DE19957193A1 - Flüssigkristallmedium und dieses Medium enthaltende Flüssigkristallanzeige - Google Patents
Flüssigkristallmedium und dieses Medium enthaltende FlüssigkristallanzeigeInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Flüssigkristallmedium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen der Formel I enthält DOLLAR F1 und eine oder mehrere Verbindungen der Formel II enthält DOLLAR F2 worin R·1·, R·2·, Y·11·, Y·12·, X·1·, und X·2· die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie eine Flüssigkristallanzeige enthaltend ein solches Medium.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium, sowie
dessen Verwendung für elektrooptische Zwecke und dieses Medium
enthaltende Anzeigen.
Flüssige Kristalle werden vor allem als Dielektrika in Anzeigevorrichtungen
verwendet, da die optischen Eigenschaften solcher Substanzen durch eine
angelegte Spannung beeinflußt werden können. Elektrooptische Vorrich
tungen auf der Basis von Flüssigkristallen sind dem Fachmann bestens
bekannt und können auf verschiedenen Effekten beruhen. Derartige Vor
richtungen sind beispielsweise Zellen mit dynamischer Streuung, DAP-
Zellen (Deformation aufgerichteter Phasen), Gast/Wirt-Zellen, TN-Zellen
mit verdrillt nematischer ("twisted nematic") Struktur, STN-Zellen ("super
twisted nematic"), SBE-Zellen ("superbirefringence effect") und OMI-Zellen
("optical mode interference"). Die gebräuchlichsten Anzeigevorrichtungen
beruhen auf dem Schadt-Helfrich-Effekt und besitzen eine verdrillt nema
tische Struktur.
Die Flüssigkristallmaterialien müssen eine gute chemische und thermische
Stabilität und eine gute Stabilität gegenüber elektrischen Feldern und
elektromagnetischer Strahlung besitzen. Ferner sollten die Flüssigkristall
materialien niedere Viskosität aufweisen und in den Zellen kurze An
sprechzeiten, tiefe Schwellenspannungen und einen hohen Kontrast er
geben.
Weiterhin sollten sie bei üblichen Betriebstemperaturen, d. h. in einem
möglichst breiten Bereich unterhalb und oberhalb Raumtemperatur eine
geeignete Mesophase besitzen, beispielsweise für die oben genannten
Zellen eine nematische oder cholesterische Mesophase. Da Flüssig
kristalle in der Regel als Mischungen mehrerer Komponenten zur Anwen
dung gelangen, ist es wichtig, daß die Komponenten untereinander gut
mischbar sind. Weitere Eigenschaften, wie die elektrische Leitfähigkeit, die
dielektrische Anisotropie und die optische Anisotropie, müssen je nach
Zellentyp und Anwendungsgebiet unterschiedlichen Anforderungen genü
gen. Beispielsweise sollten Materialien für Zellen mit verdrillt nematischer
Struktur eine positive dielektrische Anisotropie und eine geringe elek
trische Leitfähigkeit aufweisen.
Beispielsweise sind für Matrix-Flüssigkristallanzeigen mit integrierten nicht
linearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte (MFK-Anzeigen)
Medien mit großer positiver dielektrischer Anisotropie, breiten nematischen
Phasen, relativ niedriger Doppelbrechung, sehr hohem spezifischen
Widerstand, guter UV- und Temperaturstabilität und geringem Dampfdruck
erwünscht.
Derartige Matrix-Flüssigkristallanzeigen sind bekannt. Als nichtlineare
Elemente zur individuellen Schaltung der einzelnen Bildpunkte können
beispielsweise aktive Elemente (d. h. Transistoren) verwendet werden.
Man spricht dann von einer "aktiven Matrix", wobei man zwei Typen
unterscheiden kann:
- 1. MOS (Metal Oxide Semiconductor) oder andere Dioden auf Silizium- Wafer als Substrat.
- 2. Dünnfilm-Transistoren (TFT) auf einer Glasplatte als Substrat.
Die Verwendung von einkristallinem Silizium als Substratmaterial be
schränkt die Displaygröße, da auch die modulartige Zusammensetzung
verschiedener Teildisplays an den Stößen zu Problemen führt.
Bei dem aussichtsreicheren Typ 2, welcher bevorzugt ist, wird als elektro
optischer Effekt üblicherweise der TN-Effekt verwendet. Man unterscheidet
zwei Technologien: TFT's aus Verbindungshalbleitern wie z. B. CdSe oder
TFT's auf der Basis von polykristallinem oder amorphem Silizium. An
letzterer Technologie wird weltweit mit großer Intensität gearbeitet.
Die TFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der Anzeige
aufgebracht, während die andere Glasplatte auf der Innenseite die trans
parente Gegenelektrode trägt. Im Vergleich zu der Größe der Bildpunkt-
Elektrode ist der TFT sehr klein und stört das Bild praktisch nicht. Diese
Technologie kann auch für voll farbtaugliche Bilddarstellungen erweitert
werden, wobei ein Mosaik von roten, grünen und blauen Filtern derart
angeordnet ist, daß je ein Filterelement einem schaltbaren Bildelement
gegenüber liegt.
