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DE2713434C3 - Verfahren zur Herstellung von 2-Äthylhexanol - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Äthylhexanol

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DE2713434C3
DE2713434C3 DE2713434A DE2713434A DE2713434C3 DE 2713434 C3 DE2713434 C3 DE 2713434C3 DE 2713434 A DE2713434 A DE 2713434A DE 2713434 A DE2713434 A DE 2713434A DE 2713434 C3 DE2713434 C3 DE 2713434C3
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Germany
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ethylhexanol
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hydrogenation
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DE2713434A1 (de
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Boy Dipl.- Chem. Dr. 4220 Dinslaken Cornils
Waldemar 4200 Oberhausen Kascha
Heinz Dipl.-Chem. Dr. Noeske
Hans Dipl.-Chem. Dr. Tummes
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Hoechst AG
Original Assignee
RUHRCHEMIE AG 4200 OBERHAUSEN
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Description

2-Äthylhexanol wird in großen Mengen zur Herstellung von Dioctyl-phthalat, dem bevorzugten Weichmacher für PVC, verwendet. Synthese und Reindarstellung des Alkohols erfolgen in drei Stufen.
Hierbei wird in bekannter Weise (siehe Chemie-Ing.-Techn. 41, Jahrg. 1969/Nr. 17, S. 976) in der ersten Stufe n-Butyraldehyd bei erhöhter Temperatur mit wäßriger Natronlauge in innige Berührung gebracht, wobei der n-Butyraldehyd durch Aldolisierung mit gleichzeitiger Wasserabspalturg zu 2-Äthylhexenal umgesetzt wird. Die dabei angewendeten Temperaturen können zwischen 90 und 130° und die Konzentration der Natronlauge bei 1 — 5% liegen. Das in Wasser unlösliche 2-Äthylhexenal kann zusammen mit gebildeten geringen Nebenprodukten leicht als obere Schicht der wäßrigen Lauge abgetrennt werden.
Typisch für das Produkt dieser Reaktionsstufe ist folgende Zusammensetzung:
95,0% 2-Äthylhexenal
0,5% 2-Äthylhexanal
0,1% 2-Äthylhexanol
1,4% n-Butyraldehyd (monomer und trimer)
3,0% höhere Kondensationsprodukte.
Anschließend werden in der zweiten Stufe 2-Äthylhexenal und 2-Äthylhexanal zu 2-Äihylhexanol, n-Butyraldehyd und Teile des trimeren n-Butyraldehyds zu n-Butanol und die carbonylhaltigen höheren Kondensationsprodukte zu hydroxylhaltigen höhersiedenden Verbindungen hydriert. Die Hydrierung kann dabei an festangeordneten Hydrierkatalysatoren sowohl in Sumpfphase als auch in Gasphase erfolgen. Die angewendeten Drucke liegen in der Sumpfphase im Bereich 2-10 bar und die Temperaturen zwischen 100-180° C.
Als Nebenprodukt entsteht bei der Hydrierung durch Decarbonylierung des 2-Äthylhexenals und des 2-Äthylhexanals in sehr geringem Umfang Heptan. Die Reingewinnung des 2-Äthylhexanols in der dritten Stufe erfolgt destillativ durch Abtrennung einer Vorlauffraktion in einer VorlaufkoJonne und eines Destillationsrückstandes in einer Hauptlaufkolonne. Obgleich die Abtrennung der unterhalb des 2-Äthylhexanols siedenden Komponenten auch bei Normaldruck oder leicht vermindertem Druck erfolgen kann, wird in der Technik wegen des hohen Siedepunktes des 2-Äthylhexanols die Destillation ausschließlich unter vermindertem Druck bei 50 bis 200 Torr durchgeführt Unter den gleichen
ίο Bedingungen gelingt es nicht das 2-Äthylhexanol in der Hauptlaufkolonne vollständig von den höhersiedenden Anteilen abzutrennen. Man muß daher in einer weiteren Kolonne, der Nachlaufkolonne, den Sumpf der Hauptlaufkolonne nochmals destillieren, um das im Rückstand verbliebene 2-Äthylhexanol von den höher siedenden Komponenten abzutrennen. Bei dieser Destillation (Nachlaufdestillation) wird üblicherweise im Sumpf eine Temperatur unterhalb 180°C aufrechterhalten; am Kopf der Kolonne erhält man das restliche 2-Äthylhexanol zusammen mit geringen Anteilen Höhersiedern als Nachlauffraktion. Dieser Nachlauf wird in die Hydrierung bzw. Destillation zurückgeführt und damit einer erneuten Destillation unterworfen, so daß schließlich das 2-Äthylhexanol annähernd vollständig von den Höhersiedern abgetrennt wird. Die höhersiedenden Anteile werden am Boden der Nachlaufkolonne abgezogen. Sie bestehen aus den Reaktionsprodukten von 2-Äthylhexenal mit sich selbst oder mit n-Butyraldehyd und stellen sauerstoffhaltige Verbindungen mit
jo mehr als 8 Kohlenstoffatomen dar. Der Siedepunkt dieser Reaktionsprodukte liegt oberhalb des 2-Äthylhexanols.
Die Herstellung des 2-Äthylhexanols erfolgt in sehr hoher Ausbeute. In der Aldolisierungsstufe wird,
)3 bezogen auf n-Butyraldehyd, ein Umsatz von über 98% und eine Selektivität von über 97% und in der Hydrierstufe ein Umsatz von 100% und eine Selektivität von über 99% erreicht. Die Möglichkeiten zur direkten Erhöhung der Wertproduktausbeute durch Verbesserung der Selektivität im Rahmen der bestehenden Verfahren sind daher sehr beschränkt.
Dennoch ist man bemüht, die 2-Äthylhexanol-Ausbeute weiter zu steigern, da schon geringe Ausbeuteverbesserungen wegen der großen Mengen, in denen 2-Äthylhexanol hergestellt wird, bedeutende wirtschaftliche Vorteile mit sich bringen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß man zur Herstellung von 2-Äthylhexanol durch Aldolkondensation von n-Butyraldehyd, katalytische Hydrierung des
3d Aldolisierungs- und mehrstufige Destillation des Hydrierungsproduktes, wobei zunächst eine Trennung des Hydrierungsproduktes in einen Vorlauf, eine die Hauptmenge 2-Äthylhexanol enthaltende Fraktion und in einen Destillationsrückstand erfolgt und der Destilla-
r>3 tionsrückstand in einer Nachlaufkolonne in 2-Äthylhexanol und eine aus höhersiedenden Anteilen bestehende Fraktion getrennt wird, mit Erfolg in der Weise arbeitet, daß man die bei der Destillation in der Nachlaufkolonne als Rückstand anfallenden höhersiedenden Anteile einer
w) thermischen Spaltung bei 200 bis 250°C unterwirft, in einer gesonderten Kolonne aus dem Spaltprodukt eine n-Butanal, 2-Äthylhexenal, 2-Äthylhexanal und 2-Äthylhexanol enthaltende Fraktion von den unveränderten höhersiedenden Anteilen abtrennt und in die Hydrie-
h3 rungsstufe zurückführt, wobei die thermische Spaltung des Rückstandes der Nachlaufkolonne entweder zusammen mit der Abtrennung des Nachlaufes oder in einer gesonderten Stufe erfolgt.
Die thermische Behandlung kann unter Normaldruck oder vermindertem Druck durchgeführt werden. Um bei der Rückführung der Spaltprodukte in die Hydrierungsstufe eine Anreicherung der höhersiedenden Anteile mit Siedebereichen oberhalb der Siedetemperatur des 2-Äthylhexanols zu verhindern, müssen die Produkte der thermischen Spaltung destillativ in die erwünschten C4 (n-_Butanal) — und C8 (2-Äthylhexenal, 2-Äthylhexanal, 2-Äthylhexanol) — Produkte sowie in die unveränderten höhersiedenden Anteile destillativ aufgetrennt werden.
Die Spaltung der höhersiedenden Anteile erfolgt nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens in der Weise, daß am Boden der Nachlaufkolonne eine Temperatur von 200 bis 250° C eingestellt wird. Unter diesen Bedingungen destillieren das im Nachlauf enthaltene 2-Äthyihexanal und die Spaltprodukte gemeinsam über. Da bei dieser Ausführungsform der neuen Arbeitsweise teilweise auch nicht gespaltene höhersiedende Anteile überdestillieren, ist eine Auftrennung des Destillats in einer gesonderten Kolonne in eine aus n-Butanal, 2-Äthylhexenal, 2-Äthylhexanal und 2-Äthylhexanol bestehende Fraktion und den höhersiedenden Rest erforderlich.
Man kann die Spaltung der höhersiedenden Anteile aber auch nach Abdestillieren des 2-Äthylhexanals in einer gesonderten Stufe vornehmen. Das Produkt der thermischen Spaltung ist dann wiederum destillativ aufzutrennen.
Spaltprodukte und nicht gespaltete höhersiedende Anteile können in der zur Spaltung verwendeten Kolonne getrennt werden. Hierbei werden in einem Seitenabzug unmittelbar oberhalb des Sumpfes aus den übergehenden Dämpfen die oberhalb des 2-Äthylhexanols siedenden Produkte abgeführt. Am Kopf der Kolonne werden die bis 2-Äthylhexanol siedenden Produkte abgenommen und in die Hydrierungsstufe des Aldolisierungsproduktes zurückgeführt.
Beispiel 1
n-Butyraldehyd wird mit wäßriger, etwa 3°/oiger Natronlauge im Verhältnis 9 Gew.-Teile Natronlauge zu 1 Gew.-Teil Aldehyd unter intensiver Mischung bei 100 bis 130°C behandelt. Unter Wasserabspaltung bildet sich 2-Äthylhexenal, das nachfolgend an einem fest angeordneten Nickel-Katalysator in der Gasphase bei etwa 110° C hydriert wird. Das Hydrierprodukt hat folgende Zusammensetzung:
1,7 Gew.-Teile n-Butanol
0,6 Gew.-Teile Heptan
0,01 Gew.-Teile 2-Äthylhexanal
94,69 Gew.-Teile 2-Äthylhexanol
3,0 Gew.-Teile Höhersieder
Bei der technisch üblichen destillativen Auftrennung in drei Stufen unter den folgenden Bedingungen
Vorlauf-
kolonnc		 HauptlauC-
kolonne		 Nachlauf
kolonne
Kopftemperatur
(C)		 80 125 113
Sumpflcmpcratur
( C)		 158 152 158
Druck (mbar) 180 133 105
Rücklauf 5 : 1 0,85 : 1 0,6 : 1
erhält man aus 100 Gew.-Teilen Hydrierprodukt:
23 Gew.-Teile Vorlaufprodukt, davon 1,7 Gew.-Teile n-Butanol
94,7 Gew.-Teile 2-Äthylhexanol, 99,7%ig
3,0 Gew.-Teile Höhersieder
Destilliert man die in der Nachlaufkolonne in einer Menge von 3 Gew.-Teilen anfallenden Höhersieder in einer nachgeschalteten kontinuierlich betriebenen Kolonne in der Weise, daß im Sumpf eine Temperatur von ίο 230° aufrechterhalten wird, so gehen am Kopf der Kolonne 1,5 Gew.-Teile (entsprechend 50% der eingesetzten Höhersieder) eines Crack-Destillats folgender Zusammensetzung über:
24,3 Gew.-Teile n-Butyraldehyd
1,8 Gew.-Teile 2-Äthylhexanal
42,5 Gew.-Teile 2-Äthylhexenal
8,5 Gew.-Teile 2-Ätnylhexanol
22,9 Gew.-Teile Höhersieder
Im Sumpf der Kolonne verbleiben noch 1,5 Gew.-Teile (d.h. 50% der eingesetzten Höhersieder). Durch Destillation in einer 10 Böden-Kolonne werden aus dem Crackdestillat die bis einschließlich 2-Äthylhexanol siedenden Teile abgetrennt und in die Hydrierung des Aldolisierungsproduktes zurückgeführt Bezogen auf 100 Gew.-Teile Hydrierprodukt erhöht sich die 2-ÄthylhexanoI-Ausbeute um 0,92 Gew.-Teile und die n-Butanol-Ausbeute um 0,36 Gew.-Teile, während die Höhersieder um 36,7% von 3 Gew.-Teilen auf 1,9 Gew.-Teile reduziert werden. „ . . , „
Beispiel 2
Nach der Arbeitsweise des Beispiels 1 wird durch Behandlung von Butyraldehyd mit wäßriger Natronlauge ein Aldolisierungsprodukt folgender Zusammensetzung erhalten:
1,5 Gew.-Teile n-Butyraldehyd
0,5 Gew.-Teile 2-Äthylhexanal
94,9 Gew.-Teile 2-Äthylhexenal
0,1 Gew.-Teile 2-Äthylhexanol
3,0 Gew.-Teile Höhersieder
100 Gew.-Teile dieses Produktes werden in Gegenwart von Wasserstoff in einem Verdampfer bis auf 6 Gew.-Teile, die als Rückstand im Verdampfer verbleiben, verdampft und dampfförmig bei einer Temperatur von etwa HO0C über einen festangeordneten Nickel-Hydrierkatalysator geleitet. Zur vollständigen Hydrierung wird das dabei erhaltene Hydrierungsprodukt in einem nachgeschalteten Hydrierrohr an einem ebenfalls festangeordneten Nickel-Hydrierkatalysator in flüssiger Phase umgesetzt, wie im Beispiel 1 beschrieben in 3 Stufen unter den dort angegebenen Bedingungen destilliert und auf reines 2-Äthylhexanol aufgearbeitet. Die im Verdampfer der Gasphasenhydrierung angefallenen 6 Gew.-Teile Rückstand werden der Nachlaufkolonne zur Abtrennung der Höhersieder zugeführt. Im Sumpf der Nachlaufkolonne bleiben, bezogen auf 100 Gew.-Teile eingesetztes Aldolisierungsprodukt, 3,3 Gew.-Teile Destillationsrückstand zu-
bo rück. Diese werden in einer nachgeschalteten 10 Böden-Kolonne, die am 3. Boden von unten einen Seitenabzug besitzt, kontinuierlich crackend bei 23O0C Sumpftemperatur destilliert, wobei am Kopf als Destillat 1,6 Gew.-Teile und am Seitenabzug 1,4 Gew.-
b5 Teile Höhersieder übergehen, während im Sumpf Q,* iew.-Teile als Destillationsrückstand verbleiben (alle Angaben beziehen sich auf 100 Gew.-Teile Aldolisierungsprodukt).
5 6
Das Kopfdestillat hat folgende Zusammensetzung: und wird in die Flüssigphasenhydnerung zurückgeführt
29,2 Gew.-Teile n-Butyraldehyd Bezogen auf 100 Gew.-Teile Aldolisierungsprodukt
1 8 Gew Teile 2-Äthylhexanal erhöht sich die 2-Athylhexanol-Ausbeute um 0,9y
50'5Gew!-Teile 2-Äthylhexenal Gew.-Teile und die n-Butanol-Ausbeute um 0,46
100 Gew.-Teile 2-Äthylhexanol 5 Gew.-Teile gegenüber einer Arbeitsweise ohne Crack-
W Gew.-Teile Höhersieder destillation.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von 2-Äthylhexanol durch Aldolkondensation von n-Butyraldehyd, katalytische Hydrierung des Aldolisierungs- und mehrstufige Destillation des Hydrierungsproduktes, wobei zunächst eine Trennung des Hydrierungsproduktes in Vorlauf, eine die Hauptmenge 2-Äthylhexanol enthaltende Fraktion und in einen Destillationsrückstand erfolgt und anschließend der Destillationsrückstand in einer Nachlaufkolonne in 2-Äthylhexanol und eine aus höhersiedenden Anteilen bestehende Fraktion getrennt wird, dadurch gekennzeichnet, daß man die bei der Destillation in der Nachlaufkolonne als Rückstand anfallenden höhersiedenden Anteile einer thermischen Spaltung bei 200 bis 250° C unterwirft, in einer gesonderten Kolonne aus dem Spaltprodukt eine n-Butanal, 2-Äthylhexenaf, 2-Äthylhexanal und 2-Äthylhexanol enthaltende Fraktion von den unveränderten höhersiedenden Anteilen abtrennt und in die Hydrierungsstufe zurückführt, wobei die thermische Spaltung des Rückstandes der Nachlaufkolonne entweder zusammen mit der Abtrennung des Nachlaufs oder in einer gesonderten Stufe erfolgt.
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