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DE2653537C3 - Verfahren und Mittel zur Bestimmung von Hydroperoxiden - Google Patents

Verfahren und Mittel zur Bestimmung von Hydroperoxiden

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DE2653537C3
DE2653537C3 DE2653537A DE2653537A DE2653537C3 DE 2653537 C3 DE2653537 C3 DE 2653537C3 DE 2653537 A DE2653537 A DE 2653537A DE 2653537 A DE2653537 A DE 2653537A DE 2653537 C3 DE2653537 C3 DE 2653537C3
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DE
Germany
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stabilizer
redox catalyst
determination
hydroperoxides
concentration
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Hans-Dieter Dr. Harders
Roland Dr. Helger
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Merck Patent GmbH
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren und ein Mittel zur photometrischen Bestimmung von Hydroperoxiden bzw. von Substanzen, die unter Freisetzung von Hydroperoxiden reagieren, in eiweißhaltigen Flüssigkeiten mit Hilfe eines wasserlöslichen Jodids, eines Redox-Katalysators und eines Stabilisators. Die Bestimmung von Hydroperoxiden, insbesondere von Wasserstoffperoxid, spielt eine wichtige Rolle in der klinischen Chemie. Viele enzymatische Substratbestimmungen werden mit Oxidasen durchgeführt, z. B. Cholesterin mit Cholesterinoxidase, Glucose mit Glucoseoxidase, Aminosäuren mit Aminosäureoxidase, Harnsäure mit Uni_ase usw. Das bei diesen Reaktionen in äquimolaren Mengen entstehende Wasserstoffperoxid kann in bekannter Weise elektrochemisch oder photometrisch bestimmt werden. Dabei sind die elektrochemischen Verfahren wegen der Notwendigkeit spezieller Apparaturen und deren Anfälligkeit nachteilig. Günstiger und verbreiteter sind die photometrischen Bestimmungsmethoden.
Eine der bekanntesten photometrischen Besümmungsmethoden beruht auf der Oxydation bestimmter Chromogene durch' Wasserstoffperoxid zu einem Farbstoff mit Hilfe eines Katalysators. Im Zusammenhang mit Glucosebestimmungen sind als Katalysatoren Peroxidase sowie die Systeme Jodid/Molybdat (DE-AS 12 84 124), Jodid/Vanadat (DE-OS 15 98 828), und Jodid/Wolframat (DE-OS 21 63 421) bekannt
Aus Anal. Chem. 34, 452 (1962) ist ferner eine Glucosebestimmung bekannt, bei der ohne Verwendung eines Chromogens -in Gegenwart des Katalysatorsystems Jodid/Molybdat das entstehende Trijodid direkt photometrisch gemessen wird. Diese Methode hat den Vorteil, daß der hohe Extinktionskoeffizient des Trijodids (ca. 20 αη2/μΜ) bei der spektrophotometrischen Bestimmung ausgenutzt werden kann, wodurch eine hohe Präzision erreicht wird. Gleichzeitig werden die durch farbige Begleitstoffe in der Probe verursachten Störungen niedrig gehalten. Außerdem ist die Reagenzlösung sehr stabil und kann deshalb bei Raumtemperatur aufbewahrt werden. Die Verwendung von cancerogenen und cocancerogenen Chromogenen kann vermieden werden.
Der entscheidende Nachteil dieser Methoden besteht darin, daß die zu untersuchende Probe der Körperflüssigkeit vorher enteiweißt werden muß, weil sonst die Färbung des Trijodids nicht beständig ist. Die zeitraubende Enteiweißung erschwert jedoch nicht nur die Bestimmungsmethode, sondern sie verhindert die Anwendung dieser an sich günstigen Methode in den Fällen völlig, in denen keine Enteiweißung möglich ist, wie z. B. bei der Cholesterinbestimmung in Körperflüssigkeiten, weil Cholesterin an Protein gebunden vorliegt.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren und ein Mittel zur photometrischen Bestimmung von Hydroperoxiden in eiweißhaltigen Flüssigkeiten auf der Basis einer Trijodidmessung zur Verfugung zu stellen, das ohne vorausgehende Enteiweißung exakte Analysenergebnisse liefert.