Die TFT-Anzeigen arbeiten üblicherweise als TN-Zellen mit gekreuzten
Polarisatoren in Transmission und sind von hinten beleuchtet.
Der Begriff MFK-Anzeigen umfaßt hier jedes Matrix-Display mit integrierten
nichtlinearen Elementen, d. h. neben der aktiven Matrix auch Anzeigen mit
passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden (MIM = Metall-Isolator-
Metall).
Derartige MFK-Anzeigen eignen sich insbesondere für TV-Anwendungen
(z. B. Taschenfernseher) oder für hochinformative Displays für Rechner
anwendungen (Laptop) und im Automobil- oder Flugzeugbau. Neben
Problemen hinsichtlich der Winkelabhängigkeit des Kontrastes und der
Schaltzeiten resultieren bei MFK-Anzeigen Schwierigkeiten bedingt durch
nicht ausreichend hohen spezifischen Widerstand der Flüssigkristall
mischungen [TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO,
E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc.
Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double
Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84,
Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Adressing of Tele
vision Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]. Mit abnehmendem Wider
stand verschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige und es kann
das Problem der "after image elimination" auftreten. Da der spezifische
Widerstand der Flüssigkristallmischung durch Wechselwirkung mit den
inneren Oberflächen der Anzeige im allgemeinen über die Lebenszeit
einer MFK-Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs)-Widerstand sehr
wichtig, um akzeptable Standzeiten zu erhalten. Insbesondere bei low
volt-Mischungen war es bisher nicht möglich, sehr hohe spezifische
Widerstände zu realisieren. Weiterhin ist es wichtig, daß der spezifische
Widerstand eine möglichst geringe Zunahme bei steigender Temperatur
sowie nach Temperatur- und/oder UV-Belastung zeigt. Besonders nach
teilig sind auch die Tieftemperatureigenschaften der Mischungen aus dem
Stand der Technik. Gefordert wird, daß auch bei tiefen Temperaturen
keine Kristallisation und/oder smektische Phasen auftreten und die Tem
peraturabhängigkeit der Viskosität möglichst gering ist. Die MFK-Anzeigen
aus dem Stand der Technik genügen somit nicht den heutigen Anforde
rungen.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf nach MFK-Anzeigen mit
sehr hohem spezifischen Widerstand bei gleichzeitig großem Arbeits
temperaturbereich, kurzen Schaltzeiten auch bei tiefen Temperaturen und
niedriger Schwellenspannung, die diese Nachteile nicht oder nur in
geringerem Maße zeigen.
Bei TN-(Schadt-Helfrich)-Zellen sind Medien erwünscht, die folgende
Vorteile in den Zellen ermöglichen:
- - erweiterter nematischer Phasenbereich (insbesondere zu tiefen Temperaturen)
- - Schaltbarkeit bei extrem tiefen Temperaturen (out-door-use, Automobil, Avionik)
- - erhöhte Beständigkeit gegenüber UV-Strahlung (längere Lebens dauer).
Mit den aus dem Stand der Technik zur Verfügung stehenden Medien ist
es nicht möglich, diese Vorteile unter gleichzeitigem Erhalt der übrigen
Parameter zu realisieren.
Bei höher verdrillten Zellen (STN) sind Medien erwünscht, die eine höhere
Multiplexierbarkeit und/oder kleinere Schwellenspannungen und/oder brei
tere nematische Phasenbereiche (insbesondere bei tiefen Temperaturen)
ermöglichen. Hierzu ist eine weitere Ausdehnung des zur Verfügung
stehenden Parameterraumes (Klärpunkt, Übergang smektisch-nematisch
bzw. Schmelzpunkt, Viskosität, dielektrische Größen, elastische Größen)
dringend erwünscht. Insbesondere sind Mischungen erwünscht, die große
Steilheiten der elektrooptischen Kennlinie (Kennliniensteilheiten) und
niedrige Viskositäten bis hin zu tiefen Temperaturen aufweisen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Medien insbesondere für der
artige MFK-, TN- oder STN-Anzeigen bereitzustellen, die die oben ange
gebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße, und vorzugsweise
gleichzeitig sehr hohe spezifische Widerstände und niedrige Schwellen
spannungen aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn
man in den Anzeigen erfindungsgemäße Medien wie in Anspruch 1
beschrieben verwendet.
Die erfindungsgemäßen Medien zeichnen sich insbesondere durch
folgende Eigenschaften aus
- - große nematische Phasenbereiche,
- - niedrige Viskositäten, die unter anderem zu kürzeren Schaltzeiten führen, und
- - gute Kennliniensteilheiten.
