(Ci -Cg -Alkyl) carbonyloxy-Ci-Cg- alkyl für: durch (Ci-Cg -Alkyl) - carbonyloxy wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cg -Alkyl, also z.B. für Methylcarbonyloxymethyl , Ethylcarbonyloxy- methyl, 1 - (Methylcarbonyloxy) ethyl , 2 - (Methylcarbonyloxy) - ethyl, 2 - (Ethylcarbonyloxy) ethyl, 3 - (Methylcarbonyloxy) - propyl, 4 - (Methoxycarbonyloxy) butyl , 5 - (Methoxycarbonyloxy) - pentyl oder 6 - (Methoxycarbonyloxy) hexyl ;
(Ci-Cg-Alkyl) carbonylthio für Acetylthio, Ethylcarbonylthio, n-Propylcarbonylthio, 1-Methylethylcarbonylthio, n-Butyl - carbonylthio, 1-Methylpropylcarbonylthio, 2-Methylpropyl - carbonylthio, 1 , 1-Dimethylethylcarbonylthio, n-Pentyl - carbonylthio, 1-Methylbutylcarbonylthio, 2-Methylbutyl - carbonylthio, 3-Methylbutylcarbonylthio, 1 , 1-Dimethylpropyl - carbonylthio, 1, 2-Dimethylpropylcarbonylthio, 2 , 2-Dimethyl - propylcarbonylthio, 1-Ethylpropylcarbonylthio, n-Hexyl - carbonylthio, 1-Methylpentylcarbonylthio, 2-Methylpentyl - carbonylthio, 3-Methylpentylcarbonylthio, 4-Methylpentyl - carbonylthio, 1, 1-Dimethylbutylcarbonylthio, 1 , 2-Dimethyl - butylcarbonylthio, 1, 3-Dimethylbutylcarbonylthio, 2 , 2-Dimethylbutylcarbonylthio, 2 , 3-Dimethylbutylcarbonylthio, 3, 3-Dimethylbutylcarbonylthio, 1-Ethylbutylcarbonylthio, 2-Ethylbutylcarbonylthio, 1, 1, 2-Trimethylpropylcarbonylthio, 1,2, 2-Trimethylpropylcarbonylthio, 1-Ethyl-l-methylpropyl - carbonylthio oder l-Ethyl-2-methylpropylcarbonylthio, insbesondere für Acetylthio;
(Ci-Cg-Halogenalkyl) carbonylthio für: einen (Ci-Cg -Alkyl) - carbonylthio-Rest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod substituiert ist, also z.B. Chloracetylthio, Dichloracetylthio, Trichloracetylthio, Fluoracetylthio, Difluoracetylthio, Tri- fluoracetylthio, Chlorfluoracetylthio, Dichlorfluoracetyl - thio, Chlordifluoracetylthio, 2-Fluorethylcarbonylthio, 2-Chlorethylcarbonylthio, 2-Bromethylcarbonylthio, 2-Iod- ethylcarbonylthio, 2 , 2-Difluorethylcarbonylthio, 2,2,2-Tri- fluorethylcarbonylthio, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonylthio, 2-Chlor-2 , 2-difluorethylcarbonylthio, 2 , 2-Dichlor-2-fluor¬ ethylcarbonylthio, 2 , 2 , 2-Trichlorethylcarbonylthio, Penta- fluorethylcarbonylthio, 2-Fluorpropylcarbonylthio, 3-Fluor- propylcarbonylthio, 2 , 2-Difluorpropylcarbonylthio, 2,3-Di- fluorpropylcarbonylthio, 2-Chlorpropylcarbonylthio, 3-Chlor- propylcarbonylthio, 2 , 3-Dichlorpropylcarbonylthio, 2-Brom- propylcarbonylthio, 3-Brompropylcarbonylthio, 3 , 3 , 3-Trifluor- propylcarbonylthio, 3 , 3 , 3-Trichlorpropylcarbonylthio,
2,2,3,3, 3-Pentafluorpropylcarbonylthio, Heptafluorpropyl - carbonylthio, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylcarbonylthio, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethylcarbonylthio, 1- (Brommethyl) - 2-bromethylcarbonylthio, 4-Fluorbutylcarbonylthio, 4-Chlor- butylcarbonylthio, 4-Brombutylthio oder Nonafluorbutylthio, insbesondere für Trifluoracetylthio;
Cι-C -Alkoxy für: 0CH3 , OC2H5, n-Propoxy, OCH(CH3)2, n-Butoxy, 1-Methylpropoxy, OCH2 -CH (CH3) oder OC(CH3)3, insbesondere für OCH3 oder OC2H5;
Ci-Cg-Alkoxy für: Cι-C4-Alkoxy wie vorstehend genannt, sowie z.B. n-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1, 1-Dimethylpropoxy, 1, 2-Dimethylpropoxy, 2 , 2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, n-Hexoxy, 1-Methyl - pentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1, 1-Dimethylbutoxy, 1, 2-Dimethylbutoxy, 1 , 3-Dimethylbutoxy, 2 , 2-Dimethylbutoxy, 2 , 3-Dimethylbutoxy, 3 , 3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1, 1 , 2-Trimethylpropoxy, 1, 2 , 2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-l-methylpropoxy und l-Ethyl-2-methylpropoxy, insbesondere für Methoxy, Ethoxy oder 1-Methylethoxy;
Cι-C4-Halogenalkoxy für: einen Cι-C4-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod substituiert ist, also z.B. Chlormethoxy, Dichlormethoxy, Trichlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormeth- oxy, Trifluormethoxy, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Brom- ethoxy, 2-Iodethoxy, 2 , 2-Difluorethoxy, 2 , 2 , 2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2 , 2-difluorethoxy, 2,2-Di- chlor-2-fluorethoxy, 2 , 2 , 2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2 , 2-Difluorpropoxy, 2,3-Di- fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlor- propoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3 , 3 , 3-Trifluorpropoxy, 3 , 3 , 3-Trichlorpropoxy, 2 , 2 , 3 , 3 , 3-Pentafluorpropoxy, Hepta- fluorpropoxy, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethoxy, 1- (Chlor- methyl) -2-chlorethoxy, 1- (Brommethyl) -2-bromethoxy, 4-Fluor- butoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy, insbesondere für 2 -Chlorethoxy oder 2 , 2 , 2 -Trifluorethoxy;
- Ci-Cg-Halogenalkoxy für: einen Ci-Cg-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder lod substituiert ist, also z.B. einen der unter Ci"C4-Halogenalkoxy genannten Reste oder für 5 -Fluor- 1-pent - oxy, 5-Chlor-l-pentoxy, 5-Brom-l-pentoxy, 5-Iod-l-pentoxy, 5 , 5, 5-Trichlor-l-pentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluor-l- hexoxy, 6-Chlor-l-hexoxy, 6-Brom-l-hexoxy, 6-Iod-l-hexoxy, 6 , 6, 6-Trichlor-l-hexoxy oder Dodecafluorhexoxy, insbesondere für Chlormethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy oder 2 , 2 , 2-Trifluorethoxy;
Phenyl -Ci-Cg- alkoxy für: z.B. Benzyloxy, 1-Phenylethoxy, 2-Phenylethoxy, 1-Phenylprop-l-yloxy, 2-Phenylprop-l-yloxy, 3-Phenylprop-l-yloxy, 1-Phenylbut-l-yloxy, 2-Phenylbut-l-yl - oxy, 3-Phenylbut-l-yloxy, 4-Phenylbut-l-yloxy, 1-Phenyl- but-2-yloxy, 2-Phenylbut-2-yloxy, 3-Phenylbut-2-yloxy,
4-Phenylbut-2-yloxy, 1- (Phenylmethyl) -eth-1-yloxy, 1- (Phenylmethyl ) -1- (methyl) -eth-1-yloxy oder 1- (Phenylmethyl) -prop- 1-yloxy, insbesondere für Benzyloxy oder 2-Phenylethoxy;
- Phenyl -Ci-Cg- alkylthio für: z.B. Benzylthio, 1-Phenylethyl - thio, 2-Phenylethylthio, 1-Phenylprop-l-yl hio, 2-Phenyl- prop-1-ylthio, 3-Phenylprop-l-ylthio, 1-Phenylbut-l-ylthio, 2-Phenylbut-l-ylthio, 3-Phenylbut-l-ylthio, 4-Phenylbut-l- ylthio, l-Phenylbut-2-ylthio, 2-Phenylbut-2-ylthio, 3-Phenyl- but-2-ylthio, 4-Phenylbut-2-ylthio, 1- (Phenylmethyl) -eth-1- ylthio, 1- (Phenylmethyl) -1- (methyl) -eth-1-ylthio oder 1- (Phenylmethyl) -prop-1-ylthio, insbesondere für Benzylthio oder 2-Phenylethylthio;
- (C1-C4-Alkoxy) carbonyl für: CO-OCH3, CO-OC2H5, n-Propoxy- carbonyl, CO-OCH (CH3) 2 , n-Butoxycarbonyl , 1-Methylpropoxy- carbonyl, CO-OCH2 -CH (CH3) 2 oder CO-OC(CH3)3, insbesondere für CO-OCH3, CO-OC2H5, CO-OCH (CH3)2 oder CO-CH2 -CH (CH3) 2;
- (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl für: (C1-C4 -Alkoxy) carbonyl wie vorstehend genannt, sowie z.B. n-Pentoxycarbonyl, 1-Methyl- butoxycarbonyl , 2-Methylbutoxycarbonyl , 3-Methylbutoxy- carbonyl, 2 , 2-Dimethylpropoxycarbonyl , 1-Ethylpropoxy- carbonyl, n-Hexoxycarbonyl , 1, 1-Dimethylpropoxycarbonyl , 1, 2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Methylpentoxycarbonyl,
2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl , 4-Methyl - pentoxycarbonyl , 1 , 1-Dimethylbutoxycarbonyl , 1 , 2-Dimethyl - butoxycarbonyl, 1, 3-Dimethylbutoxycarbonyl, 2 , 2-Dimethyl - butoxycarbonyl , 2,3-Dirnethylbutoxycarbony1 , 3,3-Dirnethyl - butoxycarbonyl, 1-Ethylbutoxycarbonyl , 2-Ethylbutoxycarbonyl , 1,1, 2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1,2, 2-Trimethylpropoxy- carbonyl, 1-Ethyl-l-methyl-propoxycarbonyl oder l-Ethyl-2- methyl-propoxycarbonyl , insbesondere für Methoxycarbonyl , Ethoxycarbonyl oder 1 -Methylethoxycarbonyl ;
(Ci-Cg -Alkoxy) carbonyloxy für: Methoxycarbonyloxy, Ethoxy- carbonyloxy, n-Propoxycarbonyloxy, 1-Methylethoxycarbonyloxy, n-Butoxycarbonyloxy, 1-Methylpropoxycarbonyloxy, 2-Methyl- propoxycarbonyloxy, 1, 1-Dimethylethoxycarbonyloxy, n-Pentoxy- carbonyloxy, 1-Methylbutoxycarbonyloxy, 2-Methylbutoxy- carbonyloxy, 3-Methylbutoxycarbonyloxy, 2 , 2-Dimethylpropoxy- carbonyloxy, 1-Ethylpropoxycarbonyloxy, n-Hexoxycarbonyloxy, 1, 1-Dimethylpropoxycarbonyloxy, 1, 2-Dimethylpropoxycarbonyl - oxy, 1-Methylpentoxycarbonyloxy, 2-Methylpentoxycarbonyloxy, 3-Methylpentoxycarbonyloxy, 4-Methylpentoxycarbonyloxy, 1, 1-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1, 2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1, 3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2 , 2-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 2 , 3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 3 , 3-Dimethylbutoxycarbonyloxy, 1-Ethylbutoxycarbonyloxy, 2-Ethylbutoxycarbonyloxy, 1,1, 2-Trimethylpropoxycarbonyloxy, 1,2, 2-Trimethylprop- oxycarbonyloxy, 1-Ethyl-l-methyl-propoxycarbonyloxy oder l-Ethyl-2-methyl-propoxycarbonyloxy, insbesondere für
Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy oder 1 -Methylethoxy- carbonyloxy;
(Ci-Cg -Alkoxy) carbonylthio für: Methoxycarbonylthio, Ethoxy- carbonylthio, n-Propoxycarbonylthio, 1-Methylethoxycarbonyl - thio, n-Butoxycarbonylthio, 1-Methylpropoxycarbonylthio, 2-Methylpropoxycarbonylthio, 1, 1-Dimethylethoxycarbonylthio, n-Pentoxycarbonylthio, 1-Methylbutoxycarbonylthio, 2-Methyl - butoxycarbonylthio, 3-Methylbutoxycarbonylthio, 2 , 2-Dimethyl - propoxycarbonylthio, 1-Ethylpropoxycarbonylthio, n-Hexoxy- carbonylthio, 1, 1-Dimethylpropoxycarbonylthio, 1 , 2-Dimethyl - propoxycarbonylthio, 1-Methylpentoxycarbonylthio, 2-Methyl - pentoxycarbonylthio, 3-Methylpentoxycarbonylthio, 4-Methyl- pentoxycarbonylthio, 1 , 1-Dimethylbutoxycarbonylthio, 1,2-Di- methylbutoxycarbonylthio, 1, 3-Dimethylbutoxycarbonylthio,
2 , 2-Dimethylbutoxycarbonylthio, 2 , 3-Dimethylbutoxycarbonyl - thio, 3 , 3-Dimethylbutoxycarbonylthio, 1-Ethylbutoxycarbonyl - thio, 2-Ethylbutoxycarbonylthio, 1, 1 , 2-Trimethylpropoxy- carbonylthio, 1, 2 , 2-Trimethylpropoxycarbonylthio, 1-Ethyl- 1-methyl-propoxycarbonylthio oder l-Ethyl-2-methyl-propoxy- carbonylthio, insbesondere für Methoxycarbonylthio, Ethoxy- carbonylthio oder 1 -Methylethoxycarbonylthio;
Ci-Cg-Alkylthio für: SCH3 , SC2H5 , SCH2-C2H5, SCH(CH3)2, n-Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, SC(CH3)3, n-Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methyl - butylthio, 2 , 2-Dimethylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, n-Hexylthio, 1, 1-Dimethylpropylthio, 1 , 2-Dirnethylpropylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1, 1-Dimethylbutylthio, 1 , 2-Dimethylbutyl - thio, 1, 3-Dimethylbutylthio, 2 , 2-Dimethylbutylthio, 2, 3-Dimethylbutylthio, 3 , 3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutyl - thio, 2-Ethylbutylthio, 1 , 1 , 2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Tri- methylpropylthio, 1-Ethyl-l-methylpropylthio und 1-Ethyl- 2-methylpropylthio, insbesondere für SCH3 oder SC.5H5;
Cι-C4-Halogenalkylthio für: partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cι-C4-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio und
1, 1-Dimethylethylthio, vorzugsweise Methylthio oder Ethylthio, also z.B. SCHF2, SCF3, Chlordifluormethylthio, Bromdifluor- methylthio, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethyl- thio, 2-Iodethylthio, 2 , 2-Difluorethylthio, 2 , 2 , 2-Trifluor- ethylthio, 2 , 2 , 2-Trichlorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2, 2-difluorethylthio, 2 , 2-Dichlor-2-fluorethylthio, SC2F5, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2-Chlorpropyl - thio, 3-Chlorpropylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 2, 2-Difluorpropylthio, 2 , 3-Difluorpropylthio, 2,3-Dichlor- propylthio, 3 , 3 , 3-Trifluorpropylthio, 3 , 3 , 3-Trichlorpropyl - thio, 2,2, 3 , 3 , 3-Pentafluorpropylthio, Heptafluorpropylthio, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylthio, 1- (Chlormethyl) -2-chlor- ethylthio, 1- (Brommethyl) -2-bromethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio oder Nonafluorbutylthio, insbesondere für SCHF2 oder SCF ;
Ci-Cg-Halogenalkylthio für: Ci-Cg-Alkylthio wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z.B. einen der unter Cι~C4-Halogenalkylthio genannten Reste oder für 5-Fluor- pentylthio, 5-Chlorpentylthio, 5-Brompentylthio, 5-Iod- pentylthio, Undecafluorpentylthio, 6-Fluorhexylthio oder 6-Chlorhexylthio, insbesondere für SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2C1, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio oder 2 , 2 , 2-Trifluorethyl - thio; Ci-Cg-Alkylsulfinyl für: SO-CH3, SO-C2H5, n-Propylsulfinyl , 1-Methylethylsulfinyl, n-Butylsulfinyl , 1-Methylpropyl - sulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl , 1 , 1-Dimethylethylsulfinyl , n-Pentylsulfinyl, 1-Methylbutylsulfinyl , 2-Methylbutylsulfi - nyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 1, 1-Dimethylpropylsulfinyl , 1, 2-Dimethylpropylsulfinyl, 2 , 2-Dimethylpropylsulfinyl , 1-Ethylpropylsulfinyl , n-Hexylsulfinyl , 1-Methylpentylsulfi - nyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methylpentylsulfinyl , 4-Methylpentylsulfinyl, 1, 1-Dimethylbutylsulfinyl, 1,2-Di- methylbutylsulfinyl, 1, 3-Dimethylbutylsulfinyl, 2 , 2-Dimethyl - butylsulfinyl, 2 , 3-Dimethylbutylsulfinyl , 3 , 3-Dimethylbutyl - sulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl , 2-Ethylbutylsulfinyl, 1,1, 2-Trimethylpropylsulfinyl, 1,2, 2-Trimethylpropylsulfinyl , 1-Ethyl-l-methylpropylsulfinyl oder l-Ethyl-2-methylpropyl - sulfinyl, insbesondere für SO-CH3;
