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DE2609361C3 - Schnellhärtende Pulvermischungen - Google Patents

Schnellhärtende Pulvermischungen

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DE2609361C3
DE2609361C3 DE2609361A DE2609361A DE2609361C3 DE 2609361 C3 DE2609361 C3 DE 2609361C3 DE 2609361 A DE2609361 A DE 2609361A DE 2609361 A DE2609361 A DE 2609361A DE 2609361 C3 DE2609361 C3 DE 2609361C3
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DE
Germany
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acid
polyester
alkyl
carbon atoms
rapid hardening
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DE2609361A1 (de
DE2609361B2 (de
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Hermann 6201 Auringen Hotze
Gerhard Dipl.-Chem. 6204 Taunusstein Johannes
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
    • C08G59/686—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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Description

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worin
R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen,
R1 Wasserstoff, Alkyl mit I bis 4 C-Atomen oder eine Nitrogruppe bedeutet, wobei sich jedoch
stets nur eine Nitrogruppe am Ring befindet,
R; Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkylcn, oder Phenyl,
RJ Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen,
R* Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen oder Phenyl,
X Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Vinyl
bedeuten, enthält, wobei der Anteil der heterocyclischen Verbindung 0,05 bis 5 Gew,'%, bezogen auf das Polyesterharz, ausmacht.
2. Bindemittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn' zeichnet, daß es ein Umsetzungsprodiikt mit Imidazol enthält.
3. Bindemittel nach Anspruch I oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis vom Epoxydharz zum Polyester 80:20 bis 20:80, vorzugsweise (40 bis 60) zu (60 bis 40) betfägi.
4. Bindemittel nach einem oder mehreren der
Es ist bekannt, Polyepoxydverbindungen mit Polyestern mit freien Carboxylgruppen durch Wärmehärtung zu Oberzügen oder Formkörpern zu vernetzen, die sich durch hohe mechanische Festigkeiten und gute Beständigkeit gegen Vergilbung und Tv.tergentien auszeichnen. Es ist ferner bekannt, aus Polyepoxydverbindungen durch Wärmehärtung in Gegenwart von Katalysatoren vernetzte Überzüge oder Formkörper herzustellen, die sich durch hohe mechanische Festigkeit und relativ gute Detergentienbeständigkeit, aber unbefriedigende Vergilbungsbeständigkeit auszeichnen.
Aus einer weiteren Druckschrift sind pulverförmige
Überzugsmassen auf der Basis von Epoxydharzen und Umsetzungsprodukten von Polyester und einem PoIycarbonsäureanhydrid bekannt. Die nach diesen Druck-
(Π) 25 schriften erhaltenen Überzüge besitzen aber den Nachteil, daß beim Einbrennen bei 1500C während 30 Minuten entweder zu schwach vernetzte Oberzüge entstehen oder Beschichtungen erhalten werden, die
(ΙΠ) nicht ausreichend vergilbungsbeständig sind.
Schließlich ist aus einer anderen Veröffentlichung die Herstellung von Überzügen aus Pulverlacken auf der Basis von Epoxydharzen und substituierten lmidazolinen bekannt, wobei die Imidazoline in einem Anteil von 2 bis 10, vorzugsweise 3 bis 5 Gew.-% vorhanden sind.
Diese Überzüge können innerhalb von 5 bis 20 Minuten bei 140 bis 2000C gehärtet werden, wobei nach den Angaben dieser Veröffentlichung Vergilbungserscheinungen vermieden werden. Diese bekannten Mischungen enthalten keine weiteren Harze als Bindemittel.
Wie jedoch Versuche gezeigt haben, ergeben Mischungen aus Epoxydharzen, Imidazolinen und Eusätzlichen Polyesterharzen beim Härten eine unerwünschte Dunkelfärbung, so daß derartige Polyester enthaltende Mischungen nicht zur Herstellung von Überzügen geeignet sind.
Es wurde nun ein pulverförmiges Bademittel in Form einer Mischung auf der Basis von Epoxyharzen, Polyestern mit freien Carboxylgruppen als Härter und einem Beschleuniger gefunden, das die angegebenen Nachteile überwindet. Es ist gemäß der Erfindung dadurch gekennzeichnet, daß es ein I !msetzungsprodukt des als Härter wirkenden Polyesters mit mindestens einer Verbindung mit 2 bis 3 N-Atomen als alleinigen Heteroatomen der Gruppe gemäß mindestcns einer der Formeln I bis IV.