Gegenstand der Erfindung ist ein Flüssigkristallmedium auf der Basis
eines Gemisches von polaren Verbindungen mit positiver dielektrischer
Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere,
bevorzugt zwei oder mehrere, Verbindungen der Formel I enthält
worin
R1 n-Alkyi oder n-Alkoxy mit bis 7 C-Atomen, E-Alkenyl, Alkenyloxy oder n-Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl mit 2 bis 5 C-Atomen,
X1 F, OCHF2 oder OCF3, bevorzugt F und
Y11 und Y12 unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt mindestens einer der Reste Y11 und Y12 F, besonders bevorzugt beide F, bedeuten,
und eine oder mehrere, bevorzugt eine, Verbindung der Formel II enthält
R1 n-Alkyi oder n-Alkoxy mit bis 7 C-Atomen, E-Alkenyl, Alkenyloxy oder n-Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl mit 2 bis 5 C-Atomen,
X1 F, OCHF2 oder OCF3, bevorzugt F und
Y11 und Y12 unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt mindestens einer der Reste Y11 und Y12 F, besonders bevorzugt beide F, bedeuten,
und eine oder mehrere, bevorzugt eine, Verbindung der Formel II enthält
worin
R2 die oben bei Formel I für R1 gegebene Bedeutung hat und bevorzugt n-Alkyl mit 3 bis 7, insbesondere mit 3 bis 5 C-Atomen, bedeutet, und
X2 n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, n-Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen, F oder OCF3, bevorzugt F,
bedeutet.
R2 die oben bei Formel I für R1 gegebene Bedeutung hat und bevorzugt n-Alkyl mit 3 bis 7, insbesondere mit 3 bis 5 C-Atomen, bedeutet, und
X2 n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, n-Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen, F oder OCF3, bevorzugt F,
bedeutet.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Flüssigkristallanzeige,
insbesondere eine MFK-Anzeige, enthaltend ein erfindungsgemäßes
Flüssigkristallmedium.
Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien
zusätzlich zu den Verbindungen der Formel I und II eine oder mehrere
Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln
III und IV, sowie besonders bevorzugt zusätzlich ein oder mehrere
Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen V und VI.
worin
R3 die oben bei Formel I für R1 gegebene Bedeutung besitzt und bevorzugt n-Alkyl mit 2 bis 5 C-Atomen oder 1 E-Alkenyl mit 2 bis 5 C-Atomen,
R3 die oben bei Formel I für R1 gegebene Bedeutung besitzt und bevorzugt n-Alkyl mit 2 bis 5 C-Atomen oder 1 E-Alkenyl mit 2 bis 5 C-Atomen,
X3 OCHF2 oder OCF3, bevorzugt OCF3, und
Y31 und Y32 unabhängig voneinander H oder F
bedeuten,
Y31 und Y32 unabhängig voneinander H oder F
bedeuten,
worin
R4 die oben bei Formel III für R3 gegebene Bedeutung und bevorzugt die dort bevorzugte Bedeutung besitzt,
R4 die oben bei Formel III für R3 gegebene Bedeutung und bevorzugt die dort bevorzugte Bedeutung besitzt,
und
Y4 H oder F, bevorzugt H
bedeuten,
Y4 H oder F, bevorzugt H
bedeuten,
worin
R51 und R52 unabhängig voneinander die oben bei Formel III für R3 ge gebene Bedeutung besitzen und R51 bevorzugt n-Alkyl mit 2 bis 5 C-Atomen und R52 bevorzugt 1 E Alkenyl mit 2 bis 5, insbesondere mit 2 oder 3 C-Atomen,
R51 und R52 unabhängig voneinander die oben bei Formel III für R3 ge gebene Bedeutung besitzen und R51 bevorzugt n-Alkyl mit 2 bis 5 C-Atomen und R52 bevorzugt 1 E Alkenyl mit 2 bis 5, insbesondere mit 2 oder 3 C-Atomen,
Z5 -COO-, CH2CH2-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung
bedeuten.
bedeuten.
worin
R61 und R62 unabhängig voneinander die oben bei Formel V für R51 und R52 gegebene Bedeutung und bevorzugt n-Alkyl mit 2 bis 5 C-Atomen,
R61 und R62 unabhängig voneinander die oben bei Formel V für R51 und R52 gegebene Bedeutung und bevorzugt n-Alkyl mit 2 bis 5 C-Atomen,
Z6 -COO- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -COO-,
bedeuten.
bedeuten.
