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DE4213715A1 - Substituierte Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureamide - Google Patents

Substituierte Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureamide

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Publication number
DE4213715A1
DE4213715A1 DE19924213715 DE4213715A DE4213715A1 DE 4213715 A1 DE4213715 A1 DE 4213715A1 DE 19924213715 DE19924213715 DE 19924213715 DE 4213715 A DE4213715 A DE 4213715A DE 4213715 A1 DE4213715 A1 DE 4213715A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
group
alkoxycarbonyl
alkenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19924213715
Other languages
English (en)
Inventor
Ralf Dr Klintz
Elisabeth Dr Heistracher
Peter Dr Schaefer
Gerhard Dr Hamprecht
Peter Dr Plath
Uwe Dr Kardorff
Matthias Dr Gerber
Karl-Otto Dr Westphalen
Helmut Dr Walter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to AT97118857T priority patent/ATE202560T1/de
Priority to DE59309486T priority patent/DE59309486D1/de
Priority to EP97118857A priority patent/EP0834503B1/de
Priority to EP93909375A priority patent/EP0637298B1/de
Priority to AT93909375T priority patent/ATE178314T1/de
Priority to PCT/EP1993/000953 priority patent/WO1993022280A1/de
Priority to DE59310185T priority patent/DE59310185D1/de
Priority to CA002134243A priority patent/CA2134243A1/en
Priority to JP5518879A priority patent/JPH07506820A/ja
Priority to KR1019940703785A priority patent/KR950701313A/ko
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Priority to US08/798,539 priority patent/US5817603A/en
Priority to US09/085,769 priority patent/US6204222B1/en
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Cyclo­ hexen-1,2-dicarbonsäureamide der allgemeinen Formel I
in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R1, R2
  • - Wasserstoff,
  • - eine C1-C6-Alkyl-, C3-C6-Alkenyl- oder C3-C6-Alkinyl­ gruppe, wobei jede dieser drei Gruppen noch einen bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus Halogen, Cyano, Amino, Thio, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylamino, C1-C6-Dialkylamino, C1-C6-Alkylamino­ carbonyl, C1-C6-Dialkylaminocarbonyl, C1-C6-Alkylphos­ phono, C1-C6-Dialkylphosphono, Phenyl, 3- bis 8gliedri­ ges Heterocyclyl, das gesättigt oder partiell oder voll­ ständig ungesättigt sein kann, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffato­ men, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ihrer­ seits an jedem substituierbaren Atom einen der folgenden Substituenten tragen können: Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy,
  • - eine C3-C8-Cycloalkylgruppe,
  • - die Phenylgruppe oder eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 8gliedrige Heterocy­ clylgruppe, die jeweils ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Gruppen ih­ rerseits an jedem substituierbaren C-Atom einen der fol­ genden Reste tragen können: Hydroxy, Halogen, Cyano, Ni­ tro, Trifluormethyl, Halogen oder C1-C6-Alkyl,
und, sofern R1 für Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe steht, R2 zusätzlich
  • - Hydroxy,
  • - eine C1-C6-Alkoxy-, C3-C6-Alkenyloxy- oder C3-C6-Alkinyl­ oxygruppe,
  • - eine C3-C7-Cycloalkoxy- oder C5-C7-Cycloalkenyloxy­ gruppe,
  • - eine C1-C6-Halogenalkoxy- oder C3-C6-Halogenalkenyloxy­ gruppe,
  • - eine C3-C7-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxygruppe,
  • - eine C1-C6-Alkylcarbonyloxygruppe,
  • - eine C1-C6-Cyanoalkoxygruppe,
  • - eine Hydroxy-C1-C6-alkoxy-, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy- oder C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkoxygruppe,
  • - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxygruppe,
  • - eine C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy- oder C1-C6-Dialkyl­ amino-C1-C6-alkoxygruppe,
  • - eine Phenyl-C1-C6-alkoxy-, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy- oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxygruppe, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alki­ nyloxy-Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine C1-C6-Alkylamino-Kette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl
  • - eine Gruppe -NR7R8, wobei R7 und R8 unabhängig voneinan­ der Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki­ nyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkyl­ carbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl, bedeuten, oder wobei
    R7 und R8 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoffatom einen gesättigten oder partiell oder vollständig unge­ sättigten 4- bis 7gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoff oder Schwe­ felatom als zweites Ringglied enthalten kann;
oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoff-Atom, an das sie ge­ bunden sind,
einen drei- bis achtgliedrigen gesättigten oder ungesättig­ ten, nicht aromatischen Heterocyclus, der ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom sowie ein oder zwei Carbonylgruppen tragen kann,
und wobei der Heterocyclus unsubstituiert sein oder ein bis drei C1-C6-Alkylreste tragen kann;
R3 Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
R6
  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesät­ tigte 3- bis 8gliedrige heterocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwe­ felatomen,
    wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocycli­ schen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können,
    und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren C- Atom einen der folgenden Reste tragen kann:
    C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinylthio, C1-C6-Alkoxycarbo­ nyl, Nitro, Amino, Halogen, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Ha­ logenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy,
  • - eine der folgenden Gruppen:
    -A-CN oder -A-CO-B, -OR9, -C(R10)=O, -C(R10)=S
    -C(R10)=N-R16, -CHR10-CHR11-CO-B, -C(X1R14)(X2R15)R10,
    -P(R12)(R13)=O, wobei
A)
eine unverzweigte C2-C4-Alkenylen- oder C2-C4-Alkinylen­ kette, die beide unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkylcarbonyl;
B)
  • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki­ nyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C7-Cycloalkyl,
  • - -OR17 oder -SR17, wobei R17
    • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl,
    • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
    • - C1-C6-Cyanoalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl oder C1-C6-Al­ kyloximino-C1-C6-alkyl,
  • bedeutet;
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alk­ oxy)-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, oder
  • - -NR18R19, wobei R18 und R19 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki­ nyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Al­ kylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alk­ oxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus ei­ ner Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alko­ xycarbonyl, bedeuten, oder wobei
    R18 und R19 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstof­ fatom einen gesättigten oder partiell oder voll­ ständig ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Ring bil­ den, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann;
R⁹
  • - C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Ha­ logenalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl oder C3-C6-Haloge­ nalkinyl;
  • - Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, 3- bis 8gliedriges Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei die Heterocyclen gesättigt oder partiell oder voll­ ständig ungesättigt sein können und ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen,
    und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ihrerseits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Substituenten tragen können:
    C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxy­ carbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkyl, C1-C6-Alko­ xy-C1-C6-alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkox­ imino-C1-C6-alkyl;
R10
  • - Wasserstoff oder Cyano,
  • - C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,
  • - C1-C6-Halogenalkyl,
  • - C3-C7-Cycloalkyl
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkoxycarbo­ nyl-C1-C4-alkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
R11
Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkylcarbonyloxy;
R12, R13
C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
R14, R15
C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alk­ oxy-C1-C6-alkyl oder
R14 und R15 zusammen eine zwei- bis viergliedrige Kohlenstoffkette, die ungesättigt sein kann und die ge­ wünschtenfalls eine Carbonylgruppe als Ringglied enthal­ ten kann,
wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alke­ nyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C6-Thiolalkyl, C1-C6- Alkyl­ thio-C1-C6-alkyl und C1-C6-Cyanoalkyl;
R16
  • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alki­ nyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy,
  • - C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C5-C7-Cyclo­ alkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C7-Cycloalkyl-C1-C6-alk­ oxy,
  • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy,
  • - C1-C6-Cyanoalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkoxy, Hydro­ xy-C1-C6-alkoxy, C1-C6- Alkylthio-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkyl)ami­ no-C1-C6-alkoxy,
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkinyloxy-Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/ oder eine C1-C6-Alkylamino-Kette ersetzt sein kön­ nen,
    und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxy­ carbonyl,
  • - -NR18R19;
oder R5 und R6
zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig un­ gesättigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die ge­ wünschtenfalls ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome und/oder eine Carbonyl- oder C1-C6-Alkoxy­ iminogruppe als Ringglied enthalten kann,
und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Cya­ noalkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6- alkyl und 3- bis 8gliedrigem Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wo­ bei der Heterocyclus gesättigt oder partiell oder vollstän­ dig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen;
sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbin­ dungen I.
Außerdem betrifft die Erfindung neue Zwischenprodukte der Formeln IIa, IIIa und VIIIa.
Des weiteren betrifft die Erfindung herbizide und das Wachs­ tum der Pflanzen regulierende Mittel, welche diese Verbin­ dungen als wirksame Substanzen enthalten.
Aus der EP-A 097 056 sind herbizid wirksame Cyclohe­ xen-1,2-dicarbonsäureamide I′ bekannt
wobei Ra Wasserstoff oder durch Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C1-C8-Alkyl, Hal Halogen, Rb Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und Rc einen Aminrest bedeuten.
Ferner werden in der JO 60/252 457 Cyclohexendicarbonsäure­ diamide der Formel I′′
sowie deren Verwendung als Herbizide beschrieben, wobei Rd und Re Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bedeuten.
Außerdem sind der WO-A 87/107 602 u. a. Verbindungen der For­ mel I′′′
zu entnehmen, wobei Rf und Rg Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Halogen und Rh u. a. eine Cyano-, subst. Alkylcarbonyl-, Car­ bonyl- oder Alkoxycarbonyl-alkylgruppe bedeuten.
Des weiteren offenbart die JO 59/051 250 herbizid wirksame N-Phenyltetrahydrophthalamid-Derivate der Formel I′′′′
wobei Rn für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Carbamoylmethyl oder Alkoxycarbonylmethyl und R° und Rp für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Phenyl oder zusammen mit dem Stickstoffatom für ei­ nen heterocyclischen Ring stehen.
Aus der U.S. 4,613,675 sind weitere Verbindungen vom Typ der Formel I′′′′ bekannt, die anstelle des Fluoratoms einen Rest R4 und anstelle von Rn einen Rest -Z-CHRqP(=O)(ORr)Rs tragen, wobei Rq Wasserstoff oder Alkyl, Rr Alkyl, Alkoxyalkyl oder Alkoxycarbonyl und Rs Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder Alkoxyalkyl und Z Sauerstoff bedeuten.
Aus JO 55/157 545, DE-A 30 19 758 und JO 55/154 949 sind ebenfalls Verbindungen vom Typ der Formel I′′′′ bekannt, die anstelle des Fluoratoms einen Rest R4 und anstelle von Rn u. a. Alkyl oder Alkenyl tragen.
Weitere Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureamide vom Typ der Ver­ bindungen I sind beispielsweise den folgenden Druckschriften zu entnehmen:
DE-A 28 51 379, DE-A 29 21 002, JO 48/096 722, JO 55/157 547, JO 55/157 552, JO 55 162 756, JO 58/188 848, JO 58/210 056, JO 58/216 181 und JO 61/043 160.
Die Selektivität dieser bekannten Herbizide bezüglich der Schadpflanzen vermag jedoch nur bedingt zu befriedigen, so daß der Erfindung neue herbizid wirksame Verbindungen als Aufgabe zugrunde lagen, mit denen sich (bei guter Verträg­ lichkeit für die Nutzpflanzen) die Schadpflanzen besser als bisher gezielt bekämpfen lassen.
Demgemäß wurden die eingangs definierten substituierten Cy­ clohexen-1,2-dicarbonsäureamide I gefunden.
Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die diese Substan­ zen enthalten und eine gute herbizide Wirkung besitzen.
Außerdem wurde gefunden, daß sich die erfindungsgemäßen Ver­ bindungen I als Defoliation- und Desiccationsmittel eignen, z. B. in Baumwolle, Kartoffel, Raps, Sonnenblume, Sojabohne oder Ackerbohnen.
Die vorstehend für die Substituenten R1 bis R19 genannten Bedeutungen stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzäh­ lungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkyl- und Halogenalkoxy­ teile können geradkettig oder verzweigt sein, sofern nichts anderes angegeben ist. Die Halogenalkyl- und Halogenalkoxy­ reste können gleiche oder verschiedene Halogenatome tragen.
Im einzelnen bedeuten beispielsweise:
  • - Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor und Chlor;
  • - C1-C6-Alkyl und die C1-C6-Alkylteile in den Resten Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy- C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-alk­ oxy-C1-C6-alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl und Heterocyclyl- C1-C6-alkyl:
    Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Me­ thyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, n-Pen­ tyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, n-Hexyl, 1,1-Dime­ thylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Me­ thylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dime­ thylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Di­ methylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl, Iso­ propyl und tert.-Butyl;
