DE2953334A1

DE2953334A1 - 3-(2,2,2-trimethylhydrazine)propionate method of obtaining it and use

Info

Publication number: DE2953334A1
Application number: DE792953334T
Authority: DE
Inventors: P Anderson; E Astapenok; A Eremeev; S Giller; I Kalvinsh; Y Latvietis; E Liepinsh; G Podoprigora; V Semenikhina; Y Spruzh; P Trapentsiers
Original assignee: INST ORGANICHESKOGO SINTEZA AK
Current assignee: INST ORGANICHESKOGO SINTEZA AK
Priority date: 1978-11-27
Filing date: 1979-07-27
Publication date: 1980-12-04
Also published as: CH642060A5; JPS55501056A; SU997646A1; DE2953334C1; US4481218A; WO1980001068A1; JPS5918387B2; GB2057432B; GB2057432A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

A61K 31-205 A23K L-U)

DEUTSCHES

PATENTAMT

der Internationalen Anmeldung mit der Veröffentlichungsnummer: WO 80/0106 8

in deutscher Übersetzung

(Artikel III S 8 Abs. 2 Gesetz über internationale Patentübereinkommen)

A1

deutsches Aktenzeichen: Internationales Aktenzeichen: Internationaler Anmeldetag: Internationaler Veröffentlichungstag: Veröffentlichungstag der Internationalen Anmeldung in deutscher Übersetzung:

PCT/SU79/OOO6O

27.07.79

29.05.80

04.12.80

Unionspriorität:

27.11.78 Sowjetunion 2715660

Bezeichnung:

3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung

Anmelder:

Institut organitscheskogo sinteza Akademii Nauk Latvijskoj SSR, Riga (Sowjetunion)

Vertreter:

Erfinder:

Eitle, IV., Dipl.-Ing.; Hoffmann, K., Dipl.-Ing. Dr.rer.nat.; Lehn, W., Dipl.-Ing.; Fuchsie, K., Dipl.-Ing.; Hansen, B., Dipl.-Chem. Dr.rer.nat.; Pat.-Anwälte, 8000 München

Ereraeev, Anatolij Vasilevitsch, Riga; kalvinsch, Ivars Janovitsch, Salaspils; Semenichina, Valentina Cavrilovna; Liepinsch, Edvards Emilovitsch; Riga; Latvietis, Jan Janovitsch; Anderson, Paul Petrovitsch; Elwaga: Astapenok, Elena Borisovna; Sprusch, Jazep Janovitsch; Riga; Trapenciers, Petr Teodorovitsch, filwaga; Podoprigora, Gennadij Ipnatevitsch, Moskau; Giller, Solomon Aronovitsch, Riga (Verstorben); (Sowjetunion)

Die Angaben sind den vom Anmelder eingereichten Unterlagen entnommen 030602/0081

81 SO

3-(2,2_>2-Trimethylhydrazinium)propionat, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung

(Kurzfassung)

Der neue Stoff, das 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium) propionat besitzt die folgende Formel:

+ -(CH₃) ,NNHCH₂CH₂COO .2H₂O.

Das Verfahren zur Herstellung des genannten Stoffes besteht darin, daß man eine Lösung von 3-(2,2,2-Trimethyl-10, hydrazinium)alkylpropionat der allgemeinen Formel:

■■" ^{: :} ■■■■■_ +

X(CH ) NNHCH₂CH₂COoR,

worin X für Cl, Br, J, CH₃SO₄ steht, R Niederalkyl bedeutet, durch eine Säule mit einem starkbasischen Anionenaustauscher durchleitet und anschließend das Endprodukt isoliert. Der Wuchsstoff für Tiere und Geflügel enthält als Wirkstoff den genannten neuen Stoff, das 3-(2,2,2- -TrimethylhydraziniunO-propionat.

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" 295333A

3-(2,2₍2-Trimethylhydrazinium)propionat, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung

Gebiet der Technik

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf einen neuen Stoff aus der Klasse neuer chemischer Verbindungen, der geradeheftigen Hydrazinumbetaine, das 3-(2,2,2-TrimethylhydraziniunOpropionat» ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Wirkstoff eines Wuchsstoffes für Tiere und Geflügel.

