DE2756235C2 - Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituiertem Benzotrifluorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituiertem BenzotrifluoridInfo
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Description
Beschreibung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Benzotrifluorid oder seinen Derivaten durch Umsetzung
von Benzotrichlorid oder seinen entsprechenden Derivaten mit Fluorwasserstoff in der Gasphase.
Für die Herstellung von Benzotrifluorid aus Benzotrichlorid und Fluorwasserstoff gibt es verschiedene
Verfahren. Keines dieser Verfahren ist vom industriellen Standpunkt aus zufriedenstellend. Beispielsweise wird
bei dem Verfahren zur Umsetzung von Benzotrichlorid mit Fluorwasserstoff in flüssiger Phase bei einer
Temperatur über 80°C (vgl. US-PS 19 64 244 und JA-OS 77 324/1975) Chlorwasserstoff während der Reaktion
als Nebenprodukt gebildet und der Druck ist erhöht Man muß daher Vorsichtsmaßnahmen ergreifen, damit eine
problemlose und sichere Verfahrensdurchführung gewährleistet ist Außerdem ist eine teure Hochdruckreaktionsvorrichtung
erforderlich. Zur Vermeidung der obigen Nachteile wurde ein Verfahren zur Durchführung der
Umsetzung durch allmähliches Einführen von Benzotrichlorid in Fluorwasserstoff in flüssiger Phase bei einer
Temperatur unter 19°C bei Atmosphärendruck vorgeschlagen (vgl. US-PS 31 36 822). Bei diesem Verfahren sind
jedoch, was nachteilig ist, für die Beendigung der Reaktion lange Reaktionszeiten erforderlich. Es gibt außerdem
zahlreiche andere Verfahren, bei denen die Umsetzung von Benzotrichlorid mit Fluorwasserstoff in Anwesenheit
verschiedener Katalysatoren durchgeführt wird (vgl. US-PS 39 50 445). Diese Verfahren sind jedoch nachteilig,
da für die Umsetzung Katalysatoren erforderlich sind, die, wenn die Umsetzung bei Atmosphärendruck
durchgeführt wird, nur niedrige Umwandlungen ergeben und eine lange Zeit bis zur Beendigung der Umsetzung
erfordern.
Wegen der verschiedenen Nachteile der Verfahren für die Umsetzung von Benzotrichlorid mit Fluorwasserstoff
in flüssiger Phase hat man Versuche durchgeführt, diese Umsetzung in Gasphase in Abwesenheit irgendeines
Katalysators durchzuführen. Bei diesem Verfahren ist die Reaktionsrate jedoch extrem langsam, so daß
Benzotrifluorid nicht wirksam gebildet werden kann, selbst bei einer erhöhten Temperatur.
Als Folge der ausgedehnten Untersuchungen wurde jetzt gefunden, daß die Umsetzung von Benzotrichlorid mit Fluorwasserstoff in der Gasphase in Abwesenheit irgendeines Katalysators in Anwesenheit von Chlor beachtlich beschleunigt werden kann. Es ist überraschend, daß die beachtliche Verbesserung der Reaktionsrate bei im wesentlichen atmosphärischem Druck erfolgt. Die vorliegende Erfindung beruht auf diesen Kenntnissen.
Als Folge der ausgedehnten Untersuchungen wurde jetzt gefunden, daß die Umsetzung von Benzotrichlorid mit Fluorwasserstoff in der Gasphase in Abwesenheit irgendeines Katalysators in Anwesenheit von Chlor beachtlich beschleunigt werden kann. Es ist überraschend, daß die beachtliche Verbesserung der Reaktionsrate bei im wesentlichen atmosphärischem Druck erfolgt. Die vorliegende Erfindung beruht auf diesen Kenntnissen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren der eingangs genannten Art zur Herstellung von gegebenenfalls
substituiertem Benzotrifluorid, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Anwesenheit von
Chlor bei einer Temperatur von etwa 250 bis §00°C während einer Zeit von mindestens etwa 0,2 Sekunden und
nicht mehr als etwa 10 Sekunden durchführt, wobei das Molverhältnis von Chlor zu Benzotrichloridverbinaung
nicht über etwa 0,3 beträgt.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird als Ausgangsmaterial Benzotrichlorid eingesetzt, das gegebenenfalls
auch substituiert sein kann. Beispiele solcher die Umsetzung nicht störender Substituenten sind Nitro,
Cyano, Halogen (ζ. Β. Chlor, Brom, Jod).
Das verwendete Molverhältnis von Fluorwasserstoff zu Benzotrichlorid(derivat) beträgt normalerweise etwa
3:15, bevorzugt etwa 3,3 :12. Das Molverhältnis von Chlor zu Benzotrichlorid(derivat) liegt nicht über etwa 0,3
und beträgt bevorzugt etwa 0,02 bis 0,2. Die Verwendung von Chlor in höherer Menge, als es der oberen Grenze
entspricht, ergibt keine Vorteile und kann ungünstig sein, da Raum oder Kapazität verlorengeht.
Be: der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens können die ausgewählten Mengen an Benzotrichlorid(derivat),
Fluorwasserstoff und Chlor (normalerweise gelöst in der Benzotrichloridverbindung unter Bildung
einer Lösung) in z. B. eine Vorerhitzungsvorrichtung gegeben und unter Erzeugung eines Gasgemisches erhitzt
werden. Das Gasgemisch bzw. das gasförmige Gemisch wird dann in einen Reaktor mit Rohrform eingeleitet,
wobei die Umsetzung bei erhöhter Temperatur abläuft. Das aus dem Reaktor ausströmende Reaktionsgemisch
wird in einen Destillationsturm eingeleitet, und gasförmige Materialien, wie Chlorwasserstoff, Fluorwasserstoff
und Chlor werden aus dem oberen Teil des Turms entnommen, während flüssige Materialien einschließlich des
gebildeten Benzotrifluorids oder seiner Derivate aus dem Boden des Turms erhalten werden.
Der Reaktor kann aus irgendeinem Material bestehen, das gegenüber Korrosion durch Fluorwasserstoff,
Chlorwasserstoff, Chlor und ähnlichen Materialien bei erhöhten Temperaturen beständig ist. Beispiele solcher
Materialien sind rostfreier Stahl, Nickel, Nickellegierungen (z. B. Inconel®, Hastelloy®).
Die erhöhte Tenr!ner£itur im Reaktor wird entsnrechend der Art der Benzotrichloridverbindiin** variiert und
beträgt etwa 250 bis 6000C, bevorzugt etwa 300rbis 5000C. Die Behandlungs- bzw. Kontaktzeit im Reaktor
beträgt mindestens etwa 0,2 see und nicht mehr als etwa 10 see. Eine höhere Temperatur oder eine längere
Behandlungszeit über die oberen Grenzen wird ungünstige Ergebnisse zeigen, da erhöhte Mengen an Teer oder
Nebenprodukten erzeugt werden. Der Druck im Reaktor ist normalerweise Atmosphärendruck, er kann jedoch
auch verringert oder erhöht sein.
Das so erhaltene flüssige Reaktionsprodukt enthält das gegebenenfalls substituierte Benzotrifluorid, das der
als Ausgangsmaterial verwendeten Benzotrichloridverbindung entspricht.
Die Gewinnung der Benzotrifluoridverbindung aus dem flussigen Reaktionsprodukt kann nach an sich bekannten
Trennverfahren, wie Destillation, erfolgen.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist industriell zur Herstellung von gegebenenfalls substituiertem Benrotrifluorid
in hohen Ausbeuten nützlich, ohne daß teure Reaktionsvorrichtungen verwendet werden müssen, da bei
Atmosphärendruck gearbeitet werden kann. '
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Sofern nicht anders angegeben, sind in den Beispielen die
Prozentgehalte und Teile durch das Gewicht ausgedrückt
Beispiele 1 bis 6 und Vergleichsbeispiele 1 bis 2
Die angegebenen Mengen an p-Chlorbenzotrichlorid (im folgenden als "p-ClBTC" bezeichnet) oder Benzotrichlorid
(im folgenden als "BTC bezeichnet), die das zuvor in ihnen gelöste Chlor enthalten, und Fluorwasserstoff
werden in eine Vorerhitzungsvorrichtung gegeben. Das Reaktionsgemisch wird auf etwa 2800C erhitzt Das
entstehende Gasgemisch wird in einen aus "Hastelloy® C" hergestellten Rohrreaktor (150 ml Innenvolumen)
eingeleitet wobei die zugeführte Menge eingestellt wird. Die Umsetzung erfolgt unter den in Tabelle I aufgeführten
Bedingungen. Das aus dem Reaktor herausströmende Reaktionsprodukt wird in einen DestiUationsturm
gegeben und darin destilliert
Vom Kopf des Destillationsturms werden niedrigsiedende Verunreinigungen, wie Chlorwasserstoff, Fluorwasserstoff
und Chlor, abgeblasen, und vom Boden des Turms werden die restlichen, flüssigen Substanzen
erhalten. Diese Flüssigkeit wird gaschromatographisch analysiert (stationäre Phase: Silicone® SE 30 (Dimethylsilicon);
Säule: 3 m; Temperaturerhöhungsrate: 5°C/min). Die Ergebnisse sind in Tabelle I aufgeführt
Zum Vergleich wird die Reaktion auf gleiche Weise, wie oben beschrieben, aber ohne Verwendung von Chlor
durchgeführt Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle I aufgeführt
| Beispiel | Ausgangs | Reaktionsbedingungen | eiz/p-ciBTc | HF/ | Kontakt | Reaktionsprodukte (MoI-0/ | Ό) |
| material | Tempe | oder BTC | pClBTC | zeit | F0 F, F2 F3 | Bemer | |
| P-ClBTC | ratur | (Molverh.) | oder BTC | (see) | kungen | ||
| oder BTC | (0C) | (Molverh.) | |||||
1 p-ClBTC
2 p-ClBTC
3 p-ClBTC
4 p-ClBTC
5 p-ClBTC
6 BTC
Vgl. B. 1 p-ClBTC
Vgl. B. 2 p-ClBTC
Vgl. B. 1 p-ClBTC
Vgl. B. 2 p-ClBTC
| 300 | 0,052 |
| 298 | 0,075 |
| 298 | 0,15 |
| 400 | 0,052 |
| 500 | 0,052 |
| 400 | 0,052 |
| 301 | 0 |
| 400 | 0 |
5,0 5,2 5,5 5,9 5,8 5,8 4,9 5,6
3,5 3,6 3,2 2,8 1,7 2,7 3,6 1,8
40
11
10
43
21
18
25
27
26
20
43
43
27 40 46 70 98 97 3 14
Im Reaktor wird Teer beobachtet
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituiertem Benzotrifluorid durch Umsetzung von
gegebenenfalls entsprechend substituiertem Benzotrichlorid mit Fluorwasserstoff in der Gasphase, da-
durch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Anwesenheit von Chlor bei einer Temperatur von etwa
250 bis 600° C während einer Zeit von mindestens etwa 0,2 Sekunden und nicht mehr als etwa 10 Sekunden
durchfühlt, wobei das Molverhältnis von Chlor zu Benzotrichlorid verbindung nicht über etwa 03 beträgt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur von
etwa 300 bis 500° C durchführt
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