DE2401017A1 - Verfahren zur herstellung von indol aus o-aethylanilin - Google Patents
Verfahren zur herstellung von indol aus o-aethylanilinInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
RUTGERSWERKE Aktiengeaellschaft
Frankfurt am Main
Pat-585-R
Patentanmeldung
Verfahren zur Herstellung von Indol aus o-Äthylanilin
(Zusatz zu Patent o (Patentanmeldung P 22 24 556.3)
Gegenstand des Patentes ...o.......(Patentanmeldung
P 22 24 556.3) ist ein Verfahren zur Herstellung von Indol
aus o-Äthylanilin in der Gasphase in Gegenwart von Wasserstoff und einem Dehydrierungskatalysator aus 55 bis
Gew.-# SiO0, 18 bis 24 Gew.-# Kupfer, 8 bis 10 Gew.-#
Bariumchromat und 2 bis 4 Gew.-Ji Chromdioxid bei 500 bis
600°C.
Das Verfahren erbrachte in Glasapparaturen zwar sehr gute Ausbeuten an Indol und auch nur wenig Nebenprodukte.
In Stahlapparaturen konnten aber nur um 15 % niedrigere Ausbeuten erhalten werden, dafür lag der Anteil an Spaltprodukten
(Anilin, Toluidin usw.) erheblich höher. Die Anilinselektivität in Stahl wurde zu 15»6 % gefunden
gegenüber zu 1,4 % in Glas und die o-Toluidinselektivität
in Stahl zu 10,9 % gegenüber 1,2 % in Glas. Es zeigte
sich auch, daß o-Äthylanilin in Gegenwart von Wasserstoff in einem auf 56O C erhitzten Stahlrohr (ohne
Katalysator) sich bereits zu einem gewissen Teil zersetzt, was unter den gleichen Bedingungen in einem
509830/09U
-2-
Glasrohr in keiner Weise eintritt.
Es wurde nun gefunden, daß gleich gute Ausbeuten wie
in Glasapparaturen auch in Stahlapparaturen erhalten werden können, wenn man anstatt in Gegenwart von
Wasserstoff in Gegenwart von Wasserdampf arbeitet, und zwar mit einem Molverhältnis von o-Äthylanilin
zu Wasserdampf von 186 bis 1*24.
Gegenstand der Erfindung ist also ein Verfahren zur Herstellung von Indol aus o-Äthylanilin in der
Gasphase in Gegenwart von Wasserstoff und einem Dehydrierungskatalysator aus 35 bis 65 Gew.-S
SiO2, 18 bis 24 Gew.-S Kupfer, 8 bis 10 Gew.-#
Bariumchromat und 2 bis 4 Gew. -Ji Chromdioxid bei
500 bis 600°C nach Patent (Patentanmeldung P 22 24 556.3), das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man anstatt in Gegenwart von Wasserstoff in Gegenwart von Wasserdampf arbeitet.
Bei erfindungsgemäßen Vorgehen werden Selektivitäten für Indol von 87,1 %t für Anilin von 1,9 %
und für o-Toluidin von 2,9 % gefunden.
Da sich gezeigt hat, daß das bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren als Nebenprodukt entstehende ο-Aminostyrol leicht in Xndol überführbar ist,
wird nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung das entstehende ο-Aminostyrol wieder
in den Prozeß zurückgeführt.
-3-
509830/Ö9U
Das nachstehende Beispiel stellt eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung dart
In einen Reaktor, bestehend aus Cr-Ni-Stahlrohren von
32 nun Durchmesser, werden je Stahlrohr 8OO ml eines SiO_-Katalysators, der mit 22 Gew.-96 Kupfer, 8 Gew.-Ji
Bariumchromat und 2 Gew.-% Chromdioxid modifiziert
ist, in Form von Strängen ( k mm 0 χ k bis 7 nun)
auf einer Länge von 8OO mm eingebracht. Der Katalysator
wird dann bei einer Temperatur von 200 bis 3000C etwa 3 Stunden lang mit einem Wasserstoff/
Stickstoff-Gemisch behandelt, und nach Unterbrechung
des Gasstromes wird der Reaktor auf 57O°C aufgeheizt.
Unter Atmosphärendruck werden nun mittels zweier Dosierpumpen 12,1 Gew.-Teile o-Äthylanilin und 10,8
Gew.-Teile Wasser (Molverhältnis I16) innerhalb von
einer Stunde in einen Verdampfer gespeist und bei 3OO C verdampft. Das Gasgemisch gelangt dann über
einen auf 570 C erhitzten Vorerhitzer kontinuierlich in den Reaktor.
