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DE4238001A1 - Substituierte Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate und Zwischenprodukte zu deren Herstellung - Google Patents

Substituierte Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate und Zwischenprodukte zu deren Herstellung

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Publication number
DE4238001A1
DE4238001A1 DE19924238001 DE4238001A DE4238001A1 DE 4238001 A1 DE4238001 A1 DE 4238001A1 DE 19924238001 DE19924238001 DE 19924238001 DE 4238001 A DE4238001 A DE 4238001A DE 4238001 A1 DE4238001 A1 DE 4238001A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
group
alkenyl
phenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19924238001
Other languages
English (en)
Inventor
Ralf Dr Klintz
Elisabeth Dr Heistracher
Peter Dr Schaefer
Gerhard Dr Hamprecht
Peter Dr Plath
Uwe Dr Kardorff
Matthias Dr Gerber
Karl-Otto Dr Westphalen
Helmut Dr Walter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Priority to AT97118857T priority patent/ATE202560T1/de
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Priority to EP93909375A priority patent/EP0637298B1/de
Priority to AT93909375T priority patent/ATE178314T1/de
Priority to DE59309486T priority patent/DE59309486D1/de
Priority to CA002134243A priority patent/CA2134243A1/en
Priority to EP97118857A priority patent/EP0834503B1/de
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Priority to PCT/EP1993/000953 priority patent/WO1993022280A1/de
Priority to DE59310185T priority patent/DE59310185D1/de
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Description

Substituierte Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate der allgemei­ nen Formeln Ia und Ib
in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R1, R2
  • - Wasserstoff,
  • - eine C1-C6-Alkyl-, C3-C6-Alkenyl- oder C3-C6-Alkinylgruppe, wobei jede dieser drei Gruppen noch einen bis drei Reste tra­ gen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Amino, Thio, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylsulfi­ nyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylamino, C1-C6-Dialkylamino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C1-C6-Dialkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkylphosphono, C1-C6-Dialkylphosphono, Phenyl, 3- bis 8-gliedriges Heterocyclyl, das gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein kann, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ihrerseits an jedem substituierbaren Atom einen der folgenden Substi­ tuenten tragen können: Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Tri­ fluormethyl, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy,
  • - eine C3-C8-Cycloalkylgruppe,
  • - die Phenylgruppe oder eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 8-gliedrige Heterocyclyl­ gruppe, die jeweils ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stick­ stoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Gruppen ihrerseits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder C1-C6-Alkyl,
und, sofern R1 für Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe steht, R2 zusätzlich
  • - Hydroxy,
  • - eine C1-C6-Alkoxy-, C3-C6-Alkenyloxy- oder C3-C6-Alkinyloxy­ gruppe,
  • - eine C3-C7-Cycloalkoxy- oder C5-C7-Cycloalkenyloxygruppe,
  • - eine C1-C6-Halogenalkoxy- oder C3-C6-Halogenalkenyloxygruppe,
  • - eine C3-C7-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxygruppe,
  • - eine C1-C6-Alkylcarbonyloxygruppe,
  • - eine C1-C6-Cyanoalkoxygruppe,
  • - eine Hydroxy-C1-C6-alkoxy-, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy- oder C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkoxygruppe,
  • - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxygruppe,
  • - eine C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy- oder C1-C6-Dialkylamino- C1-C6-alkoxygruppe,
  • - eine Phenyl-C1-C6-alkoxy-, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy- oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxygruppe, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkinyloxy- Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine C1-C6-Alkyl­ amino-Kette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycar­ bonyl,
  • - eine Gruppe -NR7R8, wobei R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, CC1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein drei Reste tragen kann, aus­ gewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl, bedeuten, oder wobei
    R7 und R8 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stick­ stoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann;
oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoff-Atom, an das sie gebunden sind, einen drei- bis achtgliedrigen gesättigten oder ungesättigten, nicht aromatischen Heterocyclus, der ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom sowie ein oder zwei Carbonylgruppen tragen kann,
und wobei der Heterocyclus unsubstituiert sein oder ein bis drei C1-C6-Alkylreste tragen kann;
R3 Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
R6
  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 8-gliedrige heterocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocyclischen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen kann:
    C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6- Alkenylthio, C3-C6-Alkinylthio, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Nitro, Amino, Halogen, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6- Halogenalkoxy,
  • - eine der folgenden Gruppen:
    -A-CN oder -A-CO-B, -OR9, -C(R10)=O, -C(R10)=S, -C(R10)-N-R16, -CHR10-CHR11-CO-B, -C(X1R14) (X2R15)R10, -P(R12) (R13)=O, wobei
  • A eine unverzweigte C2-C4-Alkenylen- oder C2-C4-Alkinylenkette, die beide unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkyl­ carbonyl;
    B Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6- Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C7-Cycloalkyl, OR17 oder -SR17, wobei
    R17 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki­ nyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
    Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
    C1-C6-Cyanoalkyl- C3-C6-Halogenalkenyl, C1-C6- Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl oder C1-C6- Alkyloximino-C1-C6-alkyl, bedeutet;
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6- Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6-alkyl C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, oder
  • - NR18R19, wobei R18 und R19 unabhängig voneinander Wasser­ stoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalyl, C1-C6-Alkyl­ carbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl, bedeuten, oder wobei
    R18 und R19 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder partiell oder vollständig unge­ sättigten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann;
    R9 C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6- Halogenalkyl, C3C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Halogenalkinyl;
  • - Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, 3- bis 8-gliedriges Heterocy­ clyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei die Hetero­ cyclen gesättigt oder partiell oder vollständig ungesät­ tigt sein können und ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen,
    und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ihrer­ seits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgen­ den Substituenten tragen können: C1-C6-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl,
    - C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6- alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoximino-C1-C6-alkyl;
R10
  • - Wasserstoff oder Cyano,
  • - C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,
  • - C1-C6-Halogenalkyl,
  • - C3-C7-Cycloalkyl,
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkoxycarbonyl- C1-C6-alkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
R11 Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkylcarbonyloxy;
R12, R13 C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
R14, R15 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alk­ oxy-C1-C6-alkyl oder
R14 und R15 zusammen eine zwei- bis viergliedrige Kohlen­ stoffkette, die ungesättigt sein kann und die gewünschten­ falls eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann, wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6- alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6- alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C6-Thiolalkyl, C1-C6-Alkylthio- C1-C6-alkyl und C1-C6-Cyanoalkyl;
R16
  • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, c2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6- Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy,
  • - C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C5-C7-Cycloalkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogen­ alkenyloxy, C3-C7-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxy,
  • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy,
  • - C1-C6-Cyanoalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6- Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkoxy, Hydroxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6- Alkylthio-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy,
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkinyloxy- Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine C1-C6- Alkylamino-Kette ersetzt sein können,
    und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - -NR18R19;
oder R5 und R6
zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig unge­ sättigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die gewünschtenfalls ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome und/oder eine Carbonyl- oder C1-C6-Alkoximino­ gruppe als Ringglied enthalten kann,
und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6- alkyl, Phenyl-C1-C6-alkyl und 3- bis 8-gliedrigem Hetero­ cyclyl-C1-C6-alkyl, wobei der Heterocyclus gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen;
mit der Maßgabe, daß in Formel Ia R9 nicht C3-C6-Alkinyl und R16 nicht C1-C6-Alkoxy bedeuten und in Formel Ib R9 nicht für C1-C6-Halogenalkyl steht, sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen Ia und Ib.
Außerdem betrifft die Erfindung neue Zwischenprodukte der Formeln IIa, IIIa und VIIIa.
Des weiteren betrifft die Erfindung herbizide und das Wachstum der Pflanzen regulierende Mittel, welche diese Verbindungen als wirksame Substanzen enthalten.
Aus der EP-A 097 056 sind herbizid wirksame Cyclohexen-1,2-dicar­ bonsäurederivate Ia′ bekannt
wobei Ra Wasserstoff oder durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substi­ tuiertes C1-C8-Alkyl, Hal Halogen, Rb Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und Rc einen Aminrest bedeuten.
Ferner werden in der JO 60/252 457 Cyclohexendicarbonsäurederi­ vate der Formel Ia′′
sowie deren Verwendung als Herbizide beschrieben, wobei Rd und Re Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bedeuten.
Außerdem sind der WO-A 87/107 602 u. a. Verbindungen der Formel Ia′′′
zu entnehmen, wobei Rf und Rg Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Halogen und Rh u. a. eine Cyano-, subst. Alkylcarbonyl-, Carbonyl- oder Al­ koxycarbonyl-alkylgruppe bedeuten.
Des weiteren offenbart die JO 59/051 250 herbizid wirksame N-Phe­ nyltetrahydrophthalamid-Derivate der Formel Ia′′′′
wobei Rn für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Carbamoylmethyl oder Alkoxy­ carbonylmethyl und R° und Rp für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Phenyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom für einen hetero­ cyclischen Ring stehen.
Aus der U.S. Patentschrift 4,613,675 sind weitere Verbindungen vom Typ der Formel Ia′′′′ bekannt, die anstelle des Fluoratoms einen Rest R4 und anstelle von Rn einen Rest -Z-CHRqP(=O) (ORr)Rs tragen, wobei Rq Wasserstoff oder Alkyl, Rr Alkyl, Alkoxyalkyl oder Alkoxycarbonyl und Rs Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder Al­ koxyalkyl und Z Sauerstoff bedeuten.
Aus JO 55/157 545, DE-A 30 19 758 und JO 55/154 949 sind eben­ falls Verbindungen vom Typ der Formel Ia′′′′ bekannt, die an­ stelle des Fluoratoms einen Rest R4 und anstelle von Rn u. a. Alkyl oder Alkenyl tragen.
Weitere Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate vom Typ der Verbin­ dungen Ia sind beispielsweise den folgenden Druckschriften zu entnehmen:
DE-A 28 51 379, DE-A 29 21 002, JO 48/096 722, JO 55/157 547, JO 55/157 552, JO 55 162 756, JO 58/188 848, JO 58/210 056, JO 58/216 181 und JO 61/043 160.
In JO 58/210 056 werden Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate der allgemeinen Formel Ib′
offenbart, in der Rq, Rs, Rt für H, Halogen, Cyano, Alkoxy, Alke­ nyloxy, ggf. subst. Aralkoxy, ggf. verestertes Carboxy und Halo­ alkyl stehen.
Die Selektivität dieser bekannten Herbizide bezüglich der Schad­ pflanzen vermag jedoch nur bedingt zu befriedigen, so daß der Er­ findung neue herbizid wirksame Verbindungen als Aufgabe zugrunde lagen, mit denen sich (bei guter Verträglichkeit für die Nutz­ pflanzen) die Schadpflanzen besser als bisher gezielt bekämpfen lassen.
Demgemäß wurden die eingangs definierten substituierten Cyclohe­ xen-1,2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib gefunden.
Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die diese Substanzen enthalten und eine gute herbizide Wirkung besitzen.
Außerdem wurde gefunden, daß sich die erfindungsgemäßen Verbin­ dungen Ia und Ib als Defoliations- und Desikkationsmittel eignen, z. B. in den Kulturen Baumwolle, Kartoffel, Raps, Sonnenblume, Sojabohne oder Ackerbohnen.
Die vorstehend für die Substituenten R1 bis R20 genannten Bedeu­ tungen stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkyl- und Halogenalkoxyteile können geradkettig oder verzweigt sein, sofern nichts anderes angegeben ist. Die Halogenalkyl- und Halogenalkoxyreste können gleiche oder ver­ schiedene Halogenatome tragen.
Im einzelnen bedeuten beispielsweise:
  • - Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor und Chlor;
  • - C1-C6-Alkyl und die C1-C6-Alkylteile in den Resten Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-alkoxy-C1-C6-alkoxycarbo­ nyl-C1-C6-alkyl und Heterocyclyl-C1-C6-alkyl:
    Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methyl­ propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methyl­ propyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Di­ methylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Di­ methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dime­ thylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl, Isopropyl und tert.-Butyl;
  • - C2-C6-Alkenyl: Ethenyl, und C3-C6-Alkenyl wie Prop-1-en-1-yl, Prop-2-en-1-yl, 1-Methylethenyl, n-Buten-1-yl, n-Buten-2-yl, n-Buten-3-yl, 1-Methyl-prop-1-en-1-yl, 2-Methyl- prop-1-en-1-yl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl- prop-2-en-1-yl, n-Penten-1-yl, n-Penten-2-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methyl-but-1-en-1-yl, 2-Methyl- but-1-en-1-yl, 3-Methyl-but-1-en-1-yl, 1-Methyl- but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl- but-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl, 2-Methyl- but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en-1-yl, 1,1-Dimethyl- prop-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-prop-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl- prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-prop-1-en-2-yl, 1-Ethyl- prop-2-en-1-yl, n-Hex-1-en-1-yl, n-Hex-2-en-1-yl, n- Hex-3-en-1-yl, n-Hex-4-en-1-yl, n-Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl- pent-1-en-1-yl, 2-Methyl-pent-1-en-1-yl, 3-Methyl- pent-1-en-1-yl, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl, 1-Methyl- pent-2-en-1-yl, 2-Methyl-pent-2-en-1-yl, 3-Methyl- pent-2-en-1-yl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yl, 1-Methyl- pent-3-en-1-yl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl, 3-Methyl- pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl, 1-Methyl- pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-Methyl- pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1,1-Dimethyl- but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl- but-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl- but-3-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,3-Dimethyl- but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl- but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 2,3-Dimethyl- but-2-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3-Dimethyl- but-1-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl- but-1-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-1-en-1-yl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl- but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethylprop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-1- methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yl und 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl, vorzugsweise Ethenyl und Prop-2-en-1-yl;
