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DE2323467A1 - Verfahren zum nachweis und zur bestimmung von haptenen - Google Patents

Verfahren zum nachweis und zur bestimmung von haptenen

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Publication number
DE2323467A1
DE2323467A1 DE2323467A DE2323467A DE2323467A1 DE 2323467 A1 DE2323467 A1 DE 2323467A1 DE 2323467 A DE2323467 A DE 2323467A DE 2323467 A DE2323467 A DE 2323467A DE 2323467 A1 DE2323467 A1 DE 2323467A1
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DE
Germany
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hapten
enzyme
conjugate
determination
binding protein
Prior art date
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DE2323467A
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English (en)
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DE2323467C2 (de
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Antonius Hermanus Dr Schuurs
Bauke Klaas Van Weemen
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Akzo NV
Original Assignee
Akzo NV
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Publication date
Application filed by Akzo NV filed Critical Akzo NV
Publication of DE2323467A1 publication Critical patent/DE2323467A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2323467C2 publication Critical patent/DE2323467C2/de
Expired legal-status Critical Current

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    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
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    • G01N33/576—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor for hepatitis
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Description

AKZO U.V.,
IJssellaan 82, ABNHEtI, Niederlande
betreffend:
"Verfahren zum Nachweis und zur Bestimmung; von Haptenen".
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zum Nachweis und zur Bestimmung von Haptenen, indem man eine flüssige Probe mit einem Hapten-Enzym-Kon)u S^t und einem Antikörper gegen das Hapten zusammenbringt.
Die Erfindung betrifft besonders eine verbesserte Haptenbestimmung, wobei die Art des Paares Hapten-hochmolekulare Substanz, das verwendet wird, um den Antikörper zu entwickeln, sich von der Art des Paares Hapten-Enzymkonjugat unterscheidet.
Die Erfindung betrifft auch eine Testpackung, enthaltend die Bestandteile, die für dieses Testverfahren erforderlich sind. - 2 -
309848/1186
In der niederländischen Patentanmeldung 70 16396 ist ein Verfahren zum Nachweis und zur Bestimmung von beispielsweise Hapten/beschrieben, das darin besteht, daß man zu einer Flüssigkeit, z.B. einer Körperflüssigkeit, wie Blut öder Urin, enthaltend eine unbekannte Menge Hapten, eine bestimmte Menge eines Kupplungsproduktes aus einem Enzym und dem entsprechenden Hapten und eine bestimmte Menge Antikörper gegen dieses Hapten in unlöslicher Form zugibt. Nach Zugabe dieser Bestandteile findet eine Konkurrenzreaktion zwischen diesen Antikörpern und dem zu bestimmenden Hapten auf der einen Seite und den Antikörpern und dem an das Enzym gekuppelten Hapten andererseits statt. Je größer die Menge an freiem Hapten in der Flüssigkeit ist, um so größer ist die Menge des Hapten-Enzymkonjugats, die nicht mit den unlöslich gemachten Antikörpern reagiert, wobei das Konjugat folglich in der flüssigen Phase verbleibt. Durch Messung der Enzymaktivität des Hapten-Enzymkonjugats in der flüssigen Phase oder des umgesetzten Hapten-Enzymkonjugats in der festen Phase kann die Menge an Haptenen in der zu untersuchenden Flüssigkeit mit Hilfe einer Dosis-Heaktionskurve für ein bestimmtes System bestimmt werden.
In der niederländischen Patentanmeldung 70 18 838 ist ein entsprechendes Verfahren zum Nachweis und zur Bestimmung von beispielsweise Haptenen beschrieben, das sich von dem oben erwähnten Verfahren darin unterscheidet, daß das zu bestimmende Hapten und die Menge des Hapten-Enzymkonjugats nicht mit unlöslich gemachten Antikörpern umgesetzt wird, sondern mit löslichen Antikörpern, wobei eine bestimmte Menge unlöslich gemachter Antikörper gegen die ersten Antikörper (Anti-Antikörper) zu der Flüssigkeit nach der Konkurrenzreaktion zugegeben wird. Die Menge des
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Hapten-Eazymkonjugats, die mit den ersten Antikörpern reagiert hat, wird dann an die unlöslich gemachten zweiten. Antikörper gekuppelt und gelangt folglich in die unlösliche Fraktion, während der Teil des Hapten-Enzymkonjugats, der nicht reagiert hat, in der flüssigen Phase verbleibt.
Auf die gleiche Weise wie hei dem oben beschriebenen Verfahren kann die Menge von. Hapten in der zu untersuchenden Flüssigkeit in der flüssigen oder festen Phase durch eine Dosis-Eeaktionskurve bestimmt werden, nach Bestimmung der Enzymaktivität.
Die entsprechende Dosis-Reaktionskurve wird gebildet, indem man von einer bestimmten Menge Hapten-Enzymkonäugat ausgeht und diese mit Antiserum (Serum, enthaltend Antikörper) in unterschiedlichen Verdünnungen zusammenbringt. In jeder Verdünnung wird bestimmt, wieviel Hapten-Enzym an die Antikörper gebunden ist. Nun wird eine Antiserumverdünnung ausgewählt, bei der z.B. 80 % des hapten-Bnzyms gebunden ist und zu dieser Verdünnung werden unterschiedliche Mengen Hapten zugesetzt. Für·jede Haptenkonzentration wild dann bestimmt, wieviel Hapten-Enzym gebunden ist, z.B.bei einer Einheit Hapten 78 % Konjugat und bei zwei Einheiten Hapten 75 % Kon jugat usw.
Gibt man dann die oben erwähnten Mengen Hapten-Enzym und Antiserum zu einer unbekannten Menge Hapten und mißt die Enzymaktivität der gebunden oder nicht gebundenen Hapten-Enzymfraktion, so kann die in der zu untersuchenden Flüssigkeit enthaltene Haptenmenge bestimmt werden.
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Aus dem oben gesagten geht hervor, daß, wenn die Affinität des Hapten-Enzymkon;jugats für das Antiserum hoch ist, verglichen mit der Aktivität zwischen Hapten und Antikörper, verhältnismäßig große Haptenmengen vorhanden sein müssen, wenn ein Ersatz durch das Hapten des Konjugats und folglich eine meßbare Enzymaktivität in dea^ flüssigen Phase auftreten soll. Wenn es daher möglich wäre, die Affinität des Haptens gegenüber den Antikörpern zu erhöhen oder andererseits die Affinität des Hapten-Enzymkonjugats gegenüber den Antikörpern herabzusetzen, würde die Empfindlichkeit des Testsystems zunehmen mit der Folge, daß mit diesem Testsysten sehr geringe Haptenkonzentrationen bestimmt werden können.
überraschenderweise hat es sich nun gezeigt, daß die Empfindlichkeit der oben erwähnten Bestimmungsverfahren wesentlich zunimmt, wenn die Art der Kupplung zwischen Hapten und Enzym sich von der Kupplung zwischen Hapten und hochmolekularer Substanz,gegen die die Antisubstanz gebildet worden ist, unterscheidet.
Unter einer andersartigen Kupplung zwischen Hapten-Enzym und Hapten-hochmolekularer Substanz ist zu verstehen
a) eine chemisch unterschiedliche Bindung oder Brückenbildung,
b) chemisch unterschiedliche Haptene, die immunologisch verwandt sind,
c) Kupplung über eine andere Stelle des Haptenmoleküls und
d) Kombinationen von(a), (b) und (c).
Haptene sind proteinfreie Substanzen, hauptsächlich nieder-
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molekulare, die die Antikörperbildung nicht stimmulieren können, aber die mit Antikörpern reagieren. Die Letzteren werden gebildet durch Kupplung des Haptens an eine hochmolekulare Substanz, üblicherweise ein Polypeptid oder Protein und indem man dieses Kupplungsprodukt Menschen oder Tieren injizierte/Als Beispiele für Haptene sind zu erwähnten Steroide, wie Oestron, Oestradiol, Oestriol, Testosteron, Pregnaadiol und Progesteron; Vitamine, wie Vitamin- B12 und Folsäure, Thyrocin, Trigodidthyronin, Histamin, Serotonin, Digoxin, Prostaglandin, Adrenalin, nor-Adrenalin, Morphin, pflanzliche Hormone, wie Auxin, Kinetin und Gibberellinsäure und Antibiotika, wie Penicillin.
Zur Herstellung des Kupplungsproduktes Hapten-Enzym können üblicherweise die Substituenten, die schon in den Komponenten vorhanden sind, wie Hydroxyl-, Carboxy-, Amino- oder Ketogruppen verwendet werden. Wenn keine dieser Gruppen vorhanden ist, ist es möglich, diese noch besonders in die Haptene einzuführen. So kann z.B. eine Hydroxylgruppe in Steroide auf mikrobiologische oder chemische Weise in verschiedenen Stellen des Moleküls, wie in der 6-, 11- oder 16-Stellung eingeführt werden.
Mit Hilfe einer Polycarbonsäure oder eines funktioneilen Derivates einer solchen Säure können solche Hydroxyverbindungen an ein Enzym gekuppelt werden. Es ist auch möglich, von einem Hapten auszugehen, das eine Ketogruppe besitzt oder in das eine solche Gruppe eingeführt worden ist, woraufhin die Kupplung mit dem Enzym über ein CarboxyalkyloxLn&erivat stattfinden kann. Wenn das Hapten zusammen mit dem Enzym Amino- oder Carboxylgruppen besitzt, können die beiden Komponenten nach einem von der Peptidsynthese her
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bekannten Verfahren gekuppelt -werden·
Abhängig von dem Vorhandensein geeigneter Substituenten können auch andere Substanzen^ wie Dialaehyde, z.B. Glutaraldehyd, Hydrazine, MflaGrdlaltrcdipheiiylsulfon, Diisocyanate, wie lOlaol&iisocyanat-und Di- oder ü?richlortriazine für die Kupplung "verwendet werden.
Das für das oben beschriebene Eonjugat verwendete Enzym kann im Prinzip aus jeder Klasse gewählt werden, bevorzugt sind jedoch solche Enzyme, die eine hohe spezifische Aktivität besitzen, die auf einfache Weise bestimmt werden kann, z.B. colorimetrisch, spektrophotometrisch oder fluorometrisch.
Beispiele für Enzyme, die bevorzugt verwendet werden, sind Katalasen, Peroxidasen, Glucuronidasen, Glucosidasen, Galactosidasen, Urease und Oxidoreductasen, wie Glucoseoxidase und Galactoseoxidase.
Zur Herstellung der Antikörper gegen das Hapten wird das Hapten mit einer hochmolekularen Substanz, üblicherweise einem Protein, gekuppelt und einem Tier injiziert, woraufhin der Antikörper auf übliche Weise isoliert wird.
Zur Kupplung des Haptens an ein Protein oder möglicherweise eine andere hochmolekulare Substanz, die die Antikörperbildung stiinmulieren kann, können gleiche Kupplungsverfahren angewandt werden, wie sie für die Kupplung des Haptens an das Enzym beschrieben sind.
Wichtig für das erfindungsgemäße Verfahren ist jedoch, daß die
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Art der Kupplung sich von derjenigen in dem Hapten-Enzymkonjugat unterscheiden soll. Der Unterschied kann chemischer Art sein, indem bei dem Enzymkonjugat die Kupplung z.B. über eine Polycarbonsäure erzielt worden ist, während die Kupplung zwischen dem Hapten und Protein über eine Carboxinaethyloxybrücke gebildet worden ist. Es ist auch möglich, daß die Kupplung in beiden Fällen über eine Polycarbonsäure, z.B. eine Dicarbonsäure, gebildet wird, wenn in dem einen Falle die Dicarbonsäure X C-Atome, z.B. zwei C-Atome im Falle von Oxalsäure und im anderen Falle Y C-Atome, z.B. vier* im Falle von Bernsteinsäure enthält.
Eine unterschiedliche Art der Kupplung kann auch dadurch erreicht werden, wenn das Hapten in dem Hapten-Enzymkonjugat und das Hapten in dem Produkt Hapten-hochmolekulare Substanz chemisch unterschiedlich aber immunologisch verwandt sind. Dieser chemische Unterschied tritt ein, wenn beide Haptene sich durch das Vorhandensein oder Nichtvorhandensein einer oder mehrerer Dcppelbindungen unterscheiden, z.B. Testosteron und Dihydrotestosteron und/oder einer oder mehrerer Substituenten, wie Hydroxylgruppen, Oxogruppen, Halogenatomen, Alkylgruppen usw., z.B. Oestradiol und 11a-Hydroxy-oestradiol oder daß ein Hapten ein funktionelles Derivat, z.B. ein Acylat oder Äther des anderen Haptens ist, z.B. Morphin und Codein.
Ejb hat sich sogar gezeigt, daß es einfach ist, ein empfindlicheres Testsystem zu erhalten bei Anwendung gleichartiger Bindungen in beiden Kupplungsprodukten, wenn die Bindungen über andere Stellungen des Haptenmoleküls gebildet werden, z.B. im Falle von Oestradiol als Hapten über
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das H-Succinyloxy- und 17-Succinyloxyderivat von 11-Hydroxy-oestradiol.
Die auf diese Weise gebildeten Antikörper werden für das erfindungsgemäße BeStimmungsverfahren angewandt, indem man sie eine bestimmte Zeit lang mit der zu bestimmenden Menge Haptenen umsetzt und einer Menge des Kupplungsproduktes " , und dann das freie Kupplungsprodukt von dem an die Antikörper gebundenen Kupplungsprodukt abtrennt.
Für die Abtrennung können verschiedene Verfahren angewandt werden, wie eine Ausfällung des Kupplungsproduktes, das an die Antikörper gebunden ist, mit einem organischen Lösungsmittel oder Salz, selektive Absorption des freien Kupplungsproduktes an Aktivkohle, die mit einer Dextranschicht bedeckt ist, oder Ausfällung des an die Antikörper gebundenen Kupplungsproduktes mit Hilfe von (zweiten) Antikörpern gegen die Antikörper der Tierart, in der die Antikörper gegen das Hapten gebildet worden sind. Dieses zuletzt genannte Verfahren wird üblicherweise als "doppeltes Antikörper'.'Verfahren bezeichnet.
Die Trennung kann auch lei&t/erreicht werden, indem man die Antikörper gegen das Hapten unlöslich macht, bevor man sie an der Reaktion mit dem Hapten und Kupplungsprodukt teilnehmen läßt. Die Abtrennung findet dann durch einfaches Zentrifugieren statt. Dieses Verfahren wird oft als "festes Phasen"-Verfahren bezeichnet. Die Antikörper können durch Vernetzung mit z.B. Glutaraldehyd oder einem Chlorameisensäurealkylester oder durch Kupplung an einen unlöslichen Träger, wie Cellulose, Agarose, PoIy-
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styrol oder ähnliches unlöslich gemachtwerden.
Das "doppelte Antikörper"- und "festes Phasen"-Verfahren können in dem sog. DASP-Verfahren kombiniert werden. In diesem Falle wird ein zweiter Antikörper gegen den ersten Antikörper gebildet, indem man die Immunoglobulinfraktion des ersten Antiserumsoder von normalem Serum der gleichen Tierart einer Tierart injiziert, die sich von derjenigen unterscheidet, von der das erste Antiserum erhalten worden ist und dann das zweite Antiserum durch die oben beschriebenen Verfahren zur Unlöslichmachung des ersten Antikörpers, z.B. durch Kupplung an Ceiluloseteilchen unlöslich macht.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird vorzugsweise eine fertige Testpackung angewandt.
Eine Testpackung zur Bestimmung mit Hilfe eines unlöslich gemachten Antikörpers besteht hauptsächlich aus
(1) einer bestimmten Menge des Kupplungsproduktes aus einem Hapten und einem Enzym und
(2) einer bestimmten Menge eines Antikörpers in unlöslicher Form.
Eine Testpackung zur Durchführung der erfindungsgemäßen Bestimmung mit Hilfe eines unlöslich gemachten zweiten Antiserums (d.h. DASP-Verfahren) besteht hauptsächlich aus
(1) einer bestimmten Menge des Kupplungsproduktes aus
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einem Hapten und einem Snz-ym,
(2) einer bestimmten Kenge des ersinn Antiserujsa und
(3) einer'bestimmten Hengs äss imISelict gedachten zweiten Antiserums*
Außer den oben angegeben le^Siiiti erfindungsgemäßen TsstpactaisgeE. z halten, s.B. Beagentien sur Bssti angewandten Ens^iss.
beide
Koizgctnent-v-i ent g der /JctiTxtät des
Die Erfindung wird dur^h die £slgenclaa Beispiele Bä erläutert.
Beispiel
Bestimmmig von
A. Herstellims von
Oestradiol-11- e
uiid
50 mg Oestradiol-17~herai3'acci:iat oilsr- ^O mg 11a-0H-oestradiol-11-hemisuccinat wurden in 2 cm^ Hioxan gelöst. Das Gemisch wurde auf 8°ö abgekühlt li'aä anschließend 0,07 οώ^ Tri-n-butylamin imd 0,015 ea^ Isobutylclilorcarbonat zugegeben. 30 lain spater wj.vu.en 50 21S Meerrettichperoxidase (HEP) in 5»3 ^^ Wasser/Moxan (J; 2) mit einem pH-Wert von 9 zugegeben» Daa Gemisch v/urds 4 Stunden umgesetzt und anschließend über liacht gegen laufendes Leitungswasser dialysiert und dann über eine Säule aus einem vernetzten Dextrangel "(Sephadex 3-25) in destilliertem Wasser
- 11 -
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gereinigt. Die enzymhaltigen Fraktionen wurden lyophiliäert. Eine weitere Reinigung der !Conjugate wurde erreicht durch Dichtes radientzentrifugierung (20 bis 60 % Saccharose, 16 Stunden, 238 OQOXg).
B. Herstellung von Oestradiol-17-succinyl-BSA und 11<x-0estradiol-11-succinyl-BSA
Diese Konjugate wurden auf die gleiche Weise hergestellt wie die entsprechenden HRP-Derivate, wobei als Ausgangssubstanzen 50 mg Oestradiol-hemisuccinat und 150 mg BSA (Rinderserumalbumin) verwendet wurden. Außerdem wurde das Gemisch dreimal mit 1,5 Vol.-Teilen Aceton mit einem pH-Wert von 4,5 umgefällt und nicht üb ar Dextrangel gereinigt.
0. Herstellung von Antikörpern gegen Oestradiol-17-succinyl-BSA und Ha-oestrediol-H-succinyl-BSA
Kaninchen wurden mit dem entsprechend B hergestellten Produkten nach dem folgenden Schema immunisiert j
Zeit (d) 0 14 28 42
Menge (mg) 0,25 0,25 0,25 0,25 blutend
Art ivm. i.m. i.m. i.v.
Freund's
Zusatz . ""
i.m. = intramuskulär
i.v. = intravenös - 12 -
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D. Bestimmung von Oestrogen
In einem Vorversuch wurde für jedes Antiserum "bestimmt, welcher Anteil der Enzymaktivität jedes Oestradiol-HRP-Konjugats (in einer vorher bestimmten günstigen Konzentration) gebunden war, wobei eine Antiserumkonzentration 0,5 cm* Puffer, 0,1 cnr Oestradiol-ERP und 0,1 cur Anti serum (in Verdünnungen von 1:100 bis 1:10 000) bei Kaumtemperatur 50 min inkubiert wurde. Dann wurden 0,3 cnr einer Suspension von DASP Anti-Kaninchen (Schafantikörper gegen Kaninchen-y-globulin, kovalent an Cellulose gebunden) zugegeben und das entstehende Gemisch 2 Stunden geschüttelt. Dann wurde das Gemisch zentrifugiert und anschließend 0,5 cur der überstehenden Flüssigkeit mit 1,5 cur Enzymsubstrat (80 mg. 5- Amino salicyl säure und 10/u.l einer 30%igen Wasserstoffperoxidlösung in 150 cnr 0,02m Phosphatpuffer mit einem pH-Wert von 6,0) vermischt, flach einer Stunde wurde die Extinktion bei 450 nm gemessen. Für die folgenden Oestrogenbestimmungen wurde jeweils eine solche Antiserumverdünnung ausgewählt, daß ungefähr 40 % der Enzymaktivität des Oestradiol-HEP an DASP Antikaninche^ in Abwesenheit von freiem Oestrogen gebunden wurden. 0,5 cnr einer Oestron-, Oestradiol- oder Oestriol-Lösung (Konzentrationen von 0,1 bis 1 000 ng/cnr) wurden 30 min mit 0,1 cm* Antiserum in der festgelegten Verdünnung inkubiert und anschließend 0,1 car Oestradiol HEP in der ausgewählten Konzentration zugegeben und das Gemisch erneut 30 min inkubiert. Dann wurden 0,3 cnr der DASP Antikaninchensuspension zugegeben und die Bestimmung weiter, wie oben beschrieben, durchgeführt. Die Empfindlichkeit der Bestimmungsverfahren ist in der folgenden Tabelle angegeben:
- 13 3098.48/ 1 186
Oestrogenmenge in ng/cnr, die erforderlich ist, um die.Halfte des Oestradiol-HRP an der Bindung mit Antikörper zu hindern
Antiserum E2-H-BSA E2-17-BSA
Konöugat E2-H-HRP E2-17-HRP E2-H-HRP E2-17-HRP
Oestron 1 000 7 3 7
Oestradiol 800 1,5 2 7
Oestriol 1 000 230 14 380
E2 - Oestradiol
Ähnliche Ergebnisse wurden mit verschiedenen Antisera erhalten. Wenn nicht anders angegeben, wurde 0,1 m Phosphat mit einem pH-Wert von 6,0, enthaltend 0,1 % Lactalbumin als Puffer verwendet.
Beispiel 2
Bestimmung von Oestrogen
A. Herstellung von Oestradiol-17-succinyl-HRP, Oestradiol-17-*naleinyl-HRP, Oestradiol-17-glutaryl-IfflP und Oestron-17-N-carboxymethyloxim-HRP
Diese Produkte wurden wie in Beispiel 1 A beschrieben hergestellt, wobei die Menge der Oestrogenderivate entsprechend ihrem Molekulargewicht gewählt wurde, und die Reaktion mit 0estron-17-0-(carboxymethyl)-oxim in einem Gemisch von Dimethylformamid/Wasser anstelle eines Gemisches
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2323457
von Dioxan/Wasser durchgeführt wurde.
B. Bestimmung von Oestrogen
Die Bestimmung wurde wie in Beispiel 1 D durchgeführt unter Verwendung von zwei Antisera gegen Oestradiol-17-succinyl-BsA (s. Beispiele 1 B und G). Die Empfindlichkeit der Bestimmung ist in der folgenden Tabelle angegeben:
Konzentrationen von Oestron (Ex.), Oestradiol (E2) und Oestriol (Ε,) in ng/cin^, die erforderlich sind, um die Hälfte des Oestradiol-HRP an der Bindung mit Antikörper zu hindern.
Antiserum Kaninchen A Kaninchen B
Hapten 4 *2 3 E3 E1 E2 300
Succinyl 3 6 190 12 9 100
Maleinyl 4 4 160 3 3 300
Glutaryl 2 5 150 8 6 50
Oxim e 1 2 150 1 0,8
B e i s ρ i
Bestimmung von Progesteron
A.Herstellung von
Phosphatase (AP) und 12tt-0H-progesteron-12-succinyl-AP
Diese Substanzen wurden analog dsi Oestrogenderivaten in Bei-
- 15 309848/1186
spiel 1 A hergestellt, wobei die Ausgangssubstanzen 55 mg Progesteron-Hemisuccinat und 125 mg AP waren.
B. Herstellung von Ha-OH-progesteron-H-succinyl-BSA und 12ot-OH-progesteron-12-succinyl-BSA
Diese Substanzen wurden analog den Oestrogen-Derivaten in Beispiel 1 B hergestellt.
G. Herstellung von Antikörpern gegen iicx-OH-progesteron-11-suecinyl-BSA und 12a-OH-progesteron-i2-succinyl-BSA
Diese Antikörper wurden entsprechend dem Schema des Beispiels 1 C hergestellt.
D. Bestimmung von Progesteron
Das angewandte Verfahren unterschied sich nicht wesentlich von dem für die Bestimmung von Oestradiol in Beispiel 1 D beschriebenen Verfahren. Die Enzymbestimmung fand folgendermaßen statt: 0,5 cjst einer enzymhaltigen Probe wurden zugegeben zu 0,5 cnr einer Substratlösung (0,01 m p-Nitrophenylphosphat in 0,1 m Carbonatpuffer mit einem · pH-Wert von 2 und 0,007 m MgGl2). Das Gemisch wurde 30 Minuten bei 37°C inkubiert und anschließend die Extinktion bei 400 nm gemessen.
Man sah » daß Bestimmungssysteme, bei denen Progesteron-11-AP kombiniert war mit Antiprogesteron-11-BSA oder Progesteron-12-AP mit Antiprogesteron-12-BSA 4-bis lOmal weniger empfindlich gegenüber Progesteron waren, als die Systeme Progesteron-
3 0 9 8 4 8/1186
H-AP/Antiprogesteron-12-BSA und, Progesteron-12-AP/Antiprogesteron-11-BSA.
Die in diesem Beispiel beschriebenen Reaktionen wurden durchgeführt in 0,01 m Veronalpuffer, pH 7i5» enthaltend 0,1 % Lactalbumin, soweit nicht anders angegeben.
E. Bestimmung von Progesteron
Ähnliche Ergebnisse wie in Beispiel 3 D beschrieben wurden mit dem folgenden Testsystem erhalten: 0,5 cnr einer
7.
Progesteronlösung wurden mit 0,1 cm Antiserum. in einer geeigneten Verdünnung 30 Minuten inKubiert und
■z
anschließend 0,1 cnr Progesteron-AP in einer geeigneten Konzentration zugegeben und das Gemisch erneut 30 Minuten inkubiert. Dann wurden 0,5 cnr einer ITorit-Suspension (25 mg/cm-^),die vorher mit Dextran inkubiert und dann gewaschen worden war und das Gemisch 15 Minuten zentri~ fugiert und die AP-Aktivität in der überstehenden Flüssigkeit wie in Beispiel 3 D beschrieben, bestimmt.
Beispiel 4
Bestimmung von Folsäure
A. Herstellung von Folat MBSA
25 mg 1-Cyclohexyl-3-(2-morpholinoäthyl)carbodiimid und anschließend 20 mg Folsäure wurden zu $0 mg methyliertem Rinderserumalbumin (MBSA) in 5 car 0,05 m Phosphatpuffer, pH 7iO gegeben. Das Gemisch wurde 2 Stunden, umgesetzt und anschließend ausgiebig gegen destilliertes Wasser dialyaiert und dann lyophilisiert.
309848/1186 -17-
2323487
B* Herstellung von Antisera gegen Folat MBSA
Bei diesem Verfahren wurde das Schema des Beispiels 1 C angewandt.
C* Herstellung von Folat-glueoseoxidase Ci1GO) und Pteroylglucoseoxidase (PGO)
■χ 1 mg folsäure oder 0,7 mg Pterosäure wurden in 5 cur 0,05 Phosphatpuffer, pH 7j enthaltend 0,5 mg 1-Cyclohexyl-3-(2-morpholino-äthyl)-carbodiimid gelöst. Nach 5 Minuten wurden i>0 mg Glucoseoxidase in dem Gemisch gelöst und die Beaktion zwei Stunden fortgesetzt. Dann wurde die Lösung gegen 0,05 m Phosphatpuffer, pH 7»0, eine Zeit lang dialysiert.
D. Bestimmung von Folsäure
Das Bestimmungsverfahren war im wesentlichen das Gleiche wie im Beispiel 1 D beschrieben. Die Enzymbestimmung wurde folgendermaßen durchgeführt: 0,5 cm-5 der enzymhaltigen Lösung wurden mit 2,5 cnr der Substratlösung (50 mg Glucose, 10 /Ug Peroxidase und 1 ng 5-Aminosalicylsäure in 0,05 m Phosphatpuffer, pH 6,0) vermischt und anschließend 30 Minuten die Extinktion bei 450 nm gemessen. Das Testverfahren, bei dem Antikörper gegen Folat MBSA kombiniert wurden mit FGO erwies sich als 3- bis 20mal weniger empfindlich als dasjenige, bei dem die Antikörper kombiniertwaren mit PGO. Der Unterschied in der Empfindlichkeit variiert für jedes einzelne Antiserum.
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Beispiel 5
Bestimmung von Oestrogen
A. Herstellung von Ha-OH-ο estron-11-sue cinyl-HEP, Ha-OH-oestron-11-glutanyl-HHP, iia-OH-oestradiol-11-succinyl-HEP und iia-OH-oestradiol-11-glutanyl-HEP
Diese Verbindungen wurden wie im Beispiel 1 A beschrieben hergestellt. Die Menge der Oestrogenderivate, :die /yerdet wurde, wurde entsprechend dem Molekulargewicht gewählt.
B. Bestimmung von Oestrogen
Die Bestimmung wurde mit den vier oben erwähnten E-HEP-Konjugaten durchgeführt, wobei das Antiserum gegen Ha-OH-oestradiol-H-succinyl-BSA, das unter Beispiel 1 B und 1 0 beschrieben ist, verwendet wurde.
Die Empfindlichkeiten der Bestimmungen sind in der folgenden Tabelle angegeben:
Oestrogenmenge in ng/cm^, die erforderlich ist, um eine Bindung der Hälfte des Oestrogen-HEP an den Antikörper zu verhindern
E-HRP Konjugat E. E0
E -11-Succinyl-HHP >1000 >1000
Ep-11-Glutanyl-HEP >1000 8
E2-I1-Succinyl-HEP >10Q0 5
E1-11-Glutanyl-HEP 80 0,8
- 19 309848/1186
7323467
Beispiel 6
Bestimmung von Oestrogen
A. Herstellung von Oestradiol-17-succinyl-HßP und Oestriol-16,17-disuccinyl-KRP
Diese Verbindungen wurden wie in Beispiel 1 A beschrieben hergestellt, wobei das Molekulargewicht der jeweiligen Oestrogenderivate berücksichtigt wurde.
B. Herstellung von Anti(oestradiol-17-succinyl-BSA) und Anti(oestriol-16, 17-disuecinyl-BSA)
Diese Antisera wurden wie im Beispiel .1 A und 1 B angegeben hergestellt·
C. Oestrogenbestimmungen·
Die vier möglichen Kombinationen von Oestrogen-HBP-Konjugat und Antisera wurden für Oestrogenbestimmungen, wie im Beispiel 1 D beschrieben, verwendet.
Die Ergebnisse für zwei Antisera sind in der folgenden Tabelle angegeben:
Oestrogenmenge in ng/ciir , die erforderlich ist, um die Hälfte des Oestrogen-HBP an der Bindung mit dem Antikörper zu hindern.
Antiserum gegen E -17-BSA E^-16, 17- BSA
2 °
Konjugat E9-17-HBP E,-16,17-HBP EO-17-HEP Ex-I6,17-
f g ° HBF
Oestron >300 6 50 Oestradiol >300 16 30
Oestriol >300 70 100
309848/1186 -20-
Beispiel 7
Bestimmung von Morphin
A. Herstellung von Cödein-G-succinyl-HBP
Nach dem in Beispiel 1 A "beschriebenen Verfahren wurde Oodein-6-hemisuccinat in Codein-ö-succinyl-HEP umgewandelt.
B. Herstellung von Morphin-3,6-diglutaryl-BSA und Herstellung eines Antiserums gegen dieses Produkt
!fach dem in Beispiel 1 B beschriebenen Verfahren wurde Morphin-3,6-dih.Qmiglutarat umgewandelt in Morphin-3,6-diglutaryl-BSA und das Antiserum gegen dieses Produkt wie unter 1 G beschrieben, hergestellt.
O. Bestimmung von Morphin
Nach dem in Beispiel 1 D beschriebenen Verfahren wurde die Menge Morphin in einer Probe bestimmt, indem die flüssige und feste Phase unter Vervrendung von EASP-Antikaninchenserum getrennt wurden.
10 ng/cnr Morphin waren für eine 50%ige Hemmung der Bindung von Codein-e-succinyl-HEP an Antiserum gegen Morphin-3,6-diglutaryl-BSA erforderlich.
Beispiel 8
Bestimmung von Testosteron
A. Herstellung von Ha-OH-CDestosteron-H-succinyl-HEP, Ha-OH-Dihydrotestosteron-H-succinyl-HEP und 11a-0H-nor-
- 21 -
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testosteron-H-succinyl-HEP
Diese Verbindungen wurden nach den für die Oestrogene in Beispiel 1 A beschriebenen Verfahren hergestellt.
B. Herstellung von AntiCHoc-OH-testosteron-H-succinyl-BSA)
Dieses Antiserum wurde wie im Beispiel 1 B und 0 für Oestrogenantisera beschrieben hergestellt.
C. Testosteronbestimmung
Testosteron wurde nach dem für Oestrogene in Beispiel 1 D beschriebenen Verfahren bestimmt.
Unter Verwendung von Testosteron-HEP waren 50 ng/cm^ Testosteron für eine 50%ige Hemmung der Bindung des Konjugats an Antiserum erforderlich. Unter Verwendung des gleichen Antisenuns und Dihydrotestosteron-HEP waren jedoch 5 ng/car Testosteron ausreichend, um die gleiche Eeaktion zu erzielen. Nortestosteron-HEP war von mittlerer Empfindlichkeit und es waren 15 ng/cm-5 Testosteron für eine Hemmung der Bindung an die Antikörper erforderlich.
PATENTANSPRÜCHE:
3098 48/1186

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verfahren zum Fachweis und zur Bestimmung von Haptenen bei dem man eine flüssige Probe mit vorher bestimmten Mengen Hapten-Enzym Konjugat und eines spezifischen bindenden Proteins für das Hapten und Hapten-Enzym-Konjugat zusammen bringt, daß an das Protein gebundene Enzym-Konjugat von dem nicht gebundenen Konjugat abtrennt und die Enzymaktivität in einer der beiden Fraktionen mißt, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Hapten-Enzym Konjugat verwendet, bei dem sich die Kupplung zwischen dem Enzym und Kapten in dem Konjugat unterscheidet von der Kupplung in dem Produkt Hapten-hochmolekulare Substanz das zur Entwicklung des spezifischen bindenden Proteins verwendet wird.
    2« Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Trennung zwischen dem an Protein gebundenen und nicht gebundenen Hapten-Enzym-Kon^ugat durchführt, in/dem man die zu analysirende Probe mit einem unlöslich gemachten bindenden Protein zusammen bringt, das für das Protein spezifisch ist, das zur Bindung des Haptens und Hapten-Enzym-Konjugats verwendet wird.
    3» Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Hapten ein östrogenderivat verwendet·
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    4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß nan als Hapten Progesteron oder Folsäure verwendet.
    5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das spezifische bindende Protein für das Hapten und Hapten-Enzyxa -Konjugat in unlöslich gemachter Form verwendet,
    6« Testpackung zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1 bis 5, enthaltend eine vorher bestimmte Menge eines Hapten-Enzym Konjugat, eine vorher bestimmte Menge eines spezifischen bindenden Proteins für das Hapten und Hapten-Enzym— Konjugat wobei die Kupplung in dem Hapten-höehmolekularo Substanz, das verwendet wird um das spezifische bindende Protein zu bilden sich von der Kupplung in dem Hapten-Snzyn Konjugat unterscheidet«
    7. Testpackung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das spezifische bindende Protein für das Hapten und Hapten-Snzym Kon^ugat in unlöslich gemachter Form vorliegt.
    8. Testpackung nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich eine vorher bestimmte Menge eines unlöslich gemachten bindenden Proteins enthält, das für das zur Bindung des Hapten und Hapten-Enzym-Konjugats verwendete Protein spezifisch ist.
    9. Testpackung nach Anspruch 6 bis 8, zum Nachweis und zur Bestimmung von östrogenderivaten, Progeste r on und/oder Folsäure.
    - 3 309848/1186
    10. Testpackung nach Anspruch 6 bis 9, dadurch g e k e η nzeich net« daß sie zusätzlich Reagentien zur Bestimmung der Aktivität des angewandten Enzyms enthält.
    309848/1186
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