DE2040872C3 - Hydrazonfarbstoffe - Google Patents
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Classifications
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Description
worin R1 und R4 für Halogen. C,-C5-Alkyl.Cyclohexyl,
gegebenenfalls im Phenylkcrn durch Fluor, Methyl, Äthyl, Chlor, Brom, Methoxy, Carbomcthoxy, Nitro
oder Nitril substituiertes Benzyl, Phcnylälhyl, Phcnylpropyl(2,2),
C,-C4-Alkoxy, Nitro, Cyan. Amino, Trifluormcthyl,
C,-Q-Alkoxycarbonyl, Acetyl, Propionyl,
Toluyl, Benzoyl, Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl
substituiertes Benzoylamino. Carbamoyl, N-C,-C5-Alkylcarbamoyl,
N.N - Di -C1-C5- alkylcarbamoyl,
N-Ci-Cs-Alkyl-N-phcnyl- oder -naphthylcarbamoyl,
die im aromatischen Ring durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Melhoxy. Carbomclhoxy, Nitro oder
Cyan substituiert sein können, Sulfamoyl, N-C1-C5-Alkylsulfamoyl,
N.N - Di - C1 - C5 - alkylsulfamoyl,
C^Cs-Alkylsulfonyl, gcgcbcncnfails durch Fluor,
Chlor, Brom, Melhyl. Äthyl, Mcthoxy, Carbomcthoxy, Nitro oder Cyan substituiertes Phenyl- oder Naphthylsulfonyl,
Phenoxy oder Naphthoxy stehen, und
wobei mindestens einer der Substituenten R, und R4
für Benzyloxy, PbenylSUbyluxy. Pheny!propy!-(2,2>oxy,
Benzyloxycurbonyl, .vPhenylüthoxycarbonyl,
,,•-Phcnylillhoxyearbonyl, j-Phenyl-n-propoxycarbonyl,
Phcnoxycarbonyl oder Phenoxymcthyl stehen,
die im Phenylring durch niederes Alkyl, Halogen, niederesAikoxy.Carbomelhoxy.Carboäthoxy.Carbopropoxy,
Carhobutoxy, Cyan, Nitro, Hydroxy,Cyclohexyl oder Acetylamino substituiert sein können,
R2 Tür C,-C5-Alky1; Cyclohexyl, gegebenenfalls im
Phenylring durch Fluor, Chlor, Brom, Melhyl, Äthyl, Melhoxy, Carbomethoxy, Nitro oder Cyan substituiertes
Benzyl, Phenyläthyl, Phenylpropyl-(2,2), Phenyl n'ler Naphlhyl, R3 für Wasserstoff oder Cx-C5-Alkyl
das durch C,-C4-Alkoxycarbonyl oder C1-C+-
Alkoxy .substituiert sein oder zur o-Stellung des
Ringes B einen gegebenenfalls mclhylierten 5-Ring (Indolin) schließen kann. Cyclohexyl, gegebenenfalls
im Phenylring durch Fluor, Chlor. Brom, Methyl, Äthyl, Melhoxy, Carbomcthoxy, Nitro oder Cyan
substituiertes Benzyl, Phenyläthyl, PhenylpropyI-{2,2) oder niederes Alkenyl, R5 und Rh für C1-C5-Alkyl,
gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Melhoxy, Carbomethoxy, Nitro oder Cyan
substituiertes Benzyl, Phenyläthyl oder PhenylpropyI-(2,2) oder Cyclohexyl, α für die Zahlen 0, 1, 2
oder 3, h für die Zahlen X), I, 2 oder 3 und A~ für ein
Anion steht, und wobei der Ring D mit einem ggf. hydrierten Benzolring kondensiert sein kann.
Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe und ihre Verwendung zum
Färben und Bedrucken.
Als anionischc Reste A" kommen die für basische Farbstoffe üblichen organischen und anorganischen
Anionen in Betracht, beispielsweise sind zu nennen: Chlorid, Bromid, Jodid, Carbonat, Bicarbonat,
CH1SO4 . C2H5SO4-, p-Toluolsulfonat, HSO4 .
SO4 . Disulfal, Aminosulfonat, Mcthansulfonat,
Bcnzolsulfonal, p-Chlorbenzolsuäfonat, Dihydrogenphosphat.
Phosphat, Phosphormolybdal, Phosphorwolframmolybdal,
Acetat, Chloracctat, Formiat, Prouionat. Lactat, Crotonat, Benzoat, NO,~, Pcrchlorat.
ZnCI1 , die Anionen gesättigter oder ungesättigter aliphatischen Dicarbonsäuren wie die Malonsäure,
Maleinsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Oxalsäure, llaconsäure. Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure.
Pimelinsäure und Subcrinsäure sowie die Anionen weilerer organischer einbasischer Säuren
mit 4 30 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt sind farblose Anionen; für das Färben aus wäßrigem Medium
sind solche Anionen bevorzugt, die die Wasserlöslichkcil
des Farbstoffs nicht zu stark beeinträchtigen. Für das Färben aus organischen Lösungsmitteln sind
vielfach auch solche Anionen bevorzugt, die die Löslichkeit des Farbstoffs in organischen Lösungsmitteln
fordern oder zumindest nicht negativ beeinflussen.
Eine Gruppe bevorzugter erfindungsgemäßer Hydrazonfarbstoffe hat die allgemeine Formel
n-n
Rio /-J*"1»
. C) CH2--ζ ^
worin R7 für Melhyl. Äthyl oder Benzyl. R„ für niederes Alkyl. R1, Tür gleiche oder verschiedene
C1-C5-AIkJ1I-. Cyclohexyl-, Hydroxy-, Methoxy-.
Äthoxy-, Acctylnmino-, Nitrogruppen oder Cliloralomc,
R1n WasscrstofT. Methyl, Äthyl, Melhmy,
Äthoxy oder Chlor, Rn gleiche oder verschiedene
Methyl- und/oder Chlorsubstjiuenlen, » und u die
Zahlen 0, I, 2 oder 3 und Λ" ein Anion hcdcutei.
Weitere bevorzugte Hydrazonfarbstoffe Iwhen die Formel
(HD
R7, R8, R9, Rn, H1 ι/ und A" haben die oben angegebenen
Bedeutungen.
Ganz besonders geeignete Farbstoffe sind solche der Formeln (II) und (III), in denen R8 Methyl bedeutet.
Besonders bevorzugt sind weiterhin die Farbstoffe der Formeln (II) und (III), in denen R7 Methyl ist.
Besonders bevorzugt sind solche erfindungsgcmäHcn Hydrazonfarbstoffe, worin das Anion A" das Fonniat-,
Acetat-, Lactat-, Succinal-, Itaconal- oder Malcinal-Anion
oder ein Anion einer aliphatischen Dicarbonsäurc wie der Bernsleinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure,
Pimelinsäure oder Subcrinsäure darstellt. Farbstoffe mit diesen Anionen sind nämlich besonders gut
wasserlöslich.
Ein Austausch von Farbsloffanioncn gegen andere Farbstoffanioncn kann so durchgeführt werden, daß
man den basischen Farbstoff mit säurebindenden Mitteln wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat
Ammoniumcarbonat, Magnesiumcarbonal, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniak und Silberoxid,
gegebenenfalls in wäßrigem Medium, behandelt, wobei die Farbsloff-Onium-Base (bzw. die Carbinolbasc)
entsteht, und diese mit anionabgebenden Mitteln behandelt, wobei diese Anionen von denen des eingesetzten
basischen Farbstoffs verschieden sind. Als so einzuführende Anionen sind Formial, Acetat und
Luctal bevorzugt.
Besondere Bedeutung haben die erfindungsgemäßen Farbstoffe für die Färberei aus Chlorkohlcnwasscrstoffcn,
wenn das Anion A" in den Formeln (II) und (III) das Anion einer einbasischen, organischen Säure
mit 4 30 Kohlenstoffatomen ist.
Die Hydrazonfarbstoffe der Formel (I) werden hergestellt, indem man Azobasen der Formel
R5
CH-N=N
H2
benoder
worin a. h. B. I). R1. R2. R4, R5 und R(, die
genannten Bedeutungen besitzen, protoniert
mit einem qualeriiicrendcn Mittel umsetzt.
genannten Bedeutungen besitzen, protoniert
mit einem qualeriiicrendcn Mittel umsetzt.
Λ/onascii der Formel (IV) können dadurch hergestellt
werden, dall man in an sich bekannter Weise Amine der Formel
II, N · Β-;,·. IV)
um in />. Ii und RA die oben angegebenen Bedeutungen
is besitzen, diazoticrt und mit Verbindungen der Formel
R5
"** (Vl)
"** (Vl)
! Vh,
worin u. I). R1. R2, R5 und R1, die obenerwähnten
2·, Bedeutungen haben, kuppelt und das erhaltene Kupplungsprodukt
mit Alkali in an sich bekannter Weise behandelt.
Die Alkylierung kann derart durchgeführt werden, daß man die Lösung oder Aufschlämmung einer
_io Verbindung der Formel (IV) in einem inerten Medium
mit dem Alkylicrungsmiltel auf 60—150 C, vorzugsweise
80 -120 C. erwärmt. Hierzu kann das Alkylicrungsmitlel
auch im Überschuß als Lösungsmittel verwendet werden.
3s Geeignete inerte Medien sind z. B. organische
Flüssigkeiten wie Benzin, Ligroin, Cyclohexan, Benzol, Toluol, Chloroform, Chlorbenzol und Dichlorbenzol,
Nilrobcnzol,Tetralin, Dioxan und Dimethylformamid.
Als Alkylicrungsmitlel eignen sich z. B. Dimcthylsulfat,
Diälhylsulfat, Di-n-bulylsulfal, Di-iso-amylsulf.'!l,
Dimcthylpyrosulfat, Bcnzolsulfonsäurc-methyl-,
-äthyl-, -n-propyl-, -iso-propyl- und -iso-butylester.
Toluolsulfonsäure-mcthyl-. -äthyl-, -n-propyl-, -isopropyl- und -iso-bulylcstcr. Mcthyljodid, Äthyljodid,
4s n-Butylbromid. Allylbromid. 2-Chk.r- und 2-Bromdiäthylälhcr
sowie Chlor- und Bromcssigsäurccstcr wie Chlor- und Brom-cssigsäurcäthylcslcr.
Die Alkylierung kann auch in Gegenwart alkalischer Mittel, besonders in Gegenwart tertiärer Amine,
ν die am N-Alom raumcrfdllcnd substituiert sind.
gemäß hclgischct Patentschrift 7 35 565 durchgeführt
werden. Als raumerfiillcnd substituiertes Amin eignet sich besonders Triisopropanolamin.
Als geeignete Aminkomponcnlcn der Formel (V)
■.5 seien genannt:
4-Amino-diphenyläthcr.
4-Amino-4'-mclhyl-diphcnyläthcr.
4-Amino-4'äthyl-diphciiyläther.
tn> 4-Amino-2'-mclhyl-diphciiylälhcr.
tn> 4-Amino-2'-mclhyl-diphciiylälhcr.
4-Amino-3'-mclliyl-diphcnylüthcr.
4-Aniino-4'-methoxy-diphc!i>1äth'.T.
4-Amino-3'-melhoxy-diphcny lather.
4-Aniino-4'-nitro-diphcnylätlicr.
t«. 4-Aniino-4'- .hlor-diphenylälhcr.
t«. 4-Aniino-4'- .hlor-diphenylälhcr.
4-Amino-2'-chlor-diphcn\ lather.
4-Amino-3'-ch!or-diphenyläther,
4-Aminopheii\l-t-naplilhvlälhei·.
^Aminophenyl-zi-naphthylather,
4-Amino-2',3',5'-trimethyldiphenyläthcr, 2-Amino-diphenyläthcr,
4-Aminophenyl-benzylälher.
3-Aminophenyl-benzyläther, 2-Aminophenyl-benzyläther,
2-Aminophenyl-p-methyl-benzyläther, 4-AminophenyI-p-chlor-benzyläther,
4-Aminophenyl-o-chlor-benzyläther,
4-Aminophenyl-m,p-dίchlor-benzyläther,
4-Aminophenyl-2'.4'.5'-trichloΓ-benzyläther,
3-Aminophenyl-p-methyl-benzyläther,
3-Aminophenyl-p-chlor-benzyläther, 3-Aminophcnyl-o-chlor-benzyläther,
i-Aminophcnyl-m.p-dichlor-benzyläther,
.i-Aminoplienyl^'.'i'.S'-trichlor-benzyläther,
2-Aminophcnyl-p-methyl-benzyläther,
2-Aminophcnyl-p-chlor-benzyläther,
2-Amini>prienyi-m,p-dichlor-benzyiäiiiei,
2-Aminophenyl-2'.4',5'-trichlor-benzyläthcr, 4-Amino-2-mcthylphenyl-benzyIäther,
S-Amino^-methyl-phenyl-benzyläther,
2-Amino-5-methyl-phenyl-benzylätheΓ,
4-Amino-2-mcthoxy-phenyl-benzyläther, 4-Amino-3-methoxy-phenyl-benzyläther,
4-Arnino-3-methyl-phenyl-benzyläther,
4-Amino-3-chlor-phenyl-benzyläther,
4-Amino-2-chlor-phenyl-benzyläther,
4-Amino-2-mcthyl-phenyl-p-methyl-benzyläther.
S-Amino^-methyl-phenyl-m.p-dichior-benzyläther.
2-Amino-5-methyl-phcnyl-p-chlor-benzyläther.
4-Amino-2-methoxy-phcnyl-p-melhyl-benzylälhcr.
2,4-Dimethoxy-5-ehloranilin.
2,4-Dichloranilin.
o-Nitroanilin, 3-Nitroanilin,
4-Nitroanilin.
2-Methyl-4-nitroanilin.
2-Nilro-4-melhoxyanilin,
Als Kupplungskomponenten der Formel (Vl) kon
men ζ. B. in Betracht:
l,3.3-Trimethyl-2-methylen-2.i-dihydroindol.
l.3,3.5-Telramethyl-2-methylen-2.3-dihydroind(i !„U-Trimethyl-S-chlor^-methylen-2.3-dihydroindol.
U.S-Trimcthyl-S-methoxy^-methylen-2.3-dihydroindol,
U.S-Trimethyl-S-carbomethoxy^-methylen-2.3-dihydroindol,
i .3,3"Ti inicinyl-j-Cdi !')aii'iüXy-2-iVicinyiei'i-2,3-dihydroindol,
l,3,3-Trimethyl-5-cyclohexyl-2-methylen-2,3-dihydroindol,
I J.S-Trimethyl-S-benzyl^-mcthylen-2,3-dihydroindol,
l,3,3-Trimethyl-5-nitro-2-methylen-2,3-dihydroindol,
l
benzyläther.
Anilin,
p-Toluidin.
m-Toluidin,
o-Anisidin,
m-Anisidin.
p-Anisidin.
o-Phenetidin.
p-Phenetidin,
4-Aminoacetanilid.
N-Benzoyl-p-phenylendiamin.
2.4-Dimethoxyanilin.
2.5-Dimethoxyanilin.
3.4-DimethoxyaniIin.
2-Chlor-4-aminoanisoi.
2.4,5-Trimethy|g:;iIin.
2.3,5-Trimethylanilin.
S-Amino^-acetylaminoanisol,
ö-Amino-S-methoxy-toluol.
3.4-Dicyananilin,
p-Sulfanilsäureamid.
4-Aminobenzamid.
4-ChIoranilin,
4-FluoraniIin.
l^J^-Tetrahydro-S-amino-naphihalin.
4-Amino-2,5-diäthoxy-benzoesäureanilid.
4-Amino-2-methyl-5-meίhoxybenzanilid,
4-Cyclohexylanilin.
2,4-Diäthoxyanilin.
2-Aminonaphthalin.
I-Aminonaphthalin.
2-Chloranilin.
3-Chloranilin,
2,3-dih>droindol.
!^,S-Trimethyl-S-trifluormethyl^-methylen-2,3-dihydroindol,
^hl
2,3-dihydroindol,
2,3-dihydroindol, I -ÄthyK'U-dimethyl^-methylen-2.3-dihydroindol,
Äli
2,3-dihydroindol. Äd
2,3-dihydroindol, l-Äthyl-3,3-dimethyl-5-methoxy-2-methylen-2,3-dihydroindol,
l-Äthyl-3,3-dimethyl-5-carbomethoxy-2-methylen-2,3-dihydroindol.
I -Äthyl-S^-dimethyl-S-carbäthoxy^ methylen-2.3-dihydroindol,
l-Äthyl-3.3.7-trimethyl-5-cyclohexyl-2-methylen-2,3-dihydroindol,
l-Äthyl-3,3-dimethyl-5-benzyl-2-methylen-2.3-dihydroindol.
l-Äthyl-3,3-dimethyl-5-nitro-2-methylen-2,3-dihydroindol,
l-Benzyl-3,3-dimethyi-2-methylen-2,3-dihydroindol,
1 -Phenyl-3,3-dimethyl-2-methylen-2,3-dihydroindol,
U^-Trimethyl-S-benzyloxy^-methylen-2,3-dihydroindol,
l-Äthyl-3,3-dimethyl-5-benzyloxy-2-methylen-2.3-dihydroindol,
U^-Trimethyl-T-benzyW-methylen-2,3-dihydroindol,
2,3-dihydroindol, 1,3,3-TrimethyI-6-benzyIoxy-2-methylen-2,3-dihydroindol,
l,3,3-TrimethyI-7-benzyloxy-2-methylen-2.3-dihydroindoI,
3,3-Trimethyl-5-(p-mcthylbenzyloxyl- -methylen-2,3-dihydroindol, ,3,3-Trimethyl-5-(o-methylbenzyloxy)-
-methyIen-2,3-dihydroindol, ,3,3-Trimethyl-7-(p-ehlorbcnzyloxy)-methylen-2,3-dihydroindoI,
^-Trimethyl-S-methyl^-benzyloxyntvlhylen-2,3-dihydroindol,
^-TrimethyM-methoxy-S-benzyloxymethylen-2,3-dihydroindol,
^,.i-Trimethyl-ö-methoxy-S-benzyloxymethylen-2,3-dihydroindol,
3,3-Trimelhyl-5-methyl-4-ben7.yloxymethylen-2,3-dihydroindol,
VVTrimethyl-S-methyl-o-benzyloxymethylen-2.3-dihydroindol,
3,3-Tnmethyl-7-(p-methylbenzyloxy)-methyIen-2,3-dihydroindol, 3,3-Trimethyi-7-(o-chiorbenzyioxyjmethylen-2,3-dihydroindoI,
^-Trimethyl-S-benzyloxy^-methylmethyIen-2,3-dihydroindol,
3,3-Trimethyl-5-methyl-7-(p-methylbenzyloxy)-methylen-2,3-dihydroindoI, i
.3,3-Trimethyl-5-phcnylsulfonylmethylen-2,3-dihydroindol,
3-Dimethyl-3-äthyl-2-methylen-3-dihydroindol,
3-Dimethyl-3-äthyl-2-methylen-3-dihydroindol,
3,3-Trimethyl-5-sulfonamido-2-melhyIt:n-3-dihydroindol,
^i^-Trimethyl-S-carbonsäure-N-äthylanilid-
-methylen-2,3-dihydroindol,
,3,3-Trimethyl-7-äthyl-2-methylen-3-dihydroindol,
,3,3-Trimethyl-7-äthyl-2-methylen-3-dihydroindol,
.i^-Trimethyl-S-chlor^-methoxy-
-methylen-2,3-dihydroindol,
J-Trimethyl^-ehlor^-methoxy-
-methylen-2,3-dihydroindol.
hib
hib
2-melhylen-2,3-dihydroindol,
ihl^dihl^
ihl^dihl^
y
2-methylen-2,3-dihydroindol,
2-methylen-2,3-dihydroindol,
i.3,3-Triiiieiiiyi-j-ciuOi-4.7-diiMcinOXy-
2-methylen-2,3-dihydroindol,
lh
lh
3-dihydroindol,
^-Trimethyl-T-phenoxy^-mcthylen-3-dihydroindol,
3,3-Trimethyl-5-(4'-methylphenoxy)-methylen-2,3-dihydroindol,
3,J-Trimethyl-5-(4'-methoxyphenoxy)-methylen-2,3-dihydroindol, 3,3-Trimethyl-7-(4'-methoxyphenoxy)-
-methylen-2,3-dihydroindol, 3,3-Trimethyl-5-(4'-chlorphenoxy)-methylen-2,3-dihydroindol,
3,3-Trimethyl-7-(3'-methylphenoxy)-methylen-2,3-dihydroindol, 3,3-Trimethyl-5-(3'-methoxyphenoxy)-methyIen-2,3-dihydroindol.
J-Trimethyl-S-iii-naphthyloxy^-methylen-,3-dihydroindol,
,3,3-Trimethyl-5-(4'-äthylphenoxy)-methylen-2,3-dihydroindol, i^th len-
,3,3-Trimethyl-5-(4'-äthylphenoxy)-methylen-2,3-dihydroindol, i^th len-
2,3-dihydroindol,
U^-Trimethyl-S-carbo-zJ-phenylathoxy-2-methylen-2,3-dihydroindol,
l^^^-Trimethyl-S-carbo-a-phenyläthoxy-2-methyIen-2,3-dihydroindol,
U^-Trimeihyl-S-carbo-y-phenylpropoxy-2-methylen-2,3-dihydroindoI,
I,3,3-Trimethyl-6,7-benzo-2-methyleπ-2,3-dihydroindol,
l^^-Trimethyl-oJ-benzo^-methylen-2,3,3',4',5',6'-hexahydroindol,
1,3,3-TrimethyI-5-fluor-2-methyIen-2,3-dihydroindol,
l^^-Trimethyl-S-äthoxy^-methylen-2,3-dihydroindol,
l.S^-Trimethyl-'Mithoxy^-methylen-2,3-dihydroindol,
2,3-dihydroindol.
I^AöJ-Hexamethyl^-methylen-2,3-dihydroindol.
I^AöJ-Hexamethyl^-methylen-2,3-dihydroindol.
Eine andere Möglichkeit zur Darstellung der Hydrazonfarbstoffe der Formel (I) beruht auf eier Kondensation
von Verbindungen der allgemeinen Formel
(VII)
mit Arylhydrazinen der allgemeinen Formel
Η,Ν —N-\By
(VIII)
worin a, b, R1. R2, R3, R1, R5, R6 und Λ die obengenannte
Bedeutung haben und y Sauerstoff oder ein funktionelles Derivat der Aldehydgruppe bedeutet.
Geeignete Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII sind z. B. Azomethine bzw. deren Salze mit der
Formel
Ar
CH = N
(IX)
2,3-dihydroindol,
IJ^-Trimethyl-S-acetylamino-l-methylen-2.3-dihydroindol,
l^^-Trimethyl-S-methylsulfonyl-2-methylen-2,3-dihydroindol.
worin a, R1, R2, R5, R6 und A die obengenannten
Bedeutungen haben und =N—Ar den Rest eines aromatischen Amins bedeutet.
Die neuen Produkte sind wertvolle Farbstoffe, die zum Färben und Bedrucken von Materialien aus
Leder, tannierter Baumwolle. Cellulose, synthetischen
Superpolyamiden und Siiperpolyurethanen sowie zum
Färben ligninhaltiger Fasern wie Kokos, Jute und Sisal verwendet werden können. Sie sind weiter
geeignet zur Herstellung von Schreibflüssigkeiten, Stempelfarben, Kugelschreiberpasten und lassen sich
auch im Gummidruck verwenden.
Zum Färben mit den basischen Farbstoffen der obigen allgemeinen Formel (I) eignen sich insbesondere
Flocken, Fasern, Fäden, Bänder, Gewebe oder Gewirke aus Polyacrylnitril oder aus Mischpolymerisatcn
des Acrylnitril mit anderen Vinylverbindungen wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylfluorid.
Vinylacetat, Vinylpyridin, Vinylimidazol. Vinylalkohol, Acryl- und Methacrylsäureestern und
-amiden, as. Dicanäthylen oder Flocken, Fasern. Fäden, Bänder, Gewebe oder Gewirke aus sauer
modifizieren, aromatischen Polyestern sowie sauer modifizierten Polyamidfasern. Sauer modifizierte, aromatische
Polyester sind beispielsweise Polykondensationsprodukte aus Sulfoterephthalsäure und Äthylenkglykol.d.
h.sulfonsäuregruppenhaltigen Polyäthylenglykolterephthalaten, wie sie in der belgischen
Patentschrift 5 49 179 und der USA-Patentschrift 28 93 816 beschrieben sind.
Das Färben kann aus schwach saurer Flotte erfolgen, wobei man in das Färbebad zweckmäßigerweise
bei 40—6O0C eineht und dann bei Kochtemperatur
färbt. Man kann auch unter Druck bei Temperaturen über lOCTC färben. Des weiteren
lassen sich die Farbstoffe Spinnlösungen zur Herstellung polyacrylnitrilhaltiger Fasern zusetzen oder
auch auf die unverstreckte Faser aufbringen.
Die Färbungen der erfindungsgemäßen Hydrazonfarbstoffe der Formel (I) auf Materialien aus Polyacrylnitril
oder sauer modifizierten Polyesterfasern zeichnen sich durch sehr gute Licht-, Naß-, Reib- und
Sublimierechtheit und durch eine hohe Affinität zur Faser aus. Die Farbstoffe bilden mit anionischen
Fällungsmitteln wie Tonerde, Tannin, Phosphorwolfram-(molybdän)-säuren
lichtechte Pigmente, die vorteilhaft im Papierdruck eingesetzt werden können.
Die Farbstoffe können einzeln oder in Mischungen angewendet werden. Sie sind gut zum Färben von
Formkörpern aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitril, asymmetrischen Dicyanäthylens,
sauer modifizierter, aromatischer Polyester oder sauer modifizierter, synthetischer Superpolyamide
in Chlorkohlenwasserstoffen als Färbebad geeignet, wenn sie die Löslichkeit in Chlorkohlenwasserstoffen
fördernde Substituenten, wie z. B. die tert.-Butylgruppe, tragen oder wenn das Anion A"
in der Formel (I) das Anion einer einbasischen, organischen Säure mit 4—30 Kohlenstoffatomen ist.
Derartige organische Säuren sind beispielsweise: 2-Äthylcapronsäure, Laurinsäure, ölsäure, Linolsäure,
ein Gemisch aliphatischer Carbonsäuren mit 15—19
Kohlenstoffatomen, ein Gemisch aliphatischer Carbonsäuren mit 9—11 Kohlenstoffatomen, Kokosfettsäurevorlauf,
Tetradecansäure, Undecylensäure, Dimethylpropansäure, Dimethylessigsäure, Carbonsäuren,
deren Kohlenstoffkette durch Heteroatome unterbrochen ist, wie Nonylphenoltetraäthylenglykolätherpropionsäure,
Nonylphenoldiäthylglykolätherpropionsäure, Dodecyltetraäthylenglykolätherpropionsäure,
3-{Nonyloxy)-propionsäure, 3-(Isotridecyloxy)-propionsäure,
3-(Isotridecyloxy)-diäthyler·- glykolätherpropionsäure, Ätherpropionsäure des
Alkoholgemisches mit 6—IO Kohlenstoffatomen, Nonylphenoxycssigsäure, aromatische Carbonsäuren,
wie tert.-Butylbenzoesäure, cycloaliphatische Carbonsäuren,
wie Hexahydrobenzoesäure, Cyclohexencarbonsäure, Abietinsäure und Sulfonsäuren, wie Tetrapropylenbenzolsulfonsäure.
Liegen die erfindungsgeniäßen Farbstoffe als Salze
der genannten einbasischen, organischen Säuren mit 4—30 Kohlenstoffatomen vor, lassen sich gut stabile,
konzentrierte Lösungen dieser Farbstoffe in Chlorkohlenwasserstoffen
herstellen, gegebenenfalls unter Zusatz von mit Chlorkohlenwasserstoffen vollständig
mischbaren, polaren, organischen Lösungsmitteln wie Butyrolacton, Dimethylformamid, Methanol, Dioxan,
Acetonitril. Methylethylketon, Nitrobenzol. Dimethylsulfoxid, Benzonitril, 2-Nitrochlorbenzol.
Zur Herstellung derartiger Lösungen verrührt man die erfindungsgemäßen Farbstoffe in Form der freien
Basen oder als Salze von organischen Säuren mit 4- 30 KuhieiiMuiTaiuiiiei! mii Cnluijiuiiieiiwasseisiuffen
und einbasischen, organischen Säuren mit 4 30 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls unter Zusatz von
mit Chlorkohlenwasserstoffen vollständig mischbaren polaren, organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls
bei erhöhter Temperatur.
Hydrazonfarbstoffe, deren Ringe B und D der Farbstoffe der Formel (I) durch Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-
bzw. Aroxy-Gruppen substituiert sind, sind bereits aus der GB-PS 8 75 995 und der BE-PS
7 35 565 bekannt.
Es wurde nun gefunden, daß sich Hydrazonfarbstoffe
mit bestimmten raumfiillenden, über Sauerstoff direkt oder zusätzlich über —CO— oder —CH2— an die
Ringe B und D gebundenen Substituenten gegenüber den genannten bekannten Farbstoffen, durch überraschend
gute Echtheiten auszeichnen.
Beispielsweise sind Farbstoffe bekannt, deren Ring B in o- oder p-Stellung durch Phenoxy substituiert
ist. Gegenüber diesen Farbstoffen zeichnen sich die entsprechenden erfindungsgemäßen Farbstoffe mit
einer Benzyloxygruppe durch eine höhere Lichtechtheit aus. Aus der GB-PS 8 75 995 sind Farbstoffe
bekannt, die in dem Ring B durch eine p-Methoxy-Gruppe substituiert sind und zusätzlich eine Methoxy-
oder Methoxycarbonyl-Gruppe im Ring D tragen können. Gegenüber diesen Farbstoffen zeigen die
entsprechenden neuen Benzyloxy- bzw. Benzyloxycarbonyl-substituierten Farbstoffe eine unerwartet
gute Schweißechtheit.
In den Beispielen verhalten sich Gewichts- und Volumteil zueinander wie Gramm zu Milliliter.
33,2 Gewichtsteile 4-Aminophenylbenzyläther werden
in 500 Volumteilen Wasser in Gegenwart von 61,7 Gewichtsteilen 30%iger Salzsäure mit einer Lösung
von 11,7 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 50 Volumteilen
Wasser diazotiert. Man zerstört den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure, gibt 1 Gewichtsteil
eines Emulgators zu und läßt bei 5° C 29 Gewichtsteile l,3,3-Trimethyl-2-methylen-2,3-dihydroindol zulaufen.
Dann tropft man innerhalb von 3 Stunden 150 Volumteile einer 20%igen Natriumacetatlösung
ein und steigert dabei die Temperatur auf 10°C. Man läßt die Temperatur anschließend auf 18—2012C
steigen und salzt dann das Hydrochlorid der Foi mel
mit Natriumchlorid aus.
Es wird bei 800C in eine gerührte Mischung von
200 Volumteilen Chlorbenzol und 200 Volumteilen Wasser eingetragen, wobei man gleichzeitig den
pH-Wsrt der wäßrigen Schicht durch Eintropfen von Natronlauge auf 9—10 hält. Man rührt 30 Minuten
nach, trennt die organische Schicht ab, gibt 3,3 Gewichtsteile Triisopropanolamin zu und entwässert
CH,
das Chlorbenzol durch Abdestillieren von etwa 30 ml Flüssigkeit unter vermindertem Druck bei ca. 80"C.
Dann tropft man bei 80' C 14 Gewichtsleile Dimethylsulfat ein und rührt nach, bis die Methylierung beendet
ist, was sich dünnschichtchromatographisch verfolgen läßt. Beim Abkühlen kristallisiert der Farbstoff aus.
Er hat die Formel
O-CH3
SO4CH3-
Er kann durch Abnutschen der Ch'orbenzollösung
oder aber nach Abtreiben des Chlorbenzols mit Wasserdampf durch Filtration des wäßrigen Destillationsrückstandes
isoliert werden.
Er färbt Materialien aus Polyacrylnitril in goldgelben Tönen von hervorragenden Licht- und Naßechtheiten.
Mit gleich gutem Ergebnis kann statt Dimethylsulfat z. B. Diäthylsulfat oder p-ToIuolsulfonsäuremethylester
eingesetzt werden.
Ähnlich wertvolle Farbstoffe erhält man, wenn man analog der in Beispiel I angegebenen Vorschrift
arbeitet und von folgenden Amin- bzw. Kupplungskomponenten ausgeht.
Die angegebenen Farbtöne bezeichnen die Färbung auf Polyacrylnitril. Die Farbstoffe wurden aus Wasser
umgelöst und mit Natriumchlorid gefallt. Sie liegen also als Chlorid vor.
Kupplungskomponente
Amin l'iirblon
l,3,3-Trimethy]-5-methyl-2-methy!en-2,3-dihydroindol
l,3,3-Trimethyl-5-methoxy-2-methyIen-2,3-dihydroindoI
l,3,3-Trimethyl-5-carbomethoxy-2-niethylen-2,3-dihydroindol
l,3,3-Trimethyl-5-carboäthoxy-2-methyIen-2,3-dihydroindol
l.3,3-Trimethyl-5-cyclohexyI-2-methylen-2.3-dihydroindol
1.3,3-Trimethyl-5-benzyl-2-methyIen-2,3-dihydroindol
1,3,3-Trimethyl-5 nitro-2-methylen-2,3-dihydroindoi
l,3,3-Trimethyl-7-TnethyI-2-methylen-2,3-dihydroindol
1.3,3-Trimethyl-5-trifluormethyl-2-methylen-2.3-dihydroindol
l,3,3-Trimethyl-7-methoxy-2-methylen-2,3-dihydroindol
l,3,3-Trimethyl-7-chIor-2-methylen-2,3-dihydroindol
2,3-dihydroindol
l-Äthyl-3.3-dimethyl-2-methy!e:n-2,3-dihydroindol
l-Äthyl-3.3-dimethyl-2-methy!e:n-2,3-dihydroindol
| 4-Aminophenylbenzy lather | Goldgelb |
| desgl. | gelbst. Orange |
| desgl. | gelbst. Orange |
| desgl. | gelbst. Orange |
| desgl. | Goldgelb |
| desgl. | Goldgelb |
| desgl. | Orange |
| desgl. | Goldgelb |
| desgl. | Goldgelb |
| desgl. | Goldgelb |
| desgl. | Goldgelb |
| desgl. | Goldgelb |
| desgl. | Goldgelb |
15
16
I-ÄlhyM^-dimcthyl-S-mclhyl^-mclhylcn-2,3-dihydroindol
l-Äthyl-S^-dimcthyl-S-chlnr-I-mcthylcn-
23-dihydroindoI
f-AlhyW.S-dimclhyl-S-mclhoxy^-mclhylcn-
23-dihydroindoI
l-Äthyl^S-dimelhyl-S-carboäthoxy^-methylen-
2,3-dihydroindoI
1 -Äthyl-3,3-dimct hy I-5-cycIohcxyl-2-mcthyla[i-
2,3-dihydrcindol
l-Alhyl-S^-dimelhyl-S-bcnzyl-l-mcthylen-
2,3-dihydroindoI
y
23-dihydroindol
23-dihydroindi)l
Gemisch von
I.S^Trimcthyl-'i-mclhyl^-mclhylcn-2,3 dihydroindol und
2,3-dihydroindoI
2,3T3'.4',5',6'-hcxahydroindol
2,3-dihydroindol
2,3-dihydroindol
y
2,3-dihydroindol
2,3-dihydroindol
yy 2,3-dihydroindol l^-Trimethyl-S-mclhylsulfonyl^-mclhylcn-2,3-dihydroindol
I ,S^-Trimcthyl-S-phcnylsulfonyl^-methylcn-2,3-dihydroindol
y
2,3-dihydroindol
y
2,3-dihydroindol l^^-Trimcthyl-S-sulfonamido^-mcthylcn-2.3-dihydroindol
2,3-dihydroindol l^^-Trimcthyl-S-sulfonamido^-mcthylcn-2.3-dihydroindol
y
2,3-dihydroindol
!„l^-Trimcthyl-S-carbonsäurcälhylanilid-2-mcthylen-2,3-dihydroindol
1,3,3-Trimethyl-7-älhyl-2-mcthy lcn-2,3-dihydroindol
2-mclhyIcn-2,3-dihydroindol U.i-Trimclhyl-^chlor-T-mclhoxy-2-mcthylen-2,3-dihydroindol
I^Vl-TrimcthyM.e-dicarbomclhoxy-2-mcthylcn-2,3-dihydroindol
2-mclhylen-2,3-dihydroindol
desgl.
dcsgl. dcsgi. dcsgl. dcsgl. dcsgl. dcsgl.
dcsgl. dcsgl. dcsgl. dcsgl. dcsgl. dcsgl. dcsgl. dcsgl.
dcsgl. dcsgl. dcsgl.
larhion
| ^Aminophcnylbcn/yläthcr | Goldgelb |
| dcsgl. | Goldgelb |
| dcsgl. | gelbst. Orange |
| dcsgl. | gelbst. Orange |
| dcsgl. | Goldgelb |
| dcsgl. | Goldgelb |
| dcsgl. | Orange |
| dcsgl. | Goldgelb |
Goldgelb
Orange
Goldgelb
gelbst. Orange
Goldgelb
Goldgelb
gel bsi. Orange
Goldgelb
gelbst. Orange
Goldgelb
Orange
Goldgelb
Goldgelb
Goldgelb
Goldgelb
Goldgelb
Goldgelb
gclbsl. Orange
gclbsi. Orange
| ForiMH/ung | 20 40 872 | XH | Λ min | l'iirhinn | |
| 17 | Kupplunistkiiinponcnic | 4-AminophenyIbcnzyläifjer | gclbsl. Orange | ||
| lA^-Trimethyl-S-chlor-^J-dimelhoxy- | |||||
| 2-methy!en-2,3-dihydroindo I | desgl. | Goldgelb | |||
| I^ASJ-Hexamethyl-l-methylen- | |||||
| 2,3-dihydroindol | dasgl. | Cioldgclb | |||
| I^AoJ-HexamethyH-melhylcn- | |||||
| 23-dihydroindol | 3-Aminophenylbenzyläthcr | mist. Gelb | |||
| !,J^-Trimethyl-S-chlor-I-melhylen- | |||||
| 2,3-dihydroindol | 2-Aminophcnylbenzylälher | GcIb | |||
|
U^-Trimethyl-S-chlor^-melhylen-
7 3-dihvdroindol |
desgl. | Gelb | |||
| l^^-TrimethyW-melhylen-^Vdihydroindol | +■Aminophcnyl-p-methyl-benzyläther | Goldgelb | |||
| desgl. | 't-Aminophenyl-p-chlor-benzylälher | Goldgelb | |||
| desgl. | 4-Aminophenyl-o-chlor-benzyläther | Goldgelb | |||
| desgl. | 4-Aminophenyl-m,p-dichlor-benzy lather | Goldgelb | |||
| desgl. | 3-Aminophenyl-p-methyl-benzy lather | rolst. Gelb | |||
| desgl. | 2-Aminophenyl-p-methyl-benzy lather | Gelb | |||
| desgl. | 2-AminophenyI-p-chIor-benzyläther | Gelb | |||
| desgl. | 2-Aminophenyl-m,p-dichlor-benzyläther | Gelb | |||
| desgl. | •+■Amino^-methyl-phenyl-benzyläther | Goldgelb | |||
| desgl. | 5-Amino-2-methyl-phenyl-benzyläther | rotst. Gelb | |||
| desgl. | 2-Amino-5-methyl-phenyl-benzyläther | Gelb | |||
| desgl. | 4-Amino-3-methoxy-phenyl-benzyIäther | Goldgelb I | |||
| desgl. | 4-Amino-2-methoxy-phenyl-benzyläther | Orange j | |||
| desgl. | 4-Amino-3-methyl-phenyl-benzyläther | Goldgelb | |||
| desgl. | 4-Amino-3-chlor-phenyI-benzyläther | Goldgelb 1 | |||
| desgl. | 4-Amino-2-chlor-phenyI-benzylälher | Goldgelb I | |||
| desgl. | 4-Amino-2-methyl-;jhenyl-p-methyI- | Goldgelb I | |||
| desgl. | benzyläther | I | |||
| S-Amino^-melhyl-phenyl-m.p-dichlor- | Goldgelb f | ||||
| desgl. | benzyläther | ϊ | |||
| 2-Amiπo-5-methyl-phcnyl-p-chlor- | rotst. Gelb j | ||||
| desgl. | benzyläther | I | |||
|
4-Amino-2-methoxy-phenyl-p-methyI-
beri7vläther |
Orange s | ||||
| desgl. | 2-Aminophenylbenzyläther | t" rotst. Gelb | f. |
|||
|
!,S.S-Trimethyl-S-carbomclhoxy^-methylen-
2 3-dihvdrnindol |
desgl. | Gelb j, | |||
|
A»f*/ VIIII TvI UIJIUvI
l^.B-Trimethyl-S-melhyl^-methylen- |
'J.
% |
||||
| 2,3-dihydroindol | desgl. | rotst. Gelb | | |||
| l^-Trimethyl-S-metlioxy^-niethylen- | 3 | ||||
| 2,3-dihydroindol | desgl. | Gelb I | |||
| !^,S-Trimethyl-V-methoxy^-methylen- | V | ||||
| 2,3-dihydroindol | desgl. | rolst. Gelb 1 | |||
| l^^-Trimethyl-S-phenoxy^-methylen- | |||||
| 2,3-dihydroindol | 4-A mino-2-met hoxy-phenyl- | Orange | |||
| !,S^-Trimethyl-S-chlor^-methylen- | benzyläther | ||||
| 2,3-dihydroindol | desgl. | mist. Orange | |||
| !^,S-Trimethyl-S-carbomelhoxy^-methylen- | |||||
| 2,3-dihydroindol | desgl. | rotst Orange | |||
| l,3,3-Trimclhyl-5-mcthoxy-2-mclhylcn- | |||||
| 2,3-dihydroindol | desgl. | Scharlach | |||
| l.3,3-Trimclhyl-5-nilro-2-mcthylcn- | |||||
| 2.3-dihydroindol | desgl. | Scharlach | |||
| l,3,3-Trimelhyl-5-carbobcn/()xy-2-mcthylcn- | |||||
| 2,3-dihydroindol | |||||
19
20
Acnin
Karhiitn
| !,3,3-TrimethyI-5-methyl-2-meihylen- | 4-Amino-2-methoxy-phcnyl- | Orange |
| 2,3-dihydroindol | bcnzyläther | |
| I^J-Trimeihyl-S-methylsulfonyl-l-meihylen- | desgl. | rotst. Orange |
| 2,3-dihydroindoI | ||
| l^-Trimethyl-S-benzyloxy^-melhylen- ~) ^-rliViVilriiirifliil |
4-AminodiphenyImethan | Goldgelb |
| <■ ^ j^^jIiι y*ji if Ii tui'l desgl. |
Anilin | Goldgelb |
| desgl. | p-ToIuidin | Goldgelb |
| i desgl. | m-Toluidin | Goldgelb |
| j desgl. | o-Anisidin | Gelb |
| [ desgl. | p-Anisidin | Goldgelb |
| j desgl. | o-Phenetidin | Gelb |
| desgl. | p-Pfienelidin | Goldgelb |
| desgl. | 4-AminoacetaniIid | gelbst. Orange |
| desgl. | N-Benzoyl-p-phcnylendiamin | gelbst. Orange |
| desgl. | 2,4-DimethoxyaniIin | Goldgelb |
| desgl. | 2,5-DimethoxyaniIin | Goldgelb |
| desgl. | 3,4-Dimethoxyanilin | rotst. Orange |
| desgl. | 2-ChIor-4-aminoanisol | gelbst. Orange |
| desgl. | 2,4,5-Trimethylanilin | Goldgelb |
| desgl. | 2,3,5-TrimethyIanilin | Goldgelb |
| desgl. | 5-Amino-2-acetylaminoanisol | rotst. Orange |
| desgl. | 6-Amino-3-methoxytoluol | Goldgelb |
| desgl. | 3,4-Dicyananilin | Orange |
| desgl. | p-Sulfanilsäureamid | Goldgelb |
| desgl. | 4-Aminobenzamid | Goldgelb |
| desgl. | 4-ChloraniIin | Goldgelb |
| desgl. | 4-FIuoranilin | Goldgelb |
| desgl. | l,2,3,4-Tetrahydro-5-aminonaphthalin | Goldgelb |
| desgl. | 4-Amino-2,5-diäthoxybenzoesäureanilid | Scharlach |
| desgl. | 4-Amino-2-methyl-5-methoxybenzanilid | Orange |
| desgl. | 4-Cyclohexylanilin | Goldgelb |
| desgl. | 2,4-Diäthoxyanilin | Goldgelb |
| desgl. | 2-Aminonaphlhalin | Goldgelb |
| desgl. | 3,4-Diisopropyloxyanilin | rotst. Orange |
| l^-Trimethyl-T-benzyloxy^-methylen- | p-Anisidin | Goldgelb |
| 2,3-dihydroindol | ||
| desgl. | o-Anisidin | Gelb |
| desgl. | 3,4-Dimelhoxyanilin | Orange |
| 1 I ^^-Trimethyl-S-carbobenzoxy^-methylen- I 2 3-dihvdroiiidol |
p-Anisidin | gelbst. Orange |
| a Afrf mj U. 11 IT Ul W11IUWI desgl. |
p-Toluidin | Goldgelb |
| j l,3,3-Trtmcthyl-5-carbo-/!f-phenyläthoxy- | p-Anisidin | gelbst. Orange |
| ] 2-methylen-2,3-dihydroindol | ||
| 1 1,3,3-Trimethyl-S-carbo-A-phenyläthoxy- | desgl. | gelbst. Orange |
| I 2-methylen-2,3-dihydroindol | ||
| ) I.S^-Trimethyl-S-carbo-y-phenylpropoxy- | desgl. | gelbst. Orange |
| ~ 2-me(hylen-2,3-dihydroindol | ||
| l-Benzyl-3,3'dimethyl-2-mclhylen- | 4-Aminophcnylbenzyläthcr | Goldgelb |
| 2,3-dihydroindol | ||
| l,3,3-Trimethyl-5-(o-chlorbenzyloxy)- | p-Anisidin | Goldgelb |
2-mcthylen-2,3-dihydroindol
l,3,3-Trimethyl-7-(p-chlorbenzyloxy)-2-methylen-2,3-dihvdroindol
desgl.
Goldgelb
Ληιίπ I iirb|i>n
l^-Trimethyl-S-methyl-V-benzyloxy-2-mcthylen-2,3-dihydroindol
Gemisch aus
Gemisch aus
!,S^-TrimeihyM-mcthoxy-S-bcnzyloxy-2-melhylen-2,3-dihydroindol
und
l.S.S-Trimethyl-ö-methoxy-S-benzyloxy-2-methylen-2,3-dihydroindol
Gemisch aus
2-mcthylcn-2,3-dihydroindol und
l^.B-Trimethyl-S-inethyl-o-benzyloxy-2-mcthylen-2,3-dihydroindoI
1,3,3 -Trimethyl-7-(p-methylbenzy!oxy)-2-methylen-2,3-dihydroindol
yt
2-methylen-2,3-dihydroindol
2-methylen-2,3-dihydroindol
y
2-methylen-2,3-dihydroindol
2-methylen-2,3-dihydroindol
I^-Trimelhyl-S-melhyl-T-ip-mcthylbcnzyloxy)-2-mcthylcn-2,3-dihydroindoI
p-Anisidin desgl.
desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl. Goldgelb
Orange
Orange
Goldgelb
Goldgelb
Goldgelb
Goldgelb
Goldgelb
Goldgelb
Goldgelb
Goldgelb
25 Gewichtsteile des nach Beispiel 1 erhaltenen Hydrochlorids werden mit 3 Gew.-Teilcn Magnesiumoxid
in 2(K) Volumleilen Chloroform suspendiert. Dann gibt man IO Gewichtsteile Dimethylsulfat zu
CH3
CH,
und rührt die Mischung 3 Stunden bei 60 C. Dann gibt man 2(X) Gcwichlslcilc 5%igc Salzsäure zu und
destilliert das Chloroform ab.
Der Farbstoff der Formel
Der Farbstoff der Formel
Cl
>-O-CH2-<
/
CH3
wird abgesaugt, mit verdünnter Nalriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyacrylnitril in
klaren goldgelben Tönen von hervorragenden Lichi- und Naßechtheiten.
Ein Gewebe aus Polyacrylnitril wird mit einer Druckpaste bedruckt, die in folgender Weise hergestellt
wurde:
30 Gewichtsteile des in Beispiel 2 beschriebenen Farbstoffs, 50 Gewichtsteile Thiodiäthylcnglykol,
30 Gewichtsteile Cyclohexanol und 30 Gewichtsteile 30%iger Essigsäure werden mit 330 Gewichlstcilcn
heißem Wasser übergössen und die erhaltene Lösung zu 5(X) Gewichtstcilen Kristallgummi (Gummi arabicum
als Verdickungsmittel) gegeben. Schließlich werden noch 30 Gcwichtsleilc Zinknitratlösung zugesetzt.
Der erhaltene Druck wird getrocknet, 30 Minuten gedämpft und anschließend gespült. Man erhält einen
goldgelben Druck von sehr guten Echtheitscigcnschaf-I en.
Sauer modifizierte rolyglykollcrcphlhalfasern werden
bei 20 C im I lotlcnvcrhältnis I : 40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro Liter 3 IO g Natriumsulfat.
0,1—1 g Olcylpolyglykoläther (50 Mol Älhylenoxid),
0 — 15 g Dimethyl-benzyldodecylammoniumchlorid und 0,15 g des in Beispiel 2 beschriebenen Farbstoffs
enthält und mit Essigsäure auf pH 4 5 eingestellt wurde. Man erhitzt innerhalb von 30 Minuten auf
so KX) C und hält das Bad 60 Minuten bei dieser
Temperatur.
Anschließend werden die Fasern gespült und getrocknet. Man erhält eine goldgelbe Färbung von
sehr guten Echtheitseigenschaften.
Polyaerylnilrifasern werden bei 40"C im Flotlenverhältnis
I : 40 in ein wäßriges Bad eingebracht, das pro Liter 0,75 g 30%igc Essigsäure, 0,38 g Nalriumacetat
und 0,15 g eines Farbstoffs enthält, dessen Herstellung in Beispiel 2 beschrieben wurde. Man
erhitzt innerhalb von 20 30 Minuten zum Sieden und hält das Bad 30 60 Minuten bei dieser Temperatur.
Nach dem Spülen und Trocknen erhält man eine goldgelbe Färbung mit sehr guten Kchthcitscigenschaflcn.
Aus 15 Gcwichtstcilen des in Beispiel :!! genannten Farbstoffs, 15 Oewichtsteilen Polyacrylnitril und
70 Cjcwichtstcilen Dimethylformamid wird eine
Stammlösung hergestellt, die zu einer üblichen Spinnlösung
von Polyacrylnitril zugesetzt und in bekannter Weise versponnen wird. Man erhält eine goldgelbe
Färbung von sehr guten Fehlheitscigensdiaflen.
He i s ρ i e I 7
Sauer modifi/icrlcsynthctisdic Polyamidfasern werden
bei 40 C im Floilcnverhällnis I : 40 in ein wäüriges
Bad eingebracht, das pro Liter 10 \i Nalriumacetal.
I 5 g Oleylpolyglykoläthcr 150 Mol Älhylcnoxid) und 0,3 g des Farbstoffs des Beispiels 2 enthält
und mit Essigsäure auf pH 4 5 eingestellt wurde M.in erhitzt innerhalb von 30 Minuten auf 98 C und
hält das Bad 60 Minuten bei dieser Temperatur Anschließend werden die Fasern gespült und getrocknet.
Man erhält eine goldgelbe Färbung von guten F.ehlhcitscigcnschaflcn.
Polyacrvlniirilfascrn werden im Flottcnvcrhällnl·
I : 10 in ein Pcrchlorälhvlen-Bad eingebracht, welche;
pro Liter I g Ulsäurcäthanolamid. I g des Umsel/tingsprodukles
von I Mol Olcvlalkohol mit 20 Mo Älhylenoxid. K g Wasser und I g Eisessig sowie I j
des in der Tabelle zu Beispiel I erwähnten Farbstoff? aus 1.3.3-'I ι imetln l-2-mcthylcn-2.3-dihydroindol und
4-Λ ni i no-phenyl-4'-niet hyl-hcnzy lather
CH,
N'y" CH N
(Ή,
N ■
O CH,
CH,
enthält Man crhit/l d;is Färbebad unter lebhafter
Bewegung der Flotte im geschlossenen Färbcapparal 60 Minuten auf HX) C. Anschließend werden die
lasern gespült und getrocknet. Man erhall eine goldgelbe Färbung mit guten Fchthciiscigcnsdiaflcn.
Heispiel 9
Der Farbstoff zu Beispiel 1 wird in üblidicr Weise
in die Farbbasc übergeführt. 25 Teile dieser Farbbasc
werden in ein Gemisch von 150 Teilen Perchlorälhylcn
und 65 Teilen Butyrolacton eingetragen. 15 Teile 2-Älhylcapronsäurc zugesetzt und das Gemisch
auf 50 C erwärmt, wobei der Farbstoff mit goldgelbem Farbton in Lösung geht. Man läßt die
Lösung eine Stunde bei 50 C rühren, kühlt sie ab und filtriert sie anschließend, wobei auf dem Filter
praktisch kein Rückstand bleibt. Man erhält eine stabile Lösung, die hervorragend zum Färben von
Polyaervlnitrilgarncn aus Perchloräthylenlösung geeignet ist.
Beispiel 10
50 Teile Fasergarn aus anionisch modifiziertem Polyacrylnitril werden bei 22 C in ein Färbebad
gebracht, das aus einer Mischung von 4 Teilen der im Beispiel 9 beschriebenen Pcrchioräthylenfarbstofflösung.
4 Teilen tJlsäurcäthanolamid. 4 Teilen des Umsctzungsproduktes von 1 Mol Oleylalkohol mit
20 Mol Athylcno.xid. I Teil Eisessig und 8 Teilen Wasser in 983 Teilen Perchloräthylen besteht. Das
Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 30 Minuten auf 100 C gebracht und eine Stunde
bei dieser Temperatur gehalten. Nach dieser Zeit wird die Flotte abgetrennt und das Garn im Luftstrom
von anhaftendem Lösungsmittel befreit. Man erhält eine goldgelbe Färbung.
4.5 Gewichlsteilc 4-Nitroso-3-ätho\y-diä(hylanilin. 5.6 Gewichlsleile l.S^-Trimcthyl-S-benzyloxy^-mcthylen-2.3-dihydroindol,
10 Volumteile Eisessig und 5 Volumteile Essigsäureanhydrid werden miteinander
gemischt. Unter exothermer Reaktion erhält man die blaue Schmelze des Azomethins. Nach kurzem Rühren
setzt man 3,1 Gewichtsteile N-Amino-2-methyI-2,3-dihydroindol zu und rührt einige Stunden nach. Man
erhält den Farbstoff der wahrscheinlichen Formel
CHjCOO
der Polyacrylnitril in goldgelben Tönen färbt.
25
Beispiel 12
13,8 Gewichtsteile o-Nitroanilin werden in bekannter Weise diazotiert.
Die Kupplung mit 25,5 Gewichtsteilen 1.3.3-Trimelhyl-2-methylen-7-benzyloxy-2,3-dihydroindol ergibt den
Farbstoff der Formel
CH,
\- CH, H
\/·N^CH-- N- N-
-^ ^- CH2 O VW,
Fr färbt Polyacrylnitril in gelben Tönen von guten Fehtheiten.
NO,
Cl
Claims (2)
- Patentansprüche: I. Hydrazonfarbstoffe der allgemeinen Formelworin R1 und R4. für Halogen, C,-C5-Alkyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls im Phenylkern durch Fluor, Methyl, Äthyl, Chlor, Brom, Mclhoxy, Carbomelhoxy, Nitro oder Nitril substituiertes Benzyl, Phcnyläthyl, Phenylpropyl(2,2), C1-C4-Alkoxy, Nitro, Cyan, Amino, Triiluormethyl, Q-C^-Alkoxycarbonyl, Acetyl, Propionyl, Toluyl, Bcnzoyi, Formylamino, Acetylamino, Propionylamino, gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituiertes Benzoylamino.Carbamoyl, N-C1-C5-Älkylcarbamoyl, N.N-Di-Q-Cj-alkylcarbamoyl, N-Q-Cs-Alkyl-N-phenyl- oder -naphlhylcarbamoyl, die im aromatischen Ring durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Carbomcthoxy. Nitro oder Cyan substituiert sein können, Sulfamoyl, N-C,-C,-Alkylsulfamoyl, N,N-Di-C,-C5-alkylsulfamoyl, Q-Cs-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Carbomelhoxy, Nitro oder Cyan substituiertes Phenyl- oder Naphthylsulfonyl, Phenoxy oder Naphthoxy stehen, und wobei mindestens einer der Subslituenlcn R1 und R4 furBenzyloxy. Phcnyläthyloxy, Phenylpropyl-(2,2|- oxy, Bcnzyloxycarbonyl, ,»-Phenyläthoxycarbonyl, /i'-Phcnyläthoxycarbonyl, '/-Phenyl-n-propoxycarbonyl. Phcnoxycarbonyl oder Phcnoxymcthyl stehen, die im Phenylring durch niederes Alkyl, Halogen, niederes Alkoxy, Carhomethnxy. Carhoüthoxy, Carbopropoxy, Carbohutoxy. Cyan. Nitro. Hydroxy, Cyclohexyl oder Acetylamino .'substituiert sein können, R2 für C,-C5-Alkyl. Cyclohexyl, gegebenenfalls im Phcnylring durch Fluor, Chlor. Brom. Methyl, Äthyl, Mclhoxy, Carbomethoxy. Nitro oder Cyan substituiertes Benzyl. Phenälhyi, Phenylpropyl-(2,2), Phenyl oder Naphthyl, Rj für Wasserstoff oder C,-C,-Alkyl, das durch C1-C4-Alkoxycarbonyl oder C,-C4-AIkoxy substituiert sein oder zur o-Slcllung des Ringes B einen gegebenenfalls mcthylicrten 5-Ring(lndolin)schließen kann. Cyclohexyl, gegebenenfalls im Phenylring durch Fluor, Chlor, Brom. Methyl, Äthyl, Methoxy, Carbomethoxy, Nitro oder Cyan substituiertes Benzyl, Phcnyläthyl. Phcnylpropyl-(2,2) oder niederes Alkenyl, R5 und R„ für C,-C5-Alkyl, gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Carbomethoxy, Nitro oder Cyan substituiertes Benzyl. Phcnylälhyl oiler Phenylpropyl-(2,2) oder Cyclohexyl, α für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3, h für die Zahlen 0, 1,2 oder 3 und A ~ für ein Anion steht, und wobei der Ring D mit einem ggf. hydrierten Bcnzolring kondensiert sein kann.
- 2. Hydrazonfarbstoffe der allgemeinen FormelRioworin R7 für Methyl, Äthyl oder Benzyl, R„ Tür niederes Alkyl. R, für gleiche oder verschiedene C1-C5-A^yI-, Cyclohexyl-, Hydroxy-, Methoxy-, Älhoxy-, Acetylamino-, Nitrogruppen oder Chloratome, R10 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Ätho.xy oder Chlor, Rn gleiche oder verschiedene Methyl- und/oder Chlorsubstitucnten und /ι und u die Zahlen 0.1,2 oder .1 und A " ein Anion bedeutet..1 Hydrazonfarbstoffe der allgemeinen Formelcn,R7CH, N- N -<RsK^. \<„. K,,. Rn. ii. u und A die in Anspruch 2 angegebene Hcdeutung hüben.4, Verfahren zur Herstellung von Hydruzonr»rbsto(Ten des Anspruchs |, dadurch gekennzeichnet, tluD man in an sich hekunnter Weise Azobasen dar Formelworin a, h. R1, R2, R4, R5, Rh, B und I) die in Anspruch I genannte Bedeutung besitzen, protonicrt oder mit quaternierenden Mitteln umsetzt. 5. Verwendung von Farbstoffen der Ansprüche I 3 zum Färben und Bedrucken von Polymerisaten und Mischpolymerisaten aus Acrylnitril und/ oder Vinylidencyanid, sauer modifizierten Polyestern und sauer modifizierten Superpolyamidcn, Leder, tannierter Baumwolle, von Schrcibflüssigkcilcn, von Druckpasten und von Hgninhaltigcn Fasern.Gegenstand der Erlindiing sind Hydrazonfarbstoffe der Formel
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|---|---|---|---|
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