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DE3206197A1 - Uracil-derivate als antiseborrhoische zusaetze fuer kosmetische mittel - Google Patents

Uracil-derivate als antiseborrhoische zusaetze fuer kosmetische mittel

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DE3206197A1
DE3206197A1 DE19823206197 DE3206197A DE3206197A1 DE 3206197 A1 DE3206197 A1 DE 3206197A1 DE 19823206197 DE19823206197 DE 19823206197 DE 3206197 A DE3206197 A DE 3206197A DE 3206197 A1 DE3206197 A1 DE 3206197A1
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Germany
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carbon atoms
ester
topical
orotic acid
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DE19823206197
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Hinrich Dipl.-Chem. Dr. Möller
Siegfried Dipl.-Chem. Dr. 4019 Monheim Wallat
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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Description

  • Uracil-Derivate als antiseborrhoische Zusätze für kosmetische Mittel" .Gegenstand der Erfindung sind topische, kosmetische Zubereitungen zur Verbesserung des fettigen und unästhetischen Aussehens der Haare und der Haut, insbesondere zur Behandlung von stark fettendem Haar.
  • Die übermäßig starke Absonderung der Talgdrüsen der Kopfhaut verleiht dem Haar ein fettiges Aussehen, das im allgemeinen als wenig ästhetisch angesehen wird.
  • Es ist daher vielfach versucht worden, durch geeignete Mittel die Sekretion der Talgdrüsen zu normalisieren, um dem Haar wieder sein gesundes Aussehen zu geben. Zur Therapie der Seborrhoe wurden in der DE-OS 16 67 902 peroral verabreichbare Zubereitungen, welche Cysteamin-Derivate enthalten, vorgeschlagen.
  • Es wurden zur Bekämpfung der Seborrhoe des behaarten Ropfes-Shampoos mit Schwefel, Quecksilber oder Teerzusatz verwendet.- Dabei hat sich gezeigt, daß diese bekannten Mittel bei längerer Anwendung häufig zu Nebenwirkungen führen, ohne daß wirklich befriedigende Ergebnisse im Hinblick auf Wirksamkeit oder anwendungstechnische Eigenschaften erzielt werden konnten.
  • In der DE-OS 19 06 665 wurde schließlich zur Behandlung der durch Seborrhoe verursachten Schuppenbildung N,N-Diethyl-m-Toluamid als Wirkstoff vorgeschlagen.
  • In der DE-AS 2.102.172 werden Mittel mit einer talgdrüsenhemmenden Wirkung durch einen Gehalt an langkettigen Alkylestern der 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure beschrieben. Es hat sich jedoch gezeigt, daß weder N,N-Diethyl-m-Toluamid noch 5-Pyrrolidon- (2) -carbonsäureester zufriedenstellende antiseborrhoische Wirkungen zeigen.
  • Es wurde nun gefunden-, daß topische, kosmetische Zubereitungen mit einem Gehalt an Uracil-Derivaten der allgemeinen Formel: in der R1 für eine Alkylgruppe mit 1 - 18 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxymethylgruppe mit 1 - 18 Kohlenstoffatomen, eine Halogenmethyl- oder eine Arylalkylgruppe, ein Fluoratom, eine Estergruppe-CO2R² , wobei R² für einen Alkylrest mit 1 - 18 Kohlenstoffatomen steht, oder eine Amidgruppe CONR3-R4, wobei R3 und R4 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 - 18 Kohlenstoffatomen, eine Aryl- oder Aralkylgruppe bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden, steht, eine besonders hohe Wirksamkeit bei der Behandlung von seborrhoischerHaut und von stark fettendem Haar aufweisen. Der Rest R1 kann.die Positionen 5 oder 6 einnehmen.
  • Als Beispiel für die erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen sind zu nennen: 5-, 6-Methyl-, -Ethyl-, -Propyl-, -Butyl-, -Octyl-, -Decyl-, -Dodecyl-, -Tetradecyl-, -Octadecyl-, 6-Methoxymethyl-, -Butoxymethyl-, -Octyloxymethyl-, -Dodecyloxymethyl-, -Hexadecyloxymethyl-, 6-Chlor-methyl-, 5-, 6-Fluor-uracil, Orot- bzw. Isoorotsäure-methyl-, -ethyl-, -propyl-, -isopropyl-, -butyl-, -hexyl-, -octyl-, -decyl-, -dodecyl-, -hexadecyl-ester, sowie -dimethyl-, -diethyl-, -dibutyl-, -dihexyl-, -butyl-, -hexyl-, -decyl-, -hexadecyl-amid, -anilid, -N-methylanilid, -morpholid und -piperidid.
