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EP0745067A1 - N-pyrazolyl anilines and n-pyrazolyl aminopyridines as pesticides - Google Patents

N-pyrazolyl anilines and n-pyrazolyl aminopyridines as pesticides

Info

Publication number
EP0745067A1
EP0745067A1 EP95909674A EP95909674A EP0745067A1 EP 0745067 A1 EP0745067 A1 EP 0745067A1 EP 95909674 A EP95909674 A EP 95909674A EP 95909674 A EP95909674 A EP 95909674A EP 0745067 A1 EP0745067 A1 EP 0745067A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
chlorine
haloalkyl
fluorine
bromine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP95909674A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Markus Heil
Norbert Lui
Christoph Erdelen
Ulrike Wachendorff-Neumann
Heinz-Wilhelm Dehne
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of EP0745067A1 publication Critical patent/EP0745067A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C07D231/52—Oxygen atom in position 3 and nitrogen atom in position 5, or vice versa
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • the present invention relates to new N-pyrazolylanilines and N-pyrazolylamino-pyridines, processes for their preparation and their use as pesticides.
  • N-heteroaryl-2-nitro-anilines such as, for example, N- [1,3-dimethylpyrazol-5-yl] -2,6-dinitro-4-trifluoromethylaniline and N- [5-trifluoromethyl- l, 3,4-thiadiazol-2-yl] -2,6-dinitro-4-trifluoromethylaniline have fungicidal and insecticidal properties (cf. EP-A-0 478 974, WO 93/19 054).
  • the effectiveness of these compounds is not always entirely satisfactory under certain circumstances, in particular when the active substance concentrations are low and the amounts are applied.
  • X represents C-NO ,, C-halogen, C-haloalkyl or N
  • Y represents NO 2 , CN, halogen or haloalkyl
  • Z represents NO 2 , halogen, haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylthio
  • R 1 stands for hydrogen or for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, hetaryl or aralkyl,
  • R 2 , R 3 independently of one another are hydrogen, halogen, cyano, nitro, in each case optionally substituted alkyl, aryl or hetaryl or one of the radicals CO 2 R 5 , CONR 6 R 7 , CSNR 6 R 7 , S (O) n R 8 , stand,
  • R 4 represents hydrogen, in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, aryloxy or aralkyloxy or one of the radicals SO 2 NR 6 R 7 , SO 2 R 9 , COR 10 or CH 2 N (R 9 ) w, where
  • w represents CO 2 R 5 or SO 2 R 5 ,
  • R 5 represents alkyl
  • R 6 , R 7 independently of one another represent hydrogen or alkyl or together with the N atom to which they are attached form a ring which optionally contains at least one further heteroatom,
  • R 8 represents alkyl or haloalkyl
  • R 9 represents alkyl or optionally substituted aryl
  • R 10 represents alkyl, alkoxy or in each case optionally substituted aryl or aryloxy
  • n 0, 1 or 2
  • R 1 does not represent alkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylsifonyl or pyridyl and / or
  • R 2 does not represent hydrogen, alkyl or phenyl and / or
  • R 3 does not represent hydrogen, CN, halogen, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylsuifonyl, CO 2 alkyl or CO 2 benzyl,
  • R 4 stands for hydrogen and at the same time
  • Y or Z is haloalkyl and the other is NO 2 .
  • R 1 , R 2 and R 3 have the meaning given above,
  • Shark is fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine or chlorine and
  • V represents an anionic leaving group such as chlorine, bromine, iodine, acetoxy, tosyl or mesyl and
  • R 11 has the meaning given for R 4 with the exception of hydrogen
  • R 1 , R 2 , R 3 , X, Y and Z have the meaning given above and
  • R 11 has the meaning given above
  • R 1 , R 2 and R 3 have the meaning given above
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 11 have the meaning given above,
  • the new compounds of formula (I) have properties which enable them to be used as pesticides.
  • they can be used as insecticides, arthropodicides and fungicides.
  • N-pyrazolylanilines and N-pyrazolylaminopyridines according to the invention are generally defined by the formula (I).
  • X preferably represents C-NO 2 , C-halogen, CC r C 6 -haloalkyl or N.
  • Y preferably represents NO 2 , CN, halogen or C r C 6 haloalkyl.
  • Z preferably represents NO 2 , halogen, C -C 6 -haloalkyl, C, -C 6 -haloalkoxy or C j -C 6 -haloalkylthio.
  • R 1 preferably represents hydrogen, C j -Cg-alkyl, C j -C 8 -cyanoalkyl, C r C 8 -haloalkyl, C 1 -C 8 -hydroxyalkyl, C r C 4 -alkoxy-C r C 8 -alkyl , for each, if necessary, single to triple, identical or different
  • R 2 , R 3 independently of one another preferably represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, C j -Cg-alkyl, C r C 8 -haloalkyl, C r C 8 -hydroxyalkyl, C r C 4 -alkoxy-C r C 8 alkyl, each optionally monosubstituted to triple identical or different by halogen, C r C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, C r C 4 haloalkyl or C r C 4 haloalkylthio substituted phenyl or thienyl or for one of the residues CO 2 R 5 , CONR 6 R 7 , CSNR 6 R 7 , S (O) n R 8 .
  • R 4 preferably represents hydrogen, C r C 8 alkyl, C r C 8 haloalkyl, C r C 8 hydroxyalkyl, C r C 4 alkoxy-C r C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 haloalkenyl, C 3 -C 8 hydroxyalkenyl, C r C 4 alkoxy-C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 3 -C 8 haloalkynyl, C 3 -C 8 -Hydroxyalkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 3 -C 8 -alkynyl, for each in each case optionally up to three times, identically or differently
  • w preferably represents CO 2 R 5 or SO 2 R 5 .
  • R 5 preferably represents C r C 8 alkyl.
  • R 6 , R 7 are, independently of one another, preferably hydrogen, C r C 8 alkyl or, together with the N atom to which they are attached, a 5 to 7-membered ring which may optionally contain up to two additional heteroatoms from the series Contains N, O and S.
  • R 8 is preferably C j -Cg alkyl or C j -C 8 haloalkyl.
  • R 9 preferably represents C j -CG alkyl or optionally mono- to trisubstituted by identical or different halogen, C j -C 4 alkyl or C -, - C 4 -alkoxy-substituted phenyl.
  • R 10 is preferably C j -CG alkyl, C -, - C 8 alkoxy, which is optionally mono- to trisubstituted in each case by halogen, C r C 4 alkyl or C -, - C 4 -alkoxy-substituted phenyl or phenoxy.
  • n is preferably 0, 1 or 2.
  • X particularly preferably represents C-NO 2 , C-fluorine, C-chlorine, C-bromine, CC j -C ⁇ haloalkyl with 1 to 5 identical or different halogen atoms from the series fluorine, chlorine and bromine or for N.
  • Y particularly preferably represents NO 2 , CN, fluorine, chlorine, bromine or C -, - C 4 -haloalkyl having 1 to 7 identical or different halogen atoms from the series fluorine, chlorine and bromine.
  • Z particularly preferably represents NO 2, fluorine, chlorine, bromine, C j -C 4 haloalkyl, C r C 4 -haloalkoxy or C (-C same 4 -haloalkylthio having in each case 1 to 7 or different halogen atoms from the series fluorine , Chlorine and bromine.
  • R 1 particularly preferably represents C j -C 6 alkyl, C j -C 6 cyanoalkyl, C, -C 6 haloalkyl having one to three identical or different halogen atoms from the series fluorine, chlorine and bromine, C j -C 8- hydroxyalkyl,
  • C r C 2 alkoxy-C r C 6 alkyl each optionally mono- to triple, identical or different by fluorine, chlorine, bromine, C r C 3 alkyl, C r C 3 alkoxy, C r C 3 - Haloalkyl, C j -C - ⁇ - haloalkoxy or C j -C 4 haloalkylthio, each with one to three identical or different halogen atoms from the series fluorine, chlorine and bromine, CN or nitro substituted phenyl, benzyl or phenethyl, for single to triple, the same or different by fluorine, chlorine, bromine, C- [ -C 3 alkyl, C -, - C 3 alkoxy or C j -C 3 haloalkyl with one to three identical or different halogen atoms from the series fluorine, chlorine and bromine Substituted pyridyl, each optionally mono- or discrete identical
  • R 2 , R 3 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, CN, CjC 6 -alkyl, C ] -C 6 -haloalkyl having one to six identical or different halogen atoms from the series fluorine, chlorine and
  • R 4 particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by one to three halogen atoms from the series fluorine, chlorine, bromine, C r C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, C r C 4 -alkoxymethyl, for benzyl or benzyloxy which is optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine or bromine or for one of the radicals SO 2 R 9 , COR 10 ,
  • R 5 particularly preferably represents CJ-J-alkyl.
  • R 6 , R 7 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, methyl or ethyl.
  • R 8 particularly preferably represents C r C 4 alkyl or C r C 4 haloalkyl having from one to three fluorine / or chlorine atoms and.
  • R 9 particularly preferably represents C 1 -C 4 -alkyl or phenyl which is optionally mono- to trisubstituted by fluorine, chlorine and / or bromine.
  • R 10 particularly preferably represents C j -C 4 alkyl or optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted phenyl.
  • n particularly preferably represents 0, 1 or 2.
  • X very particularly preferably represents C-NO 2 , C-Cl or N.
  • Y very particularly preferably represents NO 2 , CN, fluorine, chlorine or CF 3 .
  • Z very particularly preferably represents NO 2 , fluorine, chlorine, CF 3 , OCF 3 or SCF 3 .
  • R 1 very particularly preferably represents in each case optionally one to three times, identical or different by fluorine or chlorine or simply by
  • R 2 , R 3 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, chlorine, bromine, CN, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, t-butyl, CF 3 , C 2 F 5 , CH 2 OCH 3 , for optionally single to triple, identical or different phenyl substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy or for one of the residues CO 2 R 5 , CONR 6 R 7 , S (O) n R 8 .
  • R 4 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, 2-propenyl, 2-propynyl, methoxy methyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, i-propoxymethyl, n-butoxymethyl.
  • R 3 very particularly preferably represents methyl or ethyl.
  • R 6 , R 7 very particularly preferably represent hydrogen.
  • R 8 very particularly preferably represents methyl, ethyl, trifluoromethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl.
  • n very particularly preferably represents 0, 1 or 2.
  • R 1 does not represent alkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylsifonyl or pyridyl and / or
  • R 2 does not represent hydrogen, alkyl or phenyl and / or
  • R 3 does not represent hydrogen, CN, halogen, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylsuifonyl, CO 2 alkyl or CO 2 benzyl if
  • R 4 stands for hydrogen and at the same time
  • Y or Z is haloalkyl and the other is NO 2 .
  • a preferred group of compounds are compounds of the formula (I-I)
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and Z have the meaning given above,
  • R 1 does not represent alkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylsuifonyl or pyridyl and / or
  • R 2 does not represent hydrogen, alkyl or phenyl and / or
  • R 3 does not represent hydrogen, CN, halogen, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylsuifonyl, CO 2 alkyl or CO 2 benzyl,
  • R 4 stands for hydrogen and at the same time
  • Y or Z is haloalkyl and the other is NO 2 .
  • a particularly preferred group of compounds are compounds of the formula (1-2)
  • X 1 has the meaning given above for X with the exception of C-NO 2 and
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y and Z have the meanings given above, with the proviso that
  • Y does not stand for NO 2 if Z stands for NO 2 .
  • a very particularly preferred group of compounds are compounds of the formula (1-3)
  • X 1 has the meaning given above
  • Y 1 has the meaning given above for Y with the exception of NO 2 and
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and Z have the meaning given above.
  • hydrocarbon radicals such as alkyl, mentioned above in the definition of the compounds according to the invention, are in each case straight-chain or branched as far as possible, even in conjunction with heteroatoms, such as alkoxy. If, for example, l-methyl-3-thiomethyl-4-cyano-5-aminopyrazole, l-chloro-2,6-dinitro-4-trifluoromethylbenzene and chloromethylethyl ether are used as starting materials, the course of the reaction of process A) according to the invention can be carried out by the following formula scheme can be reproduced:
  • reaction sequence of process B) according to the invention can be represented by the following formula:
  • the 5-aminopyrazoles of the formula (II) required as starting materials for carrying out the process according to the invention are known and / or can be prepared by known processes (cf., for example, Chem. Het. Comp. ⁇ 1_ (1981), 1; J. Org. Chem. 21 (1956), 1240; EP 0 201 852; EP 0 392 241; Chem. Ber. 95: 2871 (1962); J. Org. Chem. 29 (1964) 1915; Isv. Attad. Nauk SSR, Ser. Khim U (1990) 2583; J. Chem. Research (5), 1993. 76).
  • the compounds of the formula (IV) required as starting materials for carrying out the process according to the invention are known substances in organic chemistry.
  • diluents Practically all inert organic solvents can be used as diluents. These preferably include aliphatic and aromatic, optionally halogenated hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, petroleum ether, gasoline, ligroin, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ethers such as diethyl and Dibutyl ether, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as acetone, methyl ethyl, methyl isopropyl and methyl isobutyl ketone, esters such as
  • Alkali metal and alkaline earth metal hydrides such as lithium, sodium, potassium and calcium hydride
  • alkali metal and alkaline earth metal hydroxides such as lithium, sodium, potassium and calcium hydroxide
  • alkali metal and alkaline earth metal carbonates and hydrogen carbonates such as, are preferred Sodium and Potassium carbonates or bicarbonate and calcium carbonate
  • alkali metal acetate such as sodium and potassium acetate
  • alkali metal alcoholates such as sodium and potassium tert-butoxide
  • basic nitrogen compounds such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, diisobutylamine, dicyclohexylamine, ethylhexylamine, ethyldihylylamine, ethyldihylylamine, ethyldihylylamine, ethyldihylylamine,
  • reaction temperatures can be varied within a wide range in the process according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and 100 ° C, preferably at temperatures between 10 ° C and 80 ° C.
  • the process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure.
  • the starting materials required in each case are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the two components used in each case in a larger excess.
  • the reactions are generally carried out in a suitable diluent in the presence of an acid acceptor, and the reaction mixture is stirred for several hours at the temperature required in each case.
  • Working up in the process according to the invention is carried out in each case by customary methods (cf. the preparation examples).
  • the compounds of formula (I) according to the invention can be used to control pests.
  • Pests are undesirable animal pests, in particular insects and mites, which damage plants or higher animals.
  • the active compounds according to the invention are suitable, with good plant tolerance and favorable thermal toxicity, for combating animal pests, preferably arthropods, in particular insects and arachnids, which protect in agriculture, in forests, in the supply and material and in the hygiene sector. They are against normally sensitive and resistant species effective against all or individual stages of development.
  • animal pests preferably arthropods, in particular insects and arachnids, which protect in agriculture, in forests, in the supply and material and in the hygiene sector. They are against normally sensitive and resistant species effective against all or individual stages of development.
  • the pests mentioned above include:
  • Isopoda e.g. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. From the order of the Diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus.
  • Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
  • Thysanoptera e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
  • Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phoralosy
  • Empoasca spp. Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
  • Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
  • Acarina for example Acarus siro, Argas spp., Omithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptmta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes, Psoroptes Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp ..
  • the active compounds according to the invention also have a fungicidal action and can be used as fungicides in crop protection, for example against the rice stain pathogen (Pyricularia oryzae).
  • Fungicidal agents in crop protection are used to combat plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
  • Pythium species such as, for example, Pythium ultimum
  • Phytophthora species such as, for example, Phytophthora infestans
  • Pseudoperonospora species such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis;
  • Plasmopara species such as, for example, Plasmopara viticola
  • Peronospora species such as, for example, Peronospora pisi or Peronospora brassicae
  • Erysiphe species such as, for example, Erysiphe graminis
  • Sphaerotheca species such as, for example, Sphaerotheca fuliginea
  • Podosphaera species such as, for example, Podosphaera leucotricha
  • Venturia species such as, for example, Venturia inaequalis
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres or Pyrenophora graminea (Konidienfo ⁇ n: Drechslera, synonym: Helminthosporium);
  • Cochliobolus species such as, for example, Cochliobolus sativus (Konidienfo ⁇ n: Drechs ⁇ lera, synonym: Helminthosporium);
  • Uromyces species such as, for example, Uromyces appendiculatus
  • Puccinia species such as, for example, Puccinia recondita
  • Tilletia species such as, for example, Tilletia caries
  • Ustilago species such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
  • Pellicularia species such as, for example, Pellicularia sasakii;
  • Pyricularia species such as, for example, Pyricularia oryzae
  • Fusarium species such as, for example, Fusarium culmomm
  • Botrytis species such as, for example, Botrytis cinerea
  • Septoria species such as, for example, Septoria nodorum
  • Leptosphaeria species such as, for example, Leptosphaeria nodo m
  • Cercospora species such as, for example, Cercospora canescens
  • Alternaria species such as, for example, Altemaria brassicae
  • Pseudocercosporella species such as, for example, Pseudocercosporella he otrichoides.
