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DE3018003A1 - Heterocclische phenylether und diese enthaltende herbizide mittel - Google Patents

Heterocclische phenylether und diese enthaltende herbizide mittel

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DE3018003A1
DE3018003A1 DE19803018003 DE3018003A DE3018003A1 DE 3018003 A1 DE3018003 A1 DE 3018003A1 DE 19803018003 DE19803018003 DE 19803018003 DE 3018003 A DE3018003 A DE 3018003A DE 3018003 A1 DE3018003 A1 DE 3018003A1
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Germany
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alkyl
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phenoxy
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propionic acid
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Hermann Dipl.-Ing.agr. Dr. 6239 Vockenhausen Bieringer
Reinhard Dr. 6238 Hofheim Handte
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Description

  • Heterocyclische Phenyletehr und diese enthaltende her-
  • bizide Mittel (Zusatz zu Patentanmeldiing P 29 14 300.8) Gegenstand der Hauptanmeldung sind heterocyclisch substituierte 4-Oxiphenoxialkancarbonsäurederivate der allgemeinen Formel I worin R: Halogen, CF3, NO2, CN, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxi, X: OS, NH oder N-(C1-C4)-Alkyl, Y; 0 oder S R1 :H oder (C1-04)-Alkyl, Z: eine Gruppe der Formel oder n; 0,1 oder 2, m: 0 oder 1, As einen Alkylenrest mit 1 bis 3 C-Atomen darstellt, der gegebenenfalls ein- oder zweifach durch (C1-C4)-Alkyl oder einfach durch -COCH3, -COOR4 oder einen gegebenenfalls ein- oder zweifach durch (C1-C4)-Alkyl, Halogen und/oder NO2 substituierten Phenylrest substituiert sein kann, R2 und R3: H,(C1-C4)-Alkyl, R4: H, (C1-C12)-Alkyl, das gegebenenfalls ein oder zweifach durch F, Cl, Br und/oder durch OH, (C1-C6)-Alkoxi, oder (C1-C6)-Alkoxi~(C2-C6)~alkoxi. substituiert sein kann; (C5-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C5-C6)-Cyclo alkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6) Alkinyl, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl oder ein Kationäquivalent einer organischen oder anorganischen Base, 5 (C1-C4)-Alkyl, R6s H oder (C1-C4) Alkyl und R7o H, (C1-C4) Alkyl,(C2-C6) Alkenyl, (C2-C6) Alkinyl oder Phenyl bedeuten mit der Maßgabe, daß einer der Rest R6 und R7 von H verschieden ist.
  • Gegenstand der Hauptanmeldung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der genannten Verbindungen sowie ihre Verwendung als Herbizide.
  • Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel I in denen Z einen Rest der Formel oder A-S(O)m-R4 R2: (C1-C6) Alkyl oder Phenyl, das durch Halogen, (C1-C4) Alkyl, (C1-C4) Alkoxy, NO2 oder C3 1-2 mal substituiert sein kann, R3: (C1-C6) Alkyl, R2 und R3 gemeinsam eine Alkylenkette mit 4 bzw.
  • 5 CH2-Gruppen bedeuten und einen Alkylenrest mit 1 bis 3-C-Atomen darstellt, der gegebenenfalls ein- oder zweifach durch (C1-C4)-Alkyl substituiert sein kann, -C.)-Alkyl 4 (c -°4 und ms loder 2 bedeuten und die übrigen Reste die genannten Bedeutungen haben ebenfalls wertvolle Herbizide darstellen.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher die in Anspruch 1 beschriebenen Verbindungen.
  • In den erfindungsgemäßen Verbindungen bedeutet Halogen bevorzugt Chlor oder Brom.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen für R1 % Wasserstoff ein Chiralitätszentrum und werden bei ihrer Herstellung gewöhnlich als Racemate erhalten. Die optischen Antipoden lassen sich aus den Racematen, in dem Fachmann geläufiger Weise, unter Einsatz von geeigneten optisch aktiven Hilfsstoffen isolieren.
  • Die Erfindung umfaßt auch die isolierten Antipoden und dabei aufgrund der biologischen Wirkung insbesondere deren D-Formen.
  • Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I (bzw. auch deren D-Formen) dadurch gekennzeichnet, daß man a) Verbindungen der Formel worin B für Fluor, Chlor, Brom oder Methyl- bzw.