Reaktionsbedingungen sind: Raumgeschwindigkeit 196 h"1, Verweilzeit
digkeit l6,7 cm/sec.
digkeit l6,7 cm/sec.
196 h" , Verweilzeit kykk see und Strömungsgeschwin-
Das anfallende Reaktionsgemisch wird kondensiert, und nach Trennung der Phasen Wasser/Öl wird die
Wasserphase erneut dem Reaktor zugeführt und die ölige Phase in einer Seitenstromkolonne fraktioniert.
509830/0914
Während als Kopfprodukt ein im wesentlichen aus unumgesetztera
o-Athylanilin und aus ο-Aminostyrol bestehendes
Gemisch anfällt, das in den Reaktor zurückgeleitet wird, wird am unteren Teil der Kolonne Indol abgetrennt.
Aus 12,1 Gew.-Teilen owÄthylanilin werden 8,85
Gew.-Teile Indol in einer Reinheit von 99 % erhalten.
Die o-Athylanilin-Umwandlung beträgt 62,2 %.
Claims (3)
1) Verfahren zur Herstellung von Indol aus ο-Äthylanilin
in der Gasphase in Gegenwart von Wasserstoff und einem Dehydrierungskatalysator aus 55 his 65
GiBV.-% SiO0, 18 bis 24 Gew.-% Kupfer, 8 bis 10 Gew.-#
Bariumchromat und 2 bis 4 Gew.-% Chromdioxid bei
500 bis 600°C nach Patent (Patentanmeldung
P 22 24 556.3), dadurch g e kennz eichnet, daß man anstatt in Gegenwart von Wasserstoff in Gegenwart von Wasserdampf arbeitet.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Molverhaltnis von o-Xthylanilin zu Wasserdampf zwischen 1|6 und 1*24
liegt*
3) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das bei der
Reaktion entstehende ο-Aminostyrol recyclisiert.
509330/0914
Priority Applications (7)
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|---|---|---|---|
| DE19742401017 DE2401017C3 (de) | 1974-01-10 | Verfahren zur Herstellung von Indol aus o-Äthylanilin | |
| CH150574A CH590229A5 (de) | 1974-01-10 | 1974-02-04 | |
| IT5027874A IT1051952B (it) | 1974-01-10 | 1974-04-09 | Procedimento per la produzione di indolo a partire da o etilanilina |
| FR7414495A FR2257579A2 (en) | 1974-01-10 | 1974-04-25 | Indole prodn. by heating ortho ethyl aniline - in presence of water vapour and silica catalyst contg. chromium dioxide, copper, and alkaline earth metal chromate |
| JP8471274A JPS50100054A (de) | 1974-01-10 | 1974-07-25 | |
| US05/524,290 US3991074A (en) | 1973-04-25 | 1974-11-15 | Process for the catalytic conversion of o-ethylaniline to indole |
| JP7018784A JPS6053013B2 (ja) | 1974-01-10 | 1984-04-10 | ｏ・エチルアニリンよりのインド−ルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742401017 DE2401017C3 (de) | 1974-01-10 | Verfahren zur Herstellung von Indol aus o-Äthylanilin |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2401017A1 true DE2401017A1 (de) | 1975-07-24 |
| DE2401017B2 DE2401017B2 (de) | 1976-10-28 |
| DE2401017C3 DE2401017C3 (de) | 1977-09-01 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996032391A1 (de) * | 1995-04-11 | 1996-10-17 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von azaindolen mit aktiviertem kupferchromit katalysator durch katalytische dehydrocyclisierung von alkyl-pyridylaminen (pyridopyridinen) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996032391A1 (de) * | 1995-04-11 | 1996-10-17 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von azaindolen mit aktiviertem kupferchromit katalysator durch katalytische dehydrocyclisierung von alkyl-pyridylaminen (pyridopyridinen) |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50100054A (de) | 1975-08-08 |
| JPS6053013B2 (ja) | 1985-11-22 |
| FR2257579A2 (en) | 1975-08-08 |
| JPS59219264A (ja) | 1984-12-10 |
| DE2401017B2 (de) | 1976-10-28 |
| IT1051952B (it) | 1981-05-20 |
| FR2257579B2 (de) | 1980-01-11 |
| CH590229A5 (de) | 1977-07-29 |
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