DE863698C - Process for the production of chromable dyes - Google Patents
Process for the production of chromable dyesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Farbstoffen ~ ts- wurde gefunden, daß man neue chromierbare Farbstoffe erhält, wenn man 6-Oxytrimellithsäure, die beispielsweise nach dem verfahren der Patentschrift 686 goß erhältlich ist, bzw. deren Anhydrid bei An-oder Abwesenheit von Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln mit peri-Diaminen kondensiert und die er, halteneri 0xydicarboxyphenylarylpyrimidine mit ringschließenden Mitteln behandelt. Als peri-Diamine kommen i, 8-Naphthylendiamin, 6, 6-Diaminoacenaphthen, q., f-Diaminonaphthalsäure und deren Derivate in Frage. Der RingschluB zu den neuen ortho-Oxycarboxyphthaloperinonen kann z. B. durch Behandeln mit konzentrierter -Schwefelsäure, Monohydrat, Chlor- oder Fluorsulfonsäure bewirkt werden. Die'- Reäktiön verläuft bei - Verwendung von i, 8-Naphthylenäiamin nach Gleichüiig Die Farbstoffe können auch, wenn die Löslichkeit den praktischen Anforderungen nicht genügt, durch Behandeln mit sulfonierenden Mitteln in ihre Sulfonsäuren übergeführt werden. Sie lassen sich aus saurem Bade auf die tierische Faser färben und besitzen beim Nachchromieren sehr gute Echtheitseigenschaften; sie eignen sich aber auch für den Chromdruck auf pflanzlicher Faser. Beispiel i 31 Gewichtsteile i, 8-Naphthylendiamin werden mit 41 Gewichtsteilen g-Oxytrimellithsäureanhydrid in Zoo Volumteilen Trichlorbenzol etwa 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird das in sehr guter Ausbeute entstandene-3'-Oxy-4', - 6'-dicarboxy phenyl-i, 8-naphthpyrimidin abgesaugt, mit Trichlor-Benzol und anschließend mit-Methanol gewaschen und getrocknet. Es kristallisiert aus Trichlorbenzol oder Nitrobenzol in rotorange gefärbten derben Prismen und schmilzt bei 3ö6 bis 3o8°; die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist violett.Process for the production of chromable dyes ~ ts- it has been found that new chromable dyes are obtained if 6-oxytrimellitic acid, which can be obtained, for example, by the process of patent 686 poured, or its anhydride in the presence or absence of solution or . Diluents condensed with peri-diamines and treated with ring-closing agents, containing oxydicarboxyphenylarylpyrimidines. Suitable peri-diamines are 1,8-naphthylenediamine, 6,6-diaminoacenaphthene, q., F-diaminonaphthalic acid and derivatives thereof. The ring closure to the new ortho-Oxycarboxyphthaloperinonen can z. B. by treatment with concentrated sulfuric acid, monohydrate, chlorine or fluorosulfonic acid. The reaction occurs when using 1,8-naphthyleneamine according to Gleichüiig If the solubility does not meet the practical requirements, the dyes can also be converted into their sulfonic acids by treatment with sulfonating agents. They can be dyed onto animal fibers from an acid bath and have very good fastness properties when they are re-chromed; but they are also suitable for chrome printing on vegetable fibers. Example i 31 parts by weight of 1,8-naphthylenediamine are heated to boiling with 41 parts by weight of g-oxytrimellitic anhydride in parts by volume of trichlorobenzene for about 5 hours. After cooling, the -3'-oxy-4 ', -6'-dicarboxy phenyl-1,8-naphthpyrimidine, which is produced in very good yield, is filtered off with suction, washed with trichlorobenzene and then with methanol and dried. It crystallizes from trichlorobenzene or nitrobenzene in red-orange colored coarse prisms and melts at 3ö6 to 3o8 °; the solution color in concentrated sulfuric acid is purple.
