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DE2113833A1 - Verwendung von 2'-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Stabilisierungsmittel gegen Ultraviolettstrahlung in photographischem Material - Google Patents

Verwendung von 2'-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Stabilisierungsmittel gegen Ultraviolettstrahlung in photographischem Material

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Publication number
DE2113833A1
DE2113833A1 DE19712113833 DE2113833A DE2113833A1 DE 2113833 A1 DE2113833 A1 DE 2113833A1 DE 19712113833 DE19712113833 DE 19712113833 DE 2113833 A DE2113833 A DE 2113833A DE 2113833 A1 DE2113833 A1 DE 2113833A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radical
formula
hydroxyphenyl
carbon atoms
triazines
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19712113833
Other languages
English (en)
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DE2113833C2 (de
Inventor
Max Dr Duennenberger
Christian Dr Luethi
Max Dr Meier
Bernhard Dr Piller
Dr Biland Hans Rudolf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2113833A1 publication Critical patent/DE2113833A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2113833C2 publication Critical patent/DE2113833C2/de
Expired legal-status Critical Current

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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/28—Silver dye bleach processes; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/76—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers
    • G03C1/815—Photosensitive materials characterised by the base or auxiliary layers characterised by means for filtering or absorbing ultraviolet light, e.g. optical bleaching

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  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

Cl Ba-G ElGY AG BASEL (Schweiz)
Case TEL 78/E
JJ1^ ρ ^umsieir sen. - Dr. E. ^ssmann
Dr. R. Koenigsbergor - Di; i. Phya. R. Holzhauer
Dr. F. Zumstcin jjn.
8 M ö n c° *e" *' ^°^a 4; ni
Verwendung von 2'-Hydroxyphenyl-1,3j5-triazlnen als Stabilisierungsmittel gegen Ultraviolettstrahlung in photographischem Material.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung vorT~~~~~ sulfonsäuregruppenfreien 2'~Hydroxyphenyl~l,3i5-fcriazinen der Formel
109842/1639
M j? \
X—G C-
IT
als Stabilisierungsmittel gegen Ultraviolettstrahlung in photographischem, vorzugsweise farbphotographischern Material, wobei X einen carbocyclischen aromatischen Rest, Y einen carboxyclischen aromatischen oder einen heterocyclischen Rest und Z einen mit einem Ringkohlenstoffatom'direkt an den Triazinring gebundenen Benzolrest, der in 2'-Stellung zur Bindung an den Triazinring eine Hydroxylgruppe und in V-Stellung eine A-O-Gruppe aufweist, bedeutet, worin A ein Wasser-stoffatom, einen Alkenylrest, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Phenylrest oder einen Rest der Formel
-CO-(NH)n -D
darstellt, wobei D einen Alkyl-, Alkenyl- oder gegebenenfalls substituierten Phenylrest und η 1 oder 2 bedeuten.
Bevorzugt werden hierbei 2'-Hydroxyphenyl-1,5,5-triazine der Formel
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γ —G C—Y-,
(a) ■ · 1Ii1
N N
verwendet, worin X, einen mono- oder bicyelisehen, carbocyclischen aromatischen Rest, Y1 einen mono- oder bicyclischen, carbocyclischen aromatischen oder einen monocyclischen, heterocyclischen Rest bedeuten und Z die angegebene Bedeutung hat.
Aromatische Reste X, X,, Y und Y, sind mit einem Ringkohlenstoffatom an den Triazinring gebunden und können noch weitere Substituenten aufweisen. Es kann sich also dabei z.B. um gegebenenfalls substituierte Naphthalin-, Diphenyl- oder insbesondere Benzolreste handeln. Heterocyclische Reste Y und Y, enthalten in der Regel 5 oder 6 Ringglieder, z.B. kommen gegebenenfalls substituierte Pyridin-, Furan- oder Thiophenreste in Betracht. Die Reste X, X-, Y und Y-, können verschieden weitersubstituiert sein, z.B durch Halogenatome, Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Phenyl- oder Phenoxygruppen oder durch Alkyl-, Alkenyl- oder Phenylgruppen, welche über eine Carboxyl- oder Carbaminsäuregruppe esterartig an die aromatischen bzw. heterocyclischen Ringe gebunden sind. Substituenten wie Alkyl-, Alkoxy-, Phenyl- oder Phenoxygruppen können weitersubstituiert sein, z.B. durch Hydroxyl-, .
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Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Amino-, Acylamino-, Carboxyl-, Alkoxyearbonyl- oder Arylgruppen oder Halogenatome. Als Substituenten der X- und Y-Reste kommen somit auch Aralkyl- oder Aralkoxyreste in Betracht.
Der Hydroxybenzolrest Z in den Formeln (l) und (2) und der nachfolgenden Formel (3) kann neben der A-O-Gruppe noch weitere, vorzugsweise höchstens zwei Substituenten aufweisen, z.B. Hydroxylgruppen, Halogenatome, wie Fluor, Chlor oder Brom, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit vorzugsweise höchstens je 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl- oder Phenylalkylgruppen,' wie Benzylgruppen. Sofern A einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylrest darstellt, kann dieser gegebenenfalls weitersubstituiert sein, und zwar mit den gleichen Resten wie für die Substituenten von X und Y angegeben.