  • the active compounds according to the invention can be used with particularly good success to combat diseases in fruit and vegetable cultivation, such as, for example, against the pathogen of apple scab (Venturia inaequalis).
  • the active compounds according to the invention also have good in-vitro activity.
  • the active compounds according to the invention can be present for use as insecticides, acaricides and fungicides in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with other active compounds, such as insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides .
  • Insecticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, substances produced by microorganisms, etc.
  • insecticides The following may be mentioned as insecticides:
  • fungicides such as dichlorfluanide (Euparen), tolyfluanid (methyleuparen), folpet, fluorfolpet;
  • Benzimidazoles such as Carbendazim (MBC), Benomyl, Fuberidazole, Thiabendazole or their salts;
  • Thiocyanates such as thiocyanatomethylthiobenzothiazole (TCMTB), methylene bisthiocyanate (MBT);
  • quaternary ammonium compounds such as benzyldimethyltetradecylammonium chloride, benzyldimethyldodecylammonium chloride, dodecyldimethylammonium chloride;
  • Morpholine derivatives such as Cj ⁇ Cj ⁇ -alkyl ⁇ ⁇ -dimethyl-morpholine homologue (tride-morph), ( ⁇ ) -cis-4- [tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -2,6-dimethylmorpholine (fen-propimorph) , Falimorph;
  • Phenols such as o-phenylphenol, tribromophenol, tetrachlorophenol, pentachlorophenol, 3-methyl-4-chlorophenol, dichlorophen, chlorophen or their salts;
  • Azoles such as triadimefon, triadimenol, bitertanol, tebuconazole, propiconazole, aza-conazole, hexaconazole, prochloraz, cyproconazole, l- (2-chlorophenyl) -2- (l -chlor- cy clopropyl) -3- (1, 2,4-triazol-1-yl) propan-2-ol or (2-chlorophenyl) -2- (1, 2,4-triazol-l-yl-methyl ) -3,3-dimethyl-butan-2-ol.
  • Iodopropargyl derivatives such as iodopropargyl butyl carbamate (IPBC), chlorophenyl formal, phenyl carbamate, hexyl carbamate, cyclohexyl carbamate, iodopropargyloxyethylphenyl carbamate;
  • IPBC iodopropargyl butyl carbamate
  • chlorophenyl formal phenyl carbamate
  • hexyl carbamate hexyl carbamate
  • cyclohexyl carbamate iodopropargyloxyethylphenyl carbamate
  • Iodine derivatives such as diiodomethyl-p-arylsulfones e.g. Diiodomethyl p-tolyl sulfone;
  • Bromine derivatives such as bromopol
  • Isothiazolines such as N-methylisothiazolin-3-one, 5-chloro-N-methylisothiazolin-3-one, 4,5-dichloro-N-octylisothiazolin-3-one, N-octylisothiazolin-3-one (octilinone);
  • Pyridines such as l-hydroxy-2-pyridinthione (and their Na, Fe, Mn, Zn salts), tetrachloro-4-methylsulfonylpyridine;
  • Metal soaps such as tin, copper, zinc naphthenate, octoate, 2-ethylhexanoate, oleate, phosphate, benzoate, oxides such as TBTO, Cu 2 O, CuO, ZnO;
  • Organic tin compounds such as tributyltin naphtenate and tributyltin oxide;
  • Dialkyldithiocarbamates such as Na and Zn salts of dialkyldithiocarbamates, tetramethylthiuramide disulfide (TMTD);
  • Nitriles such as 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile (chlorothalonil) etc.
  • Halogenated microbicides such as Cl-Ac, MCA, tectamer, bromopol, bromidox;
  • Benzothiazoles such as 2-mercaptobenzothiazoles; Dazomet;
  • Quinolines such as 8-hydroxyquinoline;
  • Formaldehyde-releasing compounds such as benzyl alcohol mono (poly) hemiformal, oxazolidines, hexahydro-s-triazines, N-methylolchloroacetamide;
  • the active compounds according to the invention can furthermore be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with synergists.
  • Synergists are compounds through which the action of the active ingredients is increased without the added synergist itself having to be active.
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges.
  • the active substance concentration of the use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
  • the compounds according to the invention are also particularly suitable for the treatment of vegative and generative propagation material, such as e.g. of seeds from cereals, maize, vegetables, etc. or onions, cuttings, etc.
  • vegative and generative propagation material such as e.g. of seeds from cereals, maize, vegetables, etc. or onions, cuttings, etc.
  • the active ingredients When used against hygiene pests and pests of stored products, the active ingredients are distinguished by an excellent residual action on wood and clay and by a good stability to alkali on limed substrates.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, for example by watering, spraying, spraying, scattering.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after the plants emerge.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 10 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 50 g and 5 kg per ha.
  • the active compounds according to the invention can be converted into the customary formulations, depending on their respective physical and / or chemical properties, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, natural and synthetic impregnated with active compounds Substances, very fine encapsulation in polymeric substances and in coating compositions for seeds, furthermore in formulas with fuel sets, such as smoking cartridges, cans, spirals etc., as well as ULV cold and warm secondary formulas.
  • formulations are produced in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, under liquefied gases and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-producing agents Means. If water is used as an extender, organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • extenders that is to say liquid solvents, under liquefied gases and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-producing agents Means.
  • surface-active agents ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-producing agents Means.
  • organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • liquid solvents aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffin, for example petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water;
  • Liquefied gaseous extenders or carriers mean those liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; as solid carriers come into question: for example natural rock powders such as
  • Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and also natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Mineral and vegetable oils can be further additives.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention act not only against plant, hygiene and stored product pests, but also in the veterinary sector against ectoparasites such as shield ticks, leather ticks, space mites, running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice, hair lice, featherlings and fleas. For example, they show excellent effectiveness against ticks, such as Boophilus microplus.
  • the active compounds of the formula (I) according to the invention are also suitable for combating arthropods which are farm animals, such as cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkey camels, buffalo, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, and others Pets such as dogs, cats, house birds, aquarium fish and so-called experimental animals such as hamsters, guinea pigs, rats and mice are infected.
  • arthropods are farm animals, such as cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkey camels, buffalo, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, and others Pets such as dogs, cats, house birds, aquarium fish and so-called experimental animals such as hamsters, guinea pigs, rats and mice are infected.
  • the active compounds according to the invention are used in the veterinary sector in a known manner by enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, drenches, granules, pastes, boluses, the feed-through method, suppositories, by parenteral administration, such as e.g. through injections
  • the agents according to the invention preferably contain, in addition to at least one compound of the general formula (I) and, if appropriate, in addition to stretching and auxiliary agents average at least one surfactant.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with horseradish leaf beetle larvae (Phaedon cochleariae) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with caterpillars of the cabbage cockroach (Plutella maculipennis) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with caterpillars of the owl butterfly (Spodoptera frugiperda) while the leaves are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Rice seedlings (Oryza sativa) are treated by dipping into the active ingredient preparation of the desired concentration and populated with the green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps) while the seedlings are still moist.
  • the kill is determined in%. 100% means that all cicadas have been killed; 0% means that no cicadas have been killed.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier and the concentrate is diluted with water containing emulsifier to the desired concentrations.
  • Bean plants Phaseolus vulgaris
  • Tetranychus urticae which are heavily infested with all stages of development of the common spider mite (Tetranychus urticae), are immersed in an active ingredient preparation of the desired concentration.
  • the effect is determined in%. 100% means that all spider mites have been killed; 0% means that none of the spider syllables have been killed.
  • Emulsifier 0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • young plants are sprayed with the preparation of active compound to runoff. After the spray coating has dried on, the plants are inoculated with an aqueous spore suspension of Plasmopara viticola and then remain in a moist chamber at 20 to 22 ° C. and 100% relative atmospheric humidity for 1 day. The plants are then placed in a greenhouse at 21 ° C. and 90% humidity for 5 days. The plants are then moistened and placed in a moisture chamber for 1 day.
  • the compounds according to Preparation Examples 7, 16, 36, 37 and 60 showed an efficiency of at least 90% at an exemplary active ingredient concentration of 10 ppm.
  • Emulsifier 0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are then placed in a greenhouse at 23 ° C. and a relative atmospheric humidity of approx. 70%.
  • Evaluation is carried out 10 days after the inoculation.
  • the compounds according to Preparation Examples 44, 10, 37 and 60 showed an efficiency of at least 96% at an exemplary active ingredient concentration of 25 ppm.
  • Emulsifier 0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are then placed in a greenhouse at 20 ° C. and a relative atmospheric humidity of approx. 70%.
  • Evaluation is carried out 12 days after the inoculation.
  • the compounds according to Preparation Examples 37 and 60 showed an efficiency of at least 99% at an exemplary active ingredient concentration of 10 ppm.
  • Test animals Lucilia cuprina larvae
  • Emulsifier 35 parts by weight of ethylene glycol monomethyl ether 35 parts by weight of nonylphenol polyglycol ether
  • the compound according to Preparation Example 60 had an effectiveness of 100% at an exemplary active ingredient concentration of 1,000 ppm.
  • Test animals Musca domestica, strain WHO (N)
  • Solvent 35 parts by weight of ethyl englycol monomethyl ether.
  • Emulsifier 35 parts by weight of nonylphenol polyglycol ether
  • the effectiveness of the active ingredient preparation is determined. 100% means that all flies have been killed; 0% means that no flies have been killed.
  • the compound according to Preparation Example 60 had an effectiveness of 100% at an exemplary active ingredient concentration of 1000 ppm.
  • Solvent 35 parts by weight of ethyl englycol monomethyl ether.
  • Emulsifier 35 parts by weight of nonylphenol polyglycol ether
  • the effectiveness of the active ingredient preparation is determined. 100% means that all cockroaches have been killed; 0% means that no cockroaches have been killed.
  • the compound according to preparation example 60 has an effectiveness of 100% at an exemplary active ingredient concentration of 1,000 ppm.

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Abstract

The present invention relates to novel N-pyrazolyl anilines and N-pyrazolyl aminopyridines of formula (I), in which R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, X, Y and Z have the meanings given in the description, processes for producing them and their use as pesticides.

Description

N-PYRAZOLYLAMI LINE UND N-PYRAZOLYLAMINOPYRIDINE ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTELN-PYRAZOLYLAMI LINE AND N-PYRAZOLYLAMINOPYRIDINE AS A PEST CONTROL
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Pyrazolylaniline und N-Pyrazolylamino- pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbe- kämpfungsmittel.The present invention relates to new N-pyrazolylanilines and N-pyrazolylamino-pyridines, processes for their preparation and their use as pesticides.
Es ist bekannt, daß bestimmte N-Heteroaryl-2-nitro-aniline wie beispielsweise N-[l,3-Dimethylpyrazol-5-yl]-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin und N-[5-Trifluor- methyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl]-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin fungizide und insektizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A-0 478 974, WO 93/19 054). Die Wirksamkeit dieser Verbindungen ist jedoch unter bestimmten Umständen, ins¬ besondere bei niedrigen Wirkstoffkonzentrationen und Aufwandmengen, nicht immer ganz zufriedenstellend.It is known that certain N-heteroaryl-2-nitro-anilines such as, for example, N- [1,3-dimethylpyrazol-5-yl] -2,6-dinitro-4-trifluoromethylaniline and N- [5-trifluoromethyl- l, 3,4-thiadiazol-2-yl] -2,6-dinitro-4-trifluoromethylaniline have fungicidal and insecticidal properties (cf. EP-A-0 478 974, WO 93/19 054). However, the effectiveness of these compounds is not always entirely satisfactory under certain circumstances, in particular when the active substance concentrations are low and the amounts are applied.
Es wurden nun neue N-Pyrazolylaniline und N-Pyrazolylaminopyridine der Formel (I)New N-pyrazolylanilines and N-pyrazolylaminopyridines of the formula (I)
gefunden, in welcherfound in which
X für C-NO,, C-Halogen, C-Halogenalkyl oder N steht, Y für NO2, CN, Halogen oder Halogenalkyl steht,X represents C-NO ,, C-halogen, C-haloalkyl or N, Y represents NO 2 , CN, halogen or haloalkyl,
Z für NO2, Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio steht,Z represents NO 2 , halogen, haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylthio,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Hetaryl oder Aralkyl steht,R 1 stands for hydrogen or for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, hetaryl or aralkyl,
R2,R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl oder Hetaryl oder einen der Reste CO2R5, CONR6R7, CSNR6R7, S(O)nR8, stehen,R 2 , R 3 independently of one another are hydrogen, halogen, cyano, nitro, in each case optionally substituted alkyl, aryl or hetaryl or one of the radicals CO 2 R 5 , CONR 6 R 7 , CSNR 6 R 7 , S (O) n R 8 , stand,
R4 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aralkyl, Aryloxy oder Aralkyloxy oder für einen der Reste SO2NR6R7, SO2R9, COR10 oder CH2N(R9)w steht, wobeiR 4 represents hydrogen, in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, aryloxy or aralkyloxy or one of the radicals SO 2 NR 6 R 7 , SO 2 R 9 , COR 10 or CH 2 N (R 9 ) w, where
w für CO2R5 oder SO2R5 steht,w represents CO 2 R 5 or SO 2 R 5 ,
R5 für Alkyl steht,R 5 represents alkyl,
R6,R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind einen Ring bilden, der gegebenenfalls mindestens ein weiteres Heteroatom ent¬ hält,R 6 , R 7 independently of one another represent hydrogen or alkyl or together with the N atom to which they are attached form a ring which optionally contains at least one further heteroatom,
R8 für Alkyl oder Halogenalkyl steht,R 8 represents alkyl or haloalkyl,
R9 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,R 9 represents alkyl or optionally substituted aryl,
R10 für Alkyl, Alkoxy oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Aryloxy steht, undR 10 represents alkyl, alkoxy or in each case optionally substituted aryl or aryloxy, and
n für 0, 1 oder 2 steht,n represents 0, 1 or 2,
mit der Maßgabe, daß R1 nicht für Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substi¬ tuiertes Phenylsuifonyl oder für Pyridyl steht und/oderwith the proviso that R 1 does not represent alkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylsifonyl or pyridyl and / or
R2 nicht für Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl steht und/oderR 2 does not represent hydrogen, alkyl or phenyl and / or
R3 nicht für Wasserstoff, CN, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsuifonyl, CO2-Alkyl oder CO2-Benzyl steht,R 3 does not represent hydrogen, CN, halogen, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylsuifonyl, CO 2 alkyl or CO 2 benzyl,
wennif
R4 für Wasserstoff steht und gleichzeitigR 4 stands for hydrogen and at the same time
X für C-NO2 steht und gleichzeitig einer der SubstituentenX stands for C-NO 2 and at the same time one of the substituents
Y oder Z für Halogenalkyl und der andere für NO2 steht.Y or Z is haloalkyl and the other is NO 2 .
Weiter wurde gefunden, daß man A) die N-Pyrazolylaniline und N-Pyrazolylamino- pyridine der Formel (I) erhält, wenn man 5-Aminopyrazole der Formel (II)It was further found that A) the N-pyrazolylanilines and N-pyrazolylaminopyridines of the formula (I) are obtained if 5-aminopyrazoles of the formula (II)
in welcher in which
R1, R2 und R3 die obengenannte Bedeutung haben,R 1 , R 2 and R 3 have the meaning given above,
mit Verbindungen der Formel (HI)with compounds of the formula (HI)
Y in welcherY in which
Hai für Fluor, Chlor, Brom oder lod, bevorzugt für Fluor oder Chlor steht undShark is fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine or chlorine and
X, Y und Z die obengenannte Bedeutung habenX, Y and Z have the meaning given above
in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der Formel (Ia)in the presence of a base and in the presence of a diluent and the compounds of the formula (Ia) thus obtained
R2 R3 γ R 2 R 3 γ
in welcherin which
X, Y, Z, R1, R2 und R3 die obengenannte Bedeutung haben,X, Y, Z, R 1 , R 2 and R 3 have the meaning given above,
gegebenenfalls anschließend mit Verbindungen der Formel (IV)optionally subsequently with compounds of the formula (IV)
Rn-V (IV)R n -V (IV)
in welcherin which
V für eine anionische Abgangsgruppe wie beispielsweise Chlor, Brom, lod, Acetoxy, Tosyl oder Mesyl steht undV represents an anionic leaving group such as chlorine, bromine, iodine, acetoxy, tosyl or mesyl and
R11 die oben für R4 genannte Bedeutung mit Ausnahme von Wasserstoff besitzt,R 11 has the meaning given for R 4 with the exception of hydrogen,
in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gregenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und daß man B) Verbindungen der Formel (Ib) in the presence of a base and optionally in Gregenwart a diluent and that B) compounds of the formula (Ib)
in welcherin which
R1, R2, R3, X, Y und Z die obengenannte Bedeutung haben undR 1 , R 2 , R 3 , X, Y and Z have the meaning given above and
R11 die obengenannte Bedeutung besitztR 11 has the meaning given above
erhält, wenn man 5-Aminopyrazole der Formel (II)obtained when 5-aminopyrazoles of the formula (II)
R2 R3 R 2 R 3
in welcherin which
R1, R2 und R3 die obengenannte Bedeutung habenR 1 , R 2 and R 3 have the meaning given above
mit Verbindungen der Formel (IV)with compounds of formula (IV)
Rn-V (IV)R n -V (IV)
in welcherin which
R11 und V die oben angegebene Bedeutung habenR 11 and V have the meaning given above
in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der Formel (V) in the presence of a base and in the presence of a diluent and the compounds of the formula (V) thus obtained
in welcherin which
R1, R2, R3 und R11 die oben angegebene Bedeutung haben,R 1 , R 2 , R 3 and R 11 have the meaning given above,
anschließend mit Verbindungen der Formel (HI)then with compounds of the formula (HI)
in welcher in which
Hai, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben,Shark, X, Y and Z have the meaning given above,
in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.in the presence of a base and in the presence of a diluent.