Stand der Technik

In der Literatur sind bis jetzt Verbindungen mit Betainstinktur, in der als positiv geladene Gruppierung die Hydraziniumgruppe auftritt, nicht beschrieben.

Die erfindungsgemäße Verbindung» das 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat, das die genannte Struktur aufweist, ist neu und in der Literatur nicht beschrieben. Es ist die Verwendung als Wuchsstoffe für landwirtschaftliche Nutztiere und Geflügel von Antibiotika, beispielsweise von Chlortetrazyklin, Nitrofuranpräparaten, Arsenderivaten, Fermenten, Hormonen, Gewebspräpareten» Phosphatiden und anderer bekannt· Jedoch sind die Antibiotika und die Nitrofuranpräparate nur unter den Bedingungen einer Infektion wirksam.

Andererseits sind fast alle bekannten Wuchsstoffe, Antibiotika, Hormone, Permentpräparate, wirtschaftlich unvorteilhaft· Einige von ihnen, solche wie Areenpräparate, sind toxisch· Im Falle der Verwendung von Antibiotika muß man mit der realen Gefahr der Entstehung von gegen diese resistenten Bakterienstämmen, darunter pathogenen Stämmen, beispieleweise E. coli, rechnen· Die Beste der Antibiotika in den Fleischprodukt en und Eiern können die Ursache allergischer Erkrankungen sein.

(US-Patentschrift Hr. 2.925.342, bekanntgemacht am 16· Februar I960, Klasse C 1.99-2{ US-Patentschrift Hr· 3.017.272, bekanntgemacht am 16· Januar 1962, Klasse C 1.99r2;

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V:

US-Patentschrift Nr. 3.639,595» bekanntgemacht am I. Februar 1972, Klasse A 61k 21/OOj _t

FR-Fatentschrift Nr. 2137831, bekanntgemacb am 2. Februar 1973, Klasse A 23k 1/00Γ DB-Patent schrift Nr. 1692477, bekannt gemacht am I9. Oktober 1972, Klasse 53 β VÖ4). Offenbarung der Erfindung

Die erfindungsgemäße neue chemische Verbindung, das" 3-(2,2,2-Trlme thy lhydrazinium) propionat, weist die folgeode Formel auf:

'2B₂O . (T) :

Das Verfahren zur Herstellung von 3-(2,2,2-Trimethylh7drazinium)propionat besteht darin, daß man eine Lösung von 3-(2,-2,2-Trimethylhvdrazihium)alkylpropionat der allgemeinen Formel:

worin X für Cl, Br, J, CIUSO^ steht 1 B Niederelkyl bedeutet, durch eine Säule mit einem starkbasischen Anionenaustauscher durchleitet und anschließend das Bndprodukt ieoliert.

Van verwendet zweckm&ßigerweise eine Lösung von 3-(2,2-2-Trimethylhydrazinium)alkylpropionat in Wasser oder einem polaren oiganischen Lösungsmittel.

Als polares organisches Lösungsmittel verwendet man

vorzugsweise lflethanol oder Äthyenol. Der erfindunggemäße 1uchsetoff für Tiere und Geflügel, der einen Wirkstoff und ein Streckmittel enthält, enthält als Wirkstoff 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat. Man verwendet zweckmäßigerweise einen Wuchsstoff für Tiere und Geflü gel, der den Wirkstoff in einer Menge von 0,001 bis 0,5 Gewichtsprozent enthält.

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Beste Variante der Durchführung der Erfindung

Die erfindungsgemäße Verbindung, das 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat, stellt ein farbloses kristallines Pulver vom Schmelzpunkt 254-256⁰C (aus Alkohol) dar. Es ist sehr leicht in Wasser, leicht in Methanol und Äthanol löslich.

Das Spektrum der magnetischen Protonenresonanz in deuteriertem Wasser wird durch das Vorliegen folgender ₊ Signale τ (ppm) gekennzeichnet: 6,70, Singulett, (0Η.Λ~Ν; 6,89, Triplett, CH₂; 7,77, Triplett, CHg.

