DE2343809A1 - MEDICINAL PRODUCTS WITH ANTIGOTUS EFFECT - Google Patents
MEDICINAL PRODUCTS WITH ANTIGOTUS EFFECTInfo
- Publication number
- DE2343809A1 DE2343809A1 DE19732343809 DE2343809A DE2343809A1 DE 2343809 A1 DE2343809 A1 DE 2343809A1 DE 19732343809 DE19732343809 DE 19732343809 DE 2343809 A DE2343809 A DE 2343809A DE 2343809 A1 DE2343809 A1 DE 2343809A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- medicament according
- pharmaceutical
- filler
- effect
- carrier substance
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 7
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 title description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 10
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 5
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 4
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 claims description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims description 3
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 3
- 239000008023 pharmaceutical filler Substances 0.000 claims description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 2
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 claims description 2
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 claims description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 claims description 2
- 239000008063 pharmaceutical solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 206010039491 Sarcoma Diseases 0.000 description 10
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 4
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 3
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- 229960000952 pipobroman Drugs 0.000 description 3
- 208000003170 Bronchiolo-Alveolar Adenocarcinoma Diseases 0.000 description 2
- 206010058354 Bronchioloalveolar carcinoma Diseases 0.000 description 2
- 201000009030 Carcinoma Diseases 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 208000006268 Sarcoma 180 Diseases 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000000890 antigenic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 2
- 206010023841 laryngeal neoplasm Diseases 0.000 description 2
- NJBFOOCLYDNZJN-UHFFFAOYSA-N pipobroman Chemical compound BrCCC(=O)N1CCN(C(=O)CCBr)CC1 NJBFOOCLYDNZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNBAOSVONFJBKP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-bis(2-chloroethyl)propan-1-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(Cl)CN(CCCl)CCCl VNBAOSVONFJBKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBIVLAVBOICUQX-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropanamide Chemical compound NC(=O)CCBr DBIVLAVBOICUQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHBVNSPHKMCPST-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCBr IHBVNSPHKMCPST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282979 Alces alces Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000009331 Experimental Sarcoma Diseases 0.000 description 1
- 208000017604 Hodgkin disease Diseases 0.000 description 1
- 206010023825 Laryngeal cancer Diseases 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- 208000008601 Polycythemia Diseases 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 201000004962 larynx cancer Diseases 0.000 description 1
- 231100001231 less toxic Toxicity 0.000 description 1
- 201000001441 melanoma Diseases 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000002547 new drug Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 201000000306 sarcoidosis Diseases 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000002522 swelling effect Effects 0.000 description 1
- 238000011287 therapeutic dose Methods 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
ARZNEIMITTEL MIT ANTIGü'SCHWULS'i'WIRKUNG Priorität vom 17. 11. 1972 UdSSR Nr. 1848995 MEDICINAL PRODUCTS WITH ANTI-GAY EFFECT Priority dated November 17, 1972 USSR No. 1848995
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Arzneimittel - mit einer Ant ige Schwulstwirkung, v/elches zur Be-'handlung verschiedener Arten von "bösartigen Neubildungen, zum Beispiel chronischer Leukosen, Polyaythämien, LymphogranulDmatosen, Kehlkopfkrebs etc. bestimmt·ist.The present invention relates to a medicament - with an antigenic swelling effect, v / elches for treatment various types of "malignant neoplasms, for example chronic leukosis, polyaythaemias, lymphogranuldmatoses, Larynx cancer etc. is determined.
Zur Behandlung einiger Formen von bösartigen Geschwülsten sind Heilmittel bekannt, deren Antigeschwulstwirkung durch ß - Brompropionylreste -Pipobroman (Verzyts) bzw. durch ß- Halogenazyl (alkyl) amingruppen -Sarkolysin, Smbichin, Nowoembichin -bedingt sind.For the treatment of some forms of malignant tumors, remedies are known whose anti-tumoral effects are caused by ß -bromopropionyl residues -pipobroman (Verzyts) or by ß-haloacyl (alkyl) amine groups -sarcolysine, smbichin, novoembichin.
Diese Präparate weisen eine niedrige Selektivität der Wirkung auf und üben eine toxische Wirkung auf den Organismus aus, unter anderem unterdrücken sie stark die Blutbildung. These preparations have a low selectivity of the effect and exert a toxic effect on the organism off, among other things, they strongly suppress blood formation.
