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DE2732225A1 - Sterile hexobarbital natrium arzneizubereitungen - Google Patents

Sterile hexobarbital natrium arzneizubereitungen

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Publication number
DE2732225A1
DE2732225A1 DE19772732225 DE2732225A DE2732225A1 DE 2732225 A1 DE2732225 A1 DE 2732225A1 DE 19772732225 DE19772732225 DE 19772732225 DE 2732225 A DE2732225 A DE 2732225A DE 2732225 A1 DE2732225 A1 DE 2732225A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hexobarbital
sodium
solution
freeze
ampoules
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19772732225
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Rueggeberg
Roland Dr Rupp
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19772732225 priority Critical patent/DE2732225A1/de
Publication of DE2732225A1 publication Critical patent/DE2732225A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/19Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles lyophilised, i.e. freeze-dried, solutions or dispersions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/513Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. cytosine
    • A61K31/515Barbituric acids; Derivatives thereof, e.g. sodium pentobarbital

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Description

  • Sterile Hexobarbital Natrium Arzneizubereitungen
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine spezielle Formulieruhig des bekannten Wirkstoffs Hexobarbital Natrium sowie Verfahren zur Herstellung solcher sterilen Hexobarbital Natrium Arzneizubereitungen.
  • Es sind bereits verschiedene Methoden bekannt die bei der sterilisierung von pulverförmigen Wirkstoffen angewendet werden können. So ist es z.B. bekannt, keimhaltige Wirkstoffe zur Abtötung der Keime zu begasen. Diese Methode hat den Nachteil, daß in dem sterilen Arzneistoff die Verunreinigungen wie Schmutz oder Fasern, die in dem ursprünglichen unsterilen Wirkstoff enthalten waren, voll verbleiben. Dieses Verfahren kann also nur dann zur Anwendung kommen, wenn bereits bei der Synthese des unsterilen Wirkstoffes Vorkehrungen zur Vermeidung von Fremdpartikeln getroffen werden.
  • Weiterhin ist es bekannt, Lösungen von Wirkstoffen durch Keimfiltration zu sterilisieren. Aus der so erhaltenen keimfreien Lösung ist der Wirkstoff wieder zu isolieren entweder durch Ausfällen oder Trocknen. Hierbei wird der Wirkstoff zunächst in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst und anschließend durch Zugabe eines Fällmittels oder durch Abziehen des Lösungsmittels isoliert.
  • Eine gebräuchliche Variante dieser Lösungsmittelsterilisation ist die Wiedergewinnung des sterilen Wirkstoffs aus der filtrierten Lösung durch Gefriergetrocknung. Neben der Trocknung in Schalen, die zu einer Bulk-Ware führt, ist Trocknung in den Endbehältnissen wie z.B. Ampullen oder Fläschchen bekannt.
  • Eine solche Trocknung in den Endbehältnissen verursacht eine Reihe von Komplikationen. Bei der großtechnischen Herstellung und der Verwendung organischer Lösungsmittel stellen die oft explosionsgefährdeten Lösungsmitteldämpfe einen Nachteil dar. Darüber hinaus verbleiben häufig Reste des Lösungsmittels im Endprodukt und sind als Verunreinigungen des Wirkstoffs von Nachteil. Weiterhin besteht sowohl bei der Anwendung organischer wie auch wäßriger Lösungen die Schwierigkeit, daß die einzudampfende Lösung aufschäumt und eine genaue Dosierung erschwert wird bzw.
  • beim Einsatz von Ampullen der Wirkstoff im Ampullenhals bei Zuschmelzen der Ampullen verkohlt.
  • Die Nachteile die beim Einsatz von organischen Lösungsmitteln entstehen, können bei der Verwendung wäßriger Lösungen teilweise vermieden werden. Dies ist aber nur möglich bei solchen Wirkstoffen, die in entsprechenden wäßrigen Systemen genügend stabil sind.
  • Der Wirkstoff Hexobarbital Natrium wurde bisher erhalten indem man Hexobarbital als Säure in Methanol löst, Natriummethylatlösung zugibt und anschließend das Methanol im Vakuum entfernt. Der so erhaltene getrocknete Wirkstoff wurde dann in Pulverform in Ampullen gefüllt, wobei die Schwierigkeiten auftreten, die Dosierung exakt einzuhalten und darüber hinaus elektrostatisch aufgeladener Produktstaub im Apullenhals haften bleibt und beim Zuschmelzen der Ampulle verkohlt.
  • In dem DDR-Patent 115 575 wird eine alkoholische Lösung von Hexobarbital Natrium in Ampullen eingedampft, wobei die Lösung zunächst durch Stickstoffeinleitung aufgeschäumt wird und diese aufgeschäumte Lösung einer Verdampfung unterworfen wird. Dieses Verfahren ist aufwendig und in großtechnischem Maßstab nur äußerst schwierig durchführbar.
  • Weiterhin besitzt es die o.g. Nachteile die beim Einsatz von organischen Lösungsmitteln auftreten.
  • Untersuchungen zeigen, daß Hexobarbital Natrium, welches aus organischen Lösungsmitteln getrocknet wurde, instabiler ist als Hexobarbital Natrium, welches aus wäßrigen Systemen getrocknet wurde. Beim Wiederauflösen des aus organischen Lösungsmitteln getrockneten Wirkstoffs tritt nach kurzer Zeit eine Rotfärbung ein, die auf eine Zersetzung des Wirkstoffs hindeutet.
  • Es wurde gefunden, daß diese oben beschriebenen Nachteile vermieden werden, wenn man eine wäßrige Lösung von Hexobarbital Natrium in Ampullen abfüllt, die Ampulle in horizontaler Lage unter Rotation in einem Kältebad einfriert und anschließend gefriertrocknet.
  • Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß der Einsatz einer wäßrigen Hexobarbital Natrium-Lösung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu einem reinen und stabilen Endprodukt führt, da nach dem Stand der Technik bekannt ist, daß wäßrige Lösungen von Hexobarbital Natrium instabil sind (vgl. Remington's Pharmaceutical Sciences, Fifteenth Edition, 1975, Seite 983 und Pharmazeutische Zentralhalle, Jahrgang 95, Heft 5, Seite 181 (1956)). Bisher mußten die Hexobarbital Natrium-Lösungen stets frisch zubereitet werden und waren nicht länger als etwa 2 Stunden haltbar.
  • Weiterhin konnte nicht erwartet werden, daß die Gefriertrocknung der wäßrigen Lösung nach dem Shelling-Verfahren, d.h. Einfrieren im Kältebad unter Rotation der Ampulle in horizontaler Lage, ein störendes Aufschäumen nicht mehr auftritt. Beim Einfrieren der Lösung in einer ruhenden Ampulle wird bei der anschließenden Gefriertrocknung ein starkes Schäumen beobachtet und darüber hinaus erhält man den Wirkstoff nach diesem Verfahren nicht in fester Form sondern größere Mengen des Wirkstoffs verbleiben sirupös. In dieser sirupösen Form ist eine ausreichende Stabilität nicht gewährleistet.
  • Bei der technischen Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es wesentlich, daß die einzusetzende wäßrige Lösung von Hexobarbital Natrium über mehrere Stunden stabil bleibt. Die großtechnische Nutzung des Verfahrens ist nur dann möglich, wenn eine Zersetzung des Wirkstoffs in wäßriger Lösung für die Dauer eines Arbeitsganges nicht auftritt.
  • Hierzu sind folgende Bedingungen einzuhalten: Methode A: In Wasser für Injektionszwecke wird Hexobarbitalsäure unter Stickstoffbegasung eingerührt. Unter Kühlung des Kessels auf 0 bis t5°C,vorzugsweise auf 0 bis 5°C, wird mit kräftigem Rühren die gekühlte 2 N Natronlauge, die eine Temperatur von -10 bis +100C, vorzugsweise von 0 bis 70C, besitzt, mit einer Pumpe dosiert zugegeben. Die Neutralisationszeit beträgt 10 bis 180 Minuten, vorzugsweise 45 bis 90 Minuten. Diese Zeit kann durch den Einsatz von geeigneten Flüssigmischern, die mit hohen Scherkräften arbeiten, noch verkürzt werden. Nach der Neutralisation wird die Lösung sofort steril filtriert, wobei praktisch alle üblichen und zugelassenen Filtrationssysteme einsetzbar sind. Der Rezipient für die steril filtrierte Lösung wird zuvor mit Stickstoff begast.
  • Die steril filtrierte Lösung wird anschließend unter KUhlung mit üblichen Abfüllmaschinen in Ampullen eindosiert.
  • Das Einfrieren durch ein Kältebad, unter horizontalem Drehen der Ampullen, sollte direkt im Anschluß an das Abfüllen erfolgen, um ein Erwärmen der Lösung zu vermeiden. Die Ampullen werden dann in einer vorgekühlten Gefriertrocknungsanlage über mindestens 2 Stunden nachgefroren. Nach Anlegen eines Vakuums von mindestens 10 2 mbar wird die Plattentemperatur innerhalb von 3 bis 12 Stunden auf etwa +300C hochgeheizt. Die Trocknungsdauer beträgt insgesamt ca. 60 Stunden.
  • Nach Ende der Trocknung wird die Anlage mit Stickstoff begast. Die Ampullen werden anschließend unter Stickstoffbegasung zugeschmolzen.
  • Methode B: Als Ausgangsmaterial wird anstelle der Hexobarbitalsäure das Natriumsalz zur Herstellung einer 25 %igen Lösung eingesetzt. Stickstoffbegasung bei der Herstellung der Lösung ist vorteilhaft. Die gesamte weitere Verarbeitung bis zur fertigen Ampulle erfolgt analog Methode A. Für alle Schritte sind die selben Bandbreiten gültig.
  • Von besonderem Interesse ist die Methode A da sie wirtschaftlich günstiger ist und das so aufgearbeitete Hexobarbitalnatrium in der Ampulle nach 12 Monaten Lagerzeit praktisch keiner Veränderung gegenüber dem Anfangsbefund zeigt.
  • Ein überraschender Vorteil der Methode A besteht auch darin, daß die Verarbeitung von Hexobarbitalsäure, insbesondere die Herstellung von Hexobarbitalnatrium, die in der Vergangenheit stets nur unter Einsatz von organischen Lösungsmitteln unter Ausschluß von Wasser durchgeführt wurde (vgl. DAB 7/DDR 64 und Merkindex 1968, 8. Ausgabe, Seite 530) und nach dem erfindungsgemäßen Verfahren möglich ist. Dies ist um so überraschender weil das Natriumsalz hergestellt wird durch Eintropfen von zu N wäßriger Natronlauge, wobei zwischenzeitlich während der Neutralisation pH-Werte von etwa 14 auftreten, bei denen nach dem bisherigen Wissensstand auf jeden Fall eine Zersetzung des Wirkstoffs erfolgen müßte.