  • Ethylsulfonyl steht, mit Verbindungen der Formel oder b) Verbindungen der Formel mit Verbindungen der Formel worin D für Halogen (vorzugsweise Chlor oder Brom) oder den Mesyl- oder Tosylrest steht, oder c) Spuren der Formel bzw. entsprechende Säurehydride oder Säurechloride mit Verbindungen der Formel HO-Z VI oder: falls Z = -A-S(O)m-R4 und m 1 oder 2 ist, d) Verbindungen der Formel mit Oxidationsmitteln behandelt Als Oxidationsmittel sind z. B. Kaliumpermanganat, Wasserstoffperoxid (ggf. in Anwesenheit von Wolframsäure) oder auch Peroxisäuren wie Peroxiessigsäure oder 3-Chlorperoxibenzoesäure geeignet.
  • Die Umsetzungen nach a) bis d) erfolgen in dem Fachmann geläufiger Weise, wobei nach a) bis c) in Gegenwart säurebindender Mittel gearbeitet wird, bzw.
  • die Umsetzung der freien Säure nach c) in Anwesenheit von Carbodiimiden erfolgt. Die allgemeinen Verfahren sind z. B. in US-PS 41 30 413 oder in EU-OS 2246 beschrieben.
  • Die Ausgangsverbindungen der Formel II - VI sind bekannt ( US-PS 41 30 414 bzw.
  • DE-OS 27 38 963) oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen. Bei Verwendung von optisch aktiven Ausgangsmaterialien der Formeln III, V und VII mit R1 / H (bevorzugt ist CH3) ist es möglich, optische Isomere (bevorzugt die D-Form) der allgemeinen Formel I in hohen optischen Reinheiten herzustellen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I sind im Vor- und Nachauflaufverfahren gegen ein breites Spektrum von ein- und mehrjährigen Schadgräsern sehr gur wirksam, gleichzeitig werden sie jedoch von zweikeimblättrigen Kulturpflanzen sowie einigen Getreidearten vorzüglich toleriert. Die Verbindungen sind daher zur selektiven Bekämpfung von ein- und mehrjährigen Schadgräsern in mono- und dikotylen Kulturen (wie z. B. Reis, Weizen, Soja, Baumwolle, Euckerrüben, Raps) geeignet. Solche Schadgräser sind beispielsweise Wildhaver (Avena) Fuchsschwanz (Alopecurus spp.), Rispengras (Poa spp.)p Raygras (Lolium spp.), ein- und mehrjährige Wildhirsen (Echinochloa spp.,Setaria spp., Digitaria spp., Panicum spp., Sorghum spp.), Bermudagras (Cynodon spp.) und Quecke (Agropyron spp.).
  • Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen in niedrigen Dosierungen eingesetzt, so werden spezifische Effekte beobachtet, die die Verbindungen zum Einsatz al Wachstumsregulatoren geeignet erscheinen lassen (z.-B. als Wachstumshemmer in Getreide).
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch herbizide Mittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie eine herbizide wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I neben üblichen Zusatz- und Formulierungshilfsmitteln enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Wirkstoffe der Formel I im allgemeinen zu 2 - 95 Gew.-ffi. Sie können als benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösungen, Stäubemittel oder Granulate in den üblichen Zubereitungen angewendet werden.
  • Benetzbare Pulver sind In Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Netzmittel, z.B. polyoxethylierte Alkylphenole, polyoexethylierte Oleyl-, Stearylamine, Alkyl oder Alkylphenyl-sulfonate und Dispergiermittel, z.B. ligninsulfonsaures Natirum, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, oder auch oleylmethyltaurinsaures Natrium enthalten.
  • Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel, z.B. Butanol; Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten und Zusatz eines nichtionischen Netzmittels, beispielsweise eines polyoxethylierten Alkylphenols oder eines polyoxethylierten Oleyl- oder Stearylamins, erhalten.
  • Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten, festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit, Pyrophillit oder Diatomeenerde.
  • Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkenzentraten mittels Klebemitteln, z,B, Polyvinylalkohol,polyacrylsaurem Natrium, oder auch Mineralölen auf die Oberfläche von Trägerstoffen, wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete IYirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemitteigranalien üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Dungemitteln - hergestellt werden.
  • Bei den herbiziden Mitteln können die Konzentrationen der Wirkstoffe in den handelsüblichen Formulierungen verschieden sein. In benetzbaren Pulvern variiert die Wirkstoffkonzentration z.B. zwischen etwa 10 % und 95 , der Rest besteht aus den oben angegebenen Formulierungszusätzen.
  • Bei emulgierbaren Konzentraten ist die WirkstoffRonzentration etwa 10 % bis 80 . Staubförmige Formulierungen enthalten meistens 5 % bis 20 % an Wirkstoff. Bei Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt z.T. davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden.
