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DE60002294T2 - Farbstoffe, farbstoffstabilisatoren, tintenzusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Farbstoffe, farbstoffstabilisatoren, tintenzusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung

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Publication number
DE60002294T2
DE60002294T2 DE60002294T DE60002294T DE60002294T2 DE 60002294 T2 DE60002294 T2 DE 60002294T2 DE 60002294 T DE60002294 T DE 60002294T DE 60002294 T DE60002294 T DE 60002294T DE 60002294 T2 DE60002294 T2 DE 60002294T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
porphine
ink composition
acid
reaction mixture
dye
Prior art date
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DE60002294T
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English (en)
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DE60002294D1 (de
Inventor
Gavin Macdonald
Sinclair Nohr
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
North Carolina State University
Original Assignee
Kimberly Clark Worldwide Inc
Kimberly Clark Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Kimberly Clark Worldwide Inc, Kimberly Clark Corp filed Critical Kimberly Clark Worldwide Inc
Publication of DE60002294D1 publication Critical patent/DE60002294D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE60002294T2 publication Critical patent/DE60002294T2/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09D11/30—Inkjet printing inks
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    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes

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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein verbessertes Verfahren zum Herstellen von Porphinen und insbesondere 5,10,15,20-Tetraphenyl-21H,23H-porphin-o,o',o",o'''- tetrasulfonsäure-tetranatriumsalz (als o-TPPS4 bezeichnet). Die vorliegende Erfindung ist auch auf ein Verfahren zum Herstellen von Cu-meso-Tetra-(2-sulfanatophenyl)- porphin (als o-CuTPPS4 bezeichnet) aus o-TPPS4 gerichtet. Das verbesserte Verfahren ermöglicht die Herstellung von o-CuTPPS4 mit geringeren Kosten und höheren Ausbeuten im Vergleich zu herkömmlichen Verfahren zum Herstellen von o-CuTPPS4. Die vorliegende Erfindung bezieht sich ferner auf die Verwendung von o-CuTPPS4 als Farbstoffstabilisator für eine Reihe von Farbstoffen, insbesondere Magentafarbstoffen. Das o-CuTPPS4 stellt erfindungsgemäß einen im Vergleich zu bekannten Farbstoffstabilisatoren, wie etwa Cu-meso-Tetra-(p-phenylcarbonsäure)-porphin stabileren und "blaueren" Farbstoffstabilisator bereit. Die neuen Porphinverbindungen können allein als Magentafarbstoff verwendet werden oder können in Kombination mit einem oder mehreren Farbstoffen verwendet werden, um Farbstoffen Lichtstabilität zu verleihen. Die vorliegende Erfindung bezieht sich ferner auf Tinten, welche die neuen Porphinverbindungen enthalten.
    • Hintergrund der Erfindung
  • Die US-Patentanmeldung fortlaufende Nr. 08/757,222, eingereicht am 27. November 1996, nun US-Patent Nr. 5,782,963; US-Patentanmeldung fortlaufende Nr. 081788,863, eingereicht am 23. Januar 1997, anhängig; US-Patentanmeldung fortlaufende Nr. 08/843,410, eingereicht am 15. April 1997, nun US-Patent Nr. 5,855,655; US-Patentanmeldung fortlaufende Nr. 08/903,911, eingereicht am 31. Juli 1997, nun US-Patent Nr. 5,891,229; und die vorläufigen US-Patentanmeldungen fortlaufende Nr. 60/055,785, eingereicht am 15. August, 1997 und 60/062,643, eingereicht am 22. Oktober 1997; welche alle an Kimberly Clark Worldwide, Inc., abgetreten sind, offenbaren die Verwendung einer Reihe von Porphinen als Farbstoffstabilisatoren. Zu Porphinen, die in den vorstehend erwähnten Anmeldungen offenbart sind, gehören Porphine mit der folgenden allgemeinen Struktur:
  • worin R eine beliebige Protonen-abgebende Komponente ist und M Eisen, Cobalt oder Kupfer ist, sie sind aber nicht darauf beschränkt. Wünschenswerterweise ist R SO&sub3;H,
  • COOH oder R&sub1;COOH, worin R&sub1; eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist. R kann auch in seiner entsprechenden Salzform, wie etwa SO&sub3;Na für SO&sub3;H oder
  • vorliegen.
  • Ein solches Porphin ist Cu-meso-Tetra-(2-sulfanatophenyl)-porphin (als o-CuTPPS4 bezeichnet) mit der folgenden Struktur:
  • Chem. Abstracts, 115, (1991), 182921z offenbart 5,10,15,20-Tetrakis(4-methoxyl-3- sulfophenyl)porphin. Es offenbart auch die Komplexierung von Kationen mit diesem Porphin, insbesondere mit einem Kupfer(II)-Kation.
  • Ein Versuch zum Herstellen von o-CuTPPS4 ist in Treibs et al., Liebigs Ann. Chem., 718, 183, 1998 (im Folgenden "Treibs") offenbart. Treibs versuchte o-TPPS4 aus 2-Formylbenzolsulfonsäure, Pyrrol und Propionsäure herzustellen. Treibs konnte jedoch das resultierende Produkt nicht isolieren. Treibs gab eine Ausbeute, bestimmt durch GLC-Analyse, von weniger als ungefähr 10% an.
  • Wenngleich Porphine Farbstoffen eine ausgezeichnete Lichtstabilität verleihen, sind einige Porphine relativ instabil und/oder neigen dazu, Farbstoffzusammensetzungen, die Magentafarbstoffe enthalten, "gelb zu färben" bzw. zu "vergilben". Ein wünschenswerteres Porphinmolekül wäre eines, das weniger dazu neigt, eine Farbstoffzusammensetzung "gelb zu färben" und außerdem die Farbstoffzusammensetzung "blauer zu machen".
  • Wenngleich die vorstehend beschriebenen Porphine einem oder mehreren Farbstoffen, die mit den Porphinen assoziiert bzw. verbunden sind, eine ausgezeichnete Farbstoffstabilität verleihen, ergeben sie jedoch keine orange/rote Farbe für eine Zusammensetzung, welche die Porphine enthält.
  • Entsprechend besteht im Fachgebiet ein Bedarf für ein zweckmäßiges, kostengünstiges und zu hohen Ausbeuten führendes Verfahren zum Herstellen von o-TPPS4, o-CuTPPS4 und Zusammensetzungen, die o-CuTPPS4 enthalten. Ferner besteht ein Bedarf für verbesserte Porphine, welche im Stande sind, eine bessere Farbstoffstabilität bereitzustellen, wobei sie stabiler sind und nicht dazu neigen, Farbstoffzusammensetzungen, die Magentafarbstoffe enthalten, "gelb zu färben". Schließlich besteht im Fachgebiet ein Bedarf für eine neue Klasse von Verbindungen, welche allein als oranger/roter Farbstoff verwendet werden können oder als Farbstoffstabilisator für einen oder mehrere Farbstoffe verwendet werden können, die mit den neuen Verbindungen assoziiert bzw. verbunden sind.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung befriedigt den vorstehend beschriebenen Bedarf durch Bereitstellen einer neuen Klasse von Porphinverbindungen mit der folgenden allgemeinen Formel:
  • worin M Eisen, Cobalt oder Kupfer ist; R
  • bedeutet und R&sub1; eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe bedeutet. Die Porphinverbindungen können als Magentafarbstoff und/oder als Farbstoffstabilisator für andere Farbstoffe verwendet werden. Die neuen Porphinverbindungen "vergilben" Magentafarbstoffe nicht bzw. färben sie nicht "gelb", wenn sie als Farbstoffstabilisatoren verwendet werden. Folglich brauchen instabile Farbstoffe, wie etwa Acid Red 52, zum Herstellen einer Magentazusammensetzung nicht verwendet werden. Das Ergebnis ist eine "blauere" Magentafarbe und ein höheres Porphin zu Farbstoff-Verhältnis, was eine bessere Lichtstabilität erzeugt.
  • Die vorliegende Erfindung befriedigt auch den vorstehend beschriebenen Bedarf durch Bereitstellen von Verfahren zum Herstellen von o-TPPS4 zu geringeren Kosten und mit höheren Ausbeuten. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf Verfahren zum Herstellen von Cu-meso-Tetra-(2-sulfanatophenyl)porphin (als o-CuTPPS4 bezeichnet) und die Verwendung von o-CuTPPS4 als Farbstoffstabilisator für eine Reihe von Farbstoffen, insbesondere Magentafarbstoffen. o-CuTPPS4 weist eine ausgezeichnete Stabilität auf und ergibt eine bessere Stabilität für eine Reihe von Farbstoffen.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf Farbstoffzusammensetzungen mit verbesserter Stabilität, worin der Farbstoff mit einer oder mehreren der neuen Porphinverbindungen verbunden ist. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf ein Verfahren zum Herstellen der neuen Porphinverbindungen und die Verwendung der Porphinverbindungen in Tintenzusammensetzungen.
  • Diese und andere Merkmale und Vorteile der vorliegenden Erfindung werden nach einer Durchsicht der folgenden ausführlichen Beschreibung der offenbarten Ausführungsformen und der beigefügten Ansprüche deutlich.
    • Ausführliche Beschreibung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung ist auf eine neue Klasse von Porphinverbindungen mit der folgenden allgemeinen Formel gerichtet:
  • wobei M Eisen, Cobalt oder Kupfer ist; R
  • bedeutet und wobei R&sub1; eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe bedeutet. Die neuen Verbindungen können allein als oranger/roter Farbstoff verwendet werden oder als Farbstoffstabilisator verwendet werden.
  • In einer Ausführungsform der Erfindung weist die neue Porphinverbindung eine der folgenden Strukturen auf:
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf Farbstoffzusammensetzungen mit verbesserter Stabilität, worin der Farbstoff mit einem oder mehreren Farbstoffstabilisatoren verbunden ist, welche die vorstehend beschriebenen Porphinverbindungen umfassen. Wünschenswerterweise werden eine oder mehrere der neuen Porphinverbindungen mit einer Farbstofflösung vermischt. Der Farbstoffstabilisator kann einer oder mehrere der neuen Porphinverbindungen allein oder in Kombination mit wenigstens einem Metall oder Metallsalz sein. Geeignete Metalle und Metallsalze sind im US-Patent Nr. 5,891,229, abgetreten an Kimberly Clark Worldwide, Inc., offenbart, dessen gesamter Inhalt hier durch Bezugnahme aufgenommen ist. Gegebenenfalls können die neuen Porphinverbindungen mit einer Moleküleinschlussverbindung, einem Chelatbildner oder einem anderen Material zum Verbessern der Löslichkeit und/oder der Wechselwirkung der Porphinverbindung und des Farbstoffs verbunden sein. Geeignete Moleküleinschlussverbindungen, Chelatbildner und andere Materialien der Zusammensetzung sind ebenfalls im US-Patent Nr. 5,891,229, abgetreten an Kimberly Clark Worldwide, Inc., offenbart, dessen gesamter Inhalt hier durch Bezugnahme aufgenommen ist.
  • Die neuen Porphinverbindungen können mit einer Reihe von Farbstoffen oder färbenden Substanzen verbunden werden. Ein geeigneter Farbstoff oder eine geeignete färbende Substanz kann z. B. ein organischer Farbstoff sein. Zu organischen Farbstoffklassen gehören beispielsweise Triarylmethylfarbstoffe, wie Malachitgrün-Carbinolbase {4-(Dimethylamino)-_-[4-dimethylamino)phenyl]-_-phenyl-benzol-methanol}, Malachitgrün- Carbinol-hydrochlorid {N-4-[[4-(Dimethylamino)phenyl]phenylmethylen]-2,5-cyclohexyldien-1-yliden]-N-methyl-methanaminium-chlorid oder Bis[p-(dimethylamino)phenyl]- phenylmethylium-chlorid}, und Malachitgrün-oxalat {N-4-[[4-(Dimethylamino)-phenyl]- phenylmethylen]-2,5-cyclohexyldien-1-yliden]-N-methyl-methanaminium-chlorid oder Bis[p-(dimethylamino)phenyl]phenylmethylium-oxalat}; Monoazofarbstoffe, wie Cyanine Black, Chrysoidin [Basic Orange 2; 4-(Phenylazo)-1,3-benzoldiamin-monohydrochlorid], Victoria Pure Blue BO, Victoria Pure Blue B, basisches Fuchsin und β-Naphtholorange; Thiazinfarbstoffe, wie Methylengrün-Zinkchlorid-Doppelsalz[3,7-Bis(dimethylamino)-6- nitrophenothiazin-5-ium-chlorid-Zinkchlorid-Doppelsalz]; Oxazinfarbstoffe, wie Lumichrome (7,8-Dimethylalloxazin); Naphthalimidfarbstoffe, wie Lucifer Yellow CH {6- Amino-2-[(hydrazino-carbonyl)amino]-2,3-dihydro-1,3-dioxo-1H-benz[de]isochinolin-5,8- disulfonsäure-dilithiumsalz}; Azinfarbstoffe, wie Janus Green B {3-(Diethylamino)-7-[[4- (dimethylamino)phenyl]azo]-5-phenylphenaziniumchlorid}; Cyaninfarbstoffe, wie Indocyanin Green {Cardio-Green oder Fox Green; 2-[7-[1,3-Dihydro-1,1-dimethyl-3-(4-sulfobutyl)-2H-benz[e]indol-2-yliden]-1,3,5-heptatrienyl]-1,1,1-dimethyl-3-(4-sulfobutyl)-1H- benz[e]indolium-hydroxid-Zwitterion-Natriumsalz}; Indigofarbstoffe, wie Indigo {Indigo Blue oder Vat Blue 1; 2-(1,3-Dihydro-3-oxo-2H-indol-2-yliden)-1,2-dihydro-3H-indol-3- on}; Cumarinfarbstoffe, wie 7-Hydroxy-4-methyl-cumarin (4-Methylumbelliferon); Benzimidazolfarbstoffe, wie Hoechst 33258 [Bisbenzimid oder 2-(4-Hydroxyphenyl)-5-(4- methyl-1-piperazinyl)-2,5-bi-1H-benzimidazol-trihydrochlorid-pentahydrat]; parachinoide Farbstoffe, wie Hämatoxylin {Natural Black 1; 7,11b-Dihydrobenz[b]-indeno[1,2-d]pyran- 3,4,6a,9,10(6H)-pentol}; Fluoresceinfarbstoffe, wie Fluoresceinamin (5-Aminofluorescein); Diazoniumsalzfarbstoffe, wie Diazo Red RC (Azoic Diazo Nr. 10 oder Fast Red RC-Salz; 2-Methoxy-5-chlorbenzoldiazoniumchlorid-Zinkchlorid-Doppelsalz); unlösliche (azoische) Diazofarbstoffe, wie Fast Blue BB-Salz (Azoic Diazo Nr. 20; 4-Benzoylamino- 2,5-diethoxy-benzoldiazoniumchlorid-Zinkchlorid-Doppelsalz); Phenylendiaminfarbstoffe, wie Disperse Yellow 9 [N-(2,4-Dinitrophenyl)-1,4-phenylendiamin oder Solvent Orange 53]; Diazofarbsfoffe, wie Disperse Orange 13 [Solvent Orange 52; 1-Phenylazo-4-(4- hydroxyphenylazo)naphthalin]; Anthrachinonfarbstoffe, wie Disperse Blue 3 [Celliton Fast Blue FFR; 1-Methylamino-4-(2-hydroxyethylamino)-9,10-anthrachinon], Disperse Blue 14 [Celliton Fast Blue B; 1,4-Bis(methylamino)-9,10-anthrachinon] und Alizarin Blue Black B (Mordant Black 13); Trisazofarbstoffe, wie Direct Blue 71 {Benzo Licht Blue FFL oder Sirius Light Blue BRR; 3-[(4-[(4-[(6-Amino-1-hydroxy-3-sulfo-2-naphthalenyl)azo]-6- sulfo-1-naphthalenyl)-azo]-1-naphthalenyl)azo]-1,5-naphthalindisulfonsäure-tetranatriumsalz}; Xanthenfarbstoffe, wie 2,7-Dichlor-fluorescein; Proflavinfarbstoffe, wie 3,6- Diaminoacridin-hemisulfat (Proflavin); Sulfonaphthaleinfarbstoffe, wie Cresolrot (o-Cresolsulfonaphthalein); Phthalocyaninfarbstoffe, wie Kupferphthalocyanin {Pigment Blue 15; (SP-4-1)-[29H,31H-Phthalocyanato(2-)-N²&sup9;,N³&sup0;,N³¹,N³²]kupfer}; Carotinoidfarbstoffe, wie Trans-β-carotin (Food Orange 5); Carminsäurefarbstoffe, wie Carmin, der Aluminum- oder Calcium-Aluminium-Lack von Carminsäure (7-a-D-Glucopyranosyl- 9,10-dihydro-3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxo-2-anthracen-carbonsäure); Azurfarbstoffe, wie Azure A [3-Amino-7-(dimethylamino)phenothiazin-5-ium-chlorid oder 7-(Dimethylamino)-3-imino-3H-phenothiazin-hydrochlorid]; und Acridinfarbstoffe, wie Acridine Orange [Basic Orange 14; 3,8-Bis(dimethylamino)acridin-hydrochlorid-Zinkchlorid-Doppelsalz] und Acriflavin (Acriflavin neutral; 3,6-Diamino-10-methylacridiniumchlorid-Gemisch mit 3,6-Acridindiamin).
