DE2341741A1 - Farbstoff und seine verwendung - Google Patents
Farbstoff und seine verwendungInfo
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Description
Prioritäten: 19. August 1972 - Großbritannien - Nr. 38 787/72
5. Oktober I972 - Großbritannien - Nr. 45 943/72
Die Erfindung betrifft einen Farbstoff und seine Verwendung in Lebensmitteln, insbesondere in Getränken, und in kosmetischen
Erzeugnissen.
Eine zum Einbringen in Getränke geeignete Verbindung, wie ein Farbstoff, muß drei Bedingungen erfüllen: Die Verbindung muß eine
gute Färbekraft besitzen, sie muß biologisch verträglich sein, und sie muß in Gegenwart von Fruchtsäuren und stark reduzierenden
Mitteln, wie schweflige oder Ascorbinsäure, die gewöhnlich in derartigen Erzeugnissen vorliegen, stabil sein.
Ein orangener Farbstoff, der gewöhnlich zum Färben von Getränken verwendet wird, ist im Colour-Index unter der Nummer I6230 (CI.
Lebensmittelorange 4)aufgeführt und allgemein als "Orange G"
bekannt. Dieser Farbstoff ist das Dinatriumsalz der !-(Phenylazo)·
2-naphthol-6,8-disulfonsäure der Formel Ie
409809/1151
NaS03
NaSO.
23 41 '7
( D
Eines der unerwünschten Merkmale dieses orangenen Farbstoffes besteht
darin, daß jetzt bekannt geworden ist, daß er für ein Anwachsen der Menge der Heinz'sehen Innenkörperchen im Blutkreislauf
verantwortlich ist, wenn er in hohen Konzentrationen in der Diät von Versuchstieren verabreicht wird. Die Heinz'sehen Innenkörperchen
wirken zerstörend auf die roten Blutkörperchen. Aus diesem Grund kann der Farbstoff nicht mehr in weitem Umfang in
unbegrenzter Menge in Lebensmitteln verwendet werden.
Es ist nun gefunden worden, daß die Verbindung der Formel II
HSO
(ID
nämlich 1-(Azobenzol-4-sulfonsäure)-2-naphthol-6,8-disulfonsäure
und seine genießbaren Salze als orangener Farbstoff für Lebensmittel
und solche Mittel, die mit dem Mund in Berührung kommen können, z.B. Lippenstiftzusammensetzungen, wirksam sind. Die Verbindung
II hat eine zufriedenstellende Färbekraft in Lösung, ist stabil unter sauren Bedingungen und erzeugt keine Heinz'sehen
4QS8G9/1128
ORIGINAL INSPECTED
Innenkörperchen im Blut.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verbindung l-(Azobenzol-4-sulfonsäure)-2-naphthol-6,8-disulfonsäure
und deren Salze.
In der Beschreibung zu vorliegender Erfindung wird diese Verbindung
der Formel II als "Orange AB" bezeichnet.
Des weiteren ist Gegenstand vorliegender Erfindung die Verwendung von l-(Azobenzol-4-sulfonsäure)-2-naphthol-6,8-disulfonsäure oder
deren genießbare Salze zusammen mit einem genießbaren Verdünnungsmittel oder Trägermaterial in Lebensmitteln.
Die erfindungsgemäße Verwendung schließt den Einsatz einer solchen
Vorstufe oder eines solchen Derivats der Verbindung II aus, die in situ in das "Orange AB" umgewandelt werden kann.
Der Farbstoff "Orange AB" und/oder dessen Salze können zürn Färben
aller Arten von genießbaren Materialien verwendet werden, die zum Verbrauch bestimmt sind oder in Berührung mit dem Mund gelangen
können. Geeignete Verdünnungsmittel und Trägermaterialien, die eingefärbt werden können, umfassen z.B. Getränke, wie alkoholfreie
Getränke, Fruchtlimonaden, Weine, Getränkekonzentrate, wie Sirupe, pulverförmige oder tablettierte Konzentrate, dietätische
Nahrungsmittel, Eiscremes, Sherbets und Eis, Eismilchgetränke, Backwaren, Zuckerglasuren, Konfekt, wie Bonbons und Überzüge von
Süßigkeiten, Sirupe, Marmeladen und Aromas, Fruchtgelatinenachspeisen, Gebäckmischungen, Fleischprodukte, Hustensirupe und
409809/1128
23 4 Ί 7 4 I
andere medizinische Zubereitungen für eine orale Verabreichung, Dentalzubereitungen, wie Pasten, schäumende Pulver, f'undvjässer
und ähnliche orale antiseptische Flüssigkeiten, sowie kosmetische Erzeugnisse, insbesondere Lippenstifte.
