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DE2141309C3 - - Google Patents

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Publication number
DE2141309C3
DE2141309C3 DE2141309A DE2141309A DE2141309C3 DE 2141309 C3 DE2141309 C3 DE 2141309C3 DE 2141309 A DE2141309 A DE 2141309A DE 2141309 A DE2141309 A DE 2141309A DE 2141309 C3 DE2141309 C3 DE 2141309C3
Authority
DE
Germany
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fragrance
cyclohexadecenone
parts
cyclohexadecen
reaction
Prior art date
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Application number
DE2141309A
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English (en)
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DE2141309B2 (de
DE2141309A1 (de
Inventor
Hisao Kondo
Akihisa Miyake
Masaki Nishino
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Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
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Publication date
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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0026—Essential oils; Perfumes compounds containing an alicyclic ring not condensed with another ring
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues cyclisches Keton, nämlich S-Cyclohexadecen-l-on, ein Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff. Es dient ferner als Fixiermittel sowie als Zwischenprodukt für die Herstellung anderer Riechstoffe.
Bisher bekannte 15- bis 18gliedrige cyclische Ketone sind durch einen moschusartigen Duft gekennzeichnet. Unterschiede in der Qualität oder Stärke des Duftes werden durch geringe Unterschiede der chemischen Struktur des cyclischen Ketons verursacht. Beispielsweise haben das Vorliegen einer Doppelbindung (L. R u ζ i c k a u. a., HeIv. Chim. Acta, 15, S. 1459, 1932), die Lage der Doppelbindung (G. OhI off, Fortschr. Chem. Forsch, 12, S. 185, 1969) und die Lage und Art einer funktionellen Gruppe (G. O h 1 ο f f, Fortschr. Chem. Forsch., 12, S. 185, 1969) Einfluß auf diese Eigenschaft.
Unter diesen cyclischen Ketonen schenkte man 16gliedrigen cyclischen Ketonen große Aufmerksamkeit als Verbindungen mit einem charakteristischen moschusartigen Duft. Zur Herstellung dieser Verbindungen wurden Verfahren vorgeschlagen, die von L. Ruzicka u.a., HeIv. Chim. Acta, 15, S. 1459 (1932), von K. Z i e g 1 e r u. a. in Lieb. Ann. d. Chem, Bd. 513, 43 (1943), und in der USA.-Patentschrift 2 584 664 beschrieben sind. Jedes dieser Verfahren besitzt jedoch Nachteile, da die Reaktion komplizierte Stufen erfordert und die Gesamtausbeute gering ist.
χ1
CH2=CHMgX
(D
(ΠΙ)
(X = Halogen)
Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein neues, ungesättigtes, 16gliedriges cyclisch« Keton mit einem einzigartigen moschusartigen Duft, ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung aus einem leicht erhältlichen Ausgangsmaterial mit einfachen Reaktionsstufen und in hoher Ausbeute und seine Verwendung als Riechstoff.
Das Verfahren zur Herstellung des neuen lögliedrigen cyclischen Ketons, des 5-Cyclohexadecen-l-ons, ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein durch Umsetzung von 2-Halogencyclododecanonen mit wenigstens etwa 1,5 bis 10 Mol, zweckmäßig 2 Mol, Vinylmagnesiumhalogenid je Mol 2-Halogencyclododecanon bei einer Temperatur von etwa -50 bis 150 C und anschließende Hydrolyse erhaltenes 1,2-Divinylcyclododecan-1-ol auf etwa 150 bis 3500C erhitzt.
Um eine hohe Ausbeute zu endeten, ist es bevorzugt. daß das Molverhältnis von Vinylmagnesiumhalogenid zu 2-Halogencyclododecanon bei wenigstens etwa 2:: liegt. Normalerweise ist es bevorzugt, bei der umsetzung dieser beiden Verbindungen die AnfangssUiie der Reaktion bei einer Temperatur von etwa - 50 C bis 300C und die Endstufe der Reaktion bei ein·..·! Temperatur von etwa 500C bis 1500C durchzuführe:;
Bevorzugt wird die Reaktion unter Verwendung eines Äthers, wie Äthyläther, Tetrahydrofuran, Methv 1· tetrahydrofuran, Tetrahydropyran, Methylpentyläthc; Dibutyläther, Anisol, Diäthylglycoldiäthyläther odei Benzylmethyläther, oder von Kohlenwasserstoff,·,, wie Benzol, Toluol, Xylol, Hexan oder Heptan. />·, Lösungsmittel durchgeführt.