  • Die vorliegende Erfindung ist außerdem auf ein zweckmäßiges, schnelles, kostengünstiges und umweltfreundliches Verfahren zum Herstellen von neuen Porphinverbindungen gerichtet. Ein Verfahren zum Herstellen neuer Porphinverbindungen verläuft über die folgende Reaktion, wobei N,N-Dimethylformamid (DMF) als das Lösungsmittel verwendet wird:
  • Das vorstehende Verfahren erzeugt TPPS4 mit Ausbeuten von mehr als 80% und sogar ungefähr 96 bis 97%. Das TPPS4 wird weiterhin mit Cu umgesetzt, um eine der Porphinverbindungen der vorliegenden Erfindung herzustellen. Die letztgenannte Reaktion verläuft mit Ausbeuten von mehr als 90% und sogar ungefähr 96 bis 97%.
  • Die Reaktionsbedingungen für das vorstehende Verfahren können schwanken. Charakteristischerweise kann die Reaktion in einem zweistufigen Verfahren wie folgt durchgeführt werden. Die Reaktanten werden durch das folgende Verfahren oder ein ähnliches Reinigungsverfahren gereinigt. Das Pyrrol wird unter Argon destilliert und eine Fraktion wird bei 130ºC gesammelt. Der substituierte Benzolsulfonsäure-Natriumsalz-Reaktant wird durch ein Dean-Stark-Verfahren gereinigt, wobei Benzol als Lösungsmittel verwendet wird. Die Lösung wird bei 60ºC filtriert und der Feststoff über Nacht bei Raumtemperatur in einen Vakuumofen gepumpt. Die p-Toluolsulfonsäure kann ebenfalls durch ein Dean-Stark-Verfahren gereinigt werden, bei dem Benzol als das Lösungsmittel verwendet wird. Es sollte beachtet werden, dass eine Reihe von substituierten Benzolsulfonsäure-Natriumsalz-Reaktanten in der vorstehend beschriebenen Reaktion verwendet werden kann. Zu geeigneten substituierten Benzolsulfonsäure-Natriumsalz-Reaktanten gehören 2-Formylbenzolsulfonsäure-Natriumsalz; 3-Formylbenzolsulfonsäure-Natriumsalz; 2-Alkoxy-5-formylbenzolsulfonsäure-Natriumsalz; und 2-Formyl-5-alkoxybenzolsulfonsäure-Natriumsalz; wobei die Alkoxygruppe bis zu ungefähr sechs Kohlenstoffatome enthält; sie sind aber nicht darauf beschränkt.
  • In dem ersten Schritt werden das substituierte Benzolsulfonsäure-Natriumsalz, N,N-Dimethylformamid (DMF) und Pyrrol in ein Reaktionsgefäß gegeben und bei Raumtemperatur gerührt. Das Gemisch wird vor dem Erwärmen ungefähr fünf Minuten lang mit Argon gespült, wobei gerührt wird. Das Gemisch wird dann ungefähr zehn bis zwölf Minuten lang auf 100ºC erwärmt. Die in 15 ml DMF gelöste Toluolsulfonsäure wird in das Reaktionsgemisch injiziert. Das Reaktionsgemisch wird auf 150ºC erwärmt und ungefähr 50 Minuten lang bei dieser Temperatur gehalten, um ein TPPS4-Zwischenprodukt mit einem Absorptionspeak bei ungefähr 210 nm zu bilden. Das DMF wird aus dem Reaktionsgemisch entfernt, wobei ein Niederschlag erhalten wird.
  • In dem zweiten Schritt wird das TPPS4-Zwischenprodukt mit Propionsäure vermischt. Luft oder Sauerstoff wird für einige Zeit durch das Gemisch am Rückfluss geperlt, wobei ein Endprodukt mit einem Absorptionspeak bei ungefähr 412 nm erhalten wird. Die Umwandlung des Zwischenprodukts in das Endprodukt kann unter Verwendung eines UV/VIS-Spektrometers überwacht werden. Die Rückflussdauer kann schwanken, aber gewöhnlich beträgt die Rückflussdauer bis zu ungefähr 10 Stunden, um das TPPS4- Zwischenprodukt in TPPS4 umzuwandeln.
  • Als Lösungsmittel in dem ersten Schritt des vorstehenden Verfahrens kann ein beliebiges Lösungsmittel gewählt werden, welches die effiziente Herstellung von TPPS4 und den neuen Porphinverbindungen ermöglicht. Zu geeigneten Lösungsmitteln gehören DMF, Dimethylsulfoxid (DMSO) und Dimethylacetamid, sie sind aber nicht darauf beschränkt.
  • In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden Porphinverbindungen, die als o-CuTPPS4 bezeichnet werden, durch die folgende Reaktion hergestellt, wobei DMF als das Lösungsmittel verwendet wird:
  • Das vorstehende Verfahren erzeugt o-TPPS4 mit Ausbeuten von mehr als 90% und sogar ungefähr 96 bis 97%.
  • In dieser Ausführungsform werden die Reaktanten durch das folgende Verfahren gereinigt. Das Pyrrol wird unter Argon destilliert und eine Fraktion wird bei 140ºC gesammelt. Das 2-Formylbenzolsulfonsäure-Natriumsalz und die p-Toluolsulfonsäure können jeweils getrennt durch ein Dean-Stark-Verfahren, bei dem Benzol als das Lösungsmittel verwendet wird, gereinigt werden. Die Lösung wird bei 60ºC filtriert und der Feststoff über Nacht bei Raumtemperatur in einen Vakuumofen gepumpt.