io Gewichtsteile dieses Kondensationsproduktes werden bei Zimmertemperatur unter Rühren in ioo Gewichtsteile Monohydrat eingetragen; die violette Lösungsfarbe schlägt nach kurzer Zeit in weinrot um. Man läßt einige Stunden bei dieser Temperatur rühren, und gießt dann auf Eis. Durch Zugabe von Kochsalz wird das 4'-Oxy-5'-carboxyphthaloperinon abgeschieden, abgesaugt und mit Kochsalzlösung neutral gewaschen. Es wird in heißem Wasser gelöst, von evtl. nicht gelösten Anteilen abfiltriert und ausgesalzen.10 parts by weight of this condensation product are at room temperature added with stirring to 100 parts by weight of monohydrate; the purple solution color turns to wine red after a short time. It is left at this temperature for a few hours stir, and then pour on ice. The 4'-oxy-5'-carboxyphthaloperinone is obtained by adding sodium chloride deposited, filtered off with suction and washed neutral with sodium chloride solution. It gets in hot Dissolved water, filtered off any undissolved components and salted out.
Der so erhaltene Farbstoff ergibt in chromierter Färbung auf Wolle ein mittleres Braun von guter bis sehr guter Wasch-, Schweiß-, Seewasser-, Karbonisier-und Dekaturechtheit. In den drei letzten Eigenschaf- ° ten und auch in der Lichtechtheit übertrifft der neue Farbstoff. den bekannten, durch Diazotieren eines Gemisches von Sulfanilsäure mit p-Nitranilin und Kuppeln auf Salicylsäüre- erhältlichen Farbstoff. -des Handels.. Beispiele -54 Gewichtsteile 5=OXytrimellithsäure" werden in 3oo Völumtelen Trichlorbenzol zum Sieden erhitzt, und das bei der Anhydrisierung entstehende Wasser wird azeotropisch abdestilliert. Das 5-Oxytrimellithsäureanhydrid geht hierbei in Lösung und scheidet sich beim Abkühlen auf Zimmertemperatur wieder ab: Nach dem Eintragen von 5o Gewichtsteilen 4-Chlor-i, 8-Diaminonaphthalin, das durch Reduktion von 4-Chlor-i, 8-dinitronäphthalin mit Eisen erhältlich ist, wird etwa 6 Stunden zum Sieden erhitzt, und das bei der Reaktion frei werdende Wasser abdestilliert. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur scheidet sich das 3'-Oxy-4', 6'-dicarboxyphenyl-4-chlor-i, 8-naphthp ' 'düi ab; es wird abgesaugt, mit Trichlorbenzol yrmu und anschließend mit Methanol gewaschen. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit tiefvioletter Farbe.The chromized dyeing of the dye thus obtained gives a medium brown on wool with good to very good fastness to washing, perspiration, seawater, carbonation and decoration. The new dye excels in the last three properties and also in lightfastness. the known dye obtainable by diazotizing a mixture of sulfanilic acid with p-nitroaniline and domes on salicylic acid. - of the trade .. Examples - 54 parts by weight of 5 = oxytrimellitic acid "are heated to boiling in 300 volumetric units of trichlorobenzene, and the water formed during the anhydration is distilled off azeotropically. The 5-oxytrimellitic anhydride dissolves and separates out again on cooling to room temperature : After introducing 50 parts by weight of 4-chloro-1,8-diaminonaphthalene, which is obtainable by reducing 4-chloro-1,8-dinitronaphthalene with iron, the mixture is heated to boiling for about 6 hours and the reaction liberated water is distilled off after cooling to room temperature, the 3'-oxy-4 separates', 6'-dicarboxyphenyl-4-chloro-i, 8-naphthp '' from DÜI;. it is filtered off, yrmu with trichlorobenzene and then washed with methanol It dissolves in concentrated sulfuric acid with a deep purple color.