Der Farbstoff "Orange AB" und seine Salze sind besonders vorteilhaft
zum Färben von kohlensäurehaltigen und kohlensäurefreien alkoholfreien Getränken und Sirupkonzentraten, die zur Herstellung
derartiger Getränke eingesetzt worden.
Ein anderer Verwendungszweck, bei dem die f'cnge des organischen
Farbstoffes bedeutsam ir;t, besteht in der Verwendung in Lippenstiftzusammensetzungen.
Es ist nämlich gefunden worden, daß der Farbstoff "Orange AB" auch beim Einarbeiten in Lippenstiftzusammensetzungen
vorteilhaft ist.
Demgemäß bezieht sich die Erfindung auch auf die Verwendung des
Farbstoffes 1-(Azobenzol-4-sulfonsäure)-2-naphthol-6,8-disulfonsäure
oder deren genießbare Salze zusammen mit einem geeigneten Trägermaterial in Lippenstiftzusammansetzungen.
Beispiele von Salzen, die erfindungsgemäß verwendet werden
können, sind die Mono-, Di- und/oder Trisalze des Farbstoffes "Orange AB", insbesondere in Getränken, die Alkalimetallsalze,
vorzugsweise die Natriumsalze. Für Lippenstiftzusammensetzungen
wird die Verbindung in ein unlösliches Salz, z.B. in das Bariumoder Calciumsalz, überführt.
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Der Farbstoff "Orange AB" oder seine Salze werden den zu färbenden
Material in einer solchen Kenge einverleibt, die zürn Erreichen
der gewünschten Färbstärke erforderlich ist. Bevorzugte Mengen von "Orange AB" in belebenden Fruchtsaftgetränken sind 75 bis
300 mg/kg und im fertigen Getränk 1 bis 75 mg/kg. Die bevorzugten
Kengen bei der Anwendung in Li pp'Tistif tzussmmen-setzungen liegen
bei 1 bis 10 Gewichtsprozent.
Der Farbstoff "Orange AB" kann in üblicher We-ise durch Kupp'lr. von
diazoticrter SuIf nnil~y\r.^ r.it 2-"aphthol-6, 8-disulfansäure or:er
durch das in der britischen Patentschrift 929 052 beschriebene
Verfahren zur Erzeugung von O-Hydroxv-azo-verbincungen hergestellt
werden, wobei das Diazotat der l-Ar.;inonaphthalin-6,8-disulfonsäure
mit der aus der Sulfanilräure gebildeten Diaζoniumverbindung ungesetzt wird.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Herstellung von 1- (Azobenzol-j4~gulfonsäure)-2-naphthol-6,S-disulfonstmre
Methode 1
14,4 g (0,0833 Mol) Sulfanilsäure und 4,42 g (0,04l5 Mol) Natriumcarbonat
werden in 330 ml V/asser gelöst. Die Lösung wird auf 0 C
gekühlt und dann unter Rühren mit 5»25 g (0,076 "öl) Natriumnitrit
in 76 ml Wasser bei 0°C versetzt. Su der Lösung werden bei O0C 32 ml 5n Salzsäure gegeben. Dann wird die erhaltene Suspen-
409809/1 12*? ßAD ORIGINAL
2 3 U -1 \ 1 '
sion rasch zu einer Lösung von 30 g (0,079 Mol) 2-Naphthol-6,B-disulfonsäure-kaliumsalz
und 10 g (0,25 Mol) Natriumhydroxid in 125 ml V/asser bei 0 C gegeben, Nach 30minütigeni Rühren wird die
Lösung mit 5n Salzsäure neutralisiert (pH 7,0). Danach wird das
Wasser auf einer. Drehverdampfer entfernt. Der tief rote Feststoff
wird auf einem Dampfbad ir.it 600 ml Äthanol und 150 ml V.'anser
2 Stunden erwärmt. Dann wird die rote Lösung dekantiert un-ΐ über
Kacht in einem Kühlschrank belassen. Der ausgefallene Farbstoff
wird abfiltriert und bei 68 C in einem Vakuumofen ßotroc-ki.et.
Ausbeute: 33,5 g (= 83 Prozent, bezogen auf Su] f anilsäuro ].
