DE657628C

DE657628C - Manufacture of dyes

Info

Publication number: DE657628C
Application number: DEI52738D
Authority: DE
Inventors: Dr Karl Holzach; Dr Georg Niemann
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1935-07-07
Filing date: 1935-07-07
Publication date: 1938-03-09

Description

Herstellung von Farbstoffen Es wurde gefunden, daß .man wertvolle wasserunlösliche Farbstoffe erhält, wenn man beliebige wasserunlösliche Farbstoffe auf aufgeschlämmten, wasserunlöslichen Farbstoffen der Plithalocyaninreihe niederschlägt oder erzeugt. Das Verfahren führt man zweckmäßig in der Wärine und vorteilhaft unter Zusatz - verteilend und/oder netzend wirkender Mittel durch.Manufacture of dyes It has been found that .man valuable water-insoluble dyes are obtained by using any water-insoluble dyes precipitates on suspended, water-insoluble dyes of the plithalocyanin series or generated. The process is expediently carried out in the warm and advantageously under Addition - distributing and / or wetting agents through.

Als wasserunlösliche Farbstoffe, die rrian in Gegenwart der aufgeschlämmten wasserunlöslichen Farbstoffe der Phtlialocvaninreihe erzeugt oder niederschlägt, seien y beispielsweise Bleichromat, Bleimolybdat, in Wasser unlösliche Azofarbstoffe, Küpenfarbstoffe, Triplienylinethanfarbstoffe und wasserunlösliche 1\.Tetallverbindungen von Sulfonsäuren organischer Farbstoffe erwähnt. Man verführt beispielsweise so, daß man die wäßrige Aufschlämmung eines Farbstoffs der Phthalocyaninreilie finit einer kupplungsfähigen Verbindung versetzt und dieses Gemisch mit der Lösung eines dianotierten aromatischen Amins vereinigt. Man kann auch die K%ipe eines Küpenfarbstoffs mit der Aufschlämmung eines Plithalocyanins vermischen und dann oxydieren oder sulfonsäure- oder carboxylgruppenhaltige organische Farbstoffe in Gegenwart einer solchen Aufschlämmung in ihre wasserunlöslichen Metallsalze überführen. Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch wertvolle Farbtöne voll großer Echtheit aus.As water-insoluble dyes, the rrian in the presence of the slurried produces or precipitates water-insoluble dyes of the phthalocvanin series, y are for example lead chromate, lead molybdate, water-insoluble azo dyes, Vat dyes, triplienylinethane dyes and water-insoluble metal compounds mentioned of sulfonic acids of organic dyes. One seduces, for example, that the aqueous suspension of a dye of the Phthalocyaninreilie finite a couplable compound is added and this mixture with the solution of a dianotated aromatic amine combined. You can also use a vat dye mix with the slurry of a plithalocyanine and then oxidize or sulfonic acid or carboxyl group-containing organic dyes in the presence of such a slurry convert into their water-insoluble metal salts. Draw the new dyes are characterized by valuable color tones full of great authenticity.

Beispiel z Man löst 17,3 Teile z-Amino-2-nitro-4-clilorbenzol in 4.5 Teilen 96prozentiger Schwefelsäure, gießt die Lösung auf Eis, gibt 6,9.Teile Natriumnitrit zu und läßt die erhaltene Diazolösung in eine Aufschlä inniung einlaufen, die in 4.0o Teilen Wasser 25 Teile Kupferphthalocyanin, 2-2 Teile Acetessigsäure-o-chloranilid, q. Teile der durch Umsetzen von Äthylenoxyd mit Octodecylalkohol erhältlichen Verbindung und eine der benutzten Schwefelsäuremenge entsprechende Menge Natriumcarbonat enthält. Sobald sich der Farbstoff gebildet hat, saugt man ihn ab, wäscht ihn aus und trocknet ihn bei 6o bis 70°. Er ist grün, wasserunlöslich und kann ausgezeichnet zum Färben von Lacken oder in Teigform zum Erzeugen lichtechter Färbungen auf Tapeten verwendet werden.Example z 17.3 parts of z-amino-2-nitro-4-clilorbenzene are dissolved in 4.5 Parts of 96 percent sulfuric acid, pour the solution onto ice, give 6.9 parts of sodium nitrite and allows the diazo solution obtained to run into a Aufschlä inniung, which in 4.0o parts of water, 25 parts of copper phthalocyanine, 2-2 parts of acetoacetic acid-o-chloroanilide, q. Parts of the compound obtainable by reacting ethylene oxide with octodecyl alcohol and contains an amount of sodium carbonate corresponding to the amount of sulfuric acid used. As soon as the dye has formed, vacuum it off, wash it off and dry it him at 6o to 70 °. It is green, insoluble in water and excellent for dyeing of lacquers or in dough form to create lightfast colors on wallpapers will.

An Stelle von Kupferphthalocyanin kann man auch das metallfreie Phthalocvanin verwenden.Instead of copper phthalocyanine, metal-free phthalocvanine can also be used use.

Beispiel 2 Man löst 25 Teile des Azofarbstoffs, den man aus i-Methyl-2-chlor-4.-aminobenzol-5-sulfonsäure durch Diazotieren und Vereinigen mit 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure erhält, unter Erwärmen in böoo Teilen Wasser, gibt dazu einen Teig aus 12,5 Teilen Kupferphthalocyanin und 7,5 Teilen abietinsaurem Natrium und verlackt schließlich beie etwa 70° mit 2o Teilen Calciumchlorid. ,@ entstandenen Farbstoff trennt man in der u5-liehen Weise ab. Er ist violett, wasserunlös¢;' lieh und besitzt hohe Licht- und Lösungsmittelechtheit. Wenn man ihn in besonders. feiner Form erhalten will, führt man die Verlackung unter Zusatz von i Teil des Natriumsalzes von Oleylmethyltaurid durch. Beispiel 3 Zu einer Aufschlämmung von 12,5 Teilen Isupferphthalocyanin in einer Lösung von 2o Teilen Kaliumehromat, die außerdem 0,5 Teile des Natriumsalzes einer alkylierten Naphthalinsulfonsäure enthält; gibt man eine Lösung von 4o Teilen Bleiacetat. Den erhaltenen Niederschlag, der grün und wasserunlöslich ist; saugt man ab; wäscht ihn gründlich aus und trocknet ihn. Das grüne Pigment kann zum Färben von Lacken verwendet werden.EXAMPLE 2 25 parts of the azo dye obtained from i-methyl-2-chloro-4-aminobenzene-5-sulfonic acid are dissolved by diazotizing and combining with 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid receives, while warming up to 100 parts of water, add a dough of 12.5 parts of copper phthalocyanine and 7.5 parts of sodium abietic acid and finally laked at about 70 ° 2o parts calcium chloride. , @ resulting dye is separated in the u5-borrowed Way off. It is purple, insoluble in water ¢; ' borrowed and has high light and solvent fastness. If you have him in special. wants to get a fine shape, one leads under the varnish Addition of i part of the sodium salt of oleyl methyl tauride. Example 3 To a Slurry of 12.5 parts isupper phthalocyanine in a solution of 20 parts Kaliumehromat, which also contains 0.5 parts of the sodium salt of an alkylated naphthalenesulfonic acid contains; a solution of 40 parts of lead acetate is added. The precipitate received, which is green and insoluble in water; one sucks off; washes it thoroughly and dries it him. The green pigment can be used to color paints.

Beispiel 4 s25 Teile Indanthrengelb G- (Schultz, ärbstofftabellen, 1931, Band I, 1\T1. 1241) in äßrigerAufscblämmungwerden mit iooTei-.l6üj 4o°/oiger Natronlauge und z 1 g Natriumhydrosulfit versetzt. In die so erhaltene Küpe trägt man 25 Teile Kupferphthalocyanin in Form eines wäßrigen Teiges ein und oxydiert die Küpe mit Hilfe von Luft. Man erhält ein dunkelgrünes Pigment von hervorragender Lichtechtheit und Verteilbarkeit.Example 4 25 parts of indanthrene yellow G- (Schultz, table of substances, 1931, Volume I, 1 \ T1. 1241) in watery suspension with iooTei-.l6üj 40% Sodium hydroxide solution and 1 g of sodium hydrosulfite are added. Carries into the vat obtained in this way one 25 parts of copper phthalocyanine in the form of an aqueous dough and oxidized the vat with the help of air. A dark green pigment of excellent quality is obtained Lightfastness and distributability.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of dyes, thereby characterized in that water-insoluble dyes on water-insoluble dyes of the phthalocyanine series precipitates or generates.