[go: up one dir, main page]

DE2131210A1 - Polyazopigmente der 2,3-Hydroxynaphthalin-carbonsaeurearylidreihe - Google Patents

Polyazopigmente der 2,3-Hydroxynaphthalin-carbonsaeurearylidreihe

Info

Publication number
DE2131210A1
DE2131210A1 DE19712131210 DE2131210A DE2131210A1 DE 2131210 A1 DE2131210 A1 DE 2131210A1 DE 19712131210 DE19712131210 DE 19712131210 DE 2131210 A DE2131210 A DE 2131210A DE 2131210 A1 DE2131210 A1 DE 2131210A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
polyazo pigments
aromatic
polyazo
radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712131210
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Klein Georg Anton
Ernfred Dr Schnabel
Emil Dr Stocker
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2131210A1 publication Critical patent/DE2131210A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/106—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an azo dye
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
    • Y10S534/03—Polymeric azo compounds or azo compounds containing polymeric moieties

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Polyazopigmente und ihre Herstellung durch Kondensation von zwei Carbonsäurechloridgruppen enthaltenden Azoverbindungen mit Monoaminen oder von einer Carbonsäurechloridgruppe enthaltenden Azoverbindungen mit Diaminen sind bekannt, z.B. aus der französischen Patentschrift 1 054 935 und der zugehörigen Zusatzpatentschrift 68 658. Ferner sind in der französischen Patentschrift 1 307 797 Kondensationsprodukte aus einem Mol einer zwei Carbonsäurechloridgruppen enthaltenden Azoverbindung mit einem Monoamin im Volverhältnis 1:2 beschrieben. In der USA Patentschrift 3 403 200 werden polymere Azofarbstoffe aus Azoverbindungen, die zwei Aminogruppen enthalten, und Dicarbonsäurechloriden beschrieben. Diese Produkte sind in organischen Lösungsmitteln mehr oder weniger löslich,
109853/1736
insbesondere im Applikationsmedium, besitzen einen tiefen Erv7eichungspunkt und geben, da- sie keine Pigment teilchen bilden in Lacken transparente Färbungen. .
Es wurde nun gefunden, daß wertvolle Polyazopigmente der Formel
= N
HO CO-- NH-E- NH-
worin R einen Arylenrest, dessen Bindungsstellen nicht in o-Stellung zueinander stehen, X ein H- oder Chloratom, m eine ganze Zahl größer als 3 und Y Cl oder den entsprechenden Diaminrest und Z H oder den entsprechenden Dicarbonsäuredichloridrest bedeuten, erhalten werden, wenn man ein Farbstoffdicarbonsäuredichlorid der Formel
..ClQC
HO COCl
Cl
(II)
worin X die angegebene Bedeutung brat:, mit aromatischen Diaminen
deren Aminogruppen nicht in o-Stellung zueinander stehen, stehen insbesondere solche der Benzol-, Naphtalin- oder Diphenylreihe, im ungefähren M^lverhältnis 1:1 kondensiert.
09853/1738
Von besonderem Interesse als Ausgangsstoffe sind Dicarbonchloride der Formel II, worin X ein Η-Atom bedeutet. Die Dicarboftsäurechloride der Formel II lassen sich nach bekannten Methoden, z.B. durch Umsetzen der Farbstoffdicarbonsäure mit '" Thionylchlorid in einem inerten organischen Lösungsmittel, zweckmässig in Gegenwart von Dimethylformamid herstellen.
