DE3424059A1 - Kosmetisches mittel zur haarbehandlung und haarpflege - Google Patents
Kosmetisches mittel zur haarbehandlung und haarpflegeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft .kosmetische Mittel zur Haarbehandlung
und -pflege.
Es ist allgemein bekannt, daß Haare üblicherweise sowohl durch die in der Atmosphäre vorhandenen Stoffe als auch
durch Behandlung unterschiedlich angegriffen werden. Zu derartigen Behandlungen zählen Entfärbungen, Dauerwellen
und/oder Färbungen. Dies führt dazu, daß die Haare oft
schwierig zu entwirren und frisieren sind.
Eines der häufig verwendeten Maßnahmen, um das Entwirren zu verbessern und um die Weichheit von angegriffenen Haaren
zu erhöhen, besteht darin, daß man kationische grenzflächenaktive Mittel einsetzt.
Die Verwendung dieser kationischen Mittel hat jedoch den Nachteil, daß das Haar schwerer wird und fettig aussieht.
Diese Nachteile sind insbesondere dann stark ausgeprägt, wenn die Haare fein sind. Derartigen Haaren fehlt es dann
an Fülle, Spannkraft und Sitz.
Zur Verbesserung des Entwirrens und um den Haaren eine
größere Weichheit zu verleihen, ist es auch bereits vorgeschlagen worden,· kationische Polymere einzusetzen,
die die Haare nicht nachteilig beschweren, wobei die anderen Wirkungen unverändert bleiben. Dennoch lassen sich derartig
behandelte Haare schlechter Entwirren als solche, die mit einem kationischen grenzflächenaktiven Mittel behandelt
worden sind.
Ά-
*· Es sind bereits verschiedene kationische·Polymere bekannt,
die zur Konditionierung von Haaren eingesetzt werden können. Es wurde nun vorgeschlagen, ionische quaternisierte
Polymere zu verwenden. Derartige Polymere sind in der FR-PS 2 270 846 beschrieben und können danach hergestellt
werden. Diese Polymere ermöglichen vorteilhafterweise ein leichteres Entwirren von feuchten, natürlichen,
entfärbten oder dauergewellten Haaren. Sie tragen ferner wesentlich dazu bei, die Schädigungen sensiblisierter Haare
zu verringern. Derartige Schädigungen entstehen durch Behandlungen, beispielsweise Entfärben, Legen einer Dauerwelle
und/oder Färben. Diese Polymere beschweren außerdem trockene Haare nicht und tragen somit dazu bei, daß man
füllige Frisuren erhält, die Spannkraft und Glanz besitzen.
Es sind auch bereits Mittel vorgeschlagen worden, die ein grenzflächenaktives Mittel zusammen mit einem kationischen
Polymer enthalten.
Mit derartigen Mitteln können jedoch nicht so gute Ergebnisse erzielt werden, wie man aufgrund der Eigenschaften
des kationischen grenzflächenaktiven Mittels und des kationischen Polymers annehmen könnte, denn in den meisten
Fällen verhindert das abgelagerte Kation die Ablagerung des kationischen Polymer.
In der FR-PS 2.463 612 sind Haarpflegemittel beschrieben,
die kationische Polymere vom Typ Merquat 100 und 550, Onamer oder quaternisierte Polyphenylpyridine zusammen
mit kationischen Silikonpolymeren vom Typ Amidomethicone
enthalten. Mit diesen Mitteln können bestimmte kosmetische Eigenschaften erzielt werden.
Diese Mittel weisen dennoch Nachteile auf, denn sie können nicht die an sie gestellten Anforderungen hinsichtlich des
Entwirrens, der Spannkraft und des Haltes, von Haaren erfüllen.
Es wurde nun überraschenderweise Folgendes gefunden. Setzt man ein kosmetisches Mittel ein, das (a) ein in Wasser
dispergierbares kationisches grenzflächenaktives Mittel,
(b) ein ionisches, wasserlösliches quaternisiertes Polymer,
(c) ein kationisches Silikonpolymer vom Amidomethicon-Typ enthält, dann begünstigt man eine optimale und gleichzeitige
Ablagerung dieser drei Komponenten auf den Haaren. Man erhält so ein kosmetisches Mittel, das wesentlich
bessere Eigenschaften hinsichtlich der Entwirrbarkeit,
der Weichheit, des Glanzes, der Lockerheit, der Spannkraft, der Fülle und des Griffs besitzen als die bekannten
kosmetischen Mittel. Die erfindungsgemäß behandelten Haare besitzen zudem ein angenehmes Aussehen. Die erfindungsgemäßen
Mittel haben den Vorteil, das sie die Haare nicht beschweren und sie antistatisch machen, wobei diese
kosmetischen Eigenschaften auf Dauer erhalten bleiben.
Die erfindungsgemäßen Mittel machen sensibilisierte Haare widerstandsfähiger gegenüber wiederholten Anwendungen von
Produkten, die Keratinfasern modifizieren. Zu derartigen Produkten gehören Färbemittel, Entfärbemittel, Dauerwell-
und Entkrausungsmittel.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein kosmetisches Mittel zur Haarbehandlung und -pflege, das (a) mindestens ein
in Wasser dispergierbares kationisches grenzflächenaktives Mittel, (b) mindestens ein in Wasser lösliches ionisches
quarternisiertes Polymer und (c) mindestens ein kationisches Silikonpolymer enthält.
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Haarbehandlungs- .
verfahren, das darin besteht, daß man auf die Haare eine ausreichende Menge des oben erwähnten Mittels aufträgt.
Die erfindungsgeraäßen kationischen grenzflächenaktiven
Mittel sind in Wasser dispergierbare Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
"1N ,Ζ"3 -
N X (I)
R2
worin
1. R1 eine Gruppe der allgemeinen Formel:
R5-O-[C2H3(R6)OKtC2H3(CH2OH)O]n-1CH2-CHOH-CH2- (II)
*
bedeutet, worin
R1. einen aliphatischen, linearen oder verzweigten,
gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest und vorzugsweise einen Alkylrest mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen
bedeutet,
R6
(i) einen vorzugsweise linearen Alkylrest, (ii) einen linearen oder verzweigten Alkoxymethyl-
rest oder
(iii) einen linearen Alkenyloxyrest bedeutet,
(iii) einen linearen Alkenyloxyrest bedeutet,
wobei die Alkyl- oder Alkenylreste dieser Reste Rg
4 bis 20 Kohlenstoffatome aufweisen,
ρ für 1 oder eine ganze Zahl oder Dezimal zahl von 1 bis
2,5 steht und einen statistischen Mittelwert darstellt,
η eine ganze Zahl oder Dezimalzahl von 2 bis 20 und
vorzugsweise- 2 bis 15 bedeutet und einen statistischen
Mittelwert darstellt,
R einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 3 2
Kohlenstoffatomen bedeutet,
-AS-
R_ und R., die gleich oder verschieden sind, einen
Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise einen Methyl-, Äthyl-,
Isopropyl- oder Hydroxyäthylrest bedeuten oder
R_ und R4 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das
sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus und vorzugsweise einen Pyrrolidin-, Piperidin-,
Morpholin- oder N-Methyl-piperazin-Heterocyclus
bilden,
10
10
X ein Anion und vorzugsweise ein Methylsulfat-,
Methansulfonat-, p-Toluolsulfonat-, Bromid-, Chloridoder
Iodidanion bedeutet;
2. R2 und R3 einen Methylrest bedeuten und
R. und R. dann folgende Bedeutungen besitzen:
(i) R1 und R- bedeuten einen gesättigten linearen
aliphatischen Rest und vorzugsweise einen Alkylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen oder
einen von Talgfettsäuren abgeleiteten
aliphatischen Rest mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen ,
(ii) oder R1 bedeutet einen gesättigten linearen
aliphatischen Rest und vorzugsweise einen
Alkylrest mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen und
R. bedeutet einen Methyl- oder Benzylrest,
(iii) oder R1 bedeutet einen C i-C^-Alkylamido-
propylrest und R. bedeutet einen C12~C16-Alkyl-QQ
acetatrest, und
X bedeutet ein Anion, beispielsweise ein Halogenid- oder CH3SO4 --AnIOn, oder
3. R1 einen Alkylamidoäthyl- und/oder Alkenylamidoäthyl-
rest oder einen Alkyl- und/oder Alkenylrest bedeutet,
der 14 bis 22 Kohlenstoffatome enthält und sich von Talgfettsäuren ableitet, und R„ und .R3 zu-
sammen mit dem Stickstoffatom einen Substituierten
Heterocyclus vom Typ 4,5-Dihydroimidazol, beispielsweise einen 2-Alkyl-(von Talgfettsäuren abgeleitet) 4,S-Dihydroimidazol-heterocyclus,
bilden
R. einen C- .-Alkyl- und vorzugsweise Methylrest bedeutet,
X~ ein CH3SO4 -Anion bedeutet.
Als Beispiel für ein derartiges kationisches grenzflächenaktives
Mittel kann man die unter der Bezeichnung "REWOQUAT W 7500" vertriebene Verbindung nennen.