  • - C2-C6-Alkinyl: Ethinyl und C3-C6-Alkinyl wie Prop-1-in-1-yl, Prop-2-in-3-yl, n-But-1-in-1-yl, n-But-1-in-4-yl, n- But-2-in-1-yl, n-Pent-1-in-1-yl, n-Pent-1-in-3-yl, n- Pent-1-in-4-yl, n-Pentin-5-yl, Pent-2-in-1-yl, Pent-2-in-4-yl, Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-1-in-3-yl, 3-Methyl-but-1-in-4-yl, n-Hex-1-in-1-yl, n-Hex-1-in-3-yl, n- Hex-1-in-4-yl, n-Hex-1-in-5-yl, n-Hex-1-in-6-yl, n- Hex-2-in-1-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2-in-5-yl, n- Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-1-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl- pent-1-in-1-yl, 3-Methyl-pent-1-in-3-yl, 3-Methyl- pent-1-in-4-yl, 3-Methyl-pent-1-in-5-yl, 4-Methyl- pent-1-in-1-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl und 4-Methyl- pent-2-in-5-yl, vorzugsweise Prop-2-inyl;
  • - C3-C8-Cycloalkyl: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl, vorzugsweise C3-C6-Cyclo­ alkyl wie Cyclopropyl, Cylopentyl und Cyclohexyl;
  • - C1-C6-Halogenalkyl: Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlor­ methyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlor­ fluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluor­ ethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Di­ chlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl und 3-Chlorpropyl, vorzugsweise Trifluormethyl;
  • - C1-C6-Hydroxyalkyl: Hydroxymethyl, 1-Hydroxyeth-1-yl, 2-Hydroxyeth-1-yl, 1-Hydroxy-prop-1-yl, 2-Hydroxy-prop-1-yl, 3-Hydroxy-prop-1-yl, 1-Hydroxy-prop-2-yl, 2-Hydroxy- prop-2-yl, 1-Hydroxy-but-1-yl, 2 -Hydroxy-but-1-yl, 3-Hydroxy- but-1-yl, 4-Hydroxy-but-1-yl, 1-Hydroxy-but-2-yl, 2-Hydroxy- but-2-yl, 1-Hydroxy-but-3-yl, 2-Hydroxy-but-3-yl, 1-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 3-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl und 2-Hydroxymethyl-prop-2-yl, vorzugsweise Hydroxymethyl;
  • - C1-C6-Thiolalkyl: Thiolmethyl, 1-Thioleth-1-yl, 2-Thiol- eth-1-yl, 1-Thiol-prop-1-yl, 2-Thiol-prop-1-yl, 3-Thiol- prop-1-yl, 1-Thiol-prop-2-yl, 2-Thiol-prop-2-yl, 1-Thiol- but-1-yl, 2-Thiol-but-1-yl, 3-Thiol-but-1-yl, 4-Thiol- but-1-yl, 1-Thiol-but-2-yl, 2-Thiol-but-2-yl, 1-Thiol- but-3-yl, 2-Thiol-but-3-yl, 1-Thiol-2-methyl-prop-3-yl, 2-Thiol-2-methyl-prop-3-yl, 3-Thiol-2-methyl-prop-3-yl und 2-Thiolmethyl-prop-2-yl, vorzugsweise Thiolmethyl;
  • - C1-C6-Cyanoalkyl: Cyanomethyl, 1-Cyanoeth-1-yl, 2-Cyano- eth-1-yl, 1-Cyano-prop-1-yl, 2-Cyano-prop-1-yl, 3-Cyano- prop-1-yl, 1-Cyano-prop-2-yl, 2-Cyano-prop-2-yl, 1-Cyano- but-1-yl, 2-Cyano-but-1-yl, 3-Cyano-but-1-yl, 4-Cyano- but-1-yl, 1-Cyano-but-2-yl, 2-Cyano-but-2-yl, 1-Cyano- but-3-yl, 2-Cyano-but-3-yl, 1-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 2-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, und 2-Cyanomethyl-prop-2-yl, vorzugsweise Cyanomethyl, 1-Cyano- eth-1-yl;
  • - C1-C6-Cyanoalkoxy: Cyanomethoxy, 1-Cyanoeth-1-oxy, 2-Cyano- eth-1-oxy, 1-Cyano-prop-1-oxy, 2-Cyano-prop-1-oxy, 3-Cyano- prop-1-oxy, 1-Cyano-prop-2-oxy, 2-Cyano-prop-2-oxy, 1-Cyano- but-1-oxy, 2-Cyano-but-1-oxy, 3-Cyano-but-1-oxy, 4-Cyano- but-1-oxy, 1-Cyano-but-2-oxy, 2-Cyano-but-2-oxy, 1-Cyano- but-3-oxy, 2-Cyano-but-3-oxy, 1-Cyano-2-methyl-prop-3-oxy, 2-Cyano-2-methyl-prop-3-oxy, 3-Cyano-2-methyl-prop-3-oxy, und 2-Cyanomethyl-prop-2-oxy, vorzugsweise Cyanomethoxy, 1-Cyano- eth-1-oxy;
  • - Phenyl-C1-C6-alkyl: Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylprop-1-yl, 2-Phenylprop-1-yl, 3-Phenylprop-1-yl, 1-Phenylbut-1-yl, 2-Phenylbut-1-yl, 3-Phenylbut-1-yl, 4-Phenylbut-1-yl, 1-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenylbut-2-yl, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-yl, 1-(Phenylmethyl)- 1-(methyl)-eth-1-yl, und 1-(Phenylmethyl)-prop-1-yl, vor­ zugsweise Benzyl;
  • - C1-C6-Alkoxy und die C1-C6-Alkoxyteile in den Resten C3-C7- Cycloalkyl-C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkoxy und C1-C6-alkoxy-C1-C6-alk­ oxy-carbonyl-C1-C6-alkyl:
    Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, n-Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, n-Pen­ toxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylprop­ oxy, 1-Ethylpropoxy, n-Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpent­ oxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylprop­ oxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy und 1-Ethyl-2-methylpropoxy, vorzugsweise C1-C4-Alkoxy wie Methoxy und Ethoxy;
  • - C1-C6-Halogenalkoxy: Chlormethyloxy, Dichlormethyloxy, Tri­ chlormethyloxy, Fluormethyloxy, Difluormethyloxy, Trifluor­ methyloxy, Chlorfluormethyloxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlor­ difluormethyloxy, 1-Fluorethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Di­ fluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyl­ oxy, 2-Chlor-2,2-difluorethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl­ oxy, 2,2,2-Trichlorethyloxy und Pentafluorethyloxy, vorzugs­ weise C1-C2-Halogenalkoxy wie Trifluormethoxy;
  • - C1-C6-Alkylthio: Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio, 1-Methyl-propylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, n-Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethyl­ propylthio, 1-Ethylpropylthio, n-Hexylthio, 1-Methylpentyl­ thio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methyl­ pentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethyl­ butylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethyl­ butylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropyl­ thio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2-methylpropyl­ thio, vorzugsweise C1-C4-Alkylthio wie Methylthio und Ethyl­ thio;
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy: Benzyloxy, 1-Phenylethoxy, 2-Phenyl­ ethoxy, 1-Phenylprop-1-oxy, 2-Phenylprop-1-oxy, 3-Phenyl- prop-1-oxy, 1-Phenylbut-1-oxy, 2-Phenylbut-1-oxy, 3-Phenyl- but-1-oxy, 4-Phenylbut-1-oxy, 1-Phenylbut-2-oxy, 2-Phenyl- but-2-oxy, 3-Phenylbut-2-oxy, 3-Phenylbut-2-oxy, 4-Phenyl- but-2-oxy, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-oxy, 1-(Phenoxy­ methyl)-1-(methyl)-eth-1-oxy, und 1-(Phenylmethyl)- prop-1-oxy, vorzugsweise Benzyloxy;
  • - C3-C6-Alkenyloxy und der C3-C6-Alkenyloxyteil in dem Rest C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl: Prop-2-en-1-yloxy, n-Buten-4-yl­ oxy, n-Buten-3-yloxy, 1-Methyl-prop-2-en-1- yloxy, 2-Methyl- prop-2-en-1-yloxy, n-Penten-3-yloxy, n-Penten-4-yloxy, n- Penten-5-yloxy, 1-Methyl-but-2-en-1-yloxy, 2-Methyl- but-2-en-1-yloxy, 3-Methyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Methyl- but-3-en-1-yloxy, 2-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 3-Methyl- but-3-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxy, 1,2-Di­ methyl-prop-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yloxy, n- Hex-2-en-1-yloxy, n-Hex-3-en-1-yloxy, n-Hex-4-en-1-yloxy, n- Hex-5-en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 2-Methyl- pent-2-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 4-Methyl- pent-2-en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 2-Methyl- pent-3-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 4-Methyl- pent-3-en-1-yloxy, 1-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 2-Methyl- pent-4-en-1-yloxy, 3-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 4-Methyl- pent-4-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,1-Di­ methyl-but-3-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,3-Dimethyl- but-2-en-1-yloxy, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 2,2-Di­ methyl-but-3-en-1-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-but-3-en-1-yloxy, 2-Ethyl- but-2-en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,1,2-Trimethyl- prop-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yloxy und 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yloxy, vorzugsweise Prop-2-en-1-yloxy;
  • - C3-C6-Alkenylthio: Prop-2-en-1-ylthio, n-Buten-4-ylthio, n- Buten-3-ylthio, 1-Methyl-prop-2-en-1-ylthio, 2-Methyl- prop-2-en-1-ylthio, n-Penten-3-ylthio, n-Penten-4-ylthio, n- Penten-5-ylthio, 1-Methyl-but-2-en-1-ylthio, 2-Methyl- but-2-en-1-ylthio, 3-Methyl-but-2-en-1-ylthio, 1-Methyl- but-3-en-1-ylthio, 2-Methyl-but-3-en-1-ylthio, 3-Methyl- but-3-en-1-ylthio, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-ylthio, 1,2-Di­ methyl-prop-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-prop-2-en-1-ylthio, n- Hex-2-en-1-ylthio, n-Hex-3-en-1-ylthio, n-Hex-4-en-1-ylthio, n-Hex-5-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 2-Methyl- pent-2-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 4-Methyl- pent-2-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 2-Methyl- pent-3-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 4-Methyl- pent-3-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 2-Methyl- pent-4-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 4-Methyl- pent-4-en-1-ylthio, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1,1-Di­ methyl-but-3-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl­ thio, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 2,2-Dimethyl- but-3-en-1-ylthio, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 2,3-Di­ methyl-but-3-en-1-ylthio, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-but-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-but-3-en-1-ylthio, 2-Ethyl-but-2-en-1-ylthio, 2-Ethyl-but-3-en-1-ylthio, 1,1,2-Trimethylprop-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-1-methyl- prop-2-en-1-ylthio und 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-ylthio, vorzugsweise Prop-2-en-1-ylthio;
  • - C3-C6-Alkinyloxy und der C3-C6-Alkinyloxyteil in dem Rest C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl: Prop-2-in-3-yloxy, n- But-1-in-4-yloxy, n-But-2-in-1-yloxy, n-Pent-1-in-3-yloxy, n- Pent-1-in-4-yloxy, n-Pent-1-in-5-yloxy, Pent-2-in-1-yloxy, Pent-2-in-4-yloxy, Pent-2-in-5-yloxy, 3-Methyl- but-1-in-3-yloxy, 3-Methyl-but-1-in-4-yloxy, n-Hex- 1-in-3-yloxy, n-Hex-1-in-4-yloxy, n-Hex-1-in-5-yloxy, n- Hex-1-in-6-yloxy, n-Hex-2-in-1-yloxy, n-Hex-2-in-4-yloxy, n- Hex-2-in-5-yloxy, n-Hex-2-in-6-yloxy, n-Hex-3-in-1-yloxy, n- Hex-3-in-2-yloxy, 3-Methyl-pent-1-in-3-yloxy, 3-Methyl- pent-1-in-4-yloxy, 3-Methylpent-1-in-5-yloxy, 4-Methyl- pent-2-in-4-yloxy und 4-Methyl-pent-2-in-5-yloxy, vorzugs­ weise Prop-2-inyloxy;
  • - C3-C6-Alkinylthio: Prop-2-in-3-ylthio, n-But-1-in-4-ylthio, n-But-2-in-1-ylthio, n-Pent-1-in-3-ylthio, n-Pent- 1-in-4-ylthio, n-Pent-1-in-5-ylthio, Pent-2-in-1-ylthio, Pent-2-in-4-ylthio, Pent-2-in-5-ylthio, 3-Methyl-but-1- in-3-ylthio, 3-Methyl-but-1-in-4-ylthio, n-Hex-1-in-3-yl­ thio, n-Hex-1-in-4-ylthio, n-Hex-1-in-5-ylthio, n- Hex-1-in-6-ylthio, n-Hex-2-in-1-ylthio, n-Hex-2-in-4-ylthio, n-Hex-2-in-5-ylthio, n-Hex-2-in-6-ylthio, n-Hex-3-in-1-yl­ thio, n-Hex-3-in-2-ylthio, 3-Methyl-pent-1-in-3-ylthio, 3-Methyl-pent-1-in-4-ylthio, 3-Methyl-pent-1-in-5-ylthio, 4-Methyl-pent-2-in-4-ylthio und 4-Methyl-pent-2-in-5-ylthio, vorzugsweise Prop-2-inylthio;
  • - C3-C6-Halogenalkenyloxy: 2-Chlorprop-2-enyloxy, 3-Chlor- prop-2-enyloxy, 2,3-Dichlorprop-2-enyloxy, 3,3-Dichlor- prop-2-enyloxy, 2,3,3-Trichlorprop-2-enyloxy, 2,3-Dichlor- but-2-enyloxy, 2-Bromprop-2-enyloxy, 3-Bromprop-2-enyloxy, 2,3-Dibromprop-2-enyloxy, 3,3-Dibromprop-2-enyloxy, 2,3,3-Tribroinprop-2-enyloxy und 2,3-Dibrombut-2-enyloxy;
  • - Phenyl-C3-C6-alkenyloxy: 2-Phenylprop-2-enyloxy, 3-Phenyl­ prop-2-enyloxy und 4-Phenylbut-2-en-1-yloxy;
  • - Phenyl-C3-C6-alkinyloxy: 2-Phenylprop-2-inyloxy, 3-Phenyl­ prop-2-inyloxy und 4-Phenylbut-2-in-1-yloxy;
  • - C3-C7-Cycloalkoxy: Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyl­ oxy, Cyclohexyloxy und Cycloheptyloxy;
  • - C5-C7-Cycloalkenyloxy wie Cyclopent-1-enyloxy, Cyclo- pent-2-enyloxy, Cyclopent-3-enyloxy, Cyclohex-1-enyloxy, Cyclohex-2-enyloxy, Cyclohex-3-enyloxy, Cyclohept-1-enyloxy, Cyclohept-2-enyloxy, Cyclohept-3-enyloxy und Cyclohept-4- enyloxy;
  • - C1-C4-Alkylamino: Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, 1-Methylethylamino, n-Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino und 1,1-Dimethylethylamino;
  • - C1-C6-Alkylamino: Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, 1-Methylethylamino-, n-Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methylpropylamino, 1,1-Dimethylethylamino, n-Pentylamino, 1-Methylbutylamino, 2-Methylbutylamino, 3-Methylbutylamino, 2,2-Dimethylpropylamino, 1-Ethylpropylamino, n-Hexylamino, 1,1-Dimethylpro 99999 00070 552 001000280000000200012000285919988800040 0002004238001 00004 99880pylamino, 1,2-Dimethylpropylamino, 1-Methyl­ pentylamino, 2-Methylpentylamino, 3-Methylpentylamino, 4-Methylpentylamino, 1,1-Dimethylbutylamino, 1,2-Dimethyl­ butylamino, 1,3-Dimethylbutylamino, 2,2-Dimethylbutylamino, 2,3-Dimethylbutylamino, 3,3-Dimethylbutylamino, 1-Ethylbutyl­ amino, 2-Ethylbutylamino, 1,1,2-Trimethylpropylamino, 1,2,2-Trimethylpropylamino, 1-Ethyl-1-methylpropylamino und 1-Ethyl-2-methylpropylamino, vorzugsweise C1-C4-Alkylamino wie Methylamino und Ethylamino;
  • - Di-(C1-C6)-alkylamino: N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropylamino, N,N-Di-(1-methylethyl)amino, N,N-Dibutyl­ amino, N,N-Di-(1-methylpropyl)amino, N,N-Di-(2-methyl­ propyl)amino, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)amino, N-Ethyl- N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl-N-(1-methyl­ ethyl)amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl-N-(1-methyl­ propyl)amino, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Di­ methylethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N- Ethyl-N-(1-methyl-ethyl)amino, N-Butyl-N-ethylamino, N- Ethyl-N-(1-methyl-propyl)amino, N-Ethyl-N-(2-methylpro­ pyl)amino, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methyl­ ethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-(1-Methyl­ propyl)-N-propylamino, N-(2-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-(1- methyl-ethyl)-amino, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methyl­ propyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Di-methylethyl)-N-(1-methylethyl)amino, N- Butyl-N-(1-methyl-propyl)amino, N-Butyl-N-(2-methyl­ propyl)amino, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methyl-propyl)amino, N-(1,1-Di­ methylethyl)-N-(1-methylpropyl)amino und N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, vorzugsweise Dimethylamino und Diethylamino;
  • - C1-C6-Alkylphosphono: Methylphosphono, Ethylphosphono, n-Propylphosphono, 1-Methylethylphosphono, n-Butylphosphono, 1-Methylpropylphosphono, 2-Methylpropylphosphono, 1,1-Di­ methylethylphosphono, n-Pentylphosphono, 1-Methylbutylphos­ phono, 2-Methylbutylphosphono, 3-Methylbutylphosphono, 2,2-Dimethylpropylphosphono, 1-Ethylpropylphosphono, n-Hexyl­ phosphono, 1,1-Dimethylpropylphosphono, 1,2-Dimethylpropyl­ phosphono, 1-Methylpentylphosphono, 2-Methylpentylphosphono, 3-Methylpentylphosphono, 4-Methylpentylphosphono, 1,1-Di­ methylbutylphosphono, 1,2-Dimethylbutylphosphono, 1,3-Di­ methylbutylphosphono, 2,2-Dimethylbutylphosphono, 2,3-Di­ methylbutylphosphono, 3,3-Dimethylbutylphosphono, 1-Ethyl­ butylphosphono, 2-Ethylbutylphosphono, 1,1,2-Trimethylpropyl­ phosphono, 1,2,2-Trimethylpropylphosphono, 1-Ethyl-1-methyl­ propylphosphono und 1-Ethyl-2-methylpropylphosphono, vorzugs­ weise C1-C4-Alkylphosphono wie Methylphosphono und Ethylphos­ phono;