Methode 2
30,3 g l-Aminonaphthalin-6,8-Gisulfor,näure werden in üblicher
Weise mit Gh ml 5n Salzsäure und 6,9 g llatriumnitrit cHazotlert.
Die Diazoniumverbindung wird bei Raumtemperatur zu 55 rr.l lon
Natriumhydroxidl&surig gegeben. Nach 2 bis-3 Minuten werden M g
KatriuiTibicarbonat und im wesentlichen die in üblicher Weise aus
17*3 g Sulfanilsäure hergestellte Diazoniurr.lösung zugegeber..
Nach wenigen Stunden wird die Hydroxyazo-Verbindung wie bei
Methode 1 beschrieben isoliert.
Ein trinkfertiger Saft aus ausgepreßten Orangen wird unter Verwendung
der nachstellenden Bestandteile hergestellt:
BAD ORIGINAL 409803/1128
Orangensaft Zucker
Zitronensäure Natriumsalz des Saccharins
Natriumbonzoat Farbstoff: "Orange AB"
Tartrazin
Aromastoffc ad libitum
kohlnnsäurehaltißos Wasser ad
2 3 4 1 7 A 1
5 Volumenprozent 10 Gewichtsprozent 0,3 Gewichtsprozent 0,01 Gewichtsprozent
mg/kg 38 mg/kg 10 mg/kg
Prozent
Beispiel ^
Ein Orangcnbrei, der nach Verdünnen verzehrt werden kann, wird
aus den folgenden Bestandteilen hergestellt:
Orangensaft Zucker
Natriuir.saiz des Saccharins Zitronensäure
Schwefeldioxid Farbstoffe: "Orange AB" Tartrazin Aromastoffe Wasser
25 Volumenprozent 30 Volumenprozent
0,015 Gewichtsprozent 1,2 Gewichtsprozent
mg/kg mg/kg 12 mg/kg ad libitum ad 100 Prozent
BAD ORIGINAL
4 0 9 8 0 9 / Ί 1 2 8
23Al 7A Ί
Eine Lippenstiftzüsammensetzung wird wie folgt hergestellt:
Grundlage . Rizinusöl 69»50
Kakaobutterersatz * 14,00
Candelillawachs 9,00
Bienenwachs 6,00
Carnaubawachs 1,50
100,00
Grundlage 95 Prozent
l-(Azobenzol-4-sulfonsäure)-2-naphthol-6,8-disulfonsäure
5 Prozent
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Claims (14)
1. l-(Azobenzol-4-sulfonsäure)-2-naphthol-6,8-disulfonsäure und deren Salze.
2. Verwendung der l-(Azobenzol-4Tsulfonsäure)-2-naphthol-6,8-disulfonsäure
oder deren genießbare Salze zusammen mit einem genießbaren Verdünnungsmittel oder Trägermaterial In Lebensmitteln
oder kosmetischen Erzeugnissen.
j5. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekenn zei ohne
t, daß die Verbindung oder deren genießbare Salze in dem Verdünnungsmittel oder Trägermaterial eingearbeitet ist.
4. Verwendung nach den Ansprüchen 2 oder 3* dadurch gekennzeichnet,
daß das genießbare Verdünnungsmittel ein Getränk ist.
5. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß
das Getränk ein kohlensäurehaltiges oder kohlensäurefreies, alkoholfreies Getränk ist.
6-. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß
das Getränk ein Sirupkonzentrat ist.
7. Verwendung des Natriumsalzes der 1-(Azobenzol-4-sulfonsäure)·
2-naphthol-6,8-disulfonsäure gemäß den Ansprüchen 4 bis 6.
409809/1128
8. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 zusammen mit einem geeigneten Trägermaterial in Lippenstiftzusammensetzungen.
9. Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß
ein unlösliches Salz verwendet wird.
10. Verwendung nach Anspruch 9* dadurch gekennzeichnet, daß
das Barium- oder Calciumsalz der l-(Azobenzol-4-sulfonsäure)-2-naphthol-6,8-disulfonsäure
verwendet wird.
11. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 in einer Menge von 1 bis 75 mg/kg in kohlensäurehaltigen oder kohlensäurofreien,
alkoholfreien Getränken.
12. Verwendung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß
die Menge 25 bis 50 mg/kg beträgt.
13. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 in einer
Menge von 75 bis 300 mg/kg in Fruchtkonzentraten.
14. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 in einer
Menge von 1 bis 10 Gewichtsprozent in Lippenstiftzusammensetzungen.
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