Ci-Cg-Alkylsulfonyl für: S02-CH3, S02-C H5, n-Propylsulfonyl , S02-CH(CH3) 2 n-Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl , 2-Methylpropylsulfonyl, S02-C(CH3)3, n-Pentylsulfonyl , 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methylbutyl - sulfonyl, 1, 1-Dimethylpropylsulfonyl , 1, 2-Dirnethylpropyl - sulfonyl, 2 , 2-Dimethylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl , n-Hexylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl , 2-Methylpentyl - sulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl , 4-Methylpentylsulfonyl , 1, 1-Dimethylbutylsulfonyl, 1, 2-Dimethylbutylsulfonyl , 1, 3-Dimethylbutylsulfonyl, 2 , 2-Dimethylbutylsulfonyl , 2 , 3-Dimethylbutylsulfonyl, 3 , 3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl , 1 , 1, 2-Trimethyl- propylsulfonyl , 1,2, 2-Trimethylpropylsulfonyl , 1-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl oder l-Ethyl-2-methylpropyl - sulfonyl, insbesondere für S0 -CH3;
Ci-Cg-Alkylsulfonyloxy für: 0-S02-CH3, 0-S0 -C2H5, n-Propyl - sulfonyloxy, 0- S0 -CH (CH3) 2, n-Butylsulfonyloxy, 1-Methyl - propylsulfonyloxy, 2-Methylpropylsulfonyloxy, 0 - S02 -C (CH3) , n-Pentylsulfonyloxy, 1-Methylbutylsulfonyloxy, 2-Methylbutyl sulfonyloxy, 3-Methylbutylsulfonyloxy, 1 , 1-Dimethylpropyl - sulfonyloxy, 1 , 2-Dimethylpropylsulfonyloxy, 2 , 2-Dimethyl - propylsulfonyloxy, 1-Ethylpropylsulfonyloxy, n-Hexylsulfonyl oxy, 1-Methylpentylsulfonyloxy, 2-Methylpentylsulfonyloxy, 3-Methylpentylsulfonyloxy, 4-Methylpentylsulfonyloxy, 1, 1-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1, 2-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1, 3-Dimethylbutylsulfonyloxy, 2 , 2-Dimethylbutylsulfonyloxy, 2 , 3-Dimethylbutylsulfonyloxy, 3 , 3-Dimethylbutylsulfonyloxy, 1-Ethylbutylsulfonyloxy, 2-Ethylbutylsulfonyloxy, 1,1,2-Tri- methylpropylsulfonyloxy, 1,2, 2-Trimethylpropylsulfonyloxy, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfonyloxy oder l-Ethyl-2-methyl - propylsulfonyloxy, insbesondere für Methylsulfonyloxy;
Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyloxy für: Ci-Cg-Alkylsulfonyloxy wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch
Fluor, Chlor, Brom und/oder lod substituiert ist, also z.B. ClCH2-S02-0-, CH(Cl)2-S02-0-, C (Cl) 3-S02-0- , FCH2-S02-0-, CHF2-S02-0-, CF3-S02-0-, Chlorfluormethyl-S02-0- , Dichlor- fluormethyl-S0 -0-, Chlordifluormethyl-S0 -0- , 1-Fluorethyl- S02-0-, 2-Fluorethyl-S02-0-, 2-Chlorethyl-S0 -0- , 2-Brom- ethyl-S02-0-, 2-Iodethyl-S02-0- , 2 , 2-Difluorethyl-S02-0- , 2,2, 2-Trifluorethyl-S0-0- , 2-Chlor-2-fluorethyl-S02-0- , 2-Chlor-2 , 2-difluorethyl-S02-0- , 2 , 2-Dichlor-2-fluorethyl- S02-0-, 2,2,2-Trichlorethyl-S02-0-, C2F5-S02-0-, 2-Fluor- propyl-S02-0-, 3-Fluorpropyl-S02-0- , 2 , 2-Difluorpropyl-S02-0- , 2, 3-Difluorpropyl-S02-0-, 2-Chlorpropyl-S02-0- , 3-Chlor- propyl-S02-0-, 2 , 3-Dichlorpropyl-S02-0- , 2-Brompropyl-S02-0- , 3-Brompropyl-S02-0-, 3 , 3 , 3-Trifluorpropyl-S02-0- , 3,3,3-Tri- chlorpropyl-S0 -0-, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropyl-S02-0- , C2F5-CF2-S02-0-, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethyl-S02-0- ,
1- (Chlormethyl) -2-chlorethyl-S02-0- , 1- (Brommethyl) -2-brom- ethyl-S02-0-, 4-Fluorbutyl-S02-0- , 4-Chlorbutyl-S02-0- , 4-Brombutyl-S02-0-, C2F5-CF2-CF2-S02-0- , 5-Fluorpentyl-S02-0- , 5-Chlorpentyl-S0-0-, 5-Brompentyl-S02-0- , 5-Iodpentyl-S02-0- 5,5,5-Trichlorpentyl-S02-0-, C2F5-CF2-CF -CF2-S02-0- , 6-Fluor- hexyl-S0-0-, 6-Chlorhexyl-S02-0- , 6-Bromhexyl-S02-0- , 6-Iod- hexyl-S0-0-, 6 , 6 , 6-Trichlorhexyl-S02-0- oder Dodecafluor- hexyl-S0 -0-, insbesondere für CF3-S02-0-;
- Ci-Cg-Alkylamino für: z.B. NH-CH3, NH-C2H5, NH-CH2-C2H5,
NH-CH(CH3)2, n-Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methyl- propylamino, NH-C(CH3)3, NH- (n-C5Hu) oder NH- (n-C6Hι3) , insbesondere für Cι-C4-Alkylamino;
- (Ci -C -Alkyl) aminocarbonyl für: C0-NH-CH3, CO-NH-C2H5, CO-NH-CH2-C2H5, C0-NH-CH(CH3) 2, n-Butylaminocarbonyl , CO-NH-CH(CH3) -C2H5, CO-NH-CH2-CH(CH3) 2 oder CO-NH-C (CH3) 3 , insbesondere für CO-NH-CH3 oder CO-NH-C2H5;
- (Ci-Cg -Alkyl) aminocarbonyl für: (C1-C4-Alkyl) aminocarbonyl wie vorstehend genannt sowie z.B. n-Pentylaminocarbonyl, 1-Methylbutylaminocarbonyl , 2-Methylbutylaminocarbonyl , 3-Methylbutylaminocarbonyl , 2 , 2-Dimethylpropylaminocarbonyl , 1-Ethylpropylaminocarbonyl, n-Hexylaminocarbonyl, 1,1-Di- methylpropylaminocarbonyl, 1, 2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpentylaminocarbonyl , 2-Methylpentylaminocarbonyl , 3-Methylpentylaminocarbonyl , 4-Methylpentylaminocarbonyl , 1 , 1-Dimethylbutylaminocarbonyl , 1,2-Dirnethylbutylamino - carbonyl, 1, 3-Dimethylbutylaminocarbonyl , 2 , 2-Dimethylbutyl - aminocarbonyl, 2 , 3-Dimethylbutylaminocarbonyl , 3 , 3-Dimethyl - butylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbonyl , 2-Ethylbutyl - aminocarbonyl, 1, 1, 2-Trimethylpropylaminocarbonyl , 1,2,2-Tri- methylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylamino- carbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl , insbesondere für CO-NH-CH3, CO-NH-C2H5 oder CO-NH-CH (CH3) 2 ;
Di (Ci-Cg-alkyl) aminocarbonyl für: z.B. N, N-Dimethylaminocarbo - nyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N, N-Dipropylaminocarbonyl , N, N-Di- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N, N-Dibutylaminocarbo- nyl , N,N-Di- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N, N-Di- (2-methyl - propyl) aminocarbonyl, N,N-Di- (1, 1-dimethylethyl) amino- carbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl , N-Methyl-N-propyl - aminocarbonyl , N-Methyl-N- ( 1-methylethyl) aminocarbonyl , N-Butyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylpropyl) - aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-methylaminocarbonyl , N-Ethyl-N- propylaminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl , N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl , N-Ethyl-N- (1-methylpropyl) - aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl) aminocarbonyl, N- (1-Methyl - ethyl ) -N-propylaminocarbonyl , N-Butyl-N-propylaminocarbonyl , N- (1-Methylpropyl) -N-propylaminocarbonyl, N- (2-Methylpropyl) - N-propylaminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N- ( 1-Methylethyl ) -N- ( 1-methylpropyl ) aminocarbonyl , N- (1-Methylethyl) -N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1, 1-Di - methylethyl) -N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-Butyl-N- (1- methylpropyl) aminocarbonyl, N-Butyl-N- ( 2-methylpropyl) aminocarbonyl , N-Butyl-N- ( 1 , 1-dimethylethyl ) aminocarbonyl , N- (1-Methylpropyl) -N- ( 2-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl oder N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, insbesondere für N, N-Dimethylaminocarbonyl oder N,N-Diethyl- aminocarbonyl ;
(Ci -Cg -Alkyl) iminooxycarbonyl für: Methyliminooxycarbonyl , Ethyliminooxycarbonyl, n-Propyliminooxycarbonyl, 1-Methyl- ethyliminooxycarbonyl, n-Butyliminooxycarbonyl, 1-Methyl - propyliminooxycarbonyl , 2-Methylpropyliminooxycarbonyl , 1 , 1-Dimethylethyliminooxycarbonyl , n-Pentyliminooxycarbonyl , 1-Methylbutyliminooxycarbonyl , 2-Methylbutyliminooxycarbonyl , 3-Methylbutyliminooxycarbonyl , 1 , 1-Dimethylpropyliminooxy- carbonyl, 1, 2-Dirnethylpropyliminooxycarbonyl, 2 , 2-Dimethyl - propyliminooxycarbonyl , 1-Ethylpropyliminooxycarbonyl , n-Hexyliminooxycarbonyl , 1-Methylpentyliminooxycarbonyl , 2-Methylpentyliminooxycarbonyl, 3-Methylpentyliminooxy- carbonyl, 4-Methylpentyliminooxycarbonyl , 1 , 1-Dimethylbutyl - iminooxycarbonyl, 1 , 2-Dimethylbutyliminooxycarbonyl , 1,3-Di- methylbutyliminooxycarbonyl, 2 , 2-Dimethylb tyliminooxycarbonyl, 2 , 3-Dimethylbutyliminooxycarbony1 , 3 , 3-Dimethyl - butyliminooxycarbonyl, 1-Ethylbutyliminooxycarbonyl , 2-Ethyl- butyliminooxycarbonyl , 1,1, 2-Trimethylpropyliminooxycarbonyl , 1,2, 2-Trimethylpropyliminooxycarbonyl , 1-Ethyl-l-methyl - propyliminooxycarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropyliminooxy- carbonyl, insbesondere für Methyliminooxycarbonyl , Ethyl - iminooxycarbonyl oder 1 -Methylethyliminooxycarbonyl ;
Ci-Cg-Alkylidenaminoxy für: Acetylidenaminoxy, 1 - Propyliden- aminoxy, 2 - Propylidenaminoxy, 1-Butylidenaminoxy,
2 -Butylidenaminoxy oder 2 -Hexylidenaminoxy, insbesondere für Acetylidenaminoxy oder 2 -Propylidenaminoxy;
Ci-Cg-Alkyliminooxy für: Methyliminooxy, Ethyliminooxy, n-Propyliminooxy, 1 -Methylethyliminooxy, n-Butyliminooxy, 1-Methylpropyliminooxy, 2 -Methylpropyliminooxy, n -Pentyl - iminooxy, n-Hexyliminooxy, 1 -Methylpentyliminooxy, 2 -Methyl¬ pentyliminooxy, 3 -Methylpentyliminooxy oder 4 -Methylpentyl - iminooxy, insbesondere für Methyliminooxy, Ethyliminooxy oder 1 -Methylethyliminooxy;
Cι-Cg-Alkyloximino-Cι-Cg- alkyl für: durch Ci-Cg-Alkyloximino wie Methoxyimino, Ethoxyimino, 1-Propoxyimino, 2-Propoxy- imino, 1-Methylethoxyimino, n-Butoxyimino, sec . -Butoxyimino, tert. -Butoxyimino, 1-Methyl-l-propoxyimino, 2-Methyl-l-prop- oxyimino, l-Methyl-2-propoxyimino, 2-Methyl-2-propoxyimino, n-Pentoxyimino, 2-Pentoxyimino, 3-Pentoxyimino, 4-Pentoxy- imino, 1-Methyl-l-butoxyimino, 2-Methyl-l-butoxyimino, 3-Methyl-l-butoxyimino, l-Methyl-2-butoxyimino, 2-Methyl- 2-butoxyimino, 3-Methyl-2-butoxyimino, l-Methyl-3-butoxy- imino, 2-Methyl-3-butoxyimino, 3-Methyl-3-butoxyimino, 1, l-Dimethyl-2-propoxyimino, 1, 2-Dimethyl-l-propoxyimino, 1, 2-Dimethyl-2-propoxyimino, 1-Ethyl-l-propoxyimino, l-Ethyl-2-propoxyimino, n-Hexoxyimino , 2-Hexoxyimino, 3-Hexoxyimino, 4-Hexoxyimino, 5-Hexoxyimino, 1-Methyl-l-pent- oxyimino, 2-Methyl-l-pentoxyimino, 3-Methyl-l-pentoxyimino, 4-Methyl-l-pentoxyimino, l-Methyl-2-pentoxyimino, 2-Methyl- 2-pentoxyimino, 3-Methyl-2-pentoxyimino, 4-Methyl-2-pentoxy- imino, l-Methyl-3-pentoxyimino, 2-Methyl-3-pentoxyimino, 3-Methyl-3-pentoxyimino, 4-Methyl-3-pentoxyimino, l-Methyl-4- pentoxyimino, 2-Methyl-4-pentoxyimino, 3-Methyl-4-pentoxy- imino, 4-Methyl-4-pentoxyimino, 1 , l-Dimethyl-2-butoxyimino, 1, 1-Dimethyl-3-butoxyimino, 1, 2-Dimethyl-l-butoxyimino, 1, 2-Dimethyl-2-butoxyimino, 1, 2-Dimethyl-3-butoxyimino, 1, 3-Dimethyl-l-butoxyimino, 1, 3-Dimethyl-2-butoxyimino, 1, 3-Dimethyl-3-butoxyimino, 2 , 2-Dimethyl-3-butoxyimino, 2 , 3-Dimethyl-l-butoxyimino, 2 , 3-Dimethyl-2-butoxyimino, 2 , 3-Dimethyl-3-butoxyimino, 3 , 3-Dimethyl-l-butoxyimino, 3 , 3-Dimethyl-2-butoxyimino, 1-Ethyl-l-butoxyimino, 1-Ethyl- 2-butoxyimino, l-Ethyl-3-butoxyimino, 2-Ethyl-l-butoxyimino, 2-Ethyl-2-butoxyimino, 2-Ethyl-3 -butoxyimino, 1,1,2-Tri- methyl-2-propoxyimino, l-Ethyl-l-methyl-2-propoxyimino, l-Ethyl-2-methyl-l-propoxyimino und l-Ethyl-2-methyl-2- propoxyimino, substituiertes Ci-Cg -Alkyl, also z.B. für Methoxyiminomethyl ;
Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl für: durch Ci-Cg-Alkoxy wie vor¬ stehend genannt substituiertes Ci-Cg-Alkyl, also z.B. für CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-Propoxymethyl, CH2 -OCH (CH3) 2 , n-Butoxy- methyl, ( 1-Methylpropoxy) methyl , ( 2-Methylpropoxy) methyl , CH2-OC(CH3) 3, 2- (Methoxy) ethyl, 2- (Ethoxy) ethyl , 2-(n-Prop- oxy) ethyl, 2- (1-Methylethoxy) ethyl , 2- (n-Butoxy) ethyl , 2- (1-Methylpropoxy) ethyl, 2- (2-Methylpropoxy) ethyl, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) ethyl, 2- (Methoxy) propyl , 2-(EthoxyX propyl, 2- (n-Propoxy) propyl, 2- (1-Methylethoxy) propyl , 2- (n-Butoxy) propyl, 2- (1-Methylpropoxy) propyl , 2-(2-Methyl- propoxy) propyl, 2- (1 , 1-Dimethylethoxy) propyl , 3-(MethoxyX propyl, 3- (Ethoxy) -propyl, 3- (n-Propoxy) propyl , 3-(l-Methyl- ethoxy) propyl, 3- (n-Butoxy) propyl, 3- (1-Methylpropoxy) propyl , 3- (2-Methylpropoxy) propyl, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) propyl , 2- (Methoxy) -butyl, 2- (Ethoxy) butyl , 2- (n-Propoxy) butyl, 2- (1-Methylethoxy) butyl, 2- (n-Butoxy) butyl , 2-(l-Methyl- propoxy) butyl , 2- (2-Methylpropoxy) butyl , 2- (i , 1-Dimethyl - ethoxy) butyl, 3- (Methoxy) butyl , 3- (Ethoxy) butyl , 3- (n-Propoxy) butyl, 3- (1-Methylethoxy) butyl , 3- (n-Butoxy) - butyl, 3- (1-Methylpropoxy) butyl, 3- (2-Methylpropoxy) butyl , 3- (1, 1-Dimethylethoxy) butyl, 4- (Methoxy) butyl , 4- (Ethoxy) - butyl, 4- (n-Propoxy) butyl, 4- (1-Methylethoxy) butyl , 4- (n-Butoxy) butyl, 4- (1-Methylpropoxy) butyl , 4-(2-Methyl- propoxy) butyl oder 4- (1, 1-Dimethylethoxy) butyl, insbesondere für CH2-OCH3 oder 2 -Methoxyethyl ;
Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkoxy für: durch Ci-Cg-Alkoxy wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cg-Alkoxy, also z.B. für OCH2-OCH3, OCH2-OC2H5, n-Propoxymethoxy, OCH2 -OCH (CH3) 2, n-Butoxymethoxy, (1-Methylpropoxy) methoxy, (2-Methyl - propoxy) methoxy, OCH2-OC (CH3) , 2- (Methoxy) ethoxy,
2- (Ethoxy) ethoxy, 2- (n-Propoxy) ethoxy, 2-(l-Methyl- ethoxy) ethoxy, 2- (n-Butoxy) ethoxy, 2- (1-Methylpropoxy) ethoxy, 2- (2-Methylpropoxy) ethoxy, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) ethoxy, 2- (Methoxy) propoxy, 2- (Ethoxy) propoxy, 2- (n-Propoxy) propoxy, 2- (1-Methylethoxy) propoxy, 2- (n-Butoxy) propoxy, 2-(l-Methyl- propoxy) ropoxy, 2- (2-Methylpropoxy) propoxy, 2- (1, 1-Dimethyl - ethoxy) propoxy, 3- (Methoxy) -propoxy, 3- (Ethoxy) propoxy, 3- (n-Propoxy) propoxy, 3- (1-Methylethoxy) propoxy, 3- (n-Butoxy) propoxy , 3- (1-Methylpropoxy) propoxy, 3-(2-Methyl- propoxy) ropoxy, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) propoxy, 2- (Methoxy) - butoxy, 2- (Ethoxy) butoxy, 2- (n-Propoxy) butoxy, 2-(l-Methyl- ethoxy) butoxy, 2- (n-Butoxy) -butoxy, 2- ( 1-Methylpropoxy) - butoxy, 2- (2-Methylpropoxy) butoxy, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) - butoxy, 3- (Methoxy) butoxy, 3- (Ethoxy) butoxy, 3- (n-Propoxy) - butoxy, 3- (1-Methylethoxy) butoxy, 3- (n-Butoxy) butoxy, 3- (1-Methylpropoxy) butoxy, 3- (2-Methylpropoxy) butoxy, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) butoxy, 4- (Methoxy) butoxy, 4- (Ethoxy) - butoxy, 4- (n-Propoxy) butoxy, 4- (1-Methylethoxy) butoxy, 4- (n-Butoxy) butoxy, 4- (1-Methylpropoxy) butoxy, 4-(2-Methyl- propoxy) butoxy, 4- (1 , 1-Dimethylethoxy) butoxy, 5- (Methoxy) - pentoxy, 5- (Ethoxy) pentoxy, 5- (n-Propoxy) pentoxy, 5- (1-Methylethoxy) pentoxy, 5- (n-Butoxy) pentoxy, 5-(l-Methyl- propoxy) pentoxy, 5- (2-Methylpropoxy) pentoxy, 5- (1, 1-Dimethyl - ethoxy) pentoxy, 6- (Methoxy) exoxy, 6- (Ethoxy) hexoxy, 6- (n-Propoxy) hexoxy, 6- (1-Methylethoxy) hexoxy, 6- (n-Butoxy) - hexoxy, 6- (1-Methylpropoxy) hexoxy, 6- (2-Methylpropoxy) hexoxy oder 6- (1, 1-Dimethylethoxy) hexoxy, insbesondere für OCH2-OCH3 oder OCH2-OC2H5;
(Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkoxy für: durch (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cg-Alkoxy, also z.B. für OCH2-CO-OCH3 , 0CH2 -CO-OC2H5 , OCH2 -CO-OCH2 -C2H5 , OCH2-CO-OCH(CH3) 2, n-Butoxycarbonyl-methoxy, 1- (Methoxy¬ carbonyl) ethoxy, 2- (Methoxycarbonyl) ethoxy, 2- (Ethoxy- carbonyl) ethoxy, 2- (n-Propoxycarbonyl) ethoxy, 2- (n-Butoxy- carbonyl) ethoxy, 3- (Methoxycarbonyl) propoxy, 3-(Ethoxy- carbonyl) propoxy, 3- (n-Propoxycarbonyl) propoxy, 3-(n-Butoxy- carbonyl) propoxy, 4- (Methoxycarbonyl) butoxy, 4-(Ethoxy- carbonyl) butoxy, 4- (n-Propoxycarbonyl) butoxy, 4- (n-Butoxy- carbonyl) butoxy, 5- (Methoxycarbonyl) pentoxy, 5- (Ethoxy- carbonyl) pentoxy, 5- (n-Propoxycarbonyl) pentoxy, 5-(n-Butoxy- carbonyl) butoxy, 6- (Methoxycarbonyl) hexoxy, 6- (Ethoxy- carbonyl) hexoxy, 6- (n-Propoxycarbonyl) hexoxy oder 6- (n-Butoxycarbonyl) hexoxy, insbesondere für OCH2-CO-OCH3 oder 1- (Methoxycarbonyl) ethoxy;
(Ci-Cg -Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl für: durch (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cg-Alkyl, also z.B. für Methoxycarbonylmethyl , Ethoxycarbonylmethyl , 1 - (Methoxycarbonyl ) ethyl , 2 - (Methoxycarbonyl ) ethyl ,
2 - (Ethoxycarbonyl) ethyl, 3 - (Methoxycarbonyl) propyl , 4- (Meth¬ oxycarbonyl) butyl , 5 - (Methoxycarbonyl) pentyl oder 6- (Methoxycarbonyl) hexyl ;
(Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl -Ci -Cg -alkylsulfonyl für: durch (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cg-Alkylsulfonyl, also z.B. für Methoxycarbonylmethylsul - fonyl, Ethoxycarbonylmethylsulfonyl, 1 - (Methoxycarbonyl) - ethylsulfonyl, 2 - (Methoxycarbonyl) ethylsulfonyl , 2- (Ethoxycarbonyl ) ethylsulfonyl , 3- (Methoxycarbonyl) propylsulfonyl, 4- (Methoxycarbonyl) butylsulfonyl, 5- (Methoxycarbonyl) pentyl - sulfonyl oder 6 - (Methoxycarbonyl) hexylsulfonyl ;
Cι-Cg-Alkylthio-Cι-Cg-alkyl für: durch Ci-Cg-Alkylthio wie vorstehend genannt substituiertes Ci-Cg-Alkyl, also z.B. für CH2-SCH3, CH2-SC2H5, n-Propylthiomethyl, CH2 - SCH (CH3) 2 , n-Butylthiomethyl , ( 1-Methylpropylthio) methyl , CH2-SCH2-CH(CH3)2, CH2-SC(CH3) 3, 2-Methylthioethyl , 2-Ethyl- thioethyl, 2- (n-Propylthio) ethyl, 2- (1-Methylethylthio) ethyl , 2- (n-Butylthio) ethyl, 2- (1-Methylpropylthio) ethyl, 2- (2-Methylpropylthio) ethyl, 2- (1, 1-Dimethylethylthio) ethyl, 2- (Methylthio) propyl, 3- (Methylthio) propyl , 2- (Ethylthio) - propyl, 3- (Ethylthio) propyl , 3- (Propylthio) propyl , 3- (Butyl - thio) propyl, 4- (Methylthio) butyl , 4- (Ethylthio) butyl ,
4- (n-Propylthio) butyl oder 4- (n-Butylthio) butyl , insbesondere für 2- (Methylthio) ethyl;
Ci-Cg-Alkylthio- (Ci-Cg-alkyl) carbonyl für: durch Ci-Cg-Alkyl- thio wie vorstehend genannt, vorzugsweise SCH3 oder SC2H5, substituiertes (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl , also z.B. für Methyl - thiomethylcarbonyl, Ethylthiomethylcarbonyl, 1- (Methyl - thio) ethylcarbonyl, 2 - (Methylthio) ethylcarbonyl , 3- (Methylthio) propylcarbonyl , 4 - (Methylthio) butylcarbonyl, 5 (Methyl - thio) pentylcarbonyl oder 6 - (Methylthio) hexylcarbonyl , insbesondere für CO-CH2-SCH3 oder CO-CH (CH3) -SCH3;
Di (Ci-Cg-alkyl) amino-Ci-Cg-alkoxy: durch Di- (Ci-Cg-alkyl) - amino wie N(CH X, (C2H5)2, N, N-Dipropylamino, N,N-Di- (1-methylethyl) amino, N, N-Dibutylamino, N, N-Di- (1-methyl - propyl) amino, N, N-Di- ( 2-methylpropyl) amino, N[C(CH3)3]2, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl- N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl- N- (1-methylpropyl) amino, N-Methyl-N- (2-methylpropyl) amino, N- ( 1 , 1-Dimethylethyl ) -N-methylamino , N-Ethyl-N-propylamino , N-Ethyl-N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N- (2-methyl- propyl ) amino , N-Ethyl-N- ( 1 , 1-dimethylethyl ) amino , N- ( 1-Methylethyl ) -N-propylamino , N-Butyl-N-propylamino , N- (1-Methylpropyl) -N-propylamino, N- ( 2-Methylpropyl) -N- propylamino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-propylamino, N-Butyl- N- (1-methylethyl) amino, N- (1-Methylethyl) -N- (1-methylpropyl) - amino, N- (1-Methylethyl) -N- (2-methylpropyl) amino, N-(l, 1-Di¬ methylethyl ) -N- (1-methylethyl ) amino , N-Butyl-N- ( 1-methyl - propyl) amino, N-Butyl-N- ( 2-methylpropyl) amino, N-Butyl-N- (1, 1-dimethylethyl) amino, N- (1-Methylpropyl) -N- (2-methyl- propyl) amino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- ( 1-methylpropyl) amino oder N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) amino, vorzugs¬ weise N,N-Dimethylamino oder N, N-Diethylamino, substituiertes Ci-Cg-Alkoxy, also z.B. für 0CH2 -N (CH3) 2, OCH2 -N (C2H5) 2, 0CH(CH3) -N(CH3)2, 2- (Dimethylamino) ethoxy, OCH (CH3) -N (C2H5) 2 , 3 - (Dimethylamino) propoxy, 4 - (Dimethylamino) butoxy, 5- (Dimethylamino) pentoxy oder 6 - (Dimethylamino) hexoxy, insbesondere für OCH2-N(CH3)2 oder OCH (CH3) - (CH3) 2;
C3~Cg-Alkenyl für: z.B. Prop-2-en-l-yl , n-Buten-4-yl , l-Methyl-prop-2-en-l-yl, 2-Methyl-prop-2-en-l-yl , 2-Buten-
1-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl , l-Methyl-but-2-en-l-yl, 2-Methyl-but-2-en-l-yl, 3-Methyl-but-2-en-l-yl , 1-Methyl- but-3-en-l-yl, 2-Methyl-but-3-en-l-yl , 3-Methyl-but-3-en- 1-yl, 1, l-Dimethyl-prop-2-en-l-yl, 1 , 2-Dimethyl-prop-2-en- 1-yl, l-Ethyl-prop-2-en-l-yl, n-Hex-3-en-l-yl , n-Hex-4-en- 1-yl, n-Hex-5-en-l-yl, l-Methyl-pent-3-en-l-yl , 2-Methyl- pent-3-en-l-yl, 3-Methyl-pent-3-en-l-yl , 4-Methyl-pent-3- en-l-yl, l-Methyl-pent-4-en-l-yl , 2-Methyl-pent-4-en-l-yl , 3-Methyl-pent-4-en-l-yl, 4-Methyl-pent-4-en-l-yl , 1, l-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1, 1-Dimethyl-but-3-en-l-yl , 1, 2-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-l-yl , 2,2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl , 2 , 3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 3 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl , l-Ethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-3-en-l-yl , 2-Ethyl-but-2- en-l-yl, 2-Ethyl-but-3-en-l-yl , 1, 1 , 2-Trimethyl-prop-2-en- 1-yl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yl oder l-Ethyl-2-methyl- prop-2-en-l-yl, insbesondere für Prop-2 -en- 1 -yl oder n-Buten- 4-yl;
C -Cg -Alkenyl für: Ethenyl oder einen der unter C3 -Cg-Alkenyl genannten Reste, insbesondere für Ethenyl oder Prop-2-en- 1-yl;
C3-Cg-Halogenalkenyl für: C3-Cg-Alkenyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z.B. 2-Chlorallyl , 3-Chlorallyl, 2 , 3-Dichlorallyl , 3 , 3-Dichlorallyl , 2,3,3-Tri- chlorallyl, 2 , 3-Dichlorbut-2-enyl , 2-Bromallyl, 3-Bromallyl, 2 , 3-Dibromallyl, 3 , 3-Dibromallyl , 2 , 3 , 3-Tribromallyl oder 2 , 3-Dibrombut-2-enyl, insbesondere für 2-Chlorallyl oder 3,3-Dichlorallyl;
Phenyl-C -Cg-alkenyloxy für: z.B. 3-Phenyl-allyloxy, 4-Phenyl- but-2-enyloxy, 4-Phenyl-but-3-enyloxy oder 5-Phenyl-pent-4- enyloxy, vorzugsweise 3-Phenylallyloxy oder 4-Phenyl-but-2- enyloxy, insbesondere für 3 -Phenylallyloxy;
Heterocyclyl-C3 -Cg- alkenyloxy für: z.B. 3-Heterocyclyl-allyl - oxy, 4-Heterocyclyl-but-2-enyloxy, 4-Heterocyclyl-but-3- enyloxy oder 5-Heterocyclyl-pent-4-enyloxy, vorzugsweise 3-Heterocyclyl-allyloxy oder 4-Heterocyclyl-but-2-enyloxy, insbesondere für 3 -Heterocyclyl -allyloxy;
C3-Cg-Alkenyloxy für: Prop-1-en-l-yloxy, Prop-2-en-l-yloxy, 1-Methylethenyloxy, n-Buten-1-yloxy, n-Buten-2-yloxy, n-Buten-3-yloxy, 1-Methyl-prop-l-en-l-yloxy, 2-Methyl- prop-1-en-l-yloxy, l-Methyl-prop-2-en-l-yloxy, 2-Methyl- prop-2-en-l-yloxy, n-Penten-1-yloxy, n-Penten-2-yloxy, n-Penten-3-yloxy, n-Penten-4-yloxy, 1-Methyl-but-l-en-l-yl - oxy, 2-Methyl-but-l-en-l-yloxy, 3-Methyl-but-l-en-l-yloxy, l-Methyl-but-2-en-l-yloxy, 2-Methyl-but-2-en-l-yloxy, 3-Methyl-but-2-en-l-yloxy, l-Methyl-but-3-en-l-yloxy, 2-Methyl-but-3-en-l-yloxy, 3-Methyl-but-3-en-l-yloxy, 1, 1-Dimethyl-prop-2-en-l-yloxy, 1, 2-Dimethyl-prop-l-en-l-yl - oxy, l,2-Dimethyl-prop-2-en-l-yloxy, l-Ethyl-prop-l-en-2-yl - oxy, l-Ethyl-prop-2-en-l-yloxy, n-Hex-1-en-l-yloxy, n-Hex-2- en-1-yloxy, n-Hex-3-en-l-yloxy, n-Hex-4-en-l-yloxy, n-Hex-5- en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-l-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-l-en- 1-yloxy, 3-Methyl-pent-l-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-l-en-l-yl - oxy, l-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, 3-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-2-en-l-yloxy, l-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, 3-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-3-en-l-yloxy, l-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 2-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 3-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 4-Methyl-pent-4-en-l-yloxy, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 1, 2-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 1, 3-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 2 , 2-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 2 , 3-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, 2 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 2 , 3-Dimethyl-but-3-en-l-yloxy, 3 , 3-Dimethyl-but-l-en-l-yloxy, 3 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxy, 1-Ethyl-but-l-en-l-yloxy, l-Ethyl-but-2-en-l-yloxy, 1-Ethyl- but-3-en-l-yloxy, 2-Ethyl-but-l-en-l-yloxy, 2-Ethyl-but-2- en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-3-en-l-yloxy, 1, 1 , 2-Trimethyl-prop-2- en-1-yloxy, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yloxy, l-Ethyl-2- methyl-prop-1-en-l-yloxy oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l- yloxy, insbesondere für Prop-2 -en- 1 -yloxy;
C2-Cg-Alkenyloxy für: Ethenyloxy oder einen der unter C3-Cg-Alkenyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethenyloxy oder Prop-2 -en-1 -yloxy;
C3-Cg-Halogenalkenyloxy für: C3 -C -Alkenyloxy wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z.B. 2-Chlorallyloxy, 3-Chlorallyloxy, 2 , 3-Dichlorallyloxy, 3 , 3-Dichlorallyloxy, 2 , 3 , 3-Trichlorallyloxy, 2 , 3-Dichlorbut-2-enyloxy, 2-Brom- allyloxy, 3-Bromallyloxy, 2 , 3-Dibromallyloxy, 3,3-Dibrom- allyloxy, 2 , 3 , 3-Tribromallyloxy oder 2 , 3-Dibrombut-2-enyloxy, insbesondere für 2 -Chlorallyloxy oder 3 , 3 -Dichlorallyloxy;
C3-Cg-Alkenylthio für: Prop-1-en-l-ylthio, Prop-2-en-l-ylthio, 1-Methylethenylthio, n-Buten-1-ylthio, n-Buten-2-ylthio, n-Buten-3-ylthio, 1-Methyl-prop-l-en-l-ylthio, 2-Methyl- prop-1-en-l-ylthio, l-Methyl-prop-2-en-l-ylthio, 2-Methyl- prop-2-en-l-ylthio, n-Penten-1-ylthio, n-Penten-2-ylthio, n-Penten-3-ylthio, n-Penten-4-ylthio, 1-Methyl-but-l-en-l- ylthio, 2-Methyl-but-l-en-l-ylthio, 3-Methyl-but-l-en-l- ylthio, l-Methyl-but-2-en-l-ylthio, 2-Methyl-but-2-en-l- ylthio, 3-Methyl-but-2-en-l-ylthio, l-Methyl-but-3-en-l- ylthio, 2-Methyl-but-3-en-l-ylthio, 3-Methyl-but-3-en-l- ylthio, 1, l-Dimethyl-prop-2-en-l-ylthio, 1 , 2-Dimethyl-prop-
1-en-l-ylthio, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-l-ylthio, 1-Ethyl-prop- l-en-2-ylthio, l-Ethyl-prop-2-en-l-ylthio, n-Hex-l-en-1- ylthio, n-Hex-2-en-l-ylthio, n-Hex-3-en-l-ylthio, n-Hex-4-en- 1-ylthio, n-Hex-5-en-l-ylthio, 1-Methyl-pent-l-en-l-ylthio, 2-Methyl-pent-l-en-l-ylthio, 3-Methyl-pent-l-en-l-ylthio, 4-Methyl-pent-1-en-l-ylthio, l-Methyl-pent-2-en-l-ylthio, 2-Methyl-pent-2-en-l-ylthio, 3-Methyl-pent-2-en-l-ylthio, 4-Methyl-pent-2-en-l-ylthio, l-Methyl-pent-3-en-l-ylthio, 2-Methyl-pent-3-en-l-ylthio, 3-Methyl-pent-3-en-l-ylthio, 4-Methyl-pent-3-en-l-ylthio, l-Methyl-pent-4-en-l-ylthio, 2-Methyl-pent-4-en-l-ylthio, 3-Methyl-pent-4-en-l-ylthio, 4-Methyl-pent-4-en-l-ylthio, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l-ylthio, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-ylthio, 1, 2-Dimethyl-but-l-en-l- ylthio, l,2-Dimethyl-but-2-en-l-ylthio, 1 , 2-Dimethyl-but-3- en-1-ylthio, 1, 3-Dimethyl-but-l-en-l-ylthio, 1, 3-Dimethyl- but-2-en-l-ylthio, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-l-ylthio, 2,2-Di- methyl-but-3-en-l-ylthio, 2 , 3-Dimethyl-but-l-en-l-ylthio, 2 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-ylthio, 2 , 3-Dimethyl-but-3-en-l- ylthio, 3 , 3-Dimethyl-but-l-en-l-ylthio, 3 , 3-Dimethyl-but-2- en-1-ylthio, 1-Ethyl-but-l-en-l-ylthio, l-Ethyl-but-2-en-l- ylthio, l-Ethyl-but-3-en-l-ylthio, 2-Ethyl-but-l-en-l-ylthio, 2-Ethyl-but-2-en-l-ylthio, 2-Ethyl-but-3-en-l-ylthio, 1, l,2-Trimethyl-prop-2-en-l-ylthio, 1-Ethyl-l-methyl- prop-2-en-l-ylthio, l-Ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-ylthio oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-ylthio, insbesondere für Prop-2-en- 1 -ylthio,•
C2- Cg-Alkenylthio für: Ethenylthio oder einen der unter
C3 -Cg-Alkenylthio genannten Reste, insbesondere für Ethenyl- thio oder Prop - 2 -en- 1 -ylthio;