Gut geeignete 2'-Hydroxyphenyl-1,3*5-triazine entsprechen der Formel
^ N
X2-C C-Y
N N C
worin Xp und Y2 j e einen mit einem Ringkohlenstoff atom direkt an den Triazinring gebundenen, gegebenenfalls substituierten Benzolrest bedeuten und Z die angegebene Bedeutung hat, oder
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vor allem der Formel
X-
(1O 3
X—G 0—Y
worin X, und Y, je einen mit einem Ringkohlenstoffatom direkt an den Triazinring gebundenen, gegebenenfalls mit Halogenatomen, Hydroxylgruppen, Resten der Formel
gegebenenfalls weitersubstituierten Alkyl-, Alkenoxy, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Phenyl- oder Phenoxyresten substituierten Benzolrest darstellen, wobei D-. einen Alkyl-, Alkenyl-, Phenyl-, Alkylphenyl-, Hydroxyphenyl-, Alkoxyphenyl- oder Halogenphenylrest und m 1 oder 2 bedeuten, Z, einen mit einem Ringkohlenstoffatom direkt an den Triazinring gebundenen Benzolrest, der in 2'-Stellung zur Bindung an den Triazinring eine Hydroxylgruppe und in 4'-Stellung eine A,-O-Gruppe aufweist, bedeutet, worin A, ein Wasserstoffatom, einen Alkenylrest, einen gegebenenfalls mit Hydroxyl-, Amino, Acylamino, Phenoxy, Alkoxy-, Nitro-, Phenyl-, Carboxyl- oder Alkoxycarbonylgruppen oder Halogenatomen substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylrest oder einen Rest der Formel
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(4b) -C0-(NH)nl-D2
darstellt, wobei η 1 oder 2 ist und Dp die für D, angegebene Bedeutung hat.
Von besonderem Interesse ist die Verwendung von 2'-Hydroxyphenyl-1,5,5-triazinen der Formel
worin R , Rp, R-. und R^, unabhängig voneinander, je ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Alkoxyrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen, Rp und R^ ausserdem auch je ein Halogenatom R1- und Rg je ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls substituierten Alkoxyrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Phenoxyrest, einen Cycloalkoxyrest mit 5 oder 6 Ringgliedern oder einen Rest der Formel
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(5a)
bedeuten, wobei m 1 oder 2 ist und D, einen Alkylrest mit 1 bis ΐδ Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, einen Hydroxyphenylrest, einen Alkylphenylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, einen Alkoxyphenylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder einen Halogenphenylrest darstellt, A2 ein Wasserstoffatom, einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls mit Hydroxyl-, Alkoxy-, Amino-, Acylamino- wie Acetylamino-, Nitro-, Phenyl-, Carboxyl-(Carbonsäure) oder AIkoxycarbonylgruppen (Carbonsäurealkylestergruppen) substituierten Phenyl- oder Alkylrest mit 1 Ms 18 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 oder 6 Ringgliedern oder einjn Rest der Formel
(5b)
bedeutet, wobei η 1 oder 2 ist und D^ die für D, angegebene Bedeutung hat.
Sofern die Reste R1 bis R^ Alkyl- oder Alkoxyreste, bzw. die Reste Rp. und R^ Alkyl-, Alkoxy-, Phenyl- oder Phenoxyreste darstellen, können diese gegebenenfalls weitersubstituiert sein, und zwar z.B. mit Hydroxylgruppen, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen, Epoxyd-, Nitro- oder Phenylgruppen oder Halogenatomen wie Chlor, Brom, Jod oder Fluor.
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Bei R1- und R- kann es sich also z.B. auch um einen Aralkylrest wie die Benzylgruppe oder auch einen Epoxydrest wie die 2,3-Epoxypropoxygruppe handeln. Steht für R1- oder Rg eine Cycloalkoxygruppe, so ist dies die Cyclopentoxy- oder vorzugsweise die Cyclohexoxygruppe.
Die Alkoxygruppen, welche als Substituenten von A„ auftreten können, sofern dieser Rest eine Alkyl- oder Phenylgruppe darstellt, enthalten vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatome j während die Alkoxygruppe in der als Substituent einer gleichen Ap-Gruppe auftretenden Alkoxycarbonylgruppe vorzugsweise 1 bis l8 Kohlenstoffatome enthält. Für den Cycloalkylrest Ap gilt das für R,- und R^- gesagte.
Vorteilhafte Ergebnisse werden mit 2'-Hydroxyphenyl-I,3j5-triazinen der Formel
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worin R7, Ro, Rq und R _ je ein Wasserstoff atom, ein Ilalogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkioxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, q 1 oder 2 bedeuten und Ap die angegebene Bedeutung hat, und vor allem 2'-Hydroxyphenyl-1,3j 5-triazinen der Formel
(Ljn H . 13 2-q q-1
ο—ι
erzielt, worin R,, und R,,, je ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R-2 und R11, je ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis Kohlenstoffatomen, q 1 oder 2 bedeuten und Ap die angegebene Bedeutung hat. ■ ·
Sofern die Reste R7 bis R-.fi Halogenatome darstellen, handelt es sich um Jod-, Brom-, Fluor- oder vorzugsweise ' Chloratome. Sofern die Reste R7 bis R,^ Alkylreste bedeuten, handelt es sich z.B. um Methyl-, Isopropyl-, Isobutyl- oder tert.-Butylreste. Stellen die Reste R7 bis R,o Alkoxyreste dar, so handelt es sich z.B. um Aethoxy-, n-Butoxy- oder Octoxygrup-
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pen.
Als besonders vorteilhaft hat sich die Verwendung von 2'-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen der Formel
H(0Vi
erwiesen, worin A ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls mit Hydroxyl-, Alkoxy-, Nitro-, Amino-, Acetylamino-, Phenyl-, Carboxyl- oder Alkoxycarbonylgruppen substituierten Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkoxyreste 1 bis l8 Kohlenstoffatome enthalten, oder einen Rest der Formel
(5b) -CO-(NH)n-1-D^
bedeutet und n, Dj,, R-.-, * R-ip* R1V Rl4 und q die an&eSebene Bedeutung haben.
2'-Hydroxyphenyl-1,3*5-triazine der Formel
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(9)
-0V2-*
0-C H0 -[COO-(C H0 ) .,] H ρ 2p L v r 2rys-lJt-l
* Ri?* R1V Rl4
worin ρ und r je eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 18 und s und t je 1 oder 2 bedeuten und die angegebene Bedeutung haben, beanspruchen ein besonderes Interesse. Unter diesen Triazinen werden solche der Formeln
(10)
H(
0—C H ^ P P+l
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0-(CH0) -COOH
und
H(O).
bevorzugt, worin R11, R12, R13, R3^ »Q "nd r die angegebene Bedeutung haben und p., eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 10 bedeutet.