Bevorzugte Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Anmeldung
erfüllen mindestens eine der folgenden Bedingungen, bevorzugt zwei, drei
oder mehrere dieser Bedingungen:
Die Flüssigkristallmedien enthalten
- a) eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der
Formeln Ia bis Ic
worin R1 die oben bei Formel 1 gegebene Bedeutung besitzt,- - bevorzugt eine oder mehrere Verbindungen der Formel Ib,
- - besonders bevorzugt drei oder mehr Verbindungen der Formel Ib;
- b) eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIa
worin Alkyl n-Alkyl mit 3 bis 7 C-Atomen bedeutet; - c) eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der
Formeln IIIa bis IIIe
worin R2 die oben bei Formel III angegebene Bedeutung besitzt,- - bevorzugt eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen IIIa bis IIIc bevorzugt IIIa und IIIb, besonders bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen sowohl der Formel IIIa als auch der Formel IIIb,
- - ganz besonders bevorzugt jeweils drei oder mehr Verbindungen sowohl der Formel IIIa als auch der Formel IIIb;
- d) eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der
Verbindungen der Formeln IVa bis IVf
worin R4 die oben bei Formel IV angegebene Bedeutung besitzt,- - bevorzugt eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IVa bis IVc,
- - besonders bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IVa sowie IVc,
- - ganz besonders bevorzugt eine oder mehrere Verbindungen der Formel IVa, worin R4 Alkenyl bedeutet, und eine oder mehrere Verbindungen der Formel IVc;
- e) eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der
Verbindungen IVg bis IVj
worin R4 die oben bei Formel IV angegebene Bedeutung besitzt,- - bevorzugt eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln IVg und IVh,
- - besonders bevorzugt eine oder mehrere Verbindungen der Formel IVg;
- f) eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der
Verbindungen der Formeln Va bis Vd
worin R51 und R52 die oben bei Formel V gegebene Bedeutung besitzen,- - bevorzugt eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln Va und Vb,
- - besonders bevorzugt eine oder mehrere Verbindungen der Formel Va,
- - ganz besonders bevorzugt eine oder mehrere Verbindungen der Formel Va, wobei R51 n-Alkenyl und R52 1 E-Alkenyl bedeuten;
- g) eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der
Verbindungen der Formeln VIa und VIb
worin R61 und R62 die oben bei Formel VI angegebene Bedeutung besitzen,- - bevorzugt eine oder mehrere Verbindungen der Formel VIa,
- - besonders bevorzugt zwei oder mehr Verbindungen der Formel VIa.
Optional können die Flüssigkristallmedien eine oder mehrere
Verbindungen der Formel VII enthalten
worin
R71 und R72 die oben in Formel VI für R61 und R62 gegebene Bedeutung besitzen und
L H oder F bedeutet.
R71 und R72 die oben in Formel VI für R61 und R62 gegebene Bedeutung besitzen und
L H oder F bedeutet.
Falls einer der Reste R1, R2, R3, R4, R51, R52, R61, R62, R71 und R72 einen
Alkylrest und/oder einen Alkoxyrest bedeutet, so kann dieser geradkettig
oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig, hat 2, 3, 4, 5, 6 oder
7 C-Atome und bedeutet demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl,
Hexyl, Heptyl, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy oder Heptoxy,
ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl,
Pentadecyl, Methoxy, Octoxy, Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy,
Tridecoxy oder Tetradecoxy.
Oxaalkyl bedeutet vorzugsweise geradkettiges 2-Oxapropyl ( = Methoxy
methyl), 2- (= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl), 2-, 3-
oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxa
heptyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Oxa
nonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl.
Falls einer der Reste R1, R2, R3, R4, R51, R52, R61, R62, R71 und R72 einen
Alkenylrest bedeutet, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein.
Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 2 bis 10 C-Atome. Er bedeutet
demnach besonders Vinyl, Prop-1-, oder Prop-2-enyl, But-1-, 2- oder But-
3-enyl, Pent-1-, 2-, 3- oder Pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-, 4- oder Hex-5-enyl,
Hept-1-, 2-, 3-, 4-, 5- oder Hept-6-enyl, Oct-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder Oct-
7-enyl, Non-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder Non-8-enyl, Dec-1-, 2-, 3-, 4-, 5-,
6-, 7-, 8- oder Dec-9-enyl.
Verbindungen mit verzweigten Resten R1, R2, R3, R4, R51, R52, R61, R62,
R71 und R72 können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den
üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein,
insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind.
Smektische Verbindungen dieser Art eignen sich als Komponenten für
ferroelektrische Materialien. Verbindungen mit SA-Phasen eignen sich
beispielsweise für thermisch adressierte Displays.
Verzweigte Reste dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine
Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Flügelgruppen sind Isopropyl,
2-Butyl (= 1-Methylpropyl), Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl,
Isopentyl (= 3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl,
2-Propylpentyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methyl
butoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy, 1-Methyl
hexoxy, 1-Methylheptoxy.
Der Ausdruck "Alkyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkylgruppen mit
1-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen Methyl,
Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl und Heptyl. Gruppen mit 2-5 Kohlen
stoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.
Der Ausdruck "Alkenyl" umfaßt geradkettige und verzweigte Alkenylgrup
pen mit 2-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen.
Besonders Alkenylgruppen sind C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl,
C5-C7-4-Alkenyl, C6-C7-5-Alkenyl und C7-6-Alkenyl, insbesondere
C2-C7-1 E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl und C5-C7-4-Alkenyl. Beispiele
bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl,
1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl,
3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl,
4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5
Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.