Als kationische grenzflächenaktive Mittel der Formel (I)
werden die folgenden bevorzugt/ worin
a) R1 für
R5-O-[C2H3(R6)0] - [C2H3(CH2OH)Jn-1-CH2
(II)
steht, worin
R5 für C8H17 oder C10H31,
R6 für C14H29 oder C16H33,
R6 für C14H29 oder C16H33,
ρ für 1,
25
25
η für eine ganze Zahl oder eine Dezimalzahl von 2 bis 5 stehen,
R2 einen Methylrest bedeutet,
R3 und R4 zusammen einen Morpholinoheterocyclus bilden,
X für CH3SO4 oder für CH3SO3 steht;
b) R1 für
C10H21 °"fC2H3 (C14H29) °] " [C2H3 (CH20H) Oi-CH2CHOH-CH2-steht,
(III)
R2 einen Methylrest bedeutet,
R-. und R. einen Morpholxnoheterocyclus bilden und
X für CH3SO3 steht;
c) R1 fur
steht, (
R2 einen Methylrest bedeutet,
,Q R3 und R4 einen Morpholinoheterocyclus bilden und
x" für CH3SO3' steht; oder
d) R1 und R4 jeweils eine Mischung von Alkenyl und/oder
Alkylresten mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten,
1(- die sich von Talgfettsäuren ableiten,
R2 und R3 einen Methylrest bedeuten und
X~ für Cl" steht.
Die erfindungsgemäßen ionischen quaternisierten Polymere
sind vorzugsweise wasserlösliche quaternäre Polyammonium verbindungen, die aus den wiederkehrenden Einheiten der
folgenden Formel
"' ""B- (V)
| Γ | — A - | I9 |
| N+- | Λ. | |
| lx | IX1 | |
| R8 | R10 | |
bestehen, worin R7, R«, Rg und R10/ die gleich oder
verschieden sind, aliphatische, alicyclische oder arylaliphatische Reste mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen
oder niedrige hydroxyaliphatisehe Reste bedeuten, oder
R- und Rg sowie Rg und ^10/ zusammen oder getrennt,
mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind,
Heterocyclen darstellen, die ein zweites Heteroatom außer dem Stickstoffatom enthalten können, oder
R_, Rg, Rg und R10 eine Gruppe:
-CH2-CH (VI)
1U darstellen, worin
R1 ein Wasserstoffatom oder einen Niedrigalkylrest
bedeutet, und
R . eine der folgenden Gruppen bedeutet:
0 ο ο R' ο
η it ι. , 6 J;
- CN; - C - 0Rf 5; - C - R^; -C-N ; - c - 0 - R* -D;
Rl6 0
-C-NH-R'7-D
worin
R' eine Niedrigalkylgruppe,
R' ein Wasserstoffatom oder.eine Niedrigalkylgruppe,
R'7 eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und
D eine guaternäre Ammöniumgruppe bedeuten;
A und B Polymethylengruppen mit 2 bis 20 und vorzugsweise
mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, die linear oder verzweigt,gesättigt oder ungesättigt sein können
und die, eingebaut in die Hauptkette, einen oder mehrere qc aromatische(n) Ring(e) , wie beispielsweise die Gruppe:
oder eine oder mehrere Gruppe(n):
~{C*2]n " Y1 * (CH2}n-
R'
worin 9
Y. für -O-, -S-, -SO-, -SO0-, -S-S-, -N-,- N+-
R0 R0X1
o o 2 .
1R -CH-,-NH-C-NH-,-C-N- oder -C-O-
OH R 8
steht,
wobei X - ein von einer anorganischen oder organischen
Säure abgeleitetes Anion,
η die Zahl 2 oder 3,
η die Zahl 2 oder 3,
R'g ein Wasserstoffatom oder eine NiedrigaXkylgruppe und
R'g einen Niedrigalkylrest bedeuten,
enthalten können,
oder worin A und R- und R. zusammen mit den beiden Stickstoffatomen,
an die sie gebunden sind/ einen Piperazinring bilden,
wobei außerdem,
wenn A einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylen- oder Hydroxyalkylenrest darstellt,
B auch eine Gruppe:
wobei außerdem,
wenn A einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylen- oder Hydroxyalkylenrest darstellt,
B auch eine Gruppe:
- (CH0) , - CO - D - OC - (CH9V ,- (VIII) .
2 n ^ n
"bedeutet,
worin D folgende Bedeutungen besitzt:
worin D folgende Bedeutungen besitzt:
a) einen Glytolrest der Formel - O - Z - O worin
Z einen linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest oder eine Gruppe der folgenden
Formeln:
••au -
| CI | } | 01X | CH2 | -CH2- | (IX) |
| CH | CH2 | CH - | (X) | ||
| I | I | ||||
| CH. | y | CH- | |||
| I2 - | |||||
| - O | |||||
oder
bedeutet, worin χ und y eine ganze Zahl von 1 bis 4, die einen definierten und einheitlichen
Polymerisationsgrad anzeigt , oder eine ganze Zahl oder Dezimalzahl von 1 bis 4, die einen
mittleren Polymerisationsgrad anzeigt ., bedeuten;
b) einen bis-sekundären Diaminrest, beispielsweise ein Piperazinderivat;
c) einen bis-primären Diaminrest der Formel:
- NH - Y - NH -
worin Y einen linearen . oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest
oder den bivalenten Rest
-CH2-CH2-S-S-CH2-CH2-
bedeutet; oder
d) eine Ureylengruppe der Formel - NH - CO - NH-; wobei n1 für 1 oder eine ganze Zahl von 3 bis 10 >
steht und X1 ein Anion und vorzugswei-se ein Chlorid- oder
Bromidanion darstellt.
3424058
° Diese Polymere besitzen im allgemeinen ein Molekulargewicht
zwischen 1 000 und 100.000.
Derartige Polymere sind insbesondere in den FR-PSen 2 320 330, 2 270 846, 2 316 271, in den französischen
Anmeldungen 2 336 434 und 2 413 907 und in den US-PSen 2 273 780, 2 375 853,-2.388 614, 2 454 547, 3 206 462,
2 261 002 und 2 271 378 beschrieben.
Weitere derartige Polymere sind in den üS-PSen 3 874 870, 4 001 432, 3 929 990, 3 966 904, 4 005 193,
4 025 617, 4 025 627, 4 025 653, 4 026 945 und 4 027 020.beschrieben.
Insbesondere bevorzugte ionische quaternäre Polymere bestehen hauptsächlich aus den wiederkehrenden Einheiten
der folgenden Formeln:
CH
K χΐθι
(XI) X' -j = Cl oder
Br"
(ch2)3
CH ι
CH3
Bf"
(XU)
CH, i S2H25
CH
- (CH2)
CH3 Bf
(XIII)
Br"
-CHOB - CH--
(XIV)
CH ι
-"(CH0),
CH3 er
CH3
N -
CH-
er
- 0 - CH2 - CH2-
(XV)
oder
CH3
- (CHJ, -
CH3 Cl
CH,
'θ
IT - CH
1 ·
CH3
CH2 -
I2-CH2
(XVI)
Die Herstellung dieser Polymere ist in der FR-PS 2 270 846 und der US-PS 4 217 914 beschrieben.
Ein weiteres xnsbesonders bevorzugtes Polymer besteht vorwiegend auf folgenden wiederkehrenden Einheiten:
CH »er
CH,
I £3Γ ά
'
ί=)
CH3 Cr
CH3 Clv
CH.
0N - (CH )3 -*Κ - CH2 - CO - NH - (CH.,)2 - NH - CO
CH3 er
CH2J-
fr
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen kationischen Silikon-Polymere sind in dem Lexikon
CTFA, 3. Ausgabe, 1982 (CTFA Cosmetic Dictionary,
herausgegeben von The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc. 1133 Fifteenth Street NW
Washington) beschrieben unter der Bezeichnung Amidomethicone der Formel:
HO --
(XVIII)
worin x' und y1 ganze Zahlen sind, die vom Molekulargewicht
abhängen, wobei das mittlere Molekulargewicht etwa zwischen 5 000 und 10 000 beträgt.
Insbesondere bevorzugt wird ein Polymer eingesetzt, das als kationische Emulsion unter der Handelsbezeichnung
DOW CORNING 929 (DC 929) von der DOW CHEMICAL COMPANY vertrieben wird. Diese Emulsion enthält
"Amidomethicone", "Tallowtrimoniumchlorure" der Formel:
worin R11 eine Mischung von Alkenyl- und/oder Alkylresten
mit 12-14 Kohlenstoffatomen bedeutet, die sich von Talgfettsäuren ableiten,
und "Nonoxynol 10" der Formel C9H19-C6H4 -
zusammen enthält.
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzten kationischen Silikon-Po
der allgemeinen Formel:
kationischen Silikon-Polymere sind ferner solche
R'aG(3-a) * Si -
<0SiG 2>n " <osl*bRI2-bia ~ ° ~ SiG(3-a)Rl a
worin
G ein Wasserstoffatom, einen Phenylrest, eine OH-Gruppe
oder eine C.-Cg-'-Alkylgruppe und vorzugsweise eine
Methylgruppe bedeutet, 15
. a für 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 und vorzugsweise für 0 steht,
b für 0 oder 1 und vorzugsweise für 1 steht, 20
die Summe (n + m) eine ganze Zahl von 1 bis 2 000. und vorzugsweise von. 50 bis 150 ist, wobei η eine Zahl von
0 bis 1 999 und vorzugsweise von 49 bis 149 und m eine eine Zahl von 1 bis 2 000 und vorzugsweise von 1 bis
bedeuten,
R1 einen monovalenten Rest der Formel CH-L mit
g = 2 bis 8 bedeutet, wobei
L folgende Gruppen darstellen kann:
- K R"-CH2-CH2-N(R")2
»»•v & 3
worxn
5
5
R" ein Wasserstoffatom, einen Phenyl-, Benzyl- oder einen monovalenten, gesättigten Jtohlenwasserstoffrest
und vorzugweise einen Alkylrest von 1-20 Kohlenstoffatomen bedeutet und,
A ein Halogenidion (Cl", Br , I oder F ) bedeutet.