  • - Di-(C1-C6)-alkylphosphono: N,N-Dimethylphosphono, N,N-Di­ ethylphosphono, N,N-Dipropylphosphono, N,N-Di-(1-methyl­ ethyl)phosphono, N,N-Dibutylphosphono, N,N-Di-(1-methyl­ propyl)phosphono, N, N-Di-(2-methylpropyl)phosphono, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)phosphono, N-Ethyl-N-methylphos­ phono, N-Methyl-N-propylphosphono, N-Methyl-N-(1-methyl­ ethyl)phosphono, N-Butyl-N-methylphosphono, N-Methyl-N-(1- methylpropyl)phosphono, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)phosphono, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methylphosphono, N-Ethyl-N-propyl­ phosphono, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)phosphono, N-Butyl- N-ethylphosphono, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)phosphono, N- Ethyl-N-(2-methylpropyl)phosphono, N-Ethyl-N-(1,1-dimethyl­ ethyl)phosphono, N-(1-Methylethyl)-N-propylphosphono, N-Butyl-N-propylphosphono, N-(1-Methylpropyl)-N-propylphos­ phono, N-(2-Methylpropyl)-N-propylphosphono, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-propylphosphono, N-Butyl-N-(1-methylethyl)-phos­ phono, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl)phosphono, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)phosphono, N-(1,1-Di­ methylethyl)-N-(1-methylethyl)phosphono, N-Butyl-N-(1- methyl-propyl)phosphono, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)phosphono, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)phosphono, N-(1-Methyl­ propyl)-N-(2-methyl-propyl)phosphono, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(1-methylpropyl)phosphono und N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(2-methylpropyl)phosphono, vorzugsweise Dimethyl­ phosphono und Diethylphosphono;
  • - C1-C6-Alkylsulfonyl: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propyl­ sulfonyl, 1-Methylethyl-sulfonyl, n-Butylsulfonyl, 1-Methyl­ propylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, 1,1-Dimethylethylsul­ fonyl, n-Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methyl­ butylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1,1-Dimethylpropylsul­ fonyl, 1,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Dimethylpropylsulfo­ nyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, n-Hexylsulfonyl, 1-Methylpentyl­ sulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1,1-Dimethylbutylsulfonyl, 1,2-Di­ methylbutylsulfonyl, 1,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethyl­ butylsulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3 ,3-Dimethylbutyl­ sulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfonyl und 1-Ethyl-2-methylpropylsul­ fonyl, vorzugsweise C1-C4-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl;
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl: Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, (1-Methylethoxy)methyl, n-Butoxymethyl, (1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)methyl, (1,1-Di­ methylethoxy)methyl, n-Pentoxymethyl, (1-Methylbutoxy)methyl, (2-Methylbutoxy)methyl, (3-Methylbutoxy)-methyl, (2,2-Di­ methylpropoxy)methyl, (1-Ethylpropoxy)methyl, n-Hexoxymethyl, (1,1-Dimethylpropoxy)methyl, (1,2-Dimethylpropoxy)methyl, (1-Methylpentoxy)methyl, (2-Methylpentoxy)methyl, (3-Methyl­ pentoxy)methyl, (4-Methylpentoxy)methyl, (1,1-Dimethylbut­ oxy)methyl, (1,2-Dimethylbutoxy)methyl, (1,3-Dimethylbut­ oxy)methyl, (2,2-Dimethylbutoxy)methyl, (2,3-Dimethylbut­ oxy)methyl, (3,3-Dimethylbutoxy)methyl, (1-Ethylbutoxy)­ methyl, (2-Ethylbutoxy)methyl, (1,1,2-Trimethylpropoxy)­ methyl, (1,2,2-Trimethylpropoxy)methyl, (1-Ethyl-1-methyl­ propoxy)methyl, (1-Ethyl-2-methylpropoxy)methyl, Methoxy­ ethyl, Ethoxyethyl, n-Propoxyethyl, (1-Methylethoxy)-ethyl, n-Butoxyethyl, (1-Methylpropoxy)ethyl, (2-Methylprop­ oxy)ethyl, (1,1-Dimethylethoxy)ethyl, n-Pentoxyethyl, (1-Methylbutoxy)ethyl, (2-Methylbutoxy)ethyl, (3-Methylbut­ oxy)ethyl, (2,2-Dimethylpropoxy)ethyl, (1-Ethylpropoxy)ethyl, n-Hexoxyethyl, (1,1-Dimethylpropoxy)ethyl, (1,2-Dimethylprop­ oxy)ethyl, (1-Methylpent-oxy)ethyl, (2-Methylpentoxy)ethyl, (3-Methylpentoxy)ethyl, (4-Methylpentoxy)ethyl, (1,1-Di­ methylbutoxy)-ethyl, (1,2-Dimethylbutoxy)ethyl, (1,3-Di­ methylbutoxy)-ethyl, (2,2-Dimethylbutoxy)ethyl, (2,3-Di­ methylbutoxy)-ethyl, (3,3-Dimethylbutoxy)ethyl, (1-Ethyl­ butoxy)ethyl, (2-Ethylbutoxy)ethyl, (1,1,2-Trimethylprop­ oxy)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoxy)ethyl, (1-Ethyl-1-methyl­ propoxy)ethyl, (1-Ethyl-2-methylpropoxy)ethyl, 2-(Methoxy)­ propyl, 3-(Methoxy)propyl und 2-(Ethoxy)propyl, vorzugsweise C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl wie Methoxymethyl, Ethoxymethyl, 2-Methoxyethyl und 2-Ethoxyethyl;
  • - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl: Methylthiomethyl, Ethylthio­ methyl, n-Propylthiomethyl, (1-Methylethylthio)methyl, n-Butylthiomethyl, (1-Methylpropylthio)methyl, (2-Methyl­ propylthio)methyl, (1,1-Dimethylethylthio)methyl, n-Pentyl­ thiomethyl, (1-Methylbutylthio)methyl, (2-Methylbutylthio)­ methyl, (3-Methylbutylthio)methyl, (2,2-Dimethylpropylthio)­ methyl, (1-Ethylpropylthio)methyl, n-Hexylthiomethyl, (1,1-Dimethylpropylthio)methyl, (1,2-Dimethylpropylthio)­ methyl, (1-Methylpentylthio)methyl, (2-Methylpentylthio)­ methyl, (3-Methylpentylthio)-methyl, (4-Methylpentylthio)­ methyl, (1,1-Dimethylbutylthio)methyl, (1,2-Dimethylbutyl­ thio)methyl, (1,3-Dimethylbutylthio)methyl, (2,2-Dimethyl­ butylthio)methyl, (2,3-Dimethylbutylthio)methyl, (3,3-Di­ methylbutylthio)-methyl, (1-Ethylbutylthio)methyl, (2-Ethyl­ butylthio)methyl, (1,1,2-Trimethylpropylthio)methyl, (1,2,2-Trimethylpropylthio)methyl, (1-Ethyl-1-methylpropyl­ thio)methyl, (1-Ethyl-2-methylpropylthio)methyl, Methylthio­ ethyl, Ethylthioethyl, n-Propylthioethyl, (1-Methylethyl­ thio)ethyl, n-Butylthioethyl, (1-Methylpropylthio)ethyl, (2-Methylpropylthio)ethyl, (1,1-Dimethylethylthio)ethyl, n-Pentylthioethyl, (1-Methylbutylthio)ethyl, (2-Methylbutyl­ thio)ethyl, (3-Methylbutylthio)ethyl, (2,2-Dimethylpropyl­ thio)ethyl, (1-Ethylpropylthio)ethyl, n-Hexylthioethyl, (1,1-Dimethylpropylthio)ethyl, (1,2-Dimethylpropylthio)ethyl, (1-Methylpentylthio)ethyl, (2-Methylpentylthio)ethyl, (3-Methylpentylthio)ethyl, (4-Methylpentylthio)ethyl, (1,1-Dimethylbutylthio)ethyl, (1,2-Dimethylbutylthio)ethyl, (1,3-Dimethylbutylthio)ethyl, (2,2-Dimethylbutylthio)ethyl, 2,3-Dimethylbutylthio)ethyl, (3,3-Dimethylbutylthio)-ethyl, (1-Ethylbutylthio)ethyl, (2-Ethylbutylthio)ethyl, (1,1,2-Tri­ methylpropylthio)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropylthio)ethyl, (1-Ethyl-1-methylpropylthio)ethyl, (1-Ethyl-2-methylpropyl­ thio)ethyl, 2 (Methylthio)propyl, 3-(Methylthio)propyl und 2-(Ethylthio)propyl, vorzugsweise C1-C6-Alkylthio-C1-C2-alkyl wie Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, 2-Methylthioethyl und 2-Ethylthioethyl;
  • - C1-C6-Alkoximino: Methoximino, Ethoximino, n-Propoximino, 1-Methylethoximino, n-Butoximino, 1-Methylpropoximino, 2-Methylpropoximino, 1,1-Dimethylethoximino, n-Pentoximino, 1-Methylbutoximino, 2-Methylbutoximino, 3-Methylbutoximino, 1,1-Dimethylpropoximino, 1,2-Dimethylpropoximino, 2,2-Di­ methylpropoximino, 1-Ethylpropoximino, n-Hexoximino, 1-Methylpentoximino, 2-Methylpentoximino, 3-Methylpentoxi­ mino, 4-Methylpentoximino, 1,1-Dimethylbutoximino, 1,2-Di­ methylbutoximino, 1,3-Dimethylbutoximino, 2,2-Dimethylbutoxi­ mino, 2,3-Dimethylbutoximino, 3,3-Dimethylbutoximino, 1-Ethylbutoximino, 2-Ethylbutoximino, 1,1,2-Trimethylpropoxi­ mino, 1,2,2-Trimethylpropoximino, 1-Ethyl-1-methylpropoximino und 1-Ethyl-2-methylpropoxyimino, vorzugsweise C1-C4-Alkoxi­ mino wie Methoximino und Ethoximino;
  • - C1-C6-Alkoximino-C1-C6-alkyl: Methoximino-methyl, Ethoximino­ methyl, n-Propoximino-methyl, (1-Methylethoximino)methyl, n-Butoximino-methyl, (1-Methylpropoximino)methyl, (2-Methyl­ propoximino)methyl, (1,1-Dimethylethoximino)methyl, n-Pent­ oximino-methyl, (1-Methylbutoximino)methyl, (2-Methylbutox­ imino)methyl, (3-Methylbutoximino)methyl, (2,2-Dimethylprop­ oximino)methyl, (1-Ethylpropoximino)methyl, n-Hexoximino­ methyl, (1,1-Dimethylpropoximino)methyl, (1,2-Dimethylpropox­ imino)methyl, (1-Methylpentoximino)methyl, (2-Methylpentoxi­ mino)methyl, (3-Methylpentoximino)methyl, (4-Methylpentoxi­ mino)methyl, (1,1-Dimethylbutoximino)methyl, (1,2-Dimethyl­ butoximino)methyl, (1,3-Dimethylbutoximino)methyl, (2,2-Di­ methylbutoximino)methyl, (2,3-Dimethylbutoximino)methyl, (3,3-Dimethylbutoximino)methyl, (1-Ethylbutoximino)methyl, (2-Ethylbutoximino)methyl, (1,1,2-Trimethylpropoximino)­ methyl, (1,2,2-Trimethylpropoximino)methyl, (1-Ethyl-1- methylpropoximino)methyl, (1-Ethyl-2-methylpropoximino)­ methyl, Methoximino-ethyl, Ethoximino-ethyl, n-Propoximino­ ethyl, (1-Methylethoximino)ethyl, n-Butoximino-ethyl, (1-Methylpropoximino)ethyl, (2-Methylpropoximino)ethyl, (1,1-Dimethylethoximino)ethyl, n-Pentoximinoethyl, (1-Methyl­ butoximino)ethyl, (2-Methylbutoximino)ethyl, (3-Methylbutox­ imino)ethyl, (2,2-Dimethylpropoximino)ethyl, (1-Ethylpropox­ imino)-ethyl, n-Hexoximino-ethyl, (1,1-Dimethylpropoximino)­ ethyl, (1,2-Dimethylpropoximino)ethyl, (1-Methylpentoxi­ mino)ethyl, (2-Methylpentoximino)ethyl, (3-Methylpentoxi­ mino)ethyl, (4-Methylpentoximino)ethyl, (1,1-Dimethylbutoxi­ mino)ethyl, (1,2-Dimethylbutoximino)ethyl, (1,3-Dimethylbut­ oximino)ethyl, (2,2-Dimethylbutoximino)ethyl, (2,3-Dimethyl­ butoximino)ethyl, (3,3-Dimethylbutoximino)ethyl, (1-Ethylbut­ oximino)-ethyl, (2-Ethylbutoximino)ethyl, (1,1,2-Trimethyl­ propoximino)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoximino)ethyl, (1-Ethyl-1-methylpropoximino)ethyl, (1-Ethyl-2-methylpropoxi­ mino)ethyl, 2-(Methoximino)propyl, 3-(Methoximino)propyl und 2-(Ethoximino)propyl, vorzugsweise C1-C6-Alkoximino- C1-C2-alkyl wie Methoximino-methyl, Ethoximino-methyl, 2-Methoximino-ethyl und 2-Ethoximino-ethyl;
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy: Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, n-Propoxymethoxy, (1-Methylethoxy)methoxy, n-Butoxymethoxy, (1-Methylpropoxy)methoxy, (2-Methylpropoxy)methoxy, (1,1-Di­ methylethoxy)methoxy, n-Pentoxymethoxy, (1-Methylbutoxy)­ methoxy, (2-Methylbutoxy)methoxy, (3-Methylbutoxy)methoxy, (2,2-Dimethylpropoxy)methoxy, (1-Ethylpropoxy)methoxy, n-Hex­ oxymethoxy, (1,1-Dimethylpropoxy)methoxy, (1,2-Dimethylprop­ oxy)methoxy, (1-Methylpentoxy)methoxy, (2-Methylpentoxy)­ methoxy, (3-Methylpentoxy)methoxy, (4-Methylpentoxy)methoxy, (1,1-Dimethylbutoxy)methoxy, (1,2-Dimethylbutoxy)methoxy, (1,3-Dimethylbutoxy)methoxy, (2,2-Dimethylbutoxy)-methoxy, (2,3-Dimethylbutoxy)methoxy, (3,3-Dimethylbutoxy)methoxy, (1-Ethylbutoxy)methoxy, (2-Ethylbutoxy)-methoxy, (1,1,2-Tri­ methylpropoxy)methoxy, (1,2,2-Trimethylpropoxy)methoxy, (1-Ethyl-1-methylpropoxy)methoxy, (1-Ethyl-2-methylpro­ poxy)methoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, n-Propoxyethoxy, (1-Methylethoxy)ethoxy, n-Butoxyethoxy, (1-Methylpropoxy)eth­ oxy, (2-Methylpropoxy)ethoxy, (1,1-Dimethylethoxy)ethoxy, n-Pentoxyethoxy, (1-Methylbutoxy)ethoxy, (2-Methylbutoxy)eth­ oxy, (3-Methylbutoxy)ethoxy, (2,2-Dimethylpropoxy)ethoxy, (1-Ethylpropoxy)ethoxy, n-Hexoxyethoxy, (1,1-Dimethylprop­ oxy)ethoxy, (1,2-Dimethylpropoxy)ethoxy, (1-Methylpent­ oxy)ethoxy, (2-Methylpentoxy)ethoxy, (3-Methylpentoxy)ethoxy, (4-Methylpentoxy)ethoxy, (1,1-Dimethylbutoxy)ethoxy, (1,2-Di­ methylbutoxy)ethoxy, (1,3-Dimethylbutoxy)ethoxy, (2,2-Di­ methylbutoxy)ethoxy, (2,3-Dimethylbutoxy)ethoxy, (3,3-Di­ methylbutoxy)ethoxy, (1-Ethylbutoxy)ethoxy, (2-Ethylbut­ oxy)ethoxy, (1,1,2-Trimethylpropoxy)ethoxy, (1,2,2-Trimethyl­ propoxy)ethoxy, (1-Ethyl-1-methylpropoxy)ethoxy, (1-Ethyl-2-methylpropoxy)ethoxy, 2-(Methoxy)propoxy, 3-(Meth­ oxy)propoxy und 2-(Ethoxy)propoxy, vorzugsweise C1-C6-Alk­ oxy-C1-C2-alkoxy wie Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, 2-Methoxy­ ethyl und 2-Ethoxyethyl;
  • - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy: Methylthiomethoxy, Ethylthiomethoxy, n-Propylthiomethoxy, (1-Methylethylthio)­ methoxy, n-Butylthiomethoxy, (1-Methylpropylthio)methoxy, (2-Methylpropylthio)methoxy, (1,1-Dimethylethylthio)methoxy, n-Pentylthiomethoxy, (1-Methylbutylthio)methoxy, (2-Methyl­ butylthio)methoxy, (3-Methylbutylthio)methoxy, (2,2-Dimethyl­ propylthio)methoxy, (1-Ethylpropylthio)methoxy, n-Hexylthio­ methoxy, (1,1-Dimethylpropylthio)methoxy, (1,2-Dimethyl­ propylthio)methoxy, (1-Methylpentylthio)methoxy, (2-Methyl­ pentylthio)methoxy, (3-Methylpentylthio)methoxy, (4-Methyl­ pentylthio)methoxy, (1,1-Dimethylbutylthio)methoxy, (1,2-Di­ methylbutylthio)methoxy, (1,3-Dimethylbutylthio)methoxy, (2,2-Dimethylbutylthio)methoxy, (2,3-Dimethylbutylthio)­ methoxy, (3,3-Dimethylbutylthio)methoxy, (1-Ethylbutyl­ thio)methoxy, (2-Ethylbutylthio)methoxy, (1,1,2-Trimethyl­ propylthio)methoxy, (1,2,2-Trimethylpropylthio)methoxy, (1-Ethyl-1-methylpropylthio)methoxy, (1-Ethyl-2-methyl­ propylthio)methoxy, Methylthioethoxy, Ethylthioethoxy, n-Propylthioethoxy, (1-Methylethylthio)ethoxy, n-Butylthio­ ethoxy, (1-Methylpropylthio)ethoxy, (2-Methylpropylthio)eth­ oxy, (1,1-Dimethylethylthio)ethoxy, n-Pentylthioethoxy, (1-Methylbutylthio)ethoxy, (2-Methylbutylthio)ethoxy, (3-Methylbutylthio)ethoxy, (2,2-Dimethylpropylthio)ethoxy, (1-Ethylpropylthio)ethoxy, n-Hexylthioethoxy, (1,1-Dimethyl­ propylthio)ethoxy, (1,2-Dimethylpropylthio)ethoxy, (1-Methyl­ pentylthio)ethoxy, (2-Methylpentylthio)ethoxy, (3-Methyl­ pentylthio)ethoxy, (4-Methylpentylthio)ethoxy, (1,1-Dimethyl­ butylthio)ethoxy, (1,2-Dimethylbutylthio)ethoxy, (1,3-Di­ methylbutylthio)ethoxy, (2,2-Dimethylbutylthio)ethoxy, (2,3-Dimethylbutylthio)ethoxy, (3,3-Dimethylbutylthio)ethoxy, (1-Ethylbutylthio)ethoxy, (2-Ethylbutylthio)ethoxy, (1,1,2-Trimethylpropylthio)ethoxy, (1,2,2-Trimethylpropyl­ thio)ethoxy, (1-Ethyl-1-methylpropylthio)ethoxy, (1-Ethyl-2-methylpropylthio)ethoxy, 2-(Methylthio)propoxy, 3-(Methylthio)propoxy und 2-(Ethylthio)propoxy, vorzugsweise C1-C6-Alkylthio-C1-C2-alkoxy wie Methylthiomethoxy, Ethylthio­ methoxy, 2-Methylthioethyl und 2-Ethylthioethyl;
  • - C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy: Methylaminomethoxy, Ethylamino­ methoxy, n-Propylaminomethoxy, (1-Methylethylamino)methoxy, n-Butylaminomethoxy, (1-Methylpropylamino)methoxy, (2-Methyl­ propylamino)methoxy, (1,1-Dimethylethylamino)methoxy, n-Pentylaminomethoxy, (1-Methylbutylamino)methoxy, (2-Methyl­ butylamino)methoxy, (3-Methylbutylamino)methoxy, (2,2-Di­ methylpropylamino)methoxy, (1-Ethylpropylamino)methoxy, n-Hexylaminomethoxy, (1,1-Dimethylpropylamino)methoxy, (1,2-Dimethylpropylamino)methoxy, (1-Methylpentylamino)­ methoxy, (2-Methylpentylamino)methoxy, (3-Methylpentylamino)­ methoxy, (4-Methylpentylamino)methoxy, (1,1-Dimethylbutyl­ amino)methoxy, (1,2-Dimethylbutylamino)methoxy, (1,3-Di­ methylbutylamino)methoxy, (2,2-Dimethylbutylamino)methoxy, (2,3-Dimethylbutylamino)methoxy, (3,3-Dimethylbutylamino)­ methoxy, (1-Ethylbutylamino)methoxy, (2-Ethylbutylamino)­ methoxy, (1,1,2-Trimethylpropylamino)methoxy, (1,2,2-Tri­ methylpropylamino)methoxy, (1-Ethyl-1-methylpropylamino)meth­ oxy, (1-Ethyl-2-methylpropylamino)methoxy, Methylaminoethoxy, Ethylaminoethoxy, n-Propylaminoethoxy, (1-Methylethyl­ amino)ethoxy, n-Butylaminoethoxy, (1-Methylpropylamino)eth­ oxy, (2-Methylpropylamino)ethoxy, (1,1-Dimethylethyl- Damino)ethoxy, n-Pentylaminoethoxy, (1-Methylbutylamino)eth­ oxy, (2-Methylbutylamino)ethoxy, (3-Methylbutylamino)ethoxy, (2,2-Dimethylpropylamino)ethoxy, (1-Ethylpropylamino)ethoxy, n-Hexylaminoethoxy, (1,1-Dimethylpropylamino)ethoxy, (1,2-Di­ methylpropylamino)ethoxy, (1-Methylpentylamino)ethoxy, (2-Methylpentylamino)ethoxy, (3-Methylpentylamino)ethoxy, (4-Methylpentylamino)ethoxy, (1,1-Dimethylbutylamino)ethoxy, (1,2-Dimethylbutylamino)ethoxy, (1,3-Dimethylbutylamino)eth­ oxy, (2,2-Dimethylbutylamino)ethoxy, (2,3-Dimethylbutyl­ amino)ethoxy, (3,3-Dimethylbutylamino)ethoxy, (1-Ethylbutyl­ amino)ethoxy, (2-Ethylbutylamino)ethoxy, (1,1,2-Trimethylpro­ pylamino)ethoxy, (1,2,2-Trimethylpropylamino)ethoxy, (1-Ethyl-1-methylpropylamino)ethoxy, (1-Ethyl-2-methylpropy­ lamino)ethoxy, 2-(Methylamino)propoxy, 3-(Methylamino)propoxy und 2-(Ethylamino)propoxy, vorzugsweise C1-C6-Alkylamino- C1-C2-alkoxy wie Methylaminomethoxy, Ethylaminomethoxy, 2-Methylaminoethoxy und 2-Ethylaminoethoxy;
