DE2738349C2 - Elektrochemische Oxidation von 6-Methoxytetralin - Google Patents
Elektrochemische Oxidation von 6-MethoxytetralinInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Die Erfindung betrifft ein elektrochemisches Verfahren zur Herstellung von 6-Methoxy-l-tetraIon aus
6-Methoxytetralin.
6-Methoxy-l-tetralon kann durch chemische Oxidation
mit Jones-Reagenz oder mit Dichloro-dicyanochinon hergestellt werden (Chem. Ind, 158, (1970)). Diese
Reagenzien werden jedoch nach Gebrauch verworfen und müssen in speziellen Chemiemülldeponien eingelagert
werden. Sie stellen deshalb eine erhebliche Belastung für die Umwelt und einen erheblichen
Kostenfaktor für die Industrie dar.
Auch ist die elektrochemische Oxidation von 6-Methoxytetralin zu 6-Methoxy-l-tetralon bereits von
R. E. J u d a y beschrieben worden (J. org. Chem, 22,532 (1957)). Mit diesem Verfahren, bei dem der Elektrolyt
aus quartären Ammoniumsalzen und starken Basen
bestehen muß, werden selbst unter optimierten Bedingungen nur maximale Ausbeuten von 40% der
Theorie (d. Th.) erreicht.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, die bekannten Oxidationsverfahren durch ein umweltfreundliches
und besseres Verfahren zu ersetzen.
Die erfindungsgemäße Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man die Elektrolyse in einem Elektrolyten,
bestehend aus Alkoholen, Wasser, Äthern oder chlorierten Kohlenwasserstoffen, dem Leitsalze mit
Kationen der Alkalimetalle, Erdalkalimetalle, Protonen oder Oniumionen der 5. Hauptgruppe und komplexe
Anionen, insbesondere Tetrafluoroborat, Hexafluorophosphat, Sulfat, Aryl- und Alkylsulfonat, Nitrat,
Perchlorat, Alkoxylat, Carbonat oder Carboxylat zugesetzt sind, ausfuhrt.
Es war an sich überraschend, daß die Oxydation von 6-Methoxytetralin in neutralem oder saurem Milieu
erheblich besser verläuft als im basischen, nachdem aus den Arbeiten von R. E. J u d a y bekannt war, daß
praktisch weder in sauren noch in alkalisch gepufferten Medien eine Oxidation erreicht werden konnte. (Allein
starke Basen als Elektrolyt führten zu einer Oxidation).
ίο
Zur Durchführung des Verfahrens wird das 6-Methoxy-tetralin
in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst, in dem es aber nicht unbedingt vollständig löslich sein
muß. Als Lösungsmittel eignen sich alle unter den Bedingungen einer anodischen Oxidation stabilen
Lösungsmittel wie zum Beispiel Wasser, Alkohole mit bis zu acht Kohlenstoffatomen wie Methanol, Butanol,
Amylalkohol usw., sowie mehrwertige Alkohole, wie zum Beispiel Glykol. Weiterhin sind Äther, wie
Diäthyläther oder cyclische Äther, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran, chlorierte Kohlenwasserstoffe wie
Chloroform oder Dichlorethylen, Säurederivate wie Dimethylformamid oder Acetonitril oder Gemische aus
den genannten Lösungsmitteln geeignet
Um die elektrische Leitfähigkeit des Elektrolyten zu gewährleisten, werden Salze oder Säuren als Leitelektrolyte
zugesetzt Es kommen solche Leitilektrolyte infrage, deren Ionen unter den Elektrolysebedingungen
stabil sind und nicht mit dem 6-Methoxy-l-tetralon reagieren. Als Kationen sind geeignet Protonen, Alkali-
und Erdalkalimctalüonen und Oniumicnen der 5.
Hauptgruppe. Als Anionen sind folgende Ionen geeignet: Tetrafluoroborat Hexafluorophosphat
Perchlorat Sulfat Aryl- bzw. Alkylsulfonate, Alkoxylate,
Nitrate, Carboxylate und Carbonat Die Konzentration des Leitelektrolyten kann in weiten Grenzen
variiert werden.
Die Elektrolyse kann sowohl in einer geteilten als auch in einer ungeteilten Zelle durchgeführt werden. In
einer geteilten Zelle können poröse Materialien wie Ton- und Glasfritten und Ionenaustauschermembranen
als Diaphragma benutzt werden. Es erwies sich als vorteilhaft in einer ungeteilten Zelle zu arbeiten.
Die Elektrolyse wird nach an sich bekannten Methoden durchgeführt wobei es egal ist, ob der Strom
oder das Anodenpotential konstant gehalten wird. Vorzugsweise wird bei konstantem Strom gearbeitet,
wobei die Stromdichte in weiten Grenzen variabel ist Die Stromdichte liegt in dem Bereich von 0,001 bis
5 A/cm'.
Das Anodenmaterial muß den elektrischen Strom leiten und unter den Elektrolysebedingungen beständig
sein. Vorzugsweise werden Edelmetall-, Kohle- und Bleidioxidelektroden verwendet Als Anodenmaterial
wären aber auch dimensionsstabile Anoden (DSA), wie sie für die Chloralkalielektrolyse verwendet werden,
geeignet. Als Kathodenmaterial dienen die üblichen Materialien wie Platin, VA-Stahl, Titan oder Kohle,
wobei das Kathodenmaterial keinen Einfluß auf die Reaktion hat
Die Elektrolysetemperatur kann beliebig gewählt werden. Eine erhöhte Temperatur wirkt sich positiv auf
die Oxydation aus. Die besten Ergebnisse werden bei Temperaturen etwas unterhalb der Siedetemperatur der
Elektrolytlösung erzielt. Die Temperatur wird zweckmäßig mit einem Thermostaten konstant gehalten.
Die Konzentration des 6-Methoxytetralins in der Lösung kann in weiten Grenzen variiert werden. Die
Oxidation wird nicht beeinträchtigt, wenn ein Teil der Substanz als Bodenkörper vorliegt (gesättigte Lösung).
Das erfindungsgemäße Verfahren hat den Vorteil, daß man mit geringem apparativem Aufwand und ohne
teure Reagenzien auskommt. Die Elektrolyse führt in kurzer Zeit zu guten Ausbeuten.
6-Methoxy-l-tetralon ist eine Vorstufe bei der totalsynthetischen Herstellung von Steroiden.
Anhand der nachfolgenden Ausführungsbeispiele wird die Erfindung näher erläutert.
Eine Mischung aus 205 ml Methanol, 45 ml Wasser, 5,7 g 6-Methoxytetralin und 15 g Natriumperchlorat
werden bei einem konstanten Strom von 0,7 A erstunden bei Raumtemperatur in einer ungeteilten
Zelle elektrolysiert Nach dem Einengen der Elektrolyselösung
auf ein Drittel des ursprünglichen Volumens und Eingießen in Wasser werden 4,2 g 6-Methoxy-l-tetralon
isoliert.
Fp,75-76,6°C
0,5 g 6-Methoxytetralin werden in 5OmI Dioxan,
25 ml Wasser und 2 ml konzentrierter Schwefelsäure bei einem Strom von 0,5 A 2 Stunden an Platinelektroden
elektrolysiert Die Elektrolyse wird mit viel Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert Aus dem Ätherextrakt
werden 0,35 g 6-Methoxy-l-tetralon isoliert
034 g 6-Methoxytetralin werden in 60 ml Methanol,
8 ml Wasser und 5 g Natriumperchlorat an Platinelektroden bis zu einem Stromverbrauch von 0,225 Ah, in
einer geteilten Zelle, deren Elektrodenräume durch ein Glasdiaphrama (Fritte G 4) getrennt sind, elektrolysiert
Es werden 195,7 mg6-Methoxy-l-tetraIon erhalten.
034 g 6-Methoxytetralin werden in einer Lösung aus
60 ml Methanol, 8 rcl Wasser und 5 g Natriumperchlorat
2,15 Stunden bei einer Stromstärke von 113 mA an
Platinelektroden bei ca. 6O0C elektroiysiert. Es werden
261 mg 6-Methoxy-l-ietralon erhalten.
034 g 6-Methoxytetralin werden in 60 ml Methanol,
10 ml Wasser und 03 g Natriumparatoluolsulfonat 2,75
Stunden bei 113mA an einer Platinanode oxidiert Es werden 288 mg 6-Methoxy-l-tetralon erhalten.
034 g 6-Methoxytetralin werden in 48 ml Methanol,
20 ml Wasser und 0,08 g Natriumparatoluolsulfonat 2,8 Stunden bei 113 mA an einer PbO2-Anode elektrolysiert
Es werden 340 mg 6-Methoxy-l-tetralon erhalten.
034 g 6-Methoxytetralin werden in einer Lösung aus 60 ml Methanol, 10 ml Wasser, 0,5 g Ammoniumnitrat
und 2 ml konzentrierter Salpetersäure 2,8 Stunden bei 113 mA elektrolysiert Es werden 255 mg 6-Methoxy-ltetralon
erhalten.
034 g 6-Methoxytetralin werden in 60 ml Methanol, 8 ml Wasser und 0,08 g Natriumparatoluolsulfonat 2,8
Stunden bei 113 mA an einer Kohleanode und VA-Kathode elektrolysiert Es werden 203 mg 6-Methoxy-1-tetraIon
erhalten.
034 g 6-Methoxytetralin werden in 58 ml Methanol,
10 ml Wasser und 1 g Tetraäthylammoniumhexailuorophosphat
2,15 Stunden an einer Platinanode bei 113 mA
elektrolysiert Es werden 262 mg 6-Methoxy-l-tetralon erhalten.
Beispiel 10
034 g 6-Methoxytetralin werden in 58 ml Methanol,
10 ml Wasser und 0,04 g Natriummethansulfonat 2,8
6-Methoxy-l-tetralon erhalten.
J0 B e i s ρ i e 1 11
034 g 6-Methoxytetralin werden in 58 ml Methanol,
10 ml Wasser und 0,45 g Tetramethylammoniumtetrafluoroborat 2,15 Stunden bei 113 mA elektrolysiert Es
werden 240 mg 6-Methoxy-l-tetralon erhalten.
Beispiel 12
034 g 6-Methoxytetralin werden in 58 ml Isopropanol,
10 ml Wasser und 0,5 g Natriumperchlorat 2,8 Stunden bei 113mA elektrolysiert Ef werden 205 mg
6-Methoxy-l-tetralon erhalten.
Beispiel 13
034 g 6-Methoxytetralin werden in 58 ml Methanol, 10 ml Wasser und 2 g Natriumacetat 2,8 Stunden bei
4ί 113 mA elektrolysiert Es werden 195 mg 6-Methoxy-ltetralon
erhalten.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von 6-Methoxy-l-tetralon durch elektrochemische Oxidation von
6-Methoxy-tetralin, dadurch gekennzeichnet, daß man die Elektrolyse ausführt in einem
Elektrolyten, bestehend aus Alkoholen, Wasser, Äthern oder chlorierten Kohlenwasserstoffen, dem
Leitsalze mit Kationen der Alkalimetalle, Erdalkalimetalle, Protonen oder Oniumionen der 5. Hauptgruppe
und komplexe Anionen, insbesondere Tetrafluoroborat,
Hexafluorophosphat Sulfat Aryl- und Alkylsulfonat Nitrat, Perchlorat, Alkoxylat Carbonat
oder Carboxylat zugesetzt sind.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man bei konstantem Strom arbeitet
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß man als Anodematerial Edelmetalle,
Bleidioxid oder Kohle benutzt
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß die Elektrolyse in einer ungeteilten
Zelle ausgeführt wird.
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