[go: up one dir, main page]

DE2005115C3 - Verfahren zur Herstellung von klebfreien Polyurethan-Beschichtungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von klebfreien Polyurethan-Beschichtungen

Info

Publication number
DE2005115C3
DE2005115C3 DE19702005115 DE2005115A DE2005115C3 DE 2005115 C3 DE2005115 C3 DE 2005115C3 DE 19702005115 DE19702005115 DE 19702005115 DE 2005115 A DE2005115 A DE 2005115A DE 2005115 C3 DE2005115 C3 DE 2005115C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
linear
saturated
carbon atoms
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19702005115
Other languages
English (en)
Other versions
DE2005115B2 (de
DE2005115A1 (de
Inventor
Gerhard 4019 Monheim Berndt
Johannes Dr. Eimer
Hellmut Dr. Striegler
Erwin Dr. Windemuth
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19702005115 priority Critical patent/DE2005115C3/de
Priority to GB6150970A priority patent/GB1339730A/en
Priority to BR76771A priority patent/BR7100767D0/pt
Priority to NL7101433A priority patent/NL7101433A/xx
Priority to ES387972A priority patent/ES387972A1/es
Priority to AT96471A priority patent/AT306188B/de
Priority to BE762579A priority patent/BE762579A/xx
Priority to FR7104017A priority patent/FR2080960B1/fr
Publication of DE2005115A1 publication Critical patent/DE2005115A1/de
Publication of DE2005115B2 publication Critical patent/DE2005115B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2005115C3 publication Critical patent/DE2005115C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06NWALL, FLOOR, OR LIKE COVERING MATERIALS, e.g. LINOLEUM, OILCLOTH, ARTIFICIAL LEATHER, ROOFING FELT, CONSISTING OF A FIBROUS WEB COATED WITH A LAYER OF MACROMOLECULAR MATERIAL; FLEXIBLE SHEET MATERIAL NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06N3/00Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof
    • D06N3/12Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. gelatine proteins
    • D06N3/14Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof with macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. gelatine proteins with polyurethanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/16Catalysts
    • C08G18/18Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/1825Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having hydroxy or primary amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/16Catalysts
    • C08G18/18Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/1841Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having carbonyl groups which may be linked to one or more nitrogen or oxygen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D175/00Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D175/04Polyurethanes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/564Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

a) mindestens eine Cs- bis C-o-Alkylgruppe,
b) mindestens eine tertiäre Aminogruppe und
c) mindestens eine Ester- oder Urethangruppe bzw. mindestens eine durch Reaktion mit Isocvanaten in eine Urethangruppe überführbare Hydroxylgruppe aufweisen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Trennmittel Verbindungen der allgemeinen Formel
R."
N- CU, -CH — O — X
R""
R"'
N C
R"
CH O X
K ■'"
R"·
eingesetzt werden, in welcher
R'und R" für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder > ingesättigten aliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder hydroaromatischen Kohlenwnsserstoffrest, der gegebenenfalls auch Sauerstoff,
-to
eingesetzt werden, in welcher
R' für einen linearen, gesättigten oder
ungesättigten Alkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen,
R" für einen linearen cder verzweigten, gesättigten Alkylrest,
R'" für einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder hydroaromatischen 1- oder 2wertigen Kohlenwasserstoffrest und
R"" für Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe stehen,
X eine -CO- oder — CO —NH-Gruppe dargestellt und
η 1 oder 2 bedeutet.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch ge- »5 kennzeichnet, daß
R' für einen linearen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen,
R" für einen linearen, gesättigten Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und
R"" für eine Methylgruppe steht.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Trennmittel Verbindungen der allgemeinen Formel Schwefel oder Stickstoff als Heteroatome enthalten kann, für einen linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen und für Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgmppe stehen, eine —CO- oder —CO — NH-Gruppe darstellt und η 1 oder 2 bedeutet.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Trennmittel Verbindungen der allgemeinen Formel
R1N /CH2 — CH — O — X,„ —
R"" X
R'" eingesetzt werden, in welcher
R'
R'
R'"
für einen linearen, gesättigten odei ungesättigten Alkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, für Wasserstoff oder einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder hydroaromatischen Kohlenwasserstoffrest und für Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe stehen, eine —CO- oder —CO — NH-Gruppe darstellt und O oder 1 bedeutet.