  • - C2-C6-Alkenyl: Ethenyl, und C3-C6-Alkenyl wie Prop-1-en-1-yl, Prop-2-en-1-yl, 1-Methylethenyl, n-Bu­ ten-1-yl, n-Buten-2-yl, n-Buten-3-yl, 1-Methyl- prop-1-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-1-yl, 1-Methyl- prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, n-Penten-1-yl, n-Penten-2-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, 1-Methyl- but-1-en-1-yl, 2-Methyl-but-1-en-1-yl, 3-Methyl- but-1-en-1-yl, 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl- but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 1-Methyl- but-3-en-1-yl, 2-Methyl-but-3-en-1-yl, 3-Methyl- but-3-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1,2-Dime­ thyl-prop-1-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-prop-1-en-2-yl, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yl, n- Hex-1-en-1-yl, n-Hex-2-en-1-yl, n-Hex-3-en-1-yl, n- Hex-4-en-1-yl, n-Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl-pent-1-en-1-yl, 2-Methyl-pent-1-en-1-yl, 3-Methyl-pent-1-en-1-yl, 4-Me­ thyl-pent-1-en-1-yl, 1-Methyl-pent-2-en-1-yl, 2-Methyl- pent-2-en-1-yl, 3-Methyl-pent-2-en-1-yl, 4-Methyl- pent-2-en-1-yl, 1-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl- pent-3-en-1-yl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl, 4-Methyl- pent-3-en-1-yl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl, 2-Methyl- pent-4-en-1-yl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yl, 4-Methyl- pent-4-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,1-Dime­ thyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,2-Di­ methyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-1-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl­ but-1-en-1-yl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl­ but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethylprop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-2-methyl­ prop-1-en-1-yl und 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl, vor­ zugsweise Ethenyl und Prop-2-en-1-yl;
  • - C2-C6-Alkinyl: Ethinyl und C3-C6-Alkinyl wie Prop-1-in-1-yl, Prop-2-in-3-yl, n-But-1-in-1-yl, n- But-1-in-4-yl, n-But-2-in-1-yl, n-Pent-1-in-1-yl, n- Pent-1-in-3-yl, n-Pent-1-in-4-yl, n-Pentin-5-yl, Pent-2-in-1-yl, Pent-2-in-4-yl, Pent-2-in-5-yl, 3-Me­ thyl-but-1-in-3-yl, 3-Methyl-but-1-in-4-yl, n- Hex-1-in-1-yl, n-Hex-1-in-3-yl, n-Hex-1-in-4-yl, n- Hex-1-in-5-yl, n-Hex-1-in 6-yl, n-Hex-2-in-1-yl, n- Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2-in-5-yl, n-Hex-2-in-6-yl, n- Hex-3-in-1-yl, n-Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-1-in-1-yl, 3-Methyl-pent-1-in-3-yl, 3-Methyl-pent-1-in-4-yl, 3-Me­ thyl-pent-1-in-5-yl, 4-Methyl-pent-1-in-1-yl, 4-Methyl­ pent-2-in-4-yl und 4-Methyl-pent-2-in-5-yl, vorzugsweise Prop-2-inyl;
  • - C3-C8-Cycloalkyl: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl, vorzugsweise C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cylopentyl und Cyclo­ hexyl;
  • - C1-C6-Halogenalkyl: Chlormethyl, Dichlormethyl, Tri­ chlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluorme­ thyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Tri­ chlorethyl, Pentafluorethyl und 3-Chlorpropyl, vorzugs­ weise Trifluormethyl;
  • - C1-C6-Hydroxyalkyl: Hydroxymethyl, 1-Hydroxyeth-1-yl, 2-Hydroxyeth-1-yl, 1-Hydroxy-prop-1-yl, 2-Hydroxy­ prop-1-yl, 3-Hydroxy-prop-1-yl, 1-Hydroxy-prop-2-yl, 2-Hydroxy-prop-2-yl, 1-Hydroxy-but-1-yl, 2-Hydroxy­ but-1-yl, 3-Hydroxy-but-1-yl, 4-Hydroxy-but-1-yl, 1-Hy­ droxy-but-2-yl, 2-Hydroxy-but-2-yl, 1-Hydroxy-but-3-yl, 2-Hydroxy-but-3-yl, 1-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl, 2-Hy­ droxy-2-methyl-prop-3-yl, 3-Hydroxy-2-methyl-prop-3-yl und 2-Hydroxymethyl-prop-2-yl, vorzugsweise Hydroxyme­ thyl;
  • - C1-C6-Thiolalkyl: Thiolmethyl, 1-Thioleth-1-yl, 2-Thioleth-1-yl, 1-Thiol-prop-1-yl, 2-Thiol-prop-1-yl, 3-Thiol-prop-1-yl, 1-Thiol-prop-2-yl, 2-Thiol-prop-2-yl, 1-Thiol-but-1-yl, 2-Thiol-but-1-yl, 3-Thiol-but-1-yl, 4-Thiol-but-1-yl, 1-Thiol-but-2-yl, 2-Thiol-but-2-yl, 1-Thiol-but-3-yl, 2-Thiol-but-3-yl, 1-Thiol-2-methyl­ prop-3-yl, 2-Thiol-2-methyl-prop-3-yl, 3-Thiol-2-methyl­ prop-3-yl und 2-Thiolmethyl-prop-2-yl, vorzugsweise Thiolmethyl;
  • - C1-C6-Cyanoalkyl: Cyanomethyl, 1-Cyanoeth-1-yl, 2-Cyano­ eth-1-yl, 1-Cyano-prop-1-yl, 2-Cyano-prop-1-yl, 3-Cyano- prop-1-yl, 1-Cyano-prop-2-yl, 2-Cyano-prop-2-yl, 1-Cyano-but-1-yl, 2-Cyano-but-1-yl, 3-Cyano-but-1-yl, 4-Cyano-but-1-yl, 1-Cyano-but-2-yl, 2-Cyano-but-2-yl, 1-Cyano-but-3-yl, 2-Cyano-but-3-yl, 1-Cyano-2-methyl­ prop-3-yl, 2-Cyano-2-methyl-prop-3-yl, 3-Cyano-2-methyl­ prop-3-yl, und 2-Cyanomethyl-prop-2-yl, vorzugsweise Cyanomethyl, 1-Cyano-eth-1-yl;
  • - C1-C6-Cyanoalkoxy: Cyanomethoxy, 1-Cyanoeth-1-oxy, 2-Cyanoeth-1-oxy, 1-Cyano-prop-1-oxy, 2-Cyano­ prop-1-oxy, 3-Cyano-prop-1-oxy, 1-Cyano-prop-2-oxy, 2-Cyano-prop-2-oxy, 1-Cyano-but-1-oxy, 2-Cyano­ but-1-oxy, 3-Cyano-but-1-oxy, 4-Cyano-but-1-oxy, 1-Cya­ no-but-2-oxy, 2-Cyano-but-2-oxy, 1-Cyano-but-3-oxy, 2-Cyano-but-3-oxy, 1-Cyano-2-methyl-prop-3-oxy, 2-Cyano-2-methyl-prop-3-oxy, 3-Cyano-2-methyl- prop-3-oxy, und 2-Cyanomethyl-prop-2-oxy, vorzugsweise Cyanomethoxy, 1-Cyano-eth-1-oxy;
  • - Phenyl-C1-C6-alkyl: Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenyl­ ethyl, 1-Phenylprop-1-yl, 2-Phenylprop-1-yl, 3-Phenyl­ prop-1-yl, 1-Phenylbut-1-yl, 2-Phenylbut-1-yl, 3-Phenyl­ but-1-yl, 4-Phenylbut-1-yl, 1-Phenylbut-2-yl, 2-Phenyl­ but-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenyl­ but-2-yl, 1-(Phenylmethyl)-eth-1-yl, 1-(Phenylmethyl)- 1-(methyl)-eth-1-yl, und 1-(Phenylmethyl)-prop- 1-yl, vorzugsweise Benzyl;
  • - C1-C6-Alkoxy und die C1-C6-Alkoxyteile in den Resten C3-C7-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6- alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkoxy und C1-C6-alk­ oxy-C1-C6-alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl:
    Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, n-Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, n-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbu­ toxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Di­ methylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, n-Hexoxy, 1-Methylpen­ toxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbu­ toxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dime­ thylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trime­ thylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methyl­ propoxy und 1-Ethyl-2-methylpropoxy, vorzugsweise C1-C4-Alkoxy wie Methoxy und Ethoxy;
  • - C1-C6-Halogenalkoxy: Chlormethyloxy, Dichlormethyloxy, Trichlormethyloxy, Fluormethyloxy, Difluormethyloxy, Trifluormethyloxy, Chlorfluormethyloxy, Dichlorfluorme­ thyloxy, Chlordifluormethyloxy, 1-Fluorethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluor­ ethyloxy, 2-Chlor-2-fluorethyloxy, 2-Chlor-2,2-difluor­ ethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy, 2,2,2-Trichlor­ ethyloxy und Pentafluorethyloxy, vorzugsweise C1-C2-Ha­ logenalkoxy wie Trifluormethoxy;
  • - C1-C6-Alkylthio: Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, 1-Methylethylthio, n-Butylthio, 1-Methyl-propylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, n-Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Di­ methylpropylthio, 1-Ethylpropylthio, n-Hexylthio, 1-Me­ thylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethyl­ butylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbu­ tylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2-methylpropylthio, vorzugsweise C1-C4-Al­ kylthio wie Methylthio und Ethylthio;
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy: Benzyloxy, 1-Phenylethoxy, 2-Phe­ nylethoxy, 1-Phenylprop-1-oxy, 2-Phenylprop-1-oxy, 3-Phenylprop-1-oxy, 1-Phenylbut-1-oxy, 2-Phenyl­ but-1-oxy, 3-Phenylbut-1-oxy, 4-Phenylbut-1-oxy, 1-Phe­ nylbut-2-oxy, 2-Phenylbut-2-oxy, 3-Phenylbut-2-oxy, 3-Phenylbut-2-oxy, 4-Phenylbut-2-oxy, 1-(Phenylme­ thyl)-eth-1-oxy, 1-(Phenoxymethyl)-1-(methyl)-eth-1-oxy, und 1-(Phenylmethyl)-prop-1-oxy, vorzugsweise Benzyloxy;
  • - C3-C6-Alkenyloxy und der C3-C6-Alkenyloxyteil in dem Rest C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl: Prop-2-en-1-yloxy, n- Buten-4-yloxy, n-Buten-3-yloxy, 1-Methyl-prop-2-en-1- yloxy, 2-Methyl-prop-2-en-1-yloxy, n-Penten-3-yloxy, n-Penten-4-yloxy, n-Penten-5-yloxy, 1-Methyl-but-2-en-1- yloxy, 2-Methyl-but-2-en-1-yloxy, 3-Methyl-but-2-en-1- yloxy, 1-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 2-Methyl-but-3-en-1- yloxy, 3-Methyl-but-3-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-prop-2- en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl- prop-2-en-1-yloxy, n-Hex-2-en-1-yloxy, n-Hex-3-en-1-yl­ oxy, n-Hex-4-en-1-yloxy, n-Hex-5-en-1-yloxy, 1-Methyl- pent-2-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 3-Methyl- pent-2-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-2-en-1-yloxy, 1-Methyl- pent-3-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 3-Methyl- pent-3-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-3-en-1-yloxy, 1-Methyl- pent-4-en-1-yloxy, 2-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 3-Methyl- pent-4-en-1-yloxy, 4-Methyl-pent-4-en-1-yloxy, 1,1-Dime­ thyl-but-2-en-1-yloxy, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1- yloxy, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1,3-Dimethyl-but- 3-en-1-yloxy, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 2,3-Dime­ thyl-but-2-en-1-yloxy, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yloxy, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-but-2-en-1-yloxy, 1-Ethyl-but-3-en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-2-en-1-yloxy, 2-Ethyl-but-3-en-1-yloxy, 1,1,2-Trimethylprop-2-en- 1-yloxy, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yloxy und 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yloxy, vorzugsweise Prop-2-en-1-yloxy;
  • - C3-C6-Alkenylthio: Prop-2-en-1-ylthio, n-Buten-4-ylthio, n-Buten-3-ylthio, 1-Methyl-prop-2-en-1-ylthio, 2-Methyl- prop-2-en-1-ylthio, n-Penten-3-ylthio, n-Penten-4-yl­ thio, n-Penten-5-ylthio, 1-Methyl-but-2-en-1-ylthio, 2-Methyl-but-2-en-1-ylthio, 3-Methyl-but-2-en-1-ylthio, 1-Methyl-but-3-en-1-ylthio, 2-Methyl-but-3-en-1-ylthio, 3-Methyl-but-3-en-1-ylthio, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1- ylthio, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-prop-2- en-1-ylthio, n-Hex-2-en-1-ylthio, n-Hex-3-en-1-ylthio, n-Hex-4-en-1-ylthio, n-Hex-5-en-1-ylthio, 1-Methyl-pent- 2-en-1-ylthio, 2-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 3-Methyl- pent-2-en-1-ylthio, 4-Methyl-pent-2-en-1-ylthio, 1-Me­ thyl-pent-3-en-1-ylthio, 2-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 3-Methyl-pent-3-en-1-ylthio, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl­ thio, 1-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 2-Methyl-pent-4-en- 1-ylthio, 3-Methyl-pent-4-en-1-ylthio, 4-Methyl-pent-4- en-1-ylthio, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1,1-Dime­ thyl-but-3-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 1,2-Dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1- ylthio, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 2,2-Dimethyl­ but-3-en-1-ylthio, 2,3-Dimethyl-but-2-en-1-ylthio, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-ylthio, 3,3-Dimethyl-but-2-en- 1-ylthio, 1-Ethyl-but-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-but-3-en-1- ylthio, 2-Ethyl-but-2-en-1-ylthio, 2-Ethyl-but-3-en-1- ylthio, 1,1,2-Trimethylprop-2-en-1-ylthio, 1-Ethyl-1-me­ thyl-prop-2-en-1-ylthio und 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en- 1-ylthio, vorzugsweise Prop-2-en-1-ylthio;
  • - C3-C6-Alkinyloxy und der C3-C6-Alkinyloxyteil in dem Rest C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl: Prop-2-in-3-yloxy, n- But-1-in-4-yloxy, n-But-2-in-1-yloxy, n-Pent-1-in-3-yl­ oxy, n-Pent-1-in-4-yloxy, n-Pent-1-in-5-yloxy, Pent-2- in-1-yloxy, Pent-2-in-4-yloxy, Pent-2-in-5-yloxy, 3-Me­ thyl-but-1-in-3-yloxy, 3-Methyl-but-1-in-4-yloxy, n-Hex- 1-in-3-yloxy, n-Hex-1-in-4-yloxy, n-Hex-1-in-5-yloxy, n-Hex-1-in-6-yloxy, n-Hex-2-in-1-yloxy, n-Hex-2-in-4- yloxy, n-Hex-2-in-5-yloxy, n-Hex-2-in-6-yloxy, n-Hex-3- in-1-yloxy, n-Hex-3-in-2-yloxy, 3-Methyl-pent-1-in-3- yloxy, 3-Methyl-pent-1-in-4-yloxy, 3-Methylpent-1-in- 5-yloxy, 4-Methyl-pent-2-in-4-yloxy und 4-Methyl- pent-2-in- 5-yloxy, vorzugsweise Prop-2-inyloxy;
  • - C3-C6-Alkinylthio: Prop-2-in-3-ylthio, n-But-1-in-4-yl­ thio, n-But-2-in-1-ylthio, n-Pent-1-in-3-ylthio, n-Pent- 1-in-4-ylthio, n-Pent-1-in-5-ylthio, Pent-2-in-1-ylthio, Pent-2-in-4-ylthio, Pent-2-in-5-ylthio, 3-Methyl-but-1- in-3-ylthio, 3-Methyl-but-1-in-4-ylthio, n-Hex-1-in-3- ylthio, n-Hex-1-in-4-ylthio, n-Hex-1-in-5-ylthio, n- Hex-1-in-6-ylthio, n-Hex-2-in-1-ylthio, n-Hex-2-in-4- ylthio, n-Hex-2-in-5-ylthio, n-Hex-2-in-6-ylthio, n-Hex- 3-in-1-ylthio, n-Hex-3-in-2-ylthio, 3-Methyl-pent-1-in- 3-ylthio, 3-Methyl-pent-1-in-4-ylthio, 3-Methyl-pent-1- in-5-ylthio, 4-Methyl-pent-2-in-4-ylthio und 4-Methyl­ pent-2-in-5-ylthio, vorzugsweise Prop-2-inylthio;
  • - C3-C6-Halogenalkenyloxy: 2-Chlorprop-2-enyloxy, 3-Chlor­ prop-2-enyloxy, 2,3-Dichlorprop-2-enyloxy, 3,3-Dichlor­ prop-2-enyloxy, 2,3,3-Trichlorprop-2-enyloxy, 2,3-Dichlorbut-2-enyloxy, 2-Bromprop-2-enyloxy, 3-Brom­ prop-2-enyloxy, 2,3-Dibromprop-2-enyloxy, 3,3-Dibrom­ prop-2-enyloxy, 2,3,3-Tribromprop-2-enyloxy und 2,3-Di­ brombut-2-enyloxy;
  • - Phenyl-C3-C6-alkenyloxy: 2-Phenylprop-2-enyloxy, 3-Phe­ nylprop-2-enyloxy und 4-Phenylbut-2-en-1-yloxy;
  • - Phenyl-C3-C6-alkinyloxy: 2-Phenylprop-2-inyloxy, 3-Phe­ nylprop-2-inyloxy und 4-Phenylbut-2-in-1-yloxy;
  • - C3-C7-Cycloalkoxy: Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo­ pentyloxy, Cyclohexyloxy und Cycloheptyloxy;
  • - C5-C7-Cycloalkenyloxy wie Cyclopent-1-enyloxy, Cyclo­ pent-2-enyloxy, Cyclopent-3-enyloxy, Cyclohex-1-enyloxy, Cyclohex-2-enyloxy, Cyclohex-3-enyloxy, Cyclohept-1- enyloxy, Cyclohept-2-enyloxy, Cyclohept-3-enyloxy und Cyclohept-4-enyloxy;
  • - C1-C4-Alkylamino: Methylamino, Ethylamino, n-Propyl­ amino, 1-Methylethylamino, n-Butylamino, 1-Methylpropyl­ amino, 2-Methylpropylamino und 1,1-Dimethylethylamino;
  • - C1-C6-Alkylamino: Methylamino, Ethylamino, n-Propyl­ amino, 1-Methylethylamino, n-Butylamino, 1-Methylpropyl­ amino, 2-Methylpropylamino, 1,1-Dimethylethylamino, n-Pentylamino, 1-Methylbutylamino, 2-Methylbutylamino, 3-Methylbutylamino, 2,2-Dimethylpropylamino, 1-Ethylpro­ pylamino, n-Hexylamino, 1,1-Dimethylpropylamino, 1,2-Di­ methylpropylamino, 1-Methylpentylamino, 2-Methylpentyl­ amino, 3-Methylpentylamino, 4-Methylpentylamino, 1,1-Di­ methylbutylamino, 1,2-Dimethylbutylamino, 1,3-Dimethyl­ butylamino, 2,2-Dimethylbutylamino, 2,3-Dimethylbutyl­ amino, 3,3-Dimethylbutylamino, 1-Ethylbutylamino, 2-Ethylbutylamino, 1,1,2-Trimethylpropylamino, 1,2,2-Trimethylpropylamino, 1-Ethyl-1-methylpropylamino und 1-Ethyl-2-methylpropylamino, vorzugsweise C1-C4-Alkylamino wie Methylamino und Ethylamino;