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R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen,
R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine Nitrogruppe bedeutet, wobei sich jedoch stets nur eine Nitrogruppe am Ring befindet
R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkylen, oder Phenyl,
R3 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen,
R* Alkyl mit Γ :s 12 C-Atomen oder Phenyl,
X Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Π-Atomen oder Vinyl
bedeuten, enthält, wobei der Aüteil der heterocyclischen Verbindung 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Polyesterharz, ausmacht. Überraschenderweise ergeben die erfindungsgemäßen Bindemittel nach% der Härtung vergilbungsbeständige Überzugsschichten mit hoher Schlagzähigkeit und guter Detergentienbeständigkeit
Geeignete Beschleuniger sind beispielsweise solche der Formel I, wie Pyrazol, 3,5-Dialkylpyrazol, insbesondere Dimethylpyrazol; solche der Formel II, w> Pyrazolon oder 3-Methylpyrazolon, 3-Propyl- oder 3-Butyl-pyrazolon, insbesondere 2-Methylpyrazoion, solche der Formel III, wie Imidazo!, Alkylimidazole, die in 4- t»4-S-StelIung·*«. durch Alkyl substituiert sind, solche der Formel IV, wie 2-Thiono-l,3,5-triazin, das gegebenenfalls in mindestens einer der 1-, 3-, 4-, 5- und 6-Stellungen substituiert ist, solche der Formel V, wie 2-Thiono-l,3-pyrimidin, das in mindestens einer der 1-, 3-, 4- und 6-Stellungen substituiert ist. solche der Formel VI, wie das 2-Thiono-4-keto-l,3-pyrimidin, das in mindestens einer der 1-, 3- und 6-Stellungen substituiert ist. Das 3,5-DimethyIpyrazol I kann beispielsweise durch Umsetzung von Acetylaceton mit Hydrazin in an sich bekannter Weise gewonnen werden. Die Verbindungen der Formel II lassen sich beispieslweise aus Acetessigsäureester durch Umsetzung mit Hydrazin gewinnen. Die Verbindungen IV sind beispielsweise aus Thioharnstoff, einem aliphatischen Aldehyd, wie Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Butyraldehyd oder Benzaldehyd und Ammoniak oder einem Amin mit 1 bis 12 C-Atomen, wie Methyl-, Äthyl·, Propyl·, Butyl^amin und den höheren Homologen, herstellbar.
Vielfach sind solche Bindemitlei bevorzugt, die ein Umselzungsprodukt mit 2*Thiono'5-N-methylhexahy drolriazin, vorzugsweise jedoch mit Imidazo!, enthalten.
Geeignete Polyester sind beispielsweise solche auf der Basis von
Terephthalsäure, Isophthalsäure, o-Phthalsäure, Adipinsäure,
1,8-Naphthalindicarbonsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Itaconsäure,
Tetrachlorphthalsäure.Tetrahydrophthalsäure, Hexachlor-endomethylen-tetrahydro-phthrlsäure, Trimellithsäure.Trimesinsäure, Pyromellithsäure,
Cyclopentadien-dicarbonsäure, Benzophenontetracarbonsäure, Cyclopentadien-dicarbonsäure, Cyclopentantetracarbonsäure, Cyclohexandicarbonsäure,
Benzophenontetracarbonsäure, Bicyclooctentricarbonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure oder Diels-Alder-Addukten des Maleinsäureanhydrids oder anderen «,^-ungesättigten Dicarbonsäuren und dergleichen
deren Gemischen.
Als Alkoholkomponente sind zweiwertige Alkohole mit 2 bis 24 C-Atomen geeignet, wie Äthylenglykol, Propandiole, Butandiole, Dimethylolcyc'.ohexan, 2,2-Dimethylpropandiol-l,J, Diäthylenglykol, Hexandio!, Triäthylenglykol, Di-hydroxybutyläther, hydriertes Bisphenol, äthoxyüertes und propoxyliertes Bisphenol oder entsprechend modifiziertes Bisphenol, Diole, die zusätzlich noch Äthergruppen enthalten, wie der Dimethyläther des Pentaerythrits. Die Diole sind auch im Gemisch mit höherwertigen Alkoholen verwendbar, z. B. Trimethylolpropan, Pentaerythrit, Hexantriol usw. Der Anteil der mehr als zweiwertigen Alkohole soll jedoch höchstens 70 Mol-% der Alkoholkomponente ausmachen, um eine unerwünschte Vernetzung zu vermeiden.