Als aromatisches Diamin sei insbesondere das !,A-Diamino-ZjS-dichlorbenzol genannt. Als weitere Diamine kommen in Betracht Z-Chlor-S-methyl-ljA-phenylendiamin, 3,3'-Dichlorbenzidin und 1,5-Diaminonaphthalin. Auf Grund ihrer Unschmelzbarkeit und Unlöslichkeit und ihrer analytischen Daten wird angenommen, dass je nach Konstitution der Komponenten und Reaktionsbedingungen grössere Moleküle mit wenigen Farbstoff- und Diaminresten bis hochkondensierte Makromoleküle entstehen. Dabei ist der maximal erreichbare . Kondensationsgrad, d.h. die Zahl n, nicht bestimmbar. Die ' Bildung von Makroringen ist nicht ausgeschlossen. Von den bekannten Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurearylamiden wird die Kondensation in der Hitze in höhersiedenden aprotischen organischen Lösungsmitteln, z.B. in 1,2-Dichlorbenzol, 1,2,4-Trichlorbenzol, Nitrobenzol, 1-Chlornaphthalin, Xylol, Chlorbenzol , Tetrachloräthan, ohne oder mit Zusatz von säurebindenden Mitteln, wie Chinolin bevorzugt,
109853/1736
So wird zum Beispiel aus je 1 Mol ClCO HO COCl
in 1-Chlornaphthalin bei 245°C ein farbstarkes, rein rotes Polyazopigment mit einem Cl-Gehalt von 21,1% erhalten. Bei völliger Kondensation berechnet sich für die Formel
HO CO-
N=N
NH-
ein Cl-Gehalt von 20,8%. Auch wenn im Ansatz ein etwas abweichendes Molverhältnis als 1:1 gewählt wird oder wenn je nach Reaktionsbedingungen die Kondensation, abgeschätzt am Chlorgehalt, weiter oder weniger weit getrieben worden ist, resultieren Pigmente mit sehr ähnlichen Eigenschaften.
Röntgenaufnahmen des oben genannten Polyazopigmentes nach der Pulvermethode zeigen eine Anzahl sclwaeher Linien und eine starke Linie, die einem Gitterebenenabstand von 3,28 Ä entspricht
109853/1736
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar., welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z.B. Celluloseethern und -estern, Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern, Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharze^, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
Gegenüber Monoazopigmenten, die man nach bekannter Art aus demselben -Farbstof fdicarbonsäuredichlorid und 2 Mol Monoaminen erhält,wie
©AD OBlQlHAL 109853/ 1 736
Hp/CO-NH-^J Cl
oder
Cl QhNH-CO
Cl
Cl
HO
zeichnen sich die erfxndungsgemässen Polyazopigmente durch stark verbesserte Licht- und Migrationsechtheit in Weich-Polyi vinylchlorid aus.
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
109853/1736
Beispiel 1
Bei einer Temperatur von 248° gibt man zu 200 ml 1-Chlornaphthalin unter Rühren 0,885 g l,4-Diamino-2,5-dichlorbenzol und kurz darauf eine Anschlämmurig von 2,04 g 61 -Chlor-3' -chlorcarbcnyl-benzol-(l' )-azo-(l)~2-hydro>:y-3-chlorcarbonylnaphthalin in 50 ml 1-Chor-naphthalin. Danach heizt man das Gemisch unter Rühren während 3 Stunden unter Rückfluss auf 245-250°, wobei Chlorwasserstoff entweicht.
Hierauf lässt man auf 150° abkühlen, filtriert das gebildete " Pigment ab, wäscht mit heissem 1-Chlor-naphthalin, dann mit Methanol, Wasser und nochmals etwas Methanol.
Nach dem Trocknen bei 60° erhält man 2,4 g eines Rotpigments, das 21,1% Chlor enthält (berechneter Wert flir vollständige Kondensation 20,87»). Es ergibt in Weich-Polyvinylchlorid eine sehr schöne Rotnuance von hoher Migrations- und sehr guter Hitze- und Lichtechtheit. Auch in Polypropylen weist
es eine hohe Hitzeechtheit auf. ι
Falls man das gebildete 1-Chlor-naphthalin enthaltende Pigment vor dem Waschen mit Methanol und Wasser in 60 ml Benzoylchlorid einträgt, die Mischung während einer Stunde unter Rühren am Rückflusskühler sieden lässt, heiss abfiltrier.t, nacheinander mit Chlorbenzol, Methanol, Wasser und Methanol wäscht und bei 60° trocknet, erhält man ein Pigment nit noch etwas besserer Lichtechtheit.
109853/1736
Falls man nach der Zugabe des Diaminodichlorbenzols noch 2,60 g Chinolin zusetzt; und im übrigen wie im ersten Absatz beschrieben verfährt, so entsteht ein sehr ähnliches Pigment mit einem Cl-Gehalt von 20,TL.
109853/1736
- I-
Bei-spiel 2 . .
0,783 g l,4-Dlamino-2-chlor-5~meühyl-benzol werden unter RUhrcn in 200 ml.auf 208° erhitztem Nitrobenzol gelöst und hierauf mit einer Anschlämmung von 2,04 g 6'-Chlor-31-chlorcarbonyl-benzol-(1')-azo-(1)-2-hydroxy-3-chlorcarbony1- naphthalin in 50 ml. Nitrobenzol versetzt.
Nach 3-stündigem Sieden unter Rückfluss ist die HCl-Entwicklung beendet. Man kühlt auf 150° ab, filtriert das Pigment ab, wäscht es mit heissem Nitrobenzol, dann mit Methanol, Wasser und nochmals * mit Methanol. Nach dem Trocknen bei 60° erhält man 2,3 g
eines Rotpigments, das 14,67o Cl enthält (berechneter Wert bei vollständiger Kondensation 14,4%). Es eignet sich zum Pigmentieren von Weich-Poly^inylchlorid und zeigt eine schöne Rotnuance von sehr guter Migrationsechtheit und guter Lichtechtheit.
1 09853/ 1736
Beispiel 3
Zu 250 ml 1,2, A-Trichlor-benzol, das eine Temperatur von 212° auf v/ei st, gibt man unter Rühren 0,885 g 1,4-Dia.:nno-2,5-dichlor-benzol und sofort danach eine Anschlämmung von 2,21 g 4I6!-Dichlor-3'-chlorcarbonyl-benzol-(ll)-azo-(^^-hydroxy-S-chlorcarbonyr-naphtbLalin in 50 ml 1,2,4-Trichlorbenzol. Nach 3-stUndigeni Sieden am Rückflusskühler filtriert man das entstandene Pigment bei 150° ab, wäscht es mit heissern 1, 2,4-Trichlorbenzol, dann mit Methanol, Wasser, Methanol.
Nach dem Trocknen erhält man 2,6 g eines schönen Rotpigments, das 26,1 7o Cl enthält (berechneter Wert bei vollständiger Kondensation 25,9%). Es ist in Weich-Polyvinylchlorid völlig migrationsecht und gut lichtecht.
BAD 109853/1736
Beispiel 4
Zu einer 212° heissen Lösung von 1,265 g 4,4'-Diamino-3l3-dichlor-diphenyl in 250 ml 1,2,4-Trichlor-benzol gibt man eine Anschläiruijung von 2,04 g 6' -Chlor-31-chlorcarbonylbenzol-(1* )-azo- (I)-2-hydroxy-S-chlorcarbonyl-naphthalin in 50 ml I12,4-Trichlorbenzol und lässt das Gemisch während 3 Stunden am Rückfluss sieden, wobei HCl entweicht. Hernach wird das Pigment bei 150° abfiltriert, mit heissem 1,2,4-Trichlor-benzol, dann mit Methanol, Wasser und Methanol gewaschen und bei 60° getrocknet. Man erhält 2,8 g eines Produkts, das 1.9,6% Cl enthält (berechneter Wert bei vollständiger Kondensation 18,1%). Es ergibt in Weich-Polyvinylchlorid Rotnuancen von sehr guter Migrations- und guter Lichtechtheit.
109853/1736