Die vorliegende 3rfindung hat zum Zweck, den angegebenenThe purpose of the present invention is to provide the specified
4098^2^74098 ^ 2 ^ 7
Nachteil durch die Entwicklung eines Heilmittel zu beseitigen, das eine selektive Wirkung auf das Geschwulstgewebe und eine kleinere toxische Wirkung auf den Organismus hat. Jm Zusammenhang damit .wurde ein Heilmittel mit einerTo eliminate the disadvantage by developing a remedy that has a selective effect on the tumor tissue and a smaller toxic effect on the organism. In connection with this, a remedy with a
Antigeschwulstwirkung geschaffen, das erfindungsmäßig alß therapeutisch effektive Menge der aktiven Grundlage - 1,2-Di (ß - Brompropionylamin) äthan * der Formel BrCH2CH2COHHH2C- -CH2KHCOCH2CH2Br und eine pharmazeutische Trägersubstanz dafür enthält. -Anti-tumor effect created, according to the invention a l ß therapeutically effective amount of the active base - 1,2-di (ß - bromopropionylamine) ethane * of the formula BrCH 2 CH 2 COHHH 2 C- -CH 2 KHCOCH 2 CH 2 Br and a pharmaceutical carrier for it contains. -
Das angegebene Präparat wird unter Vorbehalt "Prodimin1* genannt. Der aktive Stoff der angegebenen Formel stellt ein weißes kristallines Pulver dar, das in Wasser unlöslich ist. The a n given preparation is called indication "Prodimin 1 *. The active ingredient of the formula given is a white crystalline powder that is insoluble in water.
Zur Einnahme (per os) wird das Präparat in der Art von Tabletten empfohlen, worin · die Trägersubstanz ein pharmazeutischer Füllstoff, zum Beispiel Sacharose, Laktose, natriumchlorid, Kalziumstearat, liagnesiumstearat, Talkum, Stärke bzw. ein anderer passender Füllstoff darstellt. Mengenmäßig beträgt der Gehalt an der aktiven Grundlage in den !Tabletten 25 bis 100 mg.For ingestion (per os) the preparation is in the form of Tablets are recommended, in which the carrier substance is a pharmaceutical filler, for example sucrose, lactose, sodium chloride, calcium stearate, liagnesium stearate, talc, Represents starch or another suitable filler. In terms of quantity, the content of the active base in the ! Tablets 25 to 100 mg.
Das vorgeschlagene Präparat kann als Pulver eingenommen werden, worin die Trägersubstanz ein pharmazeutischer Füllstoff, zum Beispiel Natriumchlorid, Laktose und überhaupt ein beliebiger passender Füllstoff für Pulver darstellt. Dabei kann der Gehalt an der aktiven Grundlage im Pulver im Bereich von 25 mg bis 100 mg liegen.The proposed preparation can be taken as a powder, in which the carrier substance is a pharmaceutical one Fillers, for example sodium chloride, lactose and any other suitable filler for powders. The content of the active base in the powder can be in the range from 25 mg to 100 mg.
. . 409823/1097. . 409823/1097
Zur Einnahme wird auch, ein Präparat empfohlen, in welchemFor ingestion, a preparation is also recommended in which
dasthe
die Trägersubstanz das pharmazeutische Lösungsmittel 1st, ein Gemisch darstellt, bestehend aus Twin-80 und Rizinusöl. Dabei beträgt der Gehalt an der aktiven Grundlage 25 bis 100 ng·the carrier substance is the pharmaceutical solvent Represents mixture consisting of twin 80 and castor oil. Included the content of the active base is 25 to 100 ng
Pie Antigeschwulstaktivität von Prodimin hat man an Ratten und Mäusen mit über impft en Geschwulsten untersucht. Dabei hat man die folgenden GeschwulstBtämme verwendet:The anti-tumor activity of prodimine is found in rats and mice with over-vaccinated tumors were examined. The following tumor strains were used:
an Eat ten- Sarkom 45, Jansen-Sarkom, Sarkom M-I, Sarkom 556» Alveolarzellenkarzinom FiS-I;Eat ten sarcoma 45, Jansen's sarcoma, sarcoma M-I, sarcoma 556 »Alveolar Cell Carcinoma FiS-I;
an Mäusen-Sarkom 180, Sarkom AEC, Karzinom HK, Garding-Passy - Melanom.on mouse sarcoma 180, sarcoma AEC, carcinoma HK, Garding-Passy - melanoma.
Daten über den Einfluß von Prodimin auf das Wachstum der üb er impft en Ratten- und lläusegeschwülste bei Injektionen sind in der Tafel angegeben.Data on the influence of prodimine on the growth of vaccinated rat and lice neoplasms after injections are given in the table.
409823/1097409823/1097
-Π-CJ CD CD-Π-CJ CD CD
stamm. Tumor-
tribe.
d.Behandl.d.Handl.
mg/kgmg / kg
t ionentions
Tiergewichtes:Animal weight:
Vers. Kontr.Vers. Contr.
X)X)
- Bremsungsindex- braking index
4>CjO OD CD CD 4> CjO OD CD CD
HT\ HT \
CNJ KNCNJ KN
++
KNKN
UNU.N.
IN U\ lf\IN U \ lf \
O O VD O O H f-4 r4 HOO VD OOH f-4 r4 H
Φ Φ ΦΦ Φ Φ
UN VO UN OOUN VO UN OO
VO KN UNVO KN U.N.
■Ρ■ Ρ
δ ηδ η
Ό CQ CQΌ CQ CQ
O OO O
•Ρ -P• Ρ -P
O OO O
■Ρ -P ■Ρ -P■ Ρ -P ■ Ρ -P
Ό Ό Ό ΌΌ Ό Ό Ό
ί 7ί 7
KN CV.KN CV.
KNKN
CVJ CM ι-Ι O CN VD UXCVJ CM ι-Ι O CN VD UX
«Ν Ι>- IN 00-«Ν Ι> - IN 00-
σ»σ »
UN CNUN CN
Φ Φ ΦΦ Φ Φ
UN UNUN UN
§ I 3§ I 3
CO GJ CO W CQ MCO GJ CO W CQ M
•ϊ• ϊ
S 3S 3
α5α5
O O OO O O
■Ρ -V-V ■ Ρ -VV
■Ρ -P-P■ Ρ -P-P
•Η -rl <rt • Η -rl <rt
40.9823/109740.9823 / 1097
Aas der Tafel ist es ersichtlich, daß die Prod imine inn ah» me einen bedeutenden Antigeschwulst effekt in bezug auf eine Reihe von Rattengeschwulsten herbeiführt. Die Präparat anwendung in der maximal vertragbaren Dosis (125 bis 85 mg/kg/) ruft eine bedeutende Verlangsamung des Wachstums des Jensen-Sarkoms (um 98%) und des Alveolarzellenkarzinoias R3—1 ( um 92%) nervor. Aas the table it is apparent that the Prod imines inn ah 'me a significant anti-tumor effect in relation to a series of rat tumors causes. The use of the preparation in the maximum tolerable dose (125 to 85 mg / kg /) causes a significant slowdown in the growth of Jensen's sarcoma (by 98%) and alveolar cell carcinoma R3-1 (by 92%) .
Eine mäßige Wacnst umbremsung ist bei der Anwendung der verträglichen ? Dosis bei Ratten mit dem Sarkom M-I (um 68%),dem Sarkom 45 (um 41%) beobachtet, ils sehr empfindlich für die Prodimineinwirkung haben sich Mäusegeschnulste erwiesen. Das Präparat hat in maximal·verträglichen Dosen (119 bis 75 iBg/kg) eine Bremsung des Wachstums des Sarkoms 180 (um 72%), des Sarkoms AK (um. 62%) und des Karzinoms HK (um 51%) herbeigeführt.A moderate growth rate is acceptable when using the? Dose observed in rats with the sarcoma MI (around 68%), the sarcoma 45 (around 41%); In maximally tolerated doses (119 to 75 μg / kg), the preparation brought about a slowdown in the growth of sarcoma 180 (by 72%), sarcoma AK (by 62%) and carcinoma HK (by 51%).
409823/1097409823/1097
Bei einer vergleichenden Untersuchung des vorgeschlagenenIn a comparative study of the proposed
Präparats mit dem bekannten Pipobroman hat es sich gezeigt,daßPreparation with the well-known Pipobroman, it has been shown that
letztere in der therapeutischen Dosis die gleiche der Größe na er Ant ige schwulst aktivität «ie das vorgeschlagene Präparat aufweist. Das neue Präparat ist aber weniger toxisch, seine mittlere Todesdosis (LD™) beträgt für Mäuse bei einmaliger Injektion 544 mg/kg, während sie für Pipobroman LDc0 ^ei einmaliger Injektion für Mäuse 225 mg/kg beträgt.the latter in the therapeutic dose has the same size as the antigenic tumor activity as the proposed preparation. The new drug is less toxic but, its average death dose (LD ™) is for mice with a single injection 544 mg / kg, while / kg for Pipobroman LDc 0 ^ ei single injection for mice 225 mg.
Das erfindungsgemäß vorgeschlagene: Präparat unterdrückt in verträglichen Dosen die Leukopoese bei überwiegender Ver- . letzung der Granulozytopoese.The proposed according to the invention: suppressed preparation in tolerable doses the leukopoiesis with predominant ver. termination of granulocytopoiesis.
Auf diese Weise weist das vorgeschlagene Präparat eine kleine Toxizität auf, hat ein breites Spektrum der Aotigesch«uls> wirkung, unterdrückt in verträglichen Dosen die Leukopoese mit überwiegender Wirkung auf die Granulozytopoese. All das gibt Anlaß, es bei bösartigen Neubildungen, darunter bei chronischen Leukosen, Polyzythämien, Lymphogranulomatosen und Kehlkopfkrebs zu erproben·In this way, the proposed preparation has a small toxicity, has a wide range of Aotigesch «uls> effect, suppresses leukopoiesis in tolerable doses with a predominant effect on granulocytopoiesis. All of that is there The reason for it is in malignant neoplasms, including chronic leukosis, polycythemia, lymphogranulomatosis and cancer of the larynx to try
Prodimin wird in Klinikverhältnissen zur Einnahme (per os) in Tabletten empfohlen, die Behandlung ist mit der täglichen Präparateinnahme in einer Dosis 25 mg/kg zu beginnen,dann kann die Dosis bei einer guten Verträglichkeit allmählich bis auf 50,75,100 mg und mehr gesteigert werden. Insgesamt wird für eine Behandlung eine Menge von 750 bis 1000mg (Of75 bis 1 g) Präparat empfohlen.Prodimin is recommended in clinical settings for ingestion (per os) in tablets; treatment must begin with the daily intake of the preparation at a dose of 25 mg / kg, then the dose can be gradually increased to 50.75.100 mg and more if well tolerated . A total of 750 to 1000 mg (O f 75 to 1 g) of the preparation is recommended for one treatment.
409823/109?409823/109?
Das vorgeschlagene Präparat wird in Kapseln zu je 0,025 und 0,05 g geliefert. Es ist an einem kühlen Ort aufzubewahren. The proposed preparation is supplied in capsules of 0.025 and 0.05 g each. It should be kept in a cool place.
Einer der Vorteile des vorgeschlagenen Präparats besteht darin, daß es leicht zu gewinnen ist und auf folgende V/eise hergestellt wird·One of the advantages of the proposed preparation is there in that it is easy to obtain and is produced in the following way
Einem Gemisch aus 40 ml Methylenchlorid, 16,7 6 Natriumhydrogenkarbonat und 4,27 g 70% 1,2-lthylendlamin setzt man unter kräftigem Rühren eine Lösung von 25*7 g ß-Brompropionylchlorid in 50 ml Methylenchlorid in einem solchen Tempo zu, daß die Gemischtemperatur nicht über 15°C beträgt. Bei dieser Temperatur wird das erhaltene Reaktionsgemisch im Laufe von 8 Stunden durchgemischt. D§r ausgeschiedene Niederschlag wird filtriert, mit Wasser von anorganischen Salzen gereinigt und bis auf ein konstantes Gewicht getrocknet.A mixture of 40 ml of methylene chloride, 16.7% of sodium hydrogen carbonate and 4.27 g of 70% 1,2-ethylenedlamine are used a solution of 25 * 7 g ß-bromopropionyl chloride with vigorous stirring in 50 ml of methylene chloride at such a rate, that the mixture temperature does not exceed 15 ° C. At this temperature, the reaction mixture obtained is in the course of Mixed for 8 hours. The precipitate that has separated out is filtered, cleaned of inorganic salts with water and dried to constant weight.
Man erhält 11,5 g (70%) 1,2-Di(ß-Brompropionylamln)äthan, Schmelzpunkt 181 bis 185° (aus Alkohol). Ist zusammensetzung,^ C 29,J4; H 4·,35; Ν 8,61; Br 48,41. C8 11.5 g (70%) of 1,2-di (β-bromopropionylamine) ethane, melting point 181 to 185 ° (from alcohol) are obtained. Is composition, ^ C 29, J4; H 4.35; Ν 8.61; Br 48.41. C 8
Sollzusammensetzung,% C 29»H;H 4·,25; N 8,48; Br 48,45Target composition,% C 29 »H; H 4 ·, 25; N 8.48; Br 48.45
409823/ Ί 097409823 / Ί 097
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU721848995A SU1453661A1 (en) | 1972-11-17 | 1972-11-17 | Antitumor preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2343809A1 true DE2343809A1 (en) | 1974-06-06 |
Family
ID=20532792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19732343809 Pending DE2343809A1 (en) | 1972-11-17 | 1973-08-30 | MEDICINAL PRODUCTS WITH ANTIGOTUS EFFECT |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2343809A1 (en) |
| FR (1) | FR2206938B1 (en) |
| GB (1) | GB1428044A (en) |
| SU (1) | SU1453661A1 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2089024B1 (en) * | 2006-11-28 | 2011-05-18 | Novartis AG | Combination of iap inhibitors and flt3 inhibitors |
| RU2605603C1 (en) * | 2015-06-19 | 2016-12-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт проблем химической физики Российской академии наук (ИПХФ РАН) | N,n'-bis(3-bromopropionyl)-n,n'-dimethyl-1,2-ethylenediamine, method for production thereof and use thereof as water-soluble reagent, having anti-tumour properties |
-
1972
- 1972-11-17 SU SU721848995A patent/SU1453661A1/en active
-
1973
- 1973-08-23 GB GB4001273A patent/GB1428044A/en not_active Expired
- 1973-08-30 DE DE19732343809 patent/DE2343809A1/en active Pending
- 1973-11-02 FR FR7339101A patent/FR2206938B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1428044A (en) | 1976-03-17 |
| FR2206938B1 (en) | 1977-02-18 |
| SU1453661A1 (en) | 1989-10-30 |
| FR2206938A1 (en) | 1974-06-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3886075T2 (en) | Use of metformin for the manufacture of drugs. | |
| EP0188810B1 (en) | Use of dipeptide derivatives for the prevention or treatment of post-traumatic spinal and/or cerebral nerve disorders | |
| DE3709621A1 (en) | THERAPEUTIC AGENT | |
| DE2343809A1 (en) | MEDICINAL PRODUCTS WITH ANTIGOTUS EFFECT | |
| DE2259646A1 (en) | HIGH DOSE TABLETS OF CEPHALOSPORIN DERIVATIVES AND THE METHOD FOR THEIR MANUFACTURING | |
| DE2525064C2 (en) | Medicines with anti-Parkinson’s effect | |
| DE69115102T2 (en) | Stabilizer for a composition containing 4-ethyl-2-hydroxyimino-5-nitro-3-hexenamide and stabilization method. | |
| DE1910283C3 (en) | Medicinal product effective against certain forms of cancer | |
| DE2314387C3 (en) | Medicines to treat malignant neoplasms | |
| DE2236876B2 (en) | N-substituted aminocarboxylic acids and medicaments containing these compounds | |
| DE4217396A1 (en) | Metrifonate-containing drug | |
| DE550833C (en) | Process for transferring bacterial preparations, bacterial extracts, toxins, sera and the like Like. In durable products that easily penetrate the skin and mucous membranes | |
| DE2312134C2 (en) | Anthelmintic | |
| DE2455370C3 (en) | Antibacterial drug | |
| DE1617286C (en) | Medicines based on 4-methyl-5- (2-chloroethyl) -thiazole | |
| DE2342214B2 (en) | Remedies | |
| DE1806926C (en) | Lithium salt of hydroquinonesulphonic acid | |
| DE2256538C2 (en) | Probenecid salt of the pivaloyloxymethyl ester of D - (-) - α-aminobenzylpenicillin, its preparation and pharmaceutical compositions containing the same | |
| DE2213957A1 (en) | Therapeutic agents and their manufacture | |
| US3126319A (en) | Method for the potentiation of anti- | |
| DE1617399A1 (en) | Process for the preparation of a therapeutically effective mixture | |
| DE2356091A1 (en) | MEDICINAL PRODUCTS WITH PSYCHOTROPIC EFFECT | |
| DE1230032B (en) | Process for the preparation of 3, 4, 5-trimethoxy-N- (beta-diaethylaminoaethyl) -benzamide and its salts | |
| DE2340634A1 (en) | Antidepressant compsns - contg 2,3,5,6-tetrahydro-6-phenylimidazo (2,1-b) thiazole or salts | |
| DE1793384A1 (en) | 1-amino-adamantane derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHW | Rejection |