  • - Di-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkoxy: N,N-Dimethylaminometh­ oxy, N,N-Diethylaminomethoxy, N,N-Dipropylaminomethoxy, N,N-Di-(1-methylethyl)aminomethoxy, N,N-Dibutylaminomethoxy, N,N-Di-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N,N-Di-(2-methylpro­ pyl)aminomethoxy, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)aminomethoxy, N-Ethyl-N-methylaminomethoxy, N-Methyl-N-propylaminomethoxy, N-Methyl-N-(1-methylethyl)aminomethoxy, N-Butyl-N-methyl­ aminomethoxy, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N- Methyl-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-methylaminomethoxy, N-Ethyl-N-propylaminomethoxy, N- Ethyl-N-(1-methylethyl)aminomethoxy, N-Butyl-N-ethylamino­ methoxy, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N- Ethyl-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N-Ethyl-N-(1,1-di­ methylethyl)aminomethoxy, N-(1-Methylethyl)-N-propylamino­ methoxy, N-Butyl-N-propylaminomethoxy, N-(1-Methylpro­ pyl)-N-propylaminomethoxy, N-(2-Methylpropyl)-N-propylamino­ methoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylaminomethoxy, N- Butyl-N-(1-methylethyl)aminomethoxy, N-(1-Methylethyl)- N-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1-Methylethyl)-N-(2- methylpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Di-methylethyl)-N-(1- methylethyl)aminomethoxy, N-Butyl-N-(1-methyl-propyl)amino­ methoxy, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N- Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminomethoxy, N-(1-Methylpro­ pyl)-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N,N-Dimethylamino­ ethoxy, N,N-Diethylaminoethoxy, N,N-Di(n-propyl)aminoethoxy, N,N-Di-(1-methylethyl)aminoethoxy, N,N-Dibutylaminoethoxy, N,N-Di-(1-methylpropyl)aminoethoxy, N,N-Di-(2-methylpro­ pyl)aminoethoxy, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)aminoethoxy, N-Ethyl-N-methylaminoethoxy, N-Methyl-N-propylaminoethoxy, N- Methyl-N-(1-methylethyl)aminoethoxy, N-Butyl-N-methylamino­ ethoxy, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)aminoethoxy, N-Methyl-N- (2-methylpropyl)aminoethoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methyl­ aminoethoxy, N-Ethyl-N-propylaminoethoxy, N-Ethyl-N-(1- methylethyl)aminoethoxy, N-Butyl-N-ethylaminoethoxy, N- Ethyl-N-(1-methyl-propyl)aminoethoxy, N-Ethyl-N-(2-methylpro­ pyl)aminoethoxy, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminoethoxy, N-(1-Methylethyl)-N-propylaminoethoxy, N-Butyl-N-propyl­ aminoethoxy, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminoethoxy, N-(2- Methylpropyl)-N-propylaminoethoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)- N-propylaminoethoxy, N-Butyl-N-(1-methyl-ethyl)aminoethoxy, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminoethoxy, N-(1-Methyl­ ethyl)-N-(2-methylpropyl)aminoethoxy, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(1-methylethyl)aminoethoxy, N-Butyl-N-(1-methyl­ propyl)aminoethoxy, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)aminoethoxy, N- Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminoethoxy, N-(1-Methyl­ propyl)-N-(2-methyl-propyl)aminoethoxy, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(1-methylpropyl)aminoethoxy und N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(2-methylpropyl)aminoethoxy;
  • - C1-C6-Alkylcarbonyl: Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Propyl­ carbonyl, 1-Methylethyl-carbonyl, Butylcarbonyl, 1-Methyl­ propylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, 1,1-Dimethylethyl­ carbonyl, Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methyl­ butylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 1,1-Dimethylpropyl­ carbonyl, 1,2-Dimethylpropylcarbonyl, 2,2-Dimethylpropyl­ carbonyl, 1-Ethylpropylcarbonyl, Hexylcarbonyl, 1-Methyl­ pentylcarbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methylpentyl­ carbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1,1-Dimethylbutylcarbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1,3-Dimethylbutylcarbonyl, 2,2-Dimethylbutylcarbonyl, 2,3-Dimethylbutylcarbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethyl­ butylcarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-Tri­ methylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylcarbonyl und 1-Ethyl-2-methylpropoxycarbonyl, vorzugsweise C1-C4-Alkyl­ carbonyl wie Methylcarbonyl und Ethylcarbonyl;
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl und die C1-C6-Alkoxycarbonylteile in den Resten C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkyl, C1-C6- Alkoxycarbo­ nyl-C1-C6-alkoxy und C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxycarbo­ nyl-C1-C6-alkyl: Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxy­ carbonyl, 1-Methylethoxy-carbonyl, n-Butoxycarbonyl, 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methylpropoxycarbonyl, 1,1-Dimethylethoxycarbonyl, n-Pentoxycarbonyl, 1-Methylbut­ oxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxycarbonyl, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 2,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethylpropoxycarbonyl, Hexoxy­ carbonyl, 1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpentoxycarbonyl, 4-Methylpentoxycarbonyl, 1,1-Di­ methylbutoxycarbonyl, 1,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,3-Di­ methylbutoxycarbonyl, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,3-Di­ methylbutoxycarbonyl, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 1-Ethylbut­ oxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropoxy­ carbonyl, 1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethyl-1-methyl­ propoxycarbonyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl-carbonyl, vorzugs­ weise C1-C4-Alkoxycarbonyl wie Methoxycarbonyl und Ethoxy­ carbonyl;
  • - C1-C6-Alkylaminocarbonyl: Methylaminocarbonyl, Ethylamino­ carbonyl, n-Propylaminocarbonyl, 1-Methylethylaminocarbonyl, n-Butylaminocarbonyl, 1-Methylpropylaminocarbonyl, 2-Methyl­ propylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylethylaminocarbonyl, n-Pen­ tylaminocarbonyl, 1-Methylbutylaminocarbonyl, 2-Methylbutyl­ aminocarbonyl, 3-Methylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethyl­ propylaminocarbonyl, 1-Ethylpropylaminocarbonyl, n-Hexyl­ aminocarbonyl, 1,1-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1,2-Dimethyl­ propylaminocarbonyl, 1-Methylpentylaminocarbonyl, 2-Methyl­ pentylaminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-Methyl­ pentylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-Di­ methylbutylaminocarbonyl, 1,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,3-Dimethylbutylaminocarbo­ nyl, 3,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbo­ nyl, 2-Ethylbutylaminocarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylamino­ carbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl-1- methylpropylaminocarbonyl und 1-Ethyl-2-methylpropylaminocar­ bonyl, vorzugsweise C1-C4-Alkylaminocarbonyl wie Methylamino­ carbonyl und Ethylaminocarbonyl;
  • - Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl: N,N-Dimethylaminocarbonyl, N,N- Diethylaminocarbonyl, N,N-Dipropylaminocarbonyl, N,N-Di-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N,N-Dibutylaminocarbo­ nyl, N,N-Di-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N,N-Di-(2-methyl­ propyl)aminocarbonyl, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)amino­ carbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propyl­ aminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N- Butyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1-methyl­ propyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)amino­ carbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)--N-methylaminocarbonyl, N- Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)amino­ carbonyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methyl­ propyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)amino­ carbonyl, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)--N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-propyl­ aminocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methyl­ ethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methyl­ propyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methyl­ propyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Di-methylethyl)-N-(1-methyl­ ethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1-methyl-propyl)amino­ carbonyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N- Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methyl­ propyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl und N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)- N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, vorzugsweise Dimethylaminocarbonyl und Diethylaminocarbonyl;
  • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy: Acetyloxy, Propionyloxy, Butyryloxy, alpha-Methylpropionyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1-Methylpropyl­ carbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylethyl­ carbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, 1-Methylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Methylbutylcarbonyloxy, 1,1-Di­ methylpropylcarbonyloxy, 1,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1-Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpen­ tylcarbonyloxy, 3-Methylpentylcarbonyloxy, 4-Methylpentylcar­ bonyloxy, 1,1-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2-Dimethylbutylcar­ bonyloxy, 1,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcar­ bonyloxy, 2,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 3,3-Dimethylbutylcar­ bonyloxy, 1-Ethylbutylcarbonyloxy, 2-Ethylbutylcarbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1,2,2-Trimethylpropylcarbo­ nyloxy, 1-Ethyl-1-methylpropylcarbonyloxy und 1-Ethyl-2-methylpropylcarbonyloxy, vorzugsweise C1-C4-Alkyl­ carbonyloxy wie Methylcarbonyloxy und Ethylcarbonyloxy;
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl: Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propoxycarbonylmethyl, (1-Methyleth­ oxycarbonyl)methyl, n-Butoxycarbonylmethyl, (1-Methylpropoxy­ carbonyl)methyl, (2-Methylpropoxycarbonyl)methyl, (1,1-Dimethylethoxycarbonyl)methyl, n-Pentoxycarbonylmethyl, (1-Methylbutoxycarbonyl)methyl, (2-Methylbutoxycarbo­ nyl)methyl, (3-Methylbutoxycarbonyl)methyl, (1,1-Dimethylpro­ poxycarbonyl)methyl, (1,2-Dimethylpropoxycarbonyl)methyl, (2,2-Dimethylpropoxycarbonyl)methyl, (1-Ethylpropoxycarbo­ nyl)methyl, n-Hexoxycarbonylmethyl, (1-Methylpentoxycarbo­ nyl)methyl, (2-Methylpentoxycarbonyl)methyl, (3-Methylpent­ oxycarbonyl)methyl, (4-Methylpentoxycarbonyl)methyl, (1,1-Di­ methylbutoxycarbonyl)methyl, (1,2-Dimethylbutoxycarbo­ nyl)methyl, (1,3-Dimethylbutoxycarbonyl)methyl, (2,2-Di­ methylbutoxycarbonyl)methyl, (2,3-Dimethylbutoxycarbo­ nyl)methyl, (3,3-Dimethylbutoxycarbonyl)methyl, (1-Ethylbut­ oxycarbonyl)methyl, (2-Ethylbutoxycarbonyl)methyl, (1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl)methyl, (1,2,2-Trimethylprop­ oxycarbonyl)methyl, (1-Ethyl-1-methylpropoxycarbonyl)methyl, (1-Ethyl-2-methylpropyl-carbonyl)methyl, Methoxycarbonyl­ ethyl, Ethoxycarbonylethyl, n-Propoxycarbonylethyl, (1-Methylethoxycarbonyl)ethyl, n-Butoxycarbonylethyl, (1-Methylpropoxycarbonyl)ethyl, (2-Methylpropoxycarbo­ nyl)ethyl, (1,1-Dimethylethoxycarbonyl)ethyl, n-Pentoxycarbo­ nylethyl, (1-Methylbutoxycarbonyl)ethyl, (2-Methylbutoxycar­ bonyl)ethyl, (3-Methylbutoxycarbonyl)ethyl, (1,1-Dimethyl­ propoxycarbonyl)ethyl, (1,2-Dimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (2,2-Dimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethylpropoxycarbo­ nyl)ethyl, n-Hexoxycarbonylethyl, (1-Methylpentoxycarbo­ nyl)ethyl, (2-Methylpentoxycarbonyl)ethyl, (3-Methylpentoxy­ carbonyl)ethyl, (4-Methylpentoxycarbonyl)ethyl, (1,1-Di­ methylbutoxycarbonyl)ethyl, (1,2-Dimethylbutoxycarbo­ nyl)ethyl, (1,3-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (2,2-Dimethyl­ butoxycarbonyl)ethyl, (2,3-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (3,3-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethylbutoxycarbo­ nyl)ethyl, (2-Ethylbutoxycarbonyl)ethyl, (1,1,2-Trimethylpro­ poxycarbonyl)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethyl-1-methylpropoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethyl-2-methylpro­ pyl-carbonyl)ethyl, 3-(Methoxycarbonyl)propyl, 2-(Methoxy­ carbonyl)propyl und 2-(Ethoxycarbonyl)propyl, vorzugsweise C1-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C2-alkyl wie Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, 2-Methoxycarbonylethyl und 2-Ethoxycar­ bonylethyl;
  • - eine Heterocyclylgruppe sowie der Heterocyclylrest in der Heterocyclyl-C1-C6-alkylgruppe, wobei der Heterocyclus jeweils gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann: Tetrahydrofuranyl, Tetrahydrothienyl, Pyrrolidinyl, Isoxazolidinyl, Isothiazoli­ dinyl, Pyrazolidinyl, Oxazolidinyl, Thiazolidinyl, Imidazoli­ dinyl, 1,2,4-Oxadiazolidinyl, 1,3,4-Oxadiazolidinyl, 1,2,4-Thiadiazolidinyl, 1,3,4-Thiadiazolidinyl, 1,2,4-Triazo­ lidinyl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofuryl, 2,4-Dihydrofuryl, 2,3-Dihydrothienyl, 2,4-Dihydrothienyl, 2,3-Pyrrolin-2-yl, 2,4-Pyrrolinyl, 2,3-Isoxazolinyl, 3,4-Isoxazolinyl, 4,5-Isoxazolinyl, 2,3-Isothiazolinyl, 3,4-Isothiazolinyl, 4,5-Isothiazolinyl, 2,3-Dihydropyrazolyl, 3,4-Dihydropyrazolyl, 4,5-Dihydropyra­ zol-1-yl, 2,3-Dihydrooxazolyl, 3,4-Dihydrooxazolyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydro­ pyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydro­ pyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydro­ pyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydro-tri­ azin-2-yl und 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl; Furanyl, Thienyl, Pyrrolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, Oxa­ zolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxa­ diazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Tri­ azolyl, 1,3,4-Triazolyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Dihydropy­ ran-2-yl, Dihydropyran-3-yl, Dihydropyran-4-yl, Dihydrothio­ pyran-2-yl, Dihydrothiopyran-3-yl, Dihydrothipyran-4-yl, Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydro­ pyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothio­ pyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl,
Die substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib können in Form ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze vorlie­ gen, wobei im allgemeinen die Salze von solchen Basen in Betracht kommen, welche die herbizide Wirkung von Ia und Ib nicht beein­ trächtigen.
Als basische Salze eignen sich besonders diejenigen der Alkali­ metalle, vorzugsweise die Natrium- und Kaliumsalze, die der Erd­ alkalimetalle, vorzugsweise Calcium-, Magnesium-, und Bariumsalze und die der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan-, Kupfer, Zink- und Eisensalze sowie die Ammoniumsalze, die ein bis drei C1-C4-Alkyl-, Hydroxy-C1-C4-alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen können, vorzugsweise Diisopropylammonium-, Tetramethylammonium-, Tetrabutylammonium-, Trimethylbenzylammonium-, und Trimethyl-(2-hydroxyethyl)­ ammoniumsalze, die Phosphoniumsalze, die Sulfoniumsalze, vorzugs­ weise Tri-(C1-C4-)alkylsufoniumsalze, und die Sulfoxoniumsalze, vorzugsweise Tri-(C1-C4-)alkylsulfoxoniumsalze.
Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Cyclo­ hexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib, Tetrahydrophthali­ mide IIa, Tetrahydrophthalisoimide IIIa und Tetrahydrophthalamid­ säureester VIIIa als herbizide und defoliant/desikkant wirksame Verbindungen haben die Variablen vorzugsweise folgende Bedeutung:
R1 und R2 unabhängig voneinander einen Rest aus der Gruppe 1.01 - 1.179 oder
R1 und R2 zusammen einen Rest aus der Gruppe 2.01-2.07,
R3 einen Rest aus der Gruppe 3.01-3.09,
R4 einen Rest aus der Gruppe 4.01-4.08,
R5 einen Rest aus der Gruppe 5.01-5.08,
R5 und R6 zusammen einen Rest aus der Gruppe 56.01-56.31,
R6 einen Rest aus der Gruppe 6.01-6.08, wobei
X1 und X2 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel bedeuten,
A einen Rest aus der Gruppe A.01-A.32,
B einen Rest aus der Gruppe B.01-B.138,
R9 einen Rest aus der Gruppe 9.01-9.109,
R10 einen Rest aus der Gruppe 10.01-10.22,
R11 einen Rest aus der Gruppe 11.01-11.08,
R12 einen Rest aus der Gruppe 12.01-12.17,
R16 einen Rest aus der Gruppe 16.01-16.161,
R14 und R15 unabhängig voneinander einen Rest aus der Gruppe 14.01-14.17, oder
R14 und R15 zusammen einen Rest aus der Gruppe 15.01-15.60
wobei die Substituenten R1, R2, R3, R4, R5 und R6 beliebig mitein­ ander kombiniert werden können, mit der Maßgabe, daß R1 nur 1.01 bis 1.08 sein darf, wenn R2 für 1.50 bis 1.156 steht.
