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DE2653005A1 - Neue organische verbindungen, ihre verwendung und herstellung - Google Patents

Neue organische verbindungen, ihre verwendung und herstellung

Info

Publication number
DE2653005A1
DE2653005A1 DE19762653005 DE2653005A DE2653005A1 DE 2653005 A1 DE2653005 A1 DE 2653005A1 DE 19762653005 DE19762653005 DE 19762653005 DE 2653005 A DE2653005 A DE 2653005A DE 2653005 A1 DE2653005 A1 DE 2653005A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
hydrogen
group
compounds
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19762653005
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Dr Neumann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1571675A external-priority patent/CH605934A5/de
Priority claimed from CH1664575A external-priority patent/CH605858A5/de
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2653005A1 publication Critical patent/DE2653005A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

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  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

SANDOZ-PATENT-GMBH 7850 Lörrach
Case 500-5408
Neue organische Verbindungen, ihre Verwendung und
Herstellung
Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I,
V7orin R für Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen in Stellung 1 oder 2 steht, R„ für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Hydroxy oder für eine Gruppe der Formel II
N- -NH—('
II
709823/1020
500-5408
steht, worin X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet e R Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl oder Hydroxy bedeutet t und R^ für Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel II steht, mit der Massgabe, dass einer der Substituenten R_ oder R. für eine Gruppe der Formel II steht, ihre Säureadditionssalze,, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die Gruppe der Formel II kann in ihrer tautomeren Form der Formel Ha
Ha
auftreten. Einfachheitshalber werden die Gruppen II und Ha unter der Formel II zusammengefasst.
In den Verbindungen der Formel I bedeutet Halogen jeweils Fluor, Chlor, Brom oder Jod, vorzugsweise Chlor oder Brom. Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio enthalten vorzugsweise 1-2 Kohlenstoffatome. Vorzugsweise bedeuten zwei der Substituenten R-, R„, R3 oder R. Wasserstoff. R steht vorzugsweise in Stellung 1. R~ bedeutet insbesondere Wasserstoff. R_ bedeutet insbesondere Wasserstoff, Chlor oder Methyl. R bedeutet insbesondere eine Gruppe der Formel II.
709823/1020
500-5408
Λ.
Erfindungsgemäss gelangt man zu Verbindungen der Formel I und ihren Säureadditionssalzen, indem man in Verbindungen der Formel III,
III
worin R und R obige Bedeutung besitzen, R für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Hydroxy oder für eine Gruppe der Formel IV
fs
-N=C-NH-CH -CH OH IV
steht, worin R^ Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet, bzw. deren tautomere Form, falls
R1. für Wasserstoff steht, und R/ Wasserstoff oder eine 5 4
Gruppe der Formel IV bedeutet bzw. deren tautomere Form, falls R1. für Wasserstoff steht, mit der Messgabe, dass
a) einer der Substituenten R ' oder R ' für die Gruppe der Formel IV bzw. deren tautomere Form steht, und
b) falls X in Verbindungen der Formel I für Schwefel steht, R Wasserstoff bedeutet,
die Gruppe der Formel IV einem Ringschluss unterwirft, und die erhaltenen Verbindungen der Formel I gegebenenfalls in ihre Säureadditxonssalze überführt.
709823/102Q
- € - 500-5408
Das Verfahren kann in einer für analoge Ringschlüsse bekannten Weise durchgeführt werden. Der Ringschluss wird zweckmässigerweise in einem inerten Lösungsmittel, wie Methanol, Aethanol, Wasser oder Dimethylformamid durchgeführt. Geeignete Temperaturen liegen zwischen 20 und 150° C, vorzugsweise zwischen 60 und 110° C, z.B.bei Siedetemperatur. Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin X für Sauerstoff steht, werden zweckmässigerweise Basen, beispielsweise Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide, wie Kalium- oder Natriumhydroxid, beziehungsweise Alkalimetallalkoholate, z.B. Natriumoder Kaliumäthylat oder -methylat, und/oder Quecksilber- " oder Bleiacetat verwendet. Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin X für Schwefel steht, werden zweckmässigerweise Säuren, beispielsweise Chlorwasserstoff säure, Schwefelsäure oder Methanεulfonsäure verwendet.