Als carboxylgruppenhaltig? Pol> .'"terharze können auch estergruppenhaltige Mischpolymerisate, die noch freie Carboxylgruppen enthalten, verwendet werden. Geeignete Mischpolymerisate sind beispielsweise solche von höchstens zweibasischen Säuren wie Acrylsäure. Methacrylsäure, Maleinsäure, Crotonsäure, mit anderen co-polym-jrisierbaren Monomeren, wie Styrol, Äthylen, Acryl- oder Methacrylsäureester^ Acryl- oder Methacrylnitril. Acryl- oder Methacrylamid, Allylverbindungen oder dergleichen.
Geeignete Epoxydharze sind beispielsweise solche auf der Basis mehrwertiger Phenole, wie Diphenylolpropan. Triphenylolpropan. Di-phenylolmethan und Foihalogenhydrinen, vorzugsweise Epichlorhydrin oder Glycerindihalogenhydrin, die gegebenenfalls auch z. B. durch Alkyl. Alkoxy-, Halogen- und/oder Nitrogruppen substituiert sein können.
Die Epoxydwerte der Epoxydharze können zwischen 0,05 und 0.25 schwanken. Ihre Viskositäten in 40%iger Diäthylenglykol-monobulyläther-Lösung/25'C) können beispielsweise im Bereich von 80 bis 5000 cP liegen.
Das Gewichtsverhältnis vom Epoxydharz zum Polyester kann z. B. 80 ; 20 bis 20 :80, vorzugsweise 40 ; 60 bis 60 :40 betragen, In einzelnen Fällen kann es auch außerhalb dieses Bereichs liegen.
Zweckmäßig werden Polyester mit einer Säurezahl von 30 bis 180, vorzugsweise 70 bis 130 eingesetzt. Der Schmelzpunkt der Polyester- und der Epoxydharze liegt im allgemeinen über 50°C, vorzugsweise über 65°C und ist zweckmäßig nicht höher als 150°C,
Das Mischen beider Harze geschieht zweckmäßig bei Temperaturen zwischen 70 und 130. vorzuesweise
zwischen 90 und 1100C, ζ. B. in einem Kneter. Es ist auch möglich, daß das Bindemittel zusätzlich noch Füllstoffe, Pigmente und gegebenenfalls weitere übliche Zusatzstoffe, wie Gleitmittel, Verlaufsmittel, Kraterverhütungsmittel oder dergleichen enthält. Geeignete organische und anorganische Füllstoffe sind beispielsweise Holzmehl, Cellulosemehl, Textilschnitzel, Asbestmehl, gemahlener Kalkstein, Dolomit, feinverteilte Kieselsäure, insbesondere Quarzmehl, Glasmehl, Calcium-Aluminium-Siükate, Glimmer oder dergleichen.
Geeignete Pigmente sind z. B. Titandioxyd, Zinkoxyd, Ruß, Eisenoxydrot, -schwarz, Cadmiumgelb, Chromoxyd oder dergleichen. Es ist zweckmäßig, die Zusatzstoffe schon in die Schmelze eines der Harze, vorzugsweise der Polyesterharze, einzumischen, um eine bessere Homogenität der Mischung zu erzielen.
Nach dem Verfestigen der Schmelze wird diese zur weiteren Homogenisierung vorteilhaft in einer Strangpresse extrudiert und der so erhaltene Strang darauf zum Pulver zerkleinert
Die Teilchengröße des Pulvers kann im allgemeinen zwischen 30 und 200 μ liegen, wobei zum Sprühen meistens Teilchen im Bereich von 30 bis 100 μ und zum Wirbelsintern meistens Teilchen im Bereich von 30 bis 200 μ verwendet werden.
Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Pulvermischungen lassen sich mit Vorteil Oberzüge mit Schichtdicken von 35—400, vorzugsweise 50 bis 200 μ erzielen; diese gewährleisten einen guten Kantenschutz. Beispielsweise werden nach dem elektrostatischen Verfahren Schichidicken von z.B. 35 bis 100μ erhalten, nach dem Wirbelsinterverfahren solche von z. B. mindestens 100 μ. Diese wärmegehärteten Oberzüge stehen den in konventioneller Weise aus Lösungen hergestellten Lackschichten in keiner Weise nach. Insbesondere wird ein guter Korrosionsschutz erzielt Es ist auch möglich, die erfindungsgemäßen Bindemittel zur Herstellung von Formkörnern einzusetzen.
Im folgenden sind °/c Gewichts-% und T Gewichtsteile.
Herstellung der Carboxylgruppen enthaltenden
Polyesterharze
A) 57 T Terephthalsäure, 45 T Meopentylglykol, 13 T Trimellithsäureanhydrid, 0,15 T Imidazol werden bei ISO bis 2300C so lange kondensiert, bis das Produkt eine Säurezahl von 120 hat.
B) Es wird verfahren wie bei Polyester A), nur werden anstelle des Imidazole nunmehr 0,3 T 2-Thiono-5-N· methyl-hexahydro-l,3,5-triazin eingesetzt.
C) 57 T Terephthalsäure, 4OT Neopentylglykol, 14 T Trimellithsäureanhydrid werden miteinander in Gegenwart von 0,3 T Imidazol und 0,2 T Thiono-5-N-methylhexahydro-),3,5-triazin bei 180 bis 23O0C so lange kondensiert, bis das Produkt eine Säurezahl von 180 hat.
D) 54 T Terephthalsäure, 48 T Neopüntylglykol, 13 T Trimellithsäureanhydrid werden in Gegenwart von 0,2 T Imidazol bei 180 bis 230°C umgesetzt, bis dei Polyester eine Säurezahl von 65 hat
E) (Vergleich) 57 T Terephthalsäure, 45 T Neopentylglykol und 13 T Trimellithsäureanhydrid werden miteinander wie beim Polyester A) eingesetzt, wobei jedoch keine der Substanzen der Formeln I bis VI anwesend ist
Epoxydharz
Es wird ein Epoxydharz aus Diphenylolpropan und Epichlorhydrin mit einem Epoxydwert von 0,1 bis 0,11, einem Epoxydäquivalentgewicht von 875 bis 1000, einem Schmelzpunkt von 93 bis 104 (nach D u r r a η s) und einer dynamischen Viskosität (40% Diäthylenglykol-monobutyläther) von 430 bis 630 cP eingesetzt
Beispiele
Herstellung des pulverförmigen Bindemittels
Die vorstehend aufgeführten Polyester werden jeweils im selben Mengenverhältnis mit dem Epoxydharz und dem Pigment homogen vermischt und pulverisiert.
1) 350 T Polyester A werden mit 300 TTitandioxyd in der Schmelze innig vermischt Darauf werden 350T Epoxydharz zugegeben und die Schmelze wird nach dem Abkühlen extrudiert und zu einer mittleren Teilchengröße von etwa 100 μ vermählen.
2) bis 5) und Vergleich) Es wird jeweils verfahren wie nach Beispiel 1, jedoch wird anstelle der Polyesterkomponente A nunmehr jeweils eine der Polyesterkomponenten B bis D bzw. zum Vergleich E eingesetzt Im Falle E enthält die Pulvermischung also keinen Härter.
Lacktechnische Prüfung
Die pulverförmigen Bindemittel wurden elektrostatisch auf ein phosphatiertes Stahlblech mit einer Schichtdicke von 50 bis 100 μ aufgebracht. Der erhaltene Überzug wurde bei 150°C 30 Minuten eingebrannt und der Schlagprüfung nach ASTM D 2794—69, der Prüfung der Erichsen-Tiefung nach DIN 53 156, der Waschlaugenbeständigkeit nach ASTM D 2248 und dem Aceton- und Xyloltest unterzogen. Die Prüfung der Waschlaugenbeständigkeit erfolgte mit einer 1,5% Waschmittelflotte bei 740C, die bis zu 240 Stunden einwirkte. Der Aceton- und der Xyloltest erfolgten jeweils durch Aufbringen eines mit der Prüfsubstanz getränkten Wattebausches auf den Überzug und dessen Abdeckung durch ein Uhrglas oder eine Petrischale. Die Einwirkung betrug jeweils 30 see. Die Benotung erfolgte gemäß DIN 53 203 (0 = bester Wert, 5 = schlechtester Wert).
Prüfergebnisse
Die Ergebnisse der lacktechnischen Prüfung sind aus folgender Tabelle ersichtlich:
Probe gemäß Beispiel
3 4
(Vergleich)
Schlagprüfung
Acelontest, 30 see
Xyloltest, 30 see
Erichsenliefung, mm
Waschlaugenbeständigkeit, h
160 140 120 160 140 4
2,5 3 3 3 2,5 5
0 0 0 0 0 1
9,3 9.1 8,9 8,2 9 3,2
240 220 22C 260 180 50

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Pulverförmiges Bindemittel in Form einer Mischung auf der Basis von Epoxydharzen, Polyestern mit freien Carboxylgruppen als Härter und einem Beschleuniger, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Umsetzungsprodukt des als Härter wirkenden Polyesters mit mindestens einer als Beschleuniger dienenden 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Verbindung mit 2 bis 3 N-Atomen als alleinigen Heteroatomen der Gruppe gemäß mindestens einer der Formeln I bis IV,
    Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich Füllstoffe und/oder Pigmente enthält
    5. Verwendung des Bindemittels nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 zur Herstellung von Formkörpern oder Oberzügen.
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