Tabelle 1
Tabelle 6
Tabelle 7
Tabelle 8
Tabelle 9
Tabelle 10
Tabelle 13
Tabelle 14
Tabelle 15
Tabelle 16
Im Hinblick auf die herbizide Verwendung besonders bevorzugte Verbindungen sind nachfolgend in den Tabellen I-V aufgeführt:
Tabelle I
Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ia
Tabelle III
Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate der Struktur Ib mit R5 = Cl
Tabelle IV
Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate der Struktur Ib
Tabelle V
Tabelle VI
Tabelle VIIb
Tetrahydrophthalisoimide der Struktur IIIa mit R3 = H und R4 = F
Die substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ia sind auf verschiedene Weise erhältlich, und zwar vorzugsweise nach ei­ nem der folgenden Verfahren:
  • a) Ringöffnung eines substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophthali­ mids der Formel II oder eines 3,4,5,6-Tetrahydrophtalisoimids der Formel III mit einem Amin, Hydroxylamin oder Hydrazin IV:
In der Regel arbeitet man in einem inerten Lösungs- oder Verdün­ nungsmittel, beispielsweise in einem aliphatischen oder aromati­ schen Kohlenwasserstoff wie n-Hexan, Cyclohexan, Toluol und o-, m-, p-Xylol, in einem halogenierten Kohlenwasserstoff wie Dichlormethan und Chlorbenzol, in einem aliphatischen oder cycli­ schen Ether wie Diethylether, 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydro­ furan und Dioxan, in einem inerten polaren, organischen Lösungs­ mittel wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Acetonitril, in einem Alkohol wie Methanol, Ethanol und Diethylenglykol, in Aceton, Ethylacetat, Methylethylketon, Nitrobenzol, Wasser oder in einer Mischung der genannten Lösungsmittel.
Es besteht jedoch auch die Möglichkeit, ohne Lösungsmittel in einem Überschuß an IV zu arbeiten.
In Abhängigkeit von den eingesetzten Edukten kann die Anwesenheit einer katalytisch wirksamen Menge eines Katalysators, beispiels­ weise einer Bronsted-Säure wie Chlorwasserstoff, oder einer Le­ wis-Säure wie Aluminiumtrichlorid und Bortrifluorid, die Reakti­ onsgeschwindigkeit erhöhen.
Die Verbindungen der Formel IV können als freie Aminbasen oder in Form ihrer Ammonium-, Hydroxylammonium oder -Hydrazinium-Salze eingesetzt werden, wobei Salze mit unter den Reaktionsbedingungen inerten Anionen in Betracht kommen. Beispiele für geeignete Salze sind diejenigen der Verbindungen IV mit anorganischen Mineralsäu­ ren wie Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere Salzsäure und Bromwasserstoffsäure, sowie Schwefelsäure und Salpetersäure, oder mit organischen Säuren wie Oxalsäure und Essigsäure.
Die Mengenverhältnisse können normalerweise in weiten Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegt die Menge an IV jedoch zwi­ schen 10 mol-% und einem 10-fachen molaren Überschuß, bezogen auf II oder III. Für einen größtmöglichen Umsatz an II oder III benö­ tigt man mindestens äquimolare Mengen an IV. Ein größerer Über­ schuß an IV liegt insbesondere dann vor, wenn die Verbindung gleichzeitig als Reaktionspartner und als Lösungsmittel dient.
Die Reaktionsführung erfolgt normalerweise zwischen (-40)°C und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, vorzugsweise zwischen (-20) und 40°C.
Die Reaktion ist vom Druck nicht erkennbar abhängig. Zweckmäßi­ gerweise arbeitet man daher bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Lösungsmittels.
  • b) Umsetzung eines substituierten Anilins der Formel V mit einem Tetrahydrophtalimid der Formel VI oder mit einem Tetrahydro­ phalisoimid der Formel VII, zu Verbindungen I (R1 = Wasser­ stoff):
Die Amine V können als freie Aminbasen oder in Form ihrer Ammoni­ um-Salze eingesetzt werden, wobei Salze mit unter den Reaktions­ bedingungen inerten Anionen in Betracht kommen. Beispiele für ge­ eignete Salze sind diejenigen der Verbindungen V mit anorgani­ schen Mineralsäuren wie Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere Salzsäure und Bromwasserstoffsäure, sowie Schwefelsäure und Sal­ petersäure, oder mit organischen Säuren wie Oxalsäure und Essig­ säure.
Die Reaktionsführung erfolgt in einem inerten Lösungs- oder Ver­ dünnungsmittel oder in einem Überschuß an V, wobei die Anwesen­ heit eines Katalysators vorteilhaft sein kann.
Bezüglich des Lösungsmittels, des Katalysators, der Mengen­ verhältnisse, der Temperatur und des Druckes gelten die Angaben für Methode (a).
  • c) Kondensation einer Tetrahydrophtalamidsäure oder eines Tetra­ hydrophthalamidsäureesters VIII (R20 = Wasserstoff oder Koh­ lenstoffrest) mit einem primären Amin IV (R1=H) in an sich bekannter Weise (siehe z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organi­ schen Chemie, Band E5/2, 1985, Seiten 941 ff. und 983 ff.):
  • d) Umsetzung von Tetrahydrophtalamidsäurederivaten Ia (R1 = H) mit Elektrophilen R1-Y in Gegenwart einer Base: Y steht für einen reaktionsfähigen Substituenten der bewirkt, daß R1 auf das Stickstoffatom einer Amidgruppe als Elektro­ phil wirkt. Besonders geeignete Y sind Halogenatome wie Chlor und Brom, Alkyl- oder Halogenalkylsulfonyloxygruppen.
    Die Reaktionsführung erfolgt in an sich bekannter Weise (vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E 5/2, 1985, Seiten 998 ff.).
Neben den genannten Synthesemethoden kann es in Abhängigkeit von den jeweiligen Substituenten vorteilhaft sein, die gewünschte Verbindung I aus einem anderen substituierten Cyclohexen-1,2-di­ carbonsäurederivat Ia herzustellen:
  • e) Oxidation von substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureami­ den I, in denen R1 für eine C1-C4-Alkylthio-C1-C4- alkylgruppe steht, zu substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureamiden der Formel I, wobei R1 C1-C4-Alkylsulfinyl-C1-C6-alkyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl-C1-C4-alkyl bedeutet.
    Die Oxidation erfolgt auf an sich bekannte Weise (siehe z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band 11/1, 4. Auflage 1957, Seiten 702 ff. und Band 11/2, 4. Auflage 1958, Seiten 1194 ff.), wobei als Oxidationsmittel insbeson­ dere m-Chlorperbenzoesäure und Wasserstoffperoxyd in Betracht kommen.
  • f) Acylierung eines substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäure­ derivates Ia, wobei R1 eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe bedeutet, mit einem Acylierungsmittel wie Acetylchlorid, zu einem sub­ stituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivat Ia, wobei R1 für C1-C4-Alkylcarbonyloxy-C1-C4-alkyl steht.
    Die Umsetzung erfolgt auf an sich bekannte Weise (vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E 5/2, 1985, Seite 1126).
Die substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ib sind ebenfalls auf verschiedene Art erhältlich, und zwar vorzugsweise nach einem der folgenden Verfahren:
  • g) Dehydratisierung eines substituierten Cyclohexen-1,2-dicar­ bonsäureamids der Formel Ia, wobei R1 und R2 H bedeuten, mit einem geeigneten Dehydratisierungsmittel In der Regel arbeitet man in einem inerten Lösungs- oder Ver­ dünnungsmittel, beispielsweise in einem aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff wie n-Hexan, Cyclohexan, To­ luol und o-, in-, p-Xylöl, in einem halogenierten Kohlenwas­ serstoff wie Dichlormethan und Chlorbenzol in einem aliphati­ schen oder cyclischen Ether wie Diethylether, 1,2-Dimetho­ xyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, in einem inerten pola­ ren, organischen Lösungsmittel wie Dimethylformamid, Dime­ thylsulfoxid und Acetonitril oder in einer organischen Stick­ stoffbase, wie z. B. Pyridin oder Triethylamin.
    Als Dehydratisierungsmittel kommen insbesondere Cyanurchlo­ rid, Chlorsulfonylisocyanat, p-Toluolsulfonsäurechlorid/Pyri­ din, Thionylchlorid oder besonders bevorzugt Trifluoracetan­ hydrid in Frage. Andere ebenfalls geeignete Entwässerungsmit­ tel sind z. B. in Houben-Weyl, Methoden der organischen Syn­ these, Bd. E5, S. 1356 ff und Bd. VIII, S. 300 ff sowie in der dort zitierten Literatur beschrieben.
    Die Reaktionsführung erfolgt normalerweise zwischen -40°C und 120°C, bevorzugt zwischen -20°C und der Rückflußtemperatur des verwendeten Lösungsmittels.
    Die Reaktion ist von Druck nicht erkennbar abhängig. Zweckmä­ ßigerweise arbeitet man daher bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Lösungsmittels.
  • h) Umsetzung von einem Säurechlorid der Formel IX mit einem Ani­ lin der Formel V Die Bedingungen, unter denen eine solche Reaktion durchge­ führt wird, ist allgemein bekannt und z. B. beschrieben in Houben-Weyl, Methoden der org. Chemie, Bd. VIII, S. 655; Bd. XI/2 S. 10 ff; Bd. E5, 5972 ff.
  • i) Reaktionen an den Resten R5 und R6 in den Formeln Ia und Ib
    Beispielhaft genannt seien die Esterhydrolyse, Amidierung, Veresterung, Umesterung, Veretherung, Etherspaltung, Olefi­ nierung, Reduktion, Oxidation oder der Halogen- oder Cyanaus­ tausch.
    Die Reaktionsbedingungen sind im allgemeinen bekannt und chemischen Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Or­ ganischen Chemie oder R.C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishes, New York 1989, zu entnehmen.
Die substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophtalimide der Formel IIa
in der R6′′′ einen der folgenden Heterocyclen bedeutet:
Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran-4-yl, Pyrrol-2-yl, Pyrrol-3-yl, Thien-3-yl, Oxazol-4-yl, Oxazol-5-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, Furan-3-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Thiazoli­ din-2-yl,
wobei diese Heterocyclen an jedem substituierbaren Ringglied ei­ nen der folgenden Substituenten tragen können: Nitro, Amino, Hydroxy, Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6- alkyl, C1-C6-Hydroxy­ alkyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkoxy-car­ bonyl-C1-C6-alkyl, sind neu.
Die Herstellung der Verbindungen II erfolgt im allgemeinen durch Kondensation der Verbindungen XI mit Tetrahydrophthalsäureanhy­ driden XII. Hierbei kann die Anwesenheit einer Protonensäure wie p-Toluolsulfonsäure und Benzolsulfonsäure vorteilhaft sein:
Die Kondensation erfolgt zweckmäßig in einem inerten organischen Lösungsmittel, wobei sich beispielsweise niedere Alkansäuren wie Essigsäure, Propionsäure und Isobuttersäure, Alkansäureester wie Essigsäureethylester, höhersiedende Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol, Amide wie Dimethylformamid oder auch Mischungen der genannten Solventien eignen.
Bei Verwendung eines aprotischen Lösungsmittels empfiehlt sich die kontinuierliche Entfernung das entstehenden Reaktionswassers.
Für einen größtmöglichen Umsatz benötigt man mindestens äquimo­ lare Mengen an XI oder XII. Bevorzugt verwendet man einen gerin­ gen Überschuß einer der beiden Komponenten, bis etwa 10 mol-%.
Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise zwischen 0°C und dem Siedepunkt des jeweiligen Reaktionsgemisches, insbesondere zwi­ schen 20 und 140°C.
Normalerweise erfolgt die Reaktionsführung bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Lösungsmittels. Höherer oder niedrigerer Druck ist möglich, bringt im allgemeinen aber keinen Vorteil.
Die Anilin-Derivate XI sind ihrerseits durch an sich bekannte Re­ duktion aus Verbindungen X zugänglich (vgl. z. B. Houben-Weyl, Me­ thoden der Organischen Chemie, Band XI/1, 4. Auflage 1957, Sei­ ten 341 ff.).
Als Reduktionsmittel kommen z. B.
  • - elementare Metalle wie Eisen,
  • - Wasserstoff in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, vor­ zugsweise handelsübliche Edelmetall-Katalysatoren wie Platin auf Aktivkohle und Raney-Nickel, oder
  • - komplexe Metallhydride, z. B. Natriumborhydrid, in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, vorzugsweise eines handelsüb­ lichen Edelmetall-Katalysators, in Betracht (vgl. z. B. T. Neilson et al., J. Chem. Soc. 1962,371 und dort zitierte Li­ teratur.
Die reduzierten Produkte XI können auch ohne Isolierung der Kon­ densation mit XII unterworfen werden.
Weitere für die Synthese der Verbindungen Ia benötigten Zwischen­ produkte II sind entweder bekannt oder nach an sich bekannten Me­ thoden herstellbar. Beispielsweise sei auf die folgenden Druck­ schriften verwiesen: DE-A 36 03 789, DE-A 36 07 300, DE-A 37 41 273, EP-A 049 508, EP-A 083 055, EP-A 170 191, EP-A 177 032, EP-A 188 259, EP-A 207 894, EP-A 211 805, EP-A 218 972, EP-A 263 299, EP-A 271 170, EP-A 275 131, EP-A 288 960, EP-A 290 863, EP-A 296 416, EP-A 300 307, EP-A 300 387, EP-A 300 398, EP-A 313 963, EP-A 398 115, EP-A 400 427, U.S. 4,332,944, U.S. 4,816,065, JO 57/056 403, JO 59/082 360, JO 59/095 203, JO 59/155 358, JO 59/181 256, JO 60/152 465, JO 60/246 367, JO 61/027 962, JO 61/165 383, JO 61/174 970, JO 61/280 471, JO 62/114 961, JO 63/267 779, JO 63/275 580, JO 01/034 982, JO 01/047 784, JO 01/066 182.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin neue substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydride der allgemeinen Formel IIb
in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R3* Wasserstoff oder eine Methylgruppe;
R4* Wasserstoff oder Fluor;
R5* Chlor;
R6* -CH2-CHR22CO2R23;
R22 Chlor, Brom;
R23 Methyl, Ethyl;
Es ist bekannt, daß substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide als Herbizide (vgl. DE-A 36 03 789, EP-A 300 398) bzw. als Des­ sikations- und Abzissionsmittel (vgl. DE-A 39 05 916) verwendet werden. Ihre Wirkung ist jedoch unbefriedigend.
Demgemäß wurden die voranstehend definierten 3,4,5,6-Tetrahy­ drophthalimide der allgemeinen Formel IIb gefunden.
Ferner wurden herbizide Mittel und Mittel zur Defoliation bzw. Desiccation gefunden, die diese Substanzen IIb enthalten.
Die substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide der Formel IIb können in Form ihrer umweltverträglichen Salze vorliegen, wobei im allgemeinen die Salze von solchen Basen in Betracht kommen, die die herbizide Wirkung von IIb nicht beeinträchtigen.
Als basische Salze eignen sich besonders diejenigen der Alkali­ metalle, vorzugsweise Natrium- und Kaliumsalze, die der Erd­ alkalimetalle, vorzugsweise Calcium- und Magnesiumsalze und die Übergangsmetalle, vorzugsweise Zink- und Eisensalze, sowie der Ammoniumsalze, die ein bis drei C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-Alkyl­ substituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen können, vorzugsweise Diisopropylammonium-, Tetramethyl­ ammonium-, Tetrabutylammonium-, Trimethylbenzylammonium- und Tri­ methyl-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalze, die Phosphonium-, Sulfo­ nium- und Sulfoxoniumsalze.
Die Verbindungen der Formel IIb können ein Chiralitätszentrum enthalten und liegen dann als Enantiomerengemische vor. Die Er­ findung umfaßt sowohl die reinen Enantiomeren als auch deren Ge­ mische.
Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen substituier­ ten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide der Formel IIb als herbizide und/oder defoliant/dessikant wirksame Verbindungen sind in nach­ folgender Tabelle VIII besonders bevorzugte Verbindungen aufge­ führt:
Tabelle VIII
Die Verbindungen der Formel IIb sind auf vielfältige Weise analog zu bekannten Umsetzungsmethoden erhältlich. Exemplarisch seien im folgenden einige Verfahren erläutert:
Verfahren A
Man erhält Verbindungen der Formel IIb in an sich bekannter Art und Weise (H.P. Doyle, B. Siegfried, P.C. Elliott, J.F. Della­ riar, J. Org. Chem. 42, 2431 (1977)) durch Umsetzung einer Ver­ bindung der Formel XIII und einer Verbindung der Formel XIV im Rahmen einer Meerwein′schen Arylierungsreaktion oder einer übli­ chen Modifikation hiervon.
Bei diesem Reaktionstyp wird die "Aminoverbindung" in ein Diazo­ niumsalz übergeführt. Dieses reagiert mit einem Olefin in Gegen­ wart eines Kupfersalzes ab.
Zweckmäßigerweise wird das "Phenyldiazoniumsalz" in an sich be­ kannter Art und Weise in wäßriger Säurelösung, wie z. B. Salz­ säure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure durch Umsetzung einer Aminoverbindung der Formel XIII mit einem Nitrit wie z. B. Natri­ umnitrit, Kaliumnitrit etc. erhalten. Anschließend wird die unge­ sättigte Komponente XIV in einem geeigneten Lösungsmittel wie z. B. H2O, Aceton, Diethylketon, Methylethylketon, Acetonitril, Dioxan, THF, Methanol, Ethanol etc., in Gegenwart eines Kupferha­ logenides, wie z. B. CuCl, CuBr, CuCl2, CuBr2 zugegeben. Die Umset­ zungen können bei Temperaturen von -30°C bis +50°C durchgeführt werden. Üblicherweise werden die Komponenten der Diazotierungs­ reaktion im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann ein Überschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.