  • Zur Anwendung werden die handelsüblichen Konzentrate gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt, z.B. bei benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten mittels Wasser. Staubförmige und granulierte Zubereitungen sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken5 z.B. zwischen 0,05 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 091 und 5 kg/ha.
  • Die erfindungsgemäRen Wirkstoffe können mit anderen Herbiziden, Insektiziden und Fungiziden kombiniert werden.
  • FORMULIERUNGSBEISPIELE Beispiele A Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen Wirkstoff 75 Gew. -Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol (10 AeO) als Emulgator.
  • Beispiel B Ein in Wasser leicht dispergierbares benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gew-Teile Wirkstoff 64 Gew.-Teile kaolinhaltiges QUarz als Inertstoff 10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und; in einer Stiftmühle mahlt.
  • Beispiel C Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile Wirkstoff und 90 Gew.-Teile Talkum als lntertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
  • Beispiel D Ein Granulat besteht z.B. aus etwa 2 - 15 Gew.-Teilen Wirkstoff 98 - 85 Gew.-Teilen inerten Granulatmaterialien, wie z.B. Attapulgit, Bimsstein und Quarzsand.
  • HERSTELLUNGSBEISPIELE Beispiel 1 29Z4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxz7-propionsäureacetonoximester 20 g 2-[4-(6-Chlor-2-benzthiazolylox)-phenoxy]-propionsäure werden in 200 ml trockenem Toluol vorgelegt und mit 7,5 g Thionylchlorid versetzt. Nach der Zugabe wird 6 Stunden bei 70 °C nachgerührt und überschüssiges Thionylchlorid abdestilliert. Nach Abkühlen auf 30 °C werden 4,6 g Acetonoximester und 6,3 g Triethylamin gelöst in 50 ml Toluol zugetropft. Nach der Zugabe wird 8 Stunden bei 60 °C nachgerührt, abgekühlt, mehrfach mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, vom Lösungsmittel befreit und 2 Stunden bei 60 °C im Hochvakuum getrocknet. Es verbleiben nach der Trocknung 20,8 g (90,8 % d.Th.) an harzigem 2-l-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxy) phenoxy7-propionsätlreacetonoximesterR der NMR-spektroskopisch identifiziert wurde.
  • Beispiel 2 (D+) 2-[4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxy] propionsäureacetonoximester Bei analoger Arbeitsweise erhält man unter Einsatz der (D+) 2-[4-(6-Chlor-2-benzthiazolyloxy)-phenoxy]-propionsäure das entsprechende (DpIsomere von Beispiel 1.
  • -Die Zuordnung erfolgte ebenfalls NMR-spektroskopisch.
  • In analoger Weise lassen sich folgende Verbindungen der Formel I herstellen: Tabelle
    BoispielLR1 X Z Fp/Kp/nI)
    Nr. 'n
    : 3 H s -N=C(CH,
    4 5-C1 S -N=C(CHs)2
    5 6-F S -N=C(CII3)z
    6 6-Br S -N=C(CHE)2
    7 (D) H S -N=C(CH3)2
    8 6-C1 S N=CCH3
    NQH5
    9 6-C1 S N CsCH(CH3)2
    0
    10 6-C1 S - -CH2 -0H 502 115
    Beispiel (R)n X Z Kp/Fp/nD
    Nr. n
    0
    11 6-Cl S -CH2-CH2-S-C2H5
    0
    12 H S CH CH3
    CH CH3
    C2H5
    3 5-Cl O -N=C(cH3)2
    14 (D) 5-Cl O -N=C(CH)2
    15 (D) 6-Cl O -N=C(CH3 )2 Struktur durch NMR
    bewiesen
    16 6-C1 0 -N=C(CH5)2 Fp 89,5-90,5 OC
    3 /2
    17 6-C1 0 -N=C CH
    CH2 -CH
    CH3
    0
    11
    18 6-C1 0 -CH2-CH2-SCH5
    0
    19 6-Cl 0 -CH2-CH2-S-CHb
    0
    0
    "
    20 (D) -OH2 O 6sCl -CH, -S-C, C2
    20 (D) 6-Cl 0
    BIOLOGISCHE BEISPIELE Beispiel 1 Vorauflaufbehandlung Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Präparate in verschiedenen Dosierungen auf die-Erdoberfläche gesprüht. Anschließend wurden die Töpfe für 4 Wochen in einem Gewächshaus aufgestellt und das Resultat der Behandlung (ebenso wie bei den folgenden Beispielen) durch eine Bonitierung festgehalten nach Wirkung in Prozenten (unbehandelt = 0 %; vollständige Abtötung gleich 100 %). Die erfindungsgemäßen Präparate zeigten eine gute Wirkung gegen einjährige und zum Teil auch gegen mehrOährige Schadgräser.
