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DE2625764A1 - Trifluormethylthio-phenyl(di)-thio -phosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide - Google Patents

Trifluormethylthio-phenyl(di)-thio -phosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide und akarizide

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Publication number
DE2625764A1
DE2625764A1 DE19762625764 DE2625764A DE2625764A1 DE 2625764 A1 DE2625764 A1 DE 2625764A1 DE 19762625764 DE19762625764 DE 19762625764 DE 2625764 A DE2625764 A DE 2625764A DE 2625764 A1 DE2625764 A1 DE 2625764A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
spp
alkyl
phenyl
trifluoromethylthio
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19762625764
Other languages
English (en)
Inventor
Ingeborg Dr Hammann
Hellmut Prof Dr Hoffmann
Erich Dr Klauke
Wilhelm Dr Stendel
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to US05/798,746 priority patent/US4139615A/en
Priority to PT66641A priority patent/PT66641B/de
Priority to IL7752252A priority patent/IL52252A0/xx
Priority to CS78444A priority patent/CS191346B2/cs
Priority to JP6637577A priority patent/JPS52151151A/ja
Priority to CS773744A priority patent/CS191342B2/cs
Priority to RO7790604A priority patent/RO70726A/ro
Priority to DD7700199344A priority patent/DD132464A5/de
Priority to NL7706261A priority patent/NL7706261A/xx
Priority to ES459627A priority patent/ES459627A1/es
Priority to SE7706663A priority patent/SE7706663L/xx
Priority to BR7703712A priority patent/BR7703712A/pt
Priority to ZA00773465A priority patent/ZA773465B/xx
Priority to AT407477A priority patent/AT355370B/de
Priority to PL1977198725A priority patent/PL101870B1/pl
Priority to AR267980A priority patent/AR216469A1/es
Priority to DK252577A priority patent/DK252577A/da
Priority to GB23953/77A priority patent/GB1560347A/en
Priority to AU25929/77A priority patent/AU510374B2/en
Priority to FR7717559A priority patent/FR2354336A1/fr
Priority to EG350/77A priority patent/EG12865A/xx
Priority to SU772493459A priority patent/SU702995A3/ru
Priority to TR19482A priority patent/TR19482A/xx
Priority to BE178328A priority patent/BE855542A/xx
Publication of DE2625764A1 publication Critical patent/DE2625764A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds

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Description

Bayer Aktiengesellschaft 26257g;
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk Hu/AB
ib B. Juni
Trifluormethylthio-phenyl(di)-thiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Trifluormethylthio-phenyl(di)-thio-phosphorsäureester, Verfahren zu-ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide.
Es ist bereits bekannt, daß Trifluormethylthio-phenylthionophosphor(phosphon)-säureester, z.B. der 0,0-Dimethyl-0-(3-methyl-4-trifluormethylthio-phenyl)-thionophosphorsäureester und der O-Äthyl-O-(2-methyl-4-trifluormethylthio-phenyl)-thiono äthanphosphonsäureester, insektizide und akarizide Eigenschaften haben (vergleiche Deutsche Auslegeschrift 1 153 747).
Es wurde nun gefunden, daß die neuen TrifluormetlsLthio-phenyl-(di)-thio-phosphorsäureester der Formel
RO νϊ
Le A 17 233
709852/0018
S' 26257B4
in welcher
R und R für gleiches oder verschiedenes Alkyl,
R für Wasserstoff oder Alkyl und X für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
sich durch starke insektizide und akarizide Eigenschaften auszeichnen.
Weiterhin wurde gefunden, daß die Trifluormethylthio-phenyl-(di)-thio-phosphorsäureester (i) erhalten werden, wenn man
a) 0,S-Dialkyl(di-)-thiophosphorsäurediesterhalogenide der Formel
R0 \ «
Λ ; P-HaI (II)
R 's/
in welcher
R, R und X die oben angegebene Bedeutung haben und Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht, mit 4-Trifluormethylthio-phenolen der Formel
Le A 17 233 - 2 -
709852/0010
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt oder
b) 0,0-Dialkyl-0-(4-trifluormethylthio-phenyl)-thionophosphorsäureester der Formel
(IV)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat und
Alkyl niederes Alkyl bedeutet, zunächst mit einem Alkalixanthogenat der Formel
S MS-C-OAlkyl (V)
in welcher
Alkyl die oben angegebene Bedeutung hat und
M ein Alkaliäquivalent bedeutet, und anschließend mit einem Alkylhalogenid der Formel
Le A 17 233 - 3 -
709852/0018
R1-Hal1
(VI)
in welcher ·_.
R die oben angegebene Bedeutung hat und
Hai Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, bedeutet,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Trifluormethylthio-phenyl(dj)-thiophosphorsäureester eine bessere insektizide und akarizide Wirkung als die aus der Literatur vorbekannten Verbindungen analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die Stoffe gemäß vorliegender Erfindung stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man beispielsweise O-Äthyl-S-n-butylthionothiolphosphorsäurediesterchlorid und 4-Trifluormethylthiophenol bzw. 0,0-Diäthyl-O-(4-trifluormethylthio-phenyl)-thionophosphorsäureester, Kaliumäthylxanthogenat und 1-Brom-n-butan als Ausgangsinaterialien, so kann der Reaktionsverlauf der beiden Verfahrensvarianten a) und b) durch die folgenden Formelschemata wiedergegeben werden:
C2HO
n-C4HqS/
;p-ci
Säure- ^zep-
C2H5O
/P
-scf
- HCl
Le A 17 233
709852/0018
KS-C-OC2H
2H5
Ko \ ι· / ν . r· ti ο Μ
-SCF,
Die zu verwendenden Ausgangsstoffe sind durch die Formeln (II) bis (VI) allgemein definiert. Vorzugsweise stehen darin jedoch
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Äthyl,
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für n-Propyl,
ρ
R für Wasserstoff oder Methyl und
M für ein Natrium- oder Kaliumäquivalent.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden 0,S-Di-alkyl(di)-thiopho sphor säur edi esterhalogenide {.II) sind bekannt und nach üblichen Verfahren herstellbar, ebenso wie die 4-Trifluormethylthio-phenole (ill), die 0,0-Dialkyl-0-(4-trifluormethylthiophenyl)-thionophosphorsäureester (IV), die Alkalixanthogenate (V) sowie die Alkylhalogenide (Vl).
Als Beispiele für die 0,S-Dialkyl(di)-thiophosphorsäurediesterhalogenide (II) seien im einzelnen genannt:
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709852/0018
* 262576*
O,S-Dimethyl-, O,S-Diäthyl-, O.S-Di-n-propyl-, 0,S-Di-isopropyl-, O,S-Di-n-butyl-, 0,S-Di-iso-butyl-, O-Äthyl-S-npropyl-, O-Äthyl-S-iso-propyl-, O-Äthyl-S-n-butyl-, O-Äthyl-S-sec.-butyl-, O-n-Propyl-S-äthyl-, O-n-Propyl-S-iso-propyl-, O-n-Butyl-S-n-propyl- und O-sec.-Butyl-S-äthylthiolphosphor-
säurediesterchlorid und die entsprechenden Thionoanalogen.
Als Beispiele für die 4-Trifluormethylthio-phenole (III) seien genannt:
4-Trifluormethylthiophenol,
3-Methyl-4-trifluormethylthiophenol.
Weiterhin seien als Beispiele für die 0,0-Dialkyl-0-(4-trifluormethylthio-phenyl)-thionophosphorsäureester (IV) im einzelnen genannt:
0,0-Dimethyl-0-(4-trifluorme thylthiο-phenyl)-thionophosphorsäureester,
0,0-Diäthyl-O-(4-trifluormethylthio-phenyl)-thionophosphorsäureester,
0,0-Di-n-propyl-O-(4-trifluormethylthio-phenyl)-thionophosphorsäureester,
0,O-Dimethyl-0-(3-methyl-4-trifluormethylthio-phenyl)-thionophosphorsäureester,
0,O-Diäthyl-O-(3-methyl-4-trifluormethylthio-phenyl)-thionophosphorsäureester,
0,0-Di-n-propyl-0-(3-methyl-4-trifluormethylthio-phenyl)-thionophosphorsäureester.
Als Xanthogenate (V) seien das Natrium- und Kaliumxanthogenat genannt.
Ferner seien als Beispiele für die Alkylhalogenide (Vl) im einzelnen genannt:
Brommethan, Bromäthan, 1-Brompropan, 2-Brompropan, 1-Brombutan.
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Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgenäßen Verbindungen wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- und Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören insbesondere aliphatisch^ und aromatische, gegebenenfalls chlorierte, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Methylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile, wie Aceto- und Propionitril.
Als Säureakzeptoren können alle
ι.
üblichen Säurebindemittel Verwendung finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kaliummethylat bzw. -äthylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triäthylamin, Trimethylamin, Dirnethylanilin, Dimethylbenzylamin und Pyridin.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb
eines größeren Bereiches variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 12o°C, vorzugsweise bei 2o bis 850C.
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen.
Zur Durchführung der Verfahrensvariante a) setzt man die Ausgangsstoffe vorzugsweise im äquimolaren Verhältnis ein. Ein Überschuß der einen oder anderen Komponente bringt keine wesentliche Vorteile. Die Reaktionspartner werden im allgemeinen in einem der angegebenen Lösungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors zusammengegeben und meist bei erhöhter Temperatur zur Vervollständigung der Reaktion eine oder mehrere Stunden gerührt.
Le Ä 17 223 - 7 -
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Danach fügt man ein organisches Lösungsmittel, z.B. Toluol, zu der Mischung und arbeitet die organische Phase wie üblich durch Waschen, Trocknen und Abdestillieren des Lösungsmittels auf.
Zur Durchführung der Verfahresvariante b) fügt man vorzugsweise das Xanthogenat im 10-15 %igen Überschuß zu dem Phosphorsäureester und kocht die Reaktionsmischung mehrere Stunden am Rückfluß, kühlt sie ab und versetzt sie mit Wasser und Äther. Die Phasen v/erden getrennt, die wäßrige Phase wird filtriert, das Wasser abdestilliert, das zurückbleibende öl ohne weitere Reinigung mit einem Überschuß an Alkylhalogenid gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels versetzt und mehrere Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen fügt man ein organisches Lösungsmittel, z.B. Toluol zu der Mischung und arbeitet die organische Phase wie üblich durch Waschen, Trocknen und Abdestillieren des Lösungsmittels auf.
Die neuen Verbindungen fallen in Form wasserunlöslicher öle an, die sich zum Teil nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch sogenanntes "Andestillieren", d.h. durch längeres Erhitzen unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise gereinigt werden können. Zu ihrer Charakterisierung dient der Brechungsindex.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Trifluormethylthio-phenyl(di)-thio-phosphorsäureester durch eine hervorragende insektizide und akarizide Wirksamkeit aus. Sie wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene- und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinärmedizinischen Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten), wie parasitierende Fliegenlarven und besitzen bei geringer Phytotoxizität sowohl eine gute Wirkung gegen saugende als auch
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fressende Insekten und Milben.
Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden.
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten und Spinnentiere die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Au3 der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella Immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharine.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus dif f erentialis,. Schistocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..
Aus der Ordnung der Anoplura z, B. Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haema.topinus spp,, Linognathus spp.
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Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectufäFlus, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp..
Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gosayplella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustrla, Euproctls chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Chorlstoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchldius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensie, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus
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assimilia, Hypera postica, Dermestes spp.t Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenu3 spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., NIptus hololeucus, Gibblum paylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus 3pp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis,
Costelytra zealandica. __ ^
Aus der Ordnung der Hymenoptera ζ. B. DIprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. ACarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phy1locoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyoitima spp. , Hyalomma spp. , Ixodes spp. , Psoroptes spp. , Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
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Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
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Di-i Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt, werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgut- :.:or, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinsv/erkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saa~rut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Raucherpatronen, -dosen, -spiralen u.a. sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Forr.ulierungen.
Die::- Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.3. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssiger. Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verv/tr.iur.g von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Irr. Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. cuci. organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlo-
J I
rierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphaxische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.3. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol C'jvii deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, I'ethylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polr-re Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfcxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckr.itteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwas-
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BAD
serstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat,
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
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Beispiel
Myzus-Test (Kontakt-Wirkung)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica oleracea), welche stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle A hervor:
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Tabelle A
(Myzus-Test)
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad zentration in % in % -nach 1 Tag
C2H5O
(bekannt)
-S-CF.
CH, 0,1
0,01
100 0
« J)C0H. 0,1
0,01
100 100
CH
0,1
0,01
100 98
CH.
O Vn-S-0,1
0,01
100 100
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- 16 -
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Beispiel B
Tetranychus-Test (resistent)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration .
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnmilbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle B hervor:
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Tabelle B (Tetranychus-Test)
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration in %
Abtötungagrad
in % n<.*ch 2 Tagen
(CH3O)2P-O
.CH
-SCH,
(bekannt)
0,1
100
CH,
F3CS
-SC3H7~n
0,1
100
Le A 17
- 18 -
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Beispiel C
Test mit parasitierenden Fliegenlarven
Lösungsmittel: 35 Gewichtsteile Aethylenpolyglykolmonomethyl-
äther
35 Gewichtsteile Nonylphenolpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 30 Gewichtsteile der betreffenden aktiven Substanz mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, das den oben genannten Anteil Emulgator enthält und verdünnt das so erhaltene Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Etwa 20 Fliegenlarven (Lucilia cuprina) werden in ein Teströhrchen gebracht, welches ca. 2 cm Pferdemuskulatur enthält. Auf dieses Pferdefleisch werden 0,5 ml der Wirkstoffzubereitung gebracht. Nach 24 Stunden wird der Abtötungsgrad in % bestimmt. Dabei bedeuten 100 %, daß alle, und 0 %, daß keine Larven abgetötet worden sind.
Untersuchte Wirkstoffe, angewandte Wirkstoffkonzentrationen und erhaltene Testergebnisse sind aus der folgenden Tabelle C ersichtlich.
Le A 17 233 - 19 -
^09852/0018
Tabelle C
{Test mit parasitierendai Fliegenlarven (Lucilia cupr.io.ai.
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration
in ppm
Abtötungsgrad in %
C2H5° * 11-C3H7J
Ln-/V
100 100
30 100
10 100
C2H5°
100 100
30 100
10 100
Le A 17
- 20 -
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Herstellungsbeispiele 2625764
2 Beispiel 1 : C9Hj-O \ „
* 3 p_0-(/ V)-SCF,
In einem Rührkolben mit Tropftrichter und Thermometer löst man 19,4 g (0,1 Mol) 4-Trifluormethylthiophenol in 100 cm Acetonitril und versetzt die erhaltene Lösung mit 15 g (10 % Überschuß) Kaliumcarbonatpulver. Zu dieser Suspension tropft man innerhalb von 20 Minuten 22 g (0,1 Mol) O-Äthyl-S-n-propyldithiophosphorsäurediesterchlorid. Die Temperatur steigt dabei von 25 auf 48 C. Man läßt den Ansatz 2 Stunden bei Raumtemperatur nachrühren, nimmt ihn in Toluol auf und wäscht die Toluollösung nacheinander mit Wasser, 5 %iger Natronlauge und erneut mit Wasser. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Man erhält 34,2 g (91 % der Theorie) des O-Äthyl-S-n-propyl-O-(4-trifluormethylthiophenyl)-phosphorsäureesters in Form eines hellgelben, wasserunlöslichen
25
Öles mit dem Brechungsindex η _ : 1,5282.
Die Herstellung der Verbindung
TJ A S /CH
n_Q fj S
erfolgt in analoger Weise. Die Ausbeute beträgt 82 % der
Theorie. Das Produkt hat den Brechungsindex η : 1,5283.
Le A 17 233 - - 21 -
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Zu einer Lösung von 90 g (0,25 Mol) O,O-Diäthyl-O-^3-me£Ryl-(4-trifluormethylthiophenyl)-thionophosphorsäureester in 250 cm Acetonitril fügt man 45 g (0,28 Mol) Kaliumxanthogenat, kocht die Mischung anschließend ca. 4 Stunden am Rückfluß, kühlt das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur ab und versetzt es mit 200 cm Wasser und 200 cm Diäthyläther. In einem Scheidetrichter wird die untere, wäßrige Phase sorgfältig abgetrennt und durch Filtration über ein Papierfilter von anhaftenden Lösungsmittelresten befreit. Nach Abdestillieren des Wassers unter vermindertem Druck bleiben 93 g (ca. 100 % der Theorie) des O-äthyl-0-(3-methyl-4-trifluormethylthiophenyl )-thiolphosphorsauren Kaliums in Form eines viskosen Öles zurück,das ohne weitere Reinigung weiter umgesetzt werden kann.
b) Ti-C3H7S
Zu einer Lösung von 93 g (0,25 Mol) des wie unter a) beschrieben erhältlichen O-Äthyl-o-(3-methyl-4-trifluormethylthiophenyl) -thiolphosphorsauren Kaliums in 200 cm Acetonitril fügt man 40 g (0,32 Mol) 1-Brompropan und kocht 3 Stunden am Rückfluß. Nach dem Abkühlen der Lösung wird diese mit Toluol verdünnt, zweimal mit Wasser gewaschen, nach dem Abtrennen der organischen Phase letztere über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und aus dem Filtrat das Lösungsmittel unter vermindertem Druck abdestilliert.
Le A 17 233 - 22 _
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Man erhält 69 g (74 % der Theorie) O-Kthyl-S-n-propyl-O-(3-methy 1-4-tr if luormethylthiophenyl) thiolphosp ho insäureester eines hellgelben, wasserunlöslichen Öles mit dem
25
Brechungsindex η : 1,5009.
Le A 17 233 - 23 -
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Claims (6)

  1. Patentansprüche
    ( 1J Trifluormethylthio-phenyl-(di)-thiophosphorsäureester der Formel
    (I)
    in welcher
    R und R für gleiches oder verschiedenes Alkyl,
    2
    R für Wasserstoff oder Alkyl und
    X für Sauerstoff oder Schwefel stehen.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Trifluormethylthio-phenyl (di)-thio-phosphorsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a. 0,S-Dxalkyl(di)-thiophosphorsäurediesterhalogenide der Formel
    RO X
    (II)
    RS
    in welcher
    R, R und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben
    und
    Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht,
    mit 4-Trifluormethylthio-phenolen der Formel
    HO-/ y-SCF3 (III)
    in welcher R
    2
    R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
    Le A 17 233 - 24 -
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    gegebenenfalls in Gegenwart von Säureakzeptoren und gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungs- und Verdünnungsmitteln umsetzt oder
    b. 0,0-Dialkyl-O-(4-trifluormethylthio-phenyl)-thionophosphorsäureester der Formel
    (Alky10)OP-
    in welcher
    2
    R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
    Alkyl niederes Alkyl bedeutet, zunächst mit einem Alkalixanthogenat der Formel
    S MS-C-OAlkyl (V)
    in welcher
    M ein Alkaliäquivalent bedeutet und anschließend mit einem Alkylhalogenid der Formel
    R1-Hal1 (VI)
    in welcher R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und Hai Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, bedeutet gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln umsetzt.
  3. 3. Insektizide und akarizide Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten und Milben, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf die
    Le A 17 233 - 25 -
    7098 5 2/0018
    genannten Schädlinge bzw. deren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Milben.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung von Insektiziden und akarxzäden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.
    Le A 17 233 - 26 -
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