  • Die einzelnen Verfahrensparameter können in üblichen Bandbreiten variiert werden. Die Salzbildung eingesetzte Natronlauge ist zweckmäßigerweise 2 N, kann aber auch eine etwas höhere oder geringere Konzentration aufweisen. Es hat sich herausgestellt, daß diese Natronlauge vorzugsweise 80 bis 105 %, insbesondere 98 bis 102 %, der stöchiometrischen Menge betragen sollte.
  • Die Temperatur der Lösung während der Neutralisation, der Sterilfiltration und der Ampullenabfüllung beträgt vorzugsweise -5 bis +150C, insbesondere + 0 bis +50C.
  • Die gesamte Verweilzeit des Hesobarbitals bzw. des Hexobarbitalnatriums in flüssiger Phase bis zum Einfrieren beträgt vorzugsweise 0,1 bis 18 Stunden, insbesondere 0,5 bis 12 Stunden.
  • Das Solebad der Shelling-Anlage hat vorzugsweise eine Temperatur von -10 bis -700C, insbesondere von -35 bis -450C.
  • Die Plattentemperatur der Gefriertrocknungsanlage beträgt während der Einfrierphase vorzugsweise -20 bis -700C, insbesondere -30 bis -500C; während der Trocknungsphase wird auf Temperaturen von 0 bis +600C, insbesondere von +20 bis +35 ob, aufgeheizt.
  • Das Vakuum beträgt in der Hauptverdampfungszeit vorzugsweise 10 1 bis 10 3 mbar, in der Nachtrocknungsphase vorzugsweise 10-2 bis 10 3 mbar.
  • In der Trocknungsphase wird die Plattentemperatur vorzugsweise auf 0 bis +700C, insbesondere auf +25 bis +40°C aufgeheizt. Das Aufheizen erfolgt kontinuierlich oder diskontinuierlich innerhalb von vorzugsweise 3 bis 24 Stunden, insbesondere von 8 bis 14 Stunden auf die Endtemperatur. Insbesondere die Varianten zur Gefriertocknung können weitgehend verändert werden, können z.B. hohe Plattentemperaturen mit hohem Vakuum kombiniert werden ohne daß Auf tagung eintritt.
  • Die entsprechenden Kombinationsmöglichkeiten sind aus dem Stand der Technik allgemein bekannt.
  • Die Trocknungszeit beträgt vorzugsweise 12 bis 72, insbesondere 36 bis 60 Stunden.
  • Zur Gefriertrocknung verwendet man vorzugsweise 15 bis 35 %ige, insbesondere 20 bis 30 %ige Hexobarbital Natrium-Lösung.
  • Die Standzeit der Lösung bis zum Einfrieren beträgt vorzugsweise 3 bis 18, insbesondere 6 bis 12 Stunden.
  • Herstellungsbeispiele Beispiel 1 (Methode a) 3,4 kg Hexobarbital-Säure werden in 4,8 kg Wasser für Injektionszwecke eingerührt. Anschließend werden 7,8 kg Natron-0 lauge 2 N (Temperatur 3 C) mit einer Pumpe innerhalb von 50 Minuten zudosiert. Während der gesamten Herstellung wird die Lösung mit Stickstoff begast und gekühlt (Temperatur der Lösung: +3 bis +50C).
  • Die Lösung wird über einen Membranfilter (Porenweise 0,2 /um) sterilfiltriert und das Filtrat in einem sterilisierten, stickstoffbegasten Kessel aufgefangen. Die Abfüllung der 25 % G/V-Lösung erfolgt auf einer automatischen Dosieranlage zu 2 ml in 5 ml Ampullen; 2 ml Lösung entsprechen 0,5 g Hexobarbital Natrium, das Einfrieren erfolgt auf einer Shelling-Anlage bei einer Kältebadtemperatur von -400C.
  • Die bereits eingefrorenen Ampullen werden nach 2-stündigem Nachfrieren bei -400C in einer Gefriertrocknungsanlage bei +300C Plattentemperatur innerhalb von 60 Stunden getrocknet.
  • Das Aufheizen von -400C auf +300C erfolgte in 12 Stunden.
  • Das Vakuum während der Haupttrocknung beträgt 10 2 mbar; in der Endtrocknung 5 . 10 mbar. Die Gefriertrocknungsanlagewird mit Stickstoff belüftet und die Ampullen anschlie-Bend unter Stickstoffbegasung zugeschmolzen.
  • Beispiel 2 (Methode b) 15 kg Hexobarbital Natrium werden in 49,3 kg Wasser für 0 Injektionszwecke bei +2°C unter Stickstoffbegasung gelöst.
  • Die Lösung wird über einen Membranfilter (Porenweite 0,2 ,um) sterilfiltriert und das Filtrat in einem sterilisierten, stickstoffbegasten Kessel aufgefangen. Die Abfüllung der 25 % G/V-Lösung erfolgte auf einer automatischen Dosieranlage zu 4 ml in 10 ml Ampullen; 4 ml Lösung entsprechen 1,0 g Hexobarbital Natrium; das Einfrieren erfolgt auf einer 0 Shelling-Anlage bei einer Kältebadtemperatur von -45°C.
  • Die bereits eingefroerenen Ampullen werden 2-stündigem belassen bei -400C in einer Gefriertrocknungsanlage bei +350 Plattentemperatur innerhalb von 36 Stunden getrocknet. Das Aufheizen von -40 auf +35 0C erfolgte in 4 Stunden. Das Vakuum während der Haupttrocknung beträgt 2 10 mbar; in der Endtrocknung 10 3 mbar. Die Gefriertrocknungsanlage wird mit Stickstoff belüftet und die Ampullen anschließend unter Stickstoffbegasung zugeschmolzen.

Claims (9)

  1. Patentansprüche 1) Verfahren zur Herstellung von sterilen Hexobarbital Natrium-Arzneizubereitungen durch Abfüllen von sterilen Lösungen von Hexobarbital Natrium in Ampullen, und anschließender Gefriertrocknung, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Lösung von Hexobarbital Natrium abfüllt und die Ampullen vor der Gefriertrocknung unter Rotieren in horizontaler Lage in einem Kältebad einfriert.
  2. 2) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hexobarbital Natrium-Lösung durch Umsetzung der freien Hexobarbital-Säure mit Natronlauge in wäßriger Lösung herstellt.
  3. 3) Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Neutralisation der Hexobarbital-Säure mit Natronlauge bei Temperaturen zwischen -10 und +10°C durchführt.
  4. 4) Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Neutralisation der Hexobarbital-Säure mit Natronlauge unter Stickstoffbegasung durchführt.
  5. 5) Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 80 bis 105 % der erforderlichen stöchiometrischen Menge an Natronlauge mit Hexobarbital-Säure umsetzt.
  6. 6) Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 98 bis 102 % der erforderlichen stöchiometrischen Menge Natronlauge mit Hexobarbital-Säure umsetzt.
  7. 7) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine 15 bis 35 %ige wäßrige Hexobarbital Natrium-Lösung einsetzt.
  8. 8) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine 20 bis 30 %ige wäßrige Hexobarbital Natrium-Lösung einsetzt.
  9. 9) Stabile Hexobarbital Natrium-enthaltende Arzneizubereitung, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff in fester Form und genauer Dosierung in Ampullen enthalten ist.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19729778A1 (de) * 1997-07-11 1999-01-21 Blutspendedienst Der Drk Lande Verfahren zur Herstellung von virusinaktivierten biologischen Flüssigkeiten

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19729778A1 (de) * 1997-07-11 1999-01-21 Blutspendedienst Der Drk Lande Verfahren zur Herstellung von virusinaktivierten biologischen Flüssigkeiten

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