Die toxikologische Untersuchung des 3-(2»2,2-Trianethylhydrazinium)propionate an weißen Mäusen von 20 bis 25 g Gewicht ergab, daß bei der einmaligen peroralen Verabreichung den Tieren der genannten Verbindung in Dosen bis 23ΟΟΟ mg/kg kein Absterben der Tiere beobachtet wird. Bei der intraperitonealen Applikation erwiesen sich untoxisch in diesen Experimenten Dosen von 3-(2,2,2-TrJmethylhydrazinium) propionat bis 10000 mg Ag* Es wurden keine pathologischen Veränderungen in den lebenswichtigen Organen der Tiere bei der täglichen peroralen Verabreichung den weißen Ratten von 200 bis 250 g Gewicht von jeweils 100 mg/ Ag des genannten Stoffes im Verlaufe von 3 Monaten beobachtet.

Die Untersuchung der spezifischen Aktivität des

3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionate erfolgte an verschiedenen Tierarten wie Mäuse, Batten, Schweine, Rinder, Kücken, Gänschen, Putenküken, Entenküken. Die wachstumstimulierende Aktivität dieser Verbindung gegenüber den Pflanzen untersuchte man an Gerste, Hafer, Roggen und Wei zen.

Es wurde festgestellt, daß das 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium) propionat eine stark ausgeprägte wachstumsstimulierende Wirkung gegenüber den Tieren und dem Geflügel aufweist. In Abhängigkeit von der Tier- und Geflügelart beo- bachtet man unter der Wirkung des genannten Stoffes eine Erhöhung der täglichen Gewichtszunahme um 8 bis 24%. Gleichzeitig verbessert sich bei den Versuchstieren und dem Ver-

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suchsgeflügel der Stoffwechsel und sinkt um 7 bis 15% der Futterverbrauch je Gewichtszunahmeeinheit.

Bei der Untersuchung der Aktivität des 3-(2,2,2- -Trimethylhydrazinium)propionatee an Pflanzen wurde festgestellt, daß dieser Stoff eine stark ausgeprägte wachstumsstimulierende Wirkung aufweist. Unter dem Einfluß dieser Verbindung nimmt der Halmdurchmesser der Getreidekulturen wie Hafer, Gerste, Boggen, Weizen um 10 bis 15% zu, was eine Erhöhung deren Lagerung bewirkt.

Außerdem nimmt das spezifische Gewicht der Körner · zu, was eine Erhöhung der Ernteerträge dieser Kulturen um insgesamt 15 bis 30% bewirkt.

Das 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat ist der Wirkstoff des Wuchstoffes für Tiere und Geflügel. Diese :

Verbindung kann mit einem beliebigen Streckmittel, das für die Verfütterung an Tiere und Geflügel geeignet ist, wie Wasser, Milch, sowie in Gemisch mit Futter oder einem anderen geeigneten Füllstoff verwendet werden. Der Wuchsstoff wird an Tiere und Geflügel täglich einmal oder mehrmais verabreicht. Die Wirksamkeit des Wuchsstoffes hängt von dem Verfahren und der Häufigkeit der Verabreichung praktisch nicht ab und wird im wesentlichen durch die angewandte Dosis und die Dauer der Verfütterung bestimmt. Der Wuchsstoff wird für verschiedene Arten der Tiere und des Geflügels mit einem bevorzugten Gehalt an Wirkstoff von 0,001 bis 0,5 Gewichtsprozent oder in einer Menge von 0,1 bis 100 mg je 1 kg Masse des Tieres verwendet.

Die erfindungsgemäße Verbindung, das 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat, erhält man durch Durchleiten einer Lösung von 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)alkylpropionat der allgemeinen Formel

X( CH₃) ₃NNHCH₂CH₂CCOR

worin X s Cl, Br, J, CH^SO^, B = Niederalkyl ist, durch eine Säule mit einem starkbasischen Anionenaustauscher und anschließende Abtrennung des Endproduktes. Die Natur

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-γ

des Anionenaustauschers beeinflußt dabei die Ausbeute an Endprodukt und seine Qualität nicht. Man verwendet im wesentlichen Salze der 3-(2,2,2-Trimetbylhydrazinium)alkylpropionate, in denen der Alkylrest Methyl-, Äthyl, Propyl-5 oder ein anderer niederer Alkylrest ist. Das Besondere an dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von 3- -(2,2,2-Tr5methylhydrazinium)propionat ist es, daß es beim Durchleiten der Losung des Salzes von 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)alkylpropionat durch eine Säule mit einem starkbasischen Anionenaustauscher, beispielsweise mit Amberlit IRA-4OO oder einem anderen starkbasischen Harz gleichzeitig mit den Austausch des Säureanions gegen Hydroxy lion auch zur Hydrolyse der Estergruppe kommt, wodurch die Dauer der Synthese wesentlich kürzer wird. Dabei kann ein beliebiges geeignetes Lösungsmittel wie Wasser, polares organisches Lösungsmittel (Alkohole u.a.m.) verwendet werden, wobei die Natur des Lösungsmittels die Ausbeute an Endprodukt und seinen Reinheitsgrad praktisch nicht beeinflußt.

Zum besseren Verstehen der vorliegenden Erfindung werden konkrete Beispiele für das Verfahren zur herstellung des neuen Stoffes, des 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium) propionate, und seine Verwendung angeführt. Beispiel 1

Eine Lösung von 196,5 g (1 Mol) 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)methylpropionatchlorid in 500 ml Wasser leitet man durch eine Säule mit den» Ionenaustauscherharz Amberlit IRA-400 durch. Das Lösungsmittel dampft man ein und kristallisiert den Rückstand aus Äthanol. Die Ausbeute an 3-(2,2,2-Tr3methylbydrazinium)propionat beträgt 140 g (85%). Das Endprodukt stellt farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 254-256°C dar. Das Spektrum der magnetischen Protonenresonanz (IT, ppm): 6,70, Singulett, (CHO-N; 6,89, Tiltt CH 777 Tilt* CH

Triplett, CH₂; 7,77, Triplet*, ₂ Gefunden, %x C 39,56; H 10,10; N 15,36.

2H₂O.

Berechnet, %\ C 39,56; H 9,89; N 15,30. 030602/0081

Beispiel 2

Eine Lösung von 272 g (1 Mol) 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)methylpropionatmethylsulfat in 500 ml Methanol leitet man durch eine Säule mit lonenaustauscherharz durch. Das Lösungsmittel dampft man ein, kristallisiert den Bückstand aus Äthanol. Die Ausbeute an Endprodukt beträgt 148 g (90%) in Form farbloser Kristalle. Die Kennwerte sind mit den in Beispiel 1 beschriebenen identisch,

Beispiel 3

Eine Lösung von 210,5 g (1 Mol) 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)äthylpropionatchlorid in· 800nl Äthanol leitet man durch eine Säule mit dem Ionenaustauscherharz Amberlit IRA-400 durch und dampft dann das Lösungsmittel ein. Man erhält 146 g (^-88^) 3-(2,2,2-Tr:imethylhydrezinium; propionat als farbose Kristalle. Die Kennwerte sind mit den in Beispiel 1 beschriebenen identisch.

Beispiel 4

Eine Losung von 244,9 g (1 Mol) 3-2,2,2-Trimethylhydrazinium)äthylpropionatbromid in 500 ml Wasser leitet man durch eine Säule mit dem lonenaustauscherharz Amberlit IRA-400 durch und dampft dann den Rückstand ein. Man erhält 147 g (~ 87%) 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat als farblose Kristalle. Die Kennwerte sind mit den in Beispiel 1 beschriebenen identisch. Beispiel 5

Eine Lösung von 277 g (1 Mol) 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)methylpropionat in 500 ml Wasser leitet man durch eine Säule mit dem lonenaustauscherharz Amberlit IRA-400 durch, dampft danach das !lösungsmittel ein und erhält 140 g (85%) 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat in Form farbloser Kristalle. Die Kennwerte sind mit den in Beispiel 1 beschriebenen identisch.

Beispiel 6

Es wurde die Wirksamkeit des Wuchsstoffes, der als Wirkstoff 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat enthält, an Tieren und Geflügel untersucht. Der Versuch wurde mit Kücken im Alter von sechs Tagen an einem Bestand

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aus 50 Versuchskücken und 50 Kontrollkücken durchgeführt. Die Versuchskücken erhielten Futter, welches 0,02 Gewichtsprozent Wirkstoff enthielt, die Kontrollgruppe erhielt nur die Grundration ohne Zusätze der genannten Verbindung. Die Ration der Kücken enthielt 20 Gewichtsprozent Gerste, 6 Gewichtsprozent Weizen, 40 Gewichtsprozent Kais, 19 Gewichtsprozent Sonnenblumenschrot und Sojaschrot, 7 Gewichtsprozent Fischmehl, 3 Gewichtsprozent Fleisch-Knochen-Mehl, 5 Gewichtsprozent Hefe. Ein Kilogramm Futter enthielt 1,25 Futtereinheiten, 3135 kcal Austauschenergie, 21% Rohprotein, 4% Rohzellstoff und 197 g verdauliches Protein. Der Versuch dauerte 3^ Tage. Zum Schluß des Versuches erreicht das Gewicht der Kücken in der Versuchsgrup pe im Mittel 440,5 g» in der Kontroigruppe im Mittel 412,2 g, das heißt das Gewicht der Kücken, die mit der Ration 0,02 Gewichtsprozent, bezogen auf das Futtergewicht, 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat als Zusatz erhielten, überstieg um 7,7% das Gewicht der Kontrollkiäcken. Die Prüfergebniese sind in Tabelle 1 angeführt.

Tabelle 1 Ver- mittlere Lebend- mittlerer in %

such Charakteristik masse der Kücken Zuwachs gegen-

des Futters (in g) im Alter während des über

von Versuches der

Kon-

6 Ta- 30 Ta- 40 Ta- trolle gen gen gen

1 Ohne speziel- 42,7 274,0 412,2 364,5+10,1 100 Ie Zusätze

(Kontrolle)
2 Dem Futter 47,8 289,4 440,5 392,7+9,9 107,7

sind 0,02 Gew.%
3-(2,2,2-TPi-

methylhydrazi-

nium)-propioat

zugesetzt

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Versuch 7

Der Versuch zur Prüfung der Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Wuchstoffes für Tiere und Geflügel wurde nach einem dem in Beispiel 6 beschriebenen analogen Schema durchgeführt. Man setzte dem Futter den Wirkstoff in einer Menge von 0,04%, bezogen auf das Gewicht des Futters, zu. Nach Beendigung des 34tägigen Versuches überstieg das Gewicht der Kücken der Versuchsgruppe, die äeo Wuehstoff erhielten, das Gewicht der Kontroikücken um 12,9%.

Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 2 angeführt.

Tabelle 2

Ver Charakteristik ^mittl^^re Lebend- mittlerer in % such des Futters masse der Kücken Zuwachs gegen-^{8 β} iu»,ucxa ,<_ __{N im Alter} wahrend des über

von Versuches, der

6 Ta- 30 Ta- 40 Ta- ^s trolle

gen gen gen

1 Ohne spezielle 54.0 261,0 364,3 313+9,3 100 Zusätze (Kontrol-

Ie)

2 Dem Futter 51*0 268,9 404,8 353+8 112,9 sind 0,04 Gew.%

3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)
oropinat zugesetzt

Beispiel 8

Es wurde die Wirksamkeit des Wuchsstoffes für Tiere und bei der Fütterung von mikrobenfreien Tieren untersucht. Der Versuch wurde an mikrobenfreien Mini-Ferkeln, die unter sterilen Bedingungen gezüchtet wurden, im Vergleich mit den ohne Einhaltung der Forderung: der Sterilität gezüchteten Mini-Ferkeln durchgeführt. Dazu erhielten fünf mikrobenfreie Mini-Ferkel von der Geburt bis zum Alter von zwei Monaten Futter, welches 0,04 Gewichtsprozent Wirkstoff enthielt. Ihre Entwickling wurde mit der Ent-

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^⁰ 7

wicklung von 10 Mini-Ferkeln, gezüchtet ohne Einhaltung der Regeln der Sterilität, und der Entwicklung von 7 mikrobenfreien Mini-Ferkeln verglichen. Am Schluß des Versuches überstieg das Gewicht der mikrobenfreien Versuchsferkel um 17,2^ das Gewicht der mikrobenfreien Mini-Ferkel, die keinen Wuchsstoff erhielten, und um 18,21 des Gewichts der Mini-Ferkel, die ohne Einhaltung der sterilen Bedingungen gezüchtet wurden und keinen Wuchsstoff erhielten» Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 3 angeführt.

Tabelle 3

Gewicht der Anzahl der

Ver- Kategorie der Tiere Tiere im Al- Tiere in such ter von 2 Mo- der Gruppe

naten, g

1 Gewöhnliche Mini-Ferkel, 3244+335 10 die keinen Wuchsstoff erhielten

2 Mikrobenfreie Mini-Ferkel,3271+385 7 die keinen Wuchsstoff erhielten

3 Mikrobenfreie Mini-Ferkel,3833+348 5 die Wuchsstoff mit einem Ge-

halt an Wirkstoff von 0,04%,
bezogen auf das Gewicht des
Futters, erhielten

Beispiel 9

Es wurde die Wirksamkeit des Wuchsstoffes an Ferkein weißer Basse von etwa 20 kg Lebendmasse, die keine Muttermilch erhielten, untersucht (10 Ferkel in jeder Gruppe).

Die Ferkel befanden sich in einem Schweinestall. Sie wurden von einer Schweinewärterin gepflegt. Alle Tiere erhielten die gleiche Futterration. Diese bestand aus Gerstenmehl, Grünmasse aus Wicke-Hafer-Gemisch und Luzer-

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negrummet, Abfällen der Milchproduktion und Molke. Die Tiere wurden täglich zweimal gefüttert. Die Tränke war frei. Dem Futter der Versuchsgruppe setzte man 200 mg 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat je 1 kg Futter-5 trockensubstanz (0,02 Gewichtsprozent Wirkstoff) zu. Es wurde festgestellt, daß bei Schweinen, die den Wuchsstoff im Verlaufe von 122 Tagen erhielten, die Zunahme um 7,4 kg größer als bei den Tieren der Kontrollgruppe war, während der Verbrauch der Futtereinheiten je KiIo-10 gramm Zunahme um 7»1^> sank. Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 4 angeführt.

' . Tabelle 4

Kennwerte

Gruppe der Tiere

Versuchsgrup pe	Kontrolgrup- pe
10 21,8+1,5	10 20,0+1,67
88,2+4,0	74,0+3,2
66,4+3,6	59,0+2,1
544+32	484+17
112,4	100,0
270,7	258,5

Anzahl der Tiere Durchschnittliche Lebendmasse am Anfang des Versuchs, kg

Durchschnittliche Lebendmasse am Ende des Versuches, kg

Zunahme der Lebendmasse während des Versuchs, kg

Durchschnittliche Tageszunahme, g

Durchschnittliche Tageszunahme, in % zur Kontrolle Futterverbrauch während des Versuches, Futtereinheiten

Futterverbrauch je 1 kg Zu nähme, Futtereinheiten

Futterverbrauch je 1 kg Zu nehme, in % zur Kontrolle

4,07

·- 92,9

4,38

100,0

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Beispiel 10

Es wurde die Wirksamkeit des Wuchsstoffes an jungen Ratten untersucht. Der Versuch wurde an nicht reinrassigen jungen Ratten von etwa 75 g Gewicht in Gruppen zu je 30 Tieren durchgeführt. Der Wuchsstoff wurde jeder Ratte peroral in Form einer wässerigen Losung in einer Menge von 0,1 bis 0,001%, bezogen auf das Gewicht der verfütterten Tagesration, verabreicht. Der Wuchsstoff wurde täglich im Verlaufe von 10 Tagen verabreicht. Die Dauer der Beobachtung der Tiere betrug 20 Tage. Die jungen Ratten wurden alle 4 Tage gewogen. Dabei wurde festgestellt, daß das 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat in einer Dosis von 0,1%, bezogen auf das Gewicht der verfütterte« Tagesration, den Zuwachs der Ratten praktisch nicht beeinflußte, während die Zusätze von 0,01 und 0,001%, bezogen auf das Gewicht der verfütterten Tagesration, eine Erhöhung des Zuwachses der Ratten um 12% beziehungsweise 12,5% verursachten. Nach der Beendigung des Versuches schlachtete man die Tiere und untersuchte die parenchymatösen Organs und das periphere Blut. Es wurden keine Pathologien festgestellt. Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 5 angeführt.

Tabelle

Ver- Kategorie der such Tiere

Gewicht am Tage der Wägung vom Fütterungsbeginn, g

16 20

Tiere, die keinen Wuchsstoff erhielten

Tiere, die den Wuchsstoff mit einem Wirkstoffgehalt von 0,1% erhielten

Tiere, die den Wuchsstoff mit einem

74+5 89+7 101+6 116+9 131+10 76+4 95+6 98+5 107+8 129+6

79+5 93+8 125+10 139+7 158+9

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Wirkstoffgehalt von
0,01% erhielten

Tiere, die den Wuchs-76+5 99+7 131+8 154+8 164+7 stoff mit einem Wirkst off gehalt von
0,001% erhielten

Beispiel 11

Es wurde die Wirksamkeit des Wuchsstoffes an geschlechtsreifen Ratten untersucht. Die Versuchsbedingungen sind analog den in Beispiel 10 beschriebenen. Dabei wurde festgestellt, daß der Wuchsstoff mit einem Wirkstoffgehalt von 0,01 und 0,001%, bezogen auf das Gewicht des Trockenfutters, einen Zuwachs der Ratten um 9% beziehungsweise 13»5% bewirkt. Die Prüfergebnisse sind in Tabelle 6 angeführt.

Tabelle

Ver- Gewicht am Tage der Wägung, g such Kategorie der Tiere

8 12 16 20

Tiere, die keinen 160+11 168+10 179+12 188+9 209+13 Wuchsstoff erhielten

Tiere, die den 155+10 161+10 174+8 187+11 203+9 Wuchsstoff mit einem

Wirkstoffgehalt von

0,01% erhielten

Tiere, die den 169+7 175+8 189+13 215+12 229+11 Wuchsstoff mit einem Wirkstoffge-

halt von 0,01% erhielten

Tiere, die den 175+H 189+12 210+9 231+14 240+12 Wuchsstoff mit einem

Wirkstoffgehalt von
°»001% erhielten

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AH-

Industrielle Anwendbarkeit

Der erfindungsgemäße neue Stoff, das 3-(2,2|2*Trimet· hylhydraziniuiu)propionat, besitzt die Fähigkeit, das Pflanzenwachstum, das Wachstum von Tieren und Geflügel zu stimulieren, weshalb er in der Landwirtschaft zur Steigerung der Pflanzenerträge und zur Stimulierung des Wachstums von Tieren und Geflügel Anwendung finden kann. Die genannte neue Verbindung kann auch als Halbprodukt für die Synthese von Polyamidharzen verwendet werden. 10

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Claims

PATENTANSPRÜCHE

_v1.^3-(2,2,2-Trimethylhydraziniuin)propionat der Formel: ₊ _

(CH₃)-NNHCH₂CH₂COO.2H₂O (T)
2. Verfahren zur Herstellung von 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Lösung von 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)alkylpropionat der allgemeinen Formel:

worin X für Cl, Br, J, CH₃SO. steht, R Niederalkyl bedeutet, durch eine Säule mit einem starkbasischen Aniononaustauscher durchleitet und anschließend das Endprodukt isoliert.
3· Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß man eine Lösung von 3-(2,2,2-Trimethylhydrazinium)alkylpropionat in Wasser oder einem Polaren organischen Lösungsmittel verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 2-3, dadurch g e kennzeichnet, daß man als polares organisches Losungsmittel Methanol oder Äthanol verwendet.
5. Wuchsstoff für Tiere und Geflügel, der einen Wirkstoff und ein Streckmittel enthält, dadurch gekennzeichnet , daß er als Wirkstoff ^(2,2,2-Trimethylhydrazinium)propionat nach Anspruch enthält.
6. Wuchsstoff für Tiere und Geflügel nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß er den Wirkstoff in einer Menge von 0,001 bis 0,5 Gewichtspro-

^ zent enthält.

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