Erfindungsgemäß wurde die Aufgabe ausgehend von einem Verfahren der eingangs genannten Art dadurch gelöst, daß der Redoxkatalysator in einer Konzentration von 5 — 500μΜ zusammen mit 5—100g/l mindestens eines Stabilisators verwendet wird.
Gegenstand der Erfindung ist ferner das im Patentanspruch 7 beschriebene Mittel.
Bevorzugte Ausgestaltungen des Verfahrens bzw. Mittels sind in den Patentansprüchen 2 — 6 bzw. 8 beschrieben.
Überraschenderweise wird durch die gegenüber den bekannten Konzentrationen um Größenordnungen niedrigere Katalysatorkonzentration und durch den Zusatz mindestens eines Stabilisators eine stabile Färbung des Trijodids in der Probelösung auch in nicht enteiweißten Körperflüssigkeiten erreicht. Dieser Effekt tritt erstaunlicherweise nur dann ein, wenn sowohl der Katalysator als auch der Stabilisator im angegebenen Konzentrationsbereich kombiniert verwendet werden.
Als Redoxkatalysator werden nach der Erfindung die
Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalze von Molybdänsäure, Wolframsäure oder Vanadinsäure verwendet, vorzugsweise AmmoniummolybdaL Die Konzentrationen liegen im Bereich von 5—500 μΜ, wobei Ammoniummolybdat vorzugsweise in einem Konzentrationsbereich von 5—50 μΜ verwendet wird, insbesondere in einer Konzentration von 10 μΜ. Die bevorzugten Bereiche bei Verwendung von Natriumwolframat liegen bei 50—200 μΜ und von Natriumvanadat bei 50—500 μΜ. Im Falle des bevorzugten Ammoniummolybdats z. B. ist die Konzentration gegenüber dem Stand der Technik (1-10 mM) um Größenordnungen niedriger.
Geeignete Stabilisatoren nach der Erfindung sind Natriumazid, Hexamethylentetramin, Kaliumfluorid, Kaliumthiocyanat, Äthylendiamintetraessigsäurc
und/oder Nitrilotriessigsäure, vorzugsweise Natriumazid. Es kann entweder einer der genannten Stabilisatoren oder auch eine Mischung mehrerer Stabilisatoren eingesetzt werden. Die Konzentration sollte im Bereich von 5 bis 100 mg/1 liegen. Die bevorzugte Konzentration beträgt etwa 10 mg/1.
Als wasserlösliches Jodid wird vorzugsweise Natrium-, Kalium- oder Ammoniumjodid verwendet Kaliurnjodid ist besonders gut geeignet, weil es nicht hygroskopisch ist
Um die enzymatischen Reaktionen in einem optimalen pH-Bereich ablaufen zu lassen, kann das Mittel auch Puffersubstanzen enthalten, die einen pH-Bereich vcn 6,0 — 7,5 aufrechterhalten. Als Puffer kommen die gebräuchlichen, wie z. B. Phosphat-, Citrat-, Borat- oder Tris(hydroxymethyl)-aminomethan- Puffer in Frage.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich zur Bestimmung von Wasserstoffperoxid, von Substanzen, die unter Bildung von Wasserstoffperoxid reagieren, sowie von peroxidatisch wirksamen Substanzen in eiweißhaltigen Flüssigkeiten. Es ist insbesondere in den Fällen geeignet, in denen eine vorausgehende Enteiweißung der zu untersuchenden Flüssigkeit nicht möglich ist, weil die nachzuweisende Substanz z. B. an Eiweiß gebunden vorliegt. Ein wichtiges Beispiel für eine solche Substanz ist das Cholesterin im Blut oder Serum.
Bei der enzymatischen Cholesterinbestimmung muß das Cholesterin und seine Ester aus den Lipoproteinen freigesetzt werden. Das kann z. B. durch eine Protease erfolgen oder durch Behandlung mit bestimmten Detergentien, durch Gallensäuren oder durch Detergentien zusammen mit Gallensäuren. Um das freigesetzte Cholesterin und seine Ester in Lösung zu halten, ist ebenfalls ein Detergens notwendig. Für die erfindungsgemäße Cholesterinbestimmung hat sich zu diesem Zweck eine Detergentienkombination aus
Polyäthylengylcol-mono-(l.U.3.-tetramethylbutyl)-phenyläther und Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid als besonders günstig erwiesen. Diese Detergentienkombination hat den Vorteil, daß sie im Vergleich zu anderen in diesem Zusammenhang bekannten Detergentien den Reagenzienleerwert praktisch nicht erhöht und daß ein Cholesterinoxidase hemmender Gallensäurezusatz vermieden werden kann. Außerdem findet die Zersetzung der Lipoproteine bei Verwendung von Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid bereits bei Raumtemperatur statt, während bei den zu diesem Zweck bekannten Detergentien höhere Temperaturen notwendig sind.