C3-C5-Alkinyl für: Prop-1-in-l-yl , Prop-2-in-l-yl , n-But-1- in-l-yl, n-But-l-in-3-yl, n-But-l-in-4-yl , n-But-2-in-l-yl , n-Pent-1-in-l-yl, n-Pent-l-in-3-yl , n-Pent-l-in-4-yl , n-Pent- l-in-5-yl, n-Pent-2-in-l-yl , n-Pent-2-in-4-yl , n-Pent-2-in- 5-yl, 3-Methyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l-in-4-yl , n-Hex- 1-in-l-yl, n-Hex-l-in-3-yl , n-Hex-l-in-4-yl , n-Hex-l-in-5-yl, n-Hex-l-in-6-yl, n-Hex-2-in-l-yl , n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2- in-5-yl, n-Hex-2-in-6-yl , n-Hex-3-in-l-yl , n-Hex-3-in-2-yl , 3-Methyl-pent-l-in-l-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl , 3-Methyl- pent-l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl , 4-Methyl-pent-l-in- 1-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl , insbesondere für Prop-2-in-l-yl ;
C2-C -Alkinyl für: Ethinyl oder einen der unter C3 -Cg-Alkinyl genannten Reste, insbesondere für Ethinyl oder Prop-2-in- 1-yl;
C3-Cg-Alkinyloxy für: Prop-1-in-l-yloxy, Prop-2-in-l-yloxy, n-But-1-in-l-yloxy, n-But-l-in-3-yloxy, n-But-l-in-4-yloxy, n-But-2-in-l-yloxy, n-Pent-1-in-l-yloxy, n-Pent-l-in-3-yloxy, n-Pent-l-in-4-yloxy, n-Pent-l-in-5-yloxy, n-Pent-2-in-l-yl - oxy, n-Pent-2-in-4-yloxy, n-Pent-2-in-5-yloxy, 3-Methyl- but-l-in-3-yloxy, 3-Methyl-but-l-in-4-yloxy, n-Hex-1-in-l-yl - oxy, n-Hex-l-in-3-yloxy, n-Hex-l-in-4-yloxy, n-Hex-l-in-5-yl - oxy, n-Hex-l-in-6-yloxy, n-Hex-2-in-l-yloxy, n-Hex-2-in-4-yl - oxy, n-Hex-2-in-5-yloxy, n-Hex-2-in-6-yloxy, n-Hex-3-in-l-yl - oxy, n-Hex-3-in-2-yloxy, 3-Methylpent-l-in-l-yloxy, 3-Methyl- pent-l-in-3-yloxy, 3-Methyl-pent-l-in-4-yloxy, 3-Methyl-pent- l-in-5-yloxy, 4-Methyl-pent-l-in-l-yloxy, 4-Methyl-pent-2-in- 4-yloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yloxy, insbesondere für Prop-2-in-l-yloxy; C -Cg-Alkinyloxy für: Ethinyloxy oder einen der unter C -Cg-Alkinyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethinyloxy oder Prop-2-in-l-yloxy;
- C3-Cg-Alkinylthio für: Prop-1-in-l-ylthio, Prop-2-in-l-ylthio, n-But-1-in-l-ylthio, n-But-l-in-3-ylthio, n-But-l-in-4- ylthio, n-But-2-in-l-ylthio, n-Pent-1-in-l-ylthio, n-Pent- l-in-3-ylthio, n-Pent-l-in-4-ylthio, n-Pent-l-in-5-ylthio, n-Pent-2-in-l-ylthio, n-Pent-2-in-4-ylthio, n-Pent-2-in-5- ylthio, 3-Methyl-but-l-in-3-ylthio, 3-Methylbut-l-in-4- ylthio, n-Hex-1-in-l-ylthio, n-Hex-l-in-3-ylthio, n-Hex-1- in-4-ylthio, n-Hex-l-in-5-ylthio, n-Hex-l-in-6-ylthio, n-Hex-2-in-l-ylthio, n-Hex-2-in-4-ylthio, n-Hex-2-in-5- ylthio, n-Hex-2-in-6-ylthio, n-Hex-3-in-l-ylthio, n-Hex-3- in-2-ylthio, 3-Methylpent-l-in-l-ylthio, 3-Methyl-pent-l-in- 3-ylthio, 3-Methyl-pent-l-in-4-ylthio, 3-Methylpent-l-in-5- ylthio, 4-Methyl-pent-l-in-l-ylthio, 4-Methyl-pent-2-in-4- ylthio oder 4-Methyl-pent-2-in-5-ylthio, insbesondere für Prop-2-in-l-ylthio;
C -Cg -Alkinylthio für: Ethinylthio oder einen der unter C -Cg-Alkinylthio genannten Reste, insbesondere für Ethinyl¬ thio oder Prop-2 - in- 1 -ylthio ;
- (C3-Cg-Alkenyl) oxycarbonyl für: Prop-1-en-l-yloxycarbonyl , Prop-2-en-l-yloxycarbonyl , 1-Methylethenyloxycarbonyl , n-Buten-1-yloxycarbonyl, n-Buten-2-yloxycarbonyl , n-Buten-3- yloxycarbonyl , 1-Methyl-prop-l-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl- prop-1-en-l-yloxycarbonyl , l-Methyl-prop-2-en-l-yloxy- carbonyl, 2-Methyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl , n-Penten-1- yloxycarbonyl, n-Penten-2-yloxycarbonyl , n-Penten-3-yloxy- carbonyl, n-Penten-4-yloxycarbonyl , 1-Methyl-but-l-en-l- yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-l-en-l-yloxycarbonyl , 3-Methyl- but-1-en-l-yloxycarbonyl, l-Methyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-2-en-l-yloxy- carbonyl, l-Methyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl , 2-Methyl-but-3- en-1-yloxycarbonyl, 3-Methyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 1, l-Dimethyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, 1, 2-Dimethyl-prop-l- en-1-yloxycarbonyl, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl , l-Ethyl-prop-l-en-2-yloxycarbonyl , l-Ethyl-prop-2-en-l-yloxy- carbonyl, n-Hex-1-en-l-yloxycarbonyl, n-Hex-2-en-l-yloxy- carbonyl, n-Hex-3-en-l-yloxycarbonyl , n-Hex-4-en-l-yloxy- carbonyl, n-Hex-5-en-l-yloxycarbonyl, 1-Methyl-pent-l-en-l- yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent-l-en-l-yloxycarbonyl , 3-Methyl- pent-1-en-l-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-l-en-l-yloxy- carbonyl, l-Methyl-pent-2-en-l-yloxycarbonyl , 2-Methyl-pent- 2-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-2-en-l-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-2-en-l-yloxycarbonyl, l-Methyl-pent-3-en-l- yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent-3-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl- pent-3-en-l-yloxycarbonyl, 4-Methyl-pent-3-en-l-yloxy- carbonyl, l-Methyl-pent-4-en-l-yloxycarbonyl, 2-Methyl-pent- 4-en-l-yloxycarbonyl, 3-Methyl-pent-4-en-l-yloxycarbonyl ,
4-Methyl-pent-4-en-l-yloxycarbonyl, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l- yloxycarbonyl , 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 1,2-Di- methyl-but-1-en-l-yloxycarbonyl, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-l- yloxycarbonyl , 1, 2-Dimethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 1,3-Di- methyl-but-1-en-l-yloxycarbonyl, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-l- yloxycarbonyl, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 2, 2-Di¬ methyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 2 , 3-Dimethyl-but-l-en-l- yloxycarbonyl , 2 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl, 2,3-Di- methyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl , 3 , 3-Dimethyl-but-l-en-l- yloxycarbonyl, 3 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl ,
1-Ethyl-but-l-en-l-yloxycarbonyl , l-Ethyl-but-2-en-l-yloxy- carbonyl, l-Ethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl , 2-Ethyl-but-l- en-1-yloxycarbonyl , 2-Ethyl-but-2-en-l-yloxycarbonyl , 2-Ethyl-but-3-en-l-yloxycarbonyl, 1,1, 2-Trimethyl-prop-2-en- 1-yloxycarbonyl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl , l-Ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-yloxycarbonyl oder l-Ethyl-2- methyl-prop-2-en-l-yloxycarbonyl, insbesondere für Prop- 2- en- 1 -yloxycarbonyl ;
- (C3-Cg-Alkenyloxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl für: durch
(C3-Cg-Alkenyloxy) carbonyl wie vorstehend genannt, vorzugsweise Prop-2 -en-1-yl-oxycarbonyl, substituiertes Ci-Cg-Alkyl, also beispielsweise Prop- 2 -en- 1-yl -oxycarbonyl -methyl ;
- (C3-Cg-Alkenyl) carbonyloxy für: Prop-1-en-l-ylcarbonyloxy, Prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1-Methylethenylcarbonyloxy, n-Buten-1-ylcarbonyloxy, n-Buten-2-ylcarbonyloxy, n-Buten- 3-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-prop-1-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-prop-l-en-l-ylcarbonyloxy, l-Methyl-prop-2-en-l-yl - carbonyloxy, 2-Methyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, n-Penten-1- ylcarbonyloxy, n-Penten-2-ylcarbonyloxy, n-Penten-3-yl - carbonyloxy, n-Penten-4-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-but-l-en-l- ylcarbonyloxy, 2-Methyl-but-l-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl- but-1-en-l-ylcarbonyloxy, 1-Methy1-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-2-en-l-yl - carbonyloxy, l-Methyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Methyl- but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-3-en-1-ylcarbonyloxy, 1, l-Dimethyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1, 2-Dimethyl-prop-l- en-1-ylcarbonyloxy, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-prop-l-en-2-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-prop-2-en-l-yl - carbonyloxy, n-Hex-1-en-l-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-en-l-yl - carbonyloxy, n-Hex-3-en-l-ylcarbonyloxy, n-Hex-4-en-l-yl - carbonyloxy, n-Hex-5-en-l-ylcarbonyloxy, 1-Methyl-pent-l-en- 1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-1-en-1-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-l-en-l-yl - carbonyloxy, l-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Methyl- pent-2-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonyl - oxy, 4-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonyloxy, l-Methyl-pent-3- en-1-ylcarbonyloxy, 2-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonyloxy, 4-Methyl-pent-3-en-l-yl - carbonyloxy, l-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Methyl- pent-4-en-l-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonyl - oxy, 4-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonyloxy, 1 , 1-Dimethyl-but- 2-en-l-ylcarbonyloxy, 1, l-Dimethyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 1, 2-Dimethyl-but-1-en-l-ylcarbonyloxy, 1, 2-Dimethyl-but-2- en-1-ylcarbonyloxy, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 1, 3-Dimethyl-but-l-en-l-ylcarbonyloxy, 1, 3-Dimethyl-but-2- en-1-ylcarbonyloxy, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 2 , 2-Dimethyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 2 , 3-Dimethyl-but-l- en-1-ylcarbonyloxy, 2 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 2 , 3-Dimethyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 3 , 3-Dimethyl-but-l- en-1-ylcarbonyloxy, 3 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonyloxy, 1-Ethyl-but-l-en-l-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-but-2-en-l-yl - carbonyloxy, l-Ethyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl- but-l-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-2-en-1-ylcarbonyloxy, 2-Ethyl-but-3-en-l-ylcarbonyloxy, 1,1, 2-Trimethyl-prop-2- en-1-ylcarbonyloxy, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-ylcarbonyl - oxy, l-Ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-ylcarbonyloxy oder 1-Ethyl- 2-methyl-prop-2-en-l-ylcarbonyloxy, insbesondere für Propren- 1 -ylcarbonyloxy;
- (C2-Cg-Alkenyl) carbonyloxy für: Ethenylcarbonyloxy oder einen der unter (C3-Cg-Alkenyl) carbonyloxy genannten Reste, insbesondere für Ethenylcarbonyloxy oder Prop -2 -en- 1 -yl - carbonyloxy;
- (C3-Cg-Alkenyl) carbonylthio für: Prop-1-en-l-ylcarbonylthio, Prop-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-Methylethenylcarbonylthio, n-Buten-1-ylcarbonylthio, n-Buten-2-ylcarbonylthio, n-Buten- 3-ylcarbonylthio, 1-Methyl-prop-1-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl-prop-l-en-l-ylcarbonylthio, l-Methyl-prop-2-en-l-yl - carbonylthio, 2-Methyl-prop-2-en-l-ylcarbonylthio, n-Penten- 1-ylcarbonylthio, n-Penten-2-ylcarbonylthio, n-Penten-3-yl - carbonylthio, n-Penten-4-ylcarbonylthio, 1-Methyl-but-l-en- 1-ylcarbonylthio, 2-Methy1-but-l-en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, l-Methyl-but-2-en-l-yl - carbonylthio, 2-Methyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl- but-2-en-l-ylcarbonylthio, l-Methyl-but-3-en-l-ylcarbonyl - thio, 2-Methyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-3-en- 1-ylcarbonylthio, 1, l-Dimethyl-prop-2-en-l-ylcarbonylthio, 1,2-Dimethyl-prop-l-en-l-ylcarbonylthio, 1, 2-Dimethyl-prop-2- en-1-ylcarbonylthio, l-Ethyl-prop-l-en-2-ylcarbonylthio, l-Ethyl-prop-2-en-l-ylcarbonylthio, n-Hex-1-en-l-ylcarbonyl - thio, n-Hex-2-en-l-ylcarbonylthio, n-Hex-3-en-l-ylcarbonyl - thio, n-Hex-4-en-l-ylcarbonylthio, n-Hex-5-en-l-ylcarbonyl - thio, 1-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-l- en-1-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-l-en-l-ylcarbonylthio, l-Methyl-pent-2-en-l-yl - carbonylthio, 2-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl- pent-2-en-l-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-2-en-l-ylcarbonyl - thio, l-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonylthio, 2-Methyl-pent-3- en-1-ylcarbonylthio, 3-Methy1-pent-3-en-1-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-3-en-l-ylcarbonylthio, l-Methyl-pent-4-en-l-yl - carbonylthio, 2-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonylthio, 3-Methyl- pent-4-en-l-ylcarbonylthio, 4-Methyl-pent-4-en-l-ylcarbonyl - thio, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 1, 1-Dimethyl- but-3-en-l-ylcarbonylthio, 1, 2-Dimethyl-but-l-en-l-yl - carbonylthio, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 1,2-Di- methyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 1, 3-Dimethyl-but-l-en-l-yl - carbonylthio, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 1,3-Di- methyl-but-3-en-l-ylcarbonylthio, 2 , 2-Dimethyl-but-3-en-l-yl - carbonylthio, 2 , 3-Dimethyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 2,3-Di- methyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 2 , 3-Dimethyl-but-3-en-l-yl - carbonylthio, 3 , 3-Dimethyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 3,3-Di- methyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-but-l-en-l-yl - carbonylthio, l-Ethyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-Ethyl- but-3-en-1-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-l-en-l-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-2-en-l-ylcarbonylthio, 2-Ethyl-but-3-en-l-yl - carbonylthio, 1, 1 , 2-Trimethyl-prop-2-en-l-ylcarbonylthio, 1-Ethy1-1-methy1-prop-2-en-1-ylcarbonylthio, 1-Ethyl-2- methyl-prop-1-en-l-ylcarbonylthio oder l-Ethyl-2-methyl- prop-2-en-l-ylcarbonylthio, insbesondere für Prop-2 -en- 1 -yl - carbonylthio ;
(C2-Cg-Alkenyl) carbonylthio für: Ethenylcarbonylthio oder einen der unter (C3-Cg-Alkenyl) carbonylthio genannten Reste, insbesondere für Prop-2 -en- 1-yl -carbonylthio;