Die neuen Verbindungen der Formel (I) verfugen über Eigenschaften, die ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel ermöglichen. Sie können insbesondere als Insektizide, Arthropodizide und Fungizide verwendet werden.The new compounds of formula (I) have properties which enable them to be used as pesticides. In particular, they can be used as insecticides, arthropodicides and fungicides.
Die erfindungsgemäßen N-Pyrazolylaniline und N-Pyrazolylaminopyridine sind durch die Formel (I) allgemein definiert.The N-pyrazolylanilines and N-pyrazolylaminopyridines according to the invention are generally defined by the formula (I).
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert.Preferred substituents or ranges of the radicals listed in the formulas mentioned above and below are explained below.
X steht bevorzugt für C-NO2, C-Halogen, C-CrC6-Halogenalkyl oder N.X preferably represents C-NO 2 , C-halogen, CC r C 6 -haloalkyl or N.
Y steht bevorzugt für NO2, CN, Halogen oder CrC6-Halogenalkyl. Z steht bevorzugt für NO2, Halogen, C- -C6-Halogenalkyl, C, -C6-Halogenalkoxy oder Cj-C6-Halogenalkylthio.Y preferably represents NO 2 , CN, halogen or C r C 6 haloalkyl. Z preferably represents NO 2 , halogen, C -C 6 -haloalkyl, C, -C 6 -haloalkoxy or C j -C 6 -haloalkylthio.
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cj-Cg-Alkyl, Cj-C8-Cyanoalkyl, CrC8-Halogenalkyl, C1-C8-Hydroxyalkyl, CrC4-Alkoxy-CrC8-alkyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durchR 1 preferably represents hydrogen, C j -Cg-alkyl, C j -C 8 -cyanoalkyl, C r C 8 -haloalkyl, C 1 -C 8 -hydroxyalkyl, C r C 4 -alkoxy-C r C 8 -alkyl , for each, if necessary, single to triple, identical or different
Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Halogen- alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Phenyl, Phenoxy, CN oder NO2 substituiertes Phenyl oder Phenethyl für einfach bis dreifach gleich oder verschieden durch Halogen, C-j-C4- Alkyl, C-,-C4-Alkoxy oder Cj-C4-Halogenalkyl substituiertes Pyridyl, für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach gleich oder verschieden durch Halogen, C-j-C4- Alkyl, Cj-C4-Alkoxy oder Cj-C4-Halogenalkyl substi¬ tuiertes Pyrimidyl, Thiadiazolyl oder Thiazolyl.Halogen, C r C 4 alkyl, C r C 4 haloalkyl, C r C 4 alkoxy, C r C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 haloalkylthio, phenyl, phenoxy, CN or NO 2 substituted phenyl or phenethyl for mono- to trisubstituted by identical or different halogen, C j -C 4 - alkyl, C -, - C 4 -alkoxy or C j -C 4 -halogenoalkyl-substituted pyridyl, in each case optionally mono- or disubstituted by identical or different halogen, C j -C 4 - alkyl, C j -C 4 alkoxy or C j -C 4 haloalkyl substi¬ tuiertes pyrimidyl, thiadiazolyl or thiazolyl.
R2,R3 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Cj-Cg-Alkyl, CrC8-Halogenalkyl, CrC8-Hydroxyalkyl, CrC4-Alk- oxy-CrC8-alkyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach gleich oder verschieden durch Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Halogenalkyl oder CrC4-Halo- genalkylthio substituiertes Phenyl oder Thienyl oder für einen der Reste CO2R5, CONR6R7, CSNR6R7, S(O)nR8.R 2 , R 3 independently of one another preferably represent hydrogen, halogen, cyano, nitro, C j -Cg-alkyl, C r C 8 -haloalkyl, C r C 8 -hydroxyalkyl, C r C 4 -alkoxy-C r C 8 alkyl, each optionally monosubstituted to triple identical or different by halogen, C r C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, C r C 4 haloalkyl or C r C 4 haloalkylthio substituted phenyl or thienyl or for one of the residues CO 2 R 5 , CONR 6 R 7 , CSNR 6 R 7 , S (O) n R 8 .
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, CrC8-Alkyl, CrC8-Halogenalkyl, CrC8- Hydroxyalkyl, CrC4-Alkoxy-CrC8-alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Halogen- alkenyl, C3-C8-Hydroxyalkenyl, CrC4-Alkoxy-C3-C8-alkenyl, C3-C8-Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Hydroxyalkinyl, C1-C4-Alkoxy-C3-C8-alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durchR 4 preferably represents hydrogen, C r C 8 alkyl, C r C 8 haloalkyl, C r C 8 hydroxyalkyl, C r C 4 alkoxy-C r C 8 alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 haloalkenyl, C 3 -C 8 hydroxyalkenyl, C r C 4 alkoxy-C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkynyl, C 3 -C 8 haloalkynyl, C 3 -C 8 -Hydroxyalkynyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 3 -C 8 -alkynyl, for each in each case optionally up to three times, identically or differently
Halogen, CrC4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Halogenalkyl oder CrC4-Halo- genalkoxy substituiertes Phenoxy, Benzyl oder Benzyloxy oder für einen der Reste SO2R9, COR10, CH2-N(R9)w, SO2NR6R7.Halogen, C r C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, C r C 4 haloalkyl or C r C 4 haloalkoxy substituted phenoxy, benzyl or benzyloxy or for one of the radicals SO 2 R 9 , COR 10 , CH 2 -N (R 9 ) w, SO 2 NR 6 R 7 .
w steht bevorzugt für CO2R5 oder SO2R5.w preferably represents CO 2 R 5 or SO 2 R 5 .
R5 steht bevorzugt für CrC8-Alkyl. R6,R7 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, CrC8- Alkyl oder zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind für einen 5 bis 7-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls bis zu zwei zusätzliche Heteroatome aus der Reihe N, O und S enthält.R 5 preferably represents C r C 8 alkyl. R 6 , R 7 are, independently of one another, preferably hydrogen, C r C 8 alkyl or, together with the N atom to which they are attached, a 5 to 7-membered ring which may optionally contain up to two additional heteroatoms from the series Contains N, O and S.
R8 steht bevorzugt für Cj-Cg-Alkyl oder Cj-C8-Halogenalkyl.R 8 is preferably C j -Cg alkyl or C j -C 8 haloalkyl.
R9 steht bevorzugt für Cj-Cg-Alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cj-C4-Alkyl oder C-,-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl.R 9 preferably represents C j -CG alkyl or optionally mono- to trisubstituted by identical or different halogen, C j -C 4 alkyl or C -, - C 4 -alkoxy-substituted phenyl.
R10 steht bevorzugt für Cj-Cg-Alkyl, C-,-C8-Alkoxy, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, CrC4-Alkyl oder C-,-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenoxy.R 10 is preferably C j -CG alkyl, C -, - C 8 alkoxy, which is optionally mono- to trisubstituted in each case by halogen, C r C 4 alkyl or C -, - C 4 -alkoxy-substituted phenyl or phenoxy.
n steht bevorzugt für 0, 1 oder 2.n is preferably 0, 1 or 2.
X steht besonders bevorzugt für C-NO2, C-Fluor, C-Chlor, C-Brom, C-Cj-C^ Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom oder für N.X particularly preferably represents C-NO 2 , C-fluorine, C-chlorine, C-bromine, CC j -C ^ haloalkyl with 1 to 5 identical or different halogen atoms from the series fluorine, chlorine and bromine or for N.
Y steht besonders bevorzugt für NO2, CN, Fluor, Chlor, Brom oder C-,-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom.Y particularly preferably represents NO 2 , CN, fluorine, chlorine, bromine or C -, - C 4 -haloalkyl having 1 to 7 identical or different halogen atoms from the series fluorine, chlorine and bromine.
Z steht besonders bevorzugt für NO2, Fluor, Chlor, Brom, Cj-C4-Halogenalkyl, CrC4-Halogenalkoxy oder C-(-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom.Z particularly preferably represents NO 2, fluorine, chlorine, bromine, C j -C 4 haloalkyl, C r C 4 -haloalkoxy or C (-C same 4 -haloalkylthio having in each case 1 to 7 or different halogen atoms from the series fluorine , Chlorine and bromine.
R1 steht besonders bevorzugt für C j -C6-Alkyl, C j -C6-Cyanalkyl, C,-C6-Halogenalkyl mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, Cj-C8-Hydroxyalkyl,R 1 particularly preferably represents C j -C 6 alkyl, C j -C 6 cyanoalkyl, C, -C 6 haloalkyl having one to three identical or different halogen atoms from the series fluorine, chlorine and bromine, C j -C 8- hydroxyalkyl,
CrC2-Alkoxy-CrC6-alkyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, CrC3-Alkyl, CrC3-Alkoxy, CrC3-Halogenalkyl, Cj-C-^-Halogenalkoxy oder Cj-C4-Halogenalkylthio mit jeweils ein bis drei gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, CN oder Nitro substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenethyl, für einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, C-[-C3-Alkyl, C-,-C3-Alkoxy oder Cj-C3-Halogenalkyl mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom substituiertes Pyridyl, für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cj-C3-Alkyl, CrC3-Alkoxy oder CrC3- Halogenalkyl mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom substituiertes Pyrimidyl oder Thiadiazolyl.C r C 2 alkoxy-C r C 6 alkyl, each optionally mono- to triple, identical or different by fluorine, chlorine, bromine, C r C 3 alkyl, C r C 3 alkoxy, C r C 3 - Haloalkyl, C j -C - ^ - haloalkoxy or C j -C 4 haloalkylthio, each with one to three identical or different halogen atoms from the series fluorine, chlorine and bromine, CN or nitro substituted phenyl, benzyl or phenethyl, for single to triple, the same or different by fluorine, chlorine, bromine, C- [ -C 3 alkyl, C -, - C 3 alkoxy or C j -C 3 haloalkyl with one to three identical or different halogen atoms from the series fluorine, chlorine and bromine Substituted pyridyl, each optionally mono- or discrete identical or different by fluorine, chlorine, bromine, Cj-C 3 alkyl, C r C 3 alkoxy or C r C 3 - haloalkyl with one to three identical or different halogen atoms from the series Fluorine, chlorine and bromine substituted pyrimidyl or thiadiazolyl.
R2,R3 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, CN, C-j-C6- Alkyl, C]-C6-Halogenalkyl mit ein bis sechs gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor undR 2 , R 3 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, CN, CjC 6 -alkyl, C ] -C 6 -haloalkyl having one to six identical or different halogen atoms from the series fluorine, chlorine and
Brom, CrC2-Alkoxy-CrC6-alkyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, C-j-C3-Alkyl oder Cj-C3-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Thienyl oder für einen der Reste CO2R5, CONR6R7, CSNR6R7, S(O)πR8.Bromine, C r C 2 alkoxy-C r C 6 alkyl, for each optionally optionally up to three times the same or different by fluorine, chlorine, bromine, CjC 3 alkyl or C j -C 3 alkoxy substituted phenyl or thienyl or for one of the residues CO 2 R 5 , CONR 6 R 7 , CSNR 6 R 7 , S (O) π R 8 .
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch ein bis drei Halogenatome aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom substituiertes CrC6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, CrC4-Alkoxymethyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Benzyl oder Benzyloxy oder für einen der Reste SO2R9, COR10,R 4 particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by one to three halogen atoms from the series fluorine, chlorine, bromine, C r C 6 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, C r C 4 -alkoxymethyl, for benzyl or benzyloxy which is optionally mono- or disubstituted by fluorine, chlorine or bromine or for one of the radicals SO 2 R 9 , COR 10 ,
CH2-N(R9)CO2R5.CH 2 -N (R 9 ) CO 2 R 5 .
R5 steht besonders bevorzugt für C-J- J- Alkyl.R 5 particularly preferably represents CJ-J-alkyl.
R6,R7 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl.R 6 , R 7 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, methyl or ethyl.
R8 steht besonders bevorzugt für CrC4-Alkyl oder CrC4-Halogenalkyl mit ein bis drei Fluor- und/oder Chloratomen. R9 steht besonders bevorzugt für C1-C4-Alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Phenyl.R 8 particularly preferably represents C r C 4 alkyl or C r C 4 haloalkyl having from one to three fluorine / or chlorine atoms and. R 9 particularly preferably represents C 1 -C 4 -alkyl or phenyl which is optionally mono- to trisubstituted by fluorine, chlorine and / or bromine.
R10 steht besonders bevorzugt für Cj-C4-Alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Phenyl.R 10 particularly preferably represents C j -C 4 alkyl or optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted phenyl.
n steht besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2.n particularly preferably represents 0, 1 or 2.
X steht ganz besonders bevorzugt für C-NO2, C-Cl oder N.X very particularly preferably represents C-NO 2 , C-Cl or N.
Y steht ganz besonders bevorzugt für NO2, CN, Fluor, Chlor oder CF3.Y very particularly preferably represents NO 2 , CN, fluorine, chlorine or CF 3 .
Z steht ganz besonders bevorzugt für NO2, Fluor, Chlor, CF3, OCF3 oder SCF3.Z very particularly preferably represents NO 2 , fluorine, chlorine, CF 3 , OCF 3 or SCF 3 .
R1 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor oder einfach durchR 1 very particularly preferably represents in each case optionally one to three times, identical or different by fluorine or chlorine or simply by
Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, isomere Pentyle oder isomere Hexyle, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, CF3, OCF3, SCF3, CN, NO2 substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durchCyano-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, isomeric pentyls or isomeric hexyls, each in each case optionally up to three times, identically or differently, by fluorine, chlorine, Bromine, CF 3 , OCF 3 , SCF 3 , CN, NO 2 substituted phenyl, benzyl or phenethyl or for each optionally optionally up to three times, identically or differently
Fluor, Chlor, Brom oder CF3 substituiertes Pyridyl, Pyrimidyl oder Thiadiazolyl.Fluorine, chlorine, bromine or CF 3 substituted pyridyl, pyrimidyl or thiadiazolyl.
R2, R3 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, CN, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, t-Butyl, CF3, C2F5, CH2OCH3, für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy substituiertes Phenyl oder für einen der Reste CO2R5, CONR6R7, S(O)nR8.R 2 , R 3 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, chlorine, bromine, CN, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, t-butyl, CF 3 , C 2 F 5 , CH 2 OCH 3 , for optionally single to triple, identical or different phenyl substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy or for one of the residues CO 2 R 5 , CONR 6 R 7 , S (O) n R 8 .
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, 2-Propenyl, 2- Propinyl, Methoxy methyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl, i-Propoxymethyl, n-Butoxymethyl.R 4 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, 2-propenyl, 2-propynyl, methoxy methyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, i-propoxymethyl, n-butoxymethyl.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl oder Ethyl. R6, R7 stehen ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.R 3 very particularly preferably represents methyl or ethyl. R 6 , R 7 very particularly preferably represent hydrogen.
R8 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, 1,1- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl.R 8 very particularly preferably represents methyl, ethyl, trifluoromethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl.
n steht ganz besonders bevorzugt für 0, 1 oder 2.n very particularly preferably represents 0, 1 or 2.