  • Beispiel II Nachaufl aufbehandlung Samen von Gräsern wurden in Töpfen ausgesät und im Gewächshaus angezogen. 3 Wochen nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Präparate in verschiedenen Dosierungen auf die Pflanzen gesprüht und nach 4 Wochen Standzeit im Gewächshaus die Wirkung der Präparate bonitiert.
  • Die erfindungsgemäßen Mittel waren gut gegen ein breites Spektrum von einjährigen Schadgräsern herbizid wirksam.
  • Einige Präparate bekämpften ferner auch die mehrJährigen Schadgräser Cynodon dactylon, Sorghum halepense sowie Agropyron repens.
  • Tabelle Beispiel I und II, Aufwandmenge 2,4 kg a.i/ha
    Beispiel AV ALM SAV LOM ECG AGR CYN SRH
    Nr.
    1 pe 98 100 100 100 100 99 95 98
    po 100 100 100 100 100 90 - 100
    16 pe 95 100 100 100 100 - 90 98
    po 100 100 100 90 100 - 90 100
    2 pe 100 100 100 100 100 100 99 100
    po 100 100 100 100 100 97 - 100
    15 pe 98 100 100 100 100 - 95 100
    po 100 100 100 95 100 - 95 100
    pe= vor dem Auflaufen po= nach dem Auflaufen AV= Avena ALM= Alopecurus SAV= Setaria LOM= Lolium ECG= Echinocloa AGR= Agropyron CYN= Cynodon SRH= Sorghum Beispiel III Kulturpflanzenverträglichkeit In weiteren Versuchen im Gewächshaus wurden Samen einor größeren Anzahl von Kulturpflanzen in Töpfen ausgelegt.
  • Ein Teil der Töpfe wurde sofort behandet, die übrigen wurden im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen 2 bis 3 echte Blätter entwickelt hatten und dann mit erfindungsgemäßen Substanzen besprüht.
  • Die Ergebnisse, die 4 bis 5 Wochen nach Applikation festgestellt wurden, zeigen, daß die erfindungsgemäpen Substanzen zweikeimblättrige Kulturen im Vor- und Nachauflaui-Verfahren selbst mit 2,5 kg/ha völlig oder fast völlig ungeschädigt lassen. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch Gramineen-Kulturen wie z.B. Sorghum oder Reis. Die Substanzen sind somit bezüglich der in den vorigen Beispielen beschriebenen Unkrautwirkung hoch selektiv.

Claims (4)

  1. Patentansprüche 1) Verbindungen der allgemeinen Formel I gemäß Patentanmeldung P 29 14 300.8 worin R: Halogen, CF3, NO2, CN, (C1-C4)-Allcyl oder (C1-C4)-Alkoxy, X: O,S, NH oder N(C1-C4)-Alkyl, R1:H, (C1-C4)-Alkyl oder Methoxymethyl Z: einen Rest der Formel oder n: 0,1 oder 2, m: 1 oder 2, R2:(C1-C6)-Alkyl oder Phenyl, das durch Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4) Alkoxy, NO2 oder CF3 1-2 mal substituiert sein kann, R3: (C1-C6)-Alkyl oder R2 und R3 gemeinsam eine Alkylenkette mit 4 oder 5 CH2-Gruppen, As einen Alkylenrest mit 1-3 C-Atomen der ein oder zweifach durch (C1-C4)Alkyl substituiert sein kann, sowie R4:(C1-C4)Alkyl bedeuten.
  2. 2) Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man a) Verbindungen der Formel worin B ür Fluor, Chlor, Brom oder Methyl- bzw.
  3. Ethylsulfonyl steht, mit Verbindungen der Formel oder b) Verbindungen der Formel mit Verbindungen der Formel worin D für Halogen (vorzugsweise Chlor oder Brom) oder den Mesyl--oder Tosylrest steht, oder c) Säuren der Formel bzw. entsprechende Säurehydride oder Säurechloride mit Verbindungen der Formel HO-Z VI oder falls Z = -A-S(O) -R4 und m 1 oder 2 ist, d) Verbindungen der Formel mit Oxidationsmitteln behandelt 3) Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel I.
  4. 4) Verwendung von Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
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