  • Bevorzugt werden vor allem die Uracile mit einer niederen Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe in 5- oder 6-Position, sowie die Orotsäureester und Amide.
  • Die meisten. Verbindungen gemäß Formel (I) sind literaturbekannt und zum großen Teil im Handel erhältlich.
  • Sie sind nach an sich bekannten Methoden der organischen Chemie herstellbar. Die Verbindungen. Orotsäureoctylester und -decylester sowie 6-Butoxy-methyluracil stellen einen weiteren Gegenstand der vorliegenden Erfindung dar.
  • Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel steilen Lösungen der einzusetzenden wirksamen Verbindungen der Formel (I) in Wasser, in Alkohol, in wäßrig-alkoholischen Mischungen, in ölen, Suspensionen, Gelen, Emulsionen, Salben, Pasten oder Aerosolen dar. Die antiseborrhoischen Uracil - Derivate können in fast alle zur Behandlung von Haut und Haaren üblichen kosmetischen Mittel eingearbeitet werden, wie zum Beispiel in Haarwässern, Haarshampoos, Haarkuren, -Haarspülungen oder auch in Hautlotionen und Schüttelmixturen. Neben den Verbindungen der Formel (I) enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen bekannte.
  • Träger und Hilfsstoffe wie Wasser, organische Lösung mittel, oberflächenaktive Verbindungen, Öle und Fette, Wachse, Parfümöle, Farbstoffe, Konserierungsmittel und dergleichen. Eine vorteilhafte Anwendungsform zur Behandlung von stark fettendem Haar ist das Shampoo.
  • Derartige Shampoos können neben dem sebosuppressiven Wirkstoff anionische, kationische, nichtionische oder amphotere Tenside, Farbstoffe, Duftstoffe, Verdickungsmittel oder Konditionierungsmittel enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen enthalten die Uracil-Derivate der Formel (I) in einer Menge von 0,01 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 - 2. Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der gesamten Zubereitung. Die erfindungsgemäßen Mittel können täglich angewendet werden; es werden jedoch bereits bei einmaliger wöchentlicher Anwendung zufriedenstellende Ergebnisse erzielt. D-ie individuelle Dosis, die bei jeder Behandlung angewendet werden sollte, ist nicht kritisch. Nachteilige Nebeneffekte wurden nicht beobachtet. Das fettige Aussehen des Haares wird vermindert und das Nachfetten verzögert, wodurch die Möglichkeit einer normalen Haarpflege gegeben ist.
  • Bei Einsatz der erfindungsgemäßen Mittel in Form von Hautcremes , Milchpräparaten oder Schüttelmixturen gelingt es, durch regelmäßige Anwendung auf der Haut .deren Aussehen dauerhaft zu verbessern.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern.
  • Beispiel 1 Herstellung -von Orotsäure-n-butylester -Die Mischung von 100 g (0,64 Mol) Orotsäure, 10 1 n-Butanol, 100 ml konz. Schwefelsäure und 150 ml Toluol wurde 12 Stunden am Wasserabscheider zum Sieden erhitzt, wonach eine klare Lösung entstanden war.
  • Nach dem Erhalten und Waschen des Niederschlags mit Butanol wurden 76 g (56 % d.Th.) Orotsäure-bu*ylester vom Schmelzpunkt : 179 - 180C erhalten. Nach dem Umkristallisieren aus Wasser steigt der Schmp. auf 1820C. Durch Konzentrieren der Mutterlauge kann die Ausbeute auf 80 % d.Th. gesteigert werden.
  • Beispiel 2 Herstellung von Orotsäure-n-hexylester Unter den Bedingungen von Beispiel 1 wurde Orotsäure mit n-Hexanol umgesetzt. Die Verbindung hatte einen Scnmp. von 171 - 1720C.
  • Beispiel 3 Herstellung von Orotsdure-.n-octvlester Unter den Bedingungen von Beispiel 1 wurde Orotsäure mit n-Octanol umgesetzt. Der erhaltene Orotsäure-noctylester hatte einen Schmelzpunkt von .163 - 164°C.
  • Beispiel 4 Herstellung von Orotsäure-n-decylester Unter den Bedingungen von Beispiel 1 wurde Orotsäure mit n-Decanol umgesetzt. Der erhaltene Orotsäure-ndecylester hatte einen Schmelzpunkt von 1580C.
  • Beispiel 5 Herstellung von Orotsäure-isobutylester Unter den Bedingungen von Beispiel 1 wurde Orotsäure mit Isobutanol umgesetzt. Der erhaltene Orotsäureisobutylester hatte einen Schmelzpunkt von 235 -2360C.