Wenn man statt des in Beispiel 4 beschriebenen Diamins äquimolare Mengen der folgenden Diamine einsetzt, erhält man Pigmente mit den nachstehend beschriebenen Analysenresultaten und Nuancen; Cl-j berechnet für vollständige Kondonsation im Molverhaltniss 1:1:
'iei spiel Diamin Cl Cl
ber.		 Kuance
5 Ij 4- Diamino- 2- chlor- benzol 15,3 14,8
6 1,4-Diamino-2,5-dimethyl-benzol 9,6 7,53 rot
7 1,4-Diamino-2,5-dimethoxy-benzol 7,3 7,05 trüb rot
..8 1,4-Diamino-2,5-diäthoxy-benzol 7,1 6,68 braunrot
9 1,5- Diarnino-naphthalin 7,8 7,20 braun
10 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-
diphenyl		 6,7 6,12 trüb rot
11 4,4'-Diamino-2,2'-dichlor-
5,5'-dimethoxy-diphenyl		 17,5 16,4 tr lib rot
rein rot
Alle diese Pigmente sind in Weich-Polyvinylchlorid sehr gut migrationsecht.
BAD ORIGINAL
109853/ 1 736
Beispiel 12
Eine stabilisierte Mischling aus
65 g eines Emulsionspolyvinylchlorids mit einem K-Wert von
72-74 ("Lonza GB", Lonza AG, Basel), 32 g Dioctylphthalat,
3 g eines epoxydierten Sojaöles ("Advaplast 39", deutsche . Advance GmbH, Marienberg), . ■ ...·', 1,5 g eines Komplexes aus fettsauren Barium- und Cadrniunj-
salzen, Komplexbildnern und Antioxydantien als Stabilisator ("Advastab B C 26", deutsche Advance GmbH, Marienberg) ,
0,5 g eines Costabilisators auf der Basis organischer
Phosphitverbindungen ("Advastab CH 300", deutsche Advance GmbH, Marienberg),
5 g Titandioxid ("Titandioxid RN 56", Titangesellschaft
GmbH, Leverkusen) und
. 0,5 g des Pigmentes nach Beispiel 1
wird während 8 Minuten bei 160° auf einem Mischwalzwerk mit einer Walzendrehzahl von 20 : 24 (Friktion 1 : 1,2) und einem Walzenabstand von 0,3 mm verarbeitet. Die rote Färbung der so erhaltenen Weichpolyvinylchloridfolie weist eine sehr gute Migrations-, Reib-, Hitze- und Lichtechtheit auf.
109853/1736
lSeisplol 13
100 g Polypropyleagranulat ("Moplen S 50 G", Montecat5.nl AG1
Mailand),
1,0 g Titandioxid ("Titandioxid RN 56", Titangesellschaft GmbH, Leverkusen) und 0,1 g des Pigmentes nach Beispiel 1
werden nach dem Dry-Colouring-Verfahren auf einein RoIlschemel gemischt. Das trocken angefärbte Granulat wird in einen Drais-Labor-Gelimat, Typ G, gegeben und während 5 Sekunden bei 3000 Touren pro Minute vorgeinischt, dann während 30 Sekunden bei 4000 Touren pro Minute plastifiziert, wobei das Pigment gleichmässig und fein im Polypropylen verteilt wird, Die Masse wird hierauf während 5 Minuten bei 170° zu einer Platte von 0,5 mm gepresst.
Die rote Färbung der so erhaltenen Platte aus Polypropylen W . weist eine sehr gute Hitzeechtheit auf.
SADORtGlHAt
109853/1736
liei r.plel ΤΛ " " ^*—
~ " /15
Ein Einbrennlack aus
20 g* Titandioxid "Titandioxid RIi 57" ('Titaiigesellschaft GmbH Leverkusen),
AO g einer 6O7ägen Lösung eines Cocosalkydharzes (Mischpolymerisat aus Cocosölfettsäure, Phthalsöiure und Pentaerythrit) in Xylol, Ik g einer 50/ligen Lösung eines Melarninharzes "Super-
beckamin 852":(Reichhold-Chemie, Hamburg) in Butanol, 8 g Xylol *
7 ζ Aethylenglykolroonomethyläther und Ig des Pigmentes nach Beispiel 1
wird in einer KugelinUhle fein gemahlen, auf eine Aluminiumfolie aufgespritzt, trocknen gelassen und dann v/ährend 30 Minuten bei 120° eingebrannt.
Die rote Färbung ist sehr gut licht-, Uberlackier-,
lösungsmittel- und hitzeecht. *
äAO ORIGINAL 109853/1736

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Polyazopigmente der Formel
    OG
    HO 'CO-* KH -E- ITH
    X_</ WN « N Cl
    worin E einen Arylenrest, dessen Bindungsstellen nicht in c -Stellung zueinander stehen, X ein H- oder Chloratom, m eine ganze Zahl größer als 3 und Y Cl oder den entsprechenden Diaminrest und Z H oder den entsprechenden Dicarbonsäuredichloridrest bedeuten.
    2. Polyazopigmente gemäß Patentanspruch 1, wobei in der Formel I X ein H-Atom bedeutet.
    3· Polyazopigmente gemäß Patentanspruch 1 und 2, wobei in der Formel I E einen Benzol-Diphenylen- oder Naphthylenrest bedeutet.
    4. Polyazopigmente gemäß Patentanspruch 3, wobei in der Formel IE eine 2,5-Dichlor-1,4-phenylengruppe bedeutet.
    5· Polyazopigmente gemäß Patentanspruch 3? wobei in der Formel I B eine 2-Methyl-5-chlor-1,4-phenylengruppe bedeutet.
    109853/1736
    6. Polyazopigmente gemäss Patentanspruch 3, V7obei in der Formel I R eine 3,3'-Dichlor-4,41-diphenylengruppe bedeutet.
    7. Polyazopigmente gemäss Patentanspruch 3, wobei in der Formel I R eine 1,5-Naphtylengruppe bedeutet.
    8. '-. . Verfahren zur Herstellung von Polyazopigmenten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Farbstoffdicarbonsäuredichlorid der Formel
    .-ClOC HO COCl
    X-/ V-N-N -/~\ (II)
    Cl / \
    V/
    worin X die angegebene Bedeutung hat, mit aromatischen "
    Diaminen, deren Aminogruppen nicht in o-Stellung zueinander stehen, im ungefähren Molverhältnis 1:1 kondensiert.
    9. Verfahren gemäss Patentanspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Dichlorid der Formel II ausgeht, worin X ein Η-Atom bedeutet.
    109853/ 1 736
    10. Verfahren gemäss Patentanspruch 8 und 9, dadurch gekennzeichnet, dass man als aromatische Diaraine solche der Benzol-, Diphenyl- oder Naphtalinreihe verwendet.
    11. Verfahren gemäss Patentanspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man als aromatische Diamine 2,5-Dichlor-1,4-phenylendiamin verwendet.
    12. Verfahren gemäss Patentanspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man als aromatisches Diamin 2-Methyl-5-Chlor-l,4-phenylendiamin verwendet.
    13. Verfahren gemäss Patentanspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man als aromatisches Diamin 3,3'-Dichlorbenzidin verwendet.
    m 14. . Verfahren gemäss Patentanspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass man als aromatisches Diamin 1,5-Naphtylendiamin verwendet.
    15. Verfahren gemäss Patentanspruch 8-14, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation in einem hochsiedenden, aprotischen, organischen Lösungsmittel durchführt.
    23.4.71/Me/mls
    109853/1736
DE19712131210 1970-06-24 1971-06-23 Polyazopigmente der 2,3-Hydroxynaphthalin-carbonsaeurearylidreihe Pending DE2131210A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH953770A CH525271A (de) 1970-06-24 1970-06-24 Verfahren zur Herstellung von Polyazopigmenten der 2-Hydroxy-naphthalin-3-carbonsäurearylidreihe
US00155612A US3832339A (en) 1970-06-24 1971-06-22 Polyazo pigments of the 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acidarylide series

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2131210A1 true DE2131210A1 (de) 1971-12-30

Family

ID=25704970

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712131210 Pending DE2131210A1 (de) 1970-06-24 1971-06-23 Polyazopigmente der 2,3-Hydroxynaphthalin-carbonsaeurearylidreihe

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3832339A (de)
CH (1) CH525271A (de)
DE (1) DE2131210A1 (de)
FR (1) FR2096462B3 (de)
GB (1) GB1309627A (de)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4619990A (en) * 1985-03-11 1986-10-28 Minnesota Mining And Manufacturing Company Polymeric dyes with pendent chromophore groups capable of undergoing thermoplastic deformation
US5185435A (en) * 1991-02-07 1993-02-09 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of bisazo pigments in halogen-free solvents
US7134996B2 (en) * 1999-06-03 2006-11-14 Cardiac Intelligence Corporation System and method for collection and analysis of patient information for automated remote patient care
US6270457B1 (en) * 1999-06-03 2001-08-07 Cardiac Intelligence Corp. System and method for automated collection and analysis of regularly retrieved patient information for remote patient care
US6312378B1 (en) * 1999-06-03 2001-11-06 Cardiac Intelligence Corporation System and method for automated collection and analysis of patient information retrieved from an implantable medical device for remote patient care
US7429243B2 (en) * 1999-06-03 2008-09-30 Cardiac Intelligence Corporation System and method for transacting an automated patient communications session
CA2314513A1 (en) * 1999-07-26 2001-01-26 Gust H. Bardy System and method for providing normalized voice feedback from an individual patient in an automated collection and analysis patient care system
US6221011B1 (en) 1999-07-26 2001-04-24 Cardiac Intelligence Corporation System and method for determining a reference baseline of individual patient status for use in an automated collection and analysis patient care system
CA2314517A1 (en) * 1999-07-26 2001-01-26 Gust H. Bardy System and method for determining a reference baseline of individual patient status for use in an automated collection and analysis patient care system
US6411840B1 (en) * 1999-11-16 2002-06-25 Cardiac Intelligence Corporation Automated collection and analysis patient care system and method for diagnosing and monitoring the outcomes of atrial fibrillation
US8369937B2 (en) 1999-11-16 2013-02-05 Cardiac Pacemakers, Inc. System and method for prioritizing medical conditions
US6368284B1 (en) * 1999-11-16 2002-04-09 Cardiac Intelligence Corporation Automated collection and analysis patient care system and method for diagnosing and monitoring myocardial ischemia and outcomes thereof
US6398728B1 (en) * 1999-11-16 2002-06-04 Cardiac Intelligence Corporation Automated collection and analysis patient care system and method for diagnosing and monitoring respiratory insufficiency and outcomes thereof
US6440066B1 (en) * 1999-11-16 2002-08-27 Cardiac Intelligence Corporation Automated collection and analysis patient care system and method for ordering and prioritizing multiple health disorders to identify an index disorder
US6336903B1 (en) * 1999-11-16 2002-01-08 Cardiac Intelligence Corp. Automated collection and analysis patient care system and method for diagnosing and monitoring congestive heart failure and outcomes thereof
US8025624B2 (en) * 2004-02-19 2011-09-27 Cardiac Pacemakers, Inc. System and method for assessing cardiac performance through cardiac vibration monitoring
US7488290B1 (en) * 2004-02-19 2009-02-10 Cardiac Pacemakers, Inc. System and method for assessing cardiac performance through transcardiac impedance monitoring
US7329226B1 (en) 2004-07-06 2008-02-12 Cardiac Pacemakers, Inc. System and method for assessing pulmonary performance through transthoracic impedance monitoring
US20060253300A1 (en) * 2005-05-03 2006-11-09 Somberg Benjamin L System and method for managing patient triage in an automated patient management system
US8781847B2 (en) * 2005-05-03 2014-07-15 Cardiac Pacemakers, Inc. System and method for managing alert notifications in an automated patient management system
US20100063840A1 (en) * 2005-05-03 2010-03-11 Hoyme Kenneth P System and method for managing coordination of collected patient data in an automated patient management system
US9193875B2 (en) * 2005-07-14 2015-11-24 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Navy Solvent-free, self-polishing polyurethane matrix for use in solvent-free antifoulings
JP4793186B2 (ja) * 2006-09-07 2011-10-12 日本精工株式会社 三軸駆動装置

Also Published As

Publication number Publication date
GB1309627A (en) 1973-03-14
FR2096462B3 (de) 1974-04-05
CH525271A (de) 1972-07-15
FR2096462A3 (de) 1972-02-18
US3832339A (en) 1974-08-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2131210A1 (de) Polyazopigmente der 2,3-Hydroxynaphthalin-carbonsaeurearylidreihe
DE1768892C3 (de) Disazopigmente und deren Verwendung
DE2301862A1 (de) Neue isoindolinonpigmente und verfahren zu deren herstellung
DE2425594A1 (de) Iminoisoindolinpigmente und verfahren zu deren herstellung
DE943901C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsaeureamidderivate von Azofarbstoffen
EP0822235B1 (de) Verfahren zur Herstellung von farbstarken Disazopigmentgemischen
DE1066303B (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamidderivaten von Azofarbstoffen
DE1644111A1 (de) Neue Disazofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren Herstellung
EP0023191A1 (de) Modifikation des Perylentetracarbonsäure-bis-(3,5-dimethyl-phenyl)-imids, dessen Herstellung und Verwendung beim Pigmentieren
DE2459703C3 (de) Disazopigmentfarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
DE2758407C2 (de)
DE1544428C3 (de) Neue Disazopigmente
CH620702A5 (en) Process for conditioning yellow disazo diimide dyestuffs
DE2361433C2 (de) Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
DE2002067B2 (de) Neue Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
DE921223C (de) Verfahren zur Herstellung von Saeureamidderivaten von Azoverbindungen
DE2322777A1 (de) Schwer loesliche imino-isoindolinonverbindungen
DE1544459A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
DE2104021C3 (de) Neue Disazopigmente und deren Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischen Material
DE2201242C3 (de) Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE2059677C3 (de) Azopigmente der beta-Hydroxynaphthoesäurereihe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE2251747A1 (de) Azopigmente der beta-hydroxynaphthoesaeurereihe
DE2423028A1 (de) Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE1266904B (de) Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffpigmenten
DE2262283A1 (de) Schwer loesliche disazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung