DE2038182A1 - Diamino- und Dinitro-s-triazine - Google Patents
Diamino- und Dinitro-s-triazineInfo
- Publication number
- DE2038182A1 DE2038182A1 DE19702038182 DE2038182A DE2038182A1 DE 2038182 A1 DE2038182 A1 DE 2038182A1 DE 19702038182 DE19702038182 DE 19702038182 DE 2038182 A DE2038182 A DE 2038182A DE 2038182 A1 DE2038182 A1 DE 2038182A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carbon atoms
- triazine
- groups
- group
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title abstract description 4
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- -1 pyrrolidino, piperidino, phenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC=NC(Cl)=N1 OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical class NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 150000004833 diarylthioethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical group C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 6
- CWWGFMRHODORGH-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1,3,5-triazine Chemical class [O-][N+](=O)C1=NC=NC([N+]([O-])=O)=N1 CWWGFMRHODORGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 abstract description 3
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 abstract description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 abstract 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 abstract 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical group CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- UIKAQTBBQJSDQE-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-n,n-diphenyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 UIKAQTBBQJSDQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- KCZIUKYAJJEIQG-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazin-2-amine Chemical class NC1=NC=NC=N1 KCZIUKYAJJEIQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYDUCZHBSLFTP-UHFFFAOYSA-N 2-n,4-n-bis(3-aminophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(NC=2N=C(N=C(NC=3C=C(N)C=CC=3)N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 IYYDUCZHBSLFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KLJIZZMOILSDAU-UHFFFAOYSA-N 4-n,6-n-bis(3-aminophenyl)-2-n,2-n-dimethyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound N=1C(NC=2C=C(N)C=CC=2)=NC(N(C)C)=NC=1NC1=CC=CC(N)=C1 KLJIZZMOILSDAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZJQPJFIMOCZJN-UHFFFAOYSA-N 4-n,6-n-bis(3-aminophenyl)-2-n,2-n-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=CC=CC(NC=2N=C(N=C(NC=3C=C(N)C=CC=3)N=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 KZJQPJFIMOCZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AMEVJOWOWQPPJQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 AMEVJOWOWQPPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQIKWXUKYPFFP-UHFFFAOYSA-N 2-N,4-N-bis(3-aminophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine 2-N,4-N-bis(4-aminophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine 2-N,4-N-bis(4-aminophenyl)-6-N-phenyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound N(C1=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)NC1=CC=C(C=C1)N)NC1=CC=C(C=C1)N.C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)NC1=CC(=CC=C1)N)NC1=CC(=CC=C1)N.C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)NC1=CC=C(C=C1)N)NC1=CC=C(C=C1)N XMQIKWXUKYPFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-aminobenzoyl)amino]benzoic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1C(O)=O FECNOIODIVNEKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBFWXEVUBFXPQV-UHFFFAOYSA-N 2-n,4-n-bis(3-aminophenyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=CC=CC(NC=2N=C(NC=3C=C(N)C=CC=3)N=C(N)N=2)=C1 JBFWXEVUBFXPQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBQGZUHFVJTDQL-UHFFFAOYSA-N 2-n,4-n-bis(3-aminophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(NC=2N=C(NC=3C=C(N)C=CC=3)N=CN=2)=C1 ZBQGZUHFVJTDQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydro-1,2-dioxine Chemical compound C1OOCC=C1 JHUUPUMBZGWODW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCLXKFUCPVGZEN-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MCLXKFUCPVGZEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorotriazine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NN=N1 IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCQBPALHPQNMBU-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitrotriazine Chemical class [N+](=O)([O-])C1=CC(=NN=N1)[N+](=O)[O-] RCQBPALHPQNMBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKCYPXTGAQQFX-UHFFFAOYSA-N 4-N,6-N-bis(4-nitrophenyl)-2-N,2-N-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=C(NC2=NC(=NC(NC3=CC=C(C=C3)[N+]([O-])=O)=N2)N(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 XJKCYPXTGAQQFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWJRGAYVUNEUQX-UHFFFAOYSA-N 4-n,6-n-bis(2-aminophenyl)-2-n,2-n-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1NC1=NC(NC=2C(=CC=CC=2)N)=NC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 TWJRGAYVUNEUQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFRVEHTYMVBEMA-UHFFFAOYSA-N 4-n,6-n-bis(4-aminophenyl)-2-n,2-n-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(N)=CC=2)=NC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 UFRVEHTYMVBEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRRCEUZFYPFAPR-UHFFFAOYSA-N 4-n,6-n-bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-2-n,2-n-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)=NC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 IRRCEUZFYPFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBZKYMOVOEFJT-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,4-n-bis(3-nitrophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(NC=2N=C(NC=3C=C(C=CC=3)[N+]([O-])=O)N=C(Cl)N=2)=C1 AGBZKYMOVOEFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDEAEMKVVNRVAJ-UHFFFAOYSA-N ClC1=NC(=NC(=N1)N[N+](=O)[O-])N[N+](=O)[O-] Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)N[N+](=O)[O-])N[N+](=O)[O-] RDEAEMKVVNRVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical group CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- IYWCBYFJFZCCGV-UHFFFAOYSA-N formamide;hydrate Chemical compound O.NC=O IYWCBYFJFZCCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N nitramide Chemical compound N[N+]([O-])=O SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940055764 triaz Drugs 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
- C07D251/70—Other substituted melamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Diamino- und Dinitro-s-triazine Die vorliegende Erfindung betrifft Diamino-s-triazine der allgemeinen Formel worin R' einen Alkylen-, Cycloalkylen-, Ärylen-, Alkarylen-, Aralkylen-Rest oder einen Diaryläther, einen Diarylthioäther, Diarylmethan oder eine Diarylsulfongruppe oder ein heterocyclisches Biradical bedeutet und R2 bedeutet Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Amino-, Arylamino-, Diarylamino-, Alkylamino-, Fyrrolidino-, Piperidino-, Shenyl-, Halogen-, Hydroxyl- oder Carboxylgruppe.