  • Die Reaktion in dieser Ausführungsform ist ebenfalls eine zweistufige Reaktion. In der ersten Stufe werden das 2-Formylbenzolsulfonsäure-Natriumsalz, N,N-Dimethylformamid (DMF) und Pyrrol in ein Reaktionsgefäß gegeben und bei Raumtemperatur gerührt. Das Gemisch wird vor dem Erwärmen ungefähr fünf Minuten lang mit Argon gespült, wobei gerührt wird. Das Gemisch wird dann ungefähr zehn bis zwölf Minuten lang auf 100ºC erwärmt. Die in 15 ml DMF gelöste Toluolsulfonsäure wird in das Reaktionsgemisch injiziert. Das Reaktionsgemisch wird auf 150ºC erwärmt und ungefähr 50 Minuten lang bei dieser Temperatur gehalten, um eine o-TPPS4-Vorstufe mit einem Absorptionspeak bei ungefähr 210 nm zu bilden. Das DMF wird aus dem Reaktionsgemisch entfernt, wobei ein Niederschlag erhalten wird.
  • In dem zweiten Schritt wird der o-TPPS4-Niederschlag mit Propionsäure vermischt. Luft oder Sauerstoff wird für einige Zeit durch das Gemisch am Rückfluss geperlt, wobei ein Endprodukt mit einem Absorptionspeak bei ungefähr 412 nm erhalten wird. Die Umwandlung der Vorstufe in das Endprodukt kann unter Verwendung eines UV/VIS- Spektrometers überwacht werden. Die Rückflussdauer kann schwanken, aber gewöhnlich beträgt die Rückflussdauer bis zu ungefähr 10 Stunden, um die o-TPPS4-Vorstufe in o-TPPS4 umzuwandeln.
  • Die vorliegende Erfindung wird durch die Beispiele, welche folgen, näher beschrieben. Solche Beispiele sollen jedoch nicht als den Geist oder Umfang der vorliegenden Erfindung in irgendeiner Weise beschränkend aufgefasst werden. In den Beispielen sind alle Teile Gewichtsteile, sofern nichts anderes angegeben ist.
    • Beispiel 1 Herstellung eines TPPS4-Zwischenprodukts
  • Tetra-(3-sulfanato-4-methoxyphenyl)-porphin (als TPPS4 bezeichnet) wurde durch Vermischen der folgenden Reaktanten in einem DMF-Lösungsmittel hergestellt: Pyrrol; 2-Methoxy-5-formylbenzolsulfonsäure-Natriumssalz; und p-Toluolsulfonsäure. Vor dem Vermischen der Reaktanten wurde das Pyrrol unter einer Argonatmosphäre destilliert, wobei die bei 130ºC siedende Fraktion aufgefangen wurde. Das 2-Methoxy-5-formylbenzolsulfonsäure-Natriumsalz (Aldrich) wurde durch ein Dean-Stark-Verfahren gereinigt, bei dem Benzol als das Lösungsmittel verwendet wurde. Die Lösung wurde bei 60 ºC filtriert und der resultierende Feststoff wurde über Nacht bei Raumtemperatur in einen Vakuumofen gepumpt. Das DMF (99,9% wasserfreie Qualität, erhältlich von Aldrich) wurde ohne weitere Reinigung verwendet. Die p-Toluolsulfonsäure wurde durch ein Dean-Stark-Verfahren gereinigt, bei dem Benzol als das Lösungsmittel verwendet wurde.
  • Ein Gemisch aus 5,0 g des Pyrrols, 15,6 g des 2-Methoxy-5-formylbenzolsulfonsäure- Natriumsalzes und 200 ml DMF wurde in einen 500 ml-Dreihals-Rundkolben gegeben, der mit einem magnetischen Rührstab, einem Kühler, einem Thermometer und einem Einlass zum Einperlen von Argongas ausgestattet war. Das Reaktionsgemisch wurde vor dem Erwärmen fünf Minuten lang unter Rühren mit Argon gespült. Das Gemisch wurde dann ungefähr 10 bis 12 Minuten lang auf 100ºC erwärmt, wobei zu diesem Zeitpunkt 0,76 g p-Toluolsulfonsäure mit einer Spritze in das Reaktionsgemisch eingegeben wurde. Die p-Toluolsulfonsäure wurde in 15 ml DMF gelöst. Das klare farblose Reaktionsgemisch verfärbte sich in einer bis zwei Minuten von Rot über Blutrot und Braunrot zu Rotschwarz. Das Reaktionsgemisch wurde auf 150ºC erwärmt und ungefähr 50 Minuten lang bei dieser Temperatur gehalten.
  • Nach ungefähr 50 Minuten bei 150ºC wurde das Reaktionsgemisch ungefähr 20 Minuten in einem Eisbad gekühlt. Das DMF wurde entfernt, wobei ein Niederschlag erhalten wurde. Der feuchte Feststoff wurde dann über Nacht bei Umgebungstemperatur in einen Vakuumofen gegeben, um den Feststoff zu trocknen.
    • Beispiel 2 Herstellung von TPPS4 in einer Argonatmosphäre
  • Zehn Gramm des getrockneten Pulvers von Beispiel 1 wurden mit 200 ml Propionsäure in einem 500 ml-Dreihals-Rundkolben vermischt. Das Gemisch wurde in einer Argonatmosphäre zum Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde durch ein UV/VIS-Spektrometer überwacht, um die Umwandlung des TPPS4-Zwischenprodukts in TPPS4 zu verfolgen.
  • Das Gemisch wurde ungefähr 67 Stunden lang refluxiert, wobei eine kleine Menge an TPPS4 mit einem Absorptionspeak bei 412 nm erhalten wurde.
    • Beispiel 3 Herstellung von TPPS4 in einem offenen Luftkühler
  • Zehn Gramm des getrockneten Pulvers von Beispiel 1 wurden mit 200 ml Propionsäure in einem 500 ml-Dreihals-Rundkolben vermischt. Das Gemisch wurde mit einem offenen Luftkühler zum Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde durch ein UV/VIS- Spektrometer überwacht, um die Umwandlung des TPPS4-Zwischenprodukts in TPPS4 zu verfolgen.
  • Das Gemisch wurde ungefähr 67 Stunden lang refluxiert. Nach 10 Stunden Rückfluss war die Umwandlung in TPPS4 im Wesentlichen beendet. Eine vollständige Umwandlung in TPPS4 mit einem Absorptionspeak bei 412 nm war nach 67 Stunden beendet.
    • Beispiel 4 Herstellung von TPPS4 mit in das Reaktionsgemisch eingeperlter Luft
  • Zehn Gramm des getrockneten Pulvers von Beispiel 1 wurden mit 200 ml Propionsäure in einem 500 ml-Dreihals-Rundkolben vermischt. Das Gemisch wurde zum Rückfluss erhitzt, während Luft in das Reaktionsgemisch eingeperlt wurde. Das Reaktionsgemisch wurde durch ein UV/VIS-Spektrometer überwacht, um die Umwandlung des TPPS4- Zwischenprodukts in TPPS4 zu verfolgen.
  • Das Gemisch wurde 10 Stunden lang refluxiert. Eine vollständige Umwandlung in TPPS4 mit einem Absorptionspeak bei 412 nm war nach 10 Stunden beendet.
    • Beispiel 5 Herstellung von CuTPPS4-Farbstoffstabilisator
  • Cu-meso-Tetra-(3-sulfanato-4-methoxyphenyl)-porphin (als CuTPPS4 bezeichnet) wurde durch die folgende Reaktion hergestellt. Ein Gemisch aus 0,31 g Kupfer, 5,0 g TPPS4 von Beispiel 4 und 50 ml Wasser wurde in einen 200 ml-Rundkolben gegeben, der mit einem Kühler und einem magnetischen Rührstab ausgestattet war. Das Gemisch wurde drei Stunden lang zum Rückfluss erhitzt. Das heiße Gemisch wurde bis zu ungefähr 10 ml eingedampft und abgekühlt. Zu dem Gemisch wurde Aceton zugegeben. Der Niederschlag wurde filtriert und mit Hexan und Toluol gewaschen. Der Niederschlag wurde unter Vakuum getrocknet, wobei 3,9 g eines Feststoffes erhalten wurden. Die Ausbeute betrug ungefähr 72%.
  • Die Dünnschichtchromatografie zeigte ein reines Produkt von CuTPPS4.
    • Beispiel 6 Herstellung einer Magentazusammensetzung, die CuTPPS4 als Farbstoff enthält
  • Es wurde eine Magentatinte mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt, wobei die Komponenten in Gewichts-% angegeben sind:
  • Rot
  • entionisiertes Wasser 82,69
  • Borax 1,90
  • HCl (1 N) 1,57
  • EDTA 2Na 0,10
  • CuTPPS4 (Beispiel 5) 0,50
  • EG 5,00
  • Glycerin 5,00
  • GIV-GARD DXN® 0,20
  • COBRATEC® 99 0,10
  • Die Tinte wurde unter Verwendung der folgenden Komponenten hergestellt: entionisiertes Wasser; Borax; Chlorwasserstoffsäure als Puffer/pH-Einsteller; EDTA oder Natriumsalze davon als Chelatbildner; Ethylenglycol und Glycerin als Netzmittel; GIV-GARD DXN® als Biozid; COBRATEC® 99 als Korrosionsinhibitor; und CuTPPS4 von Beispiel 5 als der Farbstoff.
  • Die Magentazusammensetzung wurde auf ein Fotoglanzmedium gedruckt, um ein lichtstabiles Magenta zu erzeugen, das eine Farbskala mit einer verstärkten Blaukomponente aufweist.
    • Beispiel 7 Herstellung einer Magentazusammensetzung, die CuTPPS4 als Farbstoffstabilisator enthält
  • Es wurde eine Magentatinte mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt, wobei die Komponenten in Gewichts-% angegeben sind:
  • Rot
  • entionisiertes Wasser 81,49
  • Borax 1,90
  • HCl (1 N) 1,57
  • EDTA 2Na 0,10
  • CuTPPS4 (Beispiel 5) 0,50
  • EG 5,00
  • Glycerin 5,00
  • GIV-GARD DXN® 0,20
  • COBRATEC® 99 0,10
  • Reactive Red 187 2,89
  • Acid Red 52 1,20
  • Die Tinte wurde unter Verwendung der folgenden Komponenten hergestellt: entionisiertes Wasser; Borax; Chlorwasserstoffsäure als Puffer/pH-Einsteller; EDTA oder Natriumsalze davon als Chelatbildner; Ethylenglycol und Glycerin als Netzmittel; GIV-GARD DXN® als Biozid; COBRATEC® 99 als Korrosionsinhibitor; Reactive Red 187 und Acid Red 52 als Farbstoffe; und CuTPPS4 von Beispiel 5 als Farbstoffstabilisator.
  • Die Magentazusammensetzung wurde auf ein Fotoglanzmedium gedruckt, um ein lichtstabiles Magenta zu erzeugen, das eine Farbskala mit einer verstärkten Blaukomponente aufweist.
    • Beispiel 8 Herstellung einer o-TPPS4-Vorstufe
  • Tetra-(2-sulfanatophenyl)-porphin (als o-TPPS4 bezeichnet) wurde aus den folgenden Reaktanten in einem DMF-Lösungsmittel hergestellt: Pyrrol; 2-Formylbenzolsulfonsäure- Natriumsalz; und p-Toluolsulfonsäure. Vor dem Vermischen der Reaktanten wurde das Pyrrol unter einer Argonatmosphäre destilliert, wobei die bei 140ºC siedende Fraktion aufgefangen wurde. Das 2-Formylbenzolsulfonsäure-Natriumsalz (Aldrich) wurde durch ein Dean-Stark-Verfahren gereinigt, bei dem Benzol als das Lösungsmittel verwendet wurde. Die Lösung wurde bei 60ºC filtriert und der resultierende Feststoff wurde über Nacht bei Raumtemperatur in einen Vakuumofen gepumpt. Das DMF (99,9% wasserfreie Qualität, die von Aldrich erhältlich ist) wurde ohne weitere Reinigung verwendet. Die p-Toluolsulfonsäure wurde durch ein Dean-Stark-Verfahren gereinigt, bei dem Benzol als das Lösungsmittel verwendet wurde.
  • Ein Gemisch aus 5,0 g des Pyrrols, 15,6 g des 2-Formylbenzolsulfonsäure-Natriumsalzes und 200 ml des DMF wurde in einen 500 ml-Dreihals-Rundkolben gegeben, der mit einem magnetischen Rührstab, einem Kühler, einem Thermometer und einem Einlass zum Einperlen von Argongas ausgestattet war. Das Reaktionsgemisch wurde vor dem Erwärmen fünf Minuten lang unter Rühren mit Argon gespült. Das Gemisch wurde dann ungefähr 10-12 Minuten lang auf 100ºC erwärmt, wobei zu diesem Zeitpunkt 0,76 g p-Toluolsulfonsäure mit einer Spritze in das Reaktionsgemisch gegeben wurde. Die p-Toluolsulfonsäure wurde in 15 ml DMF gelöst. Das klare farblose Reaktionsgemisch verfärbte sich in einer bis zwei Minuten von Rot über Blutrot und Braunrot zu Rotschwarz. Das Reaktionsgemisch wurde auf 150ºC erwärmt und ungefähr 50 Minuten lang bei dieser Temperatur gehalten.
  • Nach ungefähr 50 Minuten bei 150ºC wurde das Reaktionsgemisch ungefähr 20 Minuten lang in einem Eisbad gekühlt. Das DMF wurde entfernt, wobei ein Niederschlag erhalten wurde. Der feuchte Feststoff wurde dann über Nacht bei Umgebungstemperatur in einen Vakuumofen gegeben, um den Feststoff zu trocknen.
    • Beispiel 9 Herstellung von o-TPPS4 in einer Argonatmosphäre
  • Zehn Gramm des getrockneten Pulvers von Beispiel 8 wurden mit 200 ml Propionsäure in einem 500 ml-Dreihals-Rundkolben vermischt. Das Gemisch wurde in einer Argonatmosphäre zum Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde durch ein UV/VIS-Spektrometer überwacht, um die Umwandlung der o-TPPS4-Vorstufe in o-TPPS4 zu verfolgen.
  • Das Gemisch wurde ungefähr 67 Stunden lang refluxiert, wobei eine kleine Menge an o-TPPS4 mit einem Absorptionspeak bei 412 nm erhalten wurde.
    • Beispiel 10 Herstellung von o-TPPS4 in einem offenen Luftkühler
  • Zehn Gramm des getrockneten Pulvers von Beispiel 8 wurden mit 200 ml Propionsäure in einem 500 ml-Dreihals-Rundkolben vermischt. Das Gemisch wurde mit einem offenen Luftkühler zum Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde durch ein UV/VIS-Spektrometer überwacht, um die Umwandlung der o-TPPS4-Vorstufe in o-TPPS4 zu verfolgen.
  • Das Gemisch wurde ungefähr 67 Stunden lang refluxiert. Nach 10 Stunden Rückfluss war die Umwandlung in o-TPPS4 im Wesentlichen beendet. Eine vollständige Umwandlung in o-TPPS4 mit einem Absorptionspeak bei 412 nm war nach 67 Stunden beendet.
    • Beispiel 11 Herstellung von o-TPPS4 mit in das Reaktionsgemisch eingeperlter Luft
  • Zehn Gramm des getrockneten Pulvers von Beispiel 8 wurden mit 200 ml Propionsäure in einem 500 ml-Dreihals-Rundkolben vermischt. Das Gemisch wurde zum Rückfluss erhitzt, während Luft in das Reaktionsgemisch eingeperlt wurde. Das Reaktionsgemisch wurde durch ein UV/VIS-Spektrometer überwacht, um die Umwandlung der o-TPPS4- Vorstufe in o-TPPS4 zu verfolgen.
  • Das Gemisch wurde 10 Stunden refluxiert. Eine vollständige Umwandlung in o-TPPS4 mit einem Absorptionspeak bei 412 nm war nach 10 Stunden beendet.
    • Beispiel 12 Herstellung von o-Cu-TPPS4-Farbstoffstabilisator
  • Cu-meso-Tetra-(2-sulfanatophenyl)-porphin (als o-CuTPPS4 bezeichnet) wurde durch die folgende Reaktion hergestellt. Ein Gemisch aus 0,31 g Kupfer, 5,0 g o-TPPS4 von Beispiel 11 und 50 ml Wasser wurde in einen 200 ml-Rundkolben gegeben, der mit einem Kühler und einem magnetischen Rührstab ausgestattet war. Das Gemisch wurde drei Stunden lang zum Rückfluss erhitzt. Das heiße Gemisch wurde bis zu ungefähr 10 ml eingedampft und abgekühlt. Zu dem Gemisch wurde Aceton zugegeben. Der Niederschlag wurde filtriert und mit Hexan und Toluol gewaschen. Der Niederschlag wurde unter Vakuum getrocknet, wobei 3,9 g eines Feststoffes erhalten wurden. Die Ausbeute betrug ungefähr 72%.
  • Die Dünnschichtchromatografie zeigte ein reines Produkt von o-CuTPPS4.
    • Beispiel 13 Herstellung einer Magentazusammensetzung, die einen o-CuTPPS4- Farbstoffstabilisator enthält
  • Es wurde eine Magentatinte mit der folgenden Zusammensetzung hergestellt, wobei die Komponenten in Gewichts-% angegeben sind:
  • Rot
  • entionisiertes Wasser 81,49
  • Borax 1,90
  • HCl (1 N) 1,57
  • EDTA 2Na 0,10
  • o-CuTPPS4 (Beispiel 12) 0,50
  • EG 5,00
  • Glycerin 5,00
  • GIV-GARD DXN® 0,20
  • COBRATEC® 99 0,10
  • Reactive Red 187 2,89
  • Acid Red 52 1,20
  • Die Tinte wurde unter Verwendung der folgenden Komponenten hergestellt: entionisiertes Wasser; Borax; Chlorwasserstoffsäure als Puffer/pH-Einsteller; EDTA oder Natriumsalze davon als Chelatbildner; Ethylenglycol und Glycerin als Netzmittel; GIV-GARD DXN® als Biozid; COBRATEC® 99 als Korrosionsinhibitor; Reactive Red 187 und Acid Red 52 als Farbstoffe; und o-CuTPPS4 von Beispiel 12 als Farbstoffstabilisator.
  • Die Magentazusammensetzung wurde auf ein Fotoglanzmedium gedruckt, um ein lichtstabiles Magenta zu erzeugen, das eine Farbskala mit einer verstärkten Blaukomponente aufweist.

Claims (27)

1. Tintenzusammensetzung, umfassend ein Porphin mit der folgenden allgemeinen Formel:
worin M Eisen, Cobalt oder Kupfer ist; R
bedeutet und R&sub1; eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe bedeutet.
2. Tintenzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung außerdem einen oder mehrere Farbstoffe umfasst.
3. Tintenzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung außerdem wenigstens ein Metall oder Metallsalz umfasst.
4. Tintenzusammensetzung nach Anspruch 3, wobei das Metall oder Metallsalz ein Lanthanoid oder Lanthanoidensalz umfasst.
5. Tintenzusammensetzung nach Anspruch 4, wobei das Lanthanoid oder Lanthanoidensalz Europium oder ein Europiumsalz umfasst.
6. Tintenzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die Zusammensetzung außerdem einen Farbstoff, eine Moleküleinschlussverbindung, einen Chelatbildner oder eine Kombination davon umfasst.
7. Tintenzusammensetzung nach Anspruch 6, außerdem umfassend eine Moleküleinschlussverbindung.
8. Tintenzusammensetzung nach Anspruch 7, wobei es sich bei der Moleküleinschlussverbindung um ein oder mehrere Cyclodextrine handelt.
9. Tintenzusammensetzung nach Anspruch 8, wobei das eine oder die mehreren Cyclodextrine α-Cyclodextrin, β-Cyclodextrin, γ-Cyclodextrin, δ-Cyclodextrin, Hydroxypropyl-β-cyclodextrin oder Hydroxyethyl-β-cyclodextrin umfassen.
10. Tintenzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Porphin umfasst
worin R&sub1; eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe bedeutet.
11. Tintenzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Porphin umfasst
12. Porphinverbindung mit den folgenden Strukturen:
worin R&sub1; eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe bedeutet.
13. Verbindung nach Anspruch 12, wobei die Verbindung eine der folgenden Strukturen aufweist:
14. Tintenzusammensetzung, umfassend das Porphin nach Anspruch 11.
15. Verfahren zum Herstellen eines Porphins, wobei das Verfahren umfasst:
- Bilden eines ersten Reaktionsgemisches aus einer substituierten Benzolsulfonsäure oder einem Natriumsalz davon, Pyrrol, einer substituierten Toluolverbindung und einem Lösungsmittel; wobei:
die substituierte Benzolsulfonsäure 2-Formylbenzolsulfonsäure, 3-Formylbenzolsulfonsäure, 4-Formylbenzolsulfonsäure, 2-Alkoxy-5-formylbenzolsulfonsäure, 2-Formyl-5-alkoxybenzolsulfonsäure oder ein Salz davon umfasst, und
die substituierte Toluolverbindung p-Toluolsulfonsäure oder o-Toluolsulfonsäure ist;
- Erwärmen des ersten Reaktionsgemisches, um eine Porphinvorstufe zu bilden;
- Entfernen des Lösungsmittels, um ein Vorstufenpräzipitat zu erhalten;
- Mischen des Präzipitats mit Propionsäure, um ein zweites Reaktionsgemisch zu bilden;
- Erhitzen des zweiten Reaktionsgemisches zum Rückfluss, um das Porphin zu erhalten.
16. Verfahren nach Anspruch 15, wobei die substituierte Benzolsulfonsäure 2-Formylbenzolsulfonsäure umfasst und die substituierte Toluolverbindung p-Toluolsulfonsäure ist.
17. Verfahren nach Anspruch 15, wobei es sich bei dem Lösungsmittel um Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Gemische davon handelt.
18. Verfahren nach Anspruch 17, wobei das Lösungsmittel Dimethylformamid ist.
19. Verfahren nach Anspruch 15, wobei das erste Reaktionsgemisch ungefähr eine Stunde lang in einer Argonatmosphäre auf ungefähr 150ºC erwärmt wird.
20. Verfahren nach Anspruch 15, wobei das Porphin ferner mit Kupfer umgesetzt wird, um Cu-meso-tetra-(4-sulfanatophenyl)-porphin oder Cu-meso-tetra-(2-sulfanatophenyl)-porphin herzustellen.
21. Verfahren nach Anspruch 15, wobei während des Rückflusses Luft durch das zweite Reaktionsgemisch geperlt wird.
22. Verfahren nach Anspruch 15, wobei während des Rückflusses Sauerstoff durch das zweite Reaktionsgemisch geperlt wird.
23. Verfahren nach Anspruch 15, wobei das Porphin umfasst:
worin R&sub1; eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, eine Arylgruppe oder eine substituierte Arylgruppe bedeutet.
24. Verfahren nach Anspruch 23, wobei das Porphin umfasst:
25. Verfahren zur Lichtstabilisierung eines Farbstoffes, umfassend das Verbinden des Farbstoffes mit dem Porphin, das durch das Verfahren nach Anspruch 15 hergestellt ist.
26. Verfahren zum Herstellen einer Tinte, umfassend das Vermischen eines Farbstoffes mit dem Porphin, das durch das Verfahren nach Anspruch 15 hergestellt ist.
27. Tintenzusammensetzung, umfassend einen Farbstoff und das Porphin, das durch das Verfahren nach Anspruch 15 hergestellt ist.
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