DE2352618C3 - Peroral oder rektal verabreichbares arzneimittel zur behandlung des parkinsonismus - Google Patents
Peroral oder rektal verabreichbares arzneimittel zur behandlung des parkinsonismusInfo
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Description
HN
COOH
OH
IO
OH H
enthält,
20
Die vorliegsnde Erfindung bezieht sich auf Arzneimittel
zur Behandlung des Parkinsonismus.
Es ist eine Reihe von Arzneimitteln bekannt, die zur Behandlung des Parkinsonismus bestimmt sind.
Darunter sind L-Dopa, Amantadin und verschiedene Cholinoiytika besonders hervorzuheben. Diese Präparate,
jedes für sich als auch in Kombinationen, haben wesentliche Nachteile.
L-Dopa soll zum Beispiel in einer hohen Dosierung angewendet werden; dabei ruft e* eine Reihe von
unangenehmen und unerwünschten Nebenerscheinungen
hervor.
Bei der L-Dopa-Behandlung treten zahlreiche
Komplikationen auf, v/elche mit der Vergrößerung der Tagesdosis zunehmen. Am häufigsten entstehen
dyspeptische Erscheinungen, wie Übelkeit, Erbrechen, Schluckauf, Schmerzen in der Magengegend. Es werden
auch Störungen des kardiovaskulären Systems und der Sehorgane beobachtet. Bei vielen Kranken
werden psychische Störungen und Veränderungen des Blutbildungesystems beobachtet.
Komplikationen und Nebenerscheinungen bei der L-Dopa-Behandlung entstehen sogar in 90% der
Fälle.
; Amantadin ist in einer Reihe von Fällen unwirksam und beeinflußt einzelne Krankheitssymptome
nur in einem unbedeutenden MaSe, so ist es zum
Beispiel in bezug auf die Tremorverringening wenig wirksam.
Es ist auch die Anwendung von verschiedenen Cholinoiytika, zum Beispiel von Ariane, zur Behändlung
des Farkinsonismuä bekannt. Jedoch ruft Artane
ebenso wie andere choiinoiyiische Miüei eine Reihe
von unerwünschten Nebeneffekten hervor, wie Akkojmodationsstörung,
Trockenheit im Munde, Cbsti-■ pat ίο η und Herzklopfen. Es sind Fälle bekannt, wo
sich unter Artane Narkomanie entwickelte.
In der BE-PS 669202 wird die Reaktion von
I-Aminoadatnantan mit D-Glücose (Beispiel It) und
N-Acetyl-D-glucosamin (Beispiel 15) beschrieben.
Ferner werden dort nicht naher gekennzeichnete offenbar jedoch aus Aminoadamantan und D-Man-Koss,
D-Galactose, D-Xylose und L-Arabinose hergestellte
Verbindungen erwähnt (s. Seite 7). Diese Verbindungen haben jedoch eine völlig andere Wirkung,
nämlich gegen Viren.
Das Verfahren zur Herstellung des erhndungsgcmüßen,
Überaus wertvollen schwach toxischen Anti-Parkinson-Präparats
besteht darin, daß Aminoadamantan unter bestimmten Bedingungen mit GIucuronsäure
umsetzt, d. h. mit einem Stoff, der den erwähnten Zuckern ähnlich ist, aber ein zweites
reaktionsfähiges Zentrum enthält, nämlich eine Carboxylgruppe (die Glucuronsäurc besitzt Eigenschaften
von Säuren und Zuckern), wodurch man den in der erfindungsgemäßen pharmazeutischen Komposition
als Wirkstoff enthaltenen Stoff erhält.
In der SU-PS 276937 wird ein Verfahren zur Herstellung von Adamantylamino-N-glucurohid beschrieben.
Diese Verbindung wurde dort zwar offenbart; von den wertvollen Eigenschaften dieser Verbindung
war jedoch damals noch nichts bekannt. Erst vom Anmelder war festgestellt worden, daß sie
eine ausgeprägte Antiparkinson-Wirkung aufweist. Da diese Verbindung außerdem praktisch nicht
toxisch ist, handelt es sich hier um ein wertvolles Arzneimittel.
Der Zweck der vorliegenden Erfindung besteht in der Beseitigung der genannten Nachteile.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein neues Therapeutikum zur Behandlung des Parkinsonismus
zu schaffen, welches bei einer hohen Wirksamkeit keine Nebenerscheinungen auslöst.
Die genannte Aufgabe wird dadurch gelöst, daß das vorgeschlagene Arzneimittel erfindungsgemäß den
Wirkstoff l-Adamantylamino-i'-glucuronid folgender
Formel
COOH
η"
OH H
enthält.
Die genannte Verbindung ist ein weißeä kristallines wasserlösliches Pulver Bei 20° C lassen sich 25 g/l
l-Adamantylamino-N-glucuronid lösen.
Der Schmelzpunkt dieser Verbindung beträgt 175 bis 1800C unter Zersetzung (SU-PS 276937).
Es wird empfohlen, das vorgeschlagene Arzneimittel in Verbindung mit einem pharmazeutischen
Füllstoff anzuwenden.
Als pharmazeutischer Füllstoff für Tabletten wird vorzugsweise ein Gemisch von Stearinsäure, Milchzucker,
Kartoffelstärke und Talk angewendet. Das Arzneimittel kann such in Form von Dragees, Kapseln, Pastillen und Suppositorien verwendet werden.
Der Gehalt einer Tablette an Wirkstoff kann 10 bis 600 mg, vorzugsweise 200 mg, betragen.
Das vorgeschlagene Arzneimittel kann auch in Form von l-Adamantylamino-N-glucuronid-Lösung
in destilliertem Wasser angewendet weiden.
Es empfiehlt sich, Lösungen anzuwenden, welche 10 bis 6(K) mg Wirkstoff enthalten.
Bei der experimentellen Untersuchung des erfindungsgemäßen
Arzneimittels an Versuchstieren würde festgestellt, daß es bsi der intraperitonealen Eüifüh-
rung bei weißen Mäusen in einer Dosis bis ÖOO mg/kg
keine bedeutenden Veränderungen im Verhalten der Tiere hervorrief1, In der unten angeführten Tabelle
sind die Ergebnisse der vergleichenden Untersuchung des Einflusses des eründungsgernüßen Präparates
und von Amantadin auf die Körpertemperatur und
die Bewegungskoordination bei weißen Mäusen (P = 0,05) gezeigt.
Wie bereits oben eingehend dargestellt worden ist, weist das erfindungsgemäße Präparat gegenüber dem
bekannten Handelsprodukt Amantadin eindeutige Vorzüge auf.
Das Amantadin ist ebenfalls ein Antiparkinsonmittel und außerdem auch ein Derivat des Adamantane,
d. h„ es hat eine gewisse strukturelle Ähnlichkeit mit dem erfindungsgemäßen Präparat.
Dieses zeigt sowohl hinsichtlich der hypothermischen Wirkung als auch hinsichtlich des Einflusses
auf die Bewegungskoordination gegenüber dem Amantadin Vorteile auf. Die akute Toxizität des
Präparats beträgt nur ein Zwölftel der des Amantadins,
Präparate
Hypothermische
Wirkung
Wirkung
ED30 (mg/kg)
Störung der Bewegungskoordination, festgestellt
nach der Methode
nach der Methode
»der drehen- »des Rohrden Stange« tests«
Amantadin
Das erfindungsgemäße Präparat
(61—93)
>1200
(49—83)
>1000
(51—97)
1050
(700—1587) Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß, während Amantttdin in einer Dosis von 75(61—93) mg/kg
den hypothermischen Effekt hervorruft, das crfindungsgemttße Präparat sogar in einer Dosis von
1200 mg/kg keine ausgeprägte hypodermisch« Wirkung ausübt.
Das neue Arzneimittel löst einige Erscheinungen der Störung der Bewegungskoordination hei Mäusen
nur in Dosen aus, welche die entsprechenden Amantadindosen um das ISfache übertreffen.
LD50 von Amantadin betlägt für weiße Mäuse bei
der peroralen Einführung 1150 mg/kg, LD50 des
erfindungsgemäßen Arzneimittels 15000 mg/kg. Bei der intraperitonealen Einführung beträgt LD50 von
Amantadin für weiße Mäuse 230 mg/kg. Keine Maus, die das neue Arzneimittel im Rahmen der in der
Tabelle angegebenen Dosierung erhielt, welches 1-Adamantylamino-N-glucuronid enthält, ging zugrunde.
Anders gesagt rief das neue Arzneimittel in den Dosen, welche LD30 von Amantadin um das
5fache übertreffen, keinen toxischen Effekt bei weißen Mäusen hervor,
Zum Unterschied von Amantadin übt das erfindungsgemäße Arzneimittel sogar in einer Dosis von
20 bis 30 mg/kg keinen Einfluß auf den Blutdruck und die Atmung sowie auf die M- und N-cholino-,
hisiamino- und adrenoreaktiven Systeme aus.
Die in den Versuchen in vivo erhaltenen Ergebnisse wurden in den klinischen Untersuchungen an 235 Patienten
völlig bestätigt, welche anhand der unten angeführten Beispiele veranschaulicht sind.
Bisher sind keine Kontraindikationen zur Anwendung des Arzneimittels bekanntgeworden.
In Form von Pulver oder Tabletten ist das Arzneimittel unter gewöhnlichen Bedingungen sehr lange
lagerfähig.
Claims (1)
- Patentanspruch;Peroral oder rektal verabreichbares Arzneimittel zur Behandlung des Parkinsonismus, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff l-Adamanlylamino-W-glucuronid der Formel
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