Die Verbindungen der Formel I können in an sich bekannter Weise isoliert und gereinigt werden.
Die als Ausgangsverbindungen verwendeten Verbindungen der Formel III, worin R für Wasserstoff steht, können erhalten werden, indem man entsprechende Aminoindazole mit Thiophosgen umsetzt und die dabei erhaltenen Isothiocyanato-indazole in an sich bekannter Weise mit Aethanolamin umsetzt.
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500-5408
Die Verbindungen der Formel III, worin Rj. für Alkyl steht, können in an sich bekannter Weise durch Alkylierung der entsprechenden Verbindungen der Formel III, worin R^ Wasserstoff bedeutet, erhalten werden.
Die basischen Verbindungen der Formel I können durch Umsetzung mit geeigneten anorganischen oder organischen Säuren in ihre Säureadditionssalze übergeführt werden.
Hierfür sind als anorganische Säuren beispielsweise Halogenv/asserstoffsäuren und als organische Säuren beispielsweise Essigsäure, Maleinsäure usw. geeignet.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der · Formel I zeichnen sich durch pharraakodynamische Eigenschaften aus. Insbesondere wirken die Verbindungen der Formel I gegen den Rigor und myotonolytisch. Die Verbindungen der Formel I wirken überdies auf den Blutdruck.
Die Verbindungen der Formel I können ebenfalls in Form ihrer Säureadditionssalze verabreicht werden, die den gleichen Grad an Aktivität besitzen wie die freien Basen.
Die Erfindung umfasst pharmazeutische Zubereitungen, die Verbindungen der Formel I in Form der freien Basen oder in Form pharmazeutisch unbedenklicher Säureadditionssalze zusammen mit pharmazeutisch verwendbaren Trägeroder Verdünnungsmitteln enthalten.
Die Verabreichung von Verbindungen der Formel I bzw. deren Salzen kann entweder oral in Form von Tabletten, Granulaten, Kapseln oder Dragees oder parenteral in Form von Injektionslösungen erfolgen,
709823MQ5LQ
- έ - 500-5408
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben und sind unkorrigiert.
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- ? - 500-5408
Beispiel 1; " Bis- [l-methyl-7- (2-oxazolin-2-yl-amino) -IH-' Indazol] -naphthalin-!, 5-disulfonat
10,6 g N-(2-Hydroxyäthyl)-N'-(l-methyl~lH-indazolyl-7)-thiohamstoff werden in 1200 ml heissera Aethanol (50°) gelöst und mit 14 g Quecksilber-(II)-acetat versetzt. Das Gemisch wird 10 Minuten zum Rückfluss zum Sieden erhitzt. Dann wird noch heiss vom schwarzen Niederschlag abfiltriert. Das Filtrat wird auf 400 ml eingeengt, durch Aktiv-Kohle filtriert und bei 90° .mit einer filtrierten Lösung von 6,1 g Naphthalin-1,5-disulfonsäure in 100 ml Alkohol versetzt. Das Salz kristallisiert langsam aus. Nach dem Umkristallisieren aus Wasser erhält man BIs-[I-methyl-7-(2~oxazolin-2-yl-anu.no) -iH-indazol] -naphthalin-1,5-disulf onat vom Smp. 266-268°.
Den in diesem Beispiel als Ausgangsverbindung verwendeten N-(2-Hydroxyäthyl)-N·-(l-methyl-lH-indazolyl-7)-thioharnstoff erhält man wie folgt:
In ein Gemisch von 2 ml Aethanölamiη und 100 ml Aether werden 3 g l-Methyl-7-isothiocyan-indazol unter Rühren eingetragen. Es bildet sich spontan ein weisser Niederschlag, Nach 2 Stunden wird dieser abfiltriert und reichlich mit Aether gewaschen. Der so erhaltene N-(2-Hydroxyäthyl)-N1-(1-methyl-lH-indazoly1-7)-thioharnstoff vom Smp. 207-209° wird ohne weitere Reinigung in obenstehende Reaktion eingesetzt.
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- yr - 500-5408
Beispiel 2: l-Methyl-4-(2-oxazolin-2-yl-amino)-lH-indazol
Eine Suspension von 12 g N-(2-Hydroxyäthyl)-N1-(1-methyllH-indazolyl-4)-thioharnstoff in 600 ml Aethanol wird bei 70° C mit einer Lösung von 2,7 g Natrium in 70 ml Aethanol versetzt. Die nunmehr klare Lösung wird gerührt und bei 70° C portionsweise innerhalb von 1 Minute mit 16 g Quecksilber—(II)-acetat versetzt. Das Gemisch wird weitere 5 Minuten zum Rückfluss erhitzt, dann filtriert. Das Filtrat wird zur Trockne gebracht, der erhaltene Rückstand zwischen 70 ml IN Salzsäure und 50 ml Methylenchlorid verteilt. Die wässerige Phase wird mit Aktiv-Kohle behandelt, filtriert und mit konzentrierter wässeriger Ammoniaklösung basisch gestellt. Der dabei erhaltene farblose Niederschlag wird abfiltriert, getrocknet und ergibt nach dem Umkristallisieren aus Essigester l-Methyl-4-(2-oxazolin-2-yl-amino)-lH-indazol vom Smp. 163-166° C.
Beispiel 3; 4-Chlor-5-(2-Oxazolin-2-yl-amino)-IH-indazol
Ein Gemisch aus 5,4 g N-(2-Hydroxyäthyl)-N1-(4-chlor-IH-indazolyl~5)-thioharnstoff, 100 ml Aethanol und 4,3 g Methyljodid wird 15 Minuten am Rückfluss zum Sieden erhitzt; überschüssiges Methyljodid wird abgedampft. Das so erhaltene S-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)-N'-(4-chlorlH-indazolyl-5)-isothiuroniumjodid wird darauf mit einer
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-Ji- 500-5408
• 41.
Lösung von 1,2 g Natrium in 40 ml Aethanol versetzt und eine weitere halbe Stunde am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Das noch heisse Gemisch wird filtriert. Das Filtrat wird mit 2,5 g Ammoniumchlorid versetzt und zur Trockne gebracht. Der Rückstand wird mit 150 ml Wasser verrührt und filtriert. Der Niederschlag wird in 20 ml 3.N Salzsäure gelöst und 2 mal mit je 20 ml Methylenchlorid extrahiert. Die wässerige Phase wird mit etwas Aktiv-Kohle behandelt, filtriert und mit konzentriertem wässerigem Ammoniak basisch gestellt. Der farblose Niederschlag wird aus Isopropanol umkristallisiert und liefert 4-Chlor-5-(2-oxazolin-2-yl-amino)-lH-indazol vom Smp. 223-225°.
Unter Verwendung entsprechender Ausgangsverbindungen in ungefähr äquivalenten Anteilen sowie eines der in den Beispielen 1 bis 3 beschriebenen Verfahren gelangt man zu folgenden Verbindungen der Formel If wobei χ die Position des 2-Oxazolin-2-yl-amino-Restes bedeutet:
Beispiel R1 H2 H E4 Smp.
4 H X H H 235-238
5 H H H 4-x 217
6 2-CH3 H H 4-x 221-224
7 H Cl H 4-x 265-268
8 1-CH3 Cl H 4-x 156-158
9 2-CH, Cl 5-CH3 4-x 194-196
10 H P H 5-CH3 4-x 222-225
11 1-CH3 H 5-CH3 4-x 189-191
12 2-CH, H 5-Cl 4-x 197-199
13 H H 5-Cl 4-x
14 1-CH3 H 5-Cl 4-x
15 2-CH3 H H 4-x
16 H H H 5-x 185-188
17 1-CH3 H 5-x 178-180
709823/1020
500-5408
Beispiel
18
20
22 23 24 25 26 27 28 29
30 31 32 33 34 34a
35 36 37
38 39 40 41 42 43 44 45
2-CH5 H H
H H 4-CH3
1-CH5 H 4-CH5
2-CH5
1-CH3		 H 4-CH3
2-CH3 H 4-Cl
H H 4-Cl
4 f^VC
I mmvti,r7f
2-CH3 		H 6-CH5
H H
H		 6-CH3
6-CH3
1-CH5 H 6-Cl
2-CH5 H 6-Cl
H H 6-Cl
1-CH5 H H
2-CH5 H H
H H H
1-CH5 H 5-CH5
Z-CH H 5-CH3
H H 5-CH3
1-CH5 H 5-ci
2-CH5 H 5-Cl
H H 5-Cl
2-CH5 H H
H H H
H H 5-CH5
1-CH5 H 6-CH3
H H 6-CH3
1-CH5
2-CH*		 H 6-Cl
H
H		 6-Cl
6-Cl
5-x 5-x 5-x 5-x 5-x 5-x 5-x 5-x 5-x 5-x 5-x 5-x
6-x 6-x 6-x 6-x 6-x 6-x 6-x 6-x 6-x
7-x 7-x 7-x 7-x 7-x 7-x 7-x 7-x
Smp«
198-202 210-214 173-174
158-160 211-218 225-227
218-221 199-204 198-201
197-199 177-179 207-212
212-214 183-186 204-207
196-198 164-166 204-206 224-227 148-152 229-231
Beispiel 46: 6-Methyl-5- (2~thiazolin-2-y 1-amino) -III-indazol
4 g N-(2-Hyaroxyäthyl)-NI-(6-methyl-lH-indazolyl-5)-thioharnstoff werden in 10 ml konzentrierter Salzsäure gelöst und 30 Minuten auf dem Dampfbad erhitzt. Die Lösung wird mit 30 ml heissem Wasser verdünnt, mit etwas Aktiv-Kohle behandelt und filtriert. Das farblose Filtrat wird mit
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- TAT-
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konzentrierter wässeriger Natriumhydroxid-Lösung basisch gestellt. Der Niederschlag wird abfiltriert. Nach dem Umkristallisieren aus Methanol/Essigester erhält man 6-Methy1-5-(2-thiazolin-2-y1-amino)-lH-indazol vom Smp. 218-221°.
Analog Beispiel 46 und unter Verwendung entsprechender Ausgangsstoffe in ungefähr äquivalenten Anteilen gelangt man zu folgenden Verbindungen der Formel I1. wobei χ die Position des 2-Thiazolin-2-yl-amino-Restes bedeutet:
Beispiel
Sinp.
47 H X H H 222-224
48 H H H 4-x 276-278
49 1-CH H H 4-x 183-184
50 2-CIC H H 4-x 160-162
51 H 3 Cl H 4-x 227-229
52 1-CH Cl H 4-x 188-190
53 H 3 H 5-CH 4-x 274-2 77(Maleinat 165-168)
54 1-CH H 5-ας 4-x 138-140
55 2-CH, H 5-CH, 4-x 78-79 (Maleinat 175-177)
56 H 3 H 5-Cl3 4-x
57 1-CH H 5-Cl 4-x
58 H 3 H H 5-x 197-199
59 1-CH H H 5-x 170-171
60 2-CH, H H 5-x 156-157
61 H 3 H 4-CH 5-x 206-209(Hydrochloric! 260-270)
62 1-CH H 4-ch; 5-x 189-191
63 2-CH, H 4-CH^ 5-x 194-196(Maleinat 158-162)
64 H 3 H 4-Cl3 5-x 230-236 Hydrochloric!.
65 1-CH H 4-Cl 5-x 200-201
66 2-CH^ H 4-Cl 5-x 216-218
67 1-CH, H 6-CH 5-x
68 H 3 H 6-Cl 5-x 177-178 Maleinat.
69 1-CH H 6-Cl 5-x 231-233
70 2-CH„ H 6-Cl 5-x 207-209
709823/102 0
500-5408
Beispiel Ri R2 R3 R4 Smp.
71 H H H 6-x 182-184
72 1-CH- H H 6-x
73 2-CH^ H H 6-x 240-250 Hydrochlorid
74 H 3 H 5-CH 6-x
75 1-CH3 H 5-CH3 6-x
75a 2-CH3 H 5-CHo 6-x
76 H H 5-Cl3 6-x 254-257
77 1-CH„ H 5-Cl 6-x 213-215
78 H 3 H H 7-χ 206-208
79 1-CH H H 7-x 135
80 2-cir H H 7-x 176-178
81 1-CH^ Cl H 7-x 128-130
82 H 3 H 6-CH 7-x 243-246
83 1-CH, H 6-Cld 7-x 110-115
84 H 3 H 6-Cl 7-x 233-235
85 1-CH H 6-Cl 7-x
86 2-ch: H 6-Cl 7-x
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Claims (3)

  1. Patentansprüche
    ill Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der
    Formel I,
    worin R. für Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen in Stellung 1 oder 2 steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen, Tri fluorine thy 1, Hydroxy oder für eine Gruppe der Formel II
    ,N \
    -NH—V
    II
    steht, V7orin X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, R Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen, Tri fluorine thy I oder Hydroxy bedeutet, und R für Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel II steht, mit der Massgabe, dass einer der Substituenten R3 oder R für eine Gruppe der Formel II steht, und ihrer Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man in Verbindungen der Formel III,
    709823/1020
    500-5408
    Ill
    worin R und R obige Bedeutung besitzen, R für Wasserstoff, Halogen,. Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy rait jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Hydroxy oder für eine Gruppe der Formel IV
    -N=C-NH-CH -CH OH IV
    steht, worin R Wasserstoff oder /vlkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeutet, bzw. deren tautomere Form, falls R für Wasserstoff steht, und R · Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel IV bedeutet bzw. deren tautomere Form, falls R1- für Wasserstoff steht, mit der Massgabe, dass
    a) einer der Substituenten R ' oder R ' für die Gruppe der Formel IV bzw. deren tautomere Form steht, und
    b) falls X in Verbindungen der Formel I für Schwefel steht, Rj. Wasserstoff bedeutet,
    die Gruppe der Formel IV einem Ringschluss unterwirft, und die erhaltenen Verbindungen der Formel I gegebenenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt.
    709823/1020
    500-5408 Deutschland
    .3.
  2. 2. Verbindungen der Formel I,
    worin R1 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen in Stellung 1 oder 2 steht, R0 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl, Hydroxy oder für eine Gruppe der Formel II
    -■»/■
    II
    steht, worin X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, R Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkylthio oder Alkoxy mit jeweils 1-4 Kohlenstoffatomen, Trifluormethyl oder Hydroxy bedeutet, und R. für Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel II steht, mit der Massgabe, dass einer der Substituenten R oder R. für eine Gruppe der Formel II steht, und ihre Säureadditionssalze.
  3. 3. Pharmazeutische Zubereitungen, gekennzeichnet durch den Gehalt an Verbindungen der Formel I.
    3700/IG/SE
    709823/102Q
DE19762653005 1975-12-03 1976-11-22 Neue organische verbindungen, ihre verwendung und herstellung Withdrawn DE2653005A1 (de)

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CH931276 1976-07-21

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