Polyurethanbcscliichtungen von Trägermalet ialien werden in zahlreichen technischen Bereichen durchgeführt. Fs gelangen dabei hochmolekulare, bereits filmbildcnde, in organischen Lösungsmitteln lösliche polyurethanhahiae Beschichtungsstoffe zur Anwendung, die eventuell einer vernetzenden Nachreaktion, z. B. mit Polyisocyanaten, unterworfen werden, odei auch polyurethanbildcndc niedrigmo^kularc Kombinationen aus linearen oder verzweigten Verbindungen mi», gegenüber tsocyanat reaktiven Wasscrstoffatomeri und Polyisocyanaten bzw. Isocyanalgruppen aufweisenden l'repolymeren, die auf dem Trägermaterial durch Reaktion mit Vernctzungsmittcln in ein flächengebilde übergeführt werden.
Hei der llcrMcilung von Polyurethanbeschichlungen. wie /. U. Gewehcbcscliichtiingen, wird bei der üblicher maschinellen kontinuierlichen Arbeitsweise beim Aufdocken <ler ein- oiler beidseitig beschichteten Gewebebahnen ein mehr oder weniger starkes Kleben det präparierten Itnnen beobachtet. Um diesen inter wünschten kkMucffekt hcrab/iisct/.cn, wurde bereit* in der deutschen Patentschrift 1012 «156 die Verwendung von /ink-. Titan-, Zirkon- und /innsal/er von I cttsaurrn mit (> bis 10 Kohlenstoffatomen vor geschlagen. Du-se /usiit/c vermindern das unerwünschte Verkleben beschichteter Halmen, vermögen es jedoch nicht »ölliu zu beseitigen. Mit gleicher /iclset/iinjz sind ι ich ichon Sal/c von I ettsüiiren mil
12 bis 18 Kohlenstoffatomen, Paraffine und Polysiloxane eingesetzt worden; eine in jeder Richtung befriedigende Lösung des Problems wurde durch diese Maßnahmen jedoch nicht erzielt, da sich eine nachteilhafte Beeinträchtigung des technologischen Eigenschaftsbildes der Beschichtungen nicht verhindern ließ. So bewirken z. B. die genannten Salze eine Herabsetzung der Hydrolysebeständigkeit, während bei Paraffinen und Polysiloxanen auf Grund mangelnder Verträglichkeit mit dem verwendeten Polyurethan eine unerwünschte Tendenz zum Auswandern des Trennmittels beobachtet werden muß.
Es wurden nun neue, zur Herstellung klebfreier Polyurethanbeschichtungen geeignete Trennmittel gefunden, denen die genannten Nachteile nicht mehr anhaften und die außerdem den Vorteil eines beschleunigenden Effekts bei der Vernetzung der Polyurethanbeschichtungsmassen nach deren Verarbeitung aufweisen. Die neutVi Trennmittel sind durch folgende Punkte gekennzeichnet:
a) Gegenwart mindestens einer C8- bis CM-AIkylgruppe,
b) Gegenwart mindestens einer tertiären Aminogruppe und
c) Gegenwart mindestens einer Ester- oder Urethangruppe bzw. mindestens einer durch Reaktion mit Isocyanaten in eine Urethangruppe überführbare Hydroxylgruppe.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von klebfreien Polyurethan-Beschichtungen aus Reaktionsprodukten von Polyisocyanaten mit gegenüber !socy?,natgruppen reaktionsfähige Wasserstoffatome aufweisenden Verbindungen unter Mitverwendung von Trennmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß als Trennmittel Verbindungen eingesetzt werden, die
a) mindestens eine C„- bis C20-Alkylgruppe,
b) mindestens eine tertiäre Aminogruppe und
c) mindestens eine Ester- oder Urethangruppe bzw. mindestens eine durch Reaktion mit Isocyanaten in eine Urethangruppe überführbare Hydroxylgruppe aufweisen.
Die vorteilhaften Eigenschaften der neuen Trennmittel beruhen auf der kombinieiten Wirkung der Strukturmerkmale a) bis c). Während die gute Trennwirkung auf die Gegenwart des langen Kohlcnwasscrstoffrestes zurückzuführen ist, wird die Verträglichkeit der Trennmittel mit den verwendeten Polyurethanen durch die gleichzeitig vorliegende Ester- bzw. Urethangruppe gewährleistet. Die beschleunigende Wirkung auf Vernetzungsreaktion ist schließlich auf die Anwesenheit der tertiären Aminogruppen zurückzuführen. In ihrer chemischen Konstitution ähnliche Verbindungen ohne tertiäre Aminogruppen, wie /.. B. C,- bis Cio-alkylsubstituierte Harnstoffe bzw. Säureamide, weisen auch eine gute Trennwirkung, jedoch keinen beschleunigenden Effekt auf die Vernet/ungsreaktion auf.
Die für die frcnnsvn kling verantwortliche Alkylgruppc weist eine Länge von S bis 20. vorzugsweise !2 his 18 Kohlenstoffatomen ;nif.
Trennmittel mit den Striikturmcrkm;ik'i· a) his c) sind /. B. die IJmscl/iing.iprodiiktc um monoalkoxslicrtcn substituierten Aminen mit t ell-äurcn b/w I'ettsiiurederivuten mit H bis 20. uir/ugsvsci.se 12 bis IH Kohlenstoffatomen oder mit aliphatischen Monoisocyanaten mit 8 bis 20, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen in der aliphatischen Kette. Verbindungen dieses Typs entsprechen der allgemeinen Formel
R'
R"
N — CH, — CH — O — X
R""
R'" η ■-= 1.2
in der R' und R" einen linearen oder verzweigten, gesätt'gten oder ungesättigten aliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder hydroaromatischen Kohlenwasserstoff rest, der gegebenenfalls auch Heteroatome, wie Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthalten kann, R'" einen linearen, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, R"" Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe und X eine —CO- oder —CO — NH-Gruppe bedeuten.
iü In dieser Verbindungsgruppc einzuordnen sind /. B. Umsetzungsprodukte aus monoäth- bzw. -prop- oder -butoxyliertem Dimethylamin, Diäthylamin, N-Methylcyclohexylamin, N-Methylanilin, N-Äthylben/.ylamin, N-Methyl-3-methoxy-propylamin usw. und
as Dodecyl-, Cetyl-, Stearyl- oder Oleylisoryanat oder Dodecan-, Tetradecan-, Pentadecan-, llcx^decan-, Heptadecan- oder Octadecancarbonsäure bzw. deren Säurechloride oder Ester.
Durch Umsetzung von alkylierten, monoalkylierten Fettaminen mii 8 bis 20, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und mono- bzw. difunktionellen Carbonsäuren bzw. Carbonsäurederivaten oder Isocyanaten werden ebenfalls Verbindungen der allgemeinen Formel
R"
N- -CH, --CH -O -X R" η 1,2
R""
erhalten, wobei aber R' für den linearen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen steht und R" einen linearen oder ver/.wcigten, gesättigten Alkylrest, R'" einen linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder hydroaromatischen ein- oder zweiwertigen Kohlcnsvasserstoffrest, R"" Wasserstoff, eine Methyl- oder Älhylgriippc und X eine CO- oder -CO Nll-Ciriippc bedeuten. Beispiele für diese Verbindungsklasse sind Umsetzungsprodukte aus monoäth- bzw. -prop- oder -huloxylierlem Mcthylstearylamin, Methvlcetylainin.Äthyltctradccylamin mit z. B. Mcthylisocyanal, Äthylisocyanat. Uutylisocyanat, Octylisocyaiiat, Dodccylisocyanat, Phenylisocyanat, Cyclohexylisocyanal, Toliiylendiisocyanal. Hexamcthylcn-I 6-diisocyanat oder /. U. Essigsäure, Benzoesäure, Phenylessigsäure, Adipinsäure, Phthalsäure bzw. den entsprechenden Säure-
So chloridcn oder -estern.