(C3-Cg-Alkinyl) carbonyloxy für: Prop-1-in-l-ylcarbonyloxy, Prop-2-in-1-ylcarbonyloxy, n-But-1-in-1-ylcarbonyloxy, n-But-l-in-3-ylcarbonyloxy, n-B t-1-in-4-ylcarbonyloxy, n-But-2-in-l-ylcarbonyloxy, n-Pent-1-in-1-ylcarbonyloxy, n-Pent-1-in-3-ylcarbonyloxy, n-Pent-1-in-4-ylcarbonyloxy, n-Pent-l-in-5-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-l-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-4-ylcarbonyloxy, n-Pent-2-in-5-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-l-in-3-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-but-l-in-4-yl - carbonyloxy, n-Hex-1-in-l-ylcarbonyloxy, n-Hex-l-in-3-yl- carbonyloxy, n-Hex-l-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-l-in-5-yl - carbonyloxy, n-Hex-l-in-6-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-l-yl - carbonyloxy, n-Hex-2-in-4-ylcarbonyloxy, n-Hex-2-in-5-yl - carbonyloxy, n-Hex-2-in-6-ylcarbonyloxy, n-Hex-3-in-l-yl - carbonyloxy, n-Hex-3-in-2-ylcarbonyloxy, 3-Methylpent-l- in-1-ylcarbonyloxy, 3-Methy1-pent-l-in-3-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-4-ylcarbonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl - carbonyloxy, 4-Methyl-pent-l-in-l-ylcarbonyloxy, 4-Methyl- pent-2-in-4-ylcarbonyloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yl - carbonyloxy, insbesondere für Prop-2-in-l-ylcarbonyloxy;
(C2"Cg -Alkinyl) carbonyloxy für: Ethinylcarbonyloxy oder einen der unter (C3 -Cg-Alkinyl) carbonyloxy genannten Reste, ins - besondere für Ethinylcarbonyloxy oder Prop -2 - in- 1 -ylcarbonyl - oxy;
C3 -Cg-Alkinylsulfonyloxy für: Prop-1-in-l-ylsulfonyloxy, Prop-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-But-1-in-1-ylsulfonyloxy, n-But-l-in-3-ylsulfonyloxy, n-But-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-But-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pen -1-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-3-ylsulfonyloxy, n-Pent-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-Pent-1-in-5-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-1-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-Pent-2-in-5-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-but-l-in-3-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-but-l-in-4-yl - sulfonyloxy, n-Hex-1-in-l-ylsulfonyloxy, n-Hex-l-in-3-yl - sulfonyloxy, n-Hex-l-in-4-ylsulfonyloxy, n-Hex-l-in-5-yl - sulfonyloxy, n-Hex-l-in-6-ylsulfonyloxy, n-Hex-2-in-l-yl- sulfonyloxy, n-Hex-2-in-4-ylsulfonyloxy, n-Hex-2-in-5-yl - sulfonyloxy, n-Hex-2-in-6-ylsulfonyloxy, n-Hex-3-in-l-yl - sulfonyloxy, n-Hex-3-in-2-ylsulfonyloxy, 3-Methylpent-l- in-1-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-3-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-4-ylsulfonyloxy, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl - sulfonyloxy, 4-Methyl-pent-l-in-l-ylsulfonyloxy, 4-Methyl- pent-2-in-4-ylsulfonyloxy oder 4-Methylpent-2-in-5-yl - sulfonyloxy, insbesonere für Prop-2-in-l-ylsulfonyloxy;
(C3-Cg-Alkinyl) carbonylthio für: Prop-1-in-l-ylcarbonylthio, Prop-2-in-1-ylcarbonylthio, n-But-1-in-1-ylcarbonylthio, n-But-l-in-3-ylcarbonylthio, n-But-l-in-4-ylcarbonylthio, n-But-2-in-1-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in-1-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in-3-ylcarbonylthio, n-Pent-l-in-4-ylcarbonylthio, n-Pent-1-in-5-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-1-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-4-ylcarbonylthio, n-Pent-2-in-5-ylcarbonylthio, 3-Methyl-but-l-in-3-ylcarbonylthio, 3-Methylbut-l-in-4-yl- carbonylthio, n-Hex-1-in-l-ylcarbonylthio, n-Hex-l-in-3-yl - carbonylthio, n-Hex-l-in-4-ylcarbonylthio, n-Hex-l-in-5-yl - carbonylthio, n-Hex-l-in-6-ylcarbonylthio, n-Hex-2-in-l-yl - carbonylthio, n-Hex-2-in-4-ylcarbonylthio, n-Hex-2-in-5-yl - carbonylthio, n-Hex-2-in-6-ylcarbonylthio, n-Hex-3-in-l-yl - carbonylthio, n-Hex-3-in-2-ylcarbonylthio, 3-Methylpent-l- in-1-ylcarbonylthio, 3-Methy1-pent-l-in-3-ylcarbonylthio, 3-Methyl-pent-l-in-4-ylcarbonylthio, 3-Methylpent-l-in-5-yl ■ carbonylthio, 4-Methyl-pent-l-in-l-ylcarbonylthio, 4-Methyl- pent-2-in-4-ylcarbonylthio oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl - carbonylthio, insbesondere für Prop-2-in-l-ylcarbonylthio;
(C2-Cg-Alkinyl) carbonylthio für: Ethinylcarbonylthio oder einen der unter (C3 -Cg -Alkinyl) carbonylthio genannten Reste, insbesondere für Ethinylcarbonylthio oder Prop -2 -in- 1 -yl¬ carbonylthio;
(Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-C -Cg-alkenyl für: durch (Ci-Cg -Alkoxy) carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C2 -Cg-Alkenyl, also beispielsweise für Methoxycarbonyl - prop-2-en- 1-yl;
C3-Cg-Alkenyloxy-Cι-Cg-alkyl für: durch C3-Cg-Alkenyloxy wie vorstehend genannt, vorzugsweise Allyloxy, 2-Methyl - prop-2-en-l-yloxy, But-l-en-3-yloxy, But-l-en-4-yloxy oder But-2-en-l-yloxy substituiertes Ci-Cg-Alkyl, also beispiels- weise für Allyloxymethyl, 2-Allyloxyethyl oder But-l-en-4- yloxymethyl ;
C3-Cg-Alkinyloxy-Cι-Cg-alkyl für: durch C3-Cg-Alkinyloxy wie vorstehend genannt, vorzugsweise Propargyloxy, But-l-in-3-yl oxy, But-l-in-4-yloxy oder But-2-in-l-yloxy, substituiertes Ci-Cg-Alkyl, also beispielsweise für Propargyloxymethyl oder 2-Propargyloxyethyl ;
C3 -C -Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Cycloheptyl, insbesondere für Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
C3-Cg- Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
C3-C8-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl, insbesondere für Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
C3-C8-Cycloalkyl-Cι-C4-alkyl für: Cyclopropylmethyl , Cyclo- butylmethyl, Cyclopentylmethyl , Cyclohexylmethyl, Cyclo- heptylmethyl , Cyclooctylmethyl , 1- (Cyclopropyl) ethyl , 1- (Cyclobutyl) ethyl, 1- (Cyclopentyl) ethyl , 1- (Cyclohexyl) ethyl, 1- (Cycloheptyl) ethyl, 1- (Cyclooctyl) ethyl , 2- (Cyclopropyl) ethyl, 2- (Cyclobutyl) ethyl , 2- (Cyclopentyl) ethyl , 2- (Cyclohexyl) ethyl, 2- (Cycloheptyl) ethyl , 2- (Cyclooctyl) ethyl, 3- (Cyclopropyl) propyl , 3- (Cyclobutyl) propyl , 3- (Cyclopentyl) propyl, 3- (Cyclohexyl) propyl , 3- (Cycloheptyl) propyl, 3- (Cyclooctyl) propyl , 4- (Cyclopropyl) butyl , 4- (Cyclobutyl) butyl, 4- (Cyclopentyl) butyl , 4- (Cyclohexyl) butyl, 4- (Cycloheptyl) butyl oder 4- (Cyclo - octyl) butyl, insbesondere für Cyclopentylmethyl oder Cyclo - hexylmethyl ;
C3-Cg-Cycloalkyloxy für: Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo- pentyloxy oder Cyclohexyloxy;
C3-Cg -Cycloalkylthio für: Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclohexylthio;
C3 -Cg-Cycloalkylcarbonyloxy für: Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy oder Cyclo - hexylcarbonyloxy;
C3-Cg-Cycloalkylsulfonyloxy für: Cyclopropylsulfonyloxy, Cyclobutylsulfonyloxy, Cyclopentylsulfonyloxy oder Cyclo - hexylsulfonyloxy;
C3-Cg-Cycloalkyloxy-Cι-C4-alkyl für: Cyclopropyloxymethyl , Cyclobutyloxymethyl, Cyclopentyloxymethyl, Cyclohexyloxy- methyl , 1- (Cyclopropyloxy) ethyl , 1- (Cyclobutyloxy) ethyl , 1- (Cyclopentyloxy) ethyl, 1- (Cyclohexyloxy) ethyl , 2- (Cyclopropyloxy) ethyl , 2- (Cyclobutyloxy) ethyl, 2- (Cyclopentyl - oxy) ethyl, 2- (Cyclohexyloxy) ethyl , 3- (Cyclopropyloxy) propyl , 3- (Cyclobutyloxy) propyl, 3- (Cyclopentyloxy) propyl , 3- (Cyclohexyloxy) propyl 4- (Cyclopropyloxy) butyl, 4- (Cyclobutyl - oxy)butyl, 4- (Cyclopentyloxy) butyl oder 4- (Cyclohexyl - oxy) butyl, insbesondere für Cyclopentyloxymethyl, Cyclohexyl - oxymethyl oder 2 - (Cyclopentyloxy) ethyl ;
C5-C7-Cycloalkenyloxy für: Cyclopent- 1-enyloxy, Cyclopent- 2-enyloxy, Cylopent-3 -enyloxy, Cyclohex- 1 -enyloxy, Cyclo- hex-2-enyloxy, Cyclohex- 3 -enyloxy, Cyclohept- 1 -enyloxy, Cyclohept- 2 -enyloxy, Cyclohept- 3 -enyloxy oder Cyclohept-4- enyloxy;
Cι-C3-Alkylen für: Methylen, 1,2-Ethylen oder 1, 3 - Propylen. Unter 3- bis 7-gliedrigem Heterocyclyl - das direkt oder über eine Sauerstoff-, Alkoxy-, Alkenyloxy- oder Alkinyloxybrücke verknüpft sein kann - sind sowohl gesättigte, partiell oder vollständig ungesättigte als auch aromatische Heterocyclen mit ein bis drei Heteroatomen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis drei Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, zu verstehen.
Beispiele für gesättigte Heterocyclen, die ein Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Ringglied enthalten können, sind:
Oxiranyl, Thiiranyl, Aziridin-1-yl , Aziridin-2-yl , Diaziridin- 1-yl, Diaziridin-3-yl , Oxetan-2-yl, Oxetan-3-yl, Thietan-2-yl , Thietan-3-yl, Azetidin-1-yl , Azetidin-2-yl , Azetidin-3-yl , Tetra - hydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl , Tetrahydrothiophen-2-yl , Tetrahydrothiophen-3-yl, Pyrrolidin-1-yl , Pyrrolidin-2-yl , Pyrrolidin-3-yl , 1, 3-Dioxolan-2-yl , 1, 3-Dioxolan-4-yl , 1,3-Oxa- thiolan-2-yl, 1 , 3-Oxathiolan-4-yl, 1 , 3-Oxathiolan-5-yl , 1,3-Ox- azolidin-2-yl, 1, 3-Oxazolidin-3-yl , 1, 3-Oxazolidin-4-yl, 1,3-Ox- azolidin-5-yl, 1, 2-Oxazolidin-2-yl , 1 , 2-Oxazolidin-3-yl , 1,2-Ox- azolidin-4-yl, 1, 2-Oxazolidin-5-yl , 1, 3-Dithiolan-2-yl , 1,3-Di- thiolan-4-yl, Pyrrolidin-1-yl, Pyrrolidin-2-yl , Pyrrolidin-5-yl , Tetrahydropyrazol-1-yl, Tetrahydropyrazol-3-yl , Tetrahydropyr- azol-4-yl, Tetrahydropyran-2-yl , Tetrahydropyran-3-yl , Tetra - hydropyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl , Tetrahydrothiopyran- 3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Piperidin-1-yl, Piperidin-2-yl , Piperidin-3-yl, Piperidin-4-yl, 1 , 3-Dioxan-2-yl , 1 , 3-Dioxan-4-yl , 1, 3-Dioxan-5-yl, 1 , 4-Dioxan-2-yl , 1 , 3-Oxathian-2-yl , 1,3-Oxa- thian-4-yl, 1, 3-Oxathian-5-yl , 1, 3-Oxathian-6-yl , 1, 4-Oxathian- 2-yl, 1, 4-Oxathian-3-yl, Morpholin-2-yl , Morpholin-3-yl , Morpholin-4-yl , Hexahydropyridazin-1-yl , Hexahydropyridazin-3-yl , Hexahydropyridazin-4-yl , Hexahydropyrimidin-1-yl , Hexahydropyri - midin-2-yl, Hexahydropyrimidin-4-yl , Hexahydropyrimidin-5-yl, Piperazin-1-yl , Piperazin-2-yl , Piperazin-3-yl , Hexahydro-1, 3 , 5- triazin-1-yl, Hexahydro-1, 3 , 5-triazin-2-yl , Oxepan-2-yl, Oxepan- 3-yl, Oxepan-4-yl, Thiepan-2-yl, Thiepan-3-yl , Thiepan-4-yl , 1, 3-Dioxepan-2-yl, 1, 3-Dioxepan-4-yl , 1 , 3-Dioxepan-5-yl , 1,3-Di- oxepan-6-yl, 1 , 3-Dithiepan-2-yl, 1, 3-Dithiepan-2-yl , 1,3-Dithi- epan-2-yl, 1 , 3-Dithiepan-2-yl , 1 , 4-Dioxepan-2-yl , 1, 4-Dioxepan- 7-yl, Hexahydroazepin-1-yl, Hexahydroazepin-2-yl , Hexahydro- azepin-3-yl, Hexahydroazepin-4-yl , Hexahydro-1 , 3-diazepin-l-yl , Hexahydro-1, 3-diazepin-2-yl, Hexahydro-1 , 3-diazepin-4-yl , Hexa- hydro-1, 4-diazepin-l-yl und Hexahydro-1, 4-diazepin-2-yl; Beispiele für ungesättigte Heterocyclen, die ein Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Ringglied enthalten können, sind: Dihydrofuran-2 -yl, 1, 2 -Oxazolin-3 -yl , 1, 2 -Oxazolin- 5 -yl , 1, 3 -Oxazolin-2 -yl;
Unter den Heteroaromaten sind die 5- und 6-gliedrigen bevorzugt, also z.B.
Furyl wie 2-Furyl und 3-Furyl, Thienyl wie 2-Thienyl und 3-Thienyl, Pyrrolyl wie 2-Pyrrolyl und 3-Pyrrolyl, Isoxazolyl wie 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl und 5-Isoxazolyl , Isothiazolyl wie 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl und 5-Isothiazolyl, Pyrazolyl wie 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl und 5-Pyrazolyl, Oxazolyl wie 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl und 5-0xazolyl, Thiazolyl wie 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl und 5-Thiazolyl, Imidazolyl wie 2-Imidazolyl und 4-Imidazolyl, Oxadiazolyl wie 1, 2 , 4-Oxadiazol-3-yl ,
1, 2 , 4-Oxadiazol-5-yl und 1, 3 , 4-Oxadiazol-2-yl , Thiadiazolyl wie 1,2, 4-Thiadiazol-3-yl, 1, 2 , 4-Thiadiazol-5-yl und 1, 3,4-Thiadiazol-2-yl, Triazolyl wie 1, 2 , 4-Triazol-l-yl, 1, 2, 4-Triazol-3-yl und 1, 2 , 4-Triazol-4-yl, Pyridinyl wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl und 4-Pyridinyl, Pyridazinyl wie
3-Pyridazinyl und 4-Pyridazinyl , Pyrimidinyl wie 2-Pyrimidinyl , 4-Pyrimidinyl und 5-Pyrimidinyl , des weiteren 2-Pyrazinyl, 1, 3 , 5-Triazin-2-yl und 1 , 2 , 4-Triazin-3-yl , insbesondere Pyridyl, Pyrimidyl, Furanyl und Thienyl.
Alle Phenyl- und heterocyclischen Ringe sind vorzugsweise unsubstituiert oder tragen einen Substituenten.
Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I als Herbizide haben die Variablen vorzugsweise folgende Bedeutungen, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination:
X Sauerstoff;
R1 Cyano, Cι-C4-Halogenalkyl oder Cι-C4-Alkylsulfonyl , insbesondere Cι-C4-Halogenalkyl, besonders bevorzugt Trifluor- methyl;
R3 Wasserstoff;
R4 Cyano oder Halogen, insbesondere Halogen, besonders bevorzugt Chlor;
R5 Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Wasserstoff, Fluor oder Chlor, besonders bevorzugt Fluor; R6 Wasserstoff;
R7 Cyano oder Halogen, insbesondere Cyano oder Chlor, besonders bevorzugt Chlor;
R8 1) Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Halogenalkylthio, Ci-Cg-Alkylthio- (Ci-Cg-alkyl) - carbonyl, (Ci-Cg -Alkyl) iminooxycarbonyl, Ci-Cg-Alk- oxy-Ci-Cg- alkyl, Cι-Cg-Alkoxyamino-Cι-Cg -alkyl , Ci-Cg-Alk- oxy-Ci - Cg - alkylamino -Ci-Cg- alkyl,
2) Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, C3-Cg-Cycloalkoxy, C3-C5- Cycloalkylthio, C2-Cg-Alkenyloxy, C -Cg -Alkenylthio, C2-Cg-Alkinyloxy, C2 -Cg -Alkinylthio, (Ci-Cg-Alkyl) - carbonyloxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbonylthio, (Ci-C -Alkoxy) - carboxyloxy, (C2-Cg-Alkenyl) carbonyloxy, (C2 -Cg -Alkenyl) - carbonylthio, (C2-Cg-Alkinyl) carbonyloxy, (C2 -Cg -Alkinyl) - carbonylthio, X-Cg-Alkylsulfonyloxy oder Ci-Cg-Alkyl- sulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 17 Reste gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-Cg-Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Cycloalkoxy, C3-Cg-Alkenyloxy,
C -Cg-Alkinyloxy, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, Cι-C6-Alkylsulfinyl, Ci-Cg-Alkylsulfonyl, Ci-Cg-Alkylidenaminoxy, Oxo, =N-OR18,
- der Phenyl-, Phenoxy- oder Phenylsulfonylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-C -Alkoxy) carbonyl,
einer Gruppe -CO-R19, -CO-OR19, -CO-SR19, -CO-N(R19)R20, -OCO-R19, -OCO-OR19, -OCO-SR19, -OCO-N(R19)R20 oder -N(R19)-R0.