- Diese Amino-s- triazinverbindungen können im allgemeinen für die gleichen Anwendungen verwendet werden wie andere organische Diamine. Z.B. können sie verwendet werden zum Herstellen von verschiedenen Polymerisaten, wie Polyimiden, Polyamiden und Polyharnstoffen. Sie sind auch brauchbar in anderen Bereichen, wie als Farbstoffzwischenprodukte oder als Härter für Epoxydharze.
- Die oben angegebene (niedrig)Alkylgruppe bedeutet eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen. Beispiele für derartige Gruppen sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl- oder Butylgruppe.
- Die in Bezug auf R² genannten Alkylgruppen besitzen bis zu 8 Kohlenstoffatome, d.h. sie bedeuten die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, tert.-Butyl-, Hexyl-, Octylgruppe und deren Isomere. Die Cycloalkylgruppen besitzen 3 bis 6 Kohlenstoffatome , wie die Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- und Cyclohexylgruppe. Die Aryl-, Alkaryl- und Aralkylgruppen besitzen bis zu 14 Kohlenstoffatome, wie die Phenyl-, Biphenyl-, Tolyl-, Naphthyl-, Anthracyl-, Äthylnaphthyl-, Benzyl-, 1-Phenylhexyl-, 1-Phenyläthyl- oder 3,5-Diäthylphenyl-Gruppen. Beispiele für die Gruppen R' sind Biradicale 2 von Resten, wie sie unter R genannt wurden. Die heterocyclische Gruppe in R' kann sich von einem Furan, einem Thiophen oder einem Pyridin ableiten.
- Die Gruppe R' der obigen allgemeinen Formel wird insbesondere aus den folgenden Gruppen ausgewählt: a) o-, m- oder p-Phenylengruppen, Biphenylen-, Naphthylen- oder Anthracyl engruppen b) wobei X Schwefel-, Sauerstoff-, Sulfon- oder Methylengruppen bedeutet c) Cycloalkylengruppen, wie Cyclopentylen- oder Cyclohexylengruppen.
- Für die Zwecke der Herstellung von Hochtemperaturpolymerisaten wie Polyimiden, bedeutet die Gruppe R' vorzugsweise eine aromatische zweiwertige Gruppe, wie einen Phenylen-, einen Biphenylen rest oder zweiwertige Reste, die sich von Diphenyläther ocer Diphenylmethan ableiten.
- Die Blockierungsgruppe R², die oben genannt wurde, kann Wasser stoff, einen Phenylrest, einen substituierten Phenylrest oder eine Amin,ogruppe sein, z.B.: -NH2, niedrig Dialkylaminogruppen, wie Dimethylamino- Di-Athylamino-, Dipropylamino-,Diisopropylamino-, Dibutylaminogruppen und dergleichen, die Pyrrolidino-, Piperidino-, Arylaminogruppe, wie z.B. eine Monoarylaminogruppe, z.B. die Anilinogruppe, Diarylaminogruppen,z.B. die Diphenylamino-und die Naphthylanilinogruppe; und N-(niedrig)Alkylanilino gruppen, z.B. die N-Methylanilinogruppe, die N-Äthylanilinc gruppe, die N-Butylanilinogruppe und dergleichen.
- Die Substituenten an der Phenylgruppe können sein Nitrorest, Halogengruppen, insbesondere Chlor- oder Bromreste, Carboxylgruppen, Cyanogruppen, Alkylgruppen, insbesondere jene mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylgruppen, Hydroxy- oder Arylgruppen, wie sie für R2 angegeben wurden. Vorzugsweise bedeutet R2 eine Phenyl- oder eine Diarylaminogruppe.