I iir das crlindungsgcmäf.lc Verfahren geeignete Verbindungen sind auch solche der allgemeinen Struktur
K'N ,CH., CH O X,„ K",
' ΙΓ"
wie sie durch Alkoxylicrung son I etlamiiien nut X bis
20, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen oder Polyurethan-Beschichtungsmassen sind /. H. nach bedurch Umsetzung dieser alkoxylierten Fettamine mit kannten Verfahren aus linearen oder schwach vltmonofunktionellen Isocyanaten oder Carbonsäuren zweigten, mindestens zwei Hydroxylgruppen auf- bzw. Carbonsäurederivaten erhältlich sind. In der all- weisenden Polyestern, Polyäthern, Polyesteramiden, gemeinen Formel 5 Polythioäthern, Polyacetalen, Polycarbonaten, PoIy-
R'N /CH, CH O X R" lactonen der Hydroxylzahl 10 bis 200 und Poiyiso-
I m \ cyanaten, vorzugsweise Diisocyanaten im NCO-OH-
R,„ J Verhältnis ~1 gewonnene hochmolekulare PoIy-
/2 addukte.
bedeutet R' einen linearen gesättigten oder unge- io Die wegen des äquivalenten NCO-OH-Verhältnisses sättigten Alkylrest mit 8 bis 20, vorzugsweise 12 bis hochmolekularen Polyurethane weisen filmbildende 18 Kohlenstoffatomen, R" Wasserstoff oder einen Eigenschaften auf und müssen keiner weiteren Verlinearen oder verzweigten gesättigten oder unge- netzungsreaktion unterzogen werden. Trotz ihres sättigten, aliphatischen, araliphatischen, aromatischen hohen Molekulargewichts kann ihre Verarbeitung oder hydroaromatischen Kohlenwasserstoffrest, R'" 15 außer durch Kalandrieren auch aus Lösungen in slar-Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe, X eine ken Lösungsmitteln wie z. B. Dimethylformamid er- -CO- oder — CO — NH-Gruppe und m 0 oder 1. folgen.
Typische Vertreter dieser Verbindungsgruppe sind Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete
z. B. die Umsetzungsprodukte von 1 Mol Dodecyl- Polyurethanbeschichtungsmassen sind außerdem Um-■amin, Tetradecylamin. Stearylam.'n oder Oleylamin 20 Setzungsprodukte der genannte.: Reaktionspartner, mit 2 Moi Äthylenoxid, Propylenoxid oder Bu'ylen- wie sie durch Reaktion in einem NCC-OH-Verhältnis oxid bzw. die Umsetzungsprodukte dieser aikoxyherten kleiner als 1 erhalten werden. Die auf diese Weise er-Amine mit Monoisocyanatcn, wie Methyiisocyanat, haltenen, Hydroxylgruppen aufweisenden Prepoly-Äthylisocyanat, Propylisocyanat, Butylisocyanat, meren, bei deren Herstellung das NCO-OH-Verhältnis Cyclohexylisocyanat, Phenylisocyanat usw. oder mit 25 vorzugsweise so gewählt wird, daß Hydroxylzahlen Carbonsäuren, wie Essigsäure, Propionsäure, Butter- von unter 10 resultieren, können jedoch nui zusammen säure. Benzoesäure, Stearinsäure, ölsäure usw. bzw. mit zur Vernetzung geeigneten Polyisocyanaten eingeden entsprechenden Carbonsäurederivaten. setzt werden. Derartige Polyisocyanate sind z. B. das
Für das erfindungsgemäße Verfahren besonders ge- Additionsprodukt von 3 Mol 2,4-Diisccyanatotoluol eignet sind Verbindungen der allgemeinen Formel 30 an 1 Mol Trimethylolpropan oder durch Trirr.erisie-
rung von 2,4-Diisocyanatotoluol erhaltenes Isocyanurat-polyisocyanat.
Schließlich sind bei dem erfindungsgemäßen Ver-R " =1.2 fahren Polyurethanbesch'chtungsmassen geeignet, wie 35 sio durch Umsetzung der genannten Reaktionspartner in einem NCO-OH-Verhältnis größer als 1 erhalten werden. Auch diese freie Isocyanatgruppen aufweisenden Prepolymeren müssen zur Filmbildung eiuer Verwenn R' für einen linearen, gesättigten Kohlenwasser- netzungsreaktion unterzogen werden. Diese Vernetstoffrest mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, R" für 40 zung kann entweder durch Reaktion mit Luftfeuchtigeinen linearen, gesättigten Alkylrest mit bis zu 3 Koh- kcit nach ihrer Verarbeitung ohne weitere Vernetlenstoffatomcn, R'" einen linearen oder verzweigten, zungsmittel oder durch ihre Verarbeitung zusammen gesättigten oder ungesättigten, aliphatischen, aromaii- mit Vernetzungsmitteln erfolgen. Geeignete Vernetschen, araliphatischen oder hydroaromatischen, ein- zungsmittel sind insbesondere niedermolekulare Ver- oder zweiwertigen Kohlenwasser.<*offrest, R"" für eine 45 bindungen mit mehreren, gegenüber Isocyanatgruppen Methylgruppe und X für eine — CO-oder — CO —NH- aktiven Wasserstoffatomen, wie z. B. Glykolen, Amino-Gruppe steht. alkoholen, Diaminen usw.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zu ver- Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden die
wendenden Trennmittel können, falls eine besondets Polyurethanbeschichtungsmassen vorzugsweise aus Lörasche Vernetzungsreaktion erwünscht ist, gegebenen- 50 sungen verarbeitet, in welchen gleichzeitig die neuen falls auch in Gegenwart weiterer, die Reaktion von Trennmittel und gegebenenfalls Vernetzer und Zusä'ze Isocyanatgruppen mit reaktiven Wasserstoffatomen enthalten sind. Die Lösungen können sowohl im beschleunigender Katalysatoren wie z. B. tertiären Dir :k·,- als auch im Umkehrverfahren verarbeitet wer-Aminen oder organischen Zinn(II)-salzen eingesetzt den. Geeignete Substrate sind z. B. Gewebe aus synwerden. Die neuen, beim erfindungsgemäßen Verfah- 55 thetischen oder natürlichen, organische:! oder anren eingesetzten Trennmittel werden in der Regel in organischen Fasern oder Folien, Papier, Holzfurnier^, inerten organischen Lösungsmitteln wie z. B. den in Leder, Filz, Glas oder auch Filme oder Folien aus der Technik üblicherweise als Lösungsmittel verwen- organischen oder anorganischen Materialien oder deten Estern, Ketonen oder Chlorkohlenwasscrstoffen Metall. Die Mitverwendung von Füllstoffen, Farb- gelöst und den Bcschichtunpansätzen zugefügt, Wird 60 stoffen, Beschleunigern, Weichmachern, synthetischen ohne Lösungsmittel gearbeitet, wie dies bei Beschich- Hochpolymeren wie z. H. Celluloseabkön.mlingen, tungen von Trägermaterialien durch Kalandrieren PVC und andere mehr setzt die Trennwirkung der der Fall ist, können sie auch den (umbildenden Korn- neuen Trennmittel nicht herab. Nach dem Verdunsten ponenten durch Einwalzen einverleibt werden. Die des oder der Lösungsmittel hinterbleibt ein klebfreier Trennmittel werden in Mengen von 0.5 bis 10n/0, vor- 65 Film, der bei einer kontinuierlichen Arbeitsweise, bei-7iigswcisc 1 bis 31V,. bezogen auf den lcsKtoffgehak spielsweise bei der Beschichtung von Geweben, das in der Beschi^htungstnasse, eingesetzt. sofortige Aufdocken ohne Zusammenkleben der
Für das erfiiidiingsgemälk Verfahren geeignete Oewebebahnen gestattet.
N —CH,-CH-Ο —Χ
I) e i s ρ i c I 1 Reaktion, die einen vernetzten, mill >-.Iu hen I ihn liefert, klchfrei. während nhiie I rciinniiiicl das \( ()
f ΐ in Haumwollgewebe wird einseitig mit 100 (ic- l'rep'>l\ mere aU Ka-chiei kleber einge-.clzl wrdrr.
wichtsteilcn einer 30"/,,tgcn tissigestcilösung eine·, noch kann.