In den Formeln (9) und (12) stellt r vorzugsweise eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 8 dar.
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Schliesslich sind die Triazine der Formel
0-
*■ V
-(GH0);
_L
(GH0) C0-0-( CH0-GH0)-
-H
-H
hervorzuheben, worin Rpn und Rp, je ein Wasserstoff- oder Chloratom., p, eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 10 und q, und r, je 1 oder 2 bedeuten.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden 2!-Hydroxyphenyl-1,3j 5-triazine sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
Aus der französischen Patentschrift 1 379 138 sind Hydroxyphenyl-l,3j5-triazine als Ultraviolettabsorber in ultra violettempfindlichen organischen Materialien bekannt, welche der allgemeinen Formel
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N If
entsprechen, worin G, einen mit einem Ringkohlenstoffatom direkt an den Triazinring gebundenen Hydroxybenzolrest darstellt, der in 2'-Stellung zur Bindung an den Triazinring eine Hydroxylgruppe und in 4'-Stellung eine E-O-Gruppe aufweist, worin E für eine Alkenyl- oder weitersubstituierte Alkylgruppe steht und Gr3 und G^, je einen mit einem Ringkohlenstoffatom direkt an den Triazinring gebundenen Benzolrest bedeuten.
Aus der französischen Patentschrift 1 405 559 sind Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine als Ultraviolettschutzmittel für organisches Material bekannt, welche der allgemeinen Formel ·
Gc—G C—Q
5II
(15) V
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entsprechen, worin G^ einen Hydroxybenzolrest darstellt., der in 2'-Stellung zur Bindung an den Triazinring eine Hydroxylgruppe und in 4'-Stellung einen Rest der Formel
(15a)
trägt, worin E, einen organischen Rest bedeutet und χ 1 oder 2 ist, G1- einen Benzolrest und Gg ein Halogenatom oder einen Benzolrest darstellen.
Aus der französischen Patentschrift 1 579 158 sind Hydroxyphenyl-1,5>5-triazine zum .Stabilisieren von organischem Material bekannt, welche der Formel
CH3 CH5
B2 * * E2
0—Alkyl
entsprechen, worin Ep für ein Wasserstoffatom oder eine
Methylgruppe steht.
Aus der französischen Patentschrift 1 387 435 sind
ferner Hydroxyaryl-1,3,5-triazine zum Schützen organischer
Stoffe gegen Ultraviolettstrahlung bekannt, welche der
Formel
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- Ιό -
N N
G
entsprechen, worin G„ einen Hydroxybenzolrest darstellt", der in Nachbarstellung zur Bindung an den Triazinring eine Hydroxylgruppe aufweist, und Gq einen Thiophen- oder Furanrest bedeutet, der mit einem seiner Ringkohlenstoffatome an den Triazinring gebunden ist.
Den in den vier französischen Patentschriften beschriebenen Triazinen ähnliche Verbindungen entsprechen z.B. der Formel
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worin y 1 oder 2 ist und E1- einen Acryloyl-, Methacryloyl-, Crotonoyl- oder a-Methylerotonoylrest oder einen Rest der Formel
(18a)
G—Gl
darstellt.
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Weitere erfindungsgemässe, geeignete Verbindungen entsprechen z.B. den folgenden Formeln:
HO
(18b)
M[Ή F
C=J--NH—GOCH
(18c)
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(lSd)
(ISe)
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HO
C(CE3 )3 ϊ ϊ
(H3O)3
OH
OH
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HO
(l8k)
(Tris-cycloamyloxy-Verbindung)
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(Bio-cyclooctyloxy-· Verbindung)
CH2COO (CH2)
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(18p)
(H3G)3
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(I8r)
CH2Cl
0(CH2)8C00H
B1Ur die erfindungsgeraässe Verwendung besonders geeignete Verbindungen sind in der folgenden Tabelle I zusammengefasst; sie entsprechen der allgemeinen Formel -
16
(100)
0—L
wobei die jeweilige Bedeutung von R^ bis R1Q und L aus den entsprechenden Spalten ersichtlich ist.
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T A B E L L 3
Formel
Nr		 E15 he R17 R18 R19 L Schmelz
punkt in		 Absorptions
maximum in		 — I
Absorptions-
maximum in		 co
ΛΛΔ. * DMF in [nm] Wasser pp 14,
\j in [mn]
101 CH3 H CH3 CH3 CH3 H 208 285 + 373
102 H H H OH OH H > 300 305 + 372
103 Cl H H OH OH H > 300 350 + 386
1098< 104
201		 Cl
CH3 		Cl
H .		 H OH
CH3 		OH
CH3 		H
(CHg)7CH3 		> 300
87		 295 + 337 350 + 381
*■» 202 H H H OH OL (CH2)5CH3 122 303 + 357
cn 203 H, H H OH OL (0H2)7CH3 115 303 + 358
co 204 H H H OH OL (OH2)15CH3 111 303 + 360
205 H H H OH OL Alkyl *) 84 ' 303 + 358
206 H H H OH OL 68 304 + 357
207 H H H OH OL CH(OH2OH2CH3J2 flüssig 307 + 352
208 H H H OH OL CHp CH (CHp) r»CEL 58 300 + 354
C2H5
*) Alkyl = Gemisch von (CH?)7CH^ (ca. ■ 60%) und (CHO)QCH,< (ca. 40 %)
TABELLE I (Portsetzung).
Formel H. R16 R17 R18 R19 • OL L • Schmelz Absorptions- Absörptions-
Nr. H ■Ly OL punkt in maximum in maximum in
H "■ OL 0C DMJ? in [nm] Wasser ρΗ 14,
H H OL CH0CH0O-^GHTC)0 in [nm]
209 CH3J H H .0H CH3 CH2COOH 233 305 + 350
gern* 301 Cl H H OH OL (CH2)5COOH 305 300 + 352 **)
%mJ
co
OO 		' 302 Cl H H : OH OL (CH2)10-C00H . 122 301 + 351 **)
ro 303 Cl . H H OH OL CH2COOH 134 299 + 350 **)
CT) 304 Cl H CH3 CH3 OL (CH2)5COOH 210 295 + 335 **)
CJ
CO 		305 H Cl H OH OL (CH2 ^COOH. 175 303 + 360 **)
• 306 H H H OH OL (CH2)10C00H 195 307 + 36Ο **)
307 H Cl H OH OL CH2COOH 105 302 + 350 **)
308 H H OH CH2GOOC2H5 225 301 + 350 **)
401 H H OH GH2GOOC(CH3) 170 297 + 358 ISJ
402 H H ' OH CH COO(CHJ1-CH 177 298 + 357 _A
403 H OH 105 297 + 356 CO
OO
CO
-,29 -
CQ Ö O •Η -P
CQ
13833
cn ctn tn
CM tn c- Ln tn m it—- tn
VO cn cn tn VQ VQ Ln in
cn cn cn cn tn tn
OO CM
C- O tn Ln O Ln vo tn cn H 00
cn tn O O CTi O O O O O CTi
CM tn tn CM tn cn cn tn tn CV
N H O)
ca
O O
H CTi
MD O H 00 ω C- H H CM VO UD
CO H cn O H tn cn cn 00 00 UD
H H H
CM
cn tn
tn W ο
tn
CM
1 CM in W in Ln Ln Ln W .· O LO
I W W O W W W W O CM —' W
O CM CM CM CM CM CM ν - W W CM
O W O O O O W O O O
O 0 O O 0 O O *—' O O
j! O O O O 0 O O O O O
O O O O O O O O O O
in O O CM in Ln O O O O
in H W -—- Ln Ln H H
CM .,—.. O CM CM •—ν ^—> ^—»
M CM CM W W CM CM CM CM
O W O O W W Pn W
O O O O O O
N ^ —< ^ «· » »
cn H
Hl
O
Hl
Hl
O
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O
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WWW
VO
ir\
WWWWWHHWWWÖ
Ln vo c— O
-Sf-^f-Sf
cn
_ > H cm tn ^
OOOOHr-\HHHr-\
19
INSPECTED
TABELLE I (Fortsetzung)
Formel
Nr.		 R15 R16 R17 *»■ R19 L CH2COOC2H5 Schmelz
punkt in
0C .		 Absorptionsmaximum
in DMF in [um]		 •
416 Cl Cl H OH OL OC(CH2J2CH3 167 297 + 340
417 H H . H OE OL 00(CH2J4CH3 145 285 + 366
■dl 418 H H H- OH OL OC(CH2J6CH3 125 285 + 367
e
cc		 419 H . : H H OH OL OC(CH2J8CH3 114 285 + 372
α 420 H H H OH OL OC(CH J10CH . 118 285 + 374
PS 1
; 421		 H H H OH OL OC(CH2J10CH 112 285 + 374
σ
Ca		 '< 422 Cl H H OH OL 2 3 3 77 288 + 350
Ct 423 · H H H OH OL OC-NHOCH2J17CH3 235 290 + 370
424 H H H OH OL CH2COOCH 193 290 + 374
425 H H H OH OL CH2COO(CH2J17CH3 177 298 + 349'
426 H H H OH OL OCCH(CH2J3CH3 101 298 + 350
427 Cl H H- OH OL CH2CH3 flüssig 298 + 340
Erfindungsgemäss wird vor allem farbphotographisches Material verwendet.
Das bevorzugte farbphotographisehe Material, welches erfindungsgemäss gegen die Einwirkung von Ultraviolettstrahlung stabilisiert wird, kann unbelichtet oder bildmässig belichtet und teilweise oder vollständig verarbeitet sein. Vorzugsweise wird unbelichtetes oder bildmässig belichtetes und fixiertes farbphotographisches Material gegen die Ultraviolettstrahlung stabilisiert. Dabei kann es sich um farbphotographisches Material für das Farbtransferverfahren, vorzugsweise aber das Chromogen- oder insbesondere das Silberfarbbleichverfahren handeln.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen oder Gemische davon können sowohl in die, Farbstoffe oder Färbstoffkomponenten enthaltenden, Schichten als auch in farbige oder farblose, gegebenenfalls weitere Komponenten enthaltenden-Zwischen-, Rück- und/oder Deckschichten des zu schützenden, photographischen Materials in irgendeiner Form eingelagert werden.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen können sowohl bei der Herstellung des photographischen Materials, z.B. durch Eingiessen in die gewünschten Schichtemulsionen, als auch vor, während oder nach der photographischen Verarbeitung, z.B. durch Auftragen in Substanz, durch Aufbringen
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mit Hilfe eines Bindemittels, beispielsweise durch Ueberspritzen mit einem Schutzläck, oder durch Eindiffundieren aus einer Lösung, Suspension oder Emulsion dem photographischen Material einverleibt, bzw. auf dieses aufgebracht werden. Insbesondere sind folgende Einlagerungsformen der Verbindungen der Formel (1) möglich:
1. Einverleibung in das schichtbildende Bindemittel,
z.B. in Gelatine oder in andere übliche, schichtbildende Mittel wie Photolacke, die beispielsweise aus Aethyl- oder Acetylcellulose bestehen.
1.1. Molekular disperse Lösung im Bindemittel.
1.2. In Form von Assoziaten verteilt im Bindemittel. 1·3· An das Bindemittel angelagert.-
1.4. Mit dem Bindemittel oder einem Derivat davon copolymerisiert.
1.5· Mit dem Bindemittel reaktiv verknüpft, bzw. als Vorpolymerisat auf das schichtbildende Polymere "aufgepfropft".
1.6. Im Bindemittel in fein verteilter BOrm dispergiert. Dafür kommen die üblichen Dispergierverfahren wie kontrollierte Fällung aus einem flüssigen oder gelösten Zustand, Vermählen oder Emulgieren einer Komponentenlösung in einer mit dem Bindemittel oder der Bindemittel-Lösung nicht mischbaren Flüssigkeit und ansehliessender Entfernung derselben durch einen Wasch- oder Verdampfungsprozess in Betracht. Hier-
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bei werden die bekannten Techniken zur Herstellung von Dispersionen ausgenutzt, wie z.B. Einsatz von Dispergiermitteln, Verwendung von Sehutzkolloiden, Dispergierrührer, Durchflusskammer und dergleichen.
1.7· Iro Bindemittel in fein verteilter Form als Flüssigkeitemulgiert.
2. Einverleibung in ein Hilfssubstrat, analog zu 1.1. bis 1·7· welches anschliessend im Bindemittel in irgendeiner Form gelöst, verteilt, einpolymerisiert oder mit diesem reaktiv verknüpft wird.
Als geeignete Substrate kommen z.B. in Frage:
Wasserlösliche Polymerisate auf Acrylsäure- und Vinylpyrrolidonbasis, Polyvinylalkohole, Gelatine-Derivate, wie durch reaktive Verknüpfung, z.B. mit Triazinderivaten, modifizierte Gelatine, Stärke, Polyamide, Polyacrylnitril; schwer flüchtige Lösungsmittel wie Ester von Dicarbonsäuren Diäthyllauramid, Trikresylphosphat und dergleichen.
3· Einverleibung in Schichtträger
z.B. in Cellulosetriacetat, Polyester, Polycarbonat, vorzugsweise in molekular disperser Lösung.
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Die erfindungsgeinassen Verbindungen zeichnen sich durch ausgezeichnete Löslichkeit in Masser (Verbindungen der Formel (U)) bzw. in Dibutylphthalat (Verbindungen der Formeln (10) und (12)·), geeignete spektrale Absorption, hohe Lichtechtheit und insbesondere hervorragende Schutzwirkung gegen Ultraviolettstrahlung, gute Diffusionsechtheit und günstige rheologische Eigenschaften in Mischungen mit Gelatine aus.
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Beispiel 1
100 g der Verbindung der Formel (4o6) werden auf dem Wasserbad in 100 g Dibutylphthalat gelöst. Diese Lösung wird anschliessend in einer Mischung von 200 g einer wässrigen, 8 $igen Lösung von Natriumalkylnaphthalinsulfonat und l600 g einer 12,5 $igen Gelatinelösung mit einer Kolloidmühle dispergiert. Die Dispersion wird verdünnt und danach auf einen transparenten Cellulosetriacetatstreifen so aufgegossen, dass nach dem Trocknen der so hergestellte Film eine optische Dichte von 1,5 für Licht von 350 nm Wellenlänge aufweist.
Der Streifen wird dann mit einem handelsüblichen p-Methylaminophenol-sulfat-Hydrochinonentwiekler während 6 Minuten behandelt. Anschliessend wird der Streifen während 4 Minuten in ein Stopfixierbad folgender Zusammensetzung eingetaucht:
Ammoniumthiosulfat 200 g
Natriumsulfit 15 g
Natriumacetat-trihydrat 25 g
Eisessig - 13 g
Wasser auf 1000 ml
Nach einer Wässerung von 2 Minuten Dauer wird der Streifen während 6 Minuten mit einer Lösung der folgenden Zusammen-
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Setzung behandelt:
37 $ige Salzsäure . 70 ml
Kaliumbromid 50 g
Thioharnstoff . 80 g
2-Amino-3-hydroxyphenazin 5 mg
Wasser auf 1000 ml
Danach wird der Streifen während 2 Minuten gewässert und anschliessend in ein Silberbleichbad folgender Zusammensetzung eingetaucht:
Kalium-Eisen (III )-eyanid .. 75 g
Kaliumbromid 15 g
Primäres Natriurnphosphat-
monohydrat 10 g
Natriumazetat-trihydrat 5 g
Eisessig 10 ml
Wasser . auf 1000 ml
Nach 2 Minuten wird der Streifen während 2 Minuten gewässert und erneut während 4 Minuten mit dem bereits beschriebenen Stopfixierbad behandelt. Danach wird der Streifen gewässert und getrocknet.
Die optische Dichte;des Streifens beträgt nach Durchlaufen des beschriebenen, photographischen Verarbeitungsprozesses unverändert 1,5 für Licht von 350 nm Wellenlänge.
Aehnliche Ergebnisse erhält man bei Verwendung einer der übrigen, in der Tabelle I aufgeführten Verbindungen der Formeln (201) bis (209), .(401) bis (405) oder (407) · bis (427).
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Beispiel 2 .
Man.pipettiert 3^3 ml 6 $ige, wässrige Gelatinelösung, 2,0 ml 1 !»ige, wässrige Lösung des Härters der Formel
01—G C—NH
(501) Il I S0H
Ii Ή 3
\^
C
Cl
und 0,6 ml l$ige, ivässrige Lösung der Verbindung der Formel (303.) in ein Reagenzglas und ergänzt mit deionisiertem Wasser auf 10,0 ml. Diese Lösung wird kräftig durchgemischt und in einem Wasserbad während 5 Minuten auf h0° C gehalten.
Die 40° C warme Giesslösüng wird auf eine 13 cm χ 18 cm grosse, substrierte Glasplatte gegossen. Nach dem Erstarren bei 10 C wird die Platte in einem Trockenschrank mit Umluft von 32 C getrocknet. Die optische Dichte des so hergestellten Filters beträgt 1,0 für Licht von 350 nm Wellenlänge.
Bei Behandlung gemäss Beispiel 1 bleibt die optische Dichte unverändert.
Aehnliche Ergebnisse erhält man bei Verwendung einer der übrigen, in der Tabelle I aufgeführten Verbindungen der Formel (301), (302) oder (304) bis (308).
. 109842/1639
Beispiel 3
6,6 ml auf pH 9jO gestellte, wässrige Gelatinelösung werden mit 2,5 ml 0,4 ^iger wässriger Lösung vom .p„ 10,0 des Produktes der Formel (102) vermischt und während 30 Minuten mit einem Ultraschallgerät mit einer Leistung von 50 Watt beschallt.
Unter Ultraschallbehandlung von 70 Watt wird sodann das Gemisch tropfemueise mit 1-n Salzsäure auf Pr 5*5 gestellt und während weiteren 10 Minuten mit 50 bis 60 Watt beschallt.
Man gibt 1,0 ml 1 $ige, wässrige Lösung des Härters der Formel (501) hinzu, giesst die Mischung auf eine Glasplatte von 13 cm χ 18 cm und trocknet.
Man erhält eine optische Dichte von 1,5 für Licht von 350 nm Wellenlänge..
Bei Behandlung gemäss Beispiel 1 bleibt die optische Dichte unverändert. Aehnliche Ergebnisse erhält man bei Verwendung eines der übrigen in der Tabelle I aufgeführten Produkte der Formeln (101) > (103) oder (104).
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Beispiel 4
6 mg der Verbindung der Verbindung der Formel (207) werden unter Behandlung mit einem Ultraschallgerät mit 6,6 ml 6>&iger, wässeriger Gelatinelösung vermischt. Man fügt 1,0 ml l$ige, wässerige Lösung des Härters der Formel (501) hinzu und ergänzt mit deionisiertem Wasser auf 10,0 ml.
Die Mischung wird dann wie in Beispiel 2 angegeben auf eine 13 cm χ 18 cm grosse, substrierte Glasplatte gegossen und getrocknet.
Man erhält eine optische Dichte von 1,0 für Liciit von 350 nm Wellenlänge, die bei Behandlung gemäss Beispiel 1 unverändert bleibt.
Anstelle der Verbindung der Formel (207) kann auch die erfindungsgemässe Verbindung der Formel (^27) verwendet werden.
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Beispiel 5
Eine grünempfindliche Silberbromidemulsion, die den purpurroten Farbstoff der Formel
• (502)
EH-OC
enthält, wird auf einen transparenten Träger aufgegossen.
Vom so hergestellten, lichtempfindlichen Material werden Streifen geschnitten, die mit einer im Beispiel 1, 2 oder 3 beschriebenen Dispersion einer erfindungsgemäss anzuwendenden Verbindung der Tabelle I beschichtet werden. Auf einen Streifen, der als Vergleichsprobe dient, wird nur eine Gelatinelösung aufgetragen.
Nach dem Durchlaufen des im Beispiel 1 beschriebenen photοgraphischen Verarbeitungsprozessen weisen alle Streifen dieselbe, mit grünem Licht gemessene Farbdichte auf.
Die Streifen werden dann während I50 Stunden mit einer Xenonlampe belichtet. Ein Vergleich der optischen Dichten vor und nach dieser Belichtung ergibt ein Mass für die Verbesserung der Lichtechtheit durch die aufgetragene Schutzschicht. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II zusammengefasst.
109 842/1639
An Stelle der in der Tabelle II aufgeführten Verbindungen kann auch eine der übrigen in der Tabelle I zusammengestellten Verbindungeil verwendet werden.
Aehnliche Ergebnisse werden auch bei Verwendung andere^ in der Silberfarbbleich-, Parbtransfer- oder chromogeneri Photographie üblicher Farbstoffe erhalten.
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TABSLI1E II
BSehutz-
Hschicht		 mit Ver
bindung		 D des
max.
Farbstoffes		 D des
max.
Farb		 max.
(Abnah		 Verbesserung .
der Lichtecht-
Bgemäss Bei- der For vor der Be stoffes me von heit in °/o :
Hspiel Mr. mel Nr. lichtung nach der
Belichtung		 D )
max.
in 1° 		/>J) fo
ρ max -ι
- *) 1,00 0,82 18 loo [ι 18 o/o J
I -*)■ ■ 207 1,00 ,0,95 5 -■ *)
ί 1 208 1,00 0,93 2 72
P 1 406 1,00 0,92 8 89
I i 407 1,00 0,94 6 56
I x 412 1,00 0,96 4 67
I x 413 1,00 0,96 4 78
I i 418 1,00 0,99 1 78
I i 301 1,00 0,93 7 94
I 2 302 1,00 0,89 11 61
I 2 303 1,00 0,96 4 39
I 2 304 1,00 0,89 11 78
I 2 305 1,00 0,95 5 39
I 2 306 1,00 0,97 3 72
k 2 307 1,00 0,95 5 83
1 2 308 1,00 0,90 10 72
I 2 101 1,00 0,89 11 44
I 3 102 1,00 0,94 6 39
I 3 67
*) Vergleichsprobe (Gelatineschicht ohne Stabilisator)
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Beispiel 6
In 100 ml eines handelsüblichen } für photographisches Auf- oder Durchsichtsmaterial geeigneten Nitrolackes, z.B-11CIBA Photolack", werden 0,15 g Verbindung der Formel (4o6) gelöst. Dieses Gemisch wird so auf eine den Farbstoff der Formel (502) in einer Maxirnaldiehte von 1,00 enthaltende, gehärtete , auf einem Träger befindliehe Gelatineschicht aufgetragen, dass die Schutzschicht bei 350 nni eine optische Dichte von 1,0 aufweist. Im Falle des CIBA-Photolacks entspricht dies einer Schichtdicke von ca. 20 μ.
Nach 150 Stunden Belichtung mit einer Xenonlarcpe ergibt sich eine gemäss Beispiel 5 berechnete Sehutz'wirkung von 51 % im Vergleich zu einer Lackschieht, die keinen Stabilisator enthält.
Aehnliche Ergebnisse erhält man bei Verwendung einer der übrigen in der Tabelle I aufgeführten Verbindungen der Formeln (201) bis (209), (2IOl) bis (405) oder (407) Ms (427).
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Beispiel 7
Eine auf einem Träger befindliche., den Farbstoff der Formel (502) in einer Maximaldichte von 1,00 enthaltende Gelatineschicht wird so lange in eine 0,25$ige, wässerige Lösung der "Verbindung (3O8) eingetaucht, bis die optische Dichte des in die Gelatine eindiffundierten Stabilisators bei 350 nm 1,0 beträgt.
Nach dem Trocknen wird während 150 Stunden mit einer' Xenonlampe belichtet. Die nach Beispiel 5 berechnete Schutzwirkung, im Vergleich zu einer Probe ohne Stabilisator, beträgt 48 Jg.
Aehnliche Ergebnisse erhält man mit den Verbindungen der Formeln (301) bis (307) der Tabelle I.
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Beispiel 8
Mit weissem Licht anbelichtetes, auf übliche Weise entwickeltes Ektachrome-Tageslicht-Transparentmaterial wird mit einer nach Beispiel 2 hergestellten, die Verbindung der Formel (307) enthaltenden Schutzschicht versehen (Testprobe). Eine gleich aufgebaute, die Verbindung der Formel (307) jedoch nicht enthaltende Probe dient als Vergleich (Nullprobe).
Ansehliessend werden die beiden Muster während 144 Stunden mit einer Xenonlampe bestrahlt. Vor und nach der Bestrahlung werden die Filterdichten für rotes, grünes und blaues Licht (R, G und B) mit einem GRETAG D 33-Densitometer gemessen. Die Ergebnisse sind in der Tabelle III zusammengefasst.
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TABELLE III
Filterdichte
Testprobe
vor der Bestrahlung
Nullprobe
nach, der Bestrahlung
Testprobe
B :
G :
R :
Nullprobe
B :
G :
R :
1,57 1,65 1,39
1,61 1,65 1,42
1,01 1,45 1,22
0,81 1,42 1,22
Verbesserung der Lichtechtheit in % durch die Verbindung der Formel (202) nach der Formel
100
A D in ?£ der Testprobe Δ. D in ^-der Nullprobe
B : 28
G : 21
R : 13
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verwendimg von sulfonsäuregruppenfreien 2'-Hydroxyphenyl-1,3*5-triazinen, der Formel
    X—C C—Y
    I H
    N N G
    als Stabilisierungsmittel gegen Ultraviolettstrahlung in photographischera Material, wobei X einen carbocyclischen aromatischen Rest, Y einen carbocyclischen aromatischen oder einen heterocyclischen Rest und Z einen mit einem Ringkohlenstoffatom direkt an den Triazinrirg gebundenen Benzolrest, der in 2'-Stellung zur Bindung an den Triazinring eine Hydroxylgruppe und in 4'-Stellung eine A-O-Gruppe aufweist, bedeuten, worin A ein Wasserstoffatom, einen Alkenylrest, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, oder Phenylrest oder einen Rest der Formel
    -CO-(NH)n-1-D
    darstellt, wobei D einen Alkyl-, Alkenyl- oder gegebenenfalls substituierten Phenylrest und η 1 öder 2 bedeuten.
    109842/1639
    2. Verwendung gemäss Anspruch 1, dadurch gekenn-zeichnet, dass die 21-Hy droxyphenyl-1,3 .,5-triazine der Formel
    ΧΊ—C G-Y1 1 I Il
    ■ Z '
    entsprechen, worin X, einen mono- oder bicyclischen,
    carbocyclischen aromatischen Rest, Y, einen mono- oder bicyclischen, carbocyclischen aromatL sehen oder einen monocyclischen, heterocyclischen Rest bedeuten und Z die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
    3· Verwendung gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeich net, dass die 2' -Hydroxyphenyl-1, J), 5-triazine der Formel
    C~Y I H
    σ
    ζ
    entsprechen, worin Xp und Yp je einen mit einem Ringkohlenstoffatom direkt an den Triazinring gebundenen, gegebenenfalls substituierten Benzolrest bedeuten und Z die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
    109842/1639
    4. Verwendung nach Anspruch 3j dadurch gekennzeichnet, dass die 2'-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine der Formel
    Έ
    X —G G~Y„
    N N
    Zl
    entsprechen,· worin X-, und Y-. je einen mit einem Ringkohlenstoffatom direkt an den Triazinring gebundenen, gegebenenfalls mit Halogenatomen, Hydroxylgruppen, Resten der Formel
    gegebenenfalls weitersubstituierten Alkyl-,Alkenoxy-, Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Phenyl- oder Phenoxyresten substituierten Benzolrest darstellen, wobei D1 einen Alkyl-, Alkenyl-, Phenyl-, Alkylphenyl-, Hydroxyphenyl-, Alkoxyphenyl- oder Halogenphenylrest und m 1 oder 2 bedeuten, Z1 einen mit einem Ringkohlenstoffatom direkt an den Triazinring gebundenen Benzolrest, der in 2'-Stellung zur Bindung an den Triazinring eine Hydroxylgruppe und in K'-Stellung eine A,-0-Gruppe aufweist, bedeutet, worin A, ein Wasserstoffatom, einen Alkenylrest, einen gegebenenfalls mit Hydroxyl-r, Amino, Acylamino, Phenoxy, Alkoxy-, Nitro-, Phenyl-, Carboxyl- oder Alkoxycarbonylgruppen oder Halogenatomen substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, oder Phenylrest oder einen Rest der Formel
    -CO-(NH) -,-D0
    9842/f6^92
    OBlQtNALlNSPECTEO.
    darstellt, viobei η 1 oder 2 ist und Dp. die für D " angegebene Bedeutung hat.
    5· Verwendung nach Anspruch -4, dadurch gekennzeichnet, dass die 2 '-Hydroxypnenyl-1,3,5-triazine der Formel
    entsprechen, worin R , R„, R_ und Rj,, unabhängig voneinander, je ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis H- Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls substituierten Alkoxyrest mit 1 bis ' 8 Kohlenstoffatomen, Rp und Rj auch je ein Halogenatom, Rp- und Rg je ein Wasserstoff- oder Halogenatorn, eine Hydroxylgruppe, einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls substituierten Alkoxyrest mit 1 bis l8 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls substituierten Phenyl- oder Pnenoxyrest, einen Cycloalkoxyrest mit 5 oder 6 Ringgliedern oder einen Rest der Formel
    -0-C0-(NH)ffl_rD3
    109842/1639
    bedeuten, wobei m 1 oder 2 ist und D-, einen Alkylrest mit 1 bis l8 Kohlenstoffatomen, einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, einen Hydroxyphenylrest, einen Alkylphenylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, einen Alkoxyphenylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil oder einen Halogenphenylrest darstellt, A2 ein Wasserstoffatom;einen Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, einen gegebenenfalls mit Hydroxyl-, Alkoxy-, Amino-, Acylamino-, Nitro-, Phenyl-, Carboxyl- oder·'Alkoxy car bonylgruppen substituierten Phenyl- oder Alkylrest mit 1 bis l8 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 5 oder 6 Ringgliedern oder einen Rest der Formel
    bedeutet, worin η 1 oder 2 ist und D2, die für D, angegebene Bedeutung hat.
    6. Verwendung gemäss Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, dass die 2'-Hydroxyphenyl-1,3j 5-triazine der Formel
    Η(°>α-1
    109842/1639
    entsprechen, worin R7 Rg, Rq und R10 je ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Alkoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, q 1 oder 2 bedeuten und A? die im Anspruch 5 angegebene Bedeutung hat.
    7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die 2'-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine der Formel
    H(0Vi
    entsprechen, worin R _ und R,.. je ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4-Kohlenstoffatomen, R12 und R12, je ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, q 1 oder 2 bedeuten und Ap die im Anspruch 5 angegebene Bedeutung hat.
    8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die 2'-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine der Formel
    109842/163 9
    H(0)
    0-A3
    entsprechen, worin A^2. ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls mit Hydroxyl-, Alkoxy-, Nitro-, Amino-, Aeetylamino-, Phenyl-, Carboxyl- oder Alkoxycarbony!gruppen substituierten Alkylrest mit 1 bis l8 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkoxyreste 1 bis l8 Kohlenstoffatome enthalten, oder einen Rest der Formel
    bedeutet und η, D^, R11* Ri?J R1V Rl4 Ansprüchen 5 und 7 angegebene Bedeutung haben
    den
    9· Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die 2'-Hydroxyphenyl-1,3>5-triazine der Formel
    0-C H. -[COO-(G H„ ) Λ] Η ρ 2p L r 2r/s-lJt-i
    0-C H0 -[COO-(C H0 ) .]. ΊΗ ρ 2p L r 2r s-lJt-l
    1098^2/1639
    - 5* - ■
    entsprechen, worin ρ und r je eine ganze Zahl im Wert von
    1 bis 18 und s und t je 1 oder 2 bedeuten und R-.-,* R12*
    R,^., R1Ii und q die im Anspruch 7 angegebene Bedeutung haben.
    10. Verwendung nach Anspruch 9* dadurch gekennzeichnet, dass die 2'-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine der Formel
    H(0Vi
    entsprechen, worin ρ eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 18 ist und R-i-ij R,p, R,-*3 R-. h und q die im Anspruch 7 angegebene Bedeutung haben.
    11. Verwendung nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, dass die 2'-Hydroxyphenyl-l,3,5-triazine der Formel
    109842/163 9
    0-(CH0) -COOH
    entsprechen, worin p.. eine ganze Zahl im Wert von 1 bis ist und R11, R13, R1-., R1^ und q die im Anspruch 7 angegebene Bedeutung haben.
    12. Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die 2'-Hydroxyphenyl-1,3>5-triazine der Formel
    12
    COOCrH2r+l
    entsprechen, worin R11, R
    den Ansprüchen 7 und 11 angegebene Bedeutung haben.
    ' RiV Rl4* q* pl und r die
    109842/1639
    " 5β "
    2113333
    13· Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die 2'-Hydroxyphenyl-1,3>5-triazine der Formel
    ο-
    CO-O-(CH-CH. )
    ι *~J_
    -H
    entsprechen, worin Rp„ und Rp-, je ein Wasserstoff- oder Chloratom, p^ eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 1Ö und q.
    und r, je 1 oder 2 bedeuten.
    14. Verwendung gemäss einer der Ansprüche 1 bis 13., dadurch gekennzeichnet, dass farbphotographisches Material stabilisiert wird.
    15· Verwendung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass das farbphotographische Material für das Chromogen-, Silberfarbbleich- oder Farbtransferverfahren geeignet ist oder nach einem dieser Verfahren verarbeitet ist.
    109842/1 039
    l6. Verwendung gemäss Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass das farbphotographische Material für das Chromogenverfahren geeignet ist oder nach diesem Verfahren verarbeitet ist.
    17· Verwendung gemäss Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, dass das farbphotographische Material für das Silberfarbbleichverfahren geeignet ist oder nach diesem Verfahren verarbeitet ist.
    l8. Verfahren zum Schützen von photographisehem Material gegen die schädigende Wirkung von Ultraviolettstrahlung, dadurch gekennzeichnet, dass man 2'-Hydroxyphenyl-l,3>5-triazine der in einem der Ansprüche 1 bis 13 angegebenen Formel in das zu schützende farbphotographische Material einverleibt oder auf dieses aufbringt.
    19· Verfahren gemäss Anspruch l8, dadurch gekennzeichnet, dass farbphotographisches Material der in einem der Ansprüche 14 bis 17 angegebenen Art geschützt wird.
    20. Photographisches Material, dadurch gekennzeichnet,
    dass es auf einem Träger in mindestens einer Schicht ein 2'-Hydroxyphenyl-l,3,5-triazin der in einem der Ansprüche 1 bis 13 angegebenen Formel als Stabilisierungsmittel gegen UItra-
    109842/1639
    violettstralilung enthält,
    21. Farbphotographisches Material nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass es von der in einem der Ansprüche l4 bis 17 angegebenen Art.ist.
    22. Das durch Belichtung und Verarbeitung aus dem photographischen Material geraäss einem der Ansprüche 20 und 21 erhältliche photographische Farbbild.
    1Q9842/1639
DE2113833A 1970-03-23 1971-03-23 Verwendung von 2'-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Stabilisator gegen Ultraviolettstrahlung in photographischem Material Expired DE2113833C2 (de)

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