In, 250 .Gewichtsteil. konzentrierter Schwefelsäure werden unter Rühren 2o Gewichtsteile des obigen Kondensationsproduktes eingetragen und auf 45 bis 50° erhitzt, wobei die Lösungsfarbe von Violett nach Rot umschlägt. Die Aufarbeitung geschieht, wie im Beispiel x angegeben. Der Farbstoff verhält sich färberisch ähnlich demjenigen des Beispiels i. Beispiel 3 2o Gewichtsteile 5-Oxytrimellithsäureanhydrid und 2o Gewichtsteile 5, 6-Diamino-(peri)-acenaphthen (erhältlich aus 5, 6-Dinitroacenaphthen durch Reduktion mit Zinnchlorür in Salzsäure, bei etwa 5o°) werden in ioo Volumteilen Dichlorbenzol etwa 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Das bei der Reaktion frei werdende Wasser destilliert hierbei ab. Das in sehr guter Ausbeute gebildete. 3'-Oxy-4.',- 6'-dicarboxyphenyl-5, 6-acenaphthpyrimidin wird nach dem Erkalten abfiltriert und gewaschen. Aus Nitrobenzol kristallisiert es in roten Nadeln.In, 250 part by weight. concentrated sulfuric acid with stirring 2o parts by weight of the above condensation product entered and to 45 to 50 ° heated, whereby the solution color changes from purple to red. The work-up happens as indicated in example x. The dye behaves similarly in terms of color that of example i. Example 3 20 parts by weight of 5-oxytrimellitic anhydride and 2o parts by weight of 5, 6-diamino (peri) acenaphthene (obtainable from 5, 6-dinitroacenaphthene by reduction with tin chloride in hydrochloric acid, at about 50 °), in 100 parts by volume Dichlorobenzene heated to the boil for about 4 hours. That which is released during the reaction Water distills off here. That formed in very good yield. 3'-Oxy-4. ', - 6'-dicarboxyphenyl-5, 6-acenaphthpyrimidine is filtered off after cooling and washed. From nitrobenzene it crystallizes in red needles.
15 Gewichtsteile dieses Kondensationsproduktes werden unter Rühren bei Zimmertemperatur in i5o Gewichtsteilen Monohydrat gelöst, und die Lösung wird so länge bei dieser Temperatur gehalten, bis die anfangs grüne Farbe nach Rotviolett umgeschlagen ist. Dann wird auf 3oo Raumteile Eiswasser gegeben, wobei sich der entstandene Farbstoff zum Teil abscheidet; durch Zugabe von etwa 5o Gewichtsteilen Kochsalz wird diese Abscheidung vervollständigt. Nach dem Abfiltrieren und Neutralwaschen wird in heißem Wasser gelöst, geklärt und der Farbstoff durch Aussahen mit Kochsalz gewonnen.15 parts by weight of this condensation product are added with stirring dissolved in 150 parts by weight of monohydrate at room temperature, and the solution is so long kept at this temperature until the initially green color to red-violet is turned over. Ice water is then added to 300 parts by volume, the the resulting dye partially separates; by adding about 50 parts by weight Table salt completes this deposition. After filtering off and Neutral wash is dissolved in hot water, clarified and the dye by looking obtained with table salt.
Er stellt ein rotbraunes Pulver dar und ergibt in chromierter Färbung auf Wolle ein Orangebraun von guter bis sehr guter Wasch-, Dekatur-, Seewasser- und Walkechtheit. In den beiden letzten Eigenschaften übertrifft er die bekannten durch Kuppeln der Diazoverbindungen von p-Nitranilin auf Salicylsäure bzw. von 2-Aminophenol-4-sulfonsäure auf Phenylmethylpyrazolon erhältlichen orangebraunen Farbstoffe des Handels. In der Lichtechtheit ist er wesentlich besser als der erstere Vergleichsfarbstoff.It is a red-brown powder and gives a chromed color on wool an orange brown with good to very good washing, decatur, seawater and flexing fastness. In the last two properties it surpasses the known by coupling the diazo compounds from p-nitroaniline to salicylic acid or from 2-aminophenol-4-sulfonic acid Orange-brown dyes commercially available on phenylmethylpyrazolone. In the lightfastness it is significantly better than the first comparison dye.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1282214B (en) * | 1964-04-16 | 1968-11-07 | Basf Ag | Process for the preparation of dyes of the phthaloperinone series |
| EP4134396A4 (en) * | 2020-04-07 | 2025-01-29 | Orient Chemical Industries Co., Ltd. | COLORANT, MASTERBATCH CONTAINER, COLORED RESIN COMPOSITION AND MOLDED ARTICLE |
-
1950
- 1950-06-28 DE DEE1586A patent/DE863698C/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1282214B (en) * | 1964-04-16 | 1968-11-07 | Basf Ag | Process for the preparation of dyes of the phthaloperinone series |
| EP4134396A4 (en) * | 2020-04-07 | 2025-01-29 | Orient Chemical Industries Co., Ltd. | COLORANT, MASTERBATCH CONTAINER, COLORED RESIN COMPOSITION AND MOLDED ARTICLE |
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