- Beispiele für erfindungsgemäße DiamSno-striazinverbindungen sind die folgenden: 2-Phenyl-4,6-bis-(4'-aminoanilino)-s-triazin 2-Phenyl-4,6-bis-(3'-aminoanilino)-s-triazin 2-Anilino-4,6-bis-(4'-aminoanilino)-s-triazin 2-N-Methylanilino-4,6-bis-(3'-aminoanilino)-s-trlazin 2-Dimethylamino-4,6-bis-(3'-aminoanilino)-s-triazin 2e.nibutylamillo-4,6-bis-(3'-aminopropylamino)-S-triazin 2-Diphenylamino-4,6-bis-(2'-aminoanilino)-s-triazin 2-Diphenylamino-4,6-bis-(3'-aminoanilino)-s-triazin 2-Diphenylamino-4,6-bis-(4'-aminoanilino)-s-triazin 2-Methyl-4,6-bis-(8'-aminooctylamino)-s-triazin 2-n-Octyl-4,6-bis-(4'-aminobutylamino)-s-triazin 2-Isopropyl-4,6-bis-(4'-aminobutylamino)-s-triazin 2-Phenyl-4,6-bis-(2'-methyl-4'-aminoanilino)-s-triazin 2-Diphenylamino-4,6-bis-(3'-aminocyclohexylamino)-s-triazin 2-Phenyl-4,6-bis-(aminocyclopropylamino)-s-triazin 2-Phenyl-4,6-bis-(3'-aminopyridinylamino-5')"s-triazin 2,4-Bis-(3'-aminoanilino)-s-triazin 2-Cyclohexyl-4,6-bis-(3'-aminoanilino)-s-triazin 2-Amino-4,6-bis-(3'-aminoanilino)-s-triazin 2-Diphenylamino-4,6-bis-[4'-(4"-aminophenoxyanilino)]-s-triaz 2-Diphenylamino-4,6-bis-[4"-aminobenzyl)-anilino]-s-triazin 2,4-(3'Aminoanilino)-s-triazin 2-Piperidino-4,6-bis-(3'-aminoanilino)-s-triazin Die Amino-s-triazinverbindungen der vorliegenden Erfindung können durch verschiedene Verfahren erhalten werden0 Ein Verfahren besteht darin, daß man ein 2-aryl-, alkyl- oder aminosubstituiertes 4,6-Dichlor-s-triazin mit einem großen Überschuß an Diamin umsetzt. Die Umsetzung wird im allgemeinen in Lösungsmitteln durchgeführt, wie Tetrahydrofuran, Aceton, Methyläthy keton, Methyläthylketon/Wasser, Dioxan und Dimethylformamid,bei Temperaturen zwischen 50 und 1000 C. Es kann vorteilhaft sein, die Umsetzung in Anwesenheit von Säureakzeptoren durchzuführen, wie Natriumcarbonat oder Natriumhydroxyd. Bei Reaktionen, die 2-Diphenylamino-4,6-dichlor-s-triazin und m- oder p-Phenylendiamin umfassen, ist es besonders vorteilhaft, die Reaktion in Dioxan durchzuführen. Das Produkt wird als Dioxankomplex erhalten, der leicht isoliert und gereinigt werden kann.
- Fin anderes Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen umfaßt das Umsetzen von 1 Mol 2-substiuiertem 4,6-Dichlor-s-triazin mit 2 Mol einer Nitroaminoverbindung. Die als Zwischenprodukt entstehende Dinitroverbindung wird mit Hilfe von üblichen Reduktionsmitieln, wie Zinn-II-chlorid und Chlorwasserstoffsäure, zu dem gewünschten Diamlno-s-triazin reduziert. Dieses Verfahren wurde beschrieben von Ashley et al., J. Chem. Soc., 4525 (1960).
- Ein weiteres Verfahren, das brauchbar ist zur Herstellung von Diamino-s-triazinen, die Wasserstoff in der 2-Stellung (die Blockierungsgruppe) besitzen, besteht darin daß man 1 Mol Cyanurchlorid mit 2 Mol eines Nitroamins (z.B. m-Nitroanilin) bei 0 bis 50°C in Anwesenheit eines Säureakzeptors umsetzt.
- Das als Zwischenprodukt entstehende 2-Chlor-4,6-bis-nitroaminos-triazin wird chemisch (Eisen und wäßrige Chlorwasserstoffsäure) oder katalytisch (Wasserstoff mit einem Palladium-auf-Aktivkohle-Katalysator) zu der gewünschten 2,5-Bis-diaminoverbindung reduziert.
- Bei der oben beschriebenen Ein-Stufen-Reaktion, bei der eine Diaminoverbindung mit einem Dichlortriazin umgesetzt wird, kann möglicherweise eine unerwünschte Nebenreaktion zwischen dem Amin und zwei verschiedenen Triazinmolekülen auftreten. Um die Bildung von unerwünschten Produkten1 die mehr als einen Triazinkern enthalten, so gering wie möglich zu halten, ist es vorteilhaft, einen Überschuß des Diamins zu verwenden, und die Kondensationsreaktion bei erhöhten Temperaturen, vorzugsweise zwischen 50 und 1000C oder höher, durchzuführen, in Abhängigkeit von den Reaktionsteilnehmern und dem verwendeten Lösungsmittel, und indem man das Dichlor-s-triazin langsam zu dem Diamin gibt.
- Wenn man die oben genannten Vorsichtsmaßnahmen ergreift, wird die Reaktion mehr in Richtung zur Bildung der gewünschten Produkte verlaufen und weniger unerwünschte Produkte ergeben.
- Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Dinitro-s-triazinverbindungen , die durch eines der oben genannten Verfahren hergestellt werden, die Zwischenprodukte bei der Herstellung der oben genannten Diamino-s-triazinverbindungen darstellen.
- Diese Dinitro- -triazine können durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden: wobei R' eine zweiwertige Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylgruppe mit bis zu 14 Kohlenstoffatomen, wie oben ausgeführt, bedeutet und R2 die oben im Zusammenhang mit den Diaminoverbindungen genannte Bedeutung besitzt.
