SU372210A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНОГО ДИПРОПАРГИЛГИДРАЗИНАПАТа1ТШ-:ГК[^й"Е1(й| - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНОГО ДИПРОПАРГИЛГИДРАЗИНАПАТа1ТШ-:ГК[^й"Е1(й|Info
- Publication number
- SU372210A1 SU372210A1 SU1608896A SU1608896A SU372210A1 SU 372210 A1 SU372210 A1 SU 372210A1 SU 1608896 A SU1608896 A SU 1608896A SU 1608896 A SU1608896 A SU 1608896A SU 372210 A1 SU372210 A1 SU 372210A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- symmetric
- hydrazine
- target product
- obtaining non
- ether
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- NRJDYJRVZYERMP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(prop-2-ynyl)hydrazine Chemical compound C#CCNNCC#C NRJDYJRVZYERMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 3
- -1 lithium aluminum hydride Chemical compound 0.000 description 3
- DGPMVVLTZSLVPR-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(prop-2-ynyl)nitrous amide Chemical compound C#CCN(N=O)CC#C DGPMVVLTZSLVPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- KCCKZVUDDJTOFK-UHFFFAOYSA-N hydrazine;hydrate;hydrochloride Chemical class O.Cl.NN KCCKZVUDDJTOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- CYCYZHMUOSKYBG-UHFFFAOYSA-N prop-2-ynylhydrazine Chemical compound NNCC#C CYCYZHMUOSKYBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к новому способу получени несимметричного динропаргилгидразина , который может найти применение в качестве промежуточного продукта в синтезе различных бнологическн активных веществ.
Известен способ получени несимметричного дипропаргилгидразина путем алкилированн гидразингидрата хлористым или бромистым пропаргилом в спиртовой среде. При этом дипропаргилгидразин образуетс в смеси с монопропаргилгидразином, н вследствие близости температур кипени этих соединений выделить целевой продукт в чистом виде довольно трудно. Недостатком способа вл етс также длительность процесса.
С целью устранени указанных недостатков и повышени чистоты целевого продукта по предлагаемому способу нитрозодипропаргиламин восстанавливают алюмогидридом лити в абсолютном эфире с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Пример. К суспензии 9,1 г (0,24 моль) алюмогидрида лити в 240 мл абсолютного эфира при 5-7°С и интенсивном перемешивании в атмосфере азота в течение 5 час добавл ют раствор 19,5 г (0,16 моль нитрозодипропаргиламина в 60 мл абсолютного эфира. 3-атем реакционную смесь нагревают в течение
1 час при перемешивании при температуре кипени растворител и разлагают 40%-ным раствором едкого кали. Эфирный слой отдел ют, осадок трижды промывают эфиром и объедипенные эфирные экстракты сушат сульфатом натри . Далее отгон ют растворитель и дистиллируют в вакууме при остаточном давлении 6 мм рт. ст. Получают 4,9 г (27,7% от теории ) целевого продукта, т. кип. 65-66°С/6 мм рт. ст (по лит. данным т. кип. 61-63°С/4 мм рт. ст.),п Е 1.4900, df 0,9642.
ИК-спектр: 3290 и 2120 см- (тройна св зь), 3310, 3250 и 1610 см- (аминогруппа). Найдено, %: С 66,66, 67,00; Н 7,63, 7,75; N 26,40, 26,47. СбНаКг. Вычислено, %: С 66,70; Н 7,40; N 26,00.
Предмет изобретени
Способ получени несимметричного дипропаргилгидразина , отличающийс тем, что, с целью повышени чистоты целевого продукта, нитрозодипропаргиламин восстанавливают алюмогидридом лити с последуюи им выделением целевого продукта известным способом .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1608896A SU372210A1 (ru) | 1971-01-05 | 1971-01-05 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНОГО ДИПРОПАРГИЛГИДРАЗИНАПАТа1ТШ-:ГК[^й"Е1(й| |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1608896A SU372210A1 (ru) | 1971-01-05 | 1971-01-05 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНОГО ДИПРОПАРГИЛГИДРАЗИНАПАТа1ТШ-:ГК[^й"Е1(й| |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU372210A1 true SU372210A1 (ru) | 1973-03-01 |
Family
ID=20463139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1608896A SU372210A1 (ru) | 1971-01-05 | 1971-01-05 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНОГО ДИПРОПАРГИЛГИДРАЗИНАПАТа1ТШ-:ГК[^й"Е1(й| |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU372210A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1980001068A1 (fr) * | 1978-11-27 | 1980-05-29 | Orch Sinteza I | 3-(2,2,2-trimethylhydrazine) propionate, sa methode de production et son utilisation |
-
1971
- 1971-01-05 SU SU1608896A patent/SU372210A1/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1980001068A1 (fr) * | 1978-11-27 | 1980-05-29 | Orch Sinteza I | 3-(2,2,2-trimethylhydrazine) propionate, sa methode de production et son utilisation |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Curtin et al. | The Reaction of Aliphatic Diazo Compounds with Acids1 | |
| SU372210A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНОГО ДИПРОПАРГИЛГИДРАЗИНАПАТа1ТШ-:ГК[^й"Е1(й| | |
| IL42384A (en) | N-benzhydryl-n'-p-hydroxybenzyl-piperazines and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them | |
| JP4467890B2 (ja) | チオフェンのクロロメチル化 | |
| US2750418A (en) | Production of unsaturated 1, 4-dicarbonyl compounds | |
| US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
| JPS5219610A (en) | Process for preparation of high purity butanediol | |
| HU181946B (en) | Process for preparing ursodeoxycholic acid | |
| US3965179A (en) | Alpha-ethynyl benzohydrols | |
| SU408545A1 (ru) | Способ получени 3-нитропропанал | |
| SU461923A1 (ru) | Способ получени эпихлоргидрина ксилитана | |
| JPS5929566B2 (ja) | ジオキシベンゼンモノアルキルエ−テルの製法 | |
| SU1109378A1 (ru) | Способ получени 2-/циклогексен-1,-ил/-фенола | |
| Chickos | Synthesis of 3, 5-dicarbethoxy-1, 2, 4-cyclopentanetrione. Correction | |
| JPS59175446A (ja) | ３−クロル−１，１−ジアルコキシ−アセトン及びその製造法 | |
| SU387987A1 (ru) | ||
| Stoffel et al. | Chemical synthesis of long chain 2-alkynals, alkynols, 2c-and 2t-alkenals and 2c-and 2t-alkenols | |
| SU427932A1 (ru) | Способ получения 3-йодфурана | |
| SU417420A1 (ru) | ||
| US2304563A (en) | Process for the production of racemic menthol | |
| SU793973A1 (ru) | Способ получени 5-винилбицикло- 2,2,1 -гЕпТЕНА-2 | |
| US4066709A (en) | α-Ethyny benzhydrols | |
| JPS58170726A (ja) | メタアクロレンアセタ−ルを原料とするジヒドロタゲトンの製造法 | |
| US4075249A (en) | 3,4,5-Trimethoxy-α-ethynyl-benzhydrol as a fungicidally effective compound | |
| SU513973A1 (ru) | Способ получени 1-(3"-фенилпропен2"-ил)-2,5-диметил-4-фенил-4-пропионилоксипиперидина или его гидрохлорида |