  • Beispiel 6 Herstellung von 6-ButoxYmethyl-uracil Zu der Lösung von 17,2 g (0,75 Mol) Natrium ion 400 ml Butanol wurden 30 g (0,19 Mol) 6-Chlormethyluracil gegeben und die Mischung 19 Stunden .zum Sieden erhitze. Nach dem Abkühlen wurde soviel Wasser zugesetzt, bis sich der Niederschlag gelöst hatte . Dann wurde mit konz.. H2S04 ein pH-Wert von 6 eingestellt.
  • Von neu gebildetem Niederschlag wurde abfiltriert, die wäßrige Phase abgetrennt und diese mit Butanol ausgewaschen. Die vereinigten Butanolphasen wurden eingedampft, der Rückstand mehrmals mit Acetonitril heiß extrahiert, das Acetonitril abdestilliert und der Rückstand aus Acetonitril umkristallisiert. Es wurden 12 g (33 %) 6-Butoxymethyl-uracil vomSchmp.lS9-162°C erhalten.
  • Beispiel-7 Die sebosuppressive Wirkung der in den erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen eingesetzt.en Verbindungen wurde durch nachfolgend beschriebene Tierversuche näher untersucht.
  • Als Versuchstiere dienten männliche Wistar-Ratten von 220 - 230 g Körpergewicht. Beurteilt wurde visuell der Bräunungsgrad auf dem Rücken der dort geschorenen Ratten. Die Bräunung wird durch das braune Hautober- flächenlipid der Ratten hervorgerufen. Dieser Test geht von der Beobachtung aus, daß junge weibliche Ratten sowie männliche Ratten nach dem Waschen mit Tensidlösung bzw. einem Lipidlösungsmittel und auch männliche Ratten, die systematisch mit östrogen behandelt wurden, nur die normale helle, rosafarbene Haut nach dem Scheren aufweisen; parallel dazu sind aus den abgeschnittenen Haaren nur noch vergleichsweise sehr geringe Lipidmengen zu extrahieren.
  • Es wurden die Verbindungen Orotsäure-n-butylester (Beispiel 1) Orotsäure-ethylester, hergestellt nach J.Am.Chem. Soc.
  • 53 (1931), Seite 1989 5-Fluor-uracil, Handelsprodukt und zum Vergleich 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester (DE-AS 2.102.172) getestet.
  • Zur Beurteilung der sebosuppressiven Wirksamkeit wurden die Prüfsubstanzen in Form einer 1 %igen Lösung in Ethanol oder Ethanol/Aceton (1 : 1) jeweils 6 Ratten halbseitig auf das Rückenfell gepinselt. Die andere Seite wurde nur mit dem Lösungsmittel ohne Wirksubstanz behandelt (Kontrollseite).
  • Während der Versuchsdauer von 14 Tagen wurde an insgesamt 9 Tagen einmal appliziert. Zur weiteren Kontrolle diente eine Gruppe von 6 Ratten, die völlig unbehandelt blieben. Am Ende des Versuchs wurden die Tiere am Rücken und an den Flanken geschoren und von einem Beurteilerpanel (.6 Personen) unabhängig unter Doppelblindbedingungen visuell abgemustert.
  • Als 1. Kriterium wurde bewertet, ob die Mehrheit der Beurteiler richtig die behandelte Seite erkannt haben, wobei wie folgt differenziert wurde: Zeichen Anteil der Beurteiler, die eine Wirkung erkannten ++ 100 % + >50 % - < 100 % O z 50 % Als 2. Kriterium wurde der Unterschied zwischen rechter und linker Seite gewertet; wobei pro Beurteiler und Tier jeweils 1 Punkt zu vergeben war, und zwar in der Weise, daß die dunklere Seite mit 1 und die hellere mit 0 und bei Gleichheit beide Seiten mit 0,5 benotet wurden.
  • Als 3. Kriterium wurden außerdem noch die Intensitätsunterschiede der Brauntöne nach folgender Skala bewertet: 3 Punkte stark braun 2 Punkte mittel braun 1 Punkt schwach braun O Punkte keine Braunfärbung Signifikante Differenzen zwischen unbehandelter und behandelter Seite nach der zweiten Bewertungs- methode zeigen die lokale Wirksamkeit einer Substanz an. Nach der dritten Bewertungsmethode werden die Punktsummendifferenzen zwischen den unbehandelten Kontrolltieren und jeweils den behandelten und unbehandelten Seiten der Versuchstiergruppe gebildet, wobei wiederum signifikante Differenzen zwischen Kontrolltieren und der behandelten Seite der Versuchstiere die Wirkung einer Substanz deutlich machen.