In der Regel werden Verbindungen der Formel XIV im großen Über­ schuß eingesetzt, es kann aber auch von Vorteil sein, sie im kleinen Überschuß, stöchiometrisch oder im Unterschuß einzuset­ zen.
Das Kupferhalogenid wird in der Regel im stöchiometrischen Ver­ hältnis eingesetzt, jedoch kann ein Über- oder Unterschuß von Vorteil sein.
Alternativ kann das "Phenyldiazoniumsalz" in an sich bekannter Art und Weise in wasserfreien Systemen, wie z. B. chlorwasser­ stoffhaltiger Eisessig, Dioxan, abs. Alkohol, THF, Acetonitril, Aceton mit einem Salpetrigsäureester, wie z. B. tert.-Butylnitrit, Isopentylnitrit, etc. erhalten werden. Die Diazotierung kann in Gegenwart der Olefinkomponente XIV und des Kupferhalogenides stattfinden oder vor Zugabe der beiden letztgenannten Kompo­ nenten.
Verfahren B
Man erhält Verbindungen der Formel IIb in an sich bekannter Art und Weise durch Hydrierung von Verbindungen der Formel XV
Als Reduktionsmittel kommen z. B. elementare Metalle, wie z. B. Ei­ sen, Zinn, Zink etc., Wasserstoff in Gegenwart von geeigneten Ka­ talysatoren, wie z. B. Pd/C, Pt/C, Raney-Ni etc., komplexe Metall­ hydride wie z. B. LiAlH4, NaBH4, etc., ggf. in Gegenwart von Kata­ lysatoren, in Betracht.
Als Lösungsmittel verwendet man in Abstimmung mit dem Reduktions­ mittel üblicherweise Säuren, wie z. B. Essigsäure, Propionsäure etc., Alkohole wie z. B. Methanol, Ethanol etc., Ether wie z. B. Diethylether, Methyl-tert.-Butylether, THF, Dioxan etc., Aromaten wie z. B. Benzol, Toluol etc. oder entsprechende Gemische.
Die Umsetzungen können bei Temperaturen von -100°C bis Rückfluß­ temperatur des jeweiligen Lösungsmittels bzw. -gemisches durchge­ führt werden.
Üblicherweise werden die Edukte im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann in Einzelfällen ein Überschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.
Verfahren C
Man erhält Verbindungen der Formel IIb nach literaturbekannten, bzw. in Analogie zu literaturbekannten Verfahren aus Verbindungen der Formel IIb⁺ durch Austausch von "R22+" durch ein anderes Halo­ genid, wobei die Edukte nach den Verfahren A, B und D erhalten werden.
Als "R22+" kommen Chlor oder Brom in Betracht als "R22" Brom oder Chlor, wobei Nickelkatalysatoren eingesetzt werden, in ent­ sprechend abgestimmten aprotischen Lösungsmittel- bzw. -gemischen wie Aceton, Diethylketon, Methylethylketon, Dimethylformamid, Di­ ethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Sulfolan, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform etc.
Die Umsetzungen werden gewöhnlich in einem Temperaturbereich von -30°C bis Rückflußtemperatur des jeweiligen Lösungsmittels bzw. -gemisches durchgeführt.
In der Regel werden die Ausgangsstoffe in stöchiometrischem Ver­ hältnis eingesetzt, jedoch kann ein Über- bzw. Unterschuß der ei­ nen oder anderen Komponente von Vorteil sein.
Verfahren D
Man erhält Verbindungen der Formel IIb in an sich bekannter Weise durch Kondensation eines Anhydrids der Formel XII und einem Ani­ lin der Formel XVI
in einem inerten organischen Lösungsmittel. Hierfür eignen sich Alkancarbonsäuren wie z. B. Essigsäure, Propionsäure, Isobutter­ säure, Alkancarbonsäureester wie z. B. Essigester, aprotischen Solventien, wie z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Me­ thylpyrrolidon etc., Aromaten wie z. B. Toluol, Xylol etc. Bei Verwendung eines aprotischen Lösungsmittels empfiehlt sich die kontinuierliche Entfernung des entstehenden Reaktionswassers bzw. eine Säurekatalyse, so z. B. durch p-Toluolsulfonsäure, (Tri­ fluor)methylsulfonsäure etc.
Die Umsetzungen werden gewöhnlich in einem Temperaturbereich von 0°C bis Rückflußtemperatur des Lösungsmittels bzw. -gemisches durchgeführt.
In der Regel werden die Ausgangsstoffe im stöchiometrischen Ver­ hältnis eingesetzt. Jedoch kann ein Über- bzw. Unterschuß der ei­ nen oder anderen Komponente von Vorteil sein.
Verfahren E
Man erhält Verbindungen der Formel XVI in an sich bekannter Art und Weise (Houben-Weyl, Bd. XI/1, S. 341 ff (4. Auflage)) durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindung XVII.
Als Reduktionsmittel kommen z. B. elementare Metalle, wie z. B. Ei­ sen, Zinn, Zink etc., Wasserstoff in Gegenwart von geeigneten Ka­ talysatoren, wie z. B. Pd/C, Pt/C, Raney-Ni etc., komplexe Metall­ hydride wie z. B. LiAlH4, NaBH4, etc., ggf. in Gegenwart von Kata­ lysatoren in Betracht.
Als Lösungsmittel verwendet man in Abstimmung mit dem Reduktions­ mittel üblicherweise Säuren, wie z. B. Essigsäure, Propionsäure etc., Alkohole wie z. B. Methanol, Ethanol etc., Ether wie z. B. Diethylether, Methyl-tert.-Butylether, THF, Dioxan etc., Aromaten wie z. B. Benzol, Toluol etc. oder entsprechende Gemische.
Die Umsetzungen können bei Temperaturen von -100°C bis Rückfluß­ temperatur des jeweiligen Lösungsmittels bzw. -gemisches durchge­ führt werden.
Üblicherweise werden die Edukte im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann in Einzelfällen ein Überschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.
Verfahren F
Man erhält Verbindungen der Formel XVII in an sich bekannter Art und Weise (M.P. Doyle, B. Siegried, R.C. Elliot, J.F. Della­ ria, J. Org. Chem., 42, 2431 (1977)) durch Umsetzung eines An­ ilins der Formel XVIII und einer Verbindung der Formel XIV im Rahmen einer Meerwein′schen Arylierungsreaktion oder Modifikatio­ nen hiervon.
Bei diesem Reaktionstyp wird die "Aminoverbindung" in ein Diazo­ niumsalz übergeführt. Dieses reagiert mit einem Olefin in Gegen­ wart eines Kupfersalzes ab.
Zweckmäßigerweise wird das "Phenyldiazoniumsalz" in an sich be­ kannter Art und Weise in wäßriger Säurelösung, wie z. B. Salz­ säure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure durch Umsetzung einer Aminoverbindung der Formel XVIII mit einem Nitrit wie z. B. Natri­ umnitrit, Kaliumnitrit etc. erhalten. Anschließend wird die unge­ sättigte Komponente XIV in einem geeigneten Lösungsmittel wie z. B. H2O, Aceton, Diethylketon, Methylethylketon, Acetonitril, Dioxan, THF, Methanol, Ethanol etc., in Gegenwart eines Kupferha­ logenides, wie z. B. CuCl, CuBr, CuCl2, CuBr2 zugegeben. Die Umset­ zungen können bei Temperaturen von -30°C bis +50°C durchgeführt werden. Üblicherweise werden die Komponenten der Diazotierungs­ reaktion im stöchiometrischen Verhältnis eingesetzt, jedoch kann ein Überschuß der einen oder anderen Komponente von Vorteil sein.
In der Regel werden Verbindungen der Formel XIV im großen Über­ schuß eingesetzt, es kann aber auch von Vorteil sein, sie im kleinen Überschuß, stöchiometrisch oder im Unterschuß einzuset­ zen.
Das Kupferhalogenid wird in der Regel im stöchiometrischen Ver­ hältnis eingesetzt, jedoch kann ein Über- oder Unterschuß von Vorteil sein.
Alternativ kann das "Phenyldiazoniumsalz" in an sich bekannter Art und Weise in wasserfreien Systemen, wie z. B. chlorwasser­ stoffhaltiger Eisessig, Dioxan, abs. Alkohol, THF, Acetonitril, Aceton mit einem Salpetrigsäureester, wie z. B. tert.-Butylnitrit, Isopentylnitrit, etc. erhalten werden. Die Diazotierung kann in Gegenwart der Olefinkomponente XIV und des Kupferhalogenides stattfinden oder vor Zugabe der beiden letztgenannten Kompo­ nenten.
Unter den 3,4,5,6-Tetrahydrophtalisoimiden III sind diejenigen der Formel IIIa
neu, wobei die Variablen folgende Bedeutung haben:
R3 Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
R6′
  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 8-gliedrige heterocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sau­ erstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocyclischen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen kann:
    C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinylthio, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Nitro, Amino, Halogen, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy,
  • - eine der folgenden Gruppen:
    -A-CN oder -A-CO-B, -OR9′, -C(R10)=O, -C(R10)=S, -C(R10)=N-R16, -CHR10-CHR11-CO-B, -C(X1R14) (X2R15)R10, -P(R12) (R13)=O, wobei
    A eine unverzweigte C2-C4-Alkenylen- oder C2-C4-Alkinylenkette, die beide unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkyl­ carbonyl;
    B Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C7-Cycloalkyl,
    -OR17 oder -SR17, wobei R17
    - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
    - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Re­ ste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
    - C1-C6-Cyanoalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Alkoxy­ carbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-car­ bonyl-C1-C6-alkyl oder C1-C6-Alkyloximino-C1-C6-alkyl, bedeutet;
    - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
    - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio- C1-C6-alkyl, oder
    -NR18R19, wobei R18 und R19 unabhängig voneinander Wasser­ stoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein drei Reste tra­ gen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl, bedeuten, oder wobei
    R18 und R19 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann;
    R9′
    - C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl, C3-C6-Halogenalkenyl oder C3-C6-Halogenalkinyl;
  • - Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, 3- bis 8-gliedriges Hetero­ cyclyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei die Hetero­ cyclen gesättigt oder partiell oder vollständig ungesät­ tigt sein können und ein bis vier Heteroatome tragen kön­ nen, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen,
    und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ihrer­ seits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgen­ den Substituenten tragen können: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Al­ koximino-C1-C6-alkyl;
R10
  • - Wasserstoff oder Cyano,
  • - C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,
  • - C1-C6-Halogenalkyl,
  • - C3-C7-Cycloalkyl,
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C4- alkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
R11 Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkylcarbonyloxy;
R12, R13 C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
R14, R15 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkyl oder
R14 und R15 zusammen eine zwei- bis viergliedrige Kohlen­ stoffkette, die ungesättigt sein kann und die gewünschten­ falls eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann, wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alko­ xy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinylo­ xy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C6-Thiolalkyl, C1-C6-Al­ kylthio-C1-C6-alkyl und C1-C6-Cyanoalkyl;
R16
  • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy,
  • - C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C5-C7-Cycloalkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogen­ alkenyloxy, C3-C7-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxy,
  • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy,
  • - C1-C6-Cyanoalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alko­ xycarbonyl-C2-C6-alkoxy, Hydroxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Al­ kylthio-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy, Di- (C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy,
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phe­ nyl-C2-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkinyloxy- Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine C1-C6-Al­ kylamino-Kette ersetzt sein können,
    und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Ha­ logen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - -NR18R19;
oder R5 und R6′ zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesät­ tigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die gewünschten­ falls ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome und/oder eine Carbonyl- oder C1-C6-Alkoximinogruppe als Ringglied enthalten kann,
und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-carbo­ nyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6- alkyl und 3- bis 8-gliedrigem Hete­ rocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei der Heterocyclus gesättigt oder parti­ ell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Hetero­ atome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen;
ausgenommen diejenigen Verbindungen, in denen R5 und R6′ gemeinsam eine der folgenden Ketten bedeuten:
  • - eine über den Sauerstoff an die Verknüpfungsstelle R6′ gebun­ dene substituierte Di- oder Trimethylenoxygruppe,
  • - eine über die Carbonylgruppe an die Verknüpfungsstelle R6′ ge­ bundene substituierte Di- oder Trimethylencarbonylgruppe oder
  • - eine über die Oximinogruppe an die Verknüpfungsstelle R6′ ge­ bundenen substituierte Di- oder Trimethylenoximinogruppe.
Bezüglich der bekannten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalisoimide III vgl. insbesondere DE-A 27 33 115, EP-A 271 170, EP-A 275 131, EP-A 073 409, JO 59/070 682 und JO 59/204 181.
Die 3,4,5,6-Tetrahydrophthalisoimide der Formel III werden zweck­ mäßigerweise durch intramolekulare Kondensation aus Verbindungen VIII erhalten:
Die Kondensation erfolgt in einem inerten Lösungsmittel in Gegen­ wart eines Kondensationsmittels.
Als Lösungsmittel kommen beispielsweise aromatische Kohlenwasser­ stoffe wie Toluol und Xylol, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan oder Chlorbenzol, Ketone wie Aceton und Methylethylketon, Ether wie Diethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran, Ester wie Ethylacetat, oder Nitrile wie Acetonnitril, in Betracht.
Als Kondensationsmittel eignen sich vornehmlich Carbodiimidderi­ vate, z. B. Dicyclohexylcarbodiimide oder Diethylcarbodiimid, oder Kombinationen aus einer Base und einem Acylierungsmittel oder Säurechlorid.
Als Basen kommen hierfür beispielsweise aliphatische, aromatische oder heterocyclische Stickstoffverbindungen wie Triethylamin, Dimethylanilin und Pyridin, oder auch anorganische Basen wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Natriumhydrogencarbonat in Betracht.
Unter den Säurechloriden sind z. B. Thionylchlorid und Phosphor­ oxychlorid geeignet.
Als Acylierungsmittel können beispielsweise Essigsäureanhydrid, Chlorameisensäuremethylester, Trifluoressigsäureanhydrid oder Acetylchlorid verwendet werden.
Die Menge an Kondensationsmittel ist nicht kritisch. Um einen größtmöglichen Umsatz zu erzielen, empfiehlt sich die Verwendung der äquimolaren bis doppelten Menge an Kondensationsmittel, bezo­ gen auf VIII.
Die Reaktionsführung erfolgt bei einer Temperatur von (-20) bis 100°C, bevorzugt von 0 bis 50°C.
Die Verbindungen VIII erhält man beispielsweise durch Umsetzung
  • - eines Anilins XI mit einem Tetrahydrophthalsäureanhydrid XII in einem inerten Lösungsmittel (vgl. hierzu die U.S. 4,472,190 sowie die dort zitierte Literatur) oder
  • - eines substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimids II mit ei­ nem Hydroxid oder Alkoholat R20-O⁻ M⁺, wobei M⁺ das Äquivalent eines Metallions, insbesondere eines Alkalimetallions wie Li­ thium, Natrium und Kalium und R20 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogen­ alkyl und C1-C6-Alkoxy, bedeuten.
Die Umsetzung eines Anilin-Derivats XI mit einem Tetrahydro­ phthalsäureanhydrid XII erfolgt in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, wobei hierfür insbesondere aromatische Kohlen­ wasserstoffe wie Toluol und Xylol, aliphatische Kohlenwasser­ stoffe wie Hexan, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlor­ methan und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Dioxan und Tetra­ hydrofuran, Alkohole wie Methanol und Ethanol, oder organische Säuren wie Essigsäure in Betracht kommen.
Die Umsetzung eines substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimids II mit einem Hydroxid oder Alkoholat wird ebenfalls in einem in­ erten Lösungs- oder Verdünnungsmittel vorgenommen, wobei sich hierfür beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan, haloge­ nierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran, oder Alkohole wie Methanol und Ethanol, eignen.
Für beide Darstellungsvarianten werden die Reaktionspartner nor­ malerweise in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt, sofern sich nicht ein Überschuß der einen oder anderen Komponente, bis etwa 10 mol-%, empfiehlt.
Die Reaktionstemperatur liegt üblicherweise zwischen 0 und 100°C, bevorzugt zwischen 10 und 60°C.
Die Verbindungen X, XI und XII sind bekannt oder nach an sich be­ kannten Methoden, wie sie z. B. in den oben erwähnten Druckschrif­ ten beschrieben sind, herstellbar.
Unter den Tetrahydrophthalamidsäureestern VIII sind diejenigen der Formel VIIIa
neu, sofern R5 und R6′′ nicht gemeinsam eine der folgenden Ketten bedeuten:
  • - eine über den Sauerstoff an die Verknüpfungsstelle R6′′ ge­ bundene substituierte Di- oder Trimethylenoxygruppe,
  • - eine über die Carbonylgruppe an die Verknüpfungsstelle R6′′ gebundene substituierte Di- oder Trimethylencarbonylgruppe oder
  • - eine über die Oximinogruppe an die Verknüpfungsstelle R6′′ ge­ bundene substituierte Di- oder Trimethylenoximinogruppe.
R6′′ unterscheidet sich von R6 lediglich durch die Bedeutung -OR9′′ anstelle von -OR9, wobei R9′′ (im Gegensatz zu R9) nicht für C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Halogenalkinyl oder C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkyl steht (vgl. hierzu DE-A 27 33 115, EP-A 073 409, EP-A 271 170, EP-A 275 131, JO 59/070 682 und JO 59/204 181).
Sowohl die substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib, als auch die Tetrahydrophthalimide IIa und IIb, die Tetrahydrophthalisoimide III und die Tetrahydrophthalamidsäure­ ester VIII können bei der Herstellung als Isomerengemische anfal­ len. Alle Isomerengemische lassen sich jedoch gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden, z. B. durch Kristallisation oder Chromatographie, gegebenenfalls an einem optisch aktiven Ab­ sorbat, in die reinen Isomere trennen.
Mischungen aus den optisch aktiven Isomeren, die ein Isomeres im Überschuß enthalten, lassen sich beispielsweise auch unter Ver­ wendung optisch aktiver Ausgangsprodukte herstellen.
Die erfindungsgemäßen substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbon­ säurederivate Ia und Ib, Tetrahydrophthalimide IIa und IIb, Tetrahydrophthalisoimide IIIa und Tetrahydrophthalamidsäureester VIIIa eignen sich, sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren, als Herbizide und als Defoliations-/Desikka­ tionsmittel.
Die substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib, Tetrahydrophthalimide IIa und IIb, Tetrahydrophthalisoimide IIIa und Tetrahydrophthalamidsäureester VIIIa eignen sich, sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren, als Herbizide, insbesondere zur Bekämpfung von dikotylen Unkräutern.
Insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen sind sie verträglich und somit selektiv in Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baum­ wolle.
Die substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib, Tetrahydrophthalimide IIa und IIb, Tetrahydrophthalisoimide IIIa und Tetrahydrophthalamidsäureester VIIIa eignen sich außer­ dem als Desikkantien und Defoliantien, insbesondere zur Entlau­ bung von Baumwolle, und als Defoliantien zur Austrocknung der oberirdischen Pflanzenteile bei Kulturpflanzen, z. B. Kartoffel, Sonnenblume, Sojabohne und Raps. Damit wird ein vollständig me­ chanisiertes Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.
Von wirtschaftlichem Interesse ist ferner die Ernteer­ leichterung,die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen der oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrusfrüchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Außerdem führen sie zu einer gleich­ mäßigen Abreife der Erntefrüchte.
Derselbe Mechanismus, d. h. die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- bzw. Blatt- und Sproßteil der Pflanze ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen wie insbesondere Baumwolle wesentlich. Außerdem führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Baumwollpflanzen reif werden, zu einer erhöhten Faserqualität nach der Ernte.
Die Verbindungen Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa und VIIIa bzw. die sie enthaltenden herbiziden oder Desikkations-/Defoliations-Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentige wäßrige, ölige oder sonstige Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granula­ ten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gie­ ßen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die fein­ ste Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.
Die Verbindungen Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa und VIIIa eignen sich allgemein zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen. Als inerte Zusatzstoffe kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanz­ lichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron oder stark polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dis­ persionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel­ lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub­ strate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lö­ sungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Am­ moniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäu­ ren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensations­ produkte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naph­ thalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoc­ tylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyether­ alkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxy­ propylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Li­ gnin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge­ meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge­ stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel­ säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Ma­ gnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Träger­ stoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.%, Wirkstoff. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für solche Zubereitungen sind:
I. eine Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ia.12, 80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanola­ mid, 5 Gew.Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes und 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl. Durch feines Verteilen des Gemisches in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Disper­ sion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
II. eine Dispersion von 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ia.09 in einer Mischung aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.- Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 mol Ethylenoxid an 1 mol Isooctylphenol und 10 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Ge­ wichtsteilen Wasser enthält 0,02 Gew.-% des Wirkstoffes.
III. eine Dispersion von 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ia.11 in einer Mischung aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 65 Gew.- Teilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethy­ lenoxid an 1 mol Ricinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Gew.-Teilen Wasser enthält 0,02% des Wirkstof­ fes;
IV. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 20 Gew.- Teilen der Verbindung Nr. Ia.08, 3 Gew.-Teilen des Natrium­ salzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit- Ablauge und 60 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirk­ stoffs enthält;
V. eine Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ia.10 und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin. Dieses Stäubemittel ent­ hält 3 Gew.-% Wirkstoff;
VI. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbin­ dung Nr. IIIa.02, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dode­ cylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkohol-polyglykole­ ther, 2 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfon­ säure-harnstoffformaldehyd Kondensates und 68 Gew.-Teilen ei­ nes paraffinischen Mineralöls.
Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirk­ stoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbizi­ den Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vor­ zugsweise 0,01 bis 1 kg/ha aktive Substanz (a.S.).
In Anbetracht der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die Verbindungen Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa und VIIIa bzw. sie ent­ haltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Be­ tracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:
Zur Verarbeitung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner­ gistischer Effekte können die Verbindungen Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa und VIIIa mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Di­ nitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbon­ säuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenylether, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dionderivate, die in 2-Stellung z. B. eine Carboxy- oder Carbimino-Gruppe tragen, Chinolincarbonsäurederivate, Imidazolinone, Sulfonamide, Sulfo­ nylharnstoffe, Aryloxy-, Heteroaryloxyphenoxypropionsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide und andere in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa oder VIIIa allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln ein­ gesetzt werden. Es können aber auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1 N-n-Propyl-N′-[4-chlor-3-(2-n-propylcarbamoyl-prop-1-en- 1-yl)-phenyl]- 10573 00070 552 001000280000000200012000285911046200040 0002004238001 00004 104543,4,5,6-tetrahydrophthaldiamid (Verbindung Ia.01)
Zu einer Lösung von 5,9 g n-Propylamin in ca. 150 ml Ethylacetat wurde unter Eiskühlung eine Lösung von 10,9 g N-[4-chlor-3-(2-chlorcarbonyl-prop-1-en-1-yl)-phenyl]- 3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in 200 ml Ethylacetat getropft. Die Mischung wurde 3 Stunden bei etwa 20°C gerührt, wonach man den gebildeten Feststoffanteil abtrennte, zweimal mit 5 gew.-%iger wäßriger Salzsäure und dann einmal mit Petrolether wusch und an­ schließend unter reduziertem Druck bei 40°C trocknete. Das Rohpro­ dukt wurde aus Ethylacetat umkristallisiert. Smp.: 130-131°C.
Beispiel 2 N,N-Dimethyl-N′-[4-chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl­ ethenyl)-phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthaldiamid (Verbin­ dung Ia.09)
Zu einer Lösung von 3,9 g N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl­ ethenyl)-phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in 100 ml Aceto­ nitril wurden bei etwa 20°C 1,39 ml einer 40-gew.%igen wäßrigen Dimethylamin-Lösung gegeben. Die erhaltene Mischung wurde noch 20 Stunden bei 20-25°C gerührt, wonach man den gebildeten Feststoff­ anteil abtrennte, mit Petrolether wusch und schließlich trock­ nete. Smp.: 161-164°C.
Beispiel 3 N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl)- 3,4,5,6-tetrahydrophthaldiamid (Verbindung Ia.12)
In eine Lösung von 5,9 g N-[4-Chloro-3-(2-chlor-2-ethoxy­ carbonyl-ethenyl)-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in 150 ml Acetonitril wurde bis zur Sättigung Ammoniak eingegast. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde anschließend noch 19 Std. bei 20-25°C gerührt, wonach man den gebildeten Feststoffanteil ab­ trennte und danach mit Petrolether wusch. Smp.: 185-186°C.
Beispiel 4 N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl]- 3,4,5,6-tetrahydrophthalisoimid (Verbindung IIIa.02)
Zu einer Suspension von 3,3 g N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxy­ carbonyl-ethenyl)-phenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalsäure-monoamid in 40 ml Toluol wurden bei etwa 20°C 1,85 g Dicyclohexyl-carbodi­ imid gegeben. Anschließend rührte man die erhaltene Reaktionsmi­ schung 3 Stunden bei 20-25°C. Nach Abtrennung des Feststoffanteils wurde die erhaltene klare Lösung eingeengt. Die Reinigung des Rohprodukts erfolgte chromatographisch an Kieselgel (Laufmittel: Toluol/Ethylacetat im Verhältnis 8 : 2). Ausbeute: 0,9 g;
200 MHz-1H-NMR (in CDCl3; TMS als interner Standard): d = 1.4 ppm (t,3H), 1.76-1.88 ppm (m,4H), 2,35-2,62 ppm (m,4H), 4.38 ppm (q,2H), 7,14-7.56 ppm (m,2H), 7.88 ppm (d,1H), 8,12 ppm (s,1H).
Beispiel 5 N-[3-(2-Brom-2-methoxycarbonyl-ethenyl)-4-chlor-phenyl]-2-Cyano­ cyclohexencarbonsäureamid (Verb. Ib.02)
Zu einer Lösung von 5 g N-[3-(2-Brom-2-methoxycarbonyl­ ethenyl)-4-chlor-phenyl]-cyclohexen-1,2-dicarbonsäureamid in 80 ml Dichlormethan wurden 2,6 g Pyridin und anschließend bei 0 bis 5°C 4,6 g Trifluoressigsäureanhydrid in 10 ml Dichlormethan getropft. Nach 1 h Rühren bei 5°C und 2 h bei 25°C wurden 100 ml Wasser zugegeben und nochmals 30 min gerührt. Anschließend wurde die organische Phase abgetrennt, getrocknet und das Lösungs­ mittel entfernt. Der Rückstand wurde in 50 ml Diethylether ge­ löst, abgekühlt und der erhaltene Niederschlag abgesaugt. Man er­ hielt die Titelverbindung als Feststoff (Smp. 123-125°C).
Beispiel 6 N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl]- 3,4,5,6-tetrahydrophthalsäuremonoamid (Verbindung VIIIa.03)
Zu einer Lösung von 1,2 g Natriumhydroxid in 200 ml Ethanol wur­ den bei etwa 20°C 10,8 g N-[4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl­ ethenyl)-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalsäureimid gegeben. An­ schließend rührte man die erhaltene Reaktionsmischung 17 Stunden bei 20-25°C, wonach man das Lösungsmittel entfernte. Der Rück­ stand wurde in 100 ml Wasser gelöst. Nach Ansäuern der erhaltenen wäßrigen Phase mit 10 mol-%iger wäßriger Salzsäure bis zu einen pH-Wert von 3 trennte man den gebildeten Feststoff ab. Das erhaltene Rohprodukt wurde mit Wasser und Petrolether gewaschen und schließlich getrocknet. Smp.: 131-132°C.
Beispiel 7 N[4-Chlor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonylethyl-1)-2-fluorphe­ nyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid (Verbindung IIb.03)
Zu einer Suspension von 1,9 g tert.-Butylnitrit, 260 g Acrylsäu­ reethylester, 1,9 g H2O-freiem Kupfer(II)chlorid in 200 ml abs. Acetonitril tropft man bei 0°C 3,5 g N-(5-Amino-4-chlor-2-fluor­ phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in 5 ml abs. Acetonitril. Anschließend erwärmt man langsam auf Raumtemperatur und rührt bei dieser Temperatur 10 h nach. Nun gibt man 40 ml verd. HCl zu und extrahiert mit Methyl-tert.-butylether dreimal. Die vereinigten organischen Phasen werden über Na2SO4 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird an Kieselgel chromatographiert (Eluent: Petro­ lether:Diethylether = 2 : 1).
Man erhält 1,3 g (26% d. Theorie) N-[4-Chlor-5-(2-chlor- 2-ethoxycarbonylethyl-1)-2-fluorphenyl]-3,4,5,6-tetrahydrophthal­ imid (1H-NMR (d6-DMSO/TMS): δ = 1,13 ppm (t, 3H); 1,74 (bs.4H); 2,38 (bs,4H); 3,36 (dd, 1H); 3,47 (dd, 1H); 4,17 (q, 2H); 4,82 (dd, 1H); 7,51 (d, 1H); 7,84 (d, 1H).
Beispiel 8 N-[3-(2-Brom-2-ethoxcarbonylethyl-1)-4-chlorphenyl]-3,4,5,6-te­ trahydrophthalimid (Verbindung IIb.08)
Zu einer Suspension von 6,2 g tert.-Butylnitrit, 400 ml Acrylsäu­ reethylester, 11,2 g wasserfreiem Kupfer(II)bromid in 200 ml abs. Acetonitril tropft man bei 0°C 11,6 g N-(3-Amino-4-chlorphe­ nyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in 20 ml abs. Acetonitril zu. Anschließend erwärmt man langsam auf Raumtemperatur und rührt bei dieser Temperatur 10 h nach. Nun gibt man 300 ml 20%ige Salz­ säure zu und extrahiert dreimal mit Diethylether. Die vereinigten org. Phasen werden über Na2SO4 getrocknet und eingeengt. Der Rück­ stand wird an Kieselgel chromatographiert (Eluent: Petrol­ ether:Diethylether = 2 : 1).
Man erhält 5,0 g (27% der Theorie) N-[3-(2-Brom-2-ethoxycar­ bonylethyl-1)-4-chlorphenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid. (1H-NMR (d6-DMSO/TMS): δ = 1,17 (t, 3H); 1,75 (bs,4); 2,35 (bs,4H); 3,38 (dd, 1H); 3,55 (dd, 1H); 4,18 (q, 2H); 4,75 (t, 1H); 7,30 (dd, 1H); 7,38 (d, 1H); 7,60 (d, 1H).
In den folgenden Tabellen 23 und 24 sind besonders bevorzugte substituierte Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ia und Ib auf­ geführt, die entsprechend den Beispielen 1 bis 3 und 4 herge­ stellt wurden. Auf analoger Weise zu den Beispielen 4 und 6 wur­ den die in Tabellen 25-27 dargestellten Tetrahydrophthali­ mide IIa, Tetrahydrophthalisoimide IIIa und Tetrahydrophthalamid­ säureester VIIIa erhalten.
In Tabelle 28 sind besonders bevorzugte substituierte Tetrahy­ drophthalimide IIb aufgeführt, die entsprechend den Beispielen 7 und 8 hergestellt wurden.
Tabelle 24
Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate Ib mit R3 = H
Tabelle 25
Tetrahydrophthalimide IIa mit R3 = R4 = H
Tabelle 26
Tetrahydrophthalisoimide IIIa mit R3 = H
Tabelle 27
Tetrahydrophthalamidsäureester VIIIa mir R3 = H
Tabelle 28
Substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide IIb
Anwendungsbeispiele (herbizide Wirksamkeit)
Die herbizide Wirkung der substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbon­ säurederivate I, Tetrahydrophthalimide IIa und IIb, Tetrahydro­ phthalisoimide IIIa und Tetrahydrophthalamidsäureester VIIIa ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 Gew.-% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei­ lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern und anschließend mit durchsichti­ gen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren.
Diese Abdeckung bewirkte ein gleichmäßigeres Keimen der Test­ pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.
Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden entweder bereits in den Versuchsgefäßen gesät und aufgezogen, in denen sie behan­ delt wurden, oder sie wurden als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung mit den Wirkstoffaufbereitun­ gen in die Versuchsgefäße verpflanzt.
Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0,5 kg/ha a.S. (aktive Substanz).
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 bis 25°C bzw. 20 bis 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachs­ tumsverlauf.
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:
Das Ergebnis zeigte, daß mit den Verbindungen Nr. Ia.12, Ia.09, Ia.06, Ia.11, Ia.08, Ia.07, Ia.10, Ib.1, IIb.02 bis IIb.04 und IIIa.02 unerwünschte Unkräuter sehr gut bekämpft werden können.