  • - Di-(C1-C6)-alkylamino: N,N-Dimethylamino, N,N-Diethyl­ amino, N,N-Dipropylamino, N,N-Di-(1-methylethyl)amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di-(1-methylpropyl)amino, N,N-Di-(2-methylpropyl)amino, N,N-Di-(1,1-dimethyl­ ethyl)amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propyl­ amino, N-Methyl-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-me­ thylamino, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)amino, N-Methyl- N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methy­ lamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Ethyl-N-(1-methyl­ ethyl)amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-Ethyl-N-(1-methyl­ propyl)amino, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-Ethyl- N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-propyl­ amino, N-Butyl-N-propylamino, N-(1-Methylpropyl)-N-pro­ pylamino, N-(2-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(1,1-Dime­ thylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-(1-methyl-ethyl)­ amino, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl)amino, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(1,1-Di-me­ thylethyl)-N-(1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-(1-me­ thyl-propyl)amino, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino, N- Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)amino, N-(1-Methylpropyl)- N-(2-methyl-propyl)amino, N-(1,1-Dimethylethyl)- N-(1-methylpropyl)amino und N-(1,1-Dimethylethyl)-N- (2-methylpropyl)amino, vorzugsweise Dimethylamino und Diethylamino;
  • - C1-C6-Alkylphosphono: Methylphosphono, Ethylphosphono, n-Propylphosphono, 1-Methylethylphosphono, n-Butylphos­ phono, 1-Methylpropylphosphono, 2-Methylpropylphosphono, 1,1-Dimethylethylphosphono, n-Pentylphosphono, 1-Methyl­ butylphosphono, 2-Methylbutylphosphono, 3-Methylbutyl­ phosphono, 2,2-Dimethylpropylphosphono, 1-Ethylpropyl­ phosphono, n-Hexylphosphono, 1,1-Dimethylpropylphos­ phono, 1,2-Dimethylpropylphosphono, 1-Methylpentylphos­ phono, 2-Methylpentylphosphono, 3-Methylpentylphosphono, 4-Methylpentylphosphono, 1,1-Dimethylbutylphosphono, 1,2-Dimethylbutylphosphono, 1,3-Dimethylbutylphosphono, 2,2-Dimethylbutylphosphono, 2,3-Dimethylbutylphosphono, 3,3-Dimethylbutylphosphono, 1-Ethylbutylphosphono, 2-Ethylbutylphosphono, 1,1,2-Trimethylpropylphosphono, 1,2,2-Trimethylpropylphosphono, 1-Ethyl-1-methylpropyl­ phosphono und 1-Ethyl-2-methylpropylphosphono, vorzugs­ weise C1-C4-Alkylphosphono wie Methylphosphono und Ethylphosphono;
  • - Di-(C1-C6)-alkylphosphono: N,N-Dimethylphosphono, N,N-Diethylphosphono, N,N-Dipropylphosphono, N,N-Di- (1-methylethyl)phosphono, N,N-Dibutylphosphono, N,N-Di- (1-methylpropyl)phosphono, N,N-Di-(2-methylpropyl)phos­ phono, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)phosphono, N-Ethyl-N- methylphosphono, N-Methyl-N-propylphosphono, N-Methyl- N-(1-methylethyl)phosphono, N-Butyl-N-methylphosphono, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)phosphono, N-Methyl-N-(2-me­ thylpropyl)phosphono, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methyl­ phosphono, N-Ethyl-N-propylphosphono, N-Ethyl-N-(1-me­ thylethyl)phosphono, N-Butyl-N-ethylphosphono, N-Ethyl- N-(1-methylpropyl)phosphono, N-Ethyl-N-(2-methylpro­ pyl)phosphono, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)phosphono, N-(1-Methylethyl)-N-propylphosphono, N-Butyl-N-propyl­ phosphono, N-(1-Methylpropyl)-N-propylphosphono, N-(2-Methylpropyl)-N-propylphosphono, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-propylphosphono, N-Butyl-N-(1-methylethyl)­ phosphono, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl)phos­ phono, N-(1-Methylethyl)- N-(2-methylpropyl)phosphono, N-(1,1-Di-methylethyl)-N-(1-methylethyl)phosphono, N- Butyl-N-(1-methyl-propyl)phosphono, N-Butyl-N-(2-methyl­ propyl)phosphono, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)phos­ phono, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methyl-propyl)phosphono, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)phosphono und N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)phosphono, vor­ zugsweise Dimethylphosphono und Diethylphosphono;
  • - C1-C6-Alkylsulfonyl: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, 1-Methylethyl-sulfonyl, n-Butylsulfo­ nyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Meth 89067 00070 552 001000280000000200012000285918895600040 0002004213715 00004 88948ylpropylsulfonyl, 1,1-Dimethylethylsulfonyl, n-Pentylsulfonyl, 1-Methylbu­ tylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfo­ nyl, 1,1-Dimethylpropylsulfonyl, 1,2-Dimethylpropylsul­ fonyl, 2,2-Dimethylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfo­ nyl, n-Hexylsulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl­ pentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentyl­ sulfonyl, 1,1-Dimethylbutylsulfonyl, 1,2-Dimethylbutyl­ sulfonyl, 1,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutyl­ sulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-Dimethylbutyl­ sulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Trimethylpropylsul­ fonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfonyl und 1-Ethyl-2-me­ thylpropylsulfonyl, vorzugsweise C1-C4-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl;
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl: Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-Propoxymethyl, (1-Methylethoxy)methyl, n-Butoxymethyl, (1-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)methyl, (1,1-Dimethylethoxy)methyl, n-Pentoxymethyl, (1-Methyl­ butoxy)methyl, (2-Methylbutoxy)methyl, (3-Methylbutoxy)­ methyl, (2,2-Dimethylpropoxy)methyl, (1-Ethylpropoxy)me­ thyl, n-Hexoxymethyl, (1,1-Dimethylpropoxy)methyl, (1,2-Dimethylpropoxy)methyl, (1-Methylpentoxy)methyl, (2-Methylpentoxy)methyl, (3-Methylpentoxy)methyl, (4-Me­ thylpentoxy)methyl, (1,1-Dimethylbutoxy)methyl, (1,2-Di­ methylbutoxy)methyl, (1,3-Dimethylbutoxy)methyl, (2,2-Dimethylbutoxy)methyl, (2,3-Dimethylbutoxy)methyl, (3,3-Dimethylbutoxy)methyl, (1-Ethylbutoxy)methyl, (2-Ethylbutoxy)methyl, (1,1,2-Trimethylpropoxy)methyl, (1,2,2-Trimethylpropoxy)methyl, (1-Ethyl-1-methylprop­ oxy)methyl, (1-Ethyl-2-methylpropoxy)methyl, Methoxy­ ethyl, Ethoxyethyl, n-Propoxyethyl, (1-Methylethoxy)­ ethyl, n-Butoxyethyl, (1-Methylpropoxy)ethyl, (2-Methyl­ propoxy)ethyl, (1,1-Dimethylethoxy)ethyl, n-Pentoxy­ ethyl, (1-Methylbutoxy)ethyl, (2-Methylbutoxy)ethyl, (3-Methylbutoxy)ethyl, (2,2-Dimethylpropoxy)ethyl, (1-Ethylpropoxy)ethyl, n-Hexoxyethyl, (1,1-Dimethylprop­ oxy)ethyl, (1,2-Dimethylpropoxy)ethyl, (1-Methylpent­ oxy)ethyl, (2-Methylpentoxy)ethyl, (3-Methylpentoxy)­ ethyl, (4-Methylpentoxy)ethyl, (1,1-Dimethylbutoxy)­ ethyl, (1,2-Dimethylbutoxy)ethyl, (1,3-Dimethylbutoxy)­ ethyl, (2,2-Dimethylbutoxy)ethyl, (2,3-Dimethylbutoxy)­ ethyl, (3,3-Dimethylbutoxy)ethyl, (1-Ethylbutoxy)ethyl, (2-Ethylbutoxy)ethyl, (1,1,2-Trimethylpropoxy)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoxy)ethyl, (1-Ethyl-1-methylprop­ oxy)ethyl, (1-Ethyl-2-methylpropoxy)ethyl, 2-(Methoxy)­ propyl, 3-(Methoxy)propyl und 2-(Ethoxy)propyl, vorzugs­ weise C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alkyl wie Methoxymethyl, Etho­ xymethyl, 2-Methoxyethyl und 2-Ethoxyethyl;
  • - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl: Methylthiomethyl, Ethyl­ thiomethyl, n-Propylthiomethyl, (1-Methylethylthio)me­ thyl, n-Butylthiomethyl, (1-Methylpropylthio)methyl, (2-Methylpropylthio)methyl, (1,1-Dimethylethylthio)me­ thyl, n-Pentylthiomethyl, (1-Methylbutylthio)methyl, (2-Methylbutylthio)methyl, (3-Methylbutylthio)methyl, (2,2-Dimethylpropylthio)methyl, (1-Ethylpropylthio)me­ thyl, n-Hexylthiomethyl, (1,1-Dimethylpropylthio)methyl, (1,2-Dimethylpropylthio)methyl, (1-Methylpentylthio)me­ thyl, (2-Methylpentylthio)methyl, (3-Methylpentylthio)­ methyl, (4-Methylpentylthio)methyl, (1,1-Dimethylbutyl­ thio)methyl, (1,2-Dimethylbutylthio)methyl, (1,3-Dime­ thylbutylthio)methyl, (2,2-Dimethylbutylthio)methyl, (2,3-Dimethylbutylthio)methyl, (3,3-Dimethylbutylthio)­ methyl, (1-Ethylbutylthio)methyl, (2-Ethylbutylthio)me­ thyl, (1,1,2-Trimethylpropylthio)methyl, (1,2,2-Trime­ thylpropylthio)methyl, (1-Ethyl-1-methylpropylthio)me­ thyl, (1-Ethyl-2-methylpropylthio)methyl, Methylthio­ ethyl, Ethylthioethyl, n-Propylthioethyl, (1-Methyl­ ethylthio)ethyl, n-Butylthioethyl, (1-Methylpropyl­ thio)ethyl, (2-Methylpropylthio)ethyl, (1,1-Dimethyl­ ethylthio)ethyl, n-Pentylthioethyl, (1-Methylbutyl­ thio)ethyl, (2-Methylbutylthio)ethyl, (3-Methylbutyl­ thio)ethyl, (2,2-Dimethylpropylthio)ethyl, (1-Ethylpro­ pylthio)ethyl, n-Hexylthioethyl, (1,1-Dimethylpropyl­ thio)ethyl, (1,2-Dimethylpropylthio)ethyl, (1-Methylpen­ tylthio)ethyl, (2-Methylpentylthio)ethyl, (3-Methylpen­ tylthio)ethyl, (4-Methylpentylthio)ethyl, (1,1-Dimethyl­ butylthio)ethyl, (1,2-Dimethylbutylthio)ethyl, (1,3-Di­ methylbutylthio)ethyl, (2,2-Dimethylbutylthio)ethyl, (2,3-Dimethylbutylthio)ethyl, (3,3-Dimethylbutylthio)­ ethyl, (1-Ethylbutylthio)ethyl, (2-Ethylbutylthio)ethyl, (1,1,2-Trimethylpropylthio)ethyl, (1,2,2-Trimethylpro­ pylthio)ethyl, (1-Ethyl-1-methylpropylthio)ethyl, (1-Ethyl-2-methylpropylthio)ethyl, 2-(Methylthio)propyl, 3-(Methylthio)propyl und 2-(Ethylthio)propyl, vorzugs­ weise C1-C6-Alkylthio-C1-C2-alkyl wie Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, 2-Methylthioethyl und 2-Ethylthioethyl;
  • - C1-C6-Alkoximino: Methoximino, Ethoximino, n-Prop­ oximino, 1-Methylethoximino, n-Butoximino, 1-Methylprop­ oximino, 2-Methylpropoximino, 1,1-Dimethylethoximino, n-Pentoximino, 1-Methylbutoximino, 2-Methylbutoximino, 3-Methylbutoximino, 1,1-Dimethylpropoximino, 1,2-Dime­ thylpropoximino, 2,2-Dimethylpropoximino, 1-Ethylprop­ oximino, n-Hexoximino, 1-Methylpentoximino, 2-Methyl­ pentoximino, 3-Methylpentoximino, 4-Methylpentoximino, 1,1-Dimethylbutoximino, 1,2-Dimethylbutoximino, 1,3-Di­ methylbutoximino, 2,2-Dimethylbutoximino, 2,3-Dimethyl­ butoximino, 3,3-Dimethylbutoximino, 1-Ethylbutoximino, 2-Ethylbutoximino, 1,1,2-Trimethylpropoximino, 1,2,2-Trimethylpropoximino, 1-Ethyl-1-methylpropoximino und 1-Ethyl-2-methylpropoxyimino, vorzugsweise C1-C4-Alkoximino wie Methoximino und Ethoximino;
  • - C1-C6-Alkoximino-C1-C6-alkyl: Methoximino-methyl, Eth­ oximino-methyl, n-Propoximino-methyl, (1-Methylethox­ imino)methyl, n-Butoximino-methyl, (1-Methylpropox­ imino)methyl, (2-Methylpropoximino)methyl, (1,1-Dime­ thylethoximino)methyl, n-Pentoximino-methyl, (1-Methyl­ butoximino)methyl, (2-Methylbutoximino)methyl, (3-Me­ thylbutoximino)methyl, (2,2-Dimethylpropoximino)methyl, (1-Ethylpropoximino)methyl, n-Hexoximino-methyl, (1,1-Dimethylpropoximino)methyl, (1,2-Dimethylpropox­ imino)methyl, (1-Methylpentoximino)methyl, (2-Methyl­ pentoximino)methyl, (3-Methylpentoximino)methyl, (4-Me­ thylpentoximino)methyl, (1,1-Dimethylbutoximino)methyl, (1,2-Dimethylbutoximino)methyl, (1,3-Dimethylbutox­ imino)methyl, (2,2-Dimethylbutoximino)methyl, (2,3-Di­ methylbutoximino)methyl, (3,3-Dimethylbutoximino)methyl, (1-Ethylbutoximino)methyl, (2-Ethylbutoximino)methyl, (1,1,2-Trimethylpropoximino)methyl, (1,2,2-Trimethyl­ propoximino)methyl, (1-Ethyl-1-methylpropoximino)methyl, (1-Ethyl-2-methylpropoximino)methyl, Methoximino-ethyl, Ethoximino-ethyl, n-Propoximino-ethyl, (1-Methylethox­ imino)ethyl, n-Butoximino-ethyl, (1-Methylpropox­ imino)ethyl, (2-Methylpropoximino)ethyl, (1,1-Dimethyl­ ethoximino)ethyl, n-Pentoximinoethyl, (1-Methylbutox­ imino)ethyl, (2-Methylbutoximino)ethyl, (3-Methylbutox­ imino)ethyl, (2,2-Dimethylpropoximino)ethyl, (1-Ethyl­ propoximino)ethyl, n-Hexoximino-ethyl, (1,1-Dimethyl­ propoximino)ethyl, (1,2-Dimethylpropoximino)ethyl, (1-Methylpentoximino)ethyl, (2-Methylpentoximino)ethyl, (3-Methylpentoximino)ethyl, (4-Methylpentoximino)ethyl, (1,1-Dimethylbutoximino)ethyl, (1,2-Dimethylbutox­ imino)ethyl, (1,3-Dimethylbutoximino)ethyl, (2,2-Di­ methylbutoximino)ethyl, (2,3-Dimethylbutoximino)ethyl, (3,3-Dimethylbutoximino)ethyl, (1-Ethylbutoximino)­ ethyl, (2-Ethylbutoximino)ethyl, (1,1,2-Trimethylprop­ oximino)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoximino)ethyl, (1-Ethyl-1-methylpropoximino)ethyl, (1-Ethyl-2-methyl­ propoximino)ethyl, 2-(Methoximino)propyl, 3-(Methox­ imino)propyl und 2-(Ethoximino)propyl, vorzugsweise C1-C6-Alkoximino-C1-C2-alkyl wie Methoximino-methyl, Ethoximino-methyl, 2-Methoximino-ethyl und 2-Ethoximino­ ethyl;
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy: Methoxymethoxy, Ethoxymeth­ oxy, n-Propoxymethoxy, (1-Methylethoxy)methoxy, n-But­ oxymethoxy, (1-Methylpropoxy)methoxy, (2-Methylprop­ oxy)methoxy, (1,1-Dimethylethoxy)methoxy, n-Pentoxymeth­ oxy, (1-Methylbutoxy)methoxy, (2-Methylbutoxy)methoxy, (3-Methylbutoxy)methoxy, (2,2-Dimethylpropoxy)methoxy, (1-Ethylpropoxy)methoxy, n-Hexoxymethoxy, (1,1-Dimethyl­ propoxy)methoxy, (1,2-Dimethylpropoxy)methoxy, (1-Me­ thylpentoxy)methoxy, (2-Methylpentoxy)methoxy, (3-Me­ thylpentoxy)methoxy, (4-Methylpentoxy)methoxy, (1,1-Di­ methylbutoxy)methoxy, (1,2-Dimethylbutoxy)methoxy, (1,3-Dimethylbutoxy)methoxy, (2,2-Dimethylbutoxy)­ methoxy, (2,3-Dimethylbutoxy)methoxy, (3,3-Dimethylbut­ oxy)methoxy, (1-Ethylbutoxy)methoxy, (2-Ethylbutoxy)­ methoxy, (1,1,2-Trimethylpropoxy)methoxy, (1,2,2-Trime­ thylpropoxy)methoxy, (1-Ethyl-1-methylpropoxy)methoxy, (1-Ethyl-2-methylpropoxy)methoxy, Methoxyethoxy, Eth­ oxyethoxy, n-Propoxyethoxy, (1-Methylethoxy)ethoxy, n-Butoxyethoxy, (1-Methylpropoxy)ethoxy, (2-Methylprop­ oxy)ethoxy, (1,1-Dimethylethoxy)ethoxy, n-Pentoxyethoxy, (1-Methylbutoxy)ethoxy, (2-Methylbutoxy)ethoxy, (3-Me­ thylbutoxy)ethoxy, (2,2-Dimethylpropoxy)ethoxy, (1-Ethylpropoxy)ethoxy, n-Hexoxyethoxy, (1,1-Dimethyl­ propoxy)ethoxy, (1,2-Dimethylpropoxy)ethoxy, (1-Methyl­ pentoxy)ethoxy, (2-Methylpentoxy)ethoxy, (3-Methylpent­ oxy)ethoxy, (4-Methylpentoxy)ethoxy, (1,1-Dimethylbut­ oxy)ethoxy, (1,2-Dimethylbutoxy)ethoxy, (1,3-Dimethylbu­ toxy)ethoxy, (2,2-Dimethylbutoxy)ethoxy, (2,3-Dimethyl­ butoxy)ethoxy, (3,3-Dimethylbutoxy)ethoxy, (1-Ethylbut­ oxy)ethoxy, (2-Ethylbutoxy)ethoxy, (1,1,2-Trimethylprop­ oxy)ethoxy, (1,2,2-Trimethylpropoxy)ethoxy, (1-Ethyl-1-methylpropoxy)ethoxy, (1-Ethyl-2-methylprop­ oxy)ethoxy, 2-(Methoxy)propoxy, 3-(Methoxy)propoxy und 2-(Ethoxy)propoxy, vorzugsweise C1-C6-Alkoxy-C1-C2-alk­ oxy wie Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, 2-Methoxyethyl und 2-Ethoxyethyl;
  • - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy: Methylthiomethoxy, Ethylthiomethoxy, n-Propylthiomethoxy, (1-Methylethyl­ thio)methoxy, n-Butylthiomethoxy, (1-Methylpropyl­ thio)methoxy, (2-Methylpropylthio)methoxy, (1,1-Dime­ thylethylthio)methoxy, n-Pentylthiomethoxy, (1-Methylbu­ tylthio)methoxy, (2-Methylbutylthio)methoxy, (3-Methyl­ butylthio)methoxy, (2,2-Dimethylpropylthio)methoxy, (1-Ethylpropylthio)methoxy, n-Hexylthiomethoxy, (1,1-Di­ methylpropylthio)methoxy, (1,2-Dimethylpropylthio)meth­ oxy, (1-Methylpentylthio)methoxy, (2-Methylpentyl­ thio)methoxy, (3-Methylpentylthio)methoxy, (4-Methylpen­ tylthio)methoxy, (1,1-Dimethylbutylthio)methoxy, (1,2-Dimethylbutylthio)methoxy, (1,3-Dimethylbutyl­ thio)methoxy, (2,2-Dimethylbutylthio)methoxy, (2,3-Dime­ thylbutylthio)methoxy, (3,3-Dimethylbutylthio)methoxy, (1-Ethylbutylthio)methoxy, (2-Ethylbutylthio)methoxy, (1,1,2-Trimethylpropylthio)methoxy, (1,2,2-Trimethylpro­ pylthio)methoxy, (1-Ethyl-1-methylpropylthio)methoxy, (1-Ethyl-2-methylpropylthio)methoxy, Methylthioethoxy, Ethylthioethoxy, n-Propylthioethoxy, (1-Methylethyl­ thio)ethoxy, n-Butylthioethoxy, (1-Methylpropylthio)eth­ oxy, (2-Methylpropylthio)ethoxy, (1,1-Dimethylethyl­ thio)ethoxy, n-Pentylthioethoxy, (1-Methylbutylthio)eth­ oxy, (2-Methylbutylthio)ethoxy, (3-Methylbutylthio)eth­ oxy, (2,2-Dimethylpropylthio)ethoxy, (1-Ethylpropyl­ thio)ethoxy, n-Hexylthioethoxy, (1,1-Dimethylpropyl­ thio)ethoxy, (1,2-Dimethylpropylthio)ethoxy, (1-Methyl­ pentylthio)ethoxy, (2-Methylpentylthio)ethoxy, (3-Me­ thylpentylthio)ethoxy, (4-Methylpentylthio)ethoxy, (1,1-Dimethylbutylthio)ethoxy, (1,2-Dimethylbutyl­ thio)ethoxy, (1,3-Dimethylbutylthio)ethoxy, (2,2-Dime­ thylbutylthio)ethoxy, (2,3-Dimethylbutylthio)ethoxy, (3,3-Dimethylbutylthio)ethoxy, (1-Ethylbutylthio)ethoxy, (2-Ethylbutylthio)ethoxy, (1,1,2-Trimethylpropyl­ thio)ethoxy, (1,2,2-Trimethylpropylthio)ethoxy, (1-Ethyl-1-methylpropylthio)ethoxy, (1-Ethyl-2-methyl­ propylthio)ethoxy, 2-(Methylthio)propoxy, 3-(Methyl­ thio)propoxy und 2-(Ethylthio)propoxy, vorzugsweise C1-C6-Alkylthio-C1-C2-alkoxy wie Methylthiomethoxy, Ethylthiomethoxy, 2-Methylthioethyl und 2-Ethylthio­ ethyl;
  • - C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy: Methylaminomethoxy, Ethylaminomethoxy, n-Propylaminomethoxy, (1-Methylethyl­ amino)methoxy, n-Butylaminomethoxy, (1-Methylpropyl­ amino)methoxy, (2-Methylpropylamino)methoxy, (1,1-Dime­ thylethylamino)methoxy, n-Pentylaminomethoxy, (1-Methyl­ butylamino)methoxy, (2-Methylbutylamino)methoxy, (3-Me­ thylbutylamino)methoxy, (2,2-Dimethylpropylamino)meth­ oxy, (1-Ethylpropylamino)methoxy, n-Hexylaminomethoxy, (1,1-Dimethylpropylamino)methoxy, (1,2-Dimethylpropyl­ amino)methoxy, (1-Methylpentylamino)methoxy, (2-Methyl­ pentylamino)methoxy, (3-Methylpentylamino)methoxy, (4-Methylpentylamino)methoxy, (1,1-Dimethylbutyl­ amino)methoxy, (1,2-Dimethylbutylamino)methoxy, (1,3-Di­ methylbutylamino)methoxy, (2,2-Dimethylbutylamino)meth­ oxy, (2,3-Dimethylbutylamino)methoxy, (3,3-Dimethylbu­ tylamino)methoxy, (1-Ethylbutylamino)methoxy, (2-Ethyl­ butylamino)methoxy, (1,1,2-Trimethylpropylamino)methoxy, (1,2,2-Trimethylpropylamino)methoxy, (1-Ethyl-1-methyl­ propylamino)methoxy, (1-Ethyl-2-methylpropylamino)meth­ oxy, Methylaminoethoxy, Ethylaminoethoxy, n-Propylami­ noethoxy, (1-Methylethylamino)ethoxy, n-Butylamino­ ethoxy, (1-Methylpropylamino)ethoxy, (2-Methylpropyl­ amino)ethoxy, (1,1-Dimethylethylamino)ethoxy, n-Pentyl­ aminoethoxy, (1-Methylbutylamino)ethoxy, (2-Methylbutyl­ amino)ethoxy, (3-Methylbutylamino)ethoxy, (2,2-Dimethyl­ propylamino)ethoxy, (1-Ethylpropylamino)ethoxy, n-Hexyl­ aminoethoxy, (1,1-Dimethylpropylamino)ethoxy, (1,2-Dime­ thylpropylamino)ethoxy, (1-Methylpentylamino)ethoxy, (2-Methylpentylamino)ethoxy, (3-Methylpentylamino)eth­ oxy, (4-Methylpentylamino)ethoxy, (1,1-Dimethylbutyl­ amino)ethoxy, (1,2-Dimethylbutylamino)ethoxy, (1,3-Dime­ thylbutylamino)ethoxy, (2,2-Dimethylbutylamino)ethoxy, (2,3-Dimethylbutylamino)ethoxy, (3,3-Dimethylbutyl­ amino)ethoxy, (1-Ethylbutylamino)ethoxy, (2-Ethylbutyl­ amino)ethoxy, (1,1,2-Trimethylpropylamino)ethoxy, (1,2,2-Trimethylpropylamino)ethoxy, (1-Ethyl-1-methyl­ propylamino)ethoxy, (1-Ethyl-2-methylpropylamino)ethoxy, 2-(Methylamino)propoxy, 3-(Methylamino)propoxy und 2-(Ethylamino)propoxy, vorzugsweise C1-C6-Alkylamino- C1-C2-alkoxy wie Methylaminomethoxy, Ethylaminomethoxy, 2-Methylaminoethoxy und 2-Ethylaminoethoxy;
  • - Di-(C1-C6)-alkylamino-(C1-C6)-alkoxy: N,N-Dimethylamino­ methoxy, N,N-Diethylaminomethoxy, N,N-Dipropylaminometh­ oxy, N,N-Di-(1-methylethyl)aminomethoxy, N,N-Dibutylami­ nomethoxy, N,N-Di-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N,N-Di-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N,N-Di-(1,1-dime­ thylethyl)aminomethoxy, N-Ethyl-N-methylaminomethoxy, N-Methyl-N-propylaminomethoxy, N-Methyl-N-(1-methyl­ ethyl)aminomethoxy, N-Butyl-N-methylaminomethoxy, N-Me­ thyl-N-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N-Methyl-N-(2-me­ thylpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-methyl­ aminomethoxy, N-Ethyl-N-propylaminomethoxy, N- Ethyl-N-(1-methylethyl)aminomethoxy, N-Butyl-N-ethylami­ nomethoxy, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N- Ethyl-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N-Ethyl-N-(1,1-di­ methylethyl)aminomethoxy, N-(1-Methylethyl)--N-propyl­ aminomethoxy, N-Butyl-N-propylaminomethoxy, N-(1-Methyl­ propyl)-N-propylaminomethoxy, N-(2-Methylpropyl)-N-pro­ pylaminomethoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylamino­ methoxy, N-Butyl-N-(1-methylethyl)aminomethoxy, N-(1-Me­ thylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1-Methyl­ ethyl)-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Di-methyl­ ethyl)-N-(1-methylethyl)aminomethoxy, N-Butyl-N-(1-me­ thyl-propyl)aminomethoxy, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)ami­ nomethoxy, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminomethoxy, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminomethoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminomethoxy, N,N-Dimethylaminoethoxy, N,N-Diethylaminoethoxy, N,N-Di(n-propyl)aminoethoxy, N,N-Di-(1-methylethyl)ami­ noethoxy, N,N-Dibutylaminoethoxy, N,N-Di-(1-methylpro­ pyl)aminoethoxy, N,N-Di-(2-methylpropyl)aminoethoxy, N,N-Di-(1,1-dimethylethyl)aminoethoxy, N-Ethyl-N-methyl­ aminoethoxy, N-Methyl-N-propylaminoethoxy, N-Me­ thyl-N-(1-methylethyl)aminoethoxy, N-Butyl-N-methylami­ noethoxy, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)aminoethoxy, N-Me­ thyl-N-(2-methylpropyl)aminoethoxy, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-methylaminoethoxy, N-Ethyl-N-propylaminoethoxy, N-Ethyl-N-(1-methyl-ethyl)aminoethoxy, N-Butyl-N-ethyl­ aminoethoxy, N-Ethyl-N-(1-methyl-propyl)aminoethoxy, N- Ethyl-N-(2-methylpropyl)aminoethoxy, N-Ethyl-N-(1,1-di­ methylethyl)aminoethoxy, N-(1-Methylethyl)-N-propylami­ noethoxy, N-Butyl-N-propylaminoethoxy, N-(1-Methylpro­ pyl)-N-propylaminoethoxy, N-(2-Methylpropyl)-N-propyl­ aminoethoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylaminoethoxy, N-Butyl-N-(1-methyl-ethyl)aminoethoxy, N-(1-Methyl­ ethyl)-N-(1-methylpropyl)aminoethoxy, N-(1-Methyl­ ethyl)-N-(2-methylpropyl)aminoethoxy, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-(1-methylethyl)aminoethoxy, N-Butyl-N-(1-me­ thylpropyl)aminoethoxy, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino­ ethoxy, N-Butyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminoethoxy, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methyl-propyl)aminoethoxy, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methylpropyl)aminoethoxy und N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminoethoxy;
  • - C1-C6-Alkylcarbonyl: Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl, 1-Methylethyl-carbonyl, Butylcarbonyl, 1-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, 1,1-Dimethylethylcarbonyl, Pentylcarbonyl, 1-Methyl­ butylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutyl­ carbonyl, 1,1-Dimethylpropylcarbonyl, 1,2-Dimethyl­ propylcarbonyl, 2,2-Dimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl­ propylcarbonyl, Hexylcarbonyl, 1-Methylpentylcarbonyl, 2-Methylpentylcarbonyl, 3-Methylpentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1,1-Dimethylbutylcarbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1,3-Dimethylbutylcarbonyl, 2,2-Dimethylbutylcarbonyl, 2,3-Dimethylbutylcarbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl­ carbonyl und 1-Ethyl-2-methylpropoxycarbonyl, vorzugs­ weise C1-C4-Alkylcarbonyl wie Methylcarbonyl und Ethyl­ carbonyl;
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl und die C1-C6-Alkoxycarbonylteile in den Resten C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkyl, C1-C6- Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkoxy und C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alk­ oxycarbonyl-C1-C6-alkyl: Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n-Propoxycarbonyl, 1-Methylethoxy-carbonyl, n-Butoxycarbonyl, 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methylpro­ poxycarbonyl, 1,1-Dimethylethoxycarbonyl, n-Pentoxycar­ bonyl, 1-Methylbutoxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxycarbonyl, 1,1-Dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-Dimethylpropoxycarbonyl, 2,2-Dimethylpropoxycarbo­ nyl, 1-Ethylpropoxycarbonyl, Hexoxycarbonyl, 1-Methyl­ pentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methylpent­ oxycarbonyl, 4-Methylpentoxycarbonyl, 1,1-Dimethylbut­ oxycarbonyl, 1,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 1,3-Dimethyl­ butoxycarbonyl, 2,2-Dimethylbutoxycarbonyl, 2,3-Dime­ thylbutoxycarbonyl, 3,3-Dimethylbutoxycarbonyl, 1-Ethyl­ butoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1,1,2-Trimethyl­ propoxycarbonyl, 1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropoxycarbonyl und 1-Ethyl-2-methylpro­ pyl-carbonyl, vorzugsweise C1-C4-Alkoxycarbonyl wie Methoxycarbonyl und Ethoxycarbonyl;
  • - C1-C6-Alkylaminocarbonyl: Methylaminocarbonyl, Ethyl­ aminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, 1-Methylethylami­ nocarbonyl, n-Butylaminocarbonyl, 1-Methylpropylamino­ carbonyl, 2-Methylpropylaminocarbonyl, 1,1-Dimethyl­ ethylaminocarbonyl, n-Pentylaminocarbonyl, 1-Methylbu­ tylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methyl­ butylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethylpropylaminocarbonyl, n-Hexylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylpropylami­ nocarbonyl, 1-Methylpentylaminocarbonyl, 2-Methylpentyl­ aminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-Methylpen­ tylaminocarbonyl, 1,1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,3-Dimethylbutylamino­ carbonyl, 2,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2,3-Dimethyl­ butylaminocarbonyl, 3,3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutylaminocarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1,2,2-Trimethylpro­ pylaminocarbonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylaminocarbonyl und 1-Ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl, vorzugsweise C1-C4-Alkylaminocarbonyl wie Methylaminocarbonyl und Ethylaminocarbonyl;
  • - Di-(C1-C6)-alkylaminocarbonyl: N,N-Dimethylaminocarbo­ nyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N,N-Dipropylaminocarbo­ nyl, N,N-Di-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N,N-Dibutyl­ aminocarbonyl, N,N-Di-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N,N-Di-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N,N-Di-(1,1- dimethylethyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbo­ nyl, N-Methyl-N-propylaminocarbonyl, N-Methyl-N-(1- methylethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-methylaminocarbo­ nyl, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Me­ thyl-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethyl­ ethyl)-N-methylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-propylaminocar­ bonyl, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Butyl- N-ethylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)amino­ carbonyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N- Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methyl­ ethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-propylaminocar­ bonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Bu­ tyl-N-(1-methyl-ethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methyl­ ethyl)-N-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1-Methyl­ ethyl)-N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Di­ methylethyl)-N-(1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Butyl- N-(1-methyl-propyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(2-methyl­ propyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-(1,1-dimethyl­ ethyl)aminocarbonyl, N-(1-Methylpropyl)-N-(2-methyl­ propyl)aminocarbonyl, N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(1-methyl­ propyl)aminocarbonyl und N-(1,1-Dimethylethyl)- N-(2-methylpropyl)aminocarbonyl, vorzugsweise Dimethyl­ aminocarbonyl und Diethylaminocarbonyl;
  • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy: Acetyloxy, Propionyloxy, Buty­ ryloxy, alpha-Methylpropionyloxy, n-Butylcarbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylethylcarbonyloxy, n-Pentylcarbonyloxy, 1-Me­ thylbutylcarbonyloxy, 2-Methylbutylcarbonyloxy, 3-Me­ thylbutylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylpropylcarbonyloxy, 1,2-Dimethylpropylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylpropylcarbo­ nyloxy, 1-Ethylpropylcarbonyloxy, n-Hexylcarbonyloxy, 1-Methylpentylcarbonyloxy, 2-Methylpentylcarbonyloxy, 3-Methylpentylcarbonyloxy, 4-Methylpentylcarbonyloxy, 1,1-Dimethylbutylcarbonyloxy, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl­ oxy, 1,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 2,2-Dimethylbutylcar­ bonyloxy, 2,3-Dimethylbutylcarbonyloxy, 3,3-Dimethylbu­ tylcarbonyloxy, 1-Ethylbutylcarbonyloxy, 2-Ethylbutyl­ carbonyloxy, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1,2,2-Trimethylpropylcarbonyloxy, 1-Ethyl-1-methyl­ propylcarbonyloxy und 1-Ethyl-2-methylpropylcarbonyloxy, vorzugsweise C1-C4-Alkylcarbonyloxy wie Methylcarbonyl­ oxy und Ethylcarbonyloxy;