Diese Verbindungen sind genauer in der europäischen Patentanmeldung 95 238 beschrieben. Insbesondere ist
dasjenige Polymer bevorzugt, das von der Firma DOW CORNING unter der Handelsbezeichnung "DOW CORNING
Q2 7224" vertrieben wird. Dieser Polymer setzt sich zusammen aus
Trimethylsilylamidomethicone der Formel:
(CH3)3 - Si 4 0 -
CH, ι J
Si ι
CH,
CH-
I J
0 - Si
- 0 Si(CH3)
NH
b) Octoxynol-40 der Formel:
C53H1- - CCH. - (OCH0CH0) -OH .worin η = 40
öl/ o4 /.zn '
c) Isolaureth-6 der Formel:
„ C12H25-(OCH2-CH2JnOH worin η = 6
„ C12H25-(OCH2-CH2JnOH worin η = 6
d) und Glykol.
10
In den erfindungsgemäßen Mitteln können ferner folgende
Verbindungen der Formel (kationische Silikon-Polymere):
(R12)3 - Si + 0
R,o-C
Si-O
I
I
K12
fl2
Si-O
Si - (R12)3
enthalten sein, worin
R12 einen monovalenten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis
Kohlenstoffatomen und insbesondere einen Alkyl- oder Alkenylrest und vorzugsweise einen Methylrest
bedeutet,
Ί3
einen divalenten Kohlenwasserstoffrest und vorzugsweise einen C.-C.g-Alkenylrest oder einen
divalenten Alkylenoxirest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
bedeutet,
ein Halogenidion und vorzugsweise ein Chloridion bedeutet,
r einen statistischen Mittelwert von 2 bis 20 und vorzugsweise von 2 bis 8 bedeutet, und
s einen statistischen Mittelwert von 20 bis 200 und vorzugsweise von 20 bis 50 bedeutet.
Diese Verbindungen sind genauer in der US-PS 4 185 beschrieben.
Inbesonders bevorzugt setzt man ein Polymer ein, das von der Firma UNION CARBIDE unter der Bezeichnung
11UCAR SILICONE ALE 56" vertrieben wird, dessen
Flammpunkt nach ASTDM-93 bei einer Konzentration von
35 % (aktives Material) bei 60° C liegt. Die Viskosität bei 25 C beträgt 11 cp und der Basizitätsindex (gesamt)
beträgt 0,24 Milliäquivalente/g.
Ein erfindungsgemäß besonders bevorzugtes kosmetisches
Mittel enthält:
(a) mindestens ein kationisches grenzflächenaktives Mittel der Formel (I):
(D
in" Anteilen zwischen 0,5 und 1,5, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels,
(b) mindestens ein ionisches, quaternisiertes Polymer der Formel
CH I
CH
CH
(XI)
in Anteilen zwischen 0,1 und 0,6 % und
(c) mindestens ein Silikon-Polymer, wie DC 929 von DOW oder DOW CORNING Q2 7224 von DOW oder "UCAR SILICONE
ALE 56" von UNION CARBIDE, in Anteilen zwischen 0,5 und 1,5 %, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
* 32..
Die genannten kationischen, grenzflächenaktiven Mittel
sind in den erfindungsgemäßen Mitteln in Anteilen zwischen 0,05 und 7 Gew.-% und vorzugsweise zwischen
0,1 und 3 Gew.-% vorhanden, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
*0 Die wasserlöslichen, ionischen, quaternären Polyammoniumverbindungen
sind in den erfindungsgemäßen Mitteln in Anteilen zwischen 0,05 und 7 Gew.-% und vorzugsweise
zwischen 0,1 und 3 Gew.-% vorhanden, bezogen auf das
Gesamtgewicht des Mittels.
15
15
Die kationischen Silikon-Polymere sind in den erfindungsgemäßen Mitteln in Anteilen zwischen 0,05 und 7 Gew.-%
und vorzugsweise zwischen 0,1 und 3 Gew.-% vorhanden,
bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. 20
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel zur Haarbehandlung und -pflege können in Form.von wäßrigen oder
wäßrig-alkoholischen Dispersionen, die gegebenenfalls verdickt sind, als Creme, Gel, Aerosol-Schaum oder als
Spray vorliegen.
Sie können außerdem neben dem in Wasser dispergierbaren, kationischen, grenzflächenaktiven Mitteln, dem ionischen,
quaternisierten Polymer und dem Silikon-Polymer ge-
®" wohnlich in der Kosmetik eingesetzte Adjuvantien,
beispielsweise Parfüms, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Sequestrierungsmittel, Verdickungsmittel, Emulgatoren,
weichmachende Mittel, schaumstabilisierende Mittel und andere üblicherweise in Haarmitteln eingesetzte Adjuvan-
*° tien, je nach der gewünschten Anwendung, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Shampoo, als Spülungen, die vor oder nach dem Shampoonieren,
vor oder nach dem Färben oder Entfärben und vor oder nach dem Dauerwellen oder Entkrausen angewendet werden,
als Produkte zum Legen einer Wasserwelle oder zum Fönen, als restrukturierende Mittel oder als Produkte zum
Durchführen einer Dauerwelle aufgetragen werden.
Stellt das Mittel ein Shampoo dar, dann kann es auch ein oder mehrere anionische, nichtionische, amphotere
und/oder zwitterionische,grenzflächenaktive Mittel
, _ enthalten, wobei die gesamte Konzentration an grenz-15
flächenaktiven Mitteln im allgemeinen zwischen 3 und Gew.-% und vorzugsweise zwischen 3 und 20 Gew.-% beträgt,
bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.
_ Der pH liegt im allgemeinen zwischen 3 und 10.
Bei einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen Mittel stellen diese Spülungen dar. Derartige Produkte
können wäßrige oder wäßrig-alkoholische Dispersionen, nc Emulsionen, verdickte Mittel oder Gele sein.
Liegen die Mittel als Emulsionen vor, dann können sie
nichtionisch oder anionisch sein.
Sind die Mittel verdickt oder liegen sie als Gele vor, dann können sie auch Verdickungsmittel und gegebenenfalls
Lösungsmittel enthalten. ■· · . ; . ■
Als Verdickungsmittel kann man Natriumalginat oder
oder Gummi-Arabicum, Zellulosederivate, wie Methylzellulose,
Hydroxymethylzellulose, Hydroxyäthylzellulose, Hydroxypropylzellulose und Hydroxypropylmethylzellulose,
Guar-Gummi oder die Derivate davon
einsetzen. Man kann die Mittel auch durch eine Mischung von Polyäthylenglykol und Polyäthylenglykolstearat
oder -distearat oder durch eine Mischung eines Phosphorsäureesters und eines Phosphorsäureamids verdicken.
Die Konzentration des Verdickungsmittels beträgt zwischen 0,5 und 30 Gew.-% und vorzugsweise zwischen
0,5 und 15 Gew.-%.
10
10
Der pH der Spülungen liegt zwischen 3 und 9.
Stellen die erfindungsgemäßen Mittel Frisierprodukte
oder Produkte zum Formen oder zum Legen einer Wasser-15
welle dar, dann enthalten sie im allgemeinen in einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Dispersion die oben
genannten Bestandteile sowie gegebenenfalls Antischaummittel und nichtionische Polymere.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auch in Mitteln eingesetzt werden, die zum dauerhaften Krausen
von Haaren bestimmt sind. Die klassische Technik für derartige Dauerwellen besteht darin, daß man zuerst
ein Mittel aufträgt, das ein Reduktionsmittel enthält. 25
Dann, nachdem man die Haare gegebenenfalls gespült hat, trägt man ein Mittel auf, das ein Oxydationsmittel
enthält. Erfindungsgemäß enthält mindestens eines dieser beiden Mittel die zuvor beschriebene Zusammensetzung.
Stellen die erfindungsgemäßen Mittel Schaum-Aerosole dar, dann machen die Treibmittel, die dazu eingesetzt
werden, die kosmetischen Formulierungen unter Druck zu setzen, nicht mehr als 25 % und vorzugsweise nicht
mehr als 15 % des Gesamtgewichtes des Mittels aus. 35
Als Treibgas kann man beispielsweise Kohlendioxid, Stickstoff, N-O, flüchtige Kohlenwasserstoffe, beispielsweise
Butan, Isobutan, Propan und deren Mischungen,
2t
chlorierte und/oder fluorierte, nichthydrolisierbare
Kohlenwasserstoffe, beispielsweise solche, die unter 5
der Handelsbezeichnung FREON Du Pont de Nemours vertrieben
werden und insbesondere solche, die zu den Fluorchlorkohlenwasserstoffen gehören, wie Dichlordifluormethan
oder Freon 12 und Dichlortetrafluoräthan
oder Freon 114 einsetzen. Diese Treibmittel können
10
alleine oder in Kombination verwendet werden. Man kann
insbesondere die Mischung von Freon 114-12 nennen, wobei die Anteile zwischen 40:60 und 80:20 variieren.
Der pH dieser Mittel kann durch ein gewöhnlich in der Kosmetik verwendetes, alkalisch machendes Mittel oder
durch ein sauermachendes Mittel eingestellt werden. Der pH liegt im allgemeinen zwischen 3 und 10, je nach
der gewünschten Anwendung. Er wird mit bekannten alkalisch machenden oder sauer machenden Mitteln ein-
gestellt.
Die Erfindung wird im folgenden anhand der Beispiele
näher erläutert, die die Erfindung nicht beschränken
sollen.
25
25
2-2
Kationisches grenzflächenaktives Mittel der folgenden
Formel . 1,5g (als a.M.)*
-S^" ^O
CH.
Kationisches Polymer aus den folgenden wiederkehrenden Einheiten: 0,5 g (als a.M.)*
CH
CH
- (CH ) .2
Cl^
CH3
% - (CH ) ,2
CH3
Cl
(CH
Kationisches SiIikonpolymer, vertrieben von der Firma
Dow Corning unter der Bezeichnung "Emulsion cationique DC 929" mit einer Konzentration an aktivem Material
von 35 % 1,5g (als a.M.)*
mittel, qs ·
spült man die Haare. Die Haare lassen sich anschließend
leicht entwirren und sind weich. Nach dem Trocknen bleiben
die Haare leicht und besitzen Spannkraft.
* a.M.»aktives Material
23
Man stellt ein Apr£s-Shampoo in Form eines Aerosol-Schaums her, dessen Wirkstoff folgende
Zusammensetzung besitzt:
Distearyldimethyl ammoniumchlorid
Quaternäres Polyammoniumchlorid der Struktur:
1,5 g (als a.M.)*
CH3
■ N+ - CH, (CH2)3
NH C «
NH
CH- N+- CH.,
-- , 2nCl
vertrieben unter der Handelsbezeichnung "MIRAPOL A 15" von der Firma MIRANOL
0,7 g (als a.M,)*
Kationisches Silikonpolymer, vertrieben
30 von der Firma DOW CORNING unter der Handelsbezeichnung "Emulsion cationique DC 929"
mit einer Konzentration von 35 % a.M. 0,5 g (als a.M.)*
NaOH q.s.p. pH 7,2
Parfüm, Konservierungsmittel, Farbstoff q.s. 35 Wasser q.s.p. ... . - 100 g ■-■■■--··■·
- Μι
Den Schaum trägt man auf saubere Haare auf und läßt
einige Minuten einwirken. Nach Spülen lassen sich die Haare leicht entwirren. Sind die Haare trocken, dann
lassen sie sich leicht frisieren.
Man stellt ein Apre"s-Shampoo mit folgender Zusammensetzung her:
Kationisches grenzflächenaktives Mittel der folgenden Formel: 2,5 g (als a.M.)*
) 0//C2H3(CH2
Kationisches Polymer aus wiederkehrenden Einheiten
der Formel
CH. CH,
-^N- (CH2K -^- (CH2K (XI) 0,4 g (als a.M.)*
CH3 BjP CH3
Kationisches Silikon-Polymer, vertrieben von der Firma Dow Corning unter der Handelsbezeichnung "Emulsion cationique DC 929"
mit einer Konzentration an aktivem Material von 35 %
1g (als a.M.)*
Mischung von Cetylstearylalkohol und mit
15 Mol Äthylenoxid oxiä'thyTenierterii
Cetylstearylalkohol, vertrieben unter
der Handelsbezeichnung "SINNOWAX AO"
von der Firma Henkel 4 g (als a.M.)*
Mischung von Fettalkoholen und oxiäthylenierten Produkten, vertrieben unter der
Handelsbezeichnung "POLAWAX GP 200" von
der Firma CRODA 1 g (als a.M.)*
Hydraxyäthylcellulose vertrieben unter
der Handelsbezeichnung "Cellosize QP 4400 H" von der Firma UNION CARBIDE 0,5 g (als a.M.)*
Zitronensäure q.s.p. pH 5,5 Parfüm, Farbstoff, Konservierungsmittel qs
Wasser q.s.p. 100 g
Man trägt dieses Mittel wie in den Beispielen 1 und beschrieben auf. Die angefeuchteten Haare sind locker,
während die trockenen Haare Glanz besitzen. Die Spitzen sind glatter.
BEISPIELE 4-8
Man verfährt wie in Beispiel 3 beschrieben, ersetzt jedoch jeweils das kationische Polymer der Formel (XI)
durch dieselbe Menge des Polymers der Formel (XII), (XIII), (XIV), (XV) oder (XVI).
Man erhält ähnliche Ergebnisse. 35
Man stellt ein Apres-Shampoo mit folgender Zusammensetzung her:
Kationisches Polymer mit wiederkehrenden Einheiten der Formel:
H9 3 lP
- (CH9) ,-6U -(CHJr
P
CH3 ClP CH3 Cl
0,5 g (als a.M.)*
Kationisches Silikon-Polymer, vertrieben
von der Firma Dow Corning unter der Handelsbezeichnung "Emulsion cationique DC 929"
mit einer Konzentration an aktivem Material __ von 35 % 0,6 g (als a.M.)*
Hydroxypropyliertes und quaternisiertes
Guar-Gummi, vertrieben unter der Handelsbezeichnung "Jaguar C 13 S" von der Firma
CELANESE 0,2 g (als a.M.)*
NaOH q.s.p. pH 6
Parfüm, Farbstoff, Konservierungsmittel,q.s.
Wasser q.s.p. 100g
feuchten Haare und verleiht diesen Weichheit und Geschmeidigkeit. Die trockenen Haare sind seidig, locker
und geordnet.
.27
Man stellt eine Lotion mit folgender Zusammensetzung her, die nicht ausgespült wird:
- c-y
R-C-NH-CH0-CH0-N-CH2
Il
CH,
worin R eine Mischung von Alkenyl- und/oder Alkylresten
mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet, die sich von Talgfettsäuren ableiten-, vertrieben von REWO untef"de*r " ' "
Handelsbezeichnung "REWOQUAT W 7500" mit einer Konzentration von 78 % aktivem Material 6,0 g (als a.M.)*
NaCl
2,5 g
CH3
μ <* - (ch2)3 -
er
CH-ι -J
- CH2 - CO - NH-(CH2)2 NH-CO-
CH.
■ 1,5 g
(Die Herstellung dieses Polymers ist in der FR-PS 2 413 907 beschrieben).
Kationisches Silikon-Polymer, vertrieben
von der Firma UNION CARBIDE unter der Handelsbezeichnung "UCAR SILICONE ALE 56" mit
einer Konzentration von 35 % aktivem Material
1,0 g (als a.M.)*
Äthyl a 1kohol 5 NaOH q.s.p pH =
Wasser q.s.p.
10,0 g 100,0 g
Dieses Mittel trägt man auf saubere und feuchte Haare auf, bevor man die Haare zum Formen legt. Nach dem
Trocknen lassen sich sensibilisierte Haare leicht entwirren, besitzen Spannkraft und sind weich und
glänzend bis zu den Spitzen.
0,5 g (als a.M.)*
CEU
CH3
er
" (CH2}3 " ^ " CH2 " C0 " NH "
- NH - CO -
25 (Die Herstellung dieses Polymers ist in der FR-PS
2 413 907 beschrieben).
Quaternäres Ammoniumsalz der Formel
R-C-NH-CEL Il L
- CH2 - N - CH.
C=N
CH3OSO3^
worin R eine Mischung von Alkenyl-
und/oder Alkylresten mit 14-22 Kohlenstoffatomen bedeutet, die sich von Talgfettsäuren ableiten, vertrieben von REWO unter der Handelsbezeichnung REWOQUAT W 7500 mit einer Konzentration von 78 %
und/oder Alkylresten mit 14-22 Kohlenstoffatomen bedeutet, die sich von Talgfettsäuren ableiten, vertrieben von REWO unter der Handelsbezeichnung REWOQUAT W 7500 mit einer Konzentration von 78 %
aktivem Material 0,5 g (als a.M.)
Kanonisches Silikon-Polymer, vertrieben
von der Firma UNION CARBIDE unter der Handelsbezeichnung "UCAR SILICONE ALE 56" mit einer Konzentration von 35 %
aktivem Material 0,2 g (als a.M.)
Polyvinyl pyrrolidon/Vinyl aceta tcopoly-
mer (60/40) 1,0 g (als a.M.)
Äthylalkohol 10,0 g
2-Ami ηo-2-methyl -1-propanol q.s.p
pH = 8,5
Wasser q.s.p. 100 g
Diese Lotion trägt man auf saubere und fquchte Haare auf.
Nach dem Trocknen und insbesondere bei sensibi1isierten
Haaren lassen sich diese leicht entwirren. Die Frisur hat einen guten Sitz. Die Haare besitzen Spannkraft
und sind weich und glänzend bis zu den Spitzen. 30
Man stellt dieselbe Lotion her wie im Beispiel 11, ersetzt jedoch das kationische Polymer durch dieselbe
Menge an aktivem Material des Polymers der Formel:
CH- OEL
üi 3 ©ι 3
"Ν - (CH ) - N - (CHJ.
ι A J ι 2 6
CH3 Bi- CH3 Br
Man erhält dasselbe Ergebnis wie mit der Lotion des Beispiels 11.
Man stellt ein Aprös-Shampoo mit folgender Zusammen·
Setzung her:
Stearamidopropyldimethyl -(myristylacetet)-ammoniumchlorid, vertrieben von der Firma
VAN DYCK unter der Handelsbezeichnung "CERAPHYL 70" mit einer Konzentration
von 70 % an aktivem Material
Kationisches Polymer aus wiederkehrenden Einheiten der Formel:
CH,
CH-ι J
- (CHJ3 -J Cl0
- (CH J6
CH,
1,0 g (als a.M.)* 0,5 g
Kationisches Silikon-Polymer, vertrieben
von der Firma Dow Corning unter der Handelsbezeichnung "DOW CORNING Q2 7224" mit einer Konzentration von 35 % an aktivem
Material 0,6 g
Hydroxypropyliertes und quaternisiertes
w.Guar-Gummi, vertrieben von der Firma
CELANESE unter der Handelsbezeichnung "JAGUAR C 13 S" 0,2 g
Parfüm, Farbstoff, Konservierungsmittel q.s. 15
Wasser q.s.p. 100 g
Dieses zu spülende Mittel erleichtert das Entwirren feuchter Haare. Die trockenen Haare sind seidig,
locker und geordnet.
Man führt eine dauerhafte Verformung von Haaren durch, indem man auf das gesamte Haar das folgende reduzierende
Mittel aufbringt:
ThioglycoTsäure 8,0 g
Wäßrige Ammoniaklösung q.s.p. pH 7 Ammoniumbicarbonat 6,4 g
Distearyldimethylammoniumchlorid 0,2 g
Kationisches Polymer, hergestellt gemäß der FR-PS 2 270 846, bestehend.aus wiederkehrenden
Einheiten der Formel: 35
CH, CH,
ßs\ J <*ii ύ
CH3 Cl6* CH3
3,0 g
Kationisches Silikon-Polymer, vertrieben von
der Firma DOW CORNING unter der Handelsbezeichnung "Emulsion cationique CD 929" mit
einer Konzentration von 35 % an aktivem
Material 0,5 g
Parfüm q.s.
Wasser q.s.p. " · 100,0 g
Man rollt dann die Haare auf Lockenwickler und läßt
5-15 Minuten einwirken. Man spült sorgfältig
und bringt dann folgendes oxidierendes
Mittel auf:
| 25 | Phenacetin | d oxiäthyleniertes | 0 | ,1 | g |
| Zitronensäure | 0 | ,3 | g | ||
| Mit 9 Mol Äthylenoxi | .s.p. | ||||
| Nonyphenol | 1 | ,0 | g | ||
| Wasserstoffperoxid q | 2 | ,4 | % | ||
| 30 | Farbstoff q.s. | ||||
| Wasser q.s.p. | 100 | ,0 | g | ||
Man läßt dieses oxidierende Mittel 10 Minuten einwirken. Man. spül.t ,un.d trocknet .die Haare dann anschließend. Die
feuchten Haare lassen sich leicht entwirren und fühlen
sich seidig an. Nach dem Trocknen sind die Haare glänzend, ihr Griff ist seidig und sie lassen sich leicht entwirren.
Claims (3)
1.j Kosmetisches Mittel zur Haarbehandlung und -pflege, dadurch gekennzeichnet,
daß es (a) mindestens ein in Wasser dispergierbares kationisches grenzflächenaktives Mittel, (b) mindestens
ein wasserlösliches kationisches quaternisiertes Polymer und (c) mindestens ein kationisches Silikonpolymer
enthält.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das in Wasser dispergierbare kationische grenzflächenaktive
Mittel eine Verbindung der folgenden Formel
R1 /R3
N+ X" (I)
ist, worin R-, R2, R3, R4 und X die folgenden
Bedeutungen besitzen:
(A) R1 bedeutet einen Rest der folgenden Formel
Rc-O-[C0H-(R.)Of [C0H.(CH0OH)0]--= CH0-CHOH-CH0-
(ID
worin R^ einen linearen oder verzweigten, gesättigten
oder ungesättigten aliphatischen Rest mit 4 bis
20 Kohlenstoffatomen darstellt,
R6 bedeutet,
(i) einen Alkylrest mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen,
(ii) einen linearen oder verzweigten Alkoxymethylrest,
B
wobei der Alkoxyrest 4 bis 20 Kohlenstoffatome
aufweist, oder
(iii) einen linearen Alkenyloxyrest, wobei der Alkenylrest
4 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist,
ρ steht für 1 oder bedeutet eine ganze Zahl oder eine Dezimalzahl von 1 bis 2,5 und stellt einen
statistischen Mittelwert dar,
η bedeutet eine ganze Zahl oder eine Dezimalzahl von
2 bis 20 und stellt einen .statistischen Mittelwert IB
dar,
R2 bedeutet einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis
3 Kohlenstoffatomen,
R3 und R4, die gleich oder verschieden sind, bedeuten
einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder bilden zusammen mit dem Stickstoffatom,
an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Heterccyclus, und
χ" bedeutet ein Methylsulfat-, Methansulfonat-, p-Toluolsulfonat-,
Bromid-f Chlorid-,oder Iodidanion;
(B) R2 und R- bedeuten einen Methylrest, wobei die Reste
R1 und R4 dann die folgenden Bedeutungen besitzen:
i) R1 und R. bedeuten einen linearen gesättigten
aliphatischen Rest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen von Talgfettsäuren abgeleiteten
aliphatischen Rest mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen,
ii) oder R- bedeutet einen linearen gesättigten
g5 aliphatischen Rest und vorzugsweise einen Alkylrest
mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen und
R. bedeutet einen Methyl- oder Benzylrest,
iii) oder R1 bedeutet einen Alkylamidopropylrest, wobei
der Alkylrest 14 bis 22 Kohlenstoffatome aufweist, und R4 bedeutet eine Alkylacetat-
*
gruppe, deren Alkylrest 12 bis 16 Kohlenstoff-
atome aufweist, und
X~ steht für ein Halogenidanion oder CH3SO4 ; oder
X~ steht für ein Halogenidanion oder CH3SO4 ; oder
(C) R1 bedeutet einen Alkylamidoäthyl- und/oder Alkenylamidoäthylrest
oder einen-Alkyl- und/oder einen Alkenylrest, der
14 bis 22 Kohlenstoffatome enthält und sich von Talgfettsäuren ableitet,
R2 und R3 bilden mit dem Stickstoffatom 'einen alkylsubstituierten
4,S-Dihydroimidazol-Heterocyclus,
R4 bedeutet einen C1 ,-Alkylrest und vorzugsweise einen
Methylrest, und
X~ bedeutet ein CH3SO4 --AnIOn.
*u 3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das
in Wasser dispergierbare kationische grenzflächenaktive
Mittel eine Verbindung der Formel I ist, worin
a) R1
R5-O- [C2H3 (R6) O]-[C2H3 (CH2OH) ] ^1CH2-CHOH-CH2- (II)
steht, worin
R5 für C8H17 oder C10H31,
R5 für C8H17 oder C10H31,
R6 fÜr C14H29 Oder C16H33'
ρ für 1,
η für eine ganze Zahl oder eine Dezimalzahl von 2 bis 5 stehen,
R_ einen Methylrest bedeutet,
R_ und R4 zusammen einen Morpholinoheterocyclus
bilden,
X~ für CH3SO4"" oder für CH3SO3" steht;
b) R1 für
stent,
R2 einen Methylrest bedeutet,
R3 und R4 einen Morpholinoheterocyclus bilden und
X~ für CH3SO3" steht;
c) R1 für
C10 Η21~Ο*°2Η3 (C14H29) O] - [C2H3 (CH2OH) Ο*4CH3-CHOH-CH2-,
steht,
R0 einen Methylrest bedeutet,
R3 und R4 einen Morpholinoheterocyclus bilden und
X~ für CH3SO3" steht;
d) R1 und R4 jeweils eine Mischung von Alkenyl und/oder
Alkylresten mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten, die sich von Talgfettsäuren ableiten,
R2 und R3 einen Methylrest bedeuten und
X~ für Cl" steht;
oder
e) R1 eine Alkylamidoäthyl- und/oder Alkenylamidoäthyl-'
gruppe oder eine Alkyl- und/oder Alkenylgruppe mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen, die sich von Talgfettsäuren
ableitet, bedeutet,
R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom einen
gg 2-Alkyl-4,B-dihydro-imidazol-heterocyclus (Alkyl abgeleitet
von Talgfettsäuren) bilden und
R4 einen Niedrigalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bi's 3, dadurch gekennzeichnet,
daß das ionische quarternisierte Polymer aus wiederkehrenden Einheiten der folgenden Formel
R7 ?9
:τ—a N+ β— (V)
X1" IX'"
R8 R10
besteht, worin R_, R , R und R10/ die gleich oder
verschieden sind, aliphatische, alicyclische oder arylaliphatische Reste mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen
2g oder niedrige hydroxyaliphatische Reste bedeuten,
oder
R-, und RQ sowie RQ und R-n, zusammen oder getrennt,
/ ö y tu
mit den Stickstoffatomen, an die sie gebunden sind. Heterocyclen darstellen, die ein zweites Heteroatom
außer dem Stickstoffatom enthalten können, oder
R_, Rg, R_ und R10 eine Gruppe:
-CH0-CH (VI)
\
R1 ,
darstellen, worin
R1-. ein Wasserstoff atom oder einen Niedrigalkylrest
bedeutet, und
R . eine der folgenden Gruppen bedeutet:. 0 0 0 R' 0
H It »< /· D ο
r CN; - C - 0R'5; - C - R^; - C - N ; - C - 0 - R' - D;
V6
- C - NH - Rf 7 -D
worin
R' eine Niedrigalkylgruppe,
R' ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe,
R' eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
D eine quaternäre Ammoniumgruppe bedeuten;
A und B Polymethylengruppen mit 2 bis 20 und vorzugsweise mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, die linear
oder verzweigt,gesättigt oder ungesättigt sein können
und die, eingebaut in die Hauptkette, einen oder mehrere aromatische(n) Ring(e), wie beispielsweise die Gruppe:
-CHr^rz^CHo- (o, m, p)
oder eine oder mehrere Gruppe(n):
-(CH2>n - Y1 -
R'
worin 9
Y1 für -O-, -S-, -SO-, -SO0-, -S-S-, -N-, - N+-
' * ι I _ r
Rn R q X
0 S ■ 2
-CH-, -NH-C-NH-, -C-N- oder -C-O-
OH R 8
steht,
wobei X 1 ein von einer anorganischen oder organischen
Säure abgeleitetes Anion,
η die Zahl 2 oder 3,
η die Zahl 2 oder 3,
R'o ein Wasserstoffatom oder eine Niedrigalkylgruppe und
R'g einen Niedrigalkylrest bedeuten, enthalten können,
oder worin A und R7 und R_ zusammen mit den beiden Stick-
stoff atomen, an die sie gebunden sind,· einen Piperazinring
bilden,
wobei außerdem,
wobei außerdem,
wenn A einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylen- oder Hydroxyalkylenrest darstellt,
B auch eine Gruppe:
B auch eine Gruppe:
- (CH2)n, - CO - D - OC -
bedeutet,
worin D folgende Bedeutungen besitzt:
(VIII)
a) einen Glykolrest der Formel - 0 - Z - 0 worin
Z einen linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest oder eine Gruppe der folgenden
Formeln:
■tCH2 - CH2 - 0]χ— CH2 - CH2 - (IX) oder
(X)
I
bedeutet, worin χ und y eine ganze Zahl von 1 bis
4, die einen definierten und einheitlichen Polymerisationsgrad anzeigt , oder eine ganze
Zahl oder Dezimalzahl von 1 bis 4, die einen mittleren Polymerisationsgrad anzeigt ., bedeuten;
b) einen bis-sekundären Diaminrest, beispielsweise ein Piperazinderivat;
c) einen bis-primären Diaminrest der Formel:
- NH - Y - NH -
worin Y einen linearen . oder verzweigten Kohlen-
wasserstoffrest oder den bivalenten Rest
-CH0-CH0-S-S-CH0-CH0-
bedeutet; oder
d) eine Ureylengruppe der Formel - NH - CO - NH-; wobei n' für 1 oder eine ganze Zahl von 3 bis 10 ..
steht und
X1 ein Anion darstellt.
X1 ein Anion darstellt.
Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet/ daß das ionische, quaternisierte Polymer ein Molekulargewicht
zwischen 1000 und 100 000 besitzt.
15 6
Mittel nach den Ansprüchen 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet,
daß das ionische, quaternisierte Polymer aus den folgenden wiederkehrenden Einheiten besteht:
CH
l CH,
(OL),
CH,
ι
ι
(χι)
= Cl oder Br"
(CH,
Br
- (CHp4-
CH3 ■Κ® - (CH2)
_ C12H25 Br
Br
CH3 Br
f- (CB2,
CH3 Br®
(XII)
(XIII)
M-— CH CHOH - CH0-J- (XIV)
0 Br"
CH3
er
CH
._ N - (CH ) -NH-C-NH-(CH0), - ϊΓ - CH_ -CH-O- CH-CH-ι c/ 3 / J ι ^ z ί £■
CH3
CH,
CH, - N CHn
- 0 - CH2 - CH2-
(XV)
— - (XVl)
CH, ι.
CH3 er
(XVlI)
CH,
h - (CH0), -*Ν - CH. - CO - NH - (CH ) - NH - CO - CH-J
CH0 Cl° CHQ Cl^ J
7. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es ein kationisches Silikonpolymer der
Formel:
'aG(3-a) - Si - (0SiG2>n " (0SiG2R<
2-b}m
" SiG(3-a)Rla
enthält, wobei
G für H, Phenyl, OH oder C.-Cg-Alkyl steht,
a für 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, b für 0 oder 1 steht,
η für 0 oder eine Zahl von 1 bis 1999 steht, m für eine Zahl von 1 bis 2000 steht,
wobei die Summe (n + m) eine Zahl von 1 bis 2000 ist,
und R1 einen monovalenten Rest der Formel C H0 L dar-
q 2q
stellt,
worin q = 2 bis 8 ist und
M/25 124
10
L für folgende Gruppen steht
- K-R"-CB2-CH2~N(R")2
- W)2
()2 -NR"CH2-CH2-NR"H2
wobei R" für ein Wasserstoffatom, einen Phenyl-, Benzyl- oder einen Alkylrest mit
1 bis 20 Kohlenstoffatomen steht und
A" für Cl", Br", I~ oder F~ steht.
8. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
daß ein kationisches Silikonpolymer enthält, das sich zusammensetzt aus
a) Trimethylsilylamidomethlcone der Formel:
(CH3)
CH-ι J
- Si 4 0 - Si CH-
CH-
i -5
0 - Si (CH2)
NH
0 Si(CH,),
it J -5
b) Octoxynol-40 der Formel:
C8H17 - C6H4 - (OCH2CH2)n-OH ,worin η =
c) Isolaureth-6 der Formel:
C12H25-(OCH2-CH2)nOH t worin η = 6
d) und Glykol.
NACHQEREICHT
M/25 124
Mittel . nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es ein kationisches Silikonpolymer
der Formel:
RI^ —
(R12)3
- SiO
(R12)3
12
enthält, worin
R1 _ einen monovalenten Kohlenwassertstoffrest mit 1. bis
18 Kohlenstoffatomen, bedeutet,
R„., einen divalenten C1-C1 Q-Alkylen- oder C1-C10-Alkylenoxyrest
bedeutet,
Q ein Cl oder Br -Ion darstelLt, r eine Zahl von 2 bis 20 bedeutet und einen statistischen
Mittelwert darstellt, und
v(
s eine Zahl von 20 bis 200 bedeutet und einen statistischen Mittelwert darstellt.
10. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Silikonpolymer Amidomethicon
der Formel:
BO--
CH-Si 0
OH Si 0
H (XVIII)
NH
ist, worin
x1 und y' "ganze Zahlen sind, die vom
Molekulargewicht abhängen,
wobei das mittlere Molekulargewicht zwischen 5000
und 10 000 beträgt.
Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
daß es das Silikonpolymer Amidomethicon der Formel:
HO-
I
— - H (XVIII)
MH (CH2)
worin x1 und y1 die im Anspruch 7 angegebenen Bedeutungen
besitzen, zusammen mit (i) Trimethylalkylammoniumchlorid der Formel
j-TJ - CH3 CF
CH,
worin R 1 eine Mischung von Alkenyl- und/oder
Alkylresten mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet,
die sich von Talgfettsäuren ableiten und
(ii) polyäthoxiliertem Nonylphenol der Formel
C9H19 -C6H4 - (0W 10 * 0H
enthält.
12. Mittel nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß es ein in Wasser, ."dispergierbares kationisches
grenzflächenaktives Mittel der Formel
^N+ Χ"
R2 R4
worin R1 bis R. und X die in Anspruch 2 gegebenen Bedeutungen
besitzen,
mindestens ein ionisches quaternisiertes Polymer der Formel:
CH„ CH
- -N (CH9) „- N v~~y E
CH3 CI^ CH3 Cl
und mindestens ein Silikonpolymer, welches mit Trimethylalkylammoniumchlorid und polyäthoxiliertem
Nonylphenol der Formel CqH1Q-(OC5H^)10-OH assoziiert
ist,
enthält.
enthält.
13. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet,
daß es ein oder mehrere in Wasser dispergierbare kationische grenzflächenaktive Mittel ;
in einem Anteil zwischen 0,05 und 7 Gew.-%, ein oder mehrere wasserlösliche ionische quaternisierte
Polymere in einem Anteil zwischen 0,05 und 7 Gew.-% und ein oder mehrere kationische Silikonpolymere in
einem Anteil zwischen 0,05 und 7 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält.
14. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet,
daß es als Shampoo, als Spülung, die vor oder nach dem Shampoonieren, vor oder nach dem
Färben oder Entfärben und vor oder nach dem Legen einer Dauerwelle oder dem Entkrausen angewandt wird,
ein Dauerwell—mittel, ein Produkt zum Legen einer Wasserwelle oder zum Fönen, oder ein restrukturierendes
IB Mittel darstellt und daß es als Aerosol konditioniert
sein kann.
15. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis. 14, dadurch gekennzeichnet,
daß es außerdem eine oder mehrere Adjuvantien, wie anionische, nicht-ionische,amphotere
und/oder zwitterionische grenzflächenaktive Mittel, Parfüms, Farbstoffe, Konservierungsmittel,
Sequestrierungsmittel, Verdickungsmittel, Emulgatoren, weichmachende Mittel, schaumstabilisierende Mittel
und/oder Treibmittel enthält.
16. Haarbehandlungsverfahren, dadurch gekennzeichnet,
daß man auf die Haare eine geeignete Menge mindestens eines Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 15 aufbringt.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU84894A LU84894A1 (fr) | 1983-07-01 | 1983-07-01 | Composition capillaire et procede de traitement des cheveux |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3424059A1 true DE3424059A1 (de) | 1985-01-31 |
Family
ID=19730113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19843424059 Ceased DE3424059A1 (de) | 1983-07-01 | 1984-06-29 | Kosmetisches mittel zur haarbehandlung und haarpflege |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4597962A (de) |
| JP (1) | JPS6036407A (de) |
| BE (1) | BE900027A (de) |
| CA (1) | CA1221911A (de) |
| CH (1) | CH661656A5 (de) |
| DE (1) | DE3424059A1 (de) |
| FR (1) | FR2548019B1 (de) |
| GB (1) | GB2143434B (de) |
| IT (1) | IT1178997B (de) |
| LU (1) | LU84894A1 (de) |
| NL (1) | NL8402075A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3536406A1 (de) * | 1984-10-12 | 1986-04-17 | Oreal | Kosmetische reinigungsmittel und anwendungsverfahren |
| DE3712005A1 (de) * | 1986-04-10 | 1987-10-22 | Oreal | Kosmetische mittel zum faerben oder entfaerben von haaren |
| WO2006012930A1 (de) * | 2004-07-30 | 2006-02-09 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Haarkonditionierende mittel mit imidazolinen und aminofunktionellen siliconen oder dimethiconolen |
Families Citing this family (91)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1229305A (en) * | 1983-06-15 | 1987-11-17 | Leszek J. Wolfram | Neutralizing composition and method for hair waving and straightening |
| US4770873A (en) * | 1983-06-15 | 1988-09-13 | Clairol, Incorporated | Neutralizing composition and method for hair waving and straightening |
| GB8320603D0 (en) * | 1983-07-30 | 1983-09-01 | Dow Corning Ltd | Compositions for treating hair |
| US4586518A (en) * | 1984-08-06 | 1986-05-06 | Dow Corning Corporation | Hair setting method using aminoalkyl substituted polydiorganosiloxane |
| LU85549A1 (fr) * | 1984-09-21 | 1986-04-03 | Oreal | Compositions cosmetiques a base de silicone cationique et de gomme de xanthane |
| US4820308A (en) * | 1984-10-12 | 1989-04-11 | L'oreal | Detergent cosmetic compositions containing a soap and cationic compound and direct dye |
| USRE34584E (en) | 1984-11-09 | 1994-04-12 | The Procter & Gamble Company | Shampoo compositions |
| US4704272A (en) * | 1985-07-10 | 1987-11-03 | The Procter & Gamble Company | Shampoo compositions |
| JPS62132812A (ja) * | 1985-12-03 | 1987-06-16 | Sunstar Inc | ヘア−リンス剤組成物 |
| GB2186889A (en) * | 1986-02-26 | 1987-08-26 | Dow Corning | Colouring keratinous material |
| CA1290105C (en) * | 1986-02-26 | 1991-10-08 | Petrina Felicity Fridd | Colouring keratinous material |
| US4764363A (en) * | 1986-04-04 | 1988-08-16 | The Procter & Gamble Company | Hair styling mousse |
| US4749732A (en) * | 1987-01-02 | 1988-06-07 | Dow Corning Corporation | Hair care composition containing modified aminoalkyl substituted polydiorganosiloxane |
| US4818245A (en) * | 1987-01-09 | 1989-04-04 | Clairol Incorporated | Process for treating protein fibers to impart antistatic surface modifications |
| US4871529A (en) * | 1988-06-29 | 1989-10-03 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Autophobic silicone copolyols in hairspray compositions |
| US4948540A (en) * | 1988-08-01 | 1990-08-14 | Semex Medical, Inc. | Method of preparing collagen dressing sheet material |
| US4973475A (en) * | 1988-10-07 | 1990-11-27 | Revlon, Inc. | Hair treatment and conditioning agents |
| US5211883A (en) * | 1989-04-14 | 1993-05-18 | Kao Corporation | Shampoo composition |
| JP2759486B2 (ja) * | 1989-04-14 | 1998-05-28 | 花王株式会社 | シャンプー組成物 |
| US5366439A (en) * | 1989-09-07 | 1994-11-22 | Active Ankle Systems, Inc. | Ankle brace with bubble cushioning |
| US4973476B1 (en) * | 1989-12-18 | 1995-07-18 | Dow Corning | Leave-in hair conditioners |
| DE69005283D1 (de) * | 1990-01-09 | 1994-01-27 | Dow Corning | Siloxanzusammensetzung für die Haarpflege. |
| JP3582599B2 (ja) * | 1990-12-05 | 2004-10-27 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | シリコーン及びカチオン系界面活性剤コンディショニング剤を含有したシャンプー組成物 |
| WO1992010162A1 (en) * | 1990-12-05 | 1992-06-25 | The Procter & Gamble Company | Shampoo compositions with silicone and cationic organic polymeric conditioning agents |
| FI932563A0 (fi) * | 1990-12-05 | 1993-06-04 | Procter & Gamble | Haorvaordkompositioner med silicon vaordaemne innehaollande siliconharts |
| CA2066885C (en) * | 1991-04-29 | 2002-07-23 | Michele Duffy | Hair shampoo composition to impart improved hair conditioning properties |
| FR2677995B1 (fr) * | 1991-06-21 | 1994-07-22 | Oreal | Composition de lavage et/ou de conditionnement des matieres keratiniques, contenant une silicone et un polymere amphotere derive de diallyldialkylammonium et d'un monomere anionique. |
| JP2567317B2 (ja) * | 1991-11-14 | 1996-12-25 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料 |
| US5288484A (en) * | 1992-05-15 | 1994-02-22 | Anne Tashjian | Cationic cellulose derivative containing fatty quaternum groups in a pre-shampoo conditioning composition |
| US5306434A (en) * | 1992-10-20 | 1994-04-26 | Alberto-Culver Company | Hair care composition containing dispersed silicone oil |
| US5393452A (en) * | 1992-11-09 | 1995-02-28 | General Electric Company | 2 in 1 shampoo system and conditioner comprising a silicon-polyether copolymer |
| EP0699435B1 (de) | 1994-08-02 | 2003-05-14 | Kao Corporation | Tensidzusammensetzungen |
| US6730380B2 (en) | 1996-02-20 | 2004-05-04 | Safeskin Corp. | Readily-donned elastomeric articles |
| JPH11335563A (ja) | 1998-05-28 | 1999-12-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | カルボキシル基含有シリコーンエマルジョン及びその製造方法並びに毛髪化粧料 |
| DE69926133T2 (de) * | 1998-08-21 | 2005-12-29 | Unilever N.V. | Haarpflegezusammensetzung |
| FR2803745B1 (fr) * | 2000-01-13 | 2002-03-15 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un amidon amphotere et un agent conditionneur cationique et leurs utilisations |
| FR2803744B1 (fr) * | 2000-01-13 | 2003-12-19 | Oreal | Compositions cosmetiques detergentes contenant un amidon amphotere particulier et leurs utilisations |
| US6808701B2 (en) | 2000-03-21 | 2004-10-26 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Conditioning compositions |
| US7211243B2 (en) | 2001-05-14 | 2007-05-01 | The Procter & Gamble Company | Terminal aminofunctional polysiloxane hair conditioning compositions and their use in hair coloring compositions |
| DE60325255D1 (de) | 2002-08-09 | 2009-01-22 | Kao Corp | Duftzusammensetzung |
| US7125835B2 (en) * | 2002-10-10 | 2006-10-24 | International Flavors & Fragrances Inc | Encapsulated fragrance chemicals |
| US7585824B2 (en) | 2002-10-10 | 2009-09-08 | International Flavors & Fragrances Inc. | Encapsulated fragrance chemicals |
| BR0303954A (pt) * | 2002-10-10 | 2004-09-08 | Int Flavors & Fragrances Inc | Composição, fragrância, método para divisão de uma quantidade efetiva olfativa de fragrância em um produto sem enxague e produto sem enxague |
| CA2502303C (en) * | 2002-11-04 | 2010-08-17 | The Procter & Gamble Company | Liquid laundry detergent |
| US20040122382A1 (en) * | 2002-12-23 | 2004-06-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Elastomeric articles with beneficial coating on a surface |
| FR2855045B1 (fr) * | 2003-05-19 | 2008-07-18 | Oreal | Composition reductrice pour la deformation permanente des fibres keratiniques et procede de deformation permanente. |
| US20050019299A1 (en) * | 2003-07-21 | 2005-01-27 | Librizzi Joseph J. | Conditioning detergent compositions |
| US20050031817A1 (en) * | 2003-08-07 | 2005-02-10 | Littleton Kermit R. | Readily donned, powder-free elastomeric article |
| US7105064B2 (en) | 2003-11-20 | 2006-09-12 | International Flavors & Fragrances Inc. | Particulate fragrance deposition on surfaces and malodour elimination from surfaces |
| US20050113282A1 (en) * | 2003-11-20 | 2005-05-26 | Parekh Prabodh P. | Melamine-formaldehyde microcapsule slurries for fabric article freshening |
| US20050112152A1 (en) * | 2003-11-20 | 2005-05-26 | Popplewell Lewis M. | Encapsulated materials |
| JP4171411B2 (ja) * | 2003-12-26 | 2008-10-22 | 花王株式会社 | 毛髪洗浄剤 |
| US7594594B2 (en) | 2004-11-17 | 2009-09-29 | International Flavors & Fragrances Inc. | Multi-compartment storage and delivery containers and delivery system for microencapsulated fragrances |
| US20060127345A1 (en) * | 2004-12-10 | 2006-06-15 | Hilvert Jennifer E | Conditioning shampoo containing stabilized silicone particles |
| FR2879921B1 (fr) * | 2004-12-23 | 2007-05-04 | Oreal | Composition comprenant un copolymere sequence, une silicone aminee et un epaississant non polymetrique et utilisations |
| US20060159644A1 (en) * | 2004-12-23 | 2006-07-20 | Lydia Panangatte | Compositions comprising a block copolymer, an amino silicone and a nonpolymeric thickener, and uses thereof |
| US20060286058A1 (en) * | 2005-06-16 | 2006-12-21 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | System for cleaning and conditioning hair |
| US20070138673A1 (en) | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Kaiping Lee | Process for Preparing a High Stability Microcapsule Product and Method for Using Same |
| US20070138674A1 (en) | 2005-12-15 | 2007-06-21 | Theodore James Anastasiou | Encapsulated active material with reduced formaldehyde potential |
| US20070286837A1 (en) * | 2006-05-17 | 2007-12-13 | Torgerson Peter M | Hair care composition comprising an aminosilicone and a high viscosity silicone copolymer emulsion |
| US7833960B2 (en) * | 2006-12-15 | 2010-11-16 | International Flavors & Fragrances Inc. | Encapsulated active material containing nanoscaled material |
| FR2926990B1 (fr) * | 2008-01-31 | 2014-05-09 | Oreal | Composition cosmetique comprenant un copolymere vinylformamide / vinylformamine et une silicone, ainsi que son utilisation pour le traitement capillaire |
| US8268975B2 (en) * | 2009-04-03 | 2012-09-18 | Dow Agrosciences Llc | Demulsification compositions, systems and methods for demulsifying and separating aqueous emulsions |
| WO2011071969A1 (en) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | The Procter & Gamble Company | A porous, dissolvable solid substrate and a cationic surfactant conditioner material |
| WO2011071964A1 (en) | 2009-12-08 | 2011-06-16 | The Procter & Gamble Company | A porous, dissolvable solid substrate and a surface resident coating of cationic surfactant conditioner |
| JP5341029B2 (ja) | 2010-06-18 | 2013-11-13 | 花王株式会社 | 水性毛髪洗浄剤 |
| JP2012106962A (ja) | 2010-11-18 | 2012-06-07 | Kao Corp | 水性毛髪洗浄剤 |
| EP2683683B1 (de) * | 2011-04-21 | 2015-08-05 | Dow Global Technologies LLC | Dikationische ether mit polyhydroxylfunktionalität |
| JP5406959B2 (ja) | 2011-05-02 | 2014-02-05 | 花王株式会社 | 水性毛髪洗浄剤 |
| EP2705834B1 (de) | 2011-05-02 | 2019-07-03 | Kao Corporation | Reinigungsmittelzusammensetzung |
| JP5986568B2 (ja) | 2011-07-28 | 2016-09-06 | 花王株式会社 | 水性毛髪洗浄剤 |
| TW201328716A (zh) | 2011-11-28 | 2013-07-16 | Kao Corp | 毛髮處理劑組合物 |
| WO2013081017A1 (ja) | 2011-11-28 | 2013-06-06 | 花王株式会社 | 毛髪洗浄剤組成物 |
| US9198849B2 (en) | 2013-07-03 | 2015-12-01 | The Procter & Gamble Company | Shampoo composition comprising low viscosity emulsified silicone polymers |
| CN105722495B (zh) | 2013-08-15 | 2020-02-28 | 国际香料和香精公司 | 聚脲或聚氨酯胶囊 |
| EP3049050B1 (de) | 2013-09-27 | 2018-10-24 | The Procter and Gamble Company | Haarkonditionierungsmittel enthaltend niedrigviskose, emulgierte silikonpolymere |
| EP3285594B1 (de) | 2015-04-24 | 2021-03-17 | International Flavors & Fragrances Inc. | Freisetzungssysteme und verfahren zur herstellung davon |
| EP3416610B1 (de) | 2016-02-18 | 2024-08-14 | International Flavors & Fragrances Inc. | Mikrokapselzusammensetzung |
| MX2019003078A (es) | 2016-09-16 | 2019-07-08 | Int Flavors & Fragrances Inc | Composiciones de microcapsulas estabilizadas con agentes de control de la viscosidad. |
| EP3714871B1 (de) | 2017-11-20 | 2023-07-26 | Kao Corporation | Haarkosmetikum |
| CN112218614B (zh) | 2018-06-12 | 2023-08-01 | 花王株式会社 | 清洁剂 |
| EP3808332A4 (de) | 2018-06-12 | 2022-03-16 | Kao Corporation | Reinigungsmittel |
| EP3811925A4 (de) | 2018-06-12 | 2022-03-16 | Kao Corporation | Reinigungsmittel |
| WO2021065044A1 (ja) | 2019-09-30 | 2021-04-08 | 花王株式会社 | 洗浄剤 |
| US12383487B2 (en) | 2019-09-30 | 2025-08-12 | Kao Corporation | Cleaning agent |
| JP7478567B2 (ja) | 2019-09-30 | 2024-05-07 | 花王株式会社 | 洗浄剤 |
| US20230018704A1 (en) | 2019-12-05 | 2023-01-19 | Kao Corporation | Hair cosmetic composition |
| EP4074301A4 (de) | 2019-12-12 | 2024-01-17 | Kao Corporation | Haarreinigungszusammensetzung, kit und verfahren zur haarreinigung |
| WO2022244740A1 (ja) | 2021-05-21 | 2022-11-24 | 花王株式会社 | エアゾール化粧料 |
| JP2023083264A (ja) | 2021-12-03 | 2023-06-15 | 花王株式会社 | 毛髪洗浄剤組成物 |
| EP4570322A1 (de) | 2022-08-08 | 2025-06-18 | Kao Corporation | Öl-in-wasser-emulsionszusammensetzung |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4185087A (en) * | 1977-12-28 | 1980-01-22 | Union Carbide Corporation | Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives |
| DE2912484A1 (de) * | 1979-03-29 | 1980-10-16 | Henkel Kgaa | Neue quartaere polysiloxanderivate, deren verwendung in haarkosmetika, sowie diese enthaltende haarwasch- und haarbehandlungsmittel |
| DE3029306A1 (de) * | 1979-08-23 | 1981-03-12 | Bristol Myers Co | Waessrige zusammensetzung zum konditionieren von haar enthaltend ein siliconpolymer und ein kationisches polymer und verfahren zur konditionierung von haar |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB802467A (en) * | 1956-05-23 | 1958-10-08 | Midland Silicones Ltd | Organopolysiloxanes |
| FR1991M (fr) * | 1962-08-09 | 1963-09-02 | Midy Lab | Nouvelle application des silicones, sous forme de pommades et de suppositoires, au traitement des hémorroides. |
| US4217914A (en) * | 1974-05-16 | 1980-08-19 | L'oreal | Quaternized polymer for use as a cosmetic agent in cosmetic compositions for the hair and skin |
| DE2631419A1 (de) * | 1975-07-16 | 1977-02-03 | Procter & Gamble Europ | Zusammensetzungen fuer die textilbehandlung |
| JPS53142542A (en) * | 1977-05-17 | 1978-12-12 | Nikko Chemicals | Skin cosmetics |
| JPS5566506A (en) * | 1978-11-15 | 1980-05-20 | Lion Corp | Cosmetic |
| FR2443476A1 (fr) * | 1978-12-05 | 1980-07-04 | Oreal | Nouveaux polysiloxanes tensioactifs, procede pour les preparer et compositions les contenant |
| JPS5616405A (en) * | 1979-07-19 | 1981-02-17 | Lion Corp | Hair cosmetic |
| JPS5645406A (en) * | 1979-08-23 | 1981-04-25 | Bristol Myers Co | Water hair treatment composition containing silicone polymer and cationic polymer and hair treatment method |
| JPS56167799A (en) * | 1980-05-29 | 1981-12-23 | Lion Corp | Liquid shampoo composition |
| LU83349A1 (fr) * | 1981-05-08 | 1983-03-24 | Oreal | Composition sous forme de mousse aerosol a base de polymere cationique et de polymere anionique |
| US4421769A (en) * | 1981-09-29 | 1983-12-20 | The Procter & Gamble Company | Skin conditioning composition |
| JPS5877920A (ja) * | 1981-11-02 | 1983-05-11 | Toshiba Corp | 軸受装置 |
| JPS5892808A (ja) * | 1981-11-27 | 1983-06-02 | Sumitomo Metal Ind Ltd | ロ−ル形状測定方法及び装置 |
| LU84463A1 (fr) * | 1982-11-10 | 1984-06-13 | Oreal | Polymeres polysiloxanes polyquaternaires |
| GB2132821A (en) * | 1982-12-24 | 1984-07-11 | Ml Eng Plymouth | Saturable transformer |
-
1983
- 1983-07-01 LU LU84894A patent/LU84894A1/fr unknown
-
1984
- 1984-06-28 BE BE0/213229A patent/BE900027A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-06-28 US US06/625,627 patent/US4597962A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-06-28 CH CH3133/84A patent/CH661656A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-06-29 FR FR8410381A patent/FR2548019B1/fr not_active Expired
- 1984-06-29 NL NL8402075A patent/NL8402075A/nl not_active Application Discontinuation
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4185087A (en) * | 1977-12-28 | 1980-01-22 | Union Carbide Corporation | Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives |
| DE2912484A1 (de) * | 1979-03-29 | 1980-10-16 | Henkel Kgaa | Neue quartaere polysiloxanderivate, deren verwendung in haarkosmetika, sowie diese enthaltende haarwasch- und haarbehandlungsmittel |
| DE3029306A1 (de) * | 1979-08-23 | 1981-03-12 | Bristol Myers Co | Waessrige zusammensetzung zum konditionieren von haar enthaltend ein siliconpolymer und ein kationisches polymer und verfahren zur konditionierung von haar |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Chem. Abstr. 94(1981) 33111s * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3536406A1 (de) * | 1984-10-12 | 1986-04-17 | Oreal | Kosmetische reinigungsmittel und anwendungsverfahren |
| DE3712005A1 (de) * | 1986-04-10 | 1987-10-22 | Oreal | Kosmetische mittel zum faerben oder entfaerben von haaren |
| DE3712005C2 (de) * | 1986-04-10 | 2001-10-18 | Oreal | Kosmetische Mittel und Verfahren zum Färben oder Entfärben von Haaren |
| WO2006012930A1 (de) * | 2004-07-30 | 2006-02-09 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Haarkonditionierende mittel mit imidazolinen und aminofunktionellen siliconen oder dimethiconolen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4597962A (en) | 1986-07-01 |
| BE900027A (fr) | 1984-12-28 |
| GB2143434B (en) | 1987-02-11 |
| FR2548019A1 (fr) | 1985-01-04 |
| GB2143434A (en) | 1985-02-13 |
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| GB8416618D0 (en) | 1984-08-01 |
| CA1221911A (fr) | 1987-05-19 |
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| LU84894A1 (fr) | 1985-04-17 |
| IT8467672A0 (it) | 1984-06-29 |
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| CH661656A5 (fr) | 1987-08-14 |
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