Claims (52)

1. Substituierte Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate der allge­ meinen Formeln Ia und Ib in der die Variablen folgende Bedeutung haben:R1, R2
  • - Wasserstoff,
  • - eine C1-C6-Alkyl-, C3-C6-Alkenyl- oder C3-C6-Alkinyl­ gruppe, wobei jede dieser drei Gruppen noch einen bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus Halogen, Cyano, Amino, Thio, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylamino, C1-C6-Dialkylamino, C1-C6-Alkylamino­ carbonyl, C1-C6-Dialkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkyl­ phosphono, C1-C6-Dialkylphosphono, Phenyl, 3- bis 8-gliedriges Heterocyclyl, das gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein kann, wobei die Hetero­ cyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoff­ atomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ihrer­ seits an jedem substituierbaren Atom einen der folgenden Substituenten tragen können: Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy,
  • - eine C3-C8-Cycloalkylgruppe,
  • - die Phenylgruppe oder eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 8-gliedrige Heterocyclyl­ gruppe, die jeweils ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Gruppen ihrerseits an jedem substituier­ baren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder C1-C6-Alkyl,
und, sofern R1 für Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe steht,
R2 zusätzlich
  • - Hydroxy,
  • - eine C1-C6-Alkoxy-, C3-C6-Alkenyloxy- oder C3-C6-Alkinyl­ oxygruppe,
  • - eine C3-C7-Cycloalkoxy- oder C5-C7-Cycloalkenyloxygruppe,
  • - eine C1-C6-Halogenalkoxy- oder C3-C6-Halogenalkenyloxy­ gruppe,
  • - eine C3-C7-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxygruppe,
  • - eine C1-C6-Alkylcarbonyloxygruppe,
  • - eine C1-C6-Cyanoalkoxygruppe,
  • - eine Hydroxy-C1-C6-alkoxy-, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy- oder C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkoxygruppe,
  • - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxygruppe,
  • - eine C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy- oder C1-C6-Dialkyl­ amino-C1-C6-alkoxygruppe,
  • - eine Phenyl-C1-C6-alkoxy-, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy- oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxygruppe, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkinyloxy-Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine C1-C6-Alkylamino-Kette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl
  • - eine Gruppe -NR7R8, wobei R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl, bedeuten,
oder wobei
R7 und R8 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder partiell oder vollständig unge­ sättigten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann; oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoff-Atom, an das sie gebun­ den sind, einen drei- bis achtgliedrigen gesättigten oder ungesättig­ ten, nicht aromatischen Heterocyclus, der ein bis drei Stick­ stoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom sowie ein oder zwei Carbonylgruppen tragen kann, und wobei der Heterocyclus unsubstituiert sein oder ein bis drei C1-C6-Alkylreste tragen kann;
R3 Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
R6
  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesät­ tigte 3- bis 8-gliedrige heterocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocyclischen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können,
und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen kann:
C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinylthio, C1-C6-Alkoxycar­ bonyl, Nitro, Amino, Halogen, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy,
  • - eine der folgenden Gruppen:
    -A-CN oder -A-CO-B, -OR9, -C(R10)=O, -C(R10)=S, -C(R10)-N-R16, -CHR10-CHR11-CO-B, -C(X1R14) (X2R15)R10, -P(R12) (R13)=O, wobei
A eine unverzweigte C2-C4-Alkenylen- oder C2-C4-Alkinylen­ kette, die beide unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkylcarbonyl;
B Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6- Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C7-Cycloalkyl,
- OR17 oder -SR17, wobei
R17 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halo­ genalkyl,
- Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
- C1-C6-Cyanoalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C1-C6- Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl oder C1-C6- Alkyloximino-C1-C6-alkyl, bedeutet;
- Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6- Alkoxycarbonyl,
- C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6­ alkyl C1-C6-Alkylthio-C1-C6- alkyl, oder
- -NR18R19, wobei R18 und R19 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalyl, C1-C6- Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxy­ carbonyl, bedeuten, oder wobei
R18 und R19 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoff­ atom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann,
R9
  • - C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6- Halogenalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C3-C6-Halogenalkinyl;
  • - Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, 3- bis 8-gliedriges Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei die Heterocyclen gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein können und ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ihrerseits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Substituenten tragen können: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogen­ alkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoximino- C1-C6-alkyl;
R10
  • - Wasserstoff oder Cyano,
  • - C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,
  • - C1-C6-Halogenalkyl,
  • - C3-C7-Cycloalkyl,
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkoxycarbonyl- C1-C6-alkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
R11 Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkylcarbonyloxy;
R12, R13 C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
R14, R15 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alk­ oxy-C1-C6-alkyl oder
R14 und R15 zusammen eine zwei- bis viergliedrige Kohlenstoffkette, die ungesättigt sein kann und die gewünschtenfalls eine Carbonylgruppe als Ringglied ent­ halten kann,
wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6- Alkinyloxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogen­ alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy- C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydro­ xyalkyl, C1-C6-Thiolalkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl und C1-C6-Cyanoalkyl;
R16
  • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki­ nyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6- Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy,
  • - C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C5-C7-Cycloalkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C7-Cycloalkyl-C1-C6-alk­ oxy,
  • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy,
  • - C1-C6-Cyanoalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkoxy, Hydroxy-C1-C6-alk­ oxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylamino- C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy,
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkinyl­ oxy-Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine C1-C6-Alkylamino-Kette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausge­ wählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogen­ alkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - -NR18R19;
oder R5 und R6
zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die gewünschtenfalls ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome und/oder eine Carbonyl- oder C1-C6-Alkoximinogruppe als Ringglied enthalten kann, und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6- Alkinyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6­ alkyl, Phenyl-C1-C6-alkyl und 3- bis 8-gliedrigem Hetero­ cyclyl-C1-C6-alkyl, wobei der Heterocyclus gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen;
mit der Maßgabe, daß in Formel Ia R9 nicht C3-C6-Alkinyl und R16 nicht C1-C6-Alkoxy bedeuten und in Formel Ib R9 nicht für C1-C6-Halogenalkyl steht, sowie die landwirtschaftlich brauch­ baren Salze der Verbindungen Ia und Ib.
2. Substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide der allgemeinen Formel IIa in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R3 Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl
R6′′′ einer der folgenden Heterocyclen:
Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropy­ ran-4-yl, Pyrrol-2-yl, Pyrrol-3-yl, Thien-3-yl, Thia­ zol-2-yl, Oxazol-5-yl, Oxazol-4-yl, Thiazol-5-yl, Thia­ zol-4-yl, Furan-3-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetra­ hydrothiopyran-3-yl, Tetrahydrotriopyran-4-yl, Thiazoli­ din-2-yl, wobei diese Heterocyclen an jedem substituierbaren Ringglied einen der folgenden Substituenten tragen können: Nitro, Amino, Hydroxy, Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl.
3. Substituiertes 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide der allgemeinen Formel IIb in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R3* Wasserstoff oder eine Methylgruppe;
R4* Wasserstoff oder Fluor;
R5* Chlor;
R6* -CH2-CHR22-CO2R23;
R22 Chlor, Brom;
R23 Methyl, Ethyl
sowie deren umweltverträgliche Salze.
4. 3,4,5,6-Tetrahydrophthalisoimide der allgemeinen Formel IIIa in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R3 Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
R6,
  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesät­ tigte 3- bis 8-gliedrige heterocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocyclischen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren C- Atom einen der folgenden Reste tragen kann:
    C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinylthio, C1-C6-Alkoxycarbo­ nyl, Nitro, Amino, Halogen, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Ha­ logenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy,
  • - eine der folgenden Gruppen:
    -A-CN oder -A-CO-B, -OR9′, -C(R10)=O, -C(R10)=S, -C(R10)=N-R16, -CHR10-CHR11-CO-B, -C(X1R14) (X2R15)R10, -P(R12) (R13)=O, wobei
A eine unverzweigte C2-C4-Alkenylen- oder C2-C4-Alkinylen­ kette, die beide unsubstituiert sind oder ein oder zwei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkylcarbonyl tragen;
B
- Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki­ nyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C7-Cycloalkyl,
- -OR17 oder -SR17, wobei
R17 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C7-Halogen­ alkyl,
- Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste trägt, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl trägt,
- C1-C6-Cyanoalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C1-C6- Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl oder C1-C6- Alkyloximino-C1-C6-alkyl, bedeutet;
- Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Re­ ste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycar­ bonyl, trägt;
- C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alk­ oxy)-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, oder
- -NR18R19, wobei R18 und R19 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki­ nyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Al­ kylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alk­ oxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl trägt, bedeuten, oder wobei
R18 und R19 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffa­ tom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann;
R9′
  • - C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Ha­ logenalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl oder C3-C6-Haloge­ nalkinyl;
  • - Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, 3- bis 8-gliedriges Hete­ rocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei die He­ terocyclen gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein können und ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ih­ rerseits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Substituenten tragen können: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogen­ alkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoximino-C1-C6-alkyl;
R10
  • - Wasserstoff oder Cyano,
  • - C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,
  • - C1-C6-Halogenalkyl,
  • - C3-C7-Cycloalkyl
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkoxycarbo­ nyl-C1-C4-alkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycar­ bonyl trägt;
R11 Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkylcarbonyloxy;
R12, R13 C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl trägt;
X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
R14, R15 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alko­ xy-C1-C6-alkyl oder
R14 und R15 zusammen eine zwei- bis viergliedrige Kohlenstoffkette, gesättigt oder ungesättigt, die eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann,
wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alki­ nyloxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C6-Thiolalkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl und C1-C6-Cyanoalkyl;
R16
  • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki­ nyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycar­ bonyl trägt,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy,
  • - C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C5-C7-Cycloalkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Ha­ logenalkenyloxy, C3-C7-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxy,
  • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy,
  • - C1-C6-Cyanoalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkoxy, Hydroxy-C1-C6-alk­ oxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylamino- C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy,
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkiny­ loxy-Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine C1-C6-Alkylamino-Kette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert ist oder ein bis drei Substituenten, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Ha­ logen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl trägt,
  • - -NR18R19;
oder R5 und R6′ zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoff­ atome und/oder eine Carbonyl- oder C1-C6-Alkoximinogruppe als Ringglied enthalten kann, und wobei die Kette unsubstituiert ist oder ihrerseits ein oder zwei Reste trägt, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl, Phe­ nyl-C1-C6-alkyl und 3- bis 8-gliedrigem Heterocyclyl- C1-C6-alkyl, wobei der Heterocyclus gesättigt oder parti­ ell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen;
ausgenommen diejenigen Verbindungen, in denen R5 und R6, gemeinsam eine der folgenden Ketten bedeuten:
  • - eine über den Sauerstoff an die Verknüpfungsstelle R6′ gebundene substituierte Di- oder Trimethylenoxy­ gruppe,
  • - eine über die Carbonylgruppe an die Verknüpfungs­ stelle R6′ gebundene substituierte Di- oder Trimethy­ lencarbonylgruppe oder
  • - eine über die Oximinogruppe an die Verknüpfungsstelle R6′ gebundene substituierte Di- oder Trimethylenoxi­ minogruppe.
5. Tetrahydrophthalamidsäureester der allgemeinen Formel VIIIa in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R20 Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C3-C6-Alkenyl­ gruppe oder eine Phenylgruppe, die unsubstituiert ist oder ein bis drei der Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl und C1-C6-Alkoxy trägt;
R3 Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
R6′′
  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesät­ tigte 3- bis 8-gliedrige heterocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocyclischen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren C- Atom einen der folgenden Reste tragen kann:
    C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinylthio, C1-C6-Alkoxycarbo­ nyl, Nitro, Amino, Halogen, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Ha­ logenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy,
  • - eine der folgenden Gruppen:
    -A-CN oder -A-CO-B, -OR9′′, -C(R10)=O, -C(R10)=S, -C(R10)-N-R16-CHR10-CHR11-CO-B, -C(X1R14) (X2R15)R10, -P(R12) (R13)=O, wobei
    A eine unverzweigte C2-C4-Alkenylen- oder C2-C4-Alkinylen­ kette, die beide unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkylcarbonyl;
    B Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki­ nyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C7-Cycloalkyl,
    - -OR17 oder -SR17, wobei
    R17 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl,
    - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
    - C1-C6-Cyanoalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Al­ koxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl oder C1-C6-Al­ kyloximino-C1-C6-alkyl, bedeutet;
    - Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycar­ bonyl trägt,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alk­ oxy)-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, oder
  • - -NR18R19, wobei R18 und R19 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki­ nyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Al­ kylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alko­ xy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl trägt, bedeuten, oder wobei
    R18 und R19 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffa­ tom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4- bis 7-gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoff oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann;
R9′′
  • - C1-C6-Cyanoalkyl oder C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl;
  • - Phenyl, Phenyl-C2-C6-alkyl, 3- bis 8-gliedriges Hete­ rocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei die He­ terocyclen gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein können und ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ih­ rerseits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Substituenten tragen können: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogen­ alkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoximino-C1-C6-alkyl;
R10
  • - Wasserstoff oder Cyano,
  • - C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,
  • - C1-C6-Halogenalkyl,
  • - C3-C7-Cycloalkyl,
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkoxycarbo­ nyl-C1-C4-alkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycar­ bonyl trägt;
R11 Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkylcarbonyloxy;
R12, R13 C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl trägt;
X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
R14, R15 C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alko­ xy-C1-C6-alkyl
oder R14 und R15 zusammen eine zwei- bis viergliedrige Kohlenstoffkette, gesättigt oder ungesättigt, die ge­ wünschtenfalls eine Carbonylgruppe als Ringglied enthal­ ten kann,
wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste trägt, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Ni­ tro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkiny­ loxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C6-Thiolalkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl und C1-C6-Cyanoalkyl;
R16
  • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki­ nyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert ist oder ein bis drei Reste trägt, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycar­ bonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy,
  • - C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C5-C7-Cycloalkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Ha­ logenalkenyloxy, C3-C7-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxy,
  • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy,
  • - C1-C6-Cyanoalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkoxy, Hydroxy-C1-C6-alk­ oxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylamino- C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkyl)- amino-C1-C6-alkoxy,
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkiny­ loxy-Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine C1-C6-Alkyl-amino-Kette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausge­ wählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogen­ alkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - -NR18R19;
oder R5 und R6′′ zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig unge­ sättigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome und/ oder eine Carbonyl- oder C1-C6-Alkoximinogruppe als Ringglied enthalten kann,
und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Cyano­ alkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkyl und 3- bis 8-gliedrigem Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei der Heterocyclus gesättigt oder partiell oder vollständig unge­ sättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausge­ wählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoff­ atomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen;
ausgenommen diejenigen Verbindungen, in denen R5 und R6′′ ge­ meinsam eine der folgenden Ketten bedeuten:
  • - eine über den Sauerstoff an die Verknüpfungsstelle R6′′ gebundene substituierte Di- oder Trimethylenoxygruppe,
  • - eine über die Carbonylgruppe an die Verknüpfungsstelle R6′′ gebundene substituierte Di- oder Trimethylencarbo­ nylgruppe oder
  • - eine über die Oximinogruppe an die Verknüpfungsstelle R6′′ gebundene substituierte Di- oder Trimethylenoximi­ nogruppe.
6. Verfahren zur Herstellung von substituierten Cyclohe­ xen-1,2-dicarbonsäurederivaten Ia nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein substituiertes 3,4,5,6-Tetra­ hydrophthalimid der Formel II oder ein 3,4,5,6-Tetrahydrophthalisoimid der Formel III mit einem Amin, Hydroxylamin oder Hydrazin IVHNR1R2 IVumsetzt.
7. Verfahren zur Herstellung von substituierten Cyclohe­ xen-1,2-dicarbonsäurederivaten Ia nach Anspruch 1, wobei R1 Wasserstoff bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein substituiertes Anilin der Formel V mit einem Tetrahydrophthalimid der Formel VI oder mit einem Tetrahydrophthalisoimid der Formel VII umsetzt.
8. Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurede­ rivaten der Formel Ib nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich­ net, daß man die Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederivate der Formel Ia, wobei R1 und R2 Wasserstoff bedeuten, mit einem De­ hydratisierungsmittel umsetzt.
9. Verfahren zur Herstellung von substituierten 3,4,5,6-Tetrahy­ drophthalimiden der Formel IIb gemäß Anspruch 3, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel XIII und eine Verbindung der Formel XIV einer Meerwein′schen Arylierungsreaktion unterwirft.
10. Verfahren zur Herstellung von substituierten 3,4,5,6-Tetrahy­ drophthalimiden der Formel IIb gemäß Anspruch 3, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel XV hydriert.
11. Verfahren zur Herstellung von substituierten 3,4,5,6-Tetrahy­ drophthalimiden der Formel IIb gemäß Anspruch 3, dadurch ge­ kennzeichnet, daß R22 durch ein anderes Halogen ersetzt wird.
12. Verfahren zur Herstellung von substituierten 3,4,5,6-Tetrahy­ drophthalimiden der Formel IIb gemäß Anspruch 3, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man ein Anilin der Formel XVI mit einem Tetrahydrophthalsäureanhydrid der Formel XII umsetzt.
13. Verfahren zur Herstellung von substituierten Anilinen der Formel XVI gemäß Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Nitroverbindung der Formel XVII reduziert.
14. Verfahren zur Herstellung von substituierten Nitroverbindun­ gen der Formel XVII gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeich­ net, daß man eine Verbindung der Formel XVIII und eine Verbindung der Formel XIV einer Meerwein′schen Arylierungsreaktion unterwirft.
15. Herbizides Mittel, enthaltend einen inerten flüssigen oder festen Trägerstoff und eine herbizid wirksame Menge minde­ stens eines substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurederi­ vates der Formeln Ia oder Ib oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von Ia oder Ib.
16. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, da­ durch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäure­ derivates der Formeln Ia oder Ib oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von Ia oder Ib gemäß Anspruch 1, auf Pflan­ zen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.
17. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend neben üblichen Zusatzstoffen eine desikkant oder defoliant wirksame Menge mindestens eines substituierten Cy­ clohexen-1,2-dicarbonsäurederivates der Formeln Ia oder Ib oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von Ia oder Ib gemäß Anspruch 1.
18. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant oder defoliant wirksame Menge eines substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbon­ säurederivates der Formeln Ia oder Ib oder ein landwirt­ schaftlich brauchbares Salz von Ia oder Ib gemäß Anspruch 1 auf die Pflanzen einwirken läßt.
19. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, da­ durch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophtalimids der Formel IIa gemäß Anspruch 2, auf Pflanzen, deren Lebens­ raum oder auf Saatgut einwirken läßt.
20. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend neben üblichen Zusatzstoffen eine desikkant oder defoliant wirksame Menge mindestens eines substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimids der Formel IIa gemäß An­ spruch 2.
21. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant oder defoliant wirksame Menge eines substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophtha­ limids der Formel IIa gemäß Anspruch 2 auf die Pflanzen ein­ wirken läßt.
22. Herbizides Mittel, enthaltend ein 3,4,5,6-Tetrahydrophthali­ mid der Formel IIb oder dessen umweltverträgliche Salze gemäß Anspruch 3, sowie übliche inerte Zusatzstoffe.
23. Mittel der Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen ent­ haltend ein 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimid der Formel IIb oder dessen umweltverträgliche Salze gemäß Anspruch 3, sowie übli­ che inerte Zusatzstoffe.
24. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, da­ durch gekennzeichnet, daß man ein 3,4,5,6-Tetrahydrophthal­ imid der Formel IIb oder dessen umweltverträgliches Salz, ge­ mäß Anspruch 3, sowie übliche inerte Zusatzstoffe auf die Pflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.
25. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend ein 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimid der Formel IIb oder dessen umweltverträgliches Salz, gemäß Anspruch 3 sowie übliche inerte Zusatzstoffe auf die Pflanzen und/oder deren Lebensraum einwirken läßt.
26. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, da­ durch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines 3,4,5,6-Tetrahydrophthalisoimids der Formel IIIa gemäß Anspruch 4, auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.
27. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend neben üblichen Zusatzstoffen eine desikkant oder defoliant wirksame Menge mindestens eines 3,4,5,6-Tetrahy­ drophthalisoimids der Formel IIIa gemäß Anspruch 4.
28. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant oder defoliant wirksame Menge eines 3,4,5,6-Tetrahydrophthalisoimids der Formel IIIa gemäß Anspruch 16 auf die Pflanzen einwirken läßt.
29. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, da­ durch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Tetrahydrophthalamidsäureesters der Formel VIIIa gemäß Anspruch 5 auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.
30. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, enthaltend neben üblichen Zusatzstoffen eine desikkant oder defoliant wirksame Menge mindestens eines Tetrahydrophthala­ midsäureesters der Formel VIIIa gemäß Anspruch 5.
31. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant oder defoliant wirksame Menge eines Mittels gemäß Anspruch 5 auf die Pflan­ zen einwirken läßt.
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