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl: Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propoxycarbonylmethyl, (1-Me­ thylethoxycarbonyl)methyl, n-Butoxycarbonylmethyl, (1-Methylpropoxycarbonyl)methyl, (2-Methylpropoxycarbo­ nyl)methyl, (1,1-Dimethylethoxycarbonyl)methyl, n-Pent­ oxycarbonylmethyl, (1-Methylbutoxycarbonyl)methyl, (2-Methylbutoxycarbonyl)methyl, (3-Methylbutoxycarbo­ nyl)methyl, (1,1-Dimethylpropoxycarbonyl)methyl, (1,2-Dimethylpropoxycarbonyl)methyl, (2,2-Dimethylprop­ oxycarbonyl)methyl, (1-Ethylpropoxycarbonyl)methyl, n-Hexoxycarbonylmethyl, (1-Methylpentoxycarbonyl)methyl, (2-Methylpentoxycarbonyl)methyl, (3-Methylpentoxycarbo­ nyl)methyl, (4-Methylpentoxycarbonyl)methyl, (1,1-Dime­ thylbutoxycarbonyl)methyl, (1,2-Dimethylbutoxycarbo­ nyl)methyl, (1,3-Dimethylbutoxycarbonyl)methyl, (2,2-Di­ methylbutoxycarbonyl)methyl, (2,3-Dimethylbutoxycarbo­ nyl)methyl, (3,3-Dimethylbutoxycarbonyl)methyl, (1-Ethylbutoxycarbonyl)methyl, (2-Ethylbutoxycarbo­ nyl)methyl, (1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl)methyl, (1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl)methyl, (1-Ethyl-1-me­ thylpropoxycarbonyl)methyl, (1-Ethyl-2-methylpropyl-car­ bonyl)methyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n-Propoxycarbonylethyl, (1-Methylethoxycarbonyl)ethyl, n-Butoxycarbonylethyl, (1-Methylpropoxycarbonyl)ethyl, (2-Methylpropoxycarbonyl)ethyl, (1,1-Dimethylethoxy­ carbonyl)ethyl, n-Pentoxycarbonylethyl, (1-Methylbutoxy­ carbonyl)ethyl, (2-Methylbutoxycarbonyl)ethyl, (3-Me­ thylbutoxycarbonyl)ethyl, (1,1-Dimethylpropoxycarbo­ nyl)ethyl, (1,2-Dimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (2,2-Di­ methylpropoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethylpropoxycarbo­ nyl)ethyl, n-Hexoxycarbonylethyl, (1-Methylpentoxycarbo­ nyl)ethyl, (2-Methylpentoxycarbonyl)ethyl, (3-Methyl­ pentoxycarbonyl)ethyl, (4-Methylpentoxycarbonyl)ethyl, (1,1-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (1,2-Dimethylbutoxy­ carbonyl)ethyl, (1,3-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (2,2-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (2,3-Dimethylbutoxy­ carbonyl)ethyl, (3,3-Dimethylbutoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethylbutoxycarbonyl)ethyl, (2-Ethylbutoxycarbo­ nyl)ethyl, (1,1,2-Trimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (1,2,2-Trimethylpropoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethyl-1-me­ thylpropoxycarbonyl)ethyl, (1-Ethyl-2-methylpropyl-car­ bonyl)ethyl, 3-(Methoxycarbonyl)propyl, 2-(Methoxy­ carbonyl)propyl und 2-(Ethoxycarbonyl)propyl, vorzugs­ weise C1-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C2-alkyl wie Methoxycarbo­ nylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, 2-Methoxycarbonylethyl und 2-Ethoxycarbonylethyl;
  • - eine Heterocyclylgruppe sowie der Heterocyclylrest in der Heterocyclyl-C1-C6-alkylgruppe, wobei der Hetero­ cyclus jeweils gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann: Tetrahydrofuranyl, Tetrahydrothienyl, Pyrrolidinyl, Isoxazolidinyl, Isothiazolidinyl, Pyrazo­ lidinyl, Oxazolidinyl, Thiazolidinyl, Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidinyl, 1,3,4-Oxadiazolidinyl, 1,2,4-Thiadiazolidinyl, 1,3,4-Thiadiazolidinyl, 1,2,4-Triazolidinyl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofuryl, 2,4-Dihydrofuryl, 2,3-Dihydrothienyl, 2,4-Dihydrothienyl, 2,3-Pyrrolin-2-yl, 2,4-Pyrrolinyl, 2,3-Isoxazolinyl, 3,4-Isoxazolinyl, 4,5-Isoxazolinyl, 2,3-Isothiazolinyl, 3,4-Isothiazolinyl, 4,5-Isothiazoli­ nyl, 2,3-Dihydropyrazolyl, 3,4-Dihydropyrazolyl, 4,5-Di­ hydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydrooxazolyl, 3,4-Dihydrooxa­ zolyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahy­ dro-pyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydro­ pyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydro­ pyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydro­ triazin-2-yl und 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl; Furanyl, Thienyl, Pyrrolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Oxa­ diazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Triazolyl, 1,3,4-Triazolyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Dihydropyran-2-yl, Di­ hydropyran-3-yl, Dihydropyran-4-yl, Dihydrothiopy­ ran-2-yl, Dihydrothiopyran-3-yl, Dihydrothipyran-4-yl, Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydro­ pyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothio­ pyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl,
Die substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureamide I kön­ nen in Form ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze vor­ liegen, wobei im allgemeinen die Salze von solchen Basen in Betracht kommen, welche die herbizide Wirkung von I nicht beeinträchtigen.
Als basische Salze eignen sich besonders diejenigen der Al­ kalimetalle, vorzugsweise die Natrium- und Kaliumsalze, die der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium-, Magnesium-, und Bariumsalze und die der Übergangsmetalle, vorzugsweise Man­ gan-, Kupfer, Zink- und Eisensalze sowie die Ammoniumsalze, die ein bis drei C1-C4-Alkyl-, Hydroxy-C1-C4-alkylsub­ stituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen können, vorzugsweise Diisopropylammonium-, Tetra­ methylammonium-, Tetrabutylammonium-, Trimethylbenzyl­ ammonium-, und Trimethyl-(2-hydroxyethyl)-ammoniumsalze, die Phosphoniumsalze, die Sulfoniumsalze, vorzugsweise Tri-(C1-C4-)alkylsufoniumsalze, und die Sulfoxoniumsalze, vorzugsweise Tri-(C1-C4-)alkylsulfoxoniumsalze.
Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Cyclo­ hexen-1,2-dicarbonsäureamide I, Tetrahydrophthalimide IIa, Tetrahydrophthalisoimide IIIa und Tetrahydrophthalamidsäu­ reester VIIIa als herbizide und defoliant/desikkant wirksame Verbindungen haben die Variablen vorzugsweise folgende Be­ deutung:
R1 und R2 unabhängig voneinander einen Rest aus der Gruppe 1.01-1.179 oder
R1 und R2 zusammen einen Rest aus der Gruppe 2.01-2.07,
R3 einen Rest aus der Gruppe 3.01-3.08,
R4 einen Rest aus der Gruppe 4.01-4.08,
R5 einen Rest aus der Gruppe 5.01-5.05,
R5 und R6 zusammen einen Rest aus der Gruppe 56.01-56.31,
R6 einen Rest aus der Gruppe 6.01-6.08, wobei
  • X1 und X2 unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel bedeuten,
    A einen Rest aus der Gruppe A.01-A.32,
    B einen Rest aus der Gruppe B.01-B.138,
    R9 einen Rest aus der Gruppe 9.01-9.109,
    R10 einen Rest aus der Gruppe 10.01-10.22,
    R11 einen Rest aus der Gruppe 11.01-11,
    R12 einen Rest aus der Gruppe 12.01-12.17,
    R16 einen Rest aus der Gruppe 16.01-16.161,
    R14 und R15 unabhängig voneinander einen Rest aus der Gruppe 14.01-14.17, oder
    R14 und R15 zusammen einen Rest aus der Gruppe 15.01- 15.60,
wobei die Substituenten R1, R2, R3, R4, R5 und R6 beliebig miteinander kombiniert werden können, mit der Maßgabe, daß R1 nur 1.01 bis 1.08 sein darf, wenn R2 für 1.50 bis 1.156 steht.
Die substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureamide I sind auf verschiedene Weise erhältlich, und zwar vorzugsweise nach einem der folgenden Verfahren:
  • a) Ringöffnung eines substituierten 3,4,5,6-Tetrahydro­ phthalimids der Formel II oder eines 3,4,5,6-Tetrahy­ drophtalisoimids der Formel III mit einem Amin, Hydroxylamin oder Hydrazin IV:
In der Regel arbeitet man in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, beispielsweise in einem aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff wie n-Hexan, Cyclohexan, Toluol und o-, m-, p-Xylol, in einem halogenierten Kohlen­ wasserstoff wie Dichlormethan und Chlorbenzol, in einem ali­ phatischen oder cyclischen Ethern wie Diethylether, 1,2-Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran und Dioxan, in einem in­ erten polaren, organischen Lösungsmitteln wie Dimethylform­ amid, Dimethylsulfoxid und Acetonitril, in einem Alkohol wie Methanol, Ethanol und Diethylenglykol, in Aceton, Ethyl­ acetat, Methylethylketon, Nitrobenzol, Wasser oder in einer Mischung der genannten Lösungsmittel.
Es besteht jedoch auch die Möglichkeit, ohne Lösungsmittel in einem Überschuß an IV zu arbeiten.
In Abhängigkeit von den eingesetzten Edukten kann die Anwe­ senheit einer katalytisch wirksamen Menge eines Katalysa­ tors, beispielsweise einer Bronsted-Säure wie Chlorwasser­ stoff, oder einer Lewis-Säure wie Aluminiumtrichlorid und Bortrifluorid, die Reaktionsgeschwindigkeit erhöhen.
Die Verbindungen der Formel IV können als freie Aminbasen oder in Form ihrer Ammonium-, Hydroxylammonium oder Hydrazi­ nium-Salze eingesetzt werden, wobei Salze mit unter den Re­ aktionsbedingungen inerten Anionen in Betracht kommen. Bei­ spiele für geeignete Salze sind diejenigen der Verbindungen IV mit anorganischen Mineralsäuren wie Halogenwasserstoff­ säuren, insbesondere Salzsäure und Bromwasserstoffsäure, so­ wie Schwefelsäure und Salpetersäure, oder mit organischen Säuren wie Oxalsäure und Essigsäure.
Die Mengenverhältnisse können normalerweise in weiten Berei­ chen variiert werden. Im allgemeinen liegt die Menge an IV jedoch zwischen 10 mol-% und einem 10fachen molaren Über­ schuß, bezogen auf II oder III. Für einen größtmöglichen Um­ satz an II oder III benötigt man mindestens äquimolare Men­ gen an IV. Ein größerer Überschuß an IV liegt insbesondere dann vor, wenn die Verbindung gleichzeitig als Reaktions­ partner und als Lösungsmittel dient.
Die Reaktionsführung erfolgt normalerweise zwischen (-40)°C und der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, vorzugsweise zwischen (-20) und 40°C.
Die Reaktion ist vom Druck nicht erkennbar abhängig. Zweck­ mäßigerweise arbeitet man daher bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Lösungsmittels.
  • b) Umsetzung eines substituierten Anilins der Formel V mit einem Tetrahydrophtalimid der Formel VI oder mit einem Tetrahydrophthalisoimid der Formel VII, wobei R2 nicht Wasserstoff bedeutet, zu Verbindungen I (R1 = Wasser­ stoff):
Die Amine V können als freie Aminbasen oder in Form ihrer Ammonium-Salze eingesetzt werden, wobei Salze mit unter den Reaktionsbedingungen inerten Anionen in Betracht kommen. Beispiele für geeignete Salze sind diejenigen der Verbindungen V mit anorganischen Mineralsäuren wie Halogen­ wasserstoffsäuren, insbesondere Salzsäure und Bromwasser­ stoffsäure, sowie Schwefelsäure und Salpetersäure, oder mit organischen Säuren wie Oxalsäure und Essigsäure.
Die Reaktionsführung erfolgt in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel oder in einem Überschuß an V, wobei die Anwesenheit eines Katalysators vorteilhaft sein kann.
Bezüglich des Lösungsmittels, des Katalysators, der Mengen­ verhältnisse, der Temperatur und des Druckes gelten die An­ gaben für Methode (a).
  • c) Kondensation einer Tetrahydrophtalamidsäure oder eines Tetrahydrophthalamidsäureesters VIII (R20 = Wasserstoff oder Kohlenstoffrest) mit einem primären Amin IV (R1=H) in an sich bekannter Weise (siehe z. B. Houben-Weyl, Me­ thoden der Organischen Chemie, Band E5/2, 1985, Sei­ ten 941 ff. und 983 ff.):
  • d) Umsetzung von Tetrahydrophtalamidsäurederivaten IX mit Elektrophilen R1-Y in Gegenwart einer Base: Y steht für einen reaktionsfähigen Substituenten der be­ wirkt, daß R1 auf das Stickstoffatom einer Amidgruppe als Elektrophil wirkt. Besonders geeignete Y sind Halogenatome wie Chlor und Brom, Alkyl- oder Halogenal­ kylsulfonyloxygruppen.
    Die Reaktionsführung erfolgt in an sich bekannter Weise (vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E 5/2, 1985, Seiten 998 ff.).
Neben den genannten Synthesemethoden kann es in Abhängigkeit von den jeweiligen Substituenten vorteilhaft sein, die ge­ wünschte Verbindung I aus einem anderen substituierten Cyclohexen-1,2-di-carbonsäureamid I herzustellen:
  • e) Oxidation von substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäu­ reamiden I, in denen R1 für eine C1-C4-Alkylthio-C1-C4- alkylgruppe steht, zu substituierten Cyclohexen-1,2-di­ carbonsäureamiden der Formel I, wobei R1 C1-C4-Alkylsul­ finyl-C1-C4-alkyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl-C1-C4-alkyl bedeutet.
  • Die Oxidation erfolgt auf an sich bekannte Weise (siehe z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band 11/1, 4. Auflage 1957, Seiten 702 ff. und Band 11/2, 4. Auflage 1958, Seiten 1194 ff.), wobei als Oxidationsmittel insbesondere m-Chlorperbenzoesäure und Wasserstoffperoxyd in Betracht kommen.
  • f) Acylierung eines substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbon­ säureamides I, wobei R1 eine C1-C4-Hydroxyalkylgruppe bedeutet, mit einem Acylierungsmittel wie Acetylchlorid, zu einem substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäurea­ mid I, wobei R1 für C1-C4-Alkylcarbonyloxy-C1-C4-alkyl steht.
  • Die Umsetzung erfolgt auf an sich bekannte Weise (vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E 5/2, 1985, Seite 1126).
  • g) Reaktionen an den Resten R5 und R6.
  • Beispielhaft genannt seien die Esterhydrolyse, Amidierung, Veresterung, Umesterung, Veretherung, Ether­ spaltung, Olefinierung, Reduktion, Oxidation oder der Halogen- oder Cyanaustausch.
  • Die Reaktionsbedingungen sind im allgemeinen bekannt und chemischen Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie oder R.C. Larock, Comprehensive Orga­ nic Transformations, VCH Publishes, New York 1989, zu entnehmen.
Die substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophtalimide der Formel IIa
in der R6′′′ einen der folgenden Heterocyclen bedeutet:
Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydro­ pyran-4-yl, Pyrrol-2-yl, Pyrrol-3-yl, Thien-3-yl, Oxazol-4-yl, Oxazol-5-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, Furan-3-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothio­ pyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, Thiazolidin-2-yl,
wobei diese Heterocyclen an jedem substituierbaren Ringglied einen der folgenden Substituenten tragen können: Nitro, Amino, Hydroxy, Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6- alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy­ carbonyl und C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl, sind neu.
Die Herstellung der Verbindungen II erfolgt im allgemeinen durch Kondensation der Verbindungen XI mit Tetrahydrophthal­ säureanhydriden XII. Hierbei kann die Anwesenheit einer Pro­ tonensäure wie p-Toluolsulfonsäure und Benzolsulfonsäure vorteilhaft sein:
Die Kondensation erfolgt zweckmäßig in einem inerten organi­ schen Lösungsmittel, wobei sich beispielsweise niedere Alkansäuren wie Essigsäure, Propionsäure und Isobuttersäure, Alkansäureester wie Essigsäureethylester, höhersiedende Koh­ lenwasserstoffe wie Toluol und Xylol, Amide wie Dimethyl­ formamid oder auch Mischungen der genannten Solventien eig­ nen.
Bei Verwendung eines aprotischen Lösungsmittels empfiehlt sich die kontinuierliche Entfernung des entstehenden Reak­ tionswassers.
Für einen größtmöglichen Umsatz benötigt man mindestens äquimolare Mengen an XI oder XII. Bevorzugt verwendet man einen geringen Überschuß einer der beiden Komponenten, bis etwa 10 mol-%.
Die Reaktionstemperatur liegt vorzugsweise zwischen 0°C und dem Siedepunkt des jeweiligen Reaktionsgemisches, insbeson­ dere zwischen 20 und 140°C.
Normalerweise erfolgt die Reaktionsführung bei Atmosphären­ druck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Lösungsmit­ tels. Höherer oder niedrigerer Druck ist möglich, bringt im allgemeinen aber keinen Vorteil.
Die Anilin-Derivate XI sind ihrerseits durch an sich be­ kannte Reduktion aus Verbindungen X zugänglich (vgl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band XI/1, 4. Auflage 1957, Seiten 341 ff.).
Als Reduktionsmittel kommen z. B.
  • - elementare Metalle wie Eisen,
  • - Wasserstoff in Gegenwart eines geeigneten Katalysators, vorzugsweise handelsübliche Edelmetall-Katalysatoren wie Platin auf Aktivkohle und Raney-Nickel, oder
  • - komplexe Metallhydride, z. B. Natriumborhydrid, in Gegen­ wart eines geeigneten Katalysators, vorzugsweise eines handelsüblichen Edelmetall-Katalysators, in Betracht (vgl. z. B. T. Neilson et al., J. Chem. Soc. 1962, 371 und dort zitierte Literatur.
Die reduzierten Produkte XI können auch ohne Isolierung der Kondensation mit XII unterworfen werden.
Weitere für die Synthese der Verbindungen I benötigten Zwi­ schenprodukte II sind entweder bekannt oder nach an sich be­ kannten Methoden herstellbar. Beispielsweise sei auf die folgenden Druckschriften verwiesen: DE-A 36 03 789, DE-A 36 07 300, DE-A 37 41 273, EP-A 049 508, EP-A 083 055, EP-A 170 191, EP-A 177 032, EP-A 188 259, EP-A 207 894, EP-A 211 805, EP-A 218 972, EP-A 263 299, EP-A 271 170, EP-A 275 131, EP-A 288 960, EP-A 290 863, EP-A 296 416, EP-A 300 307, EP-A 300 387, EP-A 300 398, EP-A 313 963, EP-A 398 115, EP-A 400 427 U.S. 4,332,944, U.S. 4,816,065, JO 57/056 403, JO 59/082 360, JO 59/095 203, JO 59/155 358, JO 59/181 256, JO 60/152 465, JO 60/246 367, JO 61/027 962, JO 61/165 383, JO 61/174 970, JO 61/280 471, JO 62/114 961, JO 63/267 779, JO 63/275 580, JO 01/034 982, JO 01/047 784, JO 01/066 182.
Unter den 3,4,5,6-Tetrahydrophthalisoimiden III sind diejeni­ gen der Formel IIIa
neu, wobei die Variablen folgende Bedeutung haben:
R3 Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluormethyl;
R6′
  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesät­ tigte 3- bis 8gliedrige heterocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, ei­ nem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefel­ atomen,
    wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocycli­ schen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können,
    und wobei der Heterocyclus an jedem substituierbaren C- Atom einen der folgenden Reste tragen kann:
    C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinylthio, C1-C6-Alkoxy­ carbonyl, Nitro, Amino, Halogen, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Halogenalkoxy,
  • - eine der folgenden Gruppen:
    -A-CN oder -A-CO-B, -OR9′, -C(R10)=O, -C(R10)=S, -C(R10)=N-R16, -CHR10-CHR11-CO-B, -C(X1R14)(X2R15)R10, -P(R12)(R13)=O, wobei
    A)
    eine unverzweigte C2-C4-Alkenylen- oder C2-C4-Alkinylen­ kette, die beide unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkylcarbonyl;
  • B)
    - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C7-Cycloalkyl,
  • - -OR17 oder -SR17, wobei R17
    • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl,
    • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
    • - C1-C6-Cyanoalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl oder C1-C6-Alkyloximino-C1-C6-alkyl, bedeutet;
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alkoxy)-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio- C1-C6-alkyl, oder
  • - -NR18R19, wobei R18 und R19 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsub­ stituiert sein oder ein drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl, bedeuten, oder wobei
    R18 und R19 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoff­ atom einen gesättigten oder partiell oder vollstän­ dig ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sau­ erstoff- oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann;
    R9′
  • - C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl oder C3-C6-Halogenalkinyl;
  • - Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, 3- bis 8gliedriges Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei die Heterocyclen gesättigt oder partiell oder voll­ ständig ungesättigt sein können und ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ihrerseits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Substituenten tragen können: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxy­ carbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoximino-C1-C6-alkyl;
    R10
  • - Wasserstoff oder Cyano,
  • - C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,
  • - C1-C6-Halogenalkyl,
  • - C3-C7-Cycloalkyl
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkoxycarbo­ nyl-C1-C4-alkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
    R11
  • Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkylcarbonyloxy;
    R12, R13
  • C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
  • X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
    R14, R15
  • C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder
    R14 und R15 zusammen eine zwei- bis viergliedrige Kohlenstoffkette, die ungesättigt sein kann und die gewünschtenfalls eine Carbonylgruppe als Ringglied ent­ halten kann,
    wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alke­ nyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C6-Thiolalkyl, C1-C6-Alkyl­ thio-C1-C6-alkyl und C1-C6-Cyanoalkyl;
    R16
  • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy,
  • - C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C5-C7-Cyclo­ alkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C7-Cycloalkyl- C1-C6-alkoxy,
  • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy,
  • - C1-C6-Cyanoalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkoxy, Hydro­ xy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy, Di- (C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy,
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl-C2-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alkenyloxy- und Alkinyloxy-Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine C1-C6-Alkylamino-Kette ersetzt sein kön­ nen,
    und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxy­ carbonyl,
  • - -NR18R19;
oder R5 und R6′ zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig un­ gesättigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die ge­ wünschtenfalls ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome und/oder eine Carbonyl- oder C1-C6-Alkoximi­ nogruppe als Ringglied enthalten kann, und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe be­ stehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Cya­ noalkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6- alkyl und 3- bis 8gliedrigem Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wo­ bei der Heterocyclus gesättigt oder partiell oder vollstän­ dig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen;
ausgenommen diejenigen Verbindungen, in denen R5 und R6′ge­ meinsam eine der folgenden Ketten bedeuten:
  • - eine über den Sauerstoff an die Verknüpfungsstelle R6′ gebundene substituierte Di- oder Trimethylenoxygruppe,
  • - eine über die Carbonylgruppe an die Verknüpfungsstelle R6′ gebundene substituierte Di- oder Trimethylencarbo­ nylgruppe oder
  • - eine über die Oximinogruppe an die Verknüpfungsstelle R6′ gebundenen substituierte Di- oder Trimethylenoximi­ nogruppe.
Bezüglich der bekannten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalisoimide III vgl. insbesondere DE-A 27 33 115, EP-A 271 170, EP-A 275 131, EP-A 073 409, JO 59/070 682 und JO 59/204 181.
Die 3,4,5,6-Tetrahydrophthalisoimide der Formel III werden zweckmäßigerweise durch intramolekulare Kondensation aus Verbindungen VIII erhalten:
Die Kondensation erfolgt in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines Kondensationsmittels.
Als Lösungsmittel kommen beispielsweise aromatische Kohlen­ wasserstoffe wie Toluol und Xylol, aliphatische Kohlenwas­ ser-stoffe wie Hexan, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlor-methan oder Chlorbenzol, Ketone wie Aceton und Methylethylketon, Ether wie Diethylether, Dioxan und Tetra­ hydrofuran, Ester wie Ethylacetat, oder Nitrile wie Aceton­ nitril, in Betracht.
Als Kondensationsmittel eignen sich vornehmlich Carbodiimid­ derivate, z. B. Dicyclohexylcarbodiimide oder Diethylcarbo­ diimid, oder Kombinationen aus einer Base und einem Acylie­ rungsmittel oder Säurechlorid.
Als Basen kommen hierfür beispielsweise aliphatische, aroma­ tische oder heterocyclische Stickstoffverbindungen wie Tri­ ethylamin, Dimethylanilin und Pyridin, oder auch anorgani­ sche Basen wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Natrium­ hydrogencarbonat in Betracht.
Unter den Säurechloriden sind z. B. Thionylchlorid und Phosphoroxychlorid geeignet.
Als Acylierungsmittel können beispielsweise Essigsäureanhy­ drid, Chlorameisensäuremethylester, Trifluoressigsäureanhy­ drid oder Acetylchlorid verwendet werden.
Die Menge an Kondensationsmittel ist nicht kritisch. Um ei­ nen größtmöglichen Umsatz zu erzielen, empfiehlt sich die Verwendung der äquimolaren bis doppelten Menge an Kondensa­ tionsmittel, bezogen auf VIII.
Die Reaktionsführung erfolgt bei einer Temperatur von (-20) bis 100°C, bevorzugt von 0 bis 50°C.
Die Verbindungen VIII erhält man beispielsweise durch Umset­ zung
  • - eines Anilins XI mit einem Tetrahydrophthalsäureanhydrid XII in einem inerten Lösungsmittel (vgl. hierzu die U.S. 4,472,190 sowie die dort zitierte Literatur) oder
  • - eines substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimids II mit einem Hydroxid oder Alkoholat R20-O⁻M⁺, wobei M⁺ das Äquivalent eines Metallions, insbesondere eines Alkali­ metallions wie Lithium, Natrium und Kalium und R20 Was­ serstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl und C1-C6-Alkoxy, bedeuten.
Die Umsetzung eines Anilin-Derivats XI mit einem Tetrahy­ drophthalsäureanhydrid XII erfolgt in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel, wobei hierfür insbesondere aromati­ sche Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan, halogenierte Kohlenwasser­ stoffe wie Dichlormethan und Chlorbenzol, Ether wie Diethyl­ ether, Dioxan und Tetrahydrofuran, Alkohole wie Methanol und Ethanol, oder organische Säuren wie Essigsäure in Betracht kommen.
Die Umsetzung eines substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophthal­ imids II mit einem Hydroxid oder Alkoholat wird ebenfalls in einem inerten Lösungs- oder Verdünnungsmittel vorgenommen, wobei sich hierfür beispielsweise aromatische Kohlenwasser­ stoffe wie Toluol und Xylol, aliphatische Kohlenwasser­ stoffe wie Hexan, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Dioxan und Tetrahydrofuran, oder Alkohole wie Methanol und Ethanol, eignen.
Für beide Darstellungsvarianten werden die Reaktionspartner normalerweise in etwa äquimolaren Mengen eingesetzt, sofern sich nicht ein Überschuß der einen oder anderen Komponente, bis etwa 10 mol-%, empfiehlt.
Die Reaktionstemperatur liegt üblicherweise zwischen 0 und 100°C, bevorzugt zwischen 10 und 60°C.
Die Verbindungen X, XI und XII sind bekannt oder nach an sich bekannten Methoden, wie sie z. B. in den oben erwähnten Druckschriften beschrieben sind, herstellbar.
Unter den Tetrahydrophthalamidsäureestern VIII sind diejeni­ ger der Formel VIIIa
neu, sofern R5 und R6′′ nicht gemeinsam eine der folgenden Ketten bedeuten:
  • - eine über den Sauerstoff an die Verknüpfungsstelle R6′′ gebundene substituierte Di- oder Trimethylenoxygruppe,
  • - eine über die Carbonylgruppe an die Verknüpfungsstelle R6′′ gebundene substituierte Di- oder Trimethylencarbo­ nylgruppe oder
  • - eine über die Oximinogruppe an die Verknüpfungsstelle R6′′ gebundenen substituierte Di- oder Trimethylenoximi­ nogruppe.
R6′′ unterscheidet sich von R6 lediglich durch die Bedeutung -OR9′′ anstelle von -OR9, wobei R9′′ (im Gegensatz zu R9) nicht für C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Halogenalkinyl oder C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkyl steht (vgl. hierzu DE-A 27 33 115, EP-A 073 409, EP-A 271 170, EP-A 275 131, JO 59/070 682 und JO 59/204 181).
Sowohl die substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureamide I, als auch die Tetrahydrophtalimide II, die Tetrahydro­ phthalisoimide III und die Tetrahydrophthalamidsäureester VIII können bei der Herstellung als Isomerengemische anfal­ len. Alle Isomerengemische lassen sich jedoch gewünschten­ falls nach den hierfür üblichen Methoden, z. B. durch Kri­ stallisation oder Chromatographie, gegebenenfalls an einem optisch aktiven Absorbat, in die reinen Isomere trennen.
Mischungen aus den optisch aktiven Isomere, die ein Isomeres im Überschuß enthalten, lassen sich beispielsweise auch un­ ter Verwendung optisch aktiver Ausgangsprodukte herstellen.
Die erfindungsgemäßen substituierten Cyclohexen-1,2-dicar­ bonsäureamide I, Tetrahydrophthalimide IIa, Tetrahydrophthal­ isoimide IIIa und Tetrahydrophthalamidsäureester VIIIa eig­ nen sich, sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren, als Herbizide und als Defoliations-/De­ siccationsmittel.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1 N-n-Propyl-N′-(4-chlor-3-(2-n-propylcarbamoyl-prop-1-en- 1-yl)-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthaldiamid (Verbin­ dung Ia.157)
Zu einer Lösung von 5,9 g n-Propylamin in ca. 150 ml Ethyl­ acetat wurde unter Eiskühlung eine Lösung von 10,9 g N-(4-chlor-3-(2-chlorcarbonyl-prop-1-en-1-yl)-phenyl)- 3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in 200 ml Ethylacetat getropft. Die Mischung wurde 3 Stunden bei etwa 20°C gerührt, wonach man den gebildeten Feststoffanteil abtrennte, zweimal mit 5 gew.-%iger wäßriger Salzsäure und dann einmal mit Petrol­ ether wusch und anschließend unter reduziertem Druck bei 40°C trocknete. Das Rohprodukt wurde aus Ethylacetat umkri­ stallisiert. Smp.: 130-131°C.
Beispiel 2 N,N-Dimethyl-N′-(4-chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl­ ethenyl)-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthaldiamid (Verbin­ dung Ia.60)
Zu einer Lösung von 3,9 g N-(4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxy­ carbonyl-ethenyl)-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in 100 ml Acetonitril wurden bei etwa 20°C 1,39 ml einer 40-gew.%igen wäßrigen Dimethylamin-Lösung gegeben. Die erhaltene Mischung wurde noch 20 Stunden bei 20-25°C ge­ ruhrt, wonach man den gebildeten Feststoffanteil abtrennte, mit Petrolether wusch und schließlich trocknete. Smp.: 161- 164°C.
Beispiel 3 N-(4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl)- 3,4,5,6-tetrahydrophthaldiamid (Verbindung Ia.58)
In eine Lösung von 5,9 g N-(4-Chloro-3-(2-chlor-2- ethoxy­ carbonyl-ethenyl)-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid in 150 ml Acetonitril wurde bis zur Sättigung Ammoniak eingegast. Das erhaltene Reaktionsgemisch wurde anschließend noch 19 Std. bei 20-25°C gerührt, wonach man den gebildeten Fest­ stoffanteil abtrennte und danach mit Petroether wusch. Smp.: 185-186°C.
Beispiel 4 N-(4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl)- 3,4,5,6-tetrahydrophthalisoimid (Verbindung IIIa.10)
Zu einer Suspension von 3,3 g N-(4-Chlor-3-(2-chlor-2- ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthal­ säure-monoamid in 40 ml Toluol wurden bei etwa 20°C 1,85 g Dicyclohexyl-carbodiimid gegeben. Anschließend rührte man die erhaltene Reaktionsmischung 3 Stunden bei 20-25°C. Nach Abtrennung des Feststoffanteils wurde die erhaltene klare Lösung eingeengt. Die Reinigung des Rohrprodukts erfolgte chromatographisch an Kieselgel (Laufmittel: Toluol/Ethylace­ tat im Verhältnis 8 : 2). Ausbeute: 0,9 g; 200 MHz-1H-NMR (in CDCl3; TMS als interner Standard): d = 1.4 ppm (t,3H), 1.76-1.88 ppm (m,4H), 2,35-2,62 ppm (m,4H), 4.38 ppm (q,2H), 7,14-7.56 ppm (m,2H), 7.88 ppm (d,1H), 8,12 ppm (s,1H).
Vorstufe N-(4-Chlor-3-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl)- 3,4,5,6-tetrahydrophthalsäuremonoamid (Verbindung VIIIa.10)
Zu einer Lösung von 1,2 g Natriumhydroxid in 200 ml Ethanol wurden bei etwa 20°C 10,8 g N-(4-Chlor-3-(2-chlor-2- ethoxycarbonyl-ethenyl)-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalsäu­ reimid gegeben. Anschließend rührte man die erhaltene Reak­ tionsmischung 17 Stunden bei 20-25°C, wonach man das Lö­ sungsmittels entfernte. Der Rückstand wurde in 100 ml Wasser gelöst. Nach Ansäuern der erhaltenen wäßrigen Phase mit 10 mol-%iger wäßriger Salzsäure bis zu einen pH-Wert von 3 trennte man den gebildeten Feststoff ab. Das erhaltene Roh­ produkt wurde mit Wasser und Petrolether gewaschen und schließlich getrocknet. Smp.: 131-132°C.
In den folgenden Tabellen 17 und 18 sind besonders bevor­ zugte substituierte Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureamide I auf­ geführt, die auf die gleiche Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind:
Des weiteren sind die folgenden substituierten Cyclo­ hexen-1,2-dicarbonsäureamide I besonders bevorzugt:
  • - die Verbindungen Id.01 bis Id.167, die sich von den Verbindungen Ia.01 bis Ia.167 dadurch unterscheiden, daß R4 Fluor bedeutet;
  • - die Verbindungen Ie.01 bis Ie.167, die sich von den Verbindungen Ia.01 bis Ia.167 dadurch unterscheiden, daß R3 Methyl bedeutet;
  • - die Verbindungen If.01 bis If.167, die sich von den Verbindungen Ia.01 bis Ia.167 dadurch unterscheiden, daß R3 Methyl und R4 Fluor bedeuten;
  • - die Verbindungen Ig.01 bis Ig.80, die sich von den Verbindungen Ib.01 bis Ib.80 dadurch unterscheiden, daß R4 Fluor bedeutet;
  • - die Verbindungen Ih.01 bis Ih.80, die sich von den Verbindungen Ib.01 bis Ib.80 dadurch unterscheiden, daß R3 Methyl bedeutet;
  • - die Verbindungen Ii.01 bis Ii.80, die sich von den Verbindungen Ib.01 bis Ib.80 dadurch unterscheiden, daß R3 Methyl und R4 Fluor bedeuten;
Die folgende Tabelle 19 enthält erfindungsgemäße substi­ tuierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide IIa, die besonders be­ vorzugt sind:
Weitere besonders bevorzugte 3,4,5,6-Tetrahydrophthaliso­ imide IIIa sind die Verbindungen IIIa.101 bis IIIa.124, die sich von den Verbindungen IIIa.01 bis IIIa.24 dadurch unter­ scheiden, daß R4 Fluor bedeutet.
Die folgenden Tabellen 21 und 22 enthalten erfindungsgemäße Tetrahydrophthalamidsäureester VIIIa, die besonders bevor­ zugt sind:
Des weiteren sind die folgenden Tetrahydrophthalamidsäure­ ester VIIIa besonders bevorzugt:
  • - die Verbindungen VIIIa.101 bis VIIIa.149, die sich von den Verbindungen VIIIa.01 bis VIIIa.49 dadurch unter­ scheiden, daß R4 Fluor bedeutet;
  • - die Verbindungen VIIIa.201 bis VIIIa.249, die sich von den Verbindungen VIIIa.01 bis VIIIa.49 dadurch unter­ scheiden, daß R3 Methyl bedeutet;
  • - die Verbindungen VIIIa.301 bis VIIIa.349, die sich von den Verbindungen VIIIa.01 bis VIIIa.49 dadurch unter­ scheiden, daß R4 Fluor und R3 Methyl bedeuten.
Die substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureamide I, Te­ trahydrophthalimide IIa, Tetrahydrophthalisoimide IIIa und Te­ trahydrophthalamidsäureester VIIIa eignen sich, sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren, als Herbizide, insbesondere zur Bekämpfung von dikotylen Unkräu­ tern.
Insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen sind sie verträg­ lich und somit selektiv in Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle.
Die substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureamide I, Te­ trahydrophthalimide IIa, Tetrahydrophthalisoimide IIIa und Te­ trahydrophthalamidsäureester VIIIa eignen sich außerdem als Desikkantien und Defoliantion, insbesondere zur Entlaubung von Baumwolle, und als Defoliantien zur Austrocknung der oberirdischen Pflanzenteile bei Kulturpflanzen, z. B. Kartof­ fel, Sonnenblume, Sojabohne und Raps. Damit wird ein voll­ ständig mechanisiertes Beernten dieser wichtigen Kultur­ pflanzen ermöglicht.
Von wirtschaftlichem Interesse ist ferner die Ernteer­ leichterung, die durch das zeitlich konzentrierte Abfallen der oder Vermindern der Haftfestigkeit am Baum bei Zitrus­ früchten, Oliven oder bei anderen Arten und Sorten von Kern-, Stein- und Schalenobst ermöglicht wird. Außerdem führen sie zu einer gleichmäßigen Abreife der Erntefrüchte.
Derselbe Mechanismus, d. h. die Förderung der Ausbildung von Trenngewebe zwischen Frucht- bzw. Blatt- und Sproßteil der Pflanze ist auch für ein gut kontrollierbares Entblättern von Nutzpflanzen wie insbesondere Baumwolle wesentlich. Au­ ßerdem führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Baumwollpflanzen reif werden, zu einer erhöhten Faserqualität nach der Ernte.
Die Verbindungen I, IIa, IIIa und VIIIa bzw. die sie enthal­ tenden herbiziden oder Desikkations-/Defoliations-Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäß­ rigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersio­ nen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.
Die Verbindungen I, IIa, IIIa und VIIIa eignen sich allge­ mein zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen. Als inerte Zusatz­ stoffe kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphati­ sche, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. To­ luol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propa­ nol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Iso­ phoron oder stark polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylfor­ mamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdisper­ gierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet wer­ den. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldisper­ sionen können die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl be­ stehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Lau­ rylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglyko­ lether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxylier­ tes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tribu­ tylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Iso­ tridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxy­ liertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypro­ pylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Li­ gnin-Sulfitablaugen oder Methylcellulosein Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem fe­ sten Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengra­ nulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Träger­ stoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Minera­ lerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magne­ siumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammonium­ sulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trä­ gerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.%, Wirk­ stoff. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für solche Zubereitungen sind:
  • I. eine Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ia.58, 80 Gew.-Teilen Xylol, 10 Gew.-Teilen des An­ lagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gew.Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerung­ sproduktes und 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl. Durch feines Verteilen des Gemisches in 100 000 Gew.- Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
  • II. eine Dispersion von 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ia.60, in einer Mischung aus 40 Gew.-Teilen Cyclohe­ xanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des An­ lagerungsproduktes von 7 mol Ethylenoxid an 1 mol Isooc­ tylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Gewichtsteilen Wasser ent­ hält 0,02 Gew.-% des Wirkstoffes.
  • III.eine Dispersion von 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ia.62, in einer Mischung aus 25 Gew.-Teilen Cyclohe­ xanon, 65 Gew.-Teilen einer Mineralölfraktion vom Siede­ punkt 210 bis 280°C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerung­ sproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl. Die Mischung dieser Dispersion mit 100 000 Gew.-Teilen Wasser enthält 0,02% des Wirkstoffes;
  • IV. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ia.164, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α-sulfon­ säure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsul­ fonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält;
  • V. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. Ia.167 und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin. Die­ ses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;
  • VI. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen der Verbindung Nr. IIIa.10, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkohol­ polyglykolether, 2 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoffformaldehyd Kondensates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineralöls.
Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger ver­ träglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kul­ turpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender uner­ wünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungs­ ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1 kg/ha aktive Substanz (a.S.).
In Anbetracht der Vielseitigkeit der Applikationsmethoden können die Verbindungen I, IIa, IIIa und VIIIa bzw. sie ent­ haltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturplfan­ zen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt wer­ den. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:
Botanischer Name
Deutscher Name
Allium cepa
Küchenzwiebel
Ananas comosus Ananas
Arachis hypogaea Erdnuß
Asparagus officinalis Spargel
Beta vulgaris spp. altissima Zuckerrübe
Beta vulgaris spp. rapa Futterrübe
Brassica napus var. napus Raps
Brassica napus var. napobrassica Kohlrübe
Brassica rapa var. silvestris Rüben
Camellia sinensis Teestrauch
Carthamus tinctorius Saflor-Färberdistel
Carya illinoinensis Pekannußbaum
Citrus limon Zitrone
Citrus sinensis Apfelsine, Orange
Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) Kaffee
Cucumis sativus Gurke
Cynodon dactylon Bermudagras
Daucus carota Möhre
Elaeis guineensis Ölpalme
Fragaria vesca Erdbeere
Glycine max Sojabohne
Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) Baumwolle
Helianthus annuus Sonnenblume
Hevea brasiliensis Parakautschukbaum
Hordeum vulgare Gerste
Humulus lupulus Hopfen
Ipomoea batatas Süßkartoffeln
Juglans regia Walnußbaum
Lens culinaris Linse
Linum usitatissimum Faserlein
Lycopersicon lycopersicum Tomate
Malus spp. Apfel
Manihot esculenta Maniok
Medicago sativa Luzerne
Musa spp. Obst- und Mehlbanane
Nicotiana tabacum (N. rustica) Tabak
Olea europaea Ölbaum
Oryza sativa Reis
Phaseolus lunatus Mondbohne
Phaseolus vulgaris Buschbohnen
Picea abies Rotfichte
Pinus spp. Kiefer
Pisum sativum Gartenerbse
Prunus avium Süßkirsche
Prunus persica Pfirsich
Pyrus communis Birne
Ribes sylvestre Rote Johannisbeere
Ricinus communis Rizinus
Saccharum officinarum Zuckerrohr
Secale cereale Roggen
Solanum tuberosum Kartoffel
Sorphum bicolor (s. vulgare) Mohrenhirse
Theobroma cacao Kakaobaum
Trifolium pratense Rotklee
Triticum aestivum Weizen
Triticum durum Hartweizen
Vicia faba Pferdebohnen
Vitis vinifera Weinrebe
Zea mays Mais
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die Verbindungen I, IIa, IIIa und VIIIa mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemein­ sam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungs­ partner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazi­ none, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Diphenyle­ ther, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohe­ xan-1,3-dionderivate, die in 2-Stellung z. B. eine Carboxy- oder Carbimino-Gruppe tragen, Chinolincarbonsäurederivate, Imidazolinone, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Aryloxy-, Heteroaryloxyphenoxypropionsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide und andere in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I, IIa, IIIa oder VIIIa allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln ge­ mischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können aber auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt wer­ den.
Anwendungsbeispiele (herbizide Wirksamkeit)
Die herbizide Wirkung der substituierten Cyclohexen-1,2-di­ carbon-säureamide I, Tetrahydrophthalimide IIa, Tetrahydro­ phthalisoimide IIIa und Tetrahydrophthalamidsäureester VIIIa ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 Gew.-% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein verteilender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht be­ regnet, um Keimung und Wachstum zu fördern und anschließend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkte ein gleichmäßi­ geres Keimen der Testpflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.
Zum Zwecke der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm an­ gezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden entweder bereits in den Versuchsgefäßen gesät und aufgezo­ gen, in denen sie behandelt wurden, oder sie wurden als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Be­ handlung mit den Wirkstoffaufbereitungen in die Versuchs­ gefäße verpflanzt.
Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0,5 kg/ha a.S. (aktive Substanz).
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 bis 25°C bzw. 20 bis 35°C gehalten. Die Versuchsperiode er­ streckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wur­ den die Pflanzen gepflegt und ihre Reaktion auf die einzel­ nen Behandlungen wurde ausgewertet.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeu­ tet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:
Das Ergebnis zeigte, daß mit den Verbindungen Nr. Ia.58, Ia.60, Ia.61, Ia.62, Ia.164, Ia.166, Ia.167 und IIIa.10 un­ erwünschte Unkräuter sehr gut bekämpft werden können.

Claims (23)

1. Substituierte Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureamide der all­ gemeinen Formel I in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
  • R1, R2
  • - Wasserstoff,
  • - eine C1-C6-Alkyl-, C3-C6-Alkenyl- oder C3-C6-Alki­ nylgruppe, wobei jede dieser drei Gruppen noch ei­ nen bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus ei­ ner Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Amino, Thio, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylamino, C1-C6-Dial­ kylamino, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C1-C6-Dialkyla­ minocarbonyl, C1-C6-Alkylphosphono, C1-C6-Dialkyl­ phosphono, Phenyl, 3- bis 8gliedriges Heterocy­ clyl, das gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein kann, wobei die Heterocyclen ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoff­ atomen, einem Sauerstoff- und einem Schwefelatom, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Reste ihrerseits an jedem substituierbaren Atom einen der folgenden Substituenten tragen können: Hydroxy, Ha­ logen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy,
  • - eine C3-C8-Cycloalkylgruppe,
  • - die Phenylgruppe oder eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte 3- bis 8gliedrige Heterocyclylgruppe, die jeweils ein bis vier Hete­ roatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefel­ atomen, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Gruppen ihrerseits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Reste tragen können: Hydroxy, Halogen, Cyano, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder C1-C6-Alkyl,
und, sofern R1 für Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkyl­ gruppe steht;
  • R2 zusätzlich
  • - Hydroxy,
  • - eine C1-C6-Alkoxy-, C3-C6-Alkenyloxy- oder C3-C6-Al­ kinyloxygruppe,
  • - eine C3-C7-Cycloalkoxy- oder C5-C7-Cycloalkenyloxy­ gruppe,
  • - eine C1-C6-Halogenalkoxy- oder C3-C6-Halogenalkenyl­ oxygruppe,
  • - eine C3-C7-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxygruppe,
  • - eine C1-C6-Alkylcarbonyloxygruppe,
  • - eine C1-C6-Cyanoalkoxygruppe,
  • - eine Hydroxy-C1-C6-alkoxy-, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alk­ oxy- oder C1-C6-Alkoxycarbonyl-C1-C6-alkoxygruppe,
  • - C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxygruppe,
  • - eine C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy- oder C1-C6-Di­ alkylamino-C1-C6-alkoxygruppe,
  • - eine Phenyl-C1-C6-alkoxy-, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy- oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxygruppe, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Alke­ nyloxy- und Alkinyloxy-Ketten durch Sauerstoff, Schwefel und/oder eine C1-C6-Alkylamino-Kette er­ setzt sein können,
    und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder einen bis drei Reste tragen kann, ausge­ wählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogen­ alkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl
  • - eine Gruppe -NR7R8, wobei R7 und R8 unabhängig von­ einander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubsti­ tuiert sein oder ein drei Reste tragen kann, ausge­ wählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alk­ oxycarbonyl, bedeuten, oder wobei
  • R7 und R8 zusammen mit dem gemeinsamen Stickstoff­ atom einen gesättigten oder partiell oder vollstän­ dig ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sau­ erstoff oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann;
oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoff-Atom, an das sie gebunden sind,
einen drei- bis achtgliedrigen gesättigten oder ungesät­ tigten, nicht aromatischen Heterocyclus, der ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom sowie ein oder zwei Carbonylgruppen tragen kann,
und wobei der Heterocyclus unsubstituiert sein oder ein bis drei C1-C6-Alkylreste tragen kann;
R3 Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluorme­ thyl;
R6
  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig un­ gesättigte 3- bis 8gliedrige heterocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocy­ clischen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierba­ ren C-Atom einen der folgenden Reste tragen kann: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alk­ oxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alki­ nyloxy, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinylthio, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Nitro, Amino, Halogen, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Ha­ logenalkoxy,
  • - eine der folgenden Gruppen:
    -A-CN oder -A-CO-B, -OR9, -C(R10)=O, -C(R10)=S, -C(R10)=N-R16,
    -CHR10-CHR11-CO-B, -C(X1R14)(X2R15)R10, -P(R12)(R13)=O, wobei
  • A)
    eine unverzweigte C2-C4-Alkenylen- oder C2-C4-Alki­ nylenkette, die beide unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6- Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6- Alkylcarbonyl;
  • B)
    - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C7-Cyclo­ alkyl,
  • - OR17 oder -SR17, wobei R17
    • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogenalkyl,
    • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
    • - C1-C6-Cyanoalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl- C1-C6-alkyl oder C1-C6-Alkyloximino- C1-C6-alkyl, bedeutet;
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alk­ oxy)-C1-C6-alkyl C1-C6-Alkylthio-C1-C6- alkyl, oder
  • - -NR18R19, wobei R18 und R19 unabhängig voneinan­ der Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogen­ alyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkyl oder Phenyl, das un­ substituiert sein oder ein drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Ni­ tro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl, be­ deuten, oder wobei
    R18 und R19 zusammen mit dem gemeinsamen Stick­ stoffatom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoffa­ tom oder ein Sauerstoff oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann;
    R9
  • - C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl oder C3-C6-Halogenalkinyl;
  • - Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, 3- bis 8gliedriges Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wo­ bei die Heterocyclen gesättigt oder par­ tiell oder vollständig ungesättigt sein können und ein bis vier Heteroatome tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sau­ erstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Re­ ste ihrerseits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Substituenten tragen kön­ nen: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkyl, C1-C6-Alk­ oxy-C1-C6-alkoxycarbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alk­ oximino-C1-C6-alkyl;
    R10
  • - Wasserstoff oder Cyano,
  • - C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,
  • - C1-C6-Halogenalkyl,
  • - C3-C7-Cycloalkyl,
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkoxycarbo­ nyl-C1-C6-alkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
  • R11
    Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkylcarbonyloxy;
    R12, R13
    C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halo­ genalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
    X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
    R14, R15
    C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder
    oder R14 und R15 zusammen eine zwei- bis vierglie­ drige Kohlenstoffkette, die ungesättigt sein kann und die gewünschtenfalls eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann,
    wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus ei­ ner Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alk­ oxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C6-Thiolalkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl und C1-C6-Cyanoalkyl:
    R16
    • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl,
    • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
    • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy,
    • - C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C5-C7-Cyclo­ alkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Halogen­ alkoxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C7-Cyclo­ alkyl-C1-C6-alkoxy,
    • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy,
    • - C1-C6-Cyanoalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkoxy, Hydro­ xy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkyl)amino- C1-C6-alkoxy,
    • - Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Al­ kenyloxy- und Alkinyloxy-Ketten durch Sauer­ stoff, Schwefel und/oder eine C1-C6-Alkylamino- Kette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Ni­ tro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
    • - -NR18R19;
  • oder R5 und R6 zusammen eine gesättigte oder partiell oder voll­ ständig ungesättigte drei- bis fünfgliedrige Koh­ lenstoffkette, die gewünschtenfalls ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome und/oder eine Carbonyl- oder C1-C6-Alkoximinogruppe als Ringglied enthalten kann, und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrer­ seits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alk­ oxy-carbonyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkyl und 3- bis 8gliedrigem Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei der Heterocyclus gesättigt oder partiell oder vollstän­ dig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen; sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Ver­ bindungen I.
2. Substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophtalimide der allgemei­ nen Formel IIa in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R3 Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluorme­ thyl,
R6′′′ einer der folgenden Heterocyclen:
  • Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetra­ hydropyran-4-yl, Pyrrol-2-yl, Pyrrol-3-yl, Thien-3-yl, Thiazol-2-yl, Oxazol-5-yl, Oxazol-4-yl, Thiazol-5-yl, Thiazol-4-yl, Furan-3-yl, Tetrahydro­ thiopyran-2-yl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, Tetrahy­ drothiopyran-4-yl, Thiazolidin-2-yl,
wobei diese Heterocyclen an jedem substituierbaren Ring­ glied einen der folgenden Substituenten tragen können: Nitro, Amino, Hydroxy, Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenal­ koxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkoxy­ carbonyl-C1-C6-alkyl.
3. 3,4,5,6-Tetrahydrophthalisoimide der allgemeinen Formel IIIa in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R3 Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluorme­ thyl;
R6
  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig un­ gesättigte 3- bis 8gliedrige heterocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocy­ clischen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierba­ ren C-Atom einen der folgenden Reste tragen kann: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alk­ oxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alki­ nyloxy, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinylthio, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Nitro, Amino, Halogen, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Ha­ logenalkoxy,
  • - eine der folgenden Gruppen:
    -A-CN oder -A-CO-B, -OR9′, -C(R10)=O, -C(R10)=S, -C(R10)=N-R16, -CHR10-CHR11-CO-B -C(X1R14)(X2R15)R10 -P(R12)(R13)=O, wobei
  • A)
    eine unverzweigte C2-C4-Alkenylen- oder C2-C4-Alki­ nylenkette, die beide unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Al­ kylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Al­ kylcarbonyl;
  • B)
    - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C7-Cyclo­ alkyl,
  • - -OR17 oder -SR17, wobei R17
    • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halo­ genalkyl,
    • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
    • - C1-C6-Cyanoalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alko­ xy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl- C1-C6-alkyl oder C1-C6-Alkyloximino- C1-C6-alkyl, bedeutet;
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alk­ oxy)-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, oder
  • - -NR18R19, wobei R18 und R19 unabhängig voneinan­ der Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbo­ nyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe beste­ hend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycar­ bonyl, bedeuten, oder wobei
  • R18 und R19 zusammen mit dem gemeinsamen Stick­ stoffatom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoff­ atom oder ein Sauerstoff oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann;
    R9′
  • - C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl oder C3-C6-Halogenalkinyl;
  • - Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, 3- bis 8gliedriges Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wo­ bei die Heterocyclen gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein können und ein bis vier Heteroatome tragen können, ausge­ wählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauer­ stoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Re­ ste ihrerseits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Substituenten tragen kön­ nen: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoximino-C1-C6-alkyl;
  • R10
  • - Wasserstoff oder Cyano,
  • - C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,
  • - C1-C6-Halogenalkyl,
  • - C3-C7-Cycloalkyl
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkoxycarbo­ nyl-C1-C4-alkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
  • R11
    Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkylcarbonyloxy;
    R12, R13
    C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halo­ genalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
    X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
    R14, R15
    C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder R14 und R15 zusammen eine zwei- bis vierglie­ drige Kohlenstoffkette, die ungesättigt sein kann und die gewünschtenfalls eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann, wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus ei­ ner Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Al­ koxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C6-Thiolalkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl und C1-C6-Cyanoalkyl;
    R16
  • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy,
  • - C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C5-C7-Cyclo­ alkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Halogenal­ koxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C7-Cycloal­ kyl-C1-C6-alkoxy,
  • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy,
  • - C1-C6-Cyanoalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkoxy, Hydro­ xy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy, Di- (C1-C6-alkyl)amino-C1-C6-alkoxy,
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Al­ kenyloxy- und Alkinyloxy-Ketten durch Sauer­ stoff, Schwefel und/oder eine C1-C6-Alkylamino- Kette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Ni­ tro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6- Alkoxycarbonyl,
  • - -NR18R19;
  • oder R5 und R6
    zusammen eine gesättigte oder partiell oder voll­ ständig ungesättigte drei- bis fünfgliedrige Koh­ lenstoffkette, die gewünschtenfalls ein oder zwei Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatome und/oder eine Carbonyl- oder C1-C6-Alkoximinogruppe als Ringglied enthalten kann, und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrer­ seits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alk­ oxy-carbonyl-C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkyl und 3- bis 8gliedrigem Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei der Heterocyclus gesättigt oder partiell oder vollstän­ dig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen; ausgenommen diejenigen Verbindungen, in denen R5 und R6, gemeinsam eine der folgenden Ketten bedeu­ ten:
    • - eine über den Sauerstoff an die Verknüpfungs­ stelle R6′ gebundene substituierte Di- oder Trimethylenoxygruppe,
    • - eine über die Carbonylgruppe an die Verknüp­ fungsstelle R6′ gebundene substituierte Di- oder Trimethylencarbonylgruppe oder
    • - eine über die Oximinogruppe an die Verknüp­ fungsstelle R6′ gebundenen substituierte Di- oder Trimethylenoximinogruppe.
4. Tetrahydrophthalamidsäureester der allgemeinen Formel VIIIa in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
R20 Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe, eine C3-C6-Al­ kenylgruppe oder eine Phenylgruppe, die unsubsti­ tuiert sein oder ein bis drei der Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Ha­ logen, Cyano, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen­ alkyl und C1-C6-Alkoxy;
R3 Wasserstoff oder eine C1-C6-Alkylgruppe;
R4 Wasserstoff oder Halogen;
R5 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano oder Trifluorme­ thyl;
R6′′
  • - eine gesättigte oder partiell oder vollständig un­ gesättigte 3- bis 8gliedrige heterocyclische Gruppe, die ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, wobei eine oder zwei Methylengruppen der heterocy­ clischen Gruppe durch Carbonyl ersetzt sein können, und wobei der Heterocyclus an jedem substituierba­ ren C-Atom einen der folgenden Reste tragen kann: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alk­ oxy, C1-C6-Alkylthio, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alki­ nyloxy, C3-C6-Alkenylthio, C3-C6-Alkinylthio, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Nitro, Amino, Halogen, C1-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Halogenalkyl oder C1-C6-Ha­ logenalkoxy,
  • - eine der folgenden Gruppen:
    -A-CN oder -A-CO-B, -OR9′′, -C(R10)=O, -C(R10)=S, -C(R10)=N-R16, -CHR10-CHR11-CO-B, -C(X1R14)(X2R15)R10, -P(R12)(R13)=O, wobei
  • A)
    eine unverzweigte C2-C4-Alkenylen- oder C2-C4-Alki­ nylenkette, die beide unsubstituiert sein oder ein oder zwei Reste tragen können, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyloxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkylcarbonyl;
  • B)
    - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C1-C6-Halogenalkyl, C3-C7-Cyclo­ alkyl,
  • - -OR17 oder -SR17, wobei R17
    • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halo­ genalkyl,
    • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
    • - C1-C6-Cyanoalkyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alko­ xy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl- C1-C6-alkyl oder C1-C6-Alkyloximino- C1-C6-alkyl, bedeutet;
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Di-(C1-C6-alk­ oxy)-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl, oder
  • - -NR18R19, wobei R18 und R19 unabhängig voneinan­ der Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbo­ nyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Ni­ tro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl, be­ deuten, oder wobei
  • R18 und R19 zusammen mit dem gemeinsamen Stick­ stoffatom einen gesättigten oder partiell oder vollständig ungesättigten 4- bis 7gliedrigen Ring bilden, der noch ein weiteres Stickstoff­ atom oder ein Sauerstoff oder Schwefelatom als zweites Ringglied enthalten kann;
    R9′′
  • - C1-C6-Cyanoalkyl oder C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl;
  • - Phenyl, Phenyl-C2-C6-alkyl, 3- bis 8gliedriges Heterocyclyl oder Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wo­ bei die Heterocyclen gesättigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein können und ein bis vier Heteroatome tragen können, ausge­ wählt aus einer Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauer­ stoff- und einem oder zwei Schwefelatomen, und wobei die Phenyl- und heterocyclischen Re­ ste ihrerseits an jedem substituierbaren C-Atom einen der folgenden Substituenten tragen kön­ nen: C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy-carbonyl-C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoximino-C1-C6-alkyl;
  • R10
  • - Wasserstoff oder Cyano,
  • - C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl,
  • - C1-C6-Halogenalkyl,
  • - C3-C7-Cycloalkyl
  • - C1-C6-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Alkoxycarbo­ nyl-C1-C4-alkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
  • R11
    Halogen, Trifluormethyl, Hydroxy, C1-C6-Alkoxy oder C1-C6-Alkylcarbonyloxy;
    R12, R13
    C1-C6-Alkoxy oder Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halo­ genalkyl, C3-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl;
    X1, X2 Sauerstoff oder Schwefel;
    R14, R15
    C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl oder R14 und R15 zusammen eine zwei- bis vierglie­ drige Kohlenstoffkette, die ungesättigt sein kann und die gewünschtenfalls eine Carbonylgruppe als Ringglied enthalten kann, wobei die Kohlenstoffkette unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus ei­ ner Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, C1-C6-Alkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, Carboxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Al­ koxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyloxy-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkinyloxy-C1-C6-alkyl, C1-C6-Hydroxyalkyl, C1-C6-Thiolalkyl, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkyl und C1-C6-Cyanoalkyl;
    R16
  • - Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, C1-C6-Halogen­ alkyl,
  • - Phenyl, das unsubstituiert sein oder ein bis drei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Ni­ tro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6-Alkoxycarbonyl,
  • - C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, Hydroxy,
  • - C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C5-C7-Cyclo­ alkoxy, C5-C7-Cycloalkenyloxy, C1-C6-Halogenal­ koxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C7-Cycloal­ kyl-C1-C6-alkoxy,
  • - C1-C6-Alkylcarbonyloxy,
  • - C1-C6-Cyanoalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkoxycarbonyl-C2-C6-alkoxy, Hydro­ xy-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylthio-C1-C6-alkoxy, C1-C6-Alkylamino-C1-C6-alkoxy, Di-(C1-C6-alkyl)­ amino-C1-C6-alkoxy,
  • - Phenyl-C1-C6-alkoxy, Phenyl-C3-C6-alkenyloxy oder Phenyl-C3-C6-alkinyloxy, wobei jeweils eine oder zwei Methylengruppen der Alkoxy-, Al­ kenyloxy- und Alkinyloxy-Ketten durch Sauer­ stoff, Schwefel und/oder eine C1-C6-Alkyl-ami­ no-Kette ersetzt sein können, und wobei der Phenylring jeweils unsubstituiert sein oder ein bis drei Substituenten tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Halogen, Cyano, Ni­ tro, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy und C1-C6- Alkoxycarbonyl,
  • - -NR18R19;
oder R5 und R6′′
zusammen eine gesättigte oder partiell oder vollständig ungesättigte drei- bis fünfgliedrige Kohlenstoffkette, die gewünschtenfalls ein oder zwei Sauerstoff-, Schwe­ fel- oder Stickstoffatome und/oder eine Carbonyl- oder C1-C6-Alkoximinogruppe als Ringglied enthalten kann, und wobei die Kette unsubstituiert sein oder ihrerseits ein oder zwei Reste tragen kann, ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al­ kinyl, C1-C6-Cyanoalkyl, C1-C6-Alkoxy-carbonyl- C1-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkyl und 3- bis 8gliedrigem Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, wobei der Heterocyclus gesät­ tigt oder partiell oder vollständig ungesättigt sein und ein bis vier Heteroatome tragen kann, ausgewählt aus ei­ ner Gruppe bestehend aus ein bis vier Stickstoffatomen, einem oder zwei Sauerstoff- und einem oder zwei Schwefe­ latomen;
ausgenommen diejenigen Verbindungen, in denen R5 und R6′′ gemeinsam eine der folgenden Ketten bedeuten:
  • - eine über den Sauerstoff an die Verknüpfungsstelle R6′′ gebundene substituierte Di- oder Trimethyleno­ xygruppe,
  • - eine über die Carbonylgruppe an die Verknüpfungs­ stelle R6′′ gebundene substituierte Di- oder Trime­ thylencarbonylgruppe oder
  • - eine über die Oximinogruppe an die Verknüpfungs­ stelle R6′′ gebundenen substituierte Di- oder Trime­ thylenoximinogruppe.
5. Verfahren zur Herstellung von substituierten Cyclohe­ xen-1,2-dicarbonsäureamiden I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein substituiertes 3,4,5,6-Te­ trahydrophthalimid der Formel II oder ein 3,4,5,6-Tetrahydrophthalisoimid der Formel III mit einem Amin, Hydroxylamin oder Hydrazin IVHNR¹R² IVumsetzt.
6. Verfahren zur Herstellung von substituierten Cyclohe­ xen-1,2-dicarbonsäureamiden I nach Anspruch 1, wobei R1 Wasserstoff bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man ein substituiertes Anilin der Formel V mit einem Tetrahydrophthalimid der Formel VI oder mit einem Tetrahydrophthalisoimid der Formel VII umsetzt.
7. Herbizides Mittel, enthaltend einen inerten flüssigen oder festen Trägerstoff und eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten Cyclohexen-1,2-dicarbon­ säureamids der Formel I oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von I.
8. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen­ wuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten Cyclohe­ xen-1,2-dicarbonsäureamids der Formel I oder ein land­ wirtschaftlich brauchbares Salz von I gemäß Anspruch 1, auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwir­ ken läßt.
9. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflan­ zen, enthaltend neben üblichen Zusatzstoffen eine desik­ kant oder defoliant wirksame Menge mindestens eines sub­ stituierten Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureamids der For­ mel I oder ein landwirtschaftlich brauchbares Salz von I gemäß Anspruch 1.
10. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant oder defoliant wirksame Menge eines Mittels gemäß An­ spruch 9 auf die Pflanzen einwirken läßt.
11. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen­ wuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimids der Formel IIa gemäß An­ spruch 2, auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saat­ gut einwirken läßt.
12. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflan­ zen, enthaltend neben üblichen Zusatzstoffen eine desik­ kant oder defoliant wirksame Menge mindestens eines sub­ stituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimids der Formel IIa gemäß Anspruch 2.
13. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant oder defoliant wirksame Menge eines Mittels gemäß An­ spruch 12 auf die Pflanzen einwirken läßt.
14. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen­ wuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines 3,4,5,6-Tetrahydrophtha­ lisoimids der Formel IIIa gemäß Anspruch 3, auf Pflan­ zen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.
15. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflan­ zen, enthaltend neben üblichen Zusatzstoffen eine desik­ kant oder defoliant wirksame Menge mindestens eines 3,4,5,6-Tetrahydrophthalisoimids der Formel IIIa gemäß Anspruch 3.
16. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant oder defoliant wirksame Menge eines Mittels gemäß An­ spruch 15 auf die Pflanzen einwirken läßt.
17. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzen­ wuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Tetrahydrophthalamidsäu­ reesters der Formel VIIIa gemäß Anspruch 4 auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken läßt.
18. Mittel zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflan­ zen, enthaltend neben üblichen Zusatzstoffen eine desik­ kant oder defoliant wirksame Menge mindestens eines Te­ trahydrophthalamidsäureesters der Formel VIIIa gemäß An­ spruch 4.
19. Verfahren zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine desikkant oder defoliant wirksame Menge eines Mittels gemäß An­ spruch 18 auf die Pflanzen einwirken läßt.
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DE (1) DE4213715A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5843868A (en) * 1996-04-02 1998-12-01 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Pryidine-2,3-dicarboxylic acid diamide derivatives and herbicides comprising said derivatives as active ingredient
US6668735B2 (en) 2000-05-15 2003-12-30 Fustiplast S.P.A. Pallet with a plastic platform

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