der Gruppe -C (R21) =N-ORlf
3) -CO-R22, -CS-R22, -C(NR23) -R22, -C (R22) (ZiR24) (Z2R25) , wobei Z1 und Z2 jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen, -C(R22)=C(R26)-CN, -C(R2XC(R26)-CO-R27,
-CH(R22) -CH(R25) -CO-R27, -C (R22) =C (R25)-CH2-CO-R27 , -C(R22) =C (R26) -C (R28) =C (R29) -CO-R27, -C(R22)=C (R25) -CH2-CH(R 0) -CO-R27, -CO-OR31, -CO-SR31, -CO-N(R31) -OR18, -C≡C-CO-NH-OR18, -C ≡ C -CO-N (R31) -OR18 , -C≡C-CS-NH-OR18, -C≡C-CS-N(R31) -OR18,
-C(R 2)=C(R26)-CO-NH-OR18, -C (R22) =C (R26) -CO-N(R31) -OR18, -C(R 2)=C(R26) -CS-NH-OR18, -C (R22) =C (R26) -CS-N (R31) -OR18 ,
-C (R22) =C (R26) -C (R21) =N-OR18, -C (R21) -N-OR18 , -C≡C-C(R21)=N-OR18, -CfZiR24) (Z R25) -OR31 ,
-C ^-R24) (Z2R2WSR31, -CfZiR2 ) (Z2R25) -N(R32)R33, -N(R32)R3 oder -CON(R32)R33;
insbesondere -CO-R22, -CS-R22, -C (NR23) -R22 ,
-C(R22) (ZlR2i) (Z2R25) , wobei Z1 und Z2 jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
-C (R22) =C (R26) -CN, -C (R22) =C (R26) -CO-R27, -CH(R22)-CH(R26)-CO-R27, -C (R22) =C (R26) -CH2-CO-R27 ,
-C (R22) =C (R26) -C (R28) =C (R29) -CO-R27,
-C(R22)=C(R26) -CH2-CH(R30) -CO-R27, -CO-OR31, -CO-SR31, -CO-N(R31) -OR18, -C≡C-CO-NH-OR18, -C ≡ C -CO-N (R31) -OR18 , -C≡C-CS-NH-OR18, -C≡C-CS-N(R31) -OR18, -C(R22)=C(R26)-CO-NH-OR18, -C (R22) =C (R26) -CO-N (R31) -OR18 , -C(R22)=C(R26) -CS-NH-OR18, -C (R22) =C (R26) -CS-N (R31) -OR18 , -C (R22) =C (R26) -C (R21) =N-OR18, -C (R21) =N-OR18,
-C≡C-C(R21)=N-OR18, -C(Z R24) (Z2R ≤) -OR31, -CtZ^-R24) (Z2R25) -SR31, -C(Z1R24) (Z2R25) -N(R3 )R33, -N(R3 )R33 oder -CON(R32) R33 ; besonders bevorzugt -CO-R22, -C(NR23)-R22 oder -C(R2)=C(R26) -CO-R27;
R18 steht für Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-Cg-Alkenyl , C3-Cg-Alkinyl , Hydroxy- Ci-Cg-alkyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl , Ci-Cg-Alkylthio-
Ci-Cg-alkyl, Cyano-Cι~Cg-alkyl , (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl- Ci-Cg-alkyl , (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl , (Ci -Cg -Alkoxy) carbonyl -C -Cg- alkenyl, (Ci-Cg-Alkyl) - carbonyloxy-Ci-Cg-alkyl oder Phenyl-Ci-Cg-alkyl, wobei der Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl ;
R19 steht für Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl , C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl , Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl , (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl, (C3 -Cg -Alkenyloxy) - carbonyl -Ci-Cg- alkyl, Phenyl oder Phenyl-Ci-Cg-alkyl , wobei die Phenylgruppe und der Phenyl-Ring der Phenyl - alkylgruppe unsubstituiert sein oder einen bis drei
Reste tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, X-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkyl) - carbonyl ;
R20 steht für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Cg-Alkyl, C3-C5-Cyclo- alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, (Ci-Cg -Alkoxy) carbonyl -Ci-Cg -alkoxy,
C3 -Cg-Alkenyl oder C3 -Cg-Alkenyloxy;
R21 steht für
Wasserstoff, Halogen, - Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy,
Ci-Cg-Halogenalkoxy, C3 -Cg-Alkenyloxy, Ci-Cg-Alkyl¬ thio, Ci-Cg-Halogenalkylthio, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl¬ oxy, (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbonyloxy, Ci-Cg-Alkyl- sulfonyloxy oder Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyloxy, wobei die letztgenannten 11 Reste einen der folgenden
Substituenten tragen können: Hydroxy, Cyano, Hydroxy- carbonyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cg -Alkyl) aminocarbonyl, Di (Ci-C -alkyl) amino - carbonyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyloxy,
Ci-C -Alkoxy- (Ci-Cg- alkyl) aminocarbonyl; einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus , der neben Kohlenstoff inggliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann;
(Ci-Cg-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbonyl , (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyloxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbonylthio, (Ci-Cg-Halogenalkyl) - carbonylthio, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonylthio, C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkenylthio, C3-Cg-Alkinyl ,
C3-Cg-Alkinyloxy, C3-C -Alkinylthio, (C2-Cg-Alkinyl) carbonyloxy, C3-Cg-Alkinylsulfonyloxy, C -Cg-Cycloalkyl, C3-Cg-Cycloalkyloxy, C3-Cg-Cycloalkylthio, (C3-Cg-Cycloalkyl) - carbonyloxy, C3-Cg-Cycloalkylsulfonyloxy;
Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Phenyl - sulfonyloxy, Phenyl-Ci-Cg-alkyl, Phenyl-Ci-Cg-alkoxy, Phenyl-Ci-Cg-alkylthio, Phenyl- (Ci-Cg-alkyl) - carbonyloxy oder Phenyl- (Ci-Cg-alkyl) sulfonyloxy, wobei die Phenylringe der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl; R22 steh für Wasserstoff, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl , C3-Cg-Cycloalkyl , Cι-Cg-Alkoxy-C -Cg-alkyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl ;
R23 steht für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Cg-Alkyl,
C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl , C3-C7-Cycloalkyl , Ci-Cg-Halogenalkyl , Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl , Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyloxy, C3-Cg-Alkinyloxy, C3-Cg- Cycloalkoxy, C5-C -Cycloalkenyloxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, C3-Cg-Halogenalkenyloxy, Hydroxy-Ci-Cg-alkoxy,
Cyano-Ci-Cg-alkoxy, C3-C3-Cycloalkyl-Cι-Cg-alkoxy, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkoxy, Cι-Cg-Alkoxy-C -Cg-alkenyloxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyloxy, (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbonyloxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbamoyloxy, (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbamoyl- oxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl-Ci-Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkyl) car- bonyl-Ci-Cg-alkoxy, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl , (Ci-Cg-Alkoxy) -carbonyl-Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-Alkyl- thio-Ci-Cg- alkoxy, Di- (Ci-Cg-alkyl) amino-Ci-Cg-alkoxy, Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl , Phenyl-Ci-Cg-alkoxy, Phenyl-C3-Cg-alkenyloxy oder Phenyl- C3-Cg-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten durch -0- , -S- oder -N(C -Cg-Alkyl) - ersetzt sein können und wobei jeder Phenylring unsubstituiert sein oder seinerseits einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen,
Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C2-Cg-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , Heterocyclyl, Heterocyclyl-Ci-Cg-alkoxy, Heterocyclyl- C3-Cg-alkenyloxy oder Heterocyclyl-C3-Cg-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoff - ketten durch -O- , -S- oder -N (Ci-Cg-Alkyl) - ersetzt sein können und wobei jeder Heterocyclus 3- bis 7gliedrig, gesättigt, ungesättigt oder aromatisch sein kann und ein bis vier Heteroato e enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen und 4 Stickstoffatomen, und entweder unsubstituiert ist oder seinerseits einen bis drei Substituenten trägt, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C -Cg-Alkenyl , Ci-Cg-Alkoxy und
(Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, oder -N(R35)R35, wobei R35 und R36 jeweils für Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl , C3-Cg-Cycloalkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, X-Cg-Alkoxy- Ci-Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl , (X-Cg-Alkoxy) - carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl ,
(Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-C2-Cg-alkenyl , wobei die Alkenyl - kette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano- Reste tragen kann, oder für Phenyl, das unsubstituiert sein oder seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-Cg-Alkenyl , Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , stehen, oder wobei R35 und R36 zusammen mit dem gemein - samen Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten
4- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffringgliedern gewünschtenfalls noch eines der folgenden Glieder enthalten kann: -0-, -S-, -N=, -NH- oder -N(Cι-Cg-Alkyl)-;
R24, R25 stehen unabhängig voneinander für Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C -Cg-Alkenyl , C3-Cg-Alkinyl , Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl oder zusammen für eine gesättigte oder ungesättigte, 2- bis 4-gliedrige Kohlenstoffkette, die einen Oxosubstituenten tragen kann, wobei ein Glied dieser Kette durch ein den Variablen Z1 und Z2 nicht benachbarte Brücke -0-, -S-, -N=, -NH- oder -N (Ci-Cg-Alkyl) - ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alke- nyl, Ci-Cg-Alkoxy, C2-Cg-Alkenyloxy, C2-Cg-Alkinyloxy, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cyano-Cι~Cg-alkyl , Hydroxy-Ci-Cg- alkyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl , C -Cg-Alkenyloxy-Cι-Cg- alkyl, C3-Cg-Alkinyloxy-Cι-Cg-alkyl , C3-Cg-Cycloalkyl ,
C3-Cg-Cycloalkoxy, Carboxy, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , (Ci-Cg-Alkyl) carbonyloxy-Ci-Cg-alkyl und Phenyl, das seinerseits unsubstituiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen,
Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , und wobei die Kohlenstoffkette auch durch einen ankonden¬ sierten oder spiroverknüpften 3- bis 7gliedrigen Ring substituiert sein kann, der ein oder zwei Heteroatome als
Ringglieder enthalten kann, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und durch Ci-Cg-Alkyl substituiertem Stickstoff, und der gewünschtenfalls seinerseits einen oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Ci-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy, Cyano-Ci-Cg- alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl ;
R26 steht für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cg-Alkyl,
Ci-Cg-Halogenalkyl, X-Cg-Alkoxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl ;
R27 steht für Wasserstoff, O-R34, S-R34, Ci-Cg-Alkyl, das noch einen oder zwei Ci-Cg-Alkoxysubstituenten tragen kann, C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl , Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-C -Cycloalkyl , Ci-Cg-Alkylthio-Ci-Cg-alkyl , Ci-Cg-Alkyliminooxy, -N(R32)R33 oder Phenyl, das unsubsti- tuiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, C -Cg-Alkenyl , Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl ;
R28 steht für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cg-Alkyl,
C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl , Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkyl) -carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , -N(R3 )R33 oder Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl,
Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-Cg-Alkenyl , Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R29 steht für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R30 steht für Wasserstoff, Cyano, Ci-Cg-Alkyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R31, R34 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C2 -Cg -Alkenyl oder C2-Cg -Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Halogen, Hydroxy, Hydroxycarbonyl , Ci-Cg-Alkoxy,
Ci-Cg-Alkylthio, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl , (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyloxy, (C3 -Cg -Alkenyloxy) - carbonyl oder einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7gliedrigen Azahetero- cyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann; oder für (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbonyl , (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , C -Cg -Alkyla ino- carbonyl, Di (Ci-Cg- alkyl) aminocarbonyl, C -Cg-Alkyl- oximino-Ci-Cg- alkyl , C3-Cg-Cycloalkyl , Phenyl oder Phenyl-Ci-Cg-alkyl , wobei die Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, X-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl;
R32, R33 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff,
Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl , C3-C6-Cyclo- alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl , (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl ,
(Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl , (Ci-Cg-Alkoxy) carbo- nyl-C2-Cg-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann, oder für X-Cg-Alkylsulfonyl, (Ci-C -Alkoxy) carbo- nyl-Ci-Cg-alkylsulfonyl , Phenyl oder Phenylsulfonyl , wobei die beiden Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-Cg-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Aikoxy) carbonyl , oder R32 und R33 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoff tom für einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus , der neben Kohlenstoff - ringgliedern gewünschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten kann: -0-, -S-, -N=, -NH- oder
-N (Ci-Cg-Alkyl) -.
Außerdem sind ganz allgemein diejenigen Verbindungen I bevorzugt, bei denen R7 an Position α und R8 an Position ß stehen.
Ganz besonders bevorzugt sind die substituierten 3 -Phenylisoxazo¬ line der Formel Ia ( = I mit X = Sauerstoff; R1 = Trifluormethyl ; R2, R3, R5 = Wasserstoff; R4 = Chlor; R5 = Fluor; R7 an Position et; R8 an Position ß) , insbesondere die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen Ia.l bis Ia.160: Tabelle 1
Des weiteren sind die substituierten 3 -Phenylisoxazoline der Formeln Ib und Ic besonders bevorzugt, insbesondere
die Verbindungen Ib .1 bis Ib.160, die sich von den entsprechenden Verbindungen la.l bis Ia.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R5 für Chlor steht:
die Verbindungen Ic.l bis Ic.160, die sich von den entsprechenden Verbindungen la.l bis Ia.160 lediglich dadurch unterscheiden, daß R5 für Wasserstoff steht:
Die 3-Phenylisoxazoline der Formel I sind auf verschiedene Weise erhältlich, insbesondere nach einem der folgenden Verfahren:
A) Umsetzung eines Phenyl-Derivats II mit Hydroxylamin oder einem seiner Salze, z.B. dem Hydrochlorid oder dem Hydrosul- fat {vgl. z.B. M.A.P. Martins et al . in J. Heterocycl . Chem 32, 739 (1995) und 3_3_, 1619 (1996) sowie Izv. Akad. Nauk,
Ser . Khim . 1996 ( 5 ) , , s 1306/1307} :
II {X' = Sauerstoff Schwefel oder -N(R9) -}
Z steht für Sauerstoff, Schwefel oder -N(R9)-; L steht für Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl .
Im Falle von R3 = Wasserstoff können die Verbindungen II, zu- mindest teilweise, in der tautomeren Form Ha
vorliegen und dann auch in Form ihrer Salze, insbesondere der Alkalimetall-, Erdalkalimetall- oder Ammoniumsalze, einge- setzt werden.
In der Regel arbeitet man in einem inerten organischen Lösungs-/Verdünnungsmittel, gewünschtenfalls in Gegenwart einer Säure oder Base.
In Betracht kommen z.B. die folgenden Lösungsmittelsysteme: eine organische Säure wie Essigsäure mit der 0,5 bis lOfachen molaren Menge - bezogen auf die Menge an III - an Alkalimetall- oder Ammoniumsalz der jeweiligen Säure, also z.B. Natrium- oder Kaliumacetat ; Mischungen aus Wasser und einem niederen Alkohol wie Me¬ thanol und Ethanol (wobei das Mischungsverhältnis so zu wählen ist, daß sich die Ausgangsverbindungen lösen) , die eine Base, z.B. Kaliumcarbonat, oder eine Säure wie Salz- säure enthalten;
Mischungen aus Pyridin und einem niederen Alkohol oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol.
Es kann aber auch in reinem Pyridin gearbeitet werden.
Die Reaktionsführung erfolgt allgemein bei einer Temperatur von (-20) °C bis zur Siedetemperatur des jeweiligen Reaktions - gemisches, insbesondere bei 20°C bis Siedetemperatur des jeweiligen Reaktionsgemisches.
Die AusgangsVerbindungen II (oder Ha) und III werden normalerweise in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt, oder eine der beiden Komponenten im Überschuß, bis zur 2fachen molaren Menge der andere Komponente. Zweckmäßigerweise verwendet man dabei das Hydroxylamin (salz) im Überschuß.
Die Verfahrensprodukte I mit R2 = H können auf an sich bekannte Weise, z.B. mittels Alkylierung oder Acetylierung, in Verbindung I mit R2 Φ H übergeführt werden.
) Umsetzung eines Nitriloxids der Formel V mit einem geschütz¬ ten Enolether VI {vgl. z.B. Hünig et al . , Chem. Ber. 119 , 699-721 (1986)}:
VI V
Base - HC1
IV L2 steht für eine übliche Hydroxyl-Schutzgruppe, z.B. für Methyl, Methylsulfonyl , Benzyl oder Trimethylsilyl .
Vorzugsweise werden die Nitriloxide V aus den entsprechenden Hydroxylamin-Derivaten IV - durch Abspaltung von Chlorwasserstoff mittels Base - hergestellt und anschließend ohne Isolierung aus der Reaktionsmischung direkt mit VI umgesetzt.
Als Basen kommen z.B. Alkalimetallcarbonate wie Natrium- und Kaliumcarbonat , Alkalimetallhydrogencarbonate wie Kalium- hydrogencarbonat, Alkalimetallhydride wie Natriumhydrid, Alkali- und Erdalkalimetallhydroxide wie Natriumhydroxid, Alkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat und Kalium- tert . -butanolat , sowie Amine wie Triethylamin und Pyridin in Betracht.
Die Umsetzung kann einphasig in einem organischen Lösungsmittel erfolgen, z.B. in einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol, einem halogenierten Kohlenwasserstoff wie Methylenchlorid, einem Ester wie Essigsäureethylester , einem Ether wie Diethylether und Tetrahydrofuran, einem Keton wie Aceton oder einem niederen Alkohol wie Ethanol . Auch Mischungen aus Keton und Wasser oder Alkohol und Wasser sind brauchbar.
Insbesondere bei der Verwendung eines Alkalimetallhydroxids als Base empfiehlt sich jedoch das Arbeiten in einem zweipha- sigen Lösungsmittelgemisch aus Wasser und einem mit Wasser nicht oder nur wenig mischbaren Solvens, z.B. einem aromati- sehen Kohlenwasserstoff wie Toluol, einem Ester wie Essigsäu- rethylester oder einem Ether wie Diethylether.
Die Menge an Base ist nicht kritisch.
Bezüglich der Herstellung von IV sei beispielhaft auf Liu et al., J. Org. Chem. 45., 3916-3918 (1980) verwiesen.
Sofern nicht anders angegeben werden alle vorstehend beschriebenen Verfahren zweckmäßigerweise bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Reaktionsgemisches vorgenommen.
Die Aufarbeitung der Reaktionsgemische erfolgt in der Regel nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Verdünnen der Reaktionslösung mit Wasser und anschließender Isolierung des Produktes mittels Filtration, Kristallisation oder Lösungsmittel - extraktion, oder durch Entfernen des Lösungsmittels, Verteilen des Rückstandes in einem Gemisch aus Wasser und einem geeigneten organischen Lösungsmittel und Aufarbeiten der organischen Phase auf das Produkt hin.
Im allgemeinen sind die 3 - Phenylisoxazoline I nach einem der vorstehend genannten Syntheseverfahren herstellbar. Aus wirtschaftlichen oder verfahrenstechnischen Gründen kann es jedoch zweckmäßiger sein, einige Verbindungen I aus ähnlichen 3 -Phenylisoxa- zolinen - die sich jedoch insbesondere in der Bedeutung der Reste R7 und/oder R8 unterscheiden - herzustellen, und zwar auf an sich bekannte Weise, z.B. durch Esterhydrolyse, Veresterung, Amidie- rung, Acetalisierung, Acetalhydrolyse, Kondensationsreaktion, Wittig-Reaktion, Peterson-Olefinierung, Veretherung, Alkylierung, Oxidation oder Reduktion.
Die substituierten 3 - Phenylisoxazoline I können bei der Herstellung als Isomerengemische anfallen, die jedoch gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden wie Kristallisation oder Chro- matographie, auch an einem optisch aktiven Adsorbat, in die reinen Isomeren getrennt werden können. Reine optisch aktive Isomere lassen sich vorteilhaft aus entsprechenden optisch aktiven Ausgangsprodukten herstellen.
Landwirtschaftlich brauchbare Salze der Verbindungen I können durch Reaktion mit einer Base des entsprechenden Kations, vorzugsweise einem Alkalimetallhydroxid oder -hydrid, oder durch Reaktion mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.
Salze von I, deren Metallion kein Alkalimetallion ist, können auch durch Umsalzen des entsprechenden Alkalimetall - salzes in üblicher Weise hergestellt werden, ebenso Ammonium-, Phosphonium-, Sulfonium- und Sulfoxoniumsalze mittels Ammoniak, Phosphonium-, Sulfonium- oder Sulfoxoniumhydroxiden.
Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schad¬ gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf. In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch m einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officmalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brass ca napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia smensis, Carthamus tmctoπus, Carya lllmomensis , Citrus limon, Citrus smensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) , Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis gu eensis, Fragaria vesca, Glyc e max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) , Hel anthus annuus, Hevea brasiliensis , Hordeum vulgäre, Humulus lupulus , Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culmaπs, Lmum us tatiss mum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus , Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pmus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricmus communis, Saccharum officmarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), Theobroma cacao, Tri- folium pratense, Triticum aestivum, Tπticum durum, Vicia faba, Vitis vmifera und Zea mays .
Darüber hinaus können die Verbindungen I auch m Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.
Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise Form von direkt verspruhbaren wäßrigen Losungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Oldispersionen, Pasten, Staubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstauben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten m jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erf dungsgemäßen Wirkstoffe gewahrleisten.
Als inerte Hilfsstoffe kommen im Wesentlichen Betracht: Mmeralolfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Keros und Dieselöl, ferner Kohlenteerole sowie Ole pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalm, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier- baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die substituierten 3 -Phenyl/Benz (o)ylisoxazoline I als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether , Alkyl - arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat , Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht .
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge- mittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baum- rinden-, Holz- und Nußschalenmehl , Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfer igen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Im allgemeinen enthalten die Formulierungen etwa 0,001 bis 98 Gew. -%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 , vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Herstellung solcher Zubereitungen:
1. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 3 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanol - amid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfon- säure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von
40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.
II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon,
30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage¬ rungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl- phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichts - teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.
III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 12 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungs- Produktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. -% des Wirkstoffs enthält.
IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 13 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes e Diisobutyl- naphthalin-α-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natrium- salzes einer Lignmsulfonsaure aus einer Sulflt-Ablauge und 60 Gew chtsteilen pulverformigem Kieselsauregel gut vermischt und m einer Hammermuhle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung m 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthalt man eine Spritzbruhe, die 0,1 Gew. -% des Wirkstoffs enthalt.
V. 3 Gewichtstelle des Wirkstoffs Nr. 14 werden mit
97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhalt auf diese Weise ein Staubemittel, das 3 Gew. -% des Wirkstoffs enthalt.
VI. 20 Gewichtste le des Wirkstoffs Nr. 16 werden mit
2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsaure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether , 2 Gewichts¬ teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhalt eine stabile ölige Dispersion.
VII. 1 Gewichtstell der Verbindung Nr. 17 wird in einer Mischung gelost, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon,
20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhalt ein stabiles Emulsionskonzentrat ,
VIII. 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. 12 wird einer Mischung gelost, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol® EM 31 (= nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Rizinusöl; BASF AG) besteht. Man erhalt ein stabiles Emulsionskonzentrat.