Hydroxylgruppen enthaltenden Hochpolymere!! nut 5
einer Grcnzviskosität ]'/]25 1,06 (\gl. Physik H e ι s ρ ι e 1 '
der Kunststoffe« [I1JM], Akademicverlag Hcrliti,
W. Il ül/m ii I ler, K. Altcnburg, S. 172), 100 < lcwiehtsteile einer 40". „igen I sMge· ',erK.-'uii:
hergestellt aus 50 Gcwichlstcilcii Adipinsäurcäthvlen- einer Heschichlungsma^e. hergestellt durch i in-et-
glykolpolyester der llydroxylzahl 56, .M) (icwjchts- io /ung von SO Gewieht>!eilcn I lcxandiolpolyc,irhon.it
teilen Adipinsäurediäthylenglykolpolyester der lly- der llwlroxyl/ahl 56 und 20 < iewichtMeilcn eines
droxyl/iihl 45 und 7,8 Gewichtsteilen 2,4-FoIiIyIeIi- Adipinsäiireathylengl) kolesters der I lydroxv l/ahl 54
diisocyanat, unter Zusatz von 5 Ciewichtsteilcn einer mit S,I (icwichtstcilen ! lexamefhylcn-l ,6-diisoc;.anat,
75"/oigen lissigesterlösung eines aus 1 Mol Trimethylol- 6.5 Gewichtsteile einer 7S" „igen l-ssigestcrlö^ung eines
propan und 3 Mol 2,4-Toluylendiisocyanat herge- '5 aus 1 Mol Ί rimethylolpropan und 3 Mol lohiylcn-
stellten Triisocyanats und 5 Gewiclitsteilen einer diisouyanat hergestellten Triisoeyanats und 5 (>e-
lO'Vnipcn lissigesterlösung eines Trennmittels. herge- vichtMeile einer 15Pl;„ij!eii 1.2-[)iehloräthanlösiing
stellt aus 2 Mol monopropoxyliertem Methyl.stearyl- eines Trennmittels, hcrpestelll aus monopropoxyhcr-
amin und I Mol 2.4-Toluylendiisoeyanat. maschinell tem Methvlstearylamin und Aeetylchlorid werden gut
auf der Luftrakel beschichtet. Nach Lntfernung des ao vermischt. Von dieser Lösung und auf einer fctlfrcien
LÖMingsmittels in Trockenkanälen mit ansteigender Glasplatte ein blasenfreicr ί ilm gezogen und das
Temperatur (80 bis 120 C) wird das Gewebe au ige- Lösungsmittel entfeint. Ls wird sowohl vor als auch
dockt. Ls kann direkt nach der Aufdockung oder nach nach der Vernetzung ein klebfreier Film erhalten.
Lagerung wieder ohne Verklebung abgewickelt werden, was beim Arbeiten ohne Trennmittel nicht mög- 25 B e i s ρ i e 1 4
lieh ist. Da das eingesetzte Trennmittel gleichzeitig als
Beschleuniger wirkt, hat sich nach 24stündiger Lage- Aus 100 teilen einer Beschichtungsmasse, herge-
rung bei Raumtemperatur ein \ernctzter, in organi- stellt durch Umsetzung von 100 Gewichtstcilen eines
sehen Losungsmitteln unlöslicher Film gebildet. Trotz Adipinsäurebutandiol-l^-esters der Hydroxylzahl 51
beschleunigender Vernetzung ist die Topfzeit aus- 30 mit 7,86 Gewichtsteilen Toluyiendiisocyanat (2.4-/2,6-
rcichend lang, die fertigen Lösungen sind auch noch Isomerengemisch 65:35), und 100 Teilen Nitrozcllii-
nach 24 Stunden verarbeitbar. lose-Wolle der Viskositätsstufe F. 950 (vgl. Handbuch
der Nitrozelluloselacke, Wilhelm-Pansegrau -Verlag
Beispiel 2 Berlin-Wilmersdorf [1952], Dr. A. Kraus) wird
35 eine 5°/oige Essigesterlösung bereitet, die in Verbin-
100 GewiUiisteile einer 60"/oigen Fssigesterlösung dung mit 50 Gewichtsteilen einer 75°/oigen Essigestereines NC'O-Prepolymeren. hergestellt durch I'insel- lösung eines aus 1 Mol 1,1,1 -Trimethylolpropan und zung eiiiCN Adipinsäurediäthylenglykolesters der Hy- 3 Mol 2,4-Toluylendiisocyanat hergestellten Tiiisodroxyl/ahl 10 mit überschüssigem Isocyanurat-Poly- cyanats und 30 Gewichtsteilen einer 10°/0igen Essigisocyanat (NCO 22,5°/0) auf Basis von 2.4-Diiso- 40 esteriösung eines Trennmittels, hergestellt aus 1 Mol cyanatotoluol im Verhältnis NCO zu OH \on 6:1. Cetyldiäthanolamin und 2 Mol Methylisocyanat, mit- und 20 Gewichtsteilen einer 10" „igen Lssigesterlösung tels ciuer Spritzvorrichtung auf Leder in feiner Schicht eines Trennmittels, zugänglich aus Dimethyiäthanol- aufgetragen wird. Nach Entfernung des Lösungsamin und Dodecylisocyanat, werden gemischt und in mittels bei 8O0C wird eine klebfreie Beschichtung erdiinner Schicht auf Papier aufgetragen. Nach F.nt- 45 halten. Außerdem wird die Trockenzeit solcher fernung des Lösungsmittels bei 80 C. ist das beschich- Appreturen auf Vio der ursprünglichen Zeit ohne tete Papier sowohl vor als auch nach der NCO-H2O- Trennmittel herabgesetzt.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von klebfreien Polyurethan-Beschichtungen aus Reaktionsprodukten von Polyisocyanaten mit gegenüber Isocyanatgruppen reaktionsfähige Wasserstoffatome aufweisenden Verbindungen untrr Mitverwendung von Trennmitteln, dadurchgekennzeichn e t, daß als Trennmittel Verbindungen eingesetzt werden, die
DE19702005115 1970-02-05 1970-02-05 Verfahren zur Herstellung von klebfreien Polyurethan-Beschichtungen Expired DE2005115C3 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19702005115 DE2005115C3 (de) 1970-02-05 1970-02-05 Verfahren zur Herstellung von klebfreien Polyurethan-Beschichtungen
GB6150970A GB1339730A (en) 1970-02-05 1970-12-29 Non-sticky polyurethane coating compositions
BR76771A BR7100767D0 (pt) 1970-02-05 1971-01-29 Processo para a producao de revestimentos de poliuretanos nao pegajosos
NL7101433A NL7101433A (de) 1970-02-05 1971-02-03
ES387972A ES387972A1 (es) 1970-02-05 1971-02-05 Procedimiento para la obtencion de recubrimientos de poliu-retano.
AT96471A AT306188B (de) 1970-02-05 1971-02-05 Verfahren zur Herstellung von klebfreien Polyurethan-Beschichtungen
BE762579A BE762579A (fr) 1970-02-05 1971-02-05 Procede de preparation de revetements de polyurethane non collants
FR7104017A FR2080960B1 (de) 1970-02-05 1971-02-05

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19702005115 DE2005115C3 (de) 1970-02-05 1970-02-05 Verfahren zur Herstellung von klebfreien Polyurethan-Beschichtungen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2005115A1 DE2005115A1 (de) 1971-08-19
DE2005115B2 DE2005115B2 (de) 1973-06-14
DE2005115C3 true DE2005115C3 (de) 1978-04-27

Family

ID=5761433

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19702005115 Expired DE2005115C3 (de) 1970-02-05 1970-02-05 Verfahren zur Herstellung von klebfreien Polyurethan-Beschichtungen

Country Status (8)

Country Link
AT (1) AT306188B (de)
BE (1) BE762579A (de)
BR (1) BR7100767D0 (de)
DE (1) DE2005115C3 (de)
ES (1) ES387972A1 (de)
FR (1) FR2080960B1 (de)
GB (1) GB1339730A (de)
NL (1) NL7101433A (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK156163C (da) * 1977-12-07 1989-11-27 Insituform Int Inc Fremgangsmaade til fremstilling af et fleksibelt roer beregnet til foring af roer og kanaler
GB9215488D0 (en) * 1992-07-21 1992-09-02 Polyol Int Bv Isocyanate modified amines as catalysts useful for the preparation of polyurethane materials
US5401790A (en) * 1994-03-31 1995-03-28 Ppg Industries, Inc. Waterborne coating compositions having improved smoothness

Also Published As

Publication number Publication date
BE762579A (fr) 1971-07-16
FR2080960B1 (de) 1975-01-17
DE2005115B2 (de) 1973-06-14
ATA96471A (de) 1973-02-15
AT306188B (de) 1973-03-26
FR2080960A1 (de) 1971-11-26
DE2005115A1 (de) 1971-08-19
NL7101433A (de) 1971-08-09
GB1339730A (en) 1973-12-05
ES387972A1 (es) 1973-06-01
BR7100767D0 (pt) 1973-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19919482C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Thixotropie-Mittels und dessen Verwendung
EP0315006B1 (de) Wässrige Lösungen oder Dispersionen von Polyurethanen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Beschichtungsmittel oder zur Herstellung von Beschichtungsmitteln
DE3689604T2 (de) Verhfahren zur Herstellung von wässrigen Polyurethananstrichmassen.
DE2822908C2 (de) Thixotropiemittel für Überzugsmittel
DE69615428T2 (de) Polyurethan-Beschichtungen mit extrem niedriegen Gehalt an flüchtigen organischen Verbindungen
EP0013890B1 (de) Hitzehärtbare Beschichtungsmassen und ihre Verwendung zur Beschichtung von Substraten
KR20020014680A (ko) 광범위한 융화성을 갖고, 저장-안정적이고, 유동학적으로활성인 요소 우레탄 용액의 제조방법
DE4001783A1 (de) Polyisocyanatgemische, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als bindemittel fuer ueberzugsmittel oder als reaktionspartner fuer gegenueber isocyanatgruppen oder carboxylgruppen reaktionsfaehige verbindungen
DE1519432B2 (de) Polyurethanbeschichtungsmassen
DE2904084A1 (de) Waessrige polyurethandispersionen
DE68911047T2 (de) Aus Mischungen von Polypropylenoxid-Polyolen und von auf organischen Silicon-Blockcopolymeren basierenden Polyol-Zwischenprodukten hergestellte Polyurethane.
DE2632513A1 (de) Mit wasser haertbare gemische
DE3922493A1 (de) Verfahren zur herstellung von waessrigen dispersionen von polyurethanen und ihre verwendung als beschichtungsmittel fuer beliebige substrate
DE2325825B2 (de) Verfahren zur Herstellung vonvernelzten· licht- und lagerstabilen, wäßrigen Polyurethandispersionen
DE602004004987T2 (de) Wässrige Polyurethan/Harnstoff Dispersionen enthaltend Alkoxysilylgruppen
DE1494465C3 (de) Feuchtigkeitstrocknende Eintopfüberzugs- und -klebemasse
DE3139967A1 (de) Neue gemische von tertiaeren stickstoff aufweisenden nco-prepolymeren mit hilfs- und zusatzmitteln, sowie ihre verwendung als klebe- bzw. beschichtungsmittel
DE2005115C3 (de) Verfahren zur Herstellung von klebfreien Polyurethan-Beschichtungen
DE3516806A1 (de) Waessrige polyurethandispersionen und ihre verwendung als beschichtungsmittel
DE2400490A1 (de) Verfahren zur herstellung kationischer polyurethane
DE1040784B (de) Verfahren zur Herstellung thermoplastischer, fuer die Herstellung biegsamer Filme geeigneter Polyurethane
DE955995C (de) Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen, fuer Vernetzungsreaktionen geeigneten linearen Polyadditionsprodukten
DE69808230T2 (de) Beschichtungsverfahren auf Basis fluorierter Polyurethane und behandeltes Substrat
EP0009755B1 (de) Verwendung von gegebenenfalls Äthergruppen aufweisenden Hydroxylalkylaminen bzw. derer Salze als den Wasserdampfdiffusionswiderstand reduzierende Zusätze in Beschichtungsmitteln auf Polyurethanbasis
DE4335541A1 (de) Azo- oder Stilbenfarbstoffgruppierungen und Urethangruppen enthaltendes Polyaddukt und dessen Verwendung in der nicht-linearen Optik

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee