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DE2513996A1 - Cyclopentenderivate - Google Patents

Cyclopentenderivate

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DE2513996A1
DE2513996A1 DE19752513996 DE2513996A DE2513996A1 DE 2513996 A1 DE2513996 A1 DE 2513996A1 DE 19752513996 DE19752513996 DE 19752513996 DE 2513996 A DE2513996 A DE 2513996A DE 2513996 A1 DE2513996 A1 DE 2513996A1
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DE
Germany
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derivatives
general formula
cyclopentene derivatives
methyl
group
Prior art date
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DE19752513996
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English (en)
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DE2513996C3 (de
DE2513996B2 (de
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Karl Von Dipl Chem D Fraunberg
Werner Dipl Chem Dr Hoffmann
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Publication of DE2513996B2 publication Critical patent/DE2513996B2/de
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Description

BASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen; O.Zο 31 245 Mi/Wn 67ΟΟ Ludwigshafen, 26,3,1975
Cyclopentenderivate
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Cyclopentenderivate der allgemeinen Formel I
-CH0-C-CHQ
<=■ t
1 2
in der R eine Isopropyl- oder Isopropenylgruppe und R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen bedeuten, sowie die Dialkyl- und 1,2- und 1,3-Alkylenacetale dieser Verbindungen mit 2 bis 6 C-Atomen. Ferner betrifft die Erfindung die Herstellung dieser Verbindungen, ihre Verwendung als Duft- und Aromastoffe und ihre Verwendung zur Herstellung von als Duft- und Aromastoffe geeigneten Derivaten, in denen die Formylgruppe durch
eine -CH0OH- oder -CHo-0-C0-R^-Gruppe ersetzt ist, wobei
Rr Wasserstoff oder eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 3 C-Atomen bedeutet.
Als Duftstoffe geeignete Cyclopentenderivate der allgemeinen
ρ Formel I und deren Acetale, jedoch mit R gleich Wasserstoff, sind aus der DT-OS 2 405 568 bekannt. Diese Verbindungen weisen jedoch wegen ihres in (X-Stellung zur Formylfunktion befindlichen reaktionsfähigen Wasserstoffatoms nur eine begrenzte Stabilität auf. Verwendet man sie z.B. als Duftstoffe in alkalischen Medien wie Seifen und Waschmitteln, gehen sie Aldolkondensationen ein, womit ihre Duftstoffeigenschaften beeinträchtigt werden. Auch die Lichtbeständigkeit, auf die es unter anderem bei Parfümen und Kölnischwässern ankommt, wird durch die Anwesenheit des beweglichen Wasserstoffs beeinträchtigt .
646/74 -2-
609840/1162
- 2 - O.Z. 31 245
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, die Technik um neue und stabilere Duft- und Aromastoffe aus der Cyclopentenreihe zu bereichern.
Es wurde gefunden, daß die neuen Cyclopentenderivate der allgemeinen Formel I
CH0-C-CHO
in der R eine Isopropyl- oder Isopropenylgruppe und R eine Alkylgruppe mit 1 bis j5 C-Atomen bedeuten, sowie die Dialkyl- und 1,2- und 1,3-Alkylenacetale dieser Verbindungen mit 2 bis 6 C-Atomen wertvolle und stabile Duft- und Aromastoffe sind«
Weiterhin wurde gefunden, daß man diese Verbindungen I erhält, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel II
CH2-X II
in der X Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom bedeutet, in Gegenwart von Basen und quartären Ammoniumsalzen mit Aldehyden der allgemeinen Formel III
f
H-C-CHO III
umsetzt und gegebenenfalls in an sich bekannter Weise acetali siert.
Ferner wurde gefunden, daß man die freien Aldehyde I zur Herstellung weiterer wertvoller Duft- und Aromastoffe verwenden kann, indem man sie in an sich bekannter Weise zu den entsprechenden Alkoholen reduziert und diese gegebenenfalls in die R^-COOH-Ester überführt.
609840/1162
- 3 - 0,Zc 31 245
Die - ebenfalls neuen - I-Methyl-2-halogen.Tiethyl-3-isopropeny!cyclopentene sind durch Halogenierung von 1-Methy1-2-methyien-3-isopropenylcyclopentan-l-ol erhältlich, indem man es beispielsweise in an sich bekannter Weise mit Thionylchlorid, Thionylbromid, Phosphortrichlorid, Phosphortribromid oder Phosgen, zweckmäßigerweise in einem inerten polaren Lösungsmittel wie Dimethylformamid umsetzt. Das genannte Cyclopentanol ist seinerseits in hohen Ausbeuten durch Erhitzen von Dehydrolinalool zugänglich:
_ =1C C=CH
CH, < ^Ch
OH 3 OH 3
Als Ausgangsverbindung III eignet sich vor allem der Isobutyraldehyd. Zur Herstellung der Verbindungen I setzt man III in an sich bekannter Weise in Gegenwart mindestens stöchiometrischer Mengen einer starken mineralischen Base wie Ätznatron oder Ätzkali oder bevorzugt wäßriger Natronlauge oder Kalilauge und katalytischen Mengen eines quartären Ammoniumsalzes um. Bei der Reaktion geht das quartäre Ammoniumsalz in die entsprechende Base über, die als organophile Substanz leichter mit II reagiert als die mineralische Base. Die Umsetzung von III mit der Ammoniumbase liefert wieder das Halogenwasserstoffsalz, aus welchem die mineralische Base erneut die Ammoniumbase in Freiheit setzt u.s.f. Geeignete quartäre Ammoniumsalze sind z.B. Tetraäthylammoniumchlorkd, Tetrabutylammoniumbromid und Tetrabutylammoniumjodid. Man verwendet sie in Mengen von etwa 0,001 bis 0,1, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 Mol pro Mol II; größere Mengen sind nicht erforderlich, stören andererseits aber auch nicht. Den Aldehyd I kann man wie üblich mit Hilfe katalytischer Mengen einer- Säure acetaiisieren. Als Alkoholkomponente kommen z.B. Methanol, Äthanol, Alkylenglykol, 1,2-Propylenglykol oder 1,3-Butylenglykol bevorzugt in Betracht.
Als Verfahrensprodukte, die destillativ aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt und auf gleiche Weise einer weiteren Reinigung
-4-609840/1162
- 4 - O.Z. 31 245
unterworfen werden können, erhält man beispielsweise l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-2-formyläthyl)-3-isopropenylcyclopent-1-en,
l-Methyl-2-(2-raethyl-2-äthyl-2-formyläthyl)->isopropenylcyclopent-1-en,
l-Methyl-2-(2-methyl-2-isopropyl-2-formyläthyl)-3-isopropenylcyclopent-1-en,
l-Methyl-2-(2-raethyl-2-propyl-2-formyläthyl)-3-isopropenylcyclopent-1-en
sowie die Acetale dieser Aldehyde.
Die freien Aldehyde I - sie haben selber bereits wertvolle Duftstoffeigenschaften - können zur Herstellung weiterer Duftstoffe verwendet werden, indem man sie jeweils in an sich bekannter Weise mit reduzierenden Agenzien wie Natriumboranat in die Alkohole Ia
CH0-C-CH0OH Ia
und weiter in deren Ester detf Carbonsäuren Pr-COOH überführt. Eine andere gut geeignete Methode zur Darstellung der Alkohole Ia besteht in der Reduktion mit Aluminiumtriisopropylat nach Meerwein-Ponndorf.
Allgemein werden solche Verbindungen I bevorzugt, sowohl in ihrer Eigenschaft als Endprodukte als auch als Zwischenprodukte, in denen R eine Isopropenylgruppe ist, da die sich hiervon ableitenden Substanzen einen frischeren Duft aufweisen als die I?sopropylderivate. Die Isopropylderivate können auch in an sich bekannter Weise durch partielle Hydrierung aus den entsprechenden Isopropenylverbindungen hergestellt werden.
2 "5 Mit zunehmender Größe der Alkylgruppen R und "Rr bekommt der Duft eine moschusartige Nuance. Parallel dazu nimmt die Haftung zu.
-5-609840/1162
- 5 - OoZ, 31 245
2b 13396
Ganz allgemein eignen sich die erfindungsgemäßen Duftstoffe, deren wirtschaftliche Zugänglichkeit als wesentlicher Vorteil zu werten ist, als Ingredenzien in Kosmetika aller Art und in Wasch- und Reinigungsmitteln in Konzentrationen von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent. Ferner eignen sie sich für die Aromatisierung von Speisen und Getränken. Im Hinblick auf ihre chemische Stabilität haben sie besondere Bedeutung in solchen Kompositionen, in welchen sie dem Licht oder, wie in Waschmitteln, alkalischen Agenzien ausgesetzt sind.
Beispiel 1
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-2-formyläthyl)-3-isopropenylcyclopent-1-en
Ein Gemisch aus C357 g (5 Mol) l-Methyl-2-chlormethyl-3-isopropenylcyclopenten und 360 g (5 Mol) Isobutyraldehyd wurde im Lauf von 5 Stunden bei 80°C unter Rühren zu einem Gemisch aus 480 g 50 #iger Natronlauge, 24 g Tetrabutylammoniumjodid und 5OO ml Toluol gegeben. Danach wurde die organische Phase abgetrennt, mehrmals mit je 200 ml Wasser gewaschen und nach Abziehen des Toluols im Rotationsverdampfer destilliert] Sdp. 75 bis 77°C/0,3 Torr; njp: 1,4788; Strukturnachweis über Kernresonanzspektrum; Ausbeute: 76 %»
Die Verbindung weist einen blumigen Duft mit Sandelholznuance auf.
Die Ausgangsverbindung wurde durch Chlorierung von 76O g (5 Mol) l-Methyl-^-methylen-^-isopropenylcyclopentanol mit Phosgen im Lauf von 7 Stunden bei 0 bis 5°C in einer Mischung aus 440 g Dimethylformamid und 1,5 1 Toluol hergestellt. Nach dem Waschen der organischen Phase mit Sodalösung und Wasser wurde das Chlormethylcyclopenten in 89 $iger Ausbeute destillativ gewonnen. Sdp.: 45°C/4 Torr; ηψι 1,4928; Strukturnachweis über Kernresonanzspektrum.
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- 6 - o.z. 31 245
Beispiel 2
l-Methyl-2-(2-methyl-2-propyl-2-formyläthyl)-3-isopropenylcyclopent-1-en
Auf die in Beispiel 1 angegebene Weise, jedoch mit 2-Methylvaleraldehyd (R = Propyl) anstelle des Isobutyraldehyds wurde das l-Methyl-2-(2-methyl-2-propyl-2-formyläthyl)-3-isopropenylcyclopenten in 85 $iger Ausbeute hergestellt. Sdp.s 68 bis 70°C/0,l Torr; njp; 1,48O8; Strukturnachweis über Kernresonanzspektrum O
Die Verbindung riecht blumig-holzig und hat gute Haftung.
Beispiel 3
l-Methyl-2-(2J2-dimethyl-3-hydroxypropyl)-3-isopropenylcyclopent-1-en
4l2 g (2 Mol) des "Verfahrensprodukts von Beispiel 1 wurden im Lauf von 2 Stunden bei 25 bis 3O0C mit einer Lösung aus 1 1 Äthanol und 27 g (0,7 Mol) Natriumboranat versetzt. Danach wurde das Äthanol abgezogen und der Rückstand mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert und wie üblich nach dem Waschen destillativ aufgearbeitet. Sdp.s 77°C/O,1 Torr; n^5: 1,4894; Ausbeute 82 %\ Strukturnachweis über Kernresonanzspektrum.
Die Verbindung hat einen typischen Duft nach Sandelholz.
Beispiel 4
l-Methyl-2-(2,2~dimethyl-3-acetoxypropyl)-3-isopropenylcyclopent-1-en
Diese Verbindung wurde durch Veresterung von 32 g (0,25 Mol) des Verfahrensprodukts vom Beispiel 3 bei I5 bis 200C mit 24 g (0,3 Mol) Acetylchlorid und 24 g (0,3 Mol) Pyridin hergestellt. Übliche Aufarbeitung lieferte den Ester in 95 $iger Ausbeute; Sdp«: 88 bis 90°C/25 Torr; njp. 1,WJi Strukturnachweis über Kernresonanzspektrum. Duft; moschusartig-blumig; gute Haftung.
—7—
609840/1162
- 7 - O,Z. 51 245
Beispiel 5
l-Methyl-(2,2-dimethyl-2-formyläthyl)-5-isopropenylcyclopent-l-en-l,2-äthylenacetal
4l g (0,2 Mol) des Verfahrensprodukts von Beispiel 1 wurden in 100 ml Methylenehlorid mit 0,5g p-Toluolsulfonsäure und 25 g Äthylenglykol acetalisiert. Die übliche"Aufarbeitung lieferte das Acetal in 82 ^iger Ausbeute; Sdp.s 80 bis 850C/ 0,3 Torrj nip: 1,4900j Duft ähnlich dem freien Aldehyd, jedoch etwas frischer.
Beispiel 6
l-Methyl-2-(2J2-dimethyl-3-hydroxypropyl)-3-isopropenylcyclopent-l-^n
103 g (0,5 Mol) des Verfahrensprodukts von Beispiel 1 wurden mit 60 g Isopropanol und 20 g Aluminiumtriisopropylat nach Meerwein-Ponndorf reduziert. Der Umsatz betrug 78 % und die hierauf bezogene Ausbeute an der oben genannten Verbindung (Charakteristik s. Beispiel 3) 73 %.
Beispiel 7
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-3-acetoxypropyl)-3-isopropylcyclopent-1-en
10 g des Verfahrensprodukts von Beispiel 4 wurden in äthanolischer Lösung bei 500C und einem Wasserstoffdruck von 100 bar in Gegenwart von 1 g Raney-Nickel partiell zur oben genannten Verbindung hydriert. Ausbeute 85 %, Sdp. 70 bis 76°C/0,05 Torr, nD : 1,4622. Geruch etwas stumpfer als die analoge Isopropenylverbindung (s. Beispiel 4).
Beispiel 8
l-Methyl-2-(2-meth:/l-2-propyl-3-hydroxypropyl)-3-isopropenylcyclopent-1-en
Diese Verbindung wurde aus dem Verfahrensprodukt von Beispiel 2 durch Reduktion mit Natriumboranat analog Beispiel 3 hergestellt. Ausbeute 55 %\ Sdp. 110 bis ll4°C/0,5 Torr; njp: 1,4910. Geruch: mild, grün, krautig.
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-S- O.Z. 31 245
Beispiel 9
l-Methyl-2-(2-methyl-2-propyl-3-acetoxypropyl)-3-isopropenylcyclopent-1-en
Veresterung des Verfahrensprodukts von Beispiel 8 mit Acetylchlorid nach der Methode von Beispiel 4 lieferte die oben genannte Verbindung in 86 $iger Ausbeute. Sdp. 70 bis 75°C/ 0,05 Torr, n^p: 1,4780. Geruch: schwach, holzig, lange Haftung,
Beispiel 10
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-2-formyläthyl)-3-isopropenylcyclopent-l-en-l,3-butylenacetal
Diese Verbindung wurde in 64 $iger Ausbeute durch Acetalisierung des Verfahrensprodukts von Beispiel 1 mit einem molaren Überschuß von Butan-1,3-diol in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure in benzolischer Lösung erhalten.
Sdp. 85 bis 90°C/0,l Torr; njp. 1,4840; Geruch: grün-holzig, blumig.
Beispiel 11
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-2-formyläthyl)~j5-isopropenylcyclopent-1-en-dimethylacetal
Acetalisierung des Verfahrensprodukijs von Beispiel 1 mit einem Überschuß von Methanol und äquimolaren Mengen Orthoameisensäuremethylester in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure lieferte die oben genannte Verbindung in 82 ^iger Ausbeute; Sdp. 8l bis 83°C/0,3 Torr; nip. 1,4750; Geruch: balsamisch-holzig mit Grünnote.
Beispiel 12
l-Methyl-2-(2,2-dimethyl-3-formyloxpropyl)-3-isopropenylcyclopent-1-en
4o g des Verfahrensprodukts von Beispiel 3 wurden mit 200 g Ameisensäure und in Gegenwart von 10 g Molekularsieb (3 Angström) als Veresterungskatalysator mehrere Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die übliche Aufarbeitung lieferte den
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- 9 - O.Z. 31 245
oben genannten Ameisensäureester in 77 $iger Ausbeute. Sdp. 63 bis 65°C/O,1 Torr; n^: 1,4784; Geruch: moschusartigsüß, holzig.
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Claims (1)

  1. - 10 - O.Z. 31 245
    Patentansprüche
    Cyclopentenderivate der allgemeinen Formel I
    f
    1-C
    in der R eine Isopropyl- oder Isopropenylgruppe und
    ρ
    R eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 C-Atomen bedeuten, sowie die Dialkyl- und 1,2- und 1,3-Alkylenacetale dieser Verbindungen mit 2 bis 6 C-Atomen.
    2, Cyclopentenderivate gemäß Anspruch 1, in denen R eine Isopropenylgruppe ist.
    J5. Verfahren zur Herstellung der Cyclopentenderivate I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel II
    II
    "CH
    in der X Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom bedeutet, in Gegenwart von wäßrigen Lösungen starker Basen und in Gegenwart katalytischer Mengen quartärer Ammoniumsalze mit Aldehyden der allgemeinen Formel III
    R2
    H-C-CHO III
    CH,
    umsetzt und die entstehenden Cyclopentenderivate gegebenenfalls in an sich bekannter Weise acetalisiert.
    609840/1162
    4. Verwendung der Cyclopentenderivate I zur Herstellung solcher Derivate in an sich bekannter Weise, in denen die Formylgruppe von I durch eine -CH0OH- oder eine -CHp-C-CO-R -Gruppe ersetzt ist, wobei H\r für Wass« oder eine Alkylgruppe mit bis zu 5 C-Atomen steht.
    5. Cyclopentenderivate der allgemeinen Formel
    R2
    R1-] π- CH2-C-CH2-OH
    6. Cyclopentenderivate der allgemeinen Formel
    1CH0-C-CH0-O-CO-R5 2 2
    in der R^ Wasserstoff oder eine C-j-C^-Alkylgruppe bedeutet.
    7. Kosmetika, Wasch- und Reinigungsmittel, enthaltend die Duftstoffe gemäß den Ansprüchen 1, 5 und 6.
    BASF Aktiengesellschaft
    609840/1162
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