Dabei gilt jeweils, daßIt applies that
R1 nicht für Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substi¬ tuiertes Phenylsuifonyl oder Pyridyl steht und/oderR 1 does not represent alkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylsifonyl or pyridyl and / or
R2 nicht für Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl steht und/oderR 2 does not represent hydrogen, alkyl or phenyl and / or
R3 nicht für Wasserstoff, CN, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsuifonyl, CO2--Alkyl oder CO2-Benzyl steht, wennR 3 does not represent hydrogen, CN, halogen, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylsuifonyl, CO 2 alkyl or CO 2 benzyl if
R4 für Wasserstoff steht und gleichzeitigR 4 stands for hydrogen and at the same time
X für C-NO2 steht und gleichzeitig einer der SubstituentenX stands for C-NO 2 and at the same time one of the substituents
Y oder Z für Halogenalkyl und der andere für NO2 steht.Y or Z is haloalkyl and the other is NO 2 .
Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen sind Verbindungen der Formel (I-l)A preferred group of compounds are compounds of the formula (I-I)
in welcher in which
R1, R2, R3, R4, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben,R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y and Z have the meaning given above,
mit der Maßgabe, daß R1 nicht für Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsuifonyl oder für Pyridyl steht und/oderwith the proviso that R 1 does not represent alkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylsuifonyl or pyridyl and / or
R2 nicht für Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl steht und/oderR 2 does not represent hydrogen, alkyl or phenyl and / or
R3 nicht für Wasserstoff, CN, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsuifonyl, CO2-Alkyl oder CO2-Benzyl steht,R 3 does not represent hydrogen, CN, halogen, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylsuifonyl, CO 2 alkyl or CO 2 benzyl,
wennif
R4 für Wasserstoff steht und gleichzeitigR 4 stands for hydrogen and at the same time
X für C-NO2 steht und gleichzeitig einer der SubstituentenX stands for C-NO 2 and at the same time one of the substituents
Y oder Z für Halogenalkyl und der andere für NO2 steht.Y or Z is haloalkyl and the other is NO 2 .
Eine besonders bevorzugte Gruppe von Verbindungen sind Verbindungen der Formel (1-2)A particularly preferred group of compounds are compounds of the formula (1-2)
in welcherin which
X1 die oben jeweils für X angegebene Bedeutung mit Ausnahme von C-NO2 hat undX 1 has the meaning given above for X with the exception of C-NO 2 and
R1, R2, R3, R4, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, daßR 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y and Z have the meanings given above, with the proviso that
Y nicht für NO2 steht, wenn Z für NO2 steht. Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe von Verbindungen sind Verbindungen der Formel (1-3)Y does not stand for NO 2 if Z stands for NO 2 . A very particularly preferred group of compounds are compounds of the formula (1-3)
in welcher in which
X1 die oben angegebene Bedeutung hat,X 1 has the meaning given above,
Y1 die oben jeweils für Y angegebene Bedeutung mit Ausnahme von NO2 hat undY 1 has the meaning given above for Y with the exception of NO 2 and
R1, R2, R3, R4 und Z die oben angegebene Bedeutung haben.R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and Z have the meaning given above.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste- definitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.The general definitions or explanations of residues or explanations listed above or in preferred areas can be combined with one another, that is to say also between the respective areas and preferred areas. They apply accordingly to the end products as well as to the preliminary and intermediate products.
Erfmdungsgemäß bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), (I-l), (1-2) und (1-3), in welchen jeweils eine Kombination der vorstehend als bevorzugt (vorzugsweise) aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, preference is given to the compounds of the formulas (I), (I-1), (1-2) and (1-3), in each of which there is a combination of the meanings given above as preferred (preferred).
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), (I- 1), (1-2) und (1-3), in welchen jeweils eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, particular preference is given to the compounds of the formulas (I), (I-1), (1-2) and (1-3), in each of which there is a combination of the meanings listed above as being particularly preferred.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (I), (I-l), (1-2) und (1-3), in welchen jeweils eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, very particular preference is given to the compounds of the formulas (I), (I-1), (1-2) and (1-3), in each of which there is a combination of the meanings listed above as being particularly preferred.
Die oben bei der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen genannten Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl, sind - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie Alkoxy - soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt. Verwendet man beispielsweise l-Methyl-3-thiomethyl-4-cyano-5-aminopyrazol, l-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethylbenzol und Chlormethylethylether als Ausgangs¬ stoffe, so kann der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens A) durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:The hydrocarbon radicals, such as alkyl, mentioned above in the definition of the compounds according to the invention, are in each case straight-chain or branched as far as possible, even in conjunction with heteroatoms, such as alkoxy. If, for example, l-methyl-3-thiomethyl-4-cyano-5-aminopyrazole, l-chloro-2,6-dinitro-4-trifluoromethylbenzene and chloromethylethyl ether are used as starting materials, the course of the reaction of process A) according to the invention can be carried out by the following formula scheme can be reproduced:
Verwendet man beispielsweise 1 -Methyl -3-pentafluorethyl-* -trifluormethyl-5-arnino- pyrazol, Iodmethan und 2-Chlor-4-trifluormethyl-2,6-dinitrobenzol als Ausgangs¬ stoffe, so kann der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens B) durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:If, for example, 1-methyl-3-pentafluoroethyl- * -trifluoromethyl-5-arnino-pyrazole, iodomethane and 2-chloro-4-trifluoromethyl-2,6-dinitrobenzene are used as starting materials, the reaction sequence of process B) according to the invention can can be represented by the following formula:
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten 5-Aminopyrazole der Formel (II) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. z.B. Chem. Het. Comp. \1_ (1981), 1; J. Org. Chem. 21 (1956), 1240; EP 0 201 852; EP 0 392 241; Chem. Ber. 95 (1962), 2871; J. Org. Chem. 29 (1964) 1915; Isv. Attad. Nauk SSR, Ser. Khim U (1990) 2583; J. Chem. Research (5), 1993. 76).The 5-aminopyrazoles of the formula (II) required as starting materials for carrying out the process according to the invention are known and / or can be prepared by known processes (cf., for example, Chem. Het. Comp. \ 1_ (1981), 1; J. Org. Chem. 21 (1956), 1240; EP 0 201 852; EP 0 392 241; Chem. Ber. 95: 2871 (1962); J. Org. Chem. 29 (1964) 1915; Isv. Attad. Nauk SSR, Ser. Khim U (1990) 2583; J. Chem. Research (5), 1993. 76).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen der Formel (III) sind bekannt und/oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. z.B. EP 0 398 499, J. Org. Chem. 47 (1982) 2856; US 3 888 932; US 3 928 416).The compounds of the formula (III) required as starting materials for carrying out the process according to the invention are known and / or can be prepared by known processes (cf., for example, EP 0 398 499, J. Org. Chem. 47 (1982) 2856; US Pat. No. 3,888 932; US 3,928,416).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benö¬ tigten Verbindungen der Formel (IV) sind bekannte Substanzen der Organischen Chemie.The compounds of the formula (IV) required as starting materials for carrying out the process according to the invention are known substances in organic chemistry.
Die folgenden Angaben zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens gelten jeweils für beide Stufen der Herstellungsmöglichkeiten A) und B).The following information on the implementation of the method according to the invention applies in each case to both stages of production options A) and B).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen der For¬ mel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyl-ethyl-, Methyl-isopropyl- und Methyl-isobutyl-keton, Ester wie Essigsäuremethylester und -ethylester, Nitrile wie z.B. Acetonitril und Propionitril, Amide wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylenphosphorsäuretriamid.The process according to the invention for the preparation of the new compounds of the formula (I) is preferably carried out using diluents. Practically all inert organic solvents can be used as diluents. These preferably include aliphatic and aromatic, optionally halogenated hydrocarbons such as pentane, hexane, heptane, cyclohexane, petroleum ether, gasoline, ligroin, benzene, toluene, xylene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, chlorobenzene and o-dichlorobenzene, ethers such as diethyl and Dibutyl ether, glycol dimethyl ether and diglycol dimethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, ketones such as acetone, methyl ethyl, methyl isopropyl and methyl isobutyl ketone, esters such as methyl acetate and ethyl acetate, nitriles such as, for example Acetonitrile and propionitrile, amides such as e.g. Dimethylformamide, dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone as well as dimethyl sulfoxide, tetramethylene sulfone and hexamethylene phosphoric acid triamide.
Als Base können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren alle üblicherweise für derartige Umsetzungen verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden. Vorzugsweise infrage kommen Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride, wie Lithium-, Natrium-, Kalium- und Calciumhydrid, Alkalimetall- und Erdalkali- metallhydroxide, wie Lithium-, Natrium-, Kalium- und Calciumhydroxid, Alkali¬ metall- und Erdalkalimetallcarbonate und -hydrogencarbonate, wie Natrium- und Kaliumcarbonate oder -hydrogencarbonat sowie Calciumcarbonat, Alkalimetall- acetate, wie Natrium- und Kaliumacetat, Alkalimetallalkoholate, wie Natrium- und Kalium-tert.-butylat, ferner basische Stickstoffverbindungen, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Diisobutylamin, Dicyclohexylamin, Ethyldiisopropylamin, Ethyldicyclohexylamin, N,N-Dimethylbenzylamin, N,N- Dimethyl-anilin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6- Dimethyl-, 2-Ethyl-, 4-Ethyl- und 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]- non-5-en (DBN), l,8-Diazabicyclo-[5,4,0]-undec-7-en (DBU) und 1,4-Diazabicyclo- [2,2,2]-octan (DABCO).All acid binders which can usually be used for such reactions can be used as the base in the process of the invention. Alkali metal and alkaline earth metal hydrides, such as lithium, sodium, potassium and calcium hydride, alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, such as lithium, sodium, potassium and calcium hydroxide, alkali metal and alkaline earth metal carbonates and hydrogen carbonates, such as, are preferred Sodium and Potassium carbonates or bicarbonate and calcium carbonate, alkali metal acetate, such as sodium and potassium acetate, alkali metal alcoholates, such as sodium and potassium tert-butoxide, and also basic nitrogen compounds, such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, diisobutylamine, dicyclohexylamine, ethylhexylamine, ethyldihylylamine, ethyldihylylamine, ethyldihylylamine, ethyldiaminylamine, ethyldiaminylamine, ethyldiaminyl ethylamine, , N, N-dimethylbenzylamine, N, N-dimethyl-aniline, pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-methyl, 2,4-dimethyl, 2,6-dimethyl, 2-ethyl , 4-ethyl and 5-ethyl-2-methyl-pyridine, 1,5-diazabicyclo [4,3,0] - non-5-ene (DBN), 1,8-diazabicyclo- [5,4,0 ] -undec-7-ene (DBU) and 1,4-diazabicyclo- [2,2,2] octane (DABCO).
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 10°C und 80°C.The reaction temperatures can be varied within a wide range in the process according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and 100 ° C, preferably at temperatures between 10 ° C and 80 ° C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge¬ führt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.The process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to work under increased or reduced pressure.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der beiden jeweils eingesetzten Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen werden im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt bei dem erfindungsgemäßen Verfahren jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).To carry out the process according to the invention, the starting materials required in each case are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the two components used in each case in a larger excess. The reactions are generally carried out in a suitable diluent in the presence of an acid acceptor, and the reaction mixture is stirred for several hours at the temperature required in each case. Working up in the process according to the invention is carried out in each case by customary methods (cf. the preparation examples).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können zur Schädlingsbekäm- pfung eingesetzt werden. Schädlinge sind unerwünschte tierische Schädlinge, insbe¬ sondere Insekten und Milben, welche Pflanzen oder höhere Tiere schädigen.The compounds of formula (I) according to the invention can be used to control pests. Pests are undesirable animal pests, in particular insects and mites, which damage plants or higher animals.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Wärmeblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor¬ zugsweise von Arthropoden, insbesondere von Insekten und Spinnentieren, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Material schütz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben er¬ wähnten Schädlingen gehören:The active compounds according to the invention are suitable, with good plant tolerance and favorable thermal toxicity, for combating animal pests, preferably arthropods, in particular insects and arachnids, which protect in agriculture, in forests, in the supply and material and in the hygiene sector. They are against normally sensitive and resistant species effective against all or individual stages of development. The pests mentioned above include:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber. Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus.From the order of the Isopoda e.g. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber. From the order of the Diplopoda e.g. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.From the order of the Chilopoda e.g. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella immaculata.From the order of the Symphyla e.g. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma saccharina.From the order of the Thysanura e.g. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus aπnatus. Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana,From the order of the Collembola e.g. Onychiurus aπnatus. From the order of the Orthoptera e.g. Blatta orientalis, Periplaneta americana,
Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp.,
Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z.B. Forficula auricularia.From the order of the Dermaptera e.g. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z.B. Reticulitermes spp.. Aus der Ordnung der Anoplura spp.,From the order of the Isoptera e.g. Reticulitermes spp .. From the order of Anoplura spp.,
Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea spp.From the order of the Mallophaga e.g. Trichodectes spp., Damalinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.From the order of the Thysanoptera e.g. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.From the order of the Heteroptera e.g. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.From the order of the Homoptera e.g. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phoralosylumphumusi, spp. Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp. Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis - 1 !From the order of the Lepidoptera, for example Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp. Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis - 1 !
flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila Cseudiaiferanaulanaana, pellaosana panaellaana, pella Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decem- lineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogodeπna spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.From the order of the Coleoptera e.g. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decem- lineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivusususususophususpp., Or , Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogodeπna spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbol psylloitor. Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.From the order of the Hymenoptera e.g. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestms spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.From the order of the Diptera e.g. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys Oestms spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..From the order of the Siphonaptera e.g. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp ..
Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.From the order of the Arachnida e.g. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Omithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptmta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp.. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine fungizide Wirkung auf und können als Fungizide im Pflanzenschutz eingesetzt werden, beispielsweise gegen den Erreger der Reisfleckenkrankheit (Pyricularia oryzae).From the order of the Acarina, for example Acarus siro, Argas spp., Omithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptmta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes, Psoroptes Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp., Hemitarsonemus spp .. The active compounds according to the invention also have a fungicidal action and can be used as fungicides in crop protection, for example against the rice stain pathogen (Pyricularia oryzae).
Fungizide Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Plas- modiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.Fungicidal agents in crop protection are used to combat plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen Krankheiten, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:Some pathogens of fungal diseases that fall under the generic names listed above may be mentioned as examples, but not by way of limitation:
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum; Phytophthora- Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;Pythium species, such as, for example, Pythium ultimum; Phytophthora species, such as, for example, Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseu- doperonospora cubensis;Pseudoperonospora species, such as, for example, Pseudoperonospora humuli or Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;Plasmopara species, such as, for example, Plasmopara viticola;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder Peronospora brassicae; Erysiphe- Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;Peronospora species, such as, for example, Peronospora pisi or Peronospora brassicae; Erysiphe species, such as, for example, Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;Sphaerotheca species, such as, for example, Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;Podosphaera species, such as, for example, Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;Venturia species, such as, for example, Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielweise Pyrenophora teres oder Pyrenophora graminea (Konidienfoπn: Drechslera, Synonym: Helminthosporium);Pyrenophora species, such as, for example, Pyrenophora teres or Pyrenophora graminea (Konidienfoπn: Drechslera, synonym: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienfoπn: Drechs¬ lera, Synonym: Helminthosporium);Cochliobolus species, such as, for example, Cochliobolus sativus (Konidienfoπn: Drechs¬ lera, synonym: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;Uromyces species, such as, for example, Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita; Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;Puccinia species, such as, for example, Puccinia recondita; Tilletia species, such as, for example, Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;Ustilago species, such as, for example, Ustilago nuda or Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;Pellicularia species, such as, for example, Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;Pyricularia species, such as, for example, Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmomm; Botrytis- Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;Fusarium species, such as, for example, Fusarium culmomm; Botrytis species, such as, for example, Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;Septoria species, such as, for example, Septoria nodorum;
Leptosphaeria- Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodo m;Leptosphaeria species, such as, for example, Leptosphaeria nodo m;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;Cercospora species, such as, for example, Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Altemaria brassicae; Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella he otrichoides.Alternaria species, such as, for example, Altemaria brassicae; Pseudocercosporella species, such as, for example, Pseudocercosporella he otrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflan¬ zenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberir¬ dischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut und des Bodens.The fact that the active compounds are well tolerated by plants in the concentrations required to combat plant diseases allows treatment of above-ground parts of plants, of propagation stock and seeds and of the soil.
Dabei können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Krankheiten im Obst- und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen den Erreger des Apfelschorfs (Venturia inaequalis) eingesetzt werden. Daneben besitzen die erfindungsgemäßen Wirkstoffe auch eine gute in-vitro Wirksamkeit.The active compounds according to the invention can be used with particularly good success to combat diseases in fruit and vegetable cultivation, such as, for example, against the pathogen of apple scab (Venturia inaequalis). In addition, the active compounds according to the invention also have good in-vitro activity.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können zur Verwendung als Insektizide, Akari- zide und Fungizide in ihren handelsüblichen Formuliemngen sowie in den aus diesen Formuliemngen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen beispielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u.a.The active compounds according to the invention can be present for use as insecticides, acaricides and fungicides in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with other active compounds, such as insecticides, attractants, sterilants, acaricides, nematicides, fungicides, growth-regulating substances or herbicides . Insecticides include, for example, phosphoric acid esters, carbamates, carboxylic acid esters, chlorinated hydrocarbons, phenylureas, substances produced by microorganisms, etc.
Als Insektizide seien genannt:The following may be mentioned as insecticides:
Acrinathrin, Alphamethrin, Betacyfluthrin, Bifenthrin, Brofenprox, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Cycloprothin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypeπnethrin, Deltamethrin. Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Fluvalinate, Lambda-Cyhalothrin, Peπnethrin, Pyresmethrin, Pyrethmm, Silafluofen, Tralomethrin, Zetamethrin,Acrinathrin, Alphamethrin, Betacyfluthrin, Bifenthrin, Brofenprox, Cis-Resmethrin, Clocythrin, Cycloprothin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypeπnethrin, Deltamethrin. Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Fluvalinate, Lambda-Cyhalothrin, Peπnethrin, Pyresmethrin, Pyrethmm, Silafluofen, Tralomethrin, Zetamethrin,
Alanycarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butocarboxim, Carbaryl, Cartap, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenoxycarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecasrb, Propoxur, Terbam, Thiodicarb, Thiofanox, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb,Alanycarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butocarboxim, Carbaryl, Cartap, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenoxycarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecasrb, Propoxur, Terbam, Thiodicarb, Trimethx, Carboxy, Thiofarbox
Acephate, Azinphos A, Azinphos M, Bromophos A, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cyanophos, Demeton M, Demeton-S-methyl, Demeton S, Diazinon, Dichlorvos, Dicliphos, Dichlofenthion, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Ethion, Etrimphos, Fenitrothion, Fenthion, Fonophos, Formothion, Heptenophos, Iprobenfos, Isazophos, Isoxathion, Phorate, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Methacrifos, Methami dophos, Methidathion, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion M, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamdon, Phoxim, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Propaphos, Prothiophos, Prothoate, Pyraclophos, Pyridaphention, Quinalphos, Salithion, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tetrachlorvinphos, Temephos, Thiomethon, Thionazin, Trichlorfon, Triazophos, Vamidothion,Acephate, Azinphos A, Azinphos M, Bromophos A, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cyanophos, Demeton M, Demeton-S-methyl, Demeton S, Diazinon, Dichlorvos, Dicliphos, Dicophophion, Dichlofenthos, Dichlofenthos Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton, Edifenphos, Ethion, Etrimphos, Fenitrothion, Fenthion, Fonophos, Formothion, Heptenophos, Iprobefos, Isazophos, Isoxathion, Phorate, Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Methacrifos, Methami dophos, Methidathion, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemethon M, Oxydeprofos, Parathion A, Parathion Ph, Phatehoateam, Phenthoamam, Phenthoamam Phoxim, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Propaphos, Prothiophos, Prothoate, Pyraclophos, Pyridaphention, Quinalphos, Salithion, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tetrachlorvinphos, Temephos, Thiomethon, Thionazin, Trichlorfon, Triazophos, Triazophos
Buprofezin, Lufenuron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Pyriproxifen, Tebufenozide, Teflubenzuron, Triflumuron,Buprofezin, lufenuron, chlorfluazuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, pyriproxifen, tebufenozide, teflubenzuron, triflumuron,
Imidacloprid, Nitenpyram,Imidacloprid, nitenpyram,
Abamectin, Amitraz, Avermectin, Azadirachtin, Bensultap, Bacillus thuringiensis, Cyromazine, Diafenthiuron, Emamectin, Ethofenprox, Fenpyrad, Fipronil, Flufenprox, Lufenuron, Metaldehyd, Milbemectin, Pymetrozine, Tebufenpyrad, Triazuron,Abamectin, Amitraz, Avermectin, Azadirachtin, Bensultap, Bacillus thuringiensis, Cyromazine, Diafenthiuron, Emamectin, Ethofenprox, Fenpyrad, Fipronil, Flufenprox, Lufenuron, Metaldehyde, Milbemectin, Pymetrozine, Trebiazuronad
Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbofuran, Carbosulfan, Chlorethoxyfos, Cloethocarb, Disulfoton, Ethoprophos, Etrimphos, Fenamiphos, Fipronil, Fonofos, Fosthiazate, Furathiocarb, HCH, Isazophos, Isofenphos, Methiocarb, Monocrotophos, Nitenpyram, Oxamyl, Phorate, Phoxim, Prothiofos, Pyrachlofos, Sebufos, Silafluofen, Tebupirimphos, Tefluthrin, Terbufos, Thiodicarb, Thiafenox,Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbofuran, Carbosulfan, Chlorethoxyfos, Cloethocarb, Disulfoton, Ethoprophos, Etrimphos, Fenamiphos, Fipronil, Fonofos, Fosthiazate, Furathiocarb, HCH, Isazophos, Isofenphos, Phophophox, Phiophos, Phiophos, Phiophos, Moni Pyrachlofos, Sebufos, Silafluofen, Tebupirimphos, Tefluthrin, Terbufos, Thiodicarb, Thiafenox,
Azocyclotin, Butylpyridaben, Clofentezine, Cyhexatin, Diafenthiuron, Diethion, Emamectin, Fenazaquin, Fenbutatin Oxide, Fenthiocarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximate, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Fluvalinate, Fubfenprox, Hexythiazox, Ivemectin, Methidathion, Monocrotophos, Moxidectin, Phosalone, Profenofos, Pyraclofos, Pyridaben, Pyrimidifen, Tebufenpyrad, Thuringiensin, Triarathene, Triazophos,Azocyclotin, Butylpyridaben, Clofentezine, Cyhexatin, Diafenthiuron, Diethion, Emamectin, Fenazaquin, Fenbutatin Oxide, Fenthiocarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximate, Fluazinam, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Methoxin, Oxoxin, Oxoxin, Oxoxin, Oxoxin, Oxoxin, Oxoxin, Oxoxin, Oxoxin , Profenofos, Pyraclofos, Pyridaben, Pyrimidifen, Tebufenpyrad, Thuringiensin, Triarathene, Triazophos,
die Verbindung der Formel the compound of formula
und die Verbindung der Formel and the compound of the formula
Als Fungizide seien genannt: Sulfenamide wie Dichlorfluanid (Euparen), Tolyfluanid (Methyleuparen), Folpet, Fluorfolpet;The following may be mentioned as fungicides: sulfenamides such as dichlorfluanide (Euparen), tolyfluanid (methyleuparen), folpet, fluorfolpet;
Benzimidazole wie Carbendazim (MBC), Benomyl, Fuberidazole, Thiabendazole oder deren Salze;Benzimidazoles such as Carbendazim (MBC), Benomyl, Fuberidazole, Thiabendazole or their salts;
Thiocyanate wie Thiocyanatomethylthiobenzothiazol (TCMTB), Methylenbisthio- cyanat (MBT);Thiocyanates such as thiocyanatomethylthiobenzothiazole (TCMTB), methylene bisthiocyanate (MBT);
quartäre Ammoniumverbindungen wie Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid, Benzyl-dimethyl-dodecyl-ammoniumchlorid, Dodecyl-dimethyl-ammoniumchlorid;quaternary ammonium compounds such as benzyldimethyltetradecylammonium chloride, benzyldimethyldodecylammonium chloride, dodecyldimethylammonium chloride;
Morpholinderivate wie Cj^Cj^-Alkyl^ό-dimethyl-morpholinhomologe (Tride- morph), (±)-cis-4-[tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholin (Fen- propimorph), Falimorph;Morpholine derivatives such as Cj ^ Cj ^ -alkyl ^ ό-dimethyl-morpholine homologue (tride-morph), (±) -cis-4- [tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -2,6-dimethylmorpholine (fen-propimorph) , Falimorph;
Phenole wie o-Phenylphenol, Tribromphenol, Tetrachlorphenol, Pentachlorphenol, 3- Methyl-4-chlorphenol, Dichlorophen, Chlorophen oder deren Salze;Phenols such as o-phenylphenol, tribromophenol, tetrachlorophenol, pentachlorophenol, 3-methyl-4-chlorophenol, dichlorophen, chlorophen or their salts;
Azole wie Triadimefon, Triadimenol, Bitertanol, Tebuconazole, Propiconazole, Aza- conazole, Hexaconazole, Prochloraz, Cyproconazole, l-(2-Chlorphenyl)-2-(l -chlor- cy clopropyl)-3-( 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-propan-2-ol oder (2-Chlorphenyl)-2-( 1 ,2,4-tria- zol-l-yl-methyl)-3,3-dimethyl-butan-2-ol.Azoles such as triadimefon, triadimenol, bitertanol, tebuconazole, propiconazole, aza-conazole, hexaconazole, prochloraz, cyproconazole, l- (2-chlorophenyl) -2- (l -chlor- cy clopropyl) -3- (1, 2,4-triazol-1-yl) propan-2-ol or (2-chlorophenyl) -2- (1, 2,4-triazol-l-yl-methyl ) -3,3-dimethyl-butan-2-ol.
Iodpropargylderivate wie Iodpropargyl-butylcarbamat (IPBC), -chlorophenylformal, -phenylcarbamat, -hexylcarbamat, -cyclohexylcarbamat, Iodpropargyloxyethylphe- nylcarbamat;Iodopropargyl derivatives such as iodopropargyl butyl carbamate (IPBC), chlorophenyl formal, phenyl carbamate, hexyl carbamate, cyclohexyl carbamate, iodopropargyloxyethylphenyl carbamate;
Iodderivate wie Diiodmethyl-p-arylsulfone z.B. Diiodmethyl-p-tolylsulfon;Iodine derivatives such as diiodomethyl-p-arylsulfones e.g. Diiodomethyl p-tolyl sulfone;
Bromderivate wie Bromopol;Bromine derivatives such as bromopol;
Isothiazoline wie N-Methylisothiazolin-3-on, 5-Chloro-N-methylisothiazolin-3-on, 4,5-Dichlor-N-octylisothiazolin-3-on, N-Octylisothiazolin-3-on (Octilinone);Isothiazolines such as N-methylisothiazolin-3-one, 5-chloro-N-methylisothiazolin-3-one, 4,5-dichloro-N-octylisothiazolin-3-one, N-octylisothiazolin-3-one (octilinone);
Benzisothiazolinone, Cyclopentenisothazoline;Benzisothiazolinones, cyclopentene isothazolines;
Pyridine wie l-Hydroxy-2-pyridinthion (und ihre Na-, Fe-, Mn, Zn-Salze), Tetra- chlor-4-methylsulfonylpyridin;Pyridines such as l-hydroxy-2-pyridinthione (and their Na, Fe, Mn, Zn salts), tetrachloro-4-methylsulfonylpyridine;
Metall seifen wie Zinn-, Kupfer-, Zink-napthenat, -octoat, -2-ethylhexanoat, -oleat, -phosphat, -benzoat, Oxide wie TBTO, Cu2O, CuO, ZnO;Metal soaps such as tin, copper, zinc naphthenate, octoate, 2-ethylhexanoate, oleate, phosphate, benzoate, oxides such as TBTO, Cu 2 O, CuO, ZnO;
Organische Zinnverbindungen wie Tributylzinnnaphtenat und Tributylzinnoxid;Organic tin compounds such as tributyltin naphtenate and tributyltin oxide;
Dialkyldithiocarbamate wie Na- und Zn-Salze von Dialkyldithiocarbamaten, Tetra- methylthiuramidisulfid (TMTD);Dialkyldithiocarbamates such as Na and Zn salts of dialkyldithiocarbamates, tetramethylthiuramide disulfide (TMTD);
Nitrile wie 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalonitril (Chlorthalonil) u.a. Mikrobizide mit aktivierter Halogengruppe wie Cl-Ac, MCA, Tectamer, Bromopol, Bromidox;Nitriles such as 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile (chlorothalonil) etc. Halogenated microbicides such as Cl-Ac, MCA, tectamer, bromopol, bromidox;
Benzthiazole wie 2-Mercaptobenzothiazole; Dazomet;Benzothiazoles such as 2-mercaptobenzothiazoles; Dazomet;
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin; Formaldehydabspaltende Verbindungen wie Benzylalkoholmono(poly)hemiformal, Oxazolidine, Hexahydro-s-triazine, N-Methylolchloracetamid;Quinolines such as 8-hydroxyquinoline; Formaldehyde-releasing compounds such as benzyl alcohol mono (poly) hemiformal, oxazolidines, hexahydro-s-triazines, N-methylolchloroacetamide;
Tris-N-(Cyclohexyldiazeniumdioxy)-AluminiumN-(Cyclohexyldiazeniumdioxy)-Tri- butylzinn bzw. K-Salze, Bis-(N-cyclohexyl)diazenium -(dioxy-Kupfer oder -Alu- minium).Tris-N- (cyclohexyldiazeniumdioxy) -AluminiumN- (cyclohexyldiazeniumdioxy) -tributyltin or K-salts, bis- (N-cyclohexyl) diazenium - (dioxy-copper or -aluminium).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können femer in ihren handelsüblichen Formulie¬ mngen sowie in den aus diesen Formuliemngen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.The active compounds according to the invention can furthermore be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with synergists. Synergists are compounds through which the action of the active ingredients is increased without the added synergist itself having to be active.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formuliemngen bereiteten Anwen¬ dungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.The active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges. The active substance concentration of the use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.The application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich auch in besonderer Weise zur Behandlung von vegativem und generativem Vermehrungsmaterial, wie z.B. von Saatgut von Getreide, Mais, Gemüse u.s.w. oder von Zwiebeln, Stecklingen u.s.w.The compounds according to the invention are also particularly suitable for the treatment of vegative and generative propagation material, such as e.g. of seeds from cereals, maize, vegetables, etc. or onions, cuttings, etc.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residual wirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.When used against hygiene pests and pests of stored products, the active ingredients are distinguished by an excellent residual action on wood and clay and by a good stability to alkali on limed substrates.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formuliemngen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streu en. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor, als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden.The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, for example by watering, spraying, spraying, scattering. The active compounds according to the invention can be applied both before and after the plants emerge.
Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.They can also be worked into the soil before sowing.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 10 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden¬ fläche, vorzugsweise zwischen 50 g und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 10 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 50 g and 5 kg per ha.
Zur Herstellung der Schädlingsbekämpfungsmittel können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Wirkstoff¬ imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, femer in Formuliemngen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.a., sowie ULV-Kalt- und Warmneben- Formuliemngen.For the preparation of the pesticides, the active compounds according to the invention can be converted into the customary formulations, depending on their respective physical and / or chemical properties, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, foams, pastes, granules, aerosols, natural and synthetic impregnated with active compounds Substances, very fine encapsulation in polymeric substances and in coating compositions for seeds, furthermore in formulas with fuel sets, such as smoking cartridges, cans, spirals etc., as well as ULV cold and warm secondary formulas.
Diese Formuliemngen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Dmck ste¬ henden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslö¬ sungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraf¬ fine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyl ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol -Treibgase, wie Halogenkohlen¬ wasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabak¬ stengel; als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykol-Ether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.These formulations are produced in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents, under liquefied gases and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-producing agents Means. If water is used as an extender, organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents. The following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffin, for example petroleum fractions, alcohols, such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water; Liquefied gaseous extenders or carriers mean those liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons and butane, propane, nitrogen and carbon dioxide; as solid carriers come into question: for example natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates; Possible solid carriers for granules are: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; suitable emulsifiers and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersing agents are, for example, lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose.
Es können in den Formuliemngen Haftmittel wie Carboxy-methylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, kömige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Addi¬ tive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and also natural phospholipids, such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids can be used in the formulations. Mineral and vegetable oils can be further additives.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo- cyaninfarb-stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
Die Formuliemngen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen Ektoparasiten wie Schildzecken, Lederzecken, Räudemilben, Laufmilben, Fliegen (stechend und leckend), parasitierende Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge und Flöhe. Beispielsweise zeigen sie eine hervorragende Wirksamkeit gegen Zecken, wie beispielsweise Boophilus microplus. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen, Pferde, Schweine, Esel Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten und Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so daß durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.The active compounds according to the invention act not only against plant, hygiene and stored product pests, but also in the veterinary sector against ectoparasites such as shield ticks, leather ticks, space mites, running mites, flies (stinging and licking), parasitic fly larvae, lice, hair lice, featherlings and fleas. For example, they show excellent effectiveness against ticks, such as Boophilus microplus. The active compounds of the formula (I) according to the invention are also suitable for combating arthropods which are farm animals, such as cattle, sheep, goats, horses, pigs, donkey camels, buffalo, rabbits, chickens, turkeys, ducks, geese, bees, and others Pets such as dogs, cats, house birds, aquarium fish and so-called experimental animals such as hamsters, guinea pigs, rats and mice are infected. By combating these arthropods, deaths and reduced performance (in the case of meat, milk, wool, skins, eggs, honey, etc.) are to be reduced, so that the use of the active compounds according to the invention enables more economical and simple animal husbandry.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Veterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through- Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie z.B. durch InjektionenThe active compounds according to the invention are used in the veterinary sector in a known manner by enteral administration in the form of, for example, tablets, capsules, drinkers, drenches, granules, pastes, boluses, the feed-through method, suppositories, by parenteral administration, such as e.g. through injections
(intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauches oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuders sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Mar¬ kierungsvorrichtungen usw. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten bevorzugt neben wenigstens einer Ver¬ bindung der allgemeinen Formel (I) und gegebenenfalls neben Streck- und Hilfs¬ mitteln wenigstens einen oberflächenaktiven Stoff.(intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.), implants, by nasal application, by dermal application in the form of, for example, diving or bathing (dipping), spraying (spray), pouring on (pour-on and spot-on), washing, powder and with the aid of shaped articles containing active ingredients, such as neckbands, ear tags, tail tags, limb tapes, holsters, marking devices, etc. The agents according to the invention preferably contain, in addition to at least one compound of the general formula (I) and, if appropriate, in addition to stretching and auxiliary agents average at least one surfactant.
Wo nichts anderes angegeben wird, sind alle Prozentangaben Gewichtsprozente.Unless otherwise stated, all percentages are percentages by weight.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) soll durch die folgenden Herstellungsbeispiele verdeutlicht werden. HerstellunesbeispieleThe preparation of the compounds of the formula (I) according to the invention is to be illustrated by the following preparation examples. Manufacturing examples
Beispiel 1example 1
1,2 g (0,04 Mol) NaH (80 %ige Mineralöldispersion) werden in 20 ml DMF vor¬ gelegt und mit einer Lösung von 5,3 g (0,02 Mol) l-(4-Chlorphenyl)-3-thiomethyl-4- cyano-5-aminopyrazol versetzt. Man gibt 5,0 g (0,02 Mol) 3,4,5-Tri- chlorbenzotrifluorid zu und erhitzt 18 h auf 80°C. Das Reaktionsgemisch wird in 300 ml Eiswasser gegossen, dem 10 ml Eisessig zugesetzt worden waren und anschließend wird mit Dichlormethan (3 x 100 ml) extrahiert. Die vereinigten orga¬ nischen Phasen werden getrocknet, das Solvens unter vermindertem Dmck entfernt und der Rückstand an Kieselgel mit Dichlormethan als Laufmittel chromatographiert. Man erhält 4,5 g (47 % der Theorie) N[l-(4-Chlorphenyl)-3-thiomethyl-4- cyanopyrazol-5-yl]-2,6-dichlor-4-trifluormethylanilin. Fp.: 135°C1.2 g (0.04 mol) of NaH (80% mineral oil dispersion) are placed in 20 ml of DMF and mixed with a solution of 5.3 g (0.02 mol) of l- (4-chlorophenyl) -3- thiomethyl-4-cyano-5-aminopyrazole added. 5.0 g (0.02 mol) of 3,4,5-trichlorobenzotrifluoride are added and the mixture is heated at 80 ° C. for 18 h. The reaction mixture is poured into 300 ml of ice water to which 10 ml of glacial acetic acid have been added and then extracted with dichloromethane (3 x 100 ml). The combined organic phases are dried, the solvent is removed under reduced pressure and the residue is chromatographed on silica gel using dichloromethane as the eluent. 4.5 g (47% of theory) of N [1- (4-chlorophenyl) -3-thiomethyl-4-cyanopyrazol-5-yl] -2,6-dichloro-4-trifluoromethylaniline are obtained. Mp: 135 ° C
Beispiel 2Example 2
1,14 g (0,038 Mol) NaH (80 %ige Mineralöldispersion) werden in 100 ml THF vorgelegt und portionsweise 6,0 g (0,019 Mol) l-(4-Chlorphenyl)-3-thiomethyl-4- cyano-5-aminopyrazol zugesetzt. Anschließend tropft man 4,3 g (0,020 Mol) 2,3-Dichlor-5-trifluormethylpyridin zu und erhitzt 18 h unter Rückfluß. Das Reak¬ tionsgemisch wird abgekühlt, in 300 ml Eiswaser gegossen, dem 10 ml Eisessig zugesetzt worden waren und der gelbe Niederschlag abgesaugt. Man erhält 6,5 g (75 %derTheorie)N-[ 1 -(4-Chlorphenyl)-3-thiomethyl-4-cyanopyrazol-5-yl]-2-amino- 3 -chlor-5-trifluormethylpyridin. Fp.: 194°C1.14 g (0.038 mol) of NaH (80% mineral oil dispersion) are placed in 100 ml of THF and 6.0 g (0.019 mol) of l- (4-chlorophenyl) -3-thiomethyl-4- cyano-5-aminopyrazole added. Then 4.3 g (0.020 mol) of 2,3-dichloro-5-trifluoromethylpyridine are added dropwise and the mixture is heated under reflux for 18 h. The reaction mixture is cooled, poured into 300 ml of ice water, to which 10 ml of glacial acetic acid have been added, and the yellow precipitate is filtered off with suction. 6.5 g (75% of theory) of N- [1 - (4-chlorophenyl) -3-thiomethyl-4-cyanopyrazol-5-yl] -2-amino-3-chloro-5-trifluoromethylpyridine are obtained. Mp: 194 ° C
Beispiel 3Example 3
0,35 g (0,0116 Mol) NaH (80 % in Mineralöldispersion) werden in 50 ml THF vorgelegt und nacheinander werden 3,0 g (0,0058 Mol) N-(l-Methyl-3-pentafluor- ethyl-4-trifluoπnethylpyrazol-5-yl)-2,6-dirιitro-4-trifluormethylanilin in 10 ml THF, sowie 1,1 g (0,0116 Mol) Chlormethylethylether zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt, abgekühlt und in 400 ml Eiswasser gegossen. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet. Man erhält 2,9 g (86 % der Theorie) N-Ethoxymethyl, N-(l-Methyl-3-pentafluorethyl-4- trifluormethylpyrazol-5-yl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin. Fp.: 103°C 0.35 g (0.0116 mol) of NaH (80% in mineral oil dispersion) are placed in 50 ml of THF and 3.0 g (0.0058 mol) of N- (l-methyl-3-pentafluoro-ethyl-4 -trifluoπnethylpyrazol-5-yl) -2,6-dirιitro-4-trifluoromethylaniline in 10 ml THF, and 1.1 g (0.0116 mol) of chloromethyl ethyl ether added. The reaction mixture is heated under reflux for 2 hours, cooled and poured into 400 ml of ice water. The precipitate is filtered off and dried. 2.9 g (86% of theory) of N-ethoxymethyl, N- (1-methyl-3-pentafluoroethyl-4-trifluoromethylpyrazol-5-yl) -2,6-dinitro-4-trifluoromethylaniline are obtained. Mp .: 103 ° C
In entsprechender Weise und gemäß den allgemeinen Angaben zur Herstellung erhält man die folgenden Verbindungen der Formel (I-l):The following compounds of the formula (I-I) are obtained in a corresponding manner and in accordance with the general information on the preparation:
Tabelle 1Table 1
Tabelle - Fortsetzung Table - continued
Tabelle - Fortsetzung Table - continued
Tabelle - Fortsetzung Table - continued
Tabelle - Fortsetzung Table - continued
Tabelle - Fortsetzung Table - continued
Tabelle - Fortsetzung Table - continued
Tabelle - Fortsetzung Table - continued
Tabelle - Fortsetzung Table - continued
Tabelle - Fortsetzung Table - continued
Tabelle - Fortsetzung Table - continued
Tabelle - Fortsetzung Table - continued
Tabelle - Fortsetzung Table - continued
Tabelle - Fortsetzung Table - continued
C6H5 = Phenyl = Ph Bu = Butyl Pr = Propyl Et = Ethyl AnwendungsbeispieleC 6 H 5 = phenyl = Ph Bu = butyl Pr = propyl Et = ethyl Examples of use
In den folgenden Anwendungsbeispielen wurden die nachfolgend aufgeführten Ver¬ bindungen als Vergleichssubstanzen eingesetzt:In the following application examples, the compounds listed below were used as comparison substances:
Verbindung (A) bekannt aus EP 0 478 974Compound (A) known from EP 0 478 974
Verbindung (B) bekannt aus WO 93/19054Compound (B) known from WO 93/19054
Beispiel AExample A
Phaedon-Larven-TestPhaedon larval test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile DimethylformamidSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with horseradish leaf beetle larvae (Phaedon cochleariae) while the leaves are still moist.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Käfer- Larven abgetötet wurden.After the desired time, the kill is determined in%. 100% means that all beetle larvae have been killed; 0% means that no beetle larvae have been killed.
Bei diesem Test bewirkten z.B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 10, 11, 37, 44, 47, 60, 71, 73 und 75 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,01 % eine Abtötung von 100 % nach 3 Tagen, während die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen (A) und (B) keine Abtötung bewirkten. In this test, for example, the compounds according to Preparation Examples 10, 11, 37, 44, 47, 60, 71, 73 and 75, with an exemplary active compound concentration of 0.01%, caused 100% destruction after 3 days, while those from the prior art Compounds (A) and (B) known in the art did not cause killing.
Beispiel BExample B
Plutella-TestPlutella test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile DimethylformamidSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoff Zubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with caterpillars of the cabbage cockroach (Plutella maculipennis) while the leaves are still moist.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.After the desired time, the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
Bei diesem Test bewirkten z.B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 13, 60, 61 und 75 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,001 % eine Abtötung von mindestens 80 % nach 3 Tagen, während die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen (A) und (B) keine Abtötung bewirkten. In this test, for example, the compounds according to Preparation Examples 13, 60, 61 and 75, with an exemplary active compound concentration of 0.001%, caused a death of at least 80% after 3 days, while the compounds (A) and (B) known from the prior art did not cause mortality.
Beispiel CExample C
Spodoptera-TestSpodoptera test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile DimethylformamidSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Eulenfalters (Spodoptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.Cabbage leaves (Brassica oleracea) are treated by being dipped into the preparation of active compound of the desired concentration and populated with caterpillars of the owl butterfly (Spodoptera frugiperda) while the leaves are still moist.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.After the desired time, the kill is determined in%. 100% means that all caterpillars have been killed; 0% means that no caterpillars have been killed.
Bei diesem Test bewirkten z.B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 8, 11, 12, 13, 28, 30, 31, 32, 60, 74 und 89 bei einer beispielhaften Wirkstoff¬ konzentration von 0,1 % eine Abtötung von 100 % nach 3 Tagen, während die aus dem Stand der Technik bekannte Verbindung (A) keine Abtötung bewirkte. In this test, for example, the compounds according to Preparation Examples 8, 11, 12, 13, 28, 30, 31, 32, 60, 74 and 89, with an exemplary active compound concentration of 0.1%, caused 100% killing after 3 days , while the compound (A) known from the prior art did not cause any kill.
Beispiel DExample D
Nephotettix-TestNephotettix test
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile DimethylformamidSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Reiskeimlinge (Oryza sativa) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit der grünen Reiszikade (Nephotettix cincticeps) besetzt, solange die Keimlinge noch feucht sind.Rice seedlings (Oryza sativa) are treated by dipping into the active ingredient preparation of the desired concentration and populated with the green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps) while the seedlings are still moist.
Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Zikaden abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Zikaden abgetötet wurden.After the desired time, the kill is determined in%. 100% means that all cicadas have been killed; 0% means that no cicadas have been killed.
Bei diesem Test bewirkten z.B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 22, 60 und 63 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1 % eine Abtötung von 100 % nach 6 Tagen, während die aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen (A) und (B) keine Abtötung bewirkten. In this test, for example, the compounds according to Preparation Examples 22, 60 and 63, with an exemplary active compound concentration of 0.1%, caused 100% killing after 6 days, while the compounds (A) and (B) known from the prior art did not Killing.
Beispiel EExample E
Tetranychus-Test (OP-resistent)Tetranychus test (OP-resistant)
Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile DimethylformamidSolvent: 7 parts by weight of dimethylformamide
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschten Konzentrationen.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent and the stated amount of emulsifier and the concentrate is diluted with water containing emulsifier to the desired concentrations.
Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden in eine Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration getaucht.Bean plants (Phaseolus vulgaris), which are heavily infested with all stages of development of the common spider mite (Tetranychus urticae), are immersed in an active ingredient preparation of the desired concentration.
Nach der gewünschten Zeit wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Spinnrnilben abgetötet wurden.After the desired time, the effect is determined in%. 100% means that all spider mites have been killed; 0% means that none of the spider syllables have been killed.
Bei diesem Test bewirkten z.B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 8, 13, 28 und 60 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,01 % eine Abtötung von 100 % nach 7 Tagen, während die aus dem Stand der Technik bekannte Verbindung (A) keine Abtötung bewirkte. In this test, for example, the compounds according to Preparation Examples 8, 13, 28 and 60, with an exemplary active compound concentration of 0.01%, caused 100% killing after 7 days, while compound (A) known from the prior art did not cause killing .
Beispiel FExample F
Plasmopara-Test (Rebe) / protektivPlasmopara test (vine) / protective
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile AcetonSolvent: 4.7 parts by weight of acetone
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara viticola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Feuchtkammer bei 20 bis 22°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewächshaus bei 21°C und 90 % Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Feuchtekammer gestellt.To test for protective effectiveness, young plants are sprayed with the preparation of active compound to runoff. After the spray coating has dried on, the plants are inoculated with an aqueous spore suspension of Plasmopara viticola and then remain in a moist chamber at 20 to 22 ° C. and 100% relative atmospheric humidity for 1 day. The plants are then placed in a greenhouse at 21 ° C. and 90% humidity for 5 days. The plants are then moistened and placed in a moisture chamber for 1 day.
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.Evaluation is carried out 6 days after the inoculation.
Bei diesem Test zeigten z.B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 7, 16, 36, 37 und 60 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 10 ppm einen Wirkungsgrad von mindestens 90 %. In this test, for example, the compounds according to Preparation Examples 7, 16, 36, 37 and 60 showed an efficiency of at least 90% at an exemplary active ingredient concentration of 10 ppm.
Beispiel GExample G
Podosphaera-Test (Apfel) / protektivPodosphaera test (apple) / protective
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile AcetonSolvent: 4.7 parts by weight of acetone
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen durch Bestäuben mit Konidien des Apfelschorferregers Podosphaera leucotricha inokuliert.To test for protective effectiveness, young plants are sprayed with the preparation of active compound to runoff. After the spray coating has dried on, the plants are inoculated by dusting them with conidia of the apple scab pathogen Podosphaera leucotricha.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 23 °C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 % aufgestellt.The plants are then placed in a greenhouse at 23 ° C. and a relative atmospheric humidity of approx. 70%.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.Evaluation is carried out 10 days after the inoculation.
Bei diesem Test zeigten z.B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 44, 10, 37 und 60 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 25 ppm einen Wirkungsgrad von mindestens 96 %. In this test, for example, the compounds according to Preparation Examples 44, 10, 37 and 60 showed an efficiency of at least 96% at an exemplary active ingredient concentration of 25 ppm.
Beispiel HExample H
Venturia-Test (Apfel) / protektivVenturia test (apple) / protective
Lösungsmittel: 4,7 Gewichtsteile AcetonSolvent: 4.7 parts by weight of acetone
Emulgator: 0,3 Gewichtsteile AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 0.3 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge¬ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung bis zur Tropfnässe. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.To test for protective effectiveness, young plants are sprayed with the preparation of active compound to runoff. After the spray coating has dried on, the plants are inoculated with an aqueous conidia suspension of the Venturia inaequalis apple scab pathogen and then remain in an incubation cabin at 20 ° C. and 100% relative atmospheric humidity for 1 day.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei 20°C und einer relativen Luftfeuch¬ tigkeit von ca. 70 % aufgestellt.The plants are then placed in a greenhouse at 20 ° C. and a relative atmospheric humidity of approx. 70%.
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung.Evaluation is carried out 12 days after the inoculation.
In diesem Test zeigten z.B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 37 und 60 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 10 ppm einen Wirkungsgrad von mindestens 99 %. In this test, for example, the compounds according to Preparation Examples 37 and 60 showed an efficiency of at least 99% at an exemplary active ingredient concentration of 10 ppm.
Beispiel IExample I
Blowfly-Larven-TestBlowfly larva test
Testtiere: Lucilia cuprina-LarvenTest animals: Lucilia cuprina larvae
Emulgator: 35 Gewichtsteile Ethylenglykolmonomethylether 35 Gewichtsteile NonylphenolpolyglykoletherEmulsifier: 35 parts by weight of ethylene glycol monomethyl ether 35 parts by weight of nonylphenol polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man drei Gewichtsteile Wirkstoff mit sieben Gewichtsteilen des oben angegebenen Gemisches und verdünnt das so erhaltene Emulsionskonzentrat mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, three parts by weight of active compound are mixed with seven parts by weight of the above mixture and the emulsion concentrate thus obtained is diluted with water to the desired concentration.
Etwa 20 Lucilia cuprina res. -Larven werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca. 1 cm3 Pferdefleisch und 0,5 ml der Wirkstoff Zubereitung enthält. Nach 24 Stunden wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung ermittelt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blowfly-Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Blowfly- Larven abgetötet wurden.About 20 Lucilia cuprina res. - Larvae are placed in a test tube, which contains approx. 1 cm 3 horse meat and 0.5 ml of the active ingredient preparation. After 24 hours, the effectiveness of the active ingredient preparation is determined. 100% means that all Blowfly larvae have been killed; 0% means that no blowfly larvae have been killed.
In diesem Test besaß z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 60 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 1 000 ppm eine Wirksamkeit von 100 %. In this test, for example, the compound according to Preparation Example 60 had an effectiveness of 100% at an exemplary active ingredient concentration of 1,000 ppm.
Beispiel JExample J
Test mit Fliegen (Musca domestica)Test with flies (Musca domestica)
Testtiere: Musca domestica, Stamm WHO (N)Test animals: Musca domestica, strain WHO (N)
Lösungsmittel: 35 Gewichtsteile Ethyl englykolmonomethylether Emulgator: 35 Gewichtsteile NonylphenolpolyglykoletherSolvent: 35 parts by weight of ethyl englycol monomethyl ether. Emulsifier: 35 parts by weight of nonylphenol polyglycol ether
Zwecks Herstellung einer geeigneten Formulierung vermischt man drei Gewichtsteile Wirkstoff mit sieben Teilen des oben angegebenen Lösungsmittel-Emulgator- Gemisches und verdünnt das so erhaltene Emulsionskonzentrat mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration.To produce a suitable formulation, three parts by weight of active compound are mixed with seven parts of the solvent / emulsifier mixture mentioned above, and the emulsion concentrate thus obtained is diluted with water to the concentration desired in each case.
2 ml dieser Wirkstoffzubereitung werden auf Filterpapierschalen (0 9,5 cm) pipettiert, die sich in Petrischalen entsprechender Größe befinden. Nach Trocknung der Filterscheiben werden 25 Testtiere in die Petrischale überfuhrt und abgedeckt.2 ml of this active ingredient preparation are pipetted onto filter paper dishes (0 9.5 cm), which are located in Petri dishes of the appropriate size. After the filter disks have dried, 25 test animals are transferred to the Petri dish and covered.
Nach 24 Stunden wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung ermittelt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Fliegen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Fliegen abgetötet wurden.After 24 hours, the effectiveness of the active ingredient preparation is determined. 100% means that all flies have been killed; 0% means that no flies have been killed.
In diesem Test besaß z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 60 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 1000 ppm eine Wirksamkeit von 100 %. In this test, for example, the compound according to Preparation Example 60 had an effectiveness of 100% at an exemplary active ingredient concentration of 1000 ppm.
Beispiel KExample K
SchabentestCockroach test
Testtiere: Periplaneta americanaTest animals: Periplaneta americana
Lösungsmittel: 35 Gewichtsteile Ethyl englykolmonomethylether Emulgator: 35 Gewichtsteile NonylphenolpolyglykoletherSolvent: 35 parts by weight of ethyl englycol monomethyl ether. Emulsifier: 35 parts by weight of nonylphenol polyglycol ether
Zwecks Herstellung einer geeigneten Formulierung vermischt man drei Grewichtsteile Wirkstoff mit sieben Teilen des oben angegebenen Lösungsmittel-Emulgator- Gemisches und verdünnt das so erhaltene Emulsionskonzentrat mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration.To produce a suitable formulation, three parts by weight of active compound are mixed with seven parts of the solvent / emulsifier mixture mentioned above, and the emulsion concentrate thus obtained is diluted with water to the concentration desired in each case.
2 ml dieser Wirkstoffzubereitung werden auf Filterpapierscheiben (0 9,5 cm) pipettiert, die sich in Petrischalen entsprechender Größe befinden. Nach Trocknung der Filterscheiben werden 5 Testtiere bei B. germanica bzw. P. americana überführt und abgedeckt.2 ml of this active ingredient preparation are pipetted onto filter paper discs (0 9.5 cm), which are located in Petri dishes of the appropriate size. After the filter discs have dried, 5 test animals are transferred to B. germanica or P. americana and covered.
Nach 3 Tagen wird die Wirksamkeit der Wirkstoffzubereitung bestimmt. Dabei bedeutet 100 % daß alle Schaben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keien Schaben abgetötet wurden.After 3 days, the effectiveness of the active ingredient preparation is determined. 100% means that all cockroaches have been killed; 0% means that no cockroaches have been killed.
In diesem Test besaß z.B. die Verbindung gemäß Herstellungsbeispiel 60 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 1 000 ppm eine Wirksamkeit von 100 %. In this test e.g. the compound according to preparation example 60 has an effectiveness of 100% at an exemplary active ingredient concentration of 1,000 ppm.

Claims

PatentansprücheClaims
1. N-Pyrazolylaniline und N-Pyrazolylaminopyridine der Formel (I)1. N-pyrazolylanilines and N-pyrazolylaminopyridines of the formula (I)
R2 R3 R 2 R 3
in welcherin which
X für C-NO2, C-Halogen, C-Halogenalkyl oder N steht,X represents C-NO 2 , C-halogen, C-haloalkyl or N,
Y für NO2, CN, Halogen oder Halogenalkyl steht,Y represents NO 2 , CN, halogen or haloalkyl,
Z für NO2, Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio steht,Z represents NO 2 , halogen, haloalkyl, haloalkoxy or haloalkylthio,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Hetaryl oder Aralkyl steht,R 1 stands for hydrogen or for optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, hetaryl or aralkyl,
R2,R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl oder Hetaryl oder einen der Reste CO2R5, CONR6R7, CSNR6R7, S(O)nR8, stehen,R 2 , R 3 independently of one another are hydrogen, halogen, cyano, nitro, in each case optionally substituted alkyl, aryl or hetaryl or one of the radicals CO 2 R 5 , CONR 6 R 7 , CSNR 6 R 7 , S (O) n R 8 , stand,
R4 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aralkyl, Aryloxy oder Aralkyloxy oder für einen der ResteR 4 for hydrogen, in each case optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, aryloxy or aralkyloxy or for one of the radicals
SO2NR6R7, SO2R9, COR10 oder CH2N(R9)w steht, wobeiSO 2 NR 6 R 7 , SO 2 R 9 , COR 10 or CH 2 N (R 9 ) w, where
w für CO2R5 oder SO2R5 steht,w represents CO 2 R 5 or SO 2 R 5 ,
R5 für Alkyl steht,R 5 represents alkyl,
R6,R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl stehen oder gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind einen Ring bilden, der gegebenenfalls mindestens ein weiteres Heteroatom enthält,R 6 , R 7 independently of one another represent hydrogen or alkyl or together with the N atom to which they are attached form a ring which optionally contains at least one further heteroatom,
R8 für Alkyl oder Halogenalkyl steht,R 8 represents alkyl or haloalkyl,
R9 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,R 9 represents alkyl or optionally substituted aryl,
R10 für Alkyl, Alkoxy oder für jeweils gegebenenfalls substi¬ tuiertes Aryl oder Aryloxy steht, undR 10 represents alkyl, alkoxy or in each case optionally substituted aryl or aryloxy, and
n für 0, 1 oder 2 steht,n represents 0, 1 or 2,
mit der Maßgabe, daßwith the proviso that
R1 nicht für Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsuifonyl oder für Pyridyl steht und/oderR 1 does not represent alkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylsuifonyl or pyridyl and / or
R2 nicht für Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl steht und/oderR 2 does not represent hydrogen, alkyl or phenyl and / or
R3 nicht für Wasserstoff, CN, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsuifonyl, CO2-Alkyl oder CO2-Benzyl steht,R 3 does not represent hydrogen, CN, halogen, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylsuifonyl, CO 2 alkyl or CO 2 benzyl,
wennif
R4 für Wasserstoff steht und gleichzeitigR 4 stands for hydrogen and at the same time
X für C-NO2 steht und gleichzeitig einer der SubstituentenX stands for C-NO 2 and at the same time one of the substituents
Y oder Z für Halogenalkyl und der andere für NO2 steht.Y or Z is haloalkyl and the other is NO 2 .
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcherCompounds of formula (I) according to claim 1, in which
X für C-NO2, C-Halogen, C-CrC6-Halogenalkyl oder N steht,X represents C-NO 2 , C-halogen, CC r C 6 -haloalkyl or N,
Y für NO2, CN, Halogen oder CrC6-Halogenalkyl steht, Z für NO2, Halogen, CrC6-Halogenalkyl, CrC6-Halogenalkoxy oderY represents NO 2 , CN, halogen or C r C 6 haloalkyl, Z for NO 2 , halogen, C r C 6 haloalkyl, C r C 6 haloalkoxy or
Cj-C6-Halogenalkylthio steht,C j -C 6 haloalkylthio,
R1 für Wasserstoff, CrC8-Alkyl, CrC8-Cyanoalkyl, C,-C8-Halogen- alkyl, Cj-C8-Hydroxyalkyl, C1-C4-Alkoxy-C]-C8-alkyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durchR 1 for hydrogen, C r C 8 alkyl, C r C 8 cyanoalkyl, C, -C 8 haloalkyl, C j -C 8 hydroxyalkyl, C 1 -C 4 alkoxy-C ] -C 8 -alkyl, for each optionally single to triple, the same or different
Halogen, C1-C4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Alkoxy, CrC4-Ha- logenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cj-C4-Halogenalkylthio, Phenyl, Phenoxy, CN oder NO2 substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenethyl, für einfach bis dreifach gleich oder verschieden durch Halogen, Cj-C -Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Cj-C4-Halogenalkyl substituiertesHalogen, C 1 -C 4 -alkyl, C r C 4 -haloalkyl, C r C 4 -alkoxy, C r C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C j -C 4 -haloalkylthio, phenyl , Phenoxy, CN or NO 2 substituted phenyl, benzyl or phenethyl, for monosubstituted to triple identical or different by halogen, C j -C alkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C j -C 4 haloalkyl substituted
Pyridyl, für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach gleich oder verschieden durch Halogen, Cj-C^Alkyl, C-,-C4-Alkoxy oder Cj-C4-Halogenalkyl substituiertes Pyrimidyl, Thiadiazolyl oder Thiazolyl steht,Pyridyl, in each case optionally monosubstituted or disubstituted by identical or different halogen, C j -C ^ alkyl, C -, - C 4 -alkoxy or C j -C 4 -halogenoalkyl-substituted pyrimidyl, thiadiazolyl or thiazolyl,
R2,R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, CrC8-Alkyl, CrC8-Halogenalkyl, CrC8-Hydroxyalkyl, CrC4-Alk- oxy-Cj-C8-alkyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach gleich oder verschieden durch Halogen, CrC4-Alkyl, C-,-C4-Alkoxy, C]-C4-Halogenalkyl oderR 2 , R 3 independently of one another for hydrogen, halogen, cyano, nitro, C r C 8 alkyl, C r C 8 haloalkyl, C r C 8 hydroxyalkyl, C r C 4 alkoxy-oxy-C j -C 8- alkyl, each optionally mono- to triple the same or different by halogen, C r C 4 alkyl, C -, - C 4 alkoxy, C ] -C 4 haloalkyl or
C1-C -Halogenalkylthio substituiertes Phenyl oder Thienyl oder für einen der Reste CO2R5, CONR6R7, CSNR6R7, S(O)nR8 stehen,C 1 -C -haloalkylthio substituted phenyl or thienyl or for one of the radicals CO 2 R 5 , CONR 6 R 7 , CSNR 6 R 7 , S (O) n R 8 ,
R4 für Wasserstoff, CrC8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, CrC8-Hydroxy- alkyl, C1-C4-Alkoxy-C]-C8-alkyl, C3-C8- Alkenyl, C3-C8-Halogen- alkenyl, C3-C8-Hydroxy alkenyl, C1-C4-Alkoxy-C3-C8-alkenyl, C3-C8-R 4 for hydrogen, C r C 8 alkyl, C 1 -C 8 haloalkyl, C r C 8 hydroxyalkyl, C 1 -C 4 alkoxy-C ] -C 8 alkyl, C 3 -C 8 - alkenyl, C 3 -C 8 -alogenyl alkenyl, C 3 -C 8 -hydroxy alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -
Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Cg-Cg-Hydroxyalkinyl, Cj- Alkoxy-Alkynyl, C 3 -C 8 haloalkynyl, Cg-Cg-hydroxyalkynyl, C j - alkoxy-
C3-C8-alkinyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, C-,-C4- Alkyl, Cj-C4-Alkoxy, Cj-C4- Halogenalkyl oder C C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenoxy,C 3 -C 8 alkynyl, each optionally mono- to triple, the same or different by halogen, C -, - C 4 - alkyl, C j -C 4 alkoxy, C j -C 4 haloalkyl or CC 4 haloalkoxy substituted phenoxy,
Benzyl oder Benzyloxy oder für einen der Reste SO2R9, COR10,Benzyl or benzyloxy or for one of the radicals SO 2 R 9 , COR 10 ,
CH2-N(R9)w, SO2NR6R7 steht, w für CO2R5 oder SO2R5 steht,CH 2 -N (R 9 ) w, SO 2 NR 6 R 7 , w represents CO 2 R 5 or SO 2 R 5 ,
R5 für CrC8-Alkyl steht,R 5 represents C r C 8 alkyl,
R6,R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C- -C8- Alkyl oder zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind für einen 5 bis 7-gliedrigen Ring stehen, der gegebenenfalls bis zu zwei zusätzlicheR 6 , R 7 independently of one another represent hydrogen, C 8 -C 8 alkyl or, together with the N atom to which they are attached, stand for a 5 to 7-membered ring which may optionally contain up to two additional rings
Heteroatome aus der Reihe N, O und S enthält,Contains heteroatoms from the series N, O and S,
R8 für CrC8-Alkyl oder CrC8-Halogenalkyl steht,R 8 represents C r C 8 alkyl or C r C 8 haloalkyl,
R9 für Cj-Cg-Alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder CrC4-Alkoxy substituiertes Phenyl steht,R 9 is substituted for C j -CG alkyl or optionally mono- to trisubstituted by identical or different halogen, C 1 -C 4 alkyl or C r C 4 alkoxy phenyl,
R10 für C^Cg-Alkyl, C-j-Cg-Alkoxy, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Halogen, Cj-C4- Alkyl oder C]-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenoxy steht undR 10 is C ^ Cg alkyl, C- j -CG-alkoxy, in each case optionally mono- to trisubstituted by halogen, C j -C 4 - alkyl or C] -C 4 -alkoxy-substituted phenyl or phenoxy and
n für 0, 1 oder 2 steht,n represents 0, 1 or 2,
mit der Maßgabe, daßwith the proviso that
R1 nicht für Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsuifonyl oder für Pyridyl steht und/oderR 1 does not represent alkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylsuifonyl or pyridyl and / or
R2 nicht für Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl steht und/oderR 2 does not represent hydrogen, alkyl or phenyl and / or
R3 nicht für Wasserstoff, CN, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsuifonyl, CO2-Alkyl oderR 3 is not hydrogen, CN, halogen, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylsuifonyl, CO 2 alkyl or
CO2-Benzyl steht,Is CO 2 benzyl,
wennif
R4 für Wasserstoff steht und gleichzeitig X für C-NO2 steht und gleichzeitig einer der SubstituentenR 4 stands for hydrogen and at the same time X stands for C-NO 2 and at the same time one of the substituents
Y oder Z für Halogenalkyl und der andere für NO2 steht.Y or Z is haloalkyl and the other is NO 2 .
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher3. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
X für C-NO2, C-Fluor, C-Chlor, C-Brom, C-CrC3-Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der ReiheX for C-NO 2 , C-fluorine, C-chlorine, C-bromine, CC r C 3 -haloalkyl with 1 to 5 identical or different halogen atoms from the series
Fluor, Chlor und Brom oder für N steht,Fluorine, chlorine and bromine or represents N,
Y für NO2, CN, Fluor, Chlor, Brom oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom steht,Y represents NO 2 , CN, fluorine, chlorine, bromine or C r C 4 haloalkyl having 1 to 7 identical or different halogen atoms from the series fluorine, chlorine and bromine,
Z für NO2, Fluor, Chlor, Brom, CrC4-Halogenalkyl, CrC4-Halogen- alkoxy oder C1-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 7 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom steht,Z for NO 2 , fluorine, chlorine, bromine, C r C 4 haloalkyl, C r C 4 haloalkoxy or C 1 -C 4 haloalkylthio, each with 1 to 7 identical or different halogen atoms from the series fluorine, chlorine and Bromine stands,
R1 für CrC6-Alkyl, CrC6-Cyanoalkyl, C C6-Halogenalkyl mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor,R 1 for C r C 6 alkyl, C r C 6 cyanoalkyl, CC 6 haloalkyl with one to three identical or different halogen atoms from the fluorine series,
Chlor und Brom, CrC6-Hydroxy alkyl, CrC2-Alkoxy-CrC6-alkyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, C-(-C3-Alkyl, Cj-C3-Alkoxy,Chlorine and bromine, C r C 6 -hydroxy alkyl, C r C 2 -alkoxy-C r C 6 -alkyl, each optionally mono- to triple, identical or different by fluorine, chlorine, bromine, C- ( -C 3 - Alkyl, C j -C 3 alkoxy,
Cj-C3-Halogenalkyl, Cj-C-j-Halogenalkoxy oder C]-C4-Halogen- alkylthio mit jeweils ein bis drei gleichen oder verschiedenenC j -C 3 haloalkyl, C -C- j j -haloalkoxy or C] -C alkylthio each having a same or 4-halo to three different
Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom, CN oder Nitro substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenethyl, für einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cj-C3-Alkyl,Halogen atoms from the series fluorine, chlorine and bromine, CN or nitro substituted phenyl, benzyl or phenethyl, for single to triple, identical or different by fluorine, chlorine, bromine, C j -C 3 alkyl,
Cj-C3-Alkoxy oder Cj-C3-Halogenalkyl mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom substituiertes Pyridyl, für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cj-C3-Alkyl, Cj-C3-Alkoxy oder C-,-C3-Halogenalkyl mit ein bis drei gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom substituiertes Pyrimidyl oder Thiadiazolyl steht,C j -C 3 alkoxy or C j -C 3 haloalkyl with one to three identical or different halogen atoms from the series fluorine, chlorine and bromine substituted pyridyl, each optionally mono- or disubstituted identically or differently by fluorine, chlorine, bromine, C j -C 3 alkyl, C j -C 3 alkoxy or C -, - C 3 haloalkyl with one to three identical or different Halogen atoms from the series fluorine, chlorine and bromine substituted pyrimidyl or thiadiazolyl,
R2,R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, CN, Cj-C8-Alkyl, Cj-C8-Halogenalkyl mit ein bis sechs gleichen oder verschiedenen Halogenatomen aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom,R 2, R 3 independently of one another represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, CN, C j -C 8 alkyl, C j -C same 8 haloalkyl of one to six or different halogen atoms from the series fluorine, chlorine and bromine,
C1-C2-Alkoxy-C1-C6-alkyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cj-C8-Alkyl oder Cj-C3-Alkoxy substitu¬ iertes Phenyl oder Thienyl oder für einen der Reste CO2R5, CONR6R7, CSNR6R7, S(O)nR8 stehen,C 1 -C 2 alkoxy-C 1 -C 6 alkyl, each optionally monosubstituted to triple the same or different by fluorine, chlorine, bromine, C j -C 8 alkyl or C j -C 3 alkoxy Phenyl or thienyl or one of the radicals CO 2 R 5 , CONR 6 R 7 , CSNR 6 R 7 , S (O) n R 8 ,
R4 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch ein bis drei Halogenatome aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom substituiertes Cj-C8-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6- Alkinyl, Cj-C4-Alk- oxymethyl, für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Fluor, Chlor oderR 4 for hydrogen, for in each case optionally substituted by one to three halogen atoms from the series fluorine, chlorine, bromine, C j -C 8 alkyl, C 3 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkynyl, C j -C 4 -alk- oxymethyl, for optionally single or double by fluorine, chlorine or
Brom substituiertes Benzyl oder Benzyloxy oder für einen der Reste SO2R9, COR10, CH2-N(R9)CO2R5 steht,Bromine-substituted benzyl or benzyloxy or one of the radicals SO 2 R 9 , COR 10 , CH 2 -N (R 9 ) CO 2 R 5 ,
R5 für Cj-C4-Alkyl steht,R 5 represents C j -C 4 alkyl,
R6,R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen,R 6 , R 7 independently of one another represent hydrogen, methyl or ethyl,
R8 für Cj-C4-Alkyl oder Cj-C4-Halogenalkyl mit ein bis drei Fluor- und/oder Chloratomen steht,R 8 represents C j -C 4 alkyl or C j -C 4 haloalkyl with one to three fluorine and / or chlorine atoms,
R9 für Cj-C4-Alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Phenyl steht,R 9 is C j -C 4 alkyl or optionally mono- to trisubstituted by fluorine, chlorine and / or bromine-substituted phenyl,
R10 für Cj-C4-Alkyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Phenyl steht undR 10 represents C j -C 4 alkyl or phenyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted by fluorine, chlorine and / or bromine and
n für 0, 1 oder 2 steht,n represents 0, 1 or 2,
mit der Maßgabe, daß R1 nicht für Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsuifonyl oder für Pyridyl steht und/oderwith the proviso that R 1 does not represent alkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylsuifonyl or pyridyl and / or
R2 nicht für Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl steht und/oderR 2 does not represent hydrogen, alkyl or phenyl and / or
R3 nicht für Wasserstoff, CN, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsuifonyl, CO2-Alkyl oderR 3 is not hydrogen, CN, halogen, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylsuifonyl, CO 2 alkyl or
CO2-Benzyl steht,Is CO 2 benzyl,
wennif
R4 für Wasserstoff steht und gleichzeitigR 4 stands for hydrogen and at the same time
X für C-NO2 steht und gleichzeitig einer der SubstituentenX stands for C-NO 2 and at the same time one of the substituents
Y oder Z für Halogenalkyl und der andere für NO2 steht.Y or Z is haloalkyl and the other is NO 2 .
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher4. Compounds of formula (I) according to claim 1, in which
X für C-NO2, C-Cl oder N steht,X represents C-NO 2 , C-Cl or N,
Y für NO2, CN, Fluor, Chlor oder CF3 steht,Y represents NO 2 , CN, fluorine, chlorine or CF 3 ,
Z für NO2, Fluor, Chlor, CF3, OCF3 oder SCF3 steht,Z represents NO 2 , fluorine, chlorine, CF 3 , OCF 3 or SCF 3 ,
R1 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor oder einfach durch Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s- Butyl, t-Butyl, isomere Pentyle oder isomere Hexyle,für jeweils ege- benenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, CF3, OCF3, SCF3, CN, NO2 substituiertes Phenyl,R 1 for each optionally mono- to triple, identical or different by fluorine or chlorine or monosubstituted by cyano-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, isomeric pentyls or isomeric hexyls, in each case also monosubstituted to trisubstituted, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, CF 3 , OCF 3 , SCF 3 , CN, NO 2 ,
Benzyl oder Phenethyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder CF3 substituiertes Pyridyl, Pyrimidyl oder Thiadiazolyl steht, R2, R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom, CN, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, t-Butyl, CF3, C2F5, CH2OCH3, für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy substituiertes Phenyl oder für einen der Reste CO2R5, CONR6R7, S(O)nR8 stehen,Is benzyl or phenethyl or represents pyridyl, pyrimidyl or thiadiazolyl which is optionally monosubstituted to trisubstituted identically or differently by fluorine, chlorine, bromine or CF 3 , R 2 , R 3 independently of one another for hydrogen, chlorine, bromine, CN, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, t-butyl, CF 3 , C 2 F 5 , CH 2 OCH 3 , for optionally phenyl which is monosubstituted or disubstituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, methoxy or represents one of the radicals CO 2 R 5 , CONR 6 R 7 , S (O) n R 8 ,
R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, 2-Propenyl, 2-Propinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl, i-Propoxymethyl oder n-Butoxymethyl steht,R 4 represents hydrogen, methyl, ethyl, 2-propenyl, 2-propynyl, methoxymethyl, ethoxymethyl, propoxymethyl, i-propoxymethyl or n-butoxymethyl,
R5 für Methyl oder Ethyl steht,R 5 represents methyl or ethyl,
R6, R7 für Wasserstoff stehen,R 6 , R 7 represent hydrogen,
R8 für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, 1 , 1 -Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl steht undR 8 represents methyl, ethyl, trifluoromethyl, 1, 1-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl and
n für 0, 1 oder 2 steht mit der Maßgabe, daßn stands for 0, 1 or 2 with the proviso that
R1 nicht für Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsuifonyl oder Pyridyl steht und/oderR 1 does not represent alkyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylsuifonyl or pyridyl and / or
R2 nicht für Wasserstoff, Alkyl oder Phenyl steht und/oderR 2 does not represent hydrogen, alkyl or phenyl and / or
R3 nicht für Wasserstoff, CN, Halogen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenylsuifonyl, CO2-Alkyl oder CO2-Benzyl steht, wennR 3 does not represent hydrogen, CN, halogen, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylsuifonyl, CO 2 alkyl or CO 2 benzyl if
R4 für Wasserstoff steht und gleichzeitigR 4 stands for hydrogen and at the same time
X für C-NO2 steht und gleichzeitig einer der SubstituentenX stands for C-NO 2 and at the same time one of the substituents
Y oder Z für Halogenalkyl und der andere für NO2 steht.Y or Z is haloalkyl and the other is NO 2 .
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man A) zum Erhalt von N-Pyrazolylanilinen und N-Pyrazolylaminopyridinen der Formel (I) 5-Aminopyrazole der Formel5. A process for the preparation of compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that A) for obtaining N-pyrazolylanilines and N-pyrazolylaminopyridines of the formula (I) 5-aminopyrazoles of the formula
(π)(π)
in welcher in which
R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben,R 1 , R 2 and R 3 have the meaning given in claim 1,
mit Verbindungen der Formel (HI)with compounds of the formula (HI)
in welcher in which
Hai für Fluor, Chlor, Brom oder lod steht undShark represents fluorine, chlorine, bromine or iodine and
X, Y und Z die in Anspruch 1 genannte Bedeutung habenX, Y and Z have the meaning given in claim 1
in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der Formel (Ia)in the presence of a base and in the presence of a diluent and the compounds of the formula (Ia) thus obtained
in welcher X, Y, Z, R1, R2 und R3 die obengenannte Bedeutung haben, in which X, Y, Z, R 1 , R 2 and R 3 have the meaning given above,
gegebenenfalls anschließend mit Verbindungen der Formel (IV)optionally subsequently with compounds of the formula (IV)
Rn-V (IV)R n -V (IV)
in welcherin which
V für eine anionische Abgangsgruppe wie beispielsweise Chlor, Brom, lod, Acetoxy, Tosyl oder Mesyl steht undV represents an anionic leaving group such as chlorine, bromine, iodine, acetoxy, tosyl or mesyl and
R11 die in Anspruch 1 für R4 genannte Bedeutung mit Ausnahme von Wasserstoff besitzt,R 11 has the meaning given for R 4 in claim 1 with the exception of hydrogen,
in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün- nungsmittels umsetzt und daß man B) zum Erhalt von Verbindungen derin the presence of a base and optionally in the presence of a diluent and that B) to obtain compounds of
Formel (Ib)Formula (Ib)
in welcher in which
R1, R2, R3, X, Y und Z die obengenannte Bedeutung haben undR 1 , R 2 , R 3 , X, Y and Z have the meaning given above and
R11 die obengenannte Bedeutung besitztR 11 has the meaning given above
5-Aminopyrazole der Formel (II) in welcher5-aminopyrazoles of the formula (II) in which
R1, R2 und R3 die obengenannte Bedeutung habenR 1 , R 2 and R 3 have the meaning given above
mit Verbindungen der Formel (TV)with compounds of the formula (TV)
Rπ-V (IV)R π -V (IV)
in welcherin which
R11 und V die oben angegebene Bedeutung habenR 11 and V have the meaning given above
in Gregenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen der Formel (V)in Gregenwart a base and in the presence of a diluent and the compounds of the formula (V) thus obtained
in welcher in which
R1, R2, R3 und R11 die oben angegebene Bedeutung haben,R 1 , R 2 , R 3 and R 11 have the meaning given above,
anschließend mit Verbindungen der Formel (HI)then with compounds of the formula (HI)
in welcher in which
Hai, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben,Shark, X, Y and Z have the meaning given above,
in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels um¬ setzt.in the presence of a base and in the presence of a diluent.
6. Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an min¬ destens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.6. pesticides, characterized by a content of at least one compound of the formula (I) according to claim 1.
7. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Be¬ kämpfung von tierischen Schädlingen.7. Use of compounds of formula (I) according to claim 1 for combating animal pests.
8. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekenn- zeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die8. A method for controlling animal pests, characterized in that compounds of the formula (I) according to claim 1 on the
Schädlinge und/oder deren Lebensraum ausbringt.Pests and / or their habitat.
9. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung tierischer Schädlinge, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt. 9. A process for the preparation of agents for controlling animal pests, characterized in that compounds of the formula (I) according to Claim 1 are mixed with extenders and / or surface-active substances.
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19532066A1 (en) * 1995-08-31 1997-03-06 Bayer Ag Substituted 5-aminopyrazoles
FR2745466B1 (en) * 1996-03-04 1998-04-10 Rhone Poulenc Agrochimie FUNGICIDE PYRAZOLES
FR2745469B1 (en) * 1996-03-04 1998-09-18 Rhone Poulenc Agrochimie FUNGICIDE PYRAZOLES
US5998424A (en) 1997-06-19 1999-12-07 Dupont Pharmaceuticals Company Inhibitors of factor Xa with a neutral P1 specificity group
IL133526A0 (en) * 1997-06-19 2001-04-30 Du Pont Pharm Co Inhibitors of factor xa with a neutral p1 specificity group
US6506784B1 (en) 1999-07-01 2003-01-14 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Use of 1,3-substituted pyrazol-5-yl sulfonates as pesticides
US6409988B1 (en) 1999-07-01 2002-06-25 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Radiolabeled 1-aryl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pest GABA receptor ligands
WO2001007413A1 (en) * 1999-07-22 2001-02-01 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. 1-aryl-3-thioalkyl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as insecticides
WO2001025241A2 (en) 1999-10-06 2001-04-12 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Fused 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pesticides
AR049418A1 (en) * 2004-02-27 2006-08-02 Bayer Pharmaceuticals Corp DERIVATIVES OF HETEROARILAMINOPIRAZOL AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF DIABETES.
US20080317806A1 (en) * 2005-04-11 2008-12-25 Murdoch University Antiparasitic Compounds
DE102007003036A1 (en) 2006-12-20 2008-06-26 Bayer Cropscience Ag Pyrimidinylpyrazole
WO2009156090A2 (en) * 2008-06-26 2009-12-30 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Insecticidal sulfur-derivatized 1-azinylpyrazoles
AR075713A1 (en) * 2009-03-03 2011-04-20 Du Pont FUNGICIDE PIRAZOLS
AU2010318059A1 (en) 2009-11-11 2012-06-07 Bayer Cropscience Ag Novel diazinylpyrazolyl compounds
TWI504350B (en) * 2010-09-01 2015-10-21 Du Pont Fungicidal pyrazoles and their mixtures
TW201238487A (en) * 2011-02-25 2012-10-01 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
TWI568721B (en) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 Fungicide pyrazole mixture
HK1207072A1 (en) 2012-03-16 2016-01-22 埃克希金医药品有限公司 3,5-diaminopyrazole kinase inhibitors
NZ631142A (en) 2013-09-18 2016-03-31 Axikin Pharmaceuticals Inc Pharmaceutically acceptable salts of 3,5-diaminopyrazole kinase inhibitors
WO2016092559A1 (en) * 2014-12-12 2016-06-16 Oat & Iil India Laboratories Private Limited Substituted pyrazole derivatives having activity as fungicides
EA032473B1 (en) 2014-12-23 2019-05-31 Аксикин Фармасьютикалз, Инк. 3,5-diaminopyrazole kinase inhibitors
AU2015374118B2 (en) 2014-12-29 2020-07-23 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Small molecule inhibitors of lactate dehydrogenase and methods of use thereof
CN108003103B (en) * 2017-12-15 2020-10-27 浙江工业大学 Synthetic method of sulfonylated 5-aminopyrazole compound
CN109535142B (en) * 2018-12-26 2022-01-14 西华大学 2- (1-pyrazolyl) pyrimidine derivative and preparation method and application thereof
CN116023335B (en) * 2022-12-28 2025-09-02 河北科技大学 A benzoylurea derivative and its preparation method and application

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HUT69739A (en) * 1992-03-26 1995-09-28 Dowelanco Process for producing n-heterocyclic nitroanilines and fungicides containing the compounds

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
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