Die Applikation der Wirkstoffe I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger vertraglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgerate so gespritzt werden, daß die Blatter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, wahrend die Wirkstoffe auf die Blatter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenflache gelangen (post-d rected, lay-by) .
Die Aufwandmengen an Wirkstoff I betragen e nach Bekämpfungs ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und WachstumsStadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a.S.X Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die substituierten 3 - Phenylisoxazoline I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder Wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1, 2 , 4-Thiadiazole, 1, 3 , 4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Heteroaryl - oxyalkansäuren und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2- (Hetaroyl/Aroyl) - 1 , 3 - cyclohexan- dione, Heteroaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta-CF3- Phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclohexan-1, 3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenyl- ether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl- 3 , 4 , 5 , 6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- und Heteroaryloxyphenoxypropionsäureester , Phenyl - essigsaure und deren Derivate, 2-Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbon- säure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonyl - harnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarbox- amide und Uracile in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden'. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
HerStellungsbeispiele
Beispiel 1 (Verbindung Nr. 1) -Chlor- 3- (4' -chlor -2' ,5' -difluorphenyl) - 5 -hydroxy- 5 - trifluormethylisoxazolin
Zu 50 g 2-Chlor-l- (4' -Chlor-2' ,5' -difluorphenyl) - 4 , 4 , 4 - trifluor - buta-1, 3 -dion in 300 ml Ethanol und 80 ml Wasser wurden nacheinander 20,93 g Hydroxylamin-O-sulfonsaure, 55 g Natriumhydrogen- carbonat und 21 g Natriumhydrogensulfid-hydrat gegeben. Nach 17 Std. Rühren engte man das Reaktionsgemisch bei reduziertem Druck ein. Der Rückstand wurde in 200 ml Wasser und 200 ml Essigsäure- ethylester aufgenommen. Anschließend versetzte man die erhaltene Mischung mit 50 ml verdünnter Salzsäure. Dann wurde die organi- sehe Phase abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und schlie߬ lich eingeengt. Die Reinigung des öligen Rohprodukts erfolgte mittels Chromatographie an Kieselgel (Laufmittel: Toluol/Cyclo- hexan = 1 : 1) . Ausbeute: 16 g.
Vorstufe 1.1
1- (4' -Chlor -2' ,5' -difluorphenyl) -4 , 4 , 4 - trifluorbuta- 1 , 3-dion
Zu einer Mischung aus 22,5 g 2 , 5-Difluor-4-chloracetophenon, 15,17 g Trifluoressigsäuremethylester und 200 ml Diethylether wurden bei 5°C 21,5 g einer 30 gew.%igen Lösung von Natrium- methylat in Methanol getropft. Nach 17 Std. Rühren bei ca. 20°C brachte man die Reaktionsmischung durch Zugabe von 10 %iger Salz¬ säure auf einen pH-Wert von 3. Anschließend wurde die organische Phase abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und schließlich bei reduziertem Druck eingeengt. Die Reinigung des Rohprodukts erfolgte durch Verrühren mit Petrolether und Abfiltrieren des ungelösten Wertprodukts . Ausbeute: 22 g; Fp . : 61 - 63°C.
Vorstufe 1.2
2 -Chlor- 1(4' -Chlor- 2' ,5' -difluorphenyl) -4 , 4 , 4 - trifluorbuta- 1, 3 -dion
Zu 18 g 1- (4' -Chlor-2' ,5' -difluorphenyl) -4,4, 4 - trifluorbuta- 1,3 -dion in 200 ml Trichlormethan wurden bei ca. 20°C 6 ml Sulfurylchlorid getropft. Anschließend rührte man zunächst 17 Std. ohne erwärmen und dann noch 2 Std. bei 40°C. Schließlich wurden die niedrig siedenden Anteile abdestilliert. Ausbeute: 22 g; Öl.
Beispiel 2 (Verbindung Nr. 2)
4 -Chlor-3 - (4 ' -chlor-2' , 5 ' -difluorphenyl) -5 - (methylcarbonyloxy) -5 - trifluormethylisoxazolin
Zu 3,2 g 4 -Chlor- 3 - (4 ' -chlor-2 ' , 5 ' -difluorphenyl) - 5 -hydroxy-5 - trifluormethylisoxazolin in 45 ml Acetanhydrid wurde 1 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure gegeben. Anschließend erwärmte man kurz auf 160°C. Nach dem Abkühlen wurde die Reaktionsmischung dann bei reduziertem Druck eingeengt. Die Reinigung des öligen Rohpro - dukts erfolgte mittels Chromatographie an Kieselgel (Laufmittel: Methylenchlorid). Ausbeute: 2,5 g; Öl.
Beispiel 3 (Verbindung Nr. 3)
4-Chlor-3- (4' -chlor-2' -fluor-5' -methylphenyl) - 5 -hydroxy- 5 - tri- fluormethylisoxazolin Zu 107,8 g 2-Chlor-l- (4' -chlor-2' -fluor-5' -methylphenyl -4 , 4 , 4 - trifluorbuta-1, 3 -dion in 300 ml Eisessig wurden 30,7 g Natrium- acetat und 26 g Hydroxylaminhydrochlorid gegeben, wonach man die Mischung 17 Std. bei ca. 20°C rührte. Anschließend wurde einge- engt. Den Rückstand nahm man mit 500 ml Essigsäureethylester auf. Die organische Phase wurde mit 200 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und schließlich eingeengt. Zur Reinigung verrührte man das Rohprodukt mit Petrolether. Der Feststoffanteil wurde abgetrennt. Ausbeute: 34 g; Fp . : 90-91°C. Durch chromatographische Auftrennung des Filtrats an Kieselgel (Laufmittel: Toluol/Dichlormethan - 1 : 1) wurden weitere 32 g Wertprodukt erhalten. Gesamtausbeute: 66 g.
Vorstufe 3.1 4 - Chlor - 2 - fluor - 5 -methylacetophenon
Zu einer Mischung aus 250 g 2-Chlor-4-fluortoluol und 267 g Aluminiumchlorid wurden bei 60°C 157 g Acetylchlorid getropft. Nach 2 Std. Rühren bei 120°C goß man die noch 100°C warme Reakti- onsmischung auf 2 1 einer Eis/Wasser-Mischung. In das erhaltene Gemisch wurden anschließend 180 ml konzentrierte Salzsäure gerührt. Dann extrahierte man das Produkt mit dreimal 200 ml Dichlormethan. Die organische Phase wurde noch mit 200 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und schließlich einge- engt. Ausbeute: 290 g; Öl.
Vorstufe 3.2
2-Chlor-l- (4' -chlor-2' -fluor-5' -methylphenyl -4 , 4 , 4 - trifluor- buta- 1, 3 -dion
Zu 96,1 g 1- (4' -Chlor-2' -fluor-5' -methylphenyl) -4,4, 4-trifluor- buta-1, 3 -dion (hergestellt analog Vorstufe 1.1) in 300 ml Dichlormethan wurden 33 ml Sulfurylchlorid getropft. Anschließend rührte man 17 Std. bei ca. 20°C. Danach wurde die Reaktions - mischung bei reduziertem Druck eingeengt. Ausbeute: 108 g; Öl.
Beispiel 4 (Verbindung Nr. 4)
4 -Chlor- 3- (5' -carboxyl-4' -chlor- 2' - fluorphenyl) - 5 -hydroxy-5 - tri- fluormethylisoxazolin
Zu 1,7 g 4-Chlor-3 - (4' -chlor-2' -fluor-5' -methylphenyl) -5-hydroxy- 5 -trifluormethylisoxazolin in 25 ml konzentrierter Schwefelsäure wurden 2,2 g Natriumdichromatdihydrat gegeben, wobei die Reakti¬ onstemperatur auf 40°C anstieg. Anschließend rührte man noch 5 Std. bei ca. 20°C, wonach nochmals 0,6 g Natriumdichromatdihydrat zugegeben wurden. Dann rührte man zunächst weitere 14 Std. bei ca. 20°C, bevor die Reaktionsmischung auf 100 ml Eiswasser gegeben wurde. Aus der wässrigen Phase extrahierte man das Produkt mit 100 ml Methylenchlorid. Die organische Phase wurde noch mit 100 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und schließlich eingeengt. Ausbeute: 1,2 g; Öl.
Beispiel 5 (Verbindung Nr. 5)
4-Chlor-3- (4' -chlor-2' -fluor-5' -methylphenyl) -5- (methylcarbonyl¬ oxy) -5 - trifluormethylisoxazolin
Eine Lösung von 0,64 g 4 -Chlor- 3 - (5 ' -carboxyl - 4 ' -chlor -2 ' -fluorphenyl) - 5 -hydroxy- 5 - trifluormethylisoxazolin in 25 ml Acet- anhydrid wurde zunächst 18 Std. bei 60°C und dann noch 3 Std. bei 120°C gerührt. Anschließend destillierte man das Lösungsmittel ab. Es wurde ein öliger Rückstand erhalten, aus dem das Wertprodukt auskristallisierte. Die Kristalle wurden abfiltriert und mit Petrolether gewaschen. Ausbeute: 400 mg.
Beispiel 6 (Verbindung Nr. 7)
3- (4 ' -Chlorphenyl) -4-chlor-5-hydroxy-5-trifluormethylisoxazolin
Zu einer Mischung aus 2,2 g 2 -Chlor- 1- (4 ' -chlorphenyl) -4 , 4 , 4 -tri - fluorbuta-1, 3 -dion, 10 ml Methanol und 10 ml Wasser wurden bei 0°C 0,87 g Hydroxylamin-O-sulfonsaure gegeben. Nach 17 Std. Rühren gab man zunächst 2 g Natriumhydrogencarbonat und dann 0,5 g Na- triumhydrogensulfid in das Reaktionsgemisch. Durch Zugabe von
50 ml Wasser wurde Nebenprodukt ausgefällt, das man abtrennte. Zu der verbliebenen Lösung wurden 10 ml verdünnte Salzsäure gegeben. Anschließend extrahierte man das Produkt mit 100 ml Essigsäureethylester. Die organische Phase wurde noch mit 50 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und schließlich eingeengt. Zur Reinigung verrührte man das Rohprodukt mit einer Mischung aus Diethylether und Cyclohexan (1 : 1) . Der dabei entstandene hellgelbe Feststoff wurde abgetrennt. Ausbeute: 0,84 g; Fp. : 126 - 127°C.
Vorstufe 6.1
1- (4' -Chlorphenyl) -4 , 4 , 4 - trifluorbuta- 1, 3 -dion
Zu einer Mischung aus 92 g 4-Chloracetophenon, 800 ml Diethyl- ether und 77 g Trifluoressigsäuremethylester wurden bei 5°C 107,8 g einer 30 gew.%igen Lösung von Natriummethylat in Methanol getropft. Nach 17 Std. Rühren bei ca. 20°C brachte man die Reaktionsmischung durch Zugabe von 10 %iger Salzsäure auf einen pH-Wert von 3. Anschließend wurde die organische Phase abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und schließlich bei reduziertem Druck eingeengt. Die Reinigung des Rohprodukts erfolgte durch Verrühren mit Petrolether und Abfiltrieren des ungelösten Anteils. Ausbeute: 105 g; Fp.: 56 - 57°C.
Vorstufe 6.2 2 -Chlor- 1- (4' -chlorphenyl) -4 , 4 , 4 - trifluorbuta- 1 , 3 -dion
Zu 2,5 g 1- (4' -Chlorphenyl) -4,4, 4 - trifluorbuta- 1 , 3-dion in 15 ml Trichlormethan wurden 0,86 ml Sulfurylchlorid gegeben. Nach 3 Std. Rühren engte man das Reaktionsgemisch bei reduziertem Druck ein. Ausbeute: 2,8 g; Öl.
Beispiel 7 (Verbindung Nr. 8) 4-Chlor-3- (4' -chlor-3' -nitrophenyi; ■5 -hydroxy- 5 - trifluormethyl- isoxazolin
Zu 2,4 g 3- (4' -Chlorphenyl) -4-chlor-5-hydroxy-5-trifluormethylisoxazolin in 20 ml konzentrierter Schwefelsäure wurden bei 5°C 1,81 ml einer Mischung aus 0,46 ml 98 %iger Salpetersäure und 1,35 ml konzentrierter Schwefelsäure getropft. Nach 1,5 Std. Rüh- ren bei 5°C goß man die Reaktionsmischung auf 300 ml Eiswasser. Anschließend wurde die organische Phase abgetrennt, über Natrium- sulfat getrocknet und schließlich eingeengt. Ausbeute: 2,5 g.
In der folgenden Tabelle 2 sind neben den physikalischen Daten der vorstehend beschriebenen Verbindungen I noch weitere erfindungsgemäße 3 - Phenylisoxazoline aufgeführt, die ebenfalls nach einem der beschriebenen Verfahren hergestellt wurden oder herstellbar sind:
Tabelle 2
Anwendungsbeispiele
Die herbizide Wirkung der substituierten 3 -Phenylisoxazoline I ließ sich durch die folgenden Gewächshausversuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei- lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test¬ pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 31,2 oder 15,6 g/ha a.S. (aktive Substanz).
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 - 25°C bzw. 20 - 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewer¬ tet.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachs¬ tumsverlauf .
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:
Bei Aufwandmengen von 31,2 und 15,6 g/ha a.S. zeigte die Verbindung Nr. 12 im Nachauflaufverfahren eine sehr gute herbizide Wirkung gegen die oben genannten Schadgräser bzw. breitblättrigen Pflanzen.

Claims

Patentansprüche
1. Substituierte 3-Phenylisoxazoline der Formel I
in der die Variablen folgende Bedeutungen haben:
X Sauerstoff, Schwefel oder -N(R9)-;
R1 Cyano, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl , Ci -C -Halogen- alkoxy oder Cι-C4~Alkylsulfonyl;
R2 Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl ,
Ci-Cg-Alkylsulfonyl, C2-Cg-Alkenyl , (C -Cg-Alkenyl) car¬ bonyl , C2-Cg-Alkinyl oder (C -Cg-Alkinyl) carbonyl, wobei die letztgenannten 7 Reste gewünschtenfalls noch 1 bis 3 Reste tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Alkylamino, Di (Ci-Cg-alkyl) amino, Ci-Cg-Alkoxyimino, Phenyl, CO-OR10 oder CO-N(R11) -R12 ;
R3 Wasserstoff oder Halogen;
R4 Cyano, Halogen oder Cι-C -Halogenalkyl ;
R5 Wasserstoff, Cyano, Halogen oder Cι-C3-Halogenalkyl ;
R6 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Cι-C3-Halogenalkyl oder
Ci-Cg-Alkoxy, das gewünschtenfalls einen oder zwei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ci-Cg-Alkoxyimino, CO-OR13 und CO-N(R1 )-R15;
R7 an Position α oder ß Cyano oder Halogen;
R8 an Position α, wobei R7 dann an Position ß steht, oder an Position ß, wobei R7 dann an Position α steht 1) Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro, Halo¬ gen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Halogenalkylthio, Ci-Cg -Alkylthio- (Ci-Cg- alkyl) carbonyl, (Ci-Cg -Alkyl) iminooxycarbonyl,
Ci -Cg-Alkoxy -Ci-Cg- alkyl , Ci-Cg -Alkoxyamino-C -Cg - alkyl , Ci -Cg -Alkoxy -Ci - Cg - alkylamino - X - C - alkyl ,
2) Ci-Cg-Alkoxy, Ci-C -Alkylthio, C3-Cg-Cycloalkoxy, C3-Cg-Cycloalkylthio, C2-Cg-Alkenyloxy, C2 -Cg -Alkenyl - thio, C2-Cg-Alkinyloxy, C2 -Cg -Alkinylthio, (Ci-C -Alkyl) carbonyloxy, (Ci-C -Alkyl) carbonylthio, (Ci-Cg -Alkoxy) carboxyloxy, (C2~Cg-Alkenyl) carbonyloxy, (C2 -Cg-Alkenyl) carbonylthio, (C2-Cg-Alkinyl) car¬ bonyloxy, (C2W -Alkinyl) carbonylthio, Ci-Cg-Alkyl- sulfonyloxy oder Ci-Cg-Alkylsulfonyl , wobei jeder der letztgenannten 17 Reste gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann,
3) -CO-R22, -CS-R22, -C(NR23) -R22, -C (R22) (ZXR24) (Z2R25) , wobei Z1 und Z2 jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
-C (R22) =C (R26) -CN, -C (R22) =C (R26) -CO-R27 ,
-CH(R22) -CH(R26) -CO-R27, -C (R22)=C(R26) -CH2-CO-R27,
-C (R22) =C (R26) -C (R28) =C (R29) -CO-R27, -C(R22)=C(R26)-CH2-CH(R30)-CO-R27, -CO-OR31, -CO-SR31,
-CO-N(R31) -OR18, -C≡C-CO-NH-OR18,
-C≡C-CO-N(R31) -OR18, -C≡C-CS-NH-OR18,
-C≡C-CS-N(R31) -OR18,
-C(R 2)=C(R26) -CO-NH-OR18, -C(R22)=C(R26) -CO-N(R31) -OR18,
-C (R2 )=C(R26) -CS-NH-OR18,
-C (R22) =C (R26) -CS-N (R3 ) -OR18 ,
-C (R22) =C (R2W"C (R21) =N-OR18, -C (R21) =N-OR18,
-C≡C-C(R 1)-N-OR18, -CfZiR2 ) (Z2R2WθR31, -C^R2 ) (Z2R25) -SR31, -C (ZiR2 ) (Z2R2WN (R32) R33 ,
-N(R32)R33 oder -CON (R32) R33 ;
R9 , R10, R12, R13, R15 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, C3-Cg-Alkenyl , C3-Cg-Al- kinyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbo- nyl-Ci-Cg-alkyl , (C3 -Cg -Alkenyloxy) carbonyl - X -Cg - alkyl , Phenyl oder Phenyl-Ci-Cg-alkyl , wobei die Phenylgruppe und der Phenyl-Ring der Phenylalkylgruppe unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, X-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, X-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl;
R11, R14 unabhängig voneinander Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl , Ci-Cg-Alkoxy, (Ci-Cg-Alk- oxy) carbonyl -Ci-Cg- alkoxy, C3 -Cg -Alkenyl oder C3 - Cg - Alkenyloxy ;
R22 Wasserstoff, Cyano, X-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl , C3-Cg-Cycloalkyl , Ci-Cg-Alk- oxy-Ci-Cg-alkyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl ;
R23 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl ,
C3-Cg-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl , Ci-Cg-Halogenalkyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyloxy,
C3-C6-Alkinyloxy, C3-Cg-Cycloalkoxy, C5-C -Cycloalkenyl - oxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, C3-Cg-Halogenalkenyloxy, Hydroxy-Ci-Cg-alkoxy, Cyano-Ci-Cg-alkoxy, C3-Cg-Cyclo- alkyl-Ci-Cg-alkoxy, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkoxy, Ci-Cg-Alk- oxy-C3-Cg-alkenyloxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyloxy ,
(Ci-Cg-Halogenalkyl) carbonyloxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbamoyloxy, (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbamoyloxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbo- nyl-Ci-Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl-Ci-Cg-alkoxy , (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl-Ci-Cg-alkoxy, Cι-Cg-Alkylthio-Cι-Cg-alkoxy ,
Di- (Ci-Cg-alkyl) amino-Ci-Cg-alkoxy ,
Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, Phenyl-Ci-Cg-alkoxy, Phenyl-C3-Cg-alkenyloxy oder Phenyl- C3-Cg-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten durch -O- , -S- oder -N(Cι-Cg-Alkyl) - ersetzt sein können und wobei jeder Phenylring unsubstituiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, Heterocyclyl, Heterocyclyl-C -Cg-alkoxy, Heterocyclyl-
C3-Cg-alkenyloxy oder Heterocyclyl-C3-Cg-alkinyloxy , wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoff - ketten durch -0- , -S- oder -N (Ci-Cg-Alkyl) - ersetzt sein können und wobei jeder Heterocyclus unsubstituiert ist oder seinerseits einen bis drei Substituenten trägt, oder gewünschtenf alls substituiertes Amino oder einen Azaheterozyclus ;
R24, R25 unabhängig voneinander Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogen- alkyl, C3-C6-Alkenyl , C3-C5-Alkinyl , Ci-Cg-Alk- oxy-Ci-Cg-alkyl oder R24 und R25 zusammen eine gesättigte oder ungesättigte, 2- bis 4-gliedrige Kohlenstoffkette, die einen Oxosubstituenten tragen kann, wobei ein Glied dieser Kette durch ein den Variablen Z1 und Z2 nicht benachbartes Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei Reste tragen kann, und wobei die Kohlenstoffkette auch durch einen ankondensierten oder spiroverknüpften 3- bis 7gliedrigen Ring substituiert sein kann, der ein oder zwei Heteroatome als
Ringglieder enthalten kann, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und durch Ci-Cg-Alkyl substituierten Stickstoff, und der gewünschtenfalls seinerseits einen oder zwei Substituenten tragen kann;
R26 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl ;
R27 Wasserstoff, O-R34, S-R34, Ci-Cg-Alkyl, das noch einen oder zwei Ci-Cg-Alkoxysubstituenten tragen kann, C -C6-Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl , Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkylthio-Cx-Cg-alkyl, Ci-Cg-Alkyliminooxy, -N(R3 )R33 oder Phenyl, das unsubsti- tuiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, C -C6-Alkenyl , Ci-Cg-Halogen¬ alkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl ;
R28 Wasserstoff, Cyano, Halogen, X-Cg-Alkyl, C -Cg-Alkenyl , C3-C6-Alkinyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl , (Ci-Cg-Alkyl) - carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , -N(R32)R33, oder Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Sub¬ stituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl,
Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl , Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl ;
R29 Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl oder (X-Cg-Alk- oxy) carbonyl ;
R30 Wasserstoff, Cyano, Ci-Cg-Alkyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl ; R31, R34 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl,
Ci-Cg-Halogenalkyl, C2-Cg -Alkenyl oder C2 -Cg -Alkinyl , wo¬ bei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei Reste tragen können, oder (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbonyl ,
(Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, Ci-Cg -Alkylaminocarbonyl , Di- (Ci-Cg-alkyl) aminocarbonyl, Ci-Cg -Alkyloximino- Cι-C5-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl ,
Phenyl oder Phenyl-Ci-Cg-alkyl , wobei die Phenylringe unsubstituiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen können;
R32, R33 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl , C3-Cg-Cycloalkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl ,
(Ci-Cg-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl , (Ci-Cg-Alkoxy) carbo- nyl-C -Cg-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann, oder für Ci-Cg-Alkylsulfonyl , (Ci -Cg-Alkoxy) carbo¬ nyl -Ci-Cg-alkylsulfonyl , Phenyl oder Phenylsulfonyl , wobei die beiden Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl,
C3-Cg-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , oder R32 und R33 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus , der neben Kohlenstoffringgliedern gewünschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten kann: -0-, -S-, -N=, -NH- oder -N (Ci-Cg-Alkyl) -;
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether der Verbindungen I .
2. Substituierte 3 - Phenylisoxazoline der Formel I nach Anspruch 1, wobei R8 die folgende Bedeutung hat:
1) Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Halogenalkoxy,
Ci-Cg-Halogenalkylthio, Ci-Cg-Alkylthio- (Ci-Cg-alkyl) - carbonyl, (Ci-Cg -Alkyl) iminooxycarbonyl , Ci-Cg-Alkoxy- Ci-Cg-alkyl, Ci -Cg -Alkoxyamino-Ci -Cg -alkyl , X-Cg-Alkoxy- Ci -Cg - alkylamino -Ci - Cg - alkyl , 2) Ci-Cg-Alkoxy, Ci -Cg-Alkylthio, C3-Cg-Cycloalkoxy, C3-Cg- Cycloalkylthio, C2-Cg-Alkenyloxy , C -Cg -Alkenylthio, C2-Cg-Alkinyloxy, C2 -Cg -Alkinylthio, (Ci-Cg-Alkyl) - carbonyloxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbonylthio, (Ci-Cg -Alkoxy) - carboxyloxy, (C2-Cg-Alkenyl) carbonyloxy, (C2 -Cg -Alkenyl) - carbonylthio, (C2-Cg-Alkinyl) carbonyloxy , (C2 -Cg -Alkinyl) - carbonylthio, Ci-Cg-Alkylsulfonyloxy oder Ci -Cg-Alkyl - sulfonyl, wobei jeder der letztgenannten 17 Reste gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, C3-Cg-Cycloalkyl , Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Cycloalkoxy , C3-Cg-Alkenyloxy , C3-Cg-Alkinyloxy, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Alkylsulf inyl , Ci-Cg-Alkylsulfonyl, Ci-Cg-Alkylidenaminoxy, Oxo, =N-OR18,
der Phenyl-, Phenoxy- oder Phenylsulfonylgruppe, die unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe be¬ stehend aus Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl,
- einer Gruppe -CO-R19, -CO-OR19, -CO-SR19,
-CO-N(R19)R20, -OCO-R19, -OCO-OR19, -OCO-SR19, -OCO-N(R19)R20 oder -N(R19)-R20,
der Gruppe -C (R21) =N-OR18;
3) -CO-R22, -CS-R22, -C(NR23) -R22, -C (R22) (ZiR2 ) (Z2R25) , wobei Z1 und Z2 jeweils für Sauerstoff oder Schwefel stehen, -C (R22) =C (R26) -CN, -C (R22) =C (R26) -CO-R27, -CH (R22) -CH (R26) -CO-R27, -C (R22) =C (R26) -CH2-CO-R27, -C (R22) =C (R26) -C (R28) =C (R29) -CO-R27 ,
-C(R22)=C(R26)-CH2-CH(R30)-CO-R27, -CO-OR31, -CO-SR31, -CO-N(R31) -OR18, -C≡C-CO-NH-OR18, -C ≡C -CO-N (R31) -OR18 , -C≡C-CS-NH-OR18, -C≡C-CS-N(R31) -OR18, -C(R22)=C(R26)-CO-NH-OR18, -C (R22) =C (R26) -CO-N(R31) -OR18, -C(R22)=C(R25) -CS-NH-OR18, -C (R22) =C (R26) -CS-N (R31) -OR18 ,
-C (R22) =C (R26) -C (R21) =N-OR18, -C (R21) =N-OR18, -C≡C-C (R21) =N-OR18, -C (ZiR24) (Z R25) -OR31,
-C(Z1R24) (Z2R25) -SR31, -C(Z1R24) (Z2R25) -N(R32)R33, -N(R32)R33 oder -CON(R32)R33; R18 steht für Wasserstoff, X-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl, Hydroxy- Ci-Cg-alkyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl , Ci-Cg-Alkylthio- Ci-Cg-alkyl, Cyano-Ci-Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl- Ci-Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl ,
(Ci -Cg -Alkoxy) carbonyl -C2-Cg- alkenyl, (Ci-Cg-Alkyl) - carbonyloxy-Ci-Cg-alkyl oder Phenyl-Ci-Cg-alkyl , wobei der Phenylring gewünschtenfalls ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl ;
R19 steht für Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Cycloalkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl , C -Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl , (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl, (C3 -Cg-Alkenyloxy) - carbonyl -Ci-Cg- alkyl, Phenyl oder Phenyl-Ci-Cg-alkyl , wobei die Phenylgruppe und der Phenyl-Ring der Phenylalkylgruppe unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, X-Cg-Alkyl, Cι~Cg- Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl ;
R20 steht für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Cyclo- alkyl, Ci-Cg-Alkoxy, (Ci-Cg -Alkoxy) carbonyl -Ci -Cg-alkoxy, C3 -Cg-Alkenyl oder C3-Cg -Alkenyloxy;
R21 steht für
Wasserstoff, Halogen,
Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, C3 -Cg-Alkenyloxy, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Halogenalkylthio, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyloxy, (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbonyloxy, Ci-Cg-Alkyl- sulfonyloxy oder Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyloxy, wobei die letztgenannten 11 Reste einen der folgenden Substituenten tragen können: Hydroxy, Cyano, Hydroxy- carbonyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cg -Alkyl) aminocarbonyl, Di (Ci-Cg- alkyl) aminocarbonyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyloxy, Ci-Cg-Alkoxy- (Ci -Cg- alkyl) aminocarbonyl ; einen mit dem Stickstoffatom über eine Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus , der neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauerstoffoder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann; - (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbonyl ,
(Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyloxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbonylthio, (Ci-Cg-Halogenalkyl) - carbonylthio, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonylthio, C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkenylthio, C3-Cg-Alkinyl , C3-Cg-Alkinyloxy, C3-Cg-Alkinylthio , (C -Cg-Alkinyl) carbonyloxy, C3-Cg-Alkinylsulfonyl- oxy, C -Cg-Cycloalkyl, C3-Cg-Cycloalkyloxy,
C3-Cg-Cycloalkylthio, (C3-Cg-Cycloalkyl) - carbonyloxy, C3-Cg-Cycloalkylsulfonyloxy; Phenyl, Phenoxy, Phenylthio, Benzoyloxy, Phenyl - sulfonyloxy, Phenyl-Ci-Cg-alkyl , Phenyl-Ci-Cg-alkoxy, Phenyl-Ci-Cg-alkylthio, Phenyl- (Ci-Cg-alkyl) - carbonyloxy oder Phenyl- (Ci-Cg-alkyl) sulfonyloxy, wobei die Phenylringe der letztgenannten 10 Reste unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen,
Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R22 steht für Wasserstoff, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogen- alkyl, C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl , C3-Cg-Cycloalkyl ,
Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl ;
R23 steht für Wasserstoff, Hydroxy, Ci-Cg-Alkyl,
C -Cg-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl ,
Ci-Cg-Alkoxy, C3-Cg-Alkenyloxy, C3-Cg-Alkinyloxy, C3-Cg- Cycloalkoxy, C5-C -Cycloalkenyloxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, C -Cg-Halogenalkenyloxy, Hydroxy-Ci-C -alkoxy, Cyano-Ci-Cg-alkoxy, C3-Cg-Cycloalkyl-Cι-Cg-alkoxy, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkoxy, Cι-Cg-Alkoxy-C3-Cg-alkenyloxy,
(Ci-Cg-Alkyl) carbonyloxy, (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbonyloxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbamoyloxy, (Ci-Cg-Halogenalkyl) carbamoyloxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl-Ci-Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkyl) car- bonyl-Ci-Cg-alkoxy, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl , (Ci-Cg-Alkoxy) -carbonyl-Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-Alkyl- thio-Ci-Cg-alkoxy, Di- (Ci-Cg-alkyl) amino-Ci-Cg-alkoxy, Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Cι~Cg-Halogen- alkyl, C2-Cg-Alkenyl , Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl ,
Phenyl-Ci-Cg-alkoxy, Phenyl-C3-Cg-alkenyloxy oder Phenyl- C3-Cg-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoffketten durch -0- , -S- oder -N(Cι-Cg-Alkyl) - ersetzt sein können und wobei jeder
Phenylring unsubstituiert sein oder seinerseits einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C2-Cg-Alkenyl , Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , Heterocyclyl, Heterocyclyl-Ci-Cg-alkoxy, Heterocyclyl- C3~Cg-alkenyloxy oder Heterocyclyl-C3-Cg-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Kohlenstoff - ketten durch -0- , -S- oder -N (Ci-Cg-Alkyl) - ersetzt sein können und wobei jeder Heterocyclus 3- bis 7gliedrig, ge¬ sättigt, ungesättigt oder aromatisch sein kann und ein bis vier Heteroatome enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus zwei Sauerstoffatomen, zwei Schwefelatomen und 4 Stickstoffatomen, und entweder unsubstituiert ist oder seinerseits einen bis drei Substituenten trägt, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl,
Ci-Cg-Halogenalkyl, C -Cg-Alkenyl , Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , oder -N(R35)R36, wobei R35 und R36 jeweils für Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl , C3-Cg-Alkinyl , C3-Cg-Cycloalkyl, Cx-Cg-Halogenalkyl , X-Cg-Alkoxy-
Ci-Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl , (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl , (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-C2-Cg-alkenyl, wobei die Alkenyl - kette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano- Reste tragen kann, oder für Phenyl, das unsubstituiert sein oder seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-Cg-Alkenyl , Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , stehen, oder wobei R35 und R36 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Azaheterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffringgliedern gewünschtenfalls noch eines der folgenden Glieder enthalten kann: -O-, -S-, -N=, -NH- oder -N (Ci-Cg-Alkyl)-;
R24, R25 stehen unabhängig voneinander für X-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-C5-Alkenyl , C3-Cg-Alkinyl , Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl oder zusammen für eine gesättigte oder ungesättigte, 2- bis 4-gliedrige Kohlenstoffkette, die einen Oxosubstituenten tragen kann, wobei ein Glied dieser Kette durch eine den Variablen Z1 und Z2 nicht benachbarte Brücke -0-, -S-, -N=, -NH- oder -N(Cι-C6 -Alkyl) - ersetzt sein kann, und wobei die Kohlenstoffkette noch ein bis drei Reste tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alke- nyl, Ci-Cg-Alkoxy, C2-Cg-Alkenyloxy, C2-Cg-Alkinyloxy, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cyano-Ci-Cg-alkyl , Hydroxy-Ci-Cg- alkyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl , C3-Cg-Alkenyl- oxy-Ci-Cg-alkyl, C3-Cg-Alkinyloxy-Cι-Cg-alkyl , C3-Cg- Cycloalkyl, C3-Cg-Cycloalkoxy, Carboxy, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , (Ci-Cg-Alkyl ) carbonyloxy- Ci-Cg-alkyl und Phenyl, das seinerseits unsubstituiert sein oder einen bis drei Substituenten tragen kann, je¬ weils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , und wobei die Kohlenstoffkette auch durch einen ankonden¬ sierten oder spiroverknüpften 3- bis 7gliedrigen Ring substituiert sein kann, der ein oder zwei Heteroatome als Ringglieder enthalten kann, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und durch Ci-Cg-Alkyl substituiertem Stickstoff, und der gewünschtenfalls seinerseits einen oder zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Ci-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl, Ci-Cg-Alkoxy, Cyano-Ci-Cg- alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl ;
R26 steht für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cg-Alkyl,
Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R27 steht für Wasserstoff, O-R34, S-R34, Ci-Cg-Alkyl, das noch einen oder zwei Ci-Cg-Alkoxysubstituenten tragen kann,
C2-Cg-Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl , Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-C6 -Cycloalkyl, Ci-Cg-Alkylthio-Ci-Cg-alkyl , Ci-Cg-Alkyliminooxy, -N(R32)R33 oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano,
Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, C2-Cg-Alkenyl , Ci-Cg-Halogen¬ alkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl ;
R28 steht für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-Cg-Alkinyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl ,
(Ci-Cg-Alkyl) -carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , -N(R )R33 oder Phenyl, das seinerseits noch einen bis drei Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C -Cg-Alkenyl , Ci-Cg-Alkoxy und
(Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl ; R29 steht für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Ci-Cg-Alkyl,
Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R30 steht für Wasserstoff, Cyano, Ci-Cg-Alkyl oder (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl;
R31, R34 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C2 -Cg-Alkenyl oder C2"C -Alkinyl, wobei die letztgenannten 4 Gruppen jeweils einen oder zwei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Halogen, Hydroxy, Hydroxycarbonyl , Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl , (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyloxy, (C -Cg -Alkenyloxy) - carbonyl oder einen mit dem Stickstoffatom über eine
Carbonylbrücke gebundenen 3- bis 7gliedrigen Azahetero- cyclus, der neben Kohlenstoffringgliedern noch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglied enthalten kann; oder für (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl , (Cι~Cg-Halogen- alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, Ci-Cg-Alkylamino- carbonyl, Di (Ci-Cg- alkyl) aminocarbonyl , X -Cg-Alkyl - oximino - Ci -Cg - alkyl , C3-Cg-Cycloalkyl ,
Phenyl oder Phenyl-Ci-Cg-alkyl, wobei die Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits ein bis drei Sub- stituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) - carbonyl ;
R32, R33 stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff,
Ci-Cg-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C2-Cg-Alkinyl , C3-Cg-Cyclo- alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, (Ci-Cg-Alkyl) carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl, (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl-Ci-Cg-alkyl , (Ci-Cg-Alkoxy) carbo- nyl-C2-Cg-alkenyl, wobei die Alkenylkette zusätzlich ein bis drei Halogen- und/oder Cyano-Reste tragen kann, oder für Ci-Cg-Alkylsulfonyl, (Ci-Cg -Alkoxy) carbo- nyl-Ci-Cg-alkylsulfonyl, Phenyl oder Phenylsulfonyl , wobei die beiden Phenylringe unsubstituiert sein oder ihrerseits einen bis drei Substituenten tragen können, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, C3-Cg-Alkenyl, X-Cg-Alkoxy und (Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl , oder R32 und R33 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom für einen gesättigten oder ungesättigten 4- bis
7gliedrigen Azaheterocyclus , der neben Kohlenstoff - ringgliedern gewünschtenfalls eines der folgenden Glieder enthalten kann: -0-, -S-, -N=, -NH- oder -N (Ci-Cg-Alkyl)-.
3. Verwendung der substituierten 3 - Phenylisoxazoline der Formel I und ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze und Enolether, gemäß Anspruch 1, als Herbizide.
4. Herbizides Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 3 -Phenylisoxazolins der For- mel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes oder Enolethers von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen in¬ erten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff.
5. Verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 3 -Phenylisoxazolins der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes oder Enolethers von I, gemäß Anspruch 1, und mindestens einen in- erten flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen oberflächenaktiven Stoff mischt .
6. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 3 -Phenylisoxazolins der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes oder Enolethers von I, gemäß Anspruch 1, auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.
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