Die Verbindungen der Formeln I bis VII und der zugehörigen Unterformeln
werden nach an sich bekannten Methoden dargestellt, wie sie in der
Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der
Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind,
und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten
Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an
sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Gegenstand der Erfindung sind auch elektrooptische Anzeigen (insbeson
dere STN- oder MFK-Anzeigen mit zwei planparallelen Trägerplatten, die
mit einer Umrandung eine Zelle bilden, integrierten nichtlinearen Elemen
ten zur Schaltung einzelner Bildpunkte auf den Trägerplatten und einer in
der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver
dielektrischer Anisotropie und hohem spezifischem Widerstand), die der
artige Medien enthalten sowie die Verwendung dieser Medien für elektro
optische Zwecke.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen ermöglichen eine be
deutende Erweiterung des zur Verfügung stehenden Parameterraumes.
Die erzielbaren Kombinationen aus Klärpunkt, Viskosität bei tiefer Tempe
ratur, thermischer und UV-Stabilität und dielektrischer Anisotropie über
treffen bei weitem bisherige Materialien aus dem Stand der Technik.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien haben einen Klärpunkt von
100°C oder mehr, bevorzugt von 110°C oder mehr, ganz besonders
bevorzugt von mehr als 110°C.
Die Lagestabilität in TN-Zellen beträgt bei -30°C 500 h oder mehr,
bevorzugt 1000 h oder mehr, und bevorzugt bei -40°C 200 h oder mehr,
insbesondere 500 h oder mehr, besonders bevorzugt 1000 h oder mehr.
Die Doppelbrechung der erfindungsgemäßen Medien beträgt zwischen
0,07 und 0,10, bevorzugt zwischen 0,075 und 0,095, besonders bevorzugt
zwischen 0,08 und 0,09.
Die Schwellenspannung V10 der erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien
in TN-Zellen mit dΔn = 0,50 µm beträgt 2,2 V oder weniger, bevorzugt
2,0 V oder weniger, besonders bevorzugt 1,9 V (±0,1 V) oder weniger.
Insbesondere die Steilheit V90/V10 der erfindungsgemäßen Flüssigkristall
medien ist hervorzuheben. Sie beträgt in der Form V90/V10 -1 53% (±1%
absolut, also 52 bis 54%) oder weniger, bevorzugt 50-48% oder weniger,
und besonders bevorzugt 48% oder weniger.
Die Fließviskosität bei -30°C beträgt 1000 mm2s-1 oder weniger, bevorzugt
900 mm2s-1 oder weniger, besonders bevorzugt 750 mm2s-1 oder weniger
und bei -40°C 4000 mm2s-1 oder weniger bevorzugt 3500 mm2s-1 oder
weniger und besonders bevorzugt 2800 mm2s-1 oder weniger.
Es versteht sich, daß durch geeignete Wahl der Komponenten der erfin
dungsgemäßen Mischungen auch höhere Klärpunkte (oberhalb 110°) bei
höheren Schwellenspannung oder niedrigere Klärpunkte bei niedrigeren
Schwellenspannungen unter Erhalt der anderen vorteilhaften Eigen
schaften realisiert werden können. Ebenso können bei entsprechend
wenig erhöhten Viskositäten Mischungen mit größerem Δε und somit
geringeren Schwellen erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen MFK-Anzeigen arbeiten vorzugsweise im ersten
Transmissionsminimum nach Gooch und Tarry [C. H. Gooch und
H. A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C. H. Gooch und H. A. Tarry, Appl.
Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975], wobei hier neben besonders günstigen
elektrooptischen Eigenschaften wie z. B. hohe Steilheit der Kennlinie und
geringe Winkelabhängigkeit des Kontrastes (DE-PS 30 22 818) bei
gleicher Schwellenspannung wie in einer analogen Anzeige im zweiten
Minimum eine kleinerere dielektrische Anisotropie ausreichend ist.
Hierdurch lassen sich unter Verwendung der erfindungsgemäßen
Mischungen im ersten Minimum deutlich höhere spezifische Widerstände
verwirklichen als bei Mischungen enthaltend z. B. Verbindungen mit
Cyanogruppen. Der Fachmann kann durch geeignete Wahl der einzelnen
Komponenten und deren Gewichtsanteilen mit einfachen Routinemetho
den die für eine vorgegebene Schichtdicke der MFK-Anzeige erforderliche
Doppelbrechung einstellen.
Das optimale Mengenverhältnis der Verbindungen der Formeln I und II +
III + IV + V + VI + VII hängt weitgehend von den gewünschten
Eigenschaften, von der Wahl der Komponenten der Formeln I, II, III, IV, V,
VI und/oder VII und von der Wahl weiterer gegebenenfalls vorhandener
Komponenten ab. Geeignete Mengenverhältnisse innerhalb des oben
angegebenen Bereichs können von Fall zu Fall leicht ermittelt werden.
Die Gesamtmenge an Verbindungen der Formeln I bis VII in den erfin
dungsgemäßen Gemischen ist nicht kritisch. Die Gemische können daher
eine oder mehrere weitere Komponenten enthalten zwecks Optimierung
verschiedener Eigenschaften. Der beobachtete Effekt auf die Ansprech
zeiten und die Schwellenspannung ist jedoch in der Regel umso größer je
höher die Gesamtkonzentration an Verbindungen der Formeln I bis VII ist.
Vorzugsweise basieren die erfindungsgemäßen Medien auf mehreren
Verbindungen der Formel I, II und III, d. h. der Anteil dieser Verbindungen
ist 25 bis 95%, vorzugsweise 35 bis 85% und besonders bevorzugt im
Bereich von 45 bis 75%.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Medien enthaltend
- - 8 bis 40%, insbesondere 10 bis 30%, Verbindungen der Formel I, insbesondere der Formel Ib,
- - 2 bis 20%, insbesondere 3 bis 15%, Verbindungen der Formel II, insbesondere der Formel IIa,
- - 15 bis 70%, insbesondere 20 bis 55%, Verbindungen der Formel III, insbesondere der Formeln IIIa und IIIb,
- - 5 bis 35%, insbesondere 8 bis 25%, Alkenylverbindungen, insbesondere Verbindungen der Formel Va, worin R51 und/oder R52 Alkenyl bedeuten, und Verbindungen der Formel IVa, worin R4 Alkenyl bedeutet,
- - weniger als 20%, insbesondere weniger als 10%, ganz besonders bevorzugt keine Verbindungen mit einer 3,4,5-Trifluorphenylgruppe.
Die einzelnen Verbindungen der Formeln I bis XII und deren Unterformeln,
die in den erfindungsgemäßen Medien verwendet werden können, sind
entweder bekannt, oder sie können analog zu den bekannten Verbindun
gen hergestellt werden.
Durch geeignete Wahl der Reste R1 bis R72 können die Ansprechzeiten,
die Schwellenspannung, die Steilheit der Transmissionskennlinien etc. in
gewünschter Weise modifiziert werden. Beispielsweise führen
1E-Alkenylreste, 3E-Alkenylreste, 2E-Alkenyloxyreste und dergleichen in
der Regel zu kürzeren Ansprechzeiten, verbesserten nematischen
Tendenzen und einem höheren Verhältnis der elastischen Konstanten K33
(bend) und K11 (splay) im Vergleich zu Alkyl- bzw. Alkoxyresten.
4-Alkenylreste, 3-Alkenylreste und dergleichen ergeben im allgemeinen
tiefere Schwellenspannungen und kleinere Werte von K33/K11 im Vergleich
zu Alkyl- und Alkoxyresten.
Eine -CH2CH2-Brückengruppe führt im allgemeinen zu höheren Werten
von K33/K11 im Vergleich zu einer einfachen Kovalenzbindung. Höhere
Werte von K33/K11 ermöglichen z. B. flachere Transmissionskennlinien in
TN-Zellen mit 90° Verdrillung (zur Erzielung von Grautönen) und steilere
Transmissionskennlinien in STN-, SBE- und OMI-Zellen (höhere Multi
plexierbarkeit) und umgekehrt.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen MFK-Anzeige aus Polarisatoren,
Elektrodengrundplatten und Elektroden mit Oberflächenbehandlung
entspricht der für derartige Anzeigen üblichen Bauweise. Dabei ist der
Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle
Abwandlungen und Modifikationen der MFK-Anzeige, insbesondere
auch Matrix-Anzeigeelemente auf Basis poly-Si TFT oder MIM.
Ein wesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigen zu den
bisher üblichen auf der Basis der verdrillten nematischen Zelle besteht
jedoch in der Wahl der Flüssigkristallparameter der Flüssigkristallschicht.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristall
mischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die ge
wünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in
der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweck
mäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Kom
ponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform
oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung
wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der
Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15%
pleochroitische Farbstoffe oder chirale Dotierstoffe zugesetzt werden.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die
Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben,
wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender
Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige
Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht
sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper
angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper
mit einem Strich ein Code für die Substituenten R1, R2, L1 und L2:
Bevorzugte Mischungskomponenten finden sich in den Tabellen A und B.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu be
grenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtspro
zent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Ferner bedeuten
T(N,I) Phasenübergangs-Temperatur nematisch-isotrop (Klärpunkt),
T(S, N) Phasenübergangs-Temperatur smektisch-nematisch,
tstore Lagerstabilität in Stunden (laufend gemessen),
ν Fließviskosität in mm2/s (bei 20°C, soweit nicht anders angegeben),
Δn optische Anisotropie (589 nm, 20°C),
n0 ordentlicher Brechungsindex (589, 20°C),
d.Δn optische Verzögerung,
d Schichtdicke,
V90/V10 Kennliniensteilheit, angegeben als (V90/V10 - 1) 100%
Schwellenspannung = charakteristische Spannung bei einem relativen Kontrast von 10%
V50 charakteristische Spannung bei einem relativen Kontrast von 50%,
V90 charakteristische Spannung bei einem relativen Kontrast von 90%,
T(N,I) Phasenübergangs-Temperatur nematisch-isotrop (Klärpunkt),
T(S, N) Phasenübergangs-Temperatur smektisch-nematisch,
tstore Lagerstabilität in Stunden (laufend gemessen),
ν Fließviskosität in mm2/s (bei 20°C, soweit nicht anders angegeben),
Δn optische Anisotropie (589 nm, 20°C),
n0 ordentlicher Brechungsindex (589, 20°C),
d.Δn optische Verzögerung,
d Schichtdicke,
V90/V10 Kennliniensteilheit, angegeben als (V90/V10 - 1) 100%
Schwellenspannung = charakteristische Spannung bei einem relativen Kontrast von 10%
V50 charakteristische Spannung bei einem relativen Kontrast von 50%,
V90 charakteristische Spannung bei einem relativen Kontrast von 90%,
Die elektrooptischen Daten wurden in einer TN-Zelle bei 90° Verdrillung
im 1. Minimum (d. h. bei einem d.Δn-Wert von 0,5 µm) bei 20°C
gemessen, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben wird. Die
optischen Daten wurden bei 20°C gemessen, sofern nicht ausdrücklich
etwas anderes angegeben wird.
Die folgende Flüssigkristallmischung wurde nach der üblichen Methode
hergestellt.
| PYP-5F | 5.00% |
| CC-5-V | 9.00% |
| CCG-V-F | 5.00% |
| CCP-20CF3.F | 5.00% |
| CCP-30CF3.F | 6.00% |
| CCP-50CF3.F | 6.00% |
| CCP-20CF3 | 5.00% |
| CCP-30CF3 | 5,00% |
| CCP-40CF3 | 6.00% |
| CCP-50CF3 | 6.00% |
| CDU-2-F | 6.00% |
| CDU-3-F | 6.00% |
| CDU-5-F | 6.00% |
| ECCP-3F.F | 6.00% |
| ECCP-5F.F | 6.00% |
| BCH-5F.F | 4.00% |
| CCPC-33 | 4.00% |
| CCPC-35 | 4.00% |
| T(N,I): | 112,5 |
| T(S,N): | < -40 |
| tstore (40°C): | < 192 |
| ν (-20°C): | 256 |
| ν (-30°C): | 740 |
| ν (-40°C): | 2670 |
| Δn: | 0,0870 |
| n0: | 1,4735 |
| V10: | 1,86 |
| V50: | 2,23 V |
| V90: | 2,79 V |
| V90/V10: | 50,1% |
Analog zu Beispiel 1 wurde die folgende Flüssigkristallmischung
hergestellt.
| PYP-5F | 5.00% |
| CC-5-V | 10.00% |
| CCG-V-F | 5.00% |
| CCP-20CF3.F | 5.00% |
| CCP-30CF3.F | 6.00% |
| CCP-50CF3.F | 6.00% |
| CCP-20CF3 | 5.00% |
| CCP-30CF3 | 5.00% |
| CCP-40CF3 | 6.00% |
| CCP-50CF3 | 6.00% |
| CDU-2-F | 5.00% |
| CDU-3-F | 5.00% |
| CDU-5-F | 6.00% |
| ECCP-3F.F | 6.00% |
| ECCP-5F.F | 6.00% |
| BCH-5F.F | 5.00% |
| CCPC-33 | 4.00 |
| CCPC-35 | 4.00% |
| T(N,I): | 112,5 |
| T(S,N): | < -40 |
| tstore (-40°C): | < 144 |
| ν (-20°C): | 256 |
| ν (-30°C): | 740 |
| ν (-40°C): | 2670 |
| Δn: | 0,0873 |
| n0: | 1,4738 |
| V10: | 1,91 |
| V50: | 2,28 V |
| V90: | 2,85 V |
| V90/V10: | 49,2% |
Claims (10)
1. Flüssigkristallmedium auf der Basis eines Gemisches von polaren
Verbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie, dadurch
gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen der
Formel I enthält,
worin
R1 n-Alkyl oder n-Alkoxy mit bis 7 C-Atomen, E-Alkenyl, Alkenyloxy oder n-Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl mit 2 bis 5 C-Atomen,
X1 F, OCHF2 oder OCF3, bevorzugt F und
Y11 und Y12 unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt mindestens einer der Reste Y11 und Y12 F, besonders bevorzugt beide F,
bedeuten,
und eine oder mehrere Verbindungen der Formel II enthält
worin
R2 die oben bei Formel I für R1 gegebene Bedeutung hat und bevorzugt n-Alkyl mit 3 bis 7, insbesondere mit 3 bis 5 C- Atomen, bedeutet, und
X2 n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, n-Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen, F oder OCF3, bevorzugt F,
bedeuten.
worin
R1 n-Alkyl oder n-Alkoxy mit bis 7 C-Atomen, E-Alkenyl, Alkenyloxy oder n-Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen, bevorzugt n-Alkyl mit 2 bis 5 C-Atomen,
X1 F, OCHF2 oder OCF3, bevorzugt F und
Y11 und Y12 unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt mindestens einer der Reste Y11 und Y12 F, besonders bevorzugt beide F,
bedeuten,
und eine oder mehrere Verbindungen der Formel II enthält
worin
R2 die oben bei Formel I für R1 gegebene Bedeutung hat und bevorzugt n-Alkyl mit 3 bis 7, insbesondere mit 3 bis 5 C- Atomen, bedeutet, und
X2 n-Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen, n-Alkoxy mit 1 bis 5 C-Atomen, F oder OCF3, bevorzugt F,
bedeuten.
2. Flüssigkristallmedium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen der Formel III
enthält
worin
R3 die oben bei Formel I für R1 gegebene Bedeutung besitzt und bevorzugt n-Alkyl mit 2 bis 5 C-Atomen oder 1E-Alkenyl mit 2 bis 5 C-Atomen,
X3 OCHF2 oder OCF3, bevorzugt OCF3, und
Y31 und Y32 unabhängig voneinander H oder F
bedeuten.
worin
R3 die oben bei Formel I für R1 gegebene Bedeutung besitzt und bevorzugt n-Alkyl mit 2 bis 5 C-Atomen oder 1E-Alkenyl mit 2 bis 5 C-Atomen,
X3 OCHF2 oder OCF3, bevorzugt OCF3, und
Y31 und Y32 unabhängig voneinander H oder F
bedeuten.
3. Flüssigkristallmedium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß es zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen
der Formel IV enthält
worin
R4 die oben bei Formel III für R3 gegebene Bedeutung, bevorzugt die dort bevorzugte Bedeutung besitzt,
und
Y4 H oder F, bevorzugt H
bedeuten.
worin
R4 die oben bei Formel III für R3 gegebene Bedeutung, bevorzugt die dort bevorzugte Bedeutung besitzt,
und
Y4 H oder F, bevorzugt H
bedeuten.
4. Flüssigkristallmedium nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß es zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen
der Formel V enthält
worin
R51 und R52 unabhängig voneinander die oben bei Formel III für R3 angegebene Bedeutung besitzen, R51 bevorzugt n-Alkyl mit 2 bis 5 C-Atomen und R52 bevorzugt 1E Alkenyl mit 2 bis 5, insbesondere mit 2 oder 3 C-Atomen,
Z5 -COO-, CH2CH2-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung
bedeuten.
worin
R51 und R52 unabhängig voneinander die oben bei Formel III für R3 angegebene Bedeutung besitzen, R51 bevorzugt n-Alkyl mit 2 bis 5 C-Atomen und R52 bevorzugt 1E Alkenyl mit 2 bis 5, insbesondere mit 2 oder 3 C-Atomen,
Z5 -COO-, CH2CH2-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung
bedeuten.
5. Flüssigkristallmedium nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß es zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen
der Formel VI enthält
worin
R61 und R62 unabhängig voneinander die oben bei Formel V für R51 und R52 gegebene Bedeutung und bevorzugt n-Alkyl mit 2 bis 5 C-Atomen,
oder eine Einfachbindung und
Z6 -COO- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -COO-,
bedeuten.
worin
R61 und R62 unabhängig voneinander die oben bei Formel V für R51 und R52 gegebene Bedeutung und bevorzugt n-Alkyl mit 2 bis 5 C-Atomen,
oder eine Einfachbindung und
Z6 -COO- oder eine Einfachbindung, bevorzugt -COO-,
bedeuten.
6. Flüssigkristallmedium nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß es
- - 8 bis 40% Verbindungen der Formel I, und
- - 2 bis 20% Verbindungen der Formel II,
7. Flüssigkristallmedium nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß es
- - 15 bis 70% Verbindungen der Formeln IIIa und IIIb, und
- - 5 bis 35% Verbindungen der Formel Va, worin R51 und/oder R52 Alkenyl bedeuten, und Verbindungen der Formel IVa, worin R4 Alkenyl bedeutet,
8. Flüssigkristallmedium nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, daß es weniger als 70% Verbindungen mit einer
3,4,5-Trifluorphenylgruppe enthält
9. Verwendung eines Flüssigkristallmediums nach einem der Ansprüche
1 bis 8 für elektrooptische Zwecke.
10. Elektrooptische Flüssigkristallanzeige enthaltend ein
Flüssigkristallmedium nach einem der Ansprüche 1 bis 8.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19957193A DE19957193A1 (de) | 1998-12-04 | 1999-11-27 | Flüssigkristallmedium und dieses Medium enthaltende Flüssigkristallanzeige |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19855989 | 1998-12-04 | ||
| DE19957193A DE19957193A1 (de) | 1998-12-04 | 1999-11-27 | Flüssigkristallmedium und dieses Medium enthaltende Flüssigkristallanzeige |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19957193A1 true DE19957193A1 (de) | 2000-06-08 |
Family
ID=7889977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19957193A Withdrawn DE19957193A1 (de) | 1998-12-04 | 1999-11-27 | Flüssigkristallmedium und dieses Medium enthaltende Flüssigkristallanzeige |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19957193A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10344217B2 (en) * | 2013-05-24 | 2019-07-09 | Merck Patent Gmbh | Device for controlling the passage of energy, containing a dichroic dye compound |
-
1999
- 1999-11-27 DE DE19957193A patent/DE19957193A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10344217B2 (en) * | 2013-05-24 | 2019-07-09 | Merck Patent Gmbh