Im Rahmen der bevorzugten Reagenzienkombination besteht ein besonders geeignetes Mittel zur Choiesterinbestimmung nach dem erfinuungsgemäSen Verfahren aus einer Puffer-Farbreagenz-Lösung und einer Enzymlösung:
Puffer-Farbreagenz-Lösung
10-30 g/l Kaliumiodid,
5-50 μΜ Ammoniummolybdat,
5—15 mg/1 Natriumazid,
2 g/l Polyäthylenglycol-mono-( 1.133. tetra-
methylbutyl)-phenyläther,
i„ 0,1 g/l Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid,
0,1-0,5 M Puffer pH 6,2.
Enzymlösung
0,2-0,6 U/ml Cholesterinesterase,
ι, 03-1,0 U/ml Cholesterinoxidase.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird eine Serumprobe mit der Puffer-Farbreagenzlösung gemischt und ein abgemessener Teil der
,,ι Enzymlösung zugegeben. Nach einer Inkubationszeit von etwa 15 bis 45 Minuten bei einer geeigneten Temperatur wird die Extinktion der Probe gegen den Leerwert bei 366 nm gemessen.
Die Enzymlösung besteht im Falle einer Glucosebe-
,5 Stimmung aus Glucoseoxidase, im Falle einer Aminosäurebestimmung aus Aminosäureoxidase, im Falle einer Harnsäurebestimmung aus Uricase usw.
Beispiel 1
"' Bestimmung von Wasserstoffperoxid in einer
eiweißhaltigen Lösung
Puffer-Farbreagenz-Lösung:
20 g/l Kaliumiodid,
j-. 2,0g/l Polyäthylenglycol-mono-(1.1.3.3.-tetramethylbutyl)-phenyläther,
0,1 g/l Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid,
10 μΜ Ammoniummolybdat,
10 mg/1 Natriumazid,
.to 0,2 M Kaliumphosphatpuffer pH 6,2.
5 ml der Puffer-Farbreagenz-Lösung werden mit 20 μΐ wasserstoffperoxidhaltigem Serum gemischt, 20 bzw. 40 Minuten lang bei 3O0C inkubiert und
4-, anschließend bei 366 nm die Extinktion gemessen. Es werden 100% der eingesetzten Wasserstoffperoxidmenge wiedergefunden.
Das Verfahren wird mit verschiedenen Ammoniummolybdatkonzentrationen und Kombinationen von
■so Ammoniummolybdat und Natriumazid wiederholt. Die erhaltenen Ergebnisse, ausgedrückt als Wiederfindung der eingesetzten Wasserstoffperoxidmenge in Prozent, zeigt die nachstehende Tabelle.
Versuch Ammonium Natrium Wiederfindupg |%] nach
molybdat [μΜ] azid I mg/1] 40 Min.
nach 0
20 Min. 86
1 1000 1000 0 88
2 - - 83 95
3 1000 - 89 100
4 10 - 96
5 10 10 100
Die obigen Ergebnisse zeigen, daß unter den angewandten Bedingungen nur die erfindungsgcrnäß
verwendete Kombination eine ausreichend schnelle Reaktion und eine stabile Färbung gewährleistet und deswegen für eine quantitative Bestimmung geeignet ist. Analoge Ergebnisse werden erhalten, wenn man an Stelle von 10μΜ Ammoniummolybdat z.B. 100μΜ Natriumwolframat oder 200 μΜ Natriumvanadat einsetzt, sowie beim Austausch von Natriumazid durch Hexamethylentetramin, Kaliumfluorid, Kpliumthiocyanat, Äthylendiamintetraessigsäure und/oder Nitrilotriessigsäure.
Beispiel 2
Bestimmung von Cholesterin im Serum
Die Puffer-Farbreagenz-Lösung ist die gleiche wie im ι', Beispiel 1 beschrieben. Die Enzym-Lösung besteht aus 0,4 U/ml Cholesterinesterase und 0,6 U/ml Cholesterinoxidase.
5 ml der Puffer-Farbreagenz-Lösung werden mit 20 μΐ Serum einer bekannten Cholesterinkonzentration gemischt 50 μΐ der Enzym-Lösung werden zu 1 ml dieser Mischung pipettiert, gemischt und 20 bzw. 40 Minuten bei 300C inkubiert. Anschließend wird die Extinktion der Probe gegen einen Leerwert bei 366 nm gemessen. Es werden 100% der eingesetzten Cholesterinmenge wiedergefunden.
Der Cholesteringehalt des Serums wird wie folgt berechnet:
Cholesteringehaltfmg/lOOml] = AE- 440
Der Kalibrierungsfaktor wird durch Messungen mit einem primären Standard ermittelt
Analog Beispiel 1 wird day Verfahren mit verschiedenen Konzentrationen von Ammoniummolybdat und Mischungen mit Natriumazid wiederholt Die erhaltenen Ergebnisse, ausgedrückt als Wiederfindung der eingesetzten Cholesterinmenge in Prozent, zeigt die nachstehende Tabelle.
Versuch Ammonium- Natrium- Wiederfindung [%] molybdat [μΜ] azid [mg/1]
20 Min. 40 Min.
1000
Die obigen Ergebnisse zeigen, daß unter den angewandten Bedingungen nur die erfindungsgemäß verwendete Kombination eine ausreichend schnelle Reaktion und eine stabile Färbung gewährleistet und deswegen für eine quantitative Cholesterinbestimmung geeignet ist.
Analoge Ergebnisse werden bei der Glucosebestimmung mit Glucoseoxidase, der Aminosäurebestimmung mit Aminosäureoxidase und der Harnsäurebestimmung
1 1000
2 -
3 1000
4 10
5 IO
0 0
91 98
92 90
93 91
JOO 100

Claims (8)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur photometrischen Bestimmung von Hydroperoxiden bzw. von Substanzen, die unter Freisetzung von Hydroperoxiden reagieren, in eiweißhaltigen Flüssigkeiten mit Hilfe eines wasserlöslichen Jodids, eines Redoxkatalysators und eines Stabilisators, dadurch gekennzeichnet, daß der Redoxkatalysator in einer Konzentration von 5-500μΜ zusammen mit 5-100 mg/1 mindestens eines Stabilisators verwendet wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Redoxkatalysator Molybdat, Wolframat oder Vanadat verwendet wird.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Redoxkatalysator Ammoniummolybdat in einer Konzentration von 5—50 μΜ verwendet wird.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Stabilisator Natriumazid, Hexamethylentetramin, Kaliumfluorid, Kaliumthiocyanat, Äthylendiamintetraessigsäure und/oder Nitrilotriessigsäure verwendet wird.
5. Verfahren zur photometrischen Bestimmung ir> von aus Cholesterin mit Cholesterinoxidase freigesetztem Wasserstoffperoxid in eiweißhaltigen Flüssigkeiten mit Hilfe eines wasserlöslichen Jodids, eines Redoxkatalysators und eines Stabilisators, dadurch gekennzeichnet, daß der Redoxkatalysator in einer Konzentration von 5 — 500 μΜ zusammen mit 5-100 mg/1 mindestens eines Stabilisators verwendet wird.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Bestimmung in Gegenwart von r, Polyäthylenglycol-mono-(1.1.3.3.-tetramethylbutyl)-phenyläther und Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid durchgeführt wird.
7. Mittel zur photometrischen Bestimmung von Hydroperoxiden bzw. von Substanzen, die unter Freisetzung von Hydroperoxiden reagieren, in eiweißhaltigen Flüssigkeiten, enthaltend ein wasserlösliches Jodid, einen Redoxkatalysator und einen Stabilisator, dadurch gekennzeichnet, daß der Redoxkatalysator in einer Konzentration von v, 5-500μΜ zusammen mit 5-100 mg/1 mindestens eines Stabilisators enthalten ist.
8. Mittel nach Anspruch 7, enthaltend Kaliumjodid, 5 — 50 μΜ Ammoniummolybdat und 10 mg/1 Natriumazid. r><>
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