Die Temperatur, auf die das erhaltene 1,2-Divin.vl cyclododecan-l-ol erhitzt wird, um 5-Cyclohexadcec·- 1-on zu liefern, liegt vorzugsweise bei etwa 170 b,-, 2500C.
Während des Erhitzens ist es nicht erforderlich, un Lösungsmittel zu verwenden. Es ist jedoch auch möglich, ein hochsiedendes Lösungsmittel zu benutzen, wie Kohlenwasserstoffe, beispielsweise Decahydronaphthalin und Cyclododecan, oder Alkohole, wie n-Octanol und 2-ÄthylhexanoI.
Als Halogen des 2-Halogencyclododecans und des Vinylmagnesiumhalogenids, die als Ausgangsmaterialien der vorliegenden Erfindung verwendet werden. kommen Chlor, Brom oder Jod in Betracht, doch sind Chlor und Brom besonders bevorzugt.
Das Verfahren nach der vorliegenden Erfindung, ausgehend vom 2-Halogencyclododecanon (I) zum S-Cyclohexadecen-l-on (III) über das 1,2-Divinylcyclododecan-1-ol (II) nach folgendem Reaktionsschema .'erläuft:
CH = CH2
CH3=CH
(D (2)
OH CH2=CHMgX H2O
CH=CH,
(II)
CH=CH
Die Doppelbindung in der 5-Stellung der Verbindung III kann eine eis- oder eine trans-Konfiguration besitzen. Normalerweise ist das nach der vorliegenden Erfindung gewonnene 5-Cyclohexadecenon ein Geraisch von trans-5-Cyclohexadecenon und eis-5-Cyclohexadecenon.
Das 5-Cyclohexadecenon nach der vorliegenden Erfindung besitzt einen intensiven moschusartigen Duft, der klar verschieden von dem der bekannten anderen I6gliedrigen cyclischen Ketone Cyclohexadecanon, 2-Cyclohexadecenon, 8-Cyclohexadecenon usw. und wesentlich stärker als der Duft dieser bekannten cyclischen Ketone ist. 5-Cyclohexadecenon kann daher als neuer und einzigartiger Duftstoff oder als Modifizierungsmittel oder Fixiermittel verwendet werden und kann in einer in der Parfümerie-Industrie üblichen Weise Riechstoffzusammensetzungen zugemischt werden. Solche Riechstoffzusammensetzungen enthalten gewöhnlich0,1 bis 50% 5-Cyclohexadecenon und sind brauchbar zum Einarbeiten in Parfüms, Kosmetika und Seifen.
Auch ist 5-Cyclohexadecen-l-on ein Zwischenprodukt zur Herstellung von Cyclohexadecanonen oder Lactonen, die bereits als brauchbare Duftstoffe und Fixative bekannt sind.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
In 25 m! Tetrahydrofuran (THF) wurden 6,5 g Z-Chlorcyclododecanon gelöst, und die resultierende Lösung wurde tropfrnweist zu 35 ml THF-Lösung (2,06 n) von Vinylmagnesiurrchlorid innerhalb von 30 Minuten unter Rühren zugesetzt. Nachdem das resultierende Gemisch bei Raumtemperatur 1 Stunde gerührt worden war, wurde es weitere 17 Stunden bei 55°C gerührt. Nach Vervollständigung der Reaktion wurde eine gesättigte wäßrige Lösung von 3,0 g Ammoniumhydrochlorid bei 0°C zu dem Reaktionsprodukt zugesetzt, und außerdem wurden 500 ml Wasser zugegeben. Die resultierende Lösung wurde zweimal mit 100 ml Äther extrahiert. Nach dem Waschen der Ätherschicht mit einer gesättigten wäßrigen Lösung von Natriumchlorid wurde diese Schicht mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Äthers wurde die restliche Flüssigkeit im Vakuum destilliert, wobei man 5,5 g einer Verbindung mit einem Siedepunkt von 90 bis 100° C bei 0JD05 mm Hg (absolut) erhielt. Durch weitere Fraktionierung des resultierenden Produktes war es möglich, 1,2-Divinylcyclododecan-l-ol mit einem Siedepunkt von 112 bis 114° C bei 0,2 mm Hg (absolut) zu erhalten. Das Infrarotspektrum dieser Verbindung zeigte charakteristische Absorptionsbanden für die Vinylgruppe bei 3080 cm"1, 1640 cm"1, 990 cm"1 und 915 cm"'. In dem NMR-Spektrum wurden zwei Arten von ABX-Spektren im Bereich von f> = 6,0 bis 4,8 ppm festgestellt, was die Anwesenheit zweier Vinylgruppen anzeigt. Wenn dieses 1,2-Divinylcyclododecanol durch Kieselsäuregelchromatographie weiter gereinigt wurde, wurde es fest (umkristallisiert aus Pentan) und besaß einen Schmelzpunkt von 50,5 bis 520C.
Elementaranalyse für C16H28O:
Gefunden
berechnet
C 81,20, H 11,89%;
C 81,29, H 11,94%.
Aus dem Massenspektrum ergab sich ein Molekulargewicht von 236 (berechneter Wert 236,38).
Für die Synthese von Cyclohexadecenon wurde die in der obigen Reaktion erhaltene Verbindung mit einem Siedepunkt von 90 bis 100° C C/0,005 mm Hg direkt eine Stunde auf 19O0C erhitzt, ohne vorher weiter gereinigt zu werden. Die durch Destillation nach der Umsetzung erhaltene ölige Verbindung wurd« in 10 ml Äthanol gelöst und die resultierende Lösung mit einer Lösung von Setnicarbazidhydrochlorid (2,5 g) und Natriumacetat (2,2 g) in 5 ml Wasser vermischt. Es begannen unmittelbar weiße Kristalle auszukristallisieren. Nach 10 Minuten wurden die Kristalle durch Filtration abgetrennt. Man erhielt 4,8 g 5-Cyclohexadecen-l-on-semicarbazon, das zur Reinigung aus Äthanol umkristallisiert wurde. Der Schmelzpunkt betrug 179,5 bis 181,5° C, und die Elementaranalyse (C17H31N3O) war folgende:
Gefunden . v C 69,57, H 10,7S, N 14,29%.
Molekulargewicht 300;
berechnet ... C 69,58, H 10,65, N 14,32%,
Molekulargewicht 293,44.
Reines 5-Cyclohexadecanon erhielt man quantitativ durch Hydrolyse des Semicarbazone in Anwesenheit einer wäßrigen Lösung von Oxalsäure. Diese Verbindung besaß einen Siedepunkt von 115° C C/0,03 mm Hg, einen Schmelzpunkt von 21 bis 230C und ein n" von 1,4865 sowie folgende Elementaranalyse (C16H28O):
Gefunden ... C 81,01, H 11,72%,
Molekulargewicht 236;
berechnet ... C 81,29, H 11,94%.
Molekulargewicht 236,38.
Aus dem Massenspektrum ergab sich ein Molekulargewicht von 236.
Das oben erhaltene 5-Cyclohexadecenon ist ein Gemisch von trans- und ds-5-Cyclohexadecenon. Durch Hydrierung von 5-Cyclohexadecen-l-on in Anwesenheit von Pd-Kohlekatalysator wurde Cyclohexadecanon erhalten. Das aus diesem hydrierten Produkt erhaltene Semicarbazon ist identisch mit dem eines gesicherten Cyclohexadecanons und zeigt keine Schmelzpunkterniedrigung (185,5 bis 187,00C) beim Vermischen mit dem gesicherten und bekannten Semicarbazon von Cyclohexadecanon. Wenn 5-Cyclohexadecen-l-on ozonisiert und weiterhin mit Manganperoxid unter alkalischen Bedingungen oxydiert wurde, erhielt man Dodecandicarbonsäure, Nonandicarbonsäure, Sebacinsäure, Glutarsäure und Bernsteinsäure.
Beispiel 2
Eine Riechstoffzusammensetzung mit den folgenden Bestandteilen kann für Seifen verwendet werden: Geraniol (28 Teile), Phenyläthylalkohol (15 Teile), Linaiool (6 Teile), Geranylacetat (4 Teile), Phenyläthylacetat (4 Teile), Geraniumöl (15 Teile), Zimtalkohol (2 Teile), Diphenyloxid (2 Teile), Patschouli-Öl (3 Teile), Guajak-Holzöl (6 Teile) Trichlormethylpbenylcarbinolacetat (4 Teile), Linalylbutyrat (2 Teile), «-Ionon (4 Teile), Geranylbutyrat (3 Teile) und 5-Cyclohexadecen-l-on (2 Teile).
Diese Riechstoffzusammensetzung besitzt eine hervorragende und überlegene Duftqualität im Vergleich zu einer Zusammensetzung, die 2 Teile Moschus-Ambrette an Stelle von 5-Cyclohexadecenon enthält
und im übrigen gleich wie die obige Rezeptur ist, Außerdem gibt die erfindungsgemäß erhaltene Riechstoffzusammensetzung eine sehr viel edlere Grundnote und einen langer anhaltenden Duft.
Im Vergleich zu einer Riechstoffzusammensetzung, in der die 2 Teile S-Cyclohexadecenon durch 2 Teile 2-Cyclohexadecenon ersetzt wurden, während alle übrigen Bestandteile entsprechend der obigen Rezeptur beibehalten wurden, erhielt man eine sehr viel stärkere Grundnote, die feiner, süßer und blumiger war. Dieser Unterschied steht in Übereinstimmung mit der Beobachtung (G. O h 1 ο f f, K. H. S c h u 11 e— El te, HeIv. Chim. Acta, 50, S. 707, 1967), daß 2-Cyclopentadecenon nicht den starken Moschusgeruch wie Cyclopentadecanon besitzt
Ein Austausch des S-Cyclohexadecenons in der obigen Duftstoffzusammensetzung gege» die gleiche Menge an 7- oder 8-CycIohexadecenon vermindert ebenfalls die kraftvolle Grundnote und verändert die Duftqualität der Zusammensetzung. Die Grundnote verliert auf diese Weise ihre ursprüngliche Stärke und wird stärker holzartig und weniger blumig. Dieser Unterschied steht in Übereinstimmung mit der Beobachtung (L. Ruzicka, M.Stoll, W. Scherrer, H. S c h i η z, C. F. S e i d e 1, HeIv. Chim. Acta, 15, S. 1459, 1932), daß der Duft von S-Cyclohexadecenon sehr ähnlich dem von Cyclohexadecanon ist, das bekanntermaßen eine ungenügende Duftstärke besitzt (S. Arctander »Perfume and Flavor Chemicals«, Bd.I, Montclair, N.J., 1969).

Claims (4)

Patentansprüche:
1. S-Cyclohexadecen-l-oru
2. Verfahren zur Herstellung von 5-Cyclohexadecen-1-on, dadurch gekennzeichnet, daß man ein durch Umsetzung von 2-Halogencyclododecanonen mit wenigstens etwa 1,5 bis 10 Mol, zweckmäßig 2 Mol Vinylmagnesiumhalogenid je Mol 2-Halogencyclododecanon bei einer Temperatur von etwa — 50 bis 150° C und anschließende Hydrolyse erhaltenes 1 ^-Divinylcyclododecan-1 -öl auf etwa 150 bis 350° C erhitzt.
3. Verwendung von S-Cyclohexadecen-l-on als Riechstoff.
4. Verwendung von S-Cyclohexadecen-l-on nach Anspruch 3 in einer Riechstoffzusammensetzung in einer Menge von etwa 0,1 bis 50 Gewichtsprozent
DE2141309A 1970-08-28 1971-08-18 5-Cyclohexadecen-l-on-Verfahren zu dessen Herstellung und seine Verwendung als Riechstoff Granted DE2141309B2 (de)

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