  • Parallel dazu ist in der Regel auch ein deutlicher Unterschied zwischen der unbehandelten und der behandelten Seite der Versuchstiergruppen zu sehen.
  • Dieser ist aber nicht immer so deutlich wie der zwischen Kontrolltieren und behandelter Seite, wofür es verschiedene Gründe geben kann, wie zum Beispiel mechanische Substanzübertragung von einer auf die andere Seite oder Lösungsmitteleinfluß. Zur Differenzierung der Effekte gemäß Beurteilungsmethode 2 und 3 wurde das folgende Schema verwendet: Zeichen Punktdifferenz ++ sehr gr-oß (>99,9 % Wahrscheinlichkeit) + signifikant (gut95 % Wahrscheinlichkeit) (+) deutlich aber(<95 % Wahrscheinlichkeit) Die nachfolgende Tabelle zeigt die Bewertungsergebnisse nach.vorgenanntem Schema -für. die untersuchten Substanzen.
  • Bewertung der sebosuppressiven Effekte Substanz Bewertungsmethode 1 2 3 Orotsäure-butylester ++ ++ ++ Orotsäure-ethylester O (+) ++ 5-Fluoruracil ++ ++ ++ 5-Pyrrolidon-(2)-carbon- 0 0 0 säure-hexadecylester Beispiel 6 Nachfolgend werden für die erfindungsgemäßen topischen Mittel zur Behandlung von stark fettendem Haar und seborrhoischer Haut Rezepturen gegeben: Shampoo für - fettendes Haar Gewichtsteile Ammoniumlaurylsulfat mit 33-35% Waschaktivsubstanz (Texapon A(R) 40,0 Kokosfettsäurediethanolamid (Comperlan KD (R)) 3,0 Natriumchlorid 2,0 Natriumsulfat 2,0 Orotsäure-n-butylester 5,5 Konservierungsmittel 0,1 Parfümöl 0,1 Wasser 47,4 Haarkur Gewichtsteile Glycerinmono-distearat (Tegin M(R)) 0,7 kationisches Tensid 2,0 Cholesterin 0,2 Sojalecithin 0,3 Emulgade A(R) (Gemisch von Cetylstearylalkohol mit nichtionogenen Emulgatoren) 8,0 Parfümöl 0,3 Orotsäure-n-hexylester 7,0 Wasser volentsalzt 81,5 Hautcreme Selbstemulgierendes Gemisch aus Mono/Diglyceriden höherer gesättigter Fettsäuren mit Kaliumstearat (Cutina KD 16( )) 16,0 Cetylstearylalkohol mit ca. 12 Mol Ethylenoxid (Eumulgin B 1( )) 1,0 2-Octyldodecanol 6,0 Isopropylmyristat 4,0 Glycerin 6,0 5-Fluor-uracil 7,0 Wasser 60,0 Bezugsquellen für die genannten Handelsprodukte: . Texapon(R)A = Henkel KGaA Comperlan KD = Henkel KGaA Cutina(R)KD 16 = Henkel KGaA Eumulgin(R)B¹ )B = Henkel KGaA Tegin( )M = Atlas-Chemie

Claims (6)

  1. Patentansprüche 1. Topische, kosmetische Zubereitungen, enthaltend eine Uracil-Verbindung der allgemeinen Formel (I) in der R1 für eine Alkylgruppe mit 1 - 18 Kohlenstoffatomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit t - 4 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxymethylgruppe mit 1 -18 Kohlenstoffatomen, eine Halogenmethyl- oder eine Arylalkylgruppe, ein Fluoratom, eine Estergruppe C02R2, wobei R2 für einen Alkylrest mit 1 - 18 Kohlenstoffatomen steht, oder eine Amidgruppe CONR3R4, wobei R3 und R4 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 - 18 Kohlenstoffatomen, eine Aryl- oder Aralkylgruppe bedeuten oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bildenr steht, als antiseborrhoischen Wirkstoff neben üblichen Träger- und Hilfsstoffen.
  2. 2. Topische, kosmetische Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), in einer Menge von O,Q1 - 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,1 - 2 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamten Zubereitungen, enthalten.
  3. 3. Topische, kosmetische Zubereitungen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie Orotsäurehhexylester als antiseborrhoischen Wirkstoff neben üblichen Träger- und Hilfsstoffen enthalten.
  4. 4. Topische, kosmetische Zubereitungen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie 6-Butoxymethyl-uracil als antiseborrhoischen Wirkstoff neben üblichen Träger- und Hilfsstoffen enthalten.
  5. 5. Orotsäure-octylester
  6. 6. Orotsäure-decylester 7. 6-Butoxymethyl-uracil
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