- Beispiele für Dinitro-s-triazinverbindungen sind die folgenden: 2-Phenyl-4,6-bis-(4'-nitroanilino)-s-triazin 2-Phenyl-4,6-bis-(3'-nitroanilino)-s-triazin 2-Anilino-4,6-bis-(4'-nitroanilino)-s-triazin 2-N-Methylanilino-4,6-bis-(3'-nitroanilino)-s-triazin 2-Dimethylamino-4,6-bis-(3'-nitroanilino)-s-triazin 2-Diphenylamino-4,6-bis-(3'-nitroanilino)-s-triazin 2-Isopropyl-4,6-bis-(4'-nitrobenzyl)-s-triazin 2-Phenyl-4,6-bis-(2'-methyl-4'-nitroanilino)-s-triazi 2-Piperidino-4,6-(3'-nitroanilino)-s-triazin 2,4-Bls-(3'-nitroanillno)-s-triazin 2-Cyclohexyl-4,6-bis-(3 1-nitroanilino)-striazin 2-Amino-4,6-bis-(3'-nitroanilino)-s-triazin 2-Diphenylamino-4,6-bis-[4'-(4"-nitrophenoxy)-anilino]-s-triazin 2-Diphenylamino-4,6-bis-[4'-(4"-nitrobenzyl)-anilino]-s-triazin 2,4-(m-Nitroanilino)-s-triazin 2-Hydroxy-4,6-bis-(3'-nitroanilino)-s-triazin 2-Carboxy-4,5-bis-(3'-nitroanilino)-s-triazin 2-Chlor-4,6-bis-(3'-nitroanilino)-s-triazin Die obengenannten Verfahren zur Herstellung der Dinitro-s triazine und der Diamino-s-triazine der vorliegenden Erfindung werden in den folgenden Beispielen weiter erläutert.
- Beispiel 1 ?-Diphenylamino-4,6-bis-(3'-aminoanilino)-s-triazin Dioxankomplex Zu einer Lösung von 432,0 g (4,0 Mol) m-Phenylendiamin in 600 mml Dioxan gab man 84,8 g (0,80 Mol) Natriumcarbonat. Diese Mischung wurde zum Rückflußsieden erhitzt, und während man ter einer Stickstoffatmosphäre rührte, gab man ene Lösung von 126,8 g (0,40 Mol) 2-Diphenylamino-4,6-dichlor-s-triazin in Rnn rnl Dioxan tropfenweise im Verlauf von 5,75 Stunden hinzu. Nach beendigtem Zusatz wurde die Reaktionsmischung über Nacht unter Rühren am Rückfluß gehalten. Nach dem Abkühlen wurde die Reaktionsmischung unter Rühren in 2 1 Eiswasser gc gossen. Der entstehende Feststoff wurde filtriert, mit Wasser chloridfrei gewaschen und dann getrocknet, und man erhielt 181,0 g des Materials. Dieses rohe Produkt wurde in 1800 mi Aceton 30 Minuten unter Rühren am Rückfluß gehalten und dann filtriert. Der Rückstand wurde verworfen.
- Das Aceton wurde von dem Filtrat abgezogen, und man erhielt 158,7 g eines Feststoffs, F = 107 bis 300C. Dieses Material wurde zu 800 ml Benzol gegeben und zum Sieden erhitzt, und man gab 350 ml Dioxan, gefolgt von 20 g Aktivkohle zu der erhaltenen Lösung. Die Mischung wurde filtriert, und nach dem Abkühlen erhielt man 102,79 g (51 %) des Produktes mit einem F = 138 bis 142°C. Die Ausbeute und die Analyse sind auf den Dioxankomplex bezogen.
- Analyse: C31H32N802 Berechnet: C 67,86 H 5,88 N 20,42 % Gefunden: 67,67 5,93 20,32 Beispiel 2 2-Diphenylamino-4,6-bis-(3'-aminoanilino)-s-triazin Zu einer Lösung von 108,0 g (1,0 Mol) m-Phenylendiamin in 250 ml Wasser gab man einige wenige Tropfen einer Phenophthaleinlösung. Während man diese Lösung am Rückfluß rührte, gab man tropfenweise gleichzeitig mit einer derartigen Geschwindigkeit, daß der pH-Wert unterhalb 8 gehalten wurde, Lösungen von 3t,7 g (0,10 Mol) 2-Diphenylamino-4,6-dichlor-s-triazin in 300 ml Melhyläthylketon und 8,0 g (0,20 Mol) Natriumhydroxyd in 72 ml Wasser hinzu. Nach Beendigung der Zugabe wurde die Reaktionsmischung 2 Stunden am Rückfluß gehalten, und dann wurde das Methyläthylketon durch Destillation entfernt. Die Reaktionsischung wurde abgekühlt und filtriert. Der Rückstand wurde mit Wasser gewaschen, bis er chloridfrei war, und man trocknete ihn, und man erhielt 48,4 g des rohen Prduktes.
- Das rohe Produkt wurde in 450 ml siedendem Aceton erhitzt und filtriert, das Filtrat wurde zur Trockne eingedampft, und man erhielt 39,3 g eines Feststoffes. Dieses Material wurde aus heißem Isopropanol umkristallisiert, und man erhielt 20,7 g 2-Diphenylamino-4,6-bis-(3'-aminoanilino)-S-triazin mit einem F = 188 bis 191°C.
- Analyse: C27H24N8 Berechnet: C 70,41 H 5,25 N 24,33 % Gefunden: 70,08 5,11 24,45 Beispiel 3 2-Dimethylamino-4,6-bis-(3'-aminoanilino)-s-triazin Zu einer Lösung von 540,5 g (5,0 Mol) m-Phenylendiamin in 2500 ml Wasser und 100 ml Methyläthylketon gab man am Rückfluß und unter Stickstoff tropfenweise eine Lösung von 96,5 g (0,50 Mol) 2-Dimethylamino-4,6-dichlor-s-trlazin in 500 ml Methyläthylketon. Im Verlaufe dieser Zugabe wurde der pH-Wert zwischen 8 und 10 gehalten durch die gleichzeitige Zugabe einer 50%-igen wäßrigen Natriumhydroxydlösung. Nach beendigter Zugabe wurde die Reaktionsmischung 5 Stunden am Rückfluß gerührt, und dann wurde das Methyläthylketon bei vermindertem Druck abdestilliert. Die Reaktionsmischung wurde filtriert, und der Rückzweimal gut stand wurde mit Methanol gewaschen und dann mit 1000 ml Methanol in einem elektrischen Mischer gesättigt und filtriert.
- Der Rückstand wurde mit Methanol gewaschen und getrocknet, und man erhielt 127,0 g (76 %) des Produktes, F = 197 bis 1990C.
- Die Umkristallisation aus Äthanol ergab einen F = 197 bis 2000C.
- Analyse: C17H20N8 Berechnet: C 60,69 H 5,99 N 33,31 X Gefunden: 60,80 6,04 33,25 Beispiel 4 204-Bis-(3'-aminoanilino)-s-triasin Zu einer Lösung von 15,48g (0,04 Mol) 2-Chlor-4,6-bis-(m-nitroanilino)-s-triazin, hergestellt aus Cyanurchlorid und m-Nitroanilin, in 200 ml Tetrahydrofuran gab man 4,04 g (0,04 Mol) Triathylamin und 10 g 5 % Palladaium auf Aktivkohle. Die Mischung wurde in eine Parr-Schüttelvorrichtung mit einem Druck von 3,52 kg/cm2 (50 p.s.i.) eingebracht und über Nacht geschüttelt. Die Reaktionsmischung wurde dann abfiltriert, der Rückstand mit 400 ml Tetrahydrofuran und dann mit Wasser gewaschen, bis die Waschwässer chloridfrei waren. Der Rückstand wurde dann mit Dimethylformamid (DMF) gewaschen, bis das Filtrat farblos war. Die DMF-Lösung wurde dann fzu 1 1 Wasser gegeben. Der entstehende Feststoff wurde filtriert, mit Wasser gewaschen und dann in 200 ml siedendem Aceton 15 Minuten gerührt. Das Produkt wurde abfiltriert und im Vakuum bei 500C getrocknet. Die Ausbeute an 2,4-Bis-(3'-aminoanilino)-s-triazin betrug 8,20 g (70 X), F = 269 bis 271OC.
- Analyse: C1SHl7N7 Berechnet: C 61,40 H 5,16 N 33,44 X Gefunden: 61,16 5,17 33,24 Beispiel 5 2-Amino-4,6-bis-(3'-aminoanilino)-s-triazin Zu einer Lösung von 108,0 g (1,0 Mol) m-Phenylendiamin in 200 ml Dioxan gab man 21,2 g (0,20 Mol) Natriumcarbonat. Während man diese-Mischung am Rückfluß unter Stickstoff rührte, gab man im Verlaufe von 4,5 Stunden tropfenweise eine Lösung von 16,5 g (0,10 Mol) 2-Amino-4 , 6-dichlor-s-triazin in 250 ml Dioxan hinzu. Die Reaktionsmischung wurde weitere 6 Stunden am Rückfluß gehalten und dann auf Raumtemperatur abgekühlt Die Reaktionsmischung wurde in 2 1 Eiswasser gegossen. Es bildete sich ein gummiartiges Material, das abgetrennt, mit Wasser verrieben und filtriert wurde. Beim Stehenlassen kristallisierten 18,8 g eines Feststoffs aus dem Filtrat aus.
- Dieses Material wurde aus Isopropanol umkristallisiert, und man erhielt 10,40 g (34 %) 2-Amino-4,6-bis-(3'-aminoanilino)-<-triazin vom F = 198 bis 2000C.
- Analyse: C15H16N8 Berechnet: C 58,44 H 5,19 N 36,36 % Gefunden: 58,72 5,35 36,30 Beispiel 6 2-Phenyl-4,6-bis-(3'-aminoanilino)-s-triazin Zu einer Lösung von 86,0 g (0,80 Mol) m-Phenylendiamin in 300 ml Dioxan gab man 25,0 g (0,23 Mol) Natriumcarbonat. Die Mischung wurde zum Rückflußsieden erhitzt, und man gab tropfenweise eine Lösung von 18,0 g (0,08 Mol) 2-Phenyl-4,6-dichlor-s-triazin in 250 ml Dioxan hinzu. Nach beendigter Zugabe wurde die Reaktionsmischung 15 Stunden am Rückfluß gehalten, abgekühlt und dann in 3 1 Eiswasser eingegossen. Die Mischung wurde filtriert, der Rückstand wurde mit Wasser chloridfrei gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 30,0 g.
- Das rohe Material wurde aus Isopropanol umkristallisiert, und man erhielt 16,5 g (56 %) 2-Phenyl-4,6-bis-(3'-aminoanilino)-s-triazin, das sich bei 1780C zersetzte.
- Analyse: C21H19N7 Berechnet: C 68,29 H 5,18 N 26,55 % Gefunden: 68,24 5,38 26,27 Beispiel 7 2-Diphenylamino-4,6-bis-[4'-(4"-aminophenoxy)-anilino]-s-triazin Zu einer Lösung von 60,0 g (0,30 Mol) Bis-(p-aminophenyl)-äther in 250 ml Diglyme bei 100°C gab man tropfenweise eine Lösung von 15,0 g (0,047 Mol) 2-Diphenylamino-4,6-dichlor-s-triazin.
- Nach beendigter Zugabe wurde die Reaktionsmischung 24 Stunden auf 1000C erhitzt, abgekühlt und dann in Eiswasser gegeben.
- Die Mischung wurde abfiltriert, mit Wasser chloridionenfrei gewaschen und getrocknet, und man erhielt 29,0 g (96 %) des Produktes, F = 250 C. Das Waschen des rohen Materials mit 2-Propanol oder eine Umkristallisation aus Dioxan/Wasser ergab keine Erhöhung des Schmelzpunktes.
- Analyse: C39H32N802 Berechnet: C 72,65 H 5,00 N 17,37 % Gefunden: 72,76 4,97 17,67 Beispiel 8 2-Diphenylamino-4'6-bis-[4 1-(411-aminobenzyl)-anilinoj-s-triazin Eine Lösung von 100 g (0,5 Mol) 4,4'-Methylendiamin in 1000 ml Dioxan wurde zum Rückflußsieden erhitzt, und man gab im Verlauf von 3 Stunden tropfenweise eine Lösung von 31,7 g (0,1 Mol) 2-Diphenylamino-4,6-dichlor-s-triazin in 250 ml Dioxan hinzu.
- Nach weiteren 3 Stunden am Rückfluß wurde die Mischung heiß filtriert; das Filtrat wurde auf ein Volumen von 600 ml eingeengt und mit 2000ml Isopropanol verdünnt. Nach der Kristallisation im Eisschrank über Nacht wurde das Produkt abfiltriert und im Ofen getrocknet; Ausbeute 40,6 g (63 %).
- Die Umkristallisation aus n-Butanol ergab 16,5 g des Diamins in Form eines fast weißen Pulvers, F = 242 bis 2480C.
- Analyse: C41H36N8 Berechnet: C 76,85 H 5,66 N 17,49 % Gefunden: 76,19 5,74 17,18 76,31 5,82 17,31 Beispiel 9 «*9-Diphenylamino-4 6-bis-(4'-aminoanilino)-s-triazin teine Mischung von 317 g (1 Mol) 2-Diphenylamino-4,6-dichlor-striazin, 276 g (2 Mol) p-Nitroanilin und 3000 ml Anisol wurden 16 Stunden unter Stickstoffatmosphäre am Rückfluß erhitzt.
- Während dieser Zeitdauer entwickelte sich Chlorwasserstoff.
- Die Reaktionsmischung wurde abgekühlt und der Niederschlag durch Filtration isoliert. Der Filterkuchen wurde nacheinander mit Methanol, wäßrigem Ammoniak, Wasser und wiederum mit Methanol gewaschen, dann bei 1000C unter vermindertem Druck getrocknet, und man erhielt 474 g (91 %) 2-Diphenylamino-4,6-bis-(4'-nitroanilino)-s-triazln, F = 334 bis 3360C in Form eines fast weißen Feststoffs.
- Analyse: C27}I20N8°4 Berechnet: C 62,30 H 3,87 N 21,53 % Gefunden: 61,92 3,86 21,47 61,91 3,70 21,49 Das oben beschriebene Dinitro-Zwischenprodukt wurde wie folgt zu dem Diamin reduziert: Eine Mischung von 208 g (0,4 Mol) 2-Diphenylamino-4,6-bis-(p-nitroanilino)-s-triazins 223 g (4g-Atome) Eisenpulver und 2000 ml Dioxan wurden am Rückfluß erhitzt. Dann wurde aus 10 g Eisenpulver und Chlorwasserstoffsäure eine Paste hergestellt und als Aktivator zugegeben. Im Verlaufe von 45 Minuten wurden tropfenweise 40 ml Wasser zu der rückflußsiedenden Reaktionsmischung gegeben. Nach weiteren 4 Stunden am Rückfluß wurde die Suspension mit 1000 ml Dioxan und 1000 ml Dimethylformamid verdünnt, mit Aktivkohle erhitzt und dann in einem Eisbad abgekühlt. Der kristalline fast weiße Rückstand wurde abfiltriert und bei 500C über Nacht bei 0,1 mm Hg getrocknet, und man erhielt 125 g (68 %) 2-Diphenylamino- 4,6-bis-(4'-aminoanilino)-s-triazin, F = 238 bis 2400C. Dieses Produkt enthält 3/4 Mol Solvat-Dioxan.
- Analyse: C27H24N8 . 3/4 Dioxan Berechnet: C 68,42 H 5,74 N 21,28 % Gefunden: 68,60 5,94 21,74 68,54 6,03 21,73 Bei weiterem Trocknen bei 1050C und 0,1 mm Hg wird das Dioxan zurückgehalten.
- Beispiel 10 2-Diphenylamino-486-bi 5- (2'-aminoanilino)-s-triazin Analog zu dem oben beschriebenen Verfahren wurde o-Nitroanilin zu 2-Diphenylamino-4,6-bis-t2'-nitroanilino)-s-triazin umgewandelt. Nach der Umkristallisation aus Äthylacetat wurde das Produkt in 78%-iger Ausbeute isoliert, F = 242 bis 243,,50C.
- Analyse: C27H20N8O4 Berechnet: C 62,30 H 3,87 N 21,53 % Gefunden: 62,15 3,66 21,65 Die Reduktion der Dinitroverbindung (104 g, 0,2 Mol) mit Eisenpulver (112 g, 2 g-Atome) in 500 ml siedendem Dioxan wurde durchgeführt, indem man mit 2 ml einer Mischung aus Eisenpulver und Chlorwasserstoffsäure aktivierte und nach und nach 25 ml Wasser zugab und 5 Stunden am Rückfluß hielt. Zur Gewinnung des Produktes wurde die Dioxanlösung eingeeingt und mit Heptan verdünnt.
- Umkristallisation aus einer Mischung von 500 ml Aceton und 500 ml Wasser ergab 64,9 g (71 %) weißes 2-Diphenylamino-4,6-bis-(2'-aminoanilino)-s-triazin, F = 243 bis 244°C.
- Analyse: C27H27N8 Berechnet: C 70,42 H 5,25 N 42,33 % Gefunden: 70,39 5,23 23,98 Eine andere Probe der Dinitroverbindung wurde in Dioxanlösung bei Raumtemperatur bei 3,52 kg/cm2 (50 p.s.i.) über 10 % Palladium auf Aktivkohle hydriert; man erhielt das obige Diamin in 90%-iger Ausbeute.
Claims (4)
1.) Diamine der allgemeinen Formel
worin R' eine Alkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen , eine Cycloalkylgruppe
mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Aryl-, Alkaryl- oder Aralkylgruppen mit bis zu 14
Kohlenstoffatomen oder Diaryläther-, Diarylthioäther-, Diarylmethan- oder Diarylsulfongruppen,
wobei jede Arylgruppe bis zu 14 Kohlenstoffatome aufweist bedeutet, und R2 bedeutet
Wasserstoff, Alkylgruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgruppen mit 3
bis 6 Eohlenatoffatomen, Amino-, Arylamino-, Diarylaminogruppen mit bis zu 28 Kohlenstoffatomen,
Alkylaminogruppen mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Pyrrolidino-, Piperidino-, Phenyl-,
Halogen-, Carboxyl- oder Hydropylgruppen.
2.) Diamine gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R' Phenylen
und R2 Phenyl-, Anilino- oder Diphenylaminogruppen bedeuten.
3.) Verfahren zur Herstellung der 2-substituierten Diamino-striazine
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Dichlor-s-triazin bei erhöhter
Temperatur mit einem Überschuß an Diamin umsetzt, wobei man das Dichlor-s-triazin
langsam zu dem Diamin gibt.
4.) Verfahren zur Herstellung der Diamino-s-triazine gemäß Anspruch
1, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer Stufe eine Verbindung der Formel
mit Wasserstoff in Anwesenheit eines tertiären Amins und einem Pcllladium-auf-Aktivkohle-Katalysator
reduziert wobei die Reaktion in einem Lösungsmittel durchgeführt wird0
i -r Dinitrayachiffiung«D~;sc b q* a.Ma
4jY
R2
NtN i1
02N R N < N / NSR R1-N02
worin
R' eine zweiwertige ryl-, Alkaryl- oder Aralkylgruppe mit
bis zu 14 Kohle toffatomen bedeutet, und-
R2 bedeutet Wasse stoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Koh-
lenstoffatomeX, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 6 Kohlen-
stoffatomen,teine Aminogruppe, eine Arylaminogruppe mit
bis zu 28 fhlenstoffatomen, eine Alkylaminogruppe mit
1 bis 16 hienstoffatomen, die Pyrrolidono-, Piperidino-,
Phenyl-, alogen-, Carboxyl-, Hydroxyl- oder Alkylgruppe
mit 1 b s 8 Kohlenstoffatomen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702038182 DE2038182C3 (de) | 1970-07-31 | 1970-07-31 | 2-Substituierte 4,6-Diamino-stri azine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702038182 DE2038182C3 (de) | 1970-07-31 | 1970-07-31 | 2-Substituierte 4,6-Diamino-stri azine |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2038182A1 true DE2038182A1 (de) | 1972-02-10 |
| DE2038182B2 DE2038182B2 (de) | 1980-02-14 |
| DE2038182C3 DE2038182C3 (de) | 1980-10-09 |
Family
ID=5778563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19702038182 Expired DE2038182C3 (de) | 1970-07-31 | 1970-07-31 | 2-Substituierte 4,6-Diamino-stri azine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2038182C3 (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0179408A3 (en) * | 1984-10-23 | 1987-08-26 | Basf Aktiengesellschaft | Amidoalkyl melamines and aminoalkyl melamines, and process for their preparation |
| WO2006087752A3 (en) * | 2005-02-15 | 2006-11-02 | Milano Politecnico | Cationic lipids for the transfection of nucleic acids |
| US7241458B1 (en) | 1999-09-24 | 2007-07-10 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Antiviral compositions |
| WO2013018071A3 (en) * | 2011-08-04 | 2013-07-11 | Colourtex Industries Limited | Fibre reactive azo reactive colorants containing two reactive groups of the vinylsulfone type, production and use thereof |
| JP2013245206A (ja) * | 2012-05-28 | 2013-12-09 | Iwate Univ | ヒドロキシ基含有芳香族ジアミン、ポリアミド樹脂、樹脂組成物、及び、それらの用途 |
-
1970
- 1970-07-31 DE DE19702038182 patent/DE2038182C3/de not_active Expired
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0179408A3 (en) * | 1984-10-23 | 1987-08-26 | Basf Aktiengesellschaft | Amidoalkyl melamines and aminoalkyl melamines, and process for their preparation |
| US7241458B1 (en) | 1999-09-24 | 2007-07-10 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Antiviral compositions |
| US7887845B2 (en) | 1999-09-24 | 2011-02-15 | Janssen Pharmaceutica Nv | Antiviral compositions |
| WO2006087752A3 (en) * | 2005-02-15 | 2006-11-02 | Milano Politecnico | Cationic lipids for the transfection of nucleic acids |
| JP2008530083A (ja) * | 2005-02-15 | 2008-08-07 | ポリテクニコ ディ ミラノ | 核酸のトランスフェクション用のカチオン性脂質 |
| US7999101B2 (en) | 2005-02-15 | 2011-08-16 | Politecnico Di Milano | Cationic lipids for the transfection of nucleic acids |
| WO2013018071A3 (en) * | 2011-08-04 | 2013-07-11 | Colourtex Industries Limited | Fibre reactive azo reactive colorants containing two reactive groups of the vinylsulfone type, production and use thereof |
| JP2013245206A (ja) * | 2012-05-28 | 2013-12-09 | Iwate Univ | ヒドロキシ基含有芳香族ジアミン、ポリアミド樹脂、樹脂組成物、及び、それらの用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2038182B2 (de) | 1980-02-14 |
| DE2038182C3 (de) | 1980-10-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE19957282C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,4-Diamino-2-methoxymethyl-benzol und dessen Salzen | |
| DE2505297C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von in 2- und 6-Stellung des Phenylkerns substituierten 2-Phenylamino-2-imidazoun-Derivaten | |
| EP0172515B1 (de) | Alpha-(o-chlorphenyl)-aminomethylen-beta-formylaminopropionitril, Verfahren zu seiner Herstellung sowie Verwendung zur Herstellung von 2-Methyl-4-amino-5-formylaminomethylpyrimidin | |
| CH646156A5 (de) | Schwefelhaltige benzimidazol-derivate und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| DE2038182A1 (de) | Diamino- und Dinitro-s-triazine | |
| DE3784795T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 5,6-substituierten-2,4-chinazolindiaminen und zwischenprodukten. | |
| EP0179408B1 (de) | Neue Amidoalkylmelamine und Aminoalkylmelamine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1468842C3 (de) | Phenylendiamine | |
| DE2053414A1 (de) | Diamino s triazine | |
| DE1161905B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Kondensationsprodukten tetramerer Halogencyane | |
| DE1948795A1 (de) | 4,5,6,7-Tetrahydrobenzimidazole,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Korrosionsinhibitoren und Alterungsschutzmittel | |
| DE1468351C (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydro Chloriden von N Aryl und N Heteroarlyami dinen | |
| DE2230070A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(2,4-Dihalogen-s-triazin-6-yl)-harnstoffen | |
| DE2035800A1 (de) | Verfahren zur Reinigung von 1-N-substituierten Hexahydro-1,4-diazepinonen-(3) und -(5) | |
| DE3530061A1 (de) | Verfahren zur herstellung von guanidinothiazolderivaten | |
| DE2500427A1 (de) | Bis-dihalogen-s-triazinyl-harnstoffe | |
| CH658856A5 (de) | Verfahren zur herstellung von organischen, aromatischen und heterocyclischen hydroxy-verbindungen. | |
| DE1220861B (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Mercapto-4, 6-bis-amino-s-triazins | |
| DE899042C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 4, 4'-Diaminostilbendisulfon- oder -dicarbonsaeuren | |
| DE2206506A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,6dichlorpyridin-derivaten und neue 2,6dichlorpyridine | |
| DE1468351B (de) | ||
| DE2131366C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzoxazolonen-(2) und Benzthiazolonen-(2) | |
| DE1931560B2 (de) | Verfahren zur herstellung von dialkylzinndijodiden aus metallischem zinn und alkyljodiden | |
| DE1670093A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hexahydropyrimidinderivaten | |
| DE2742158A1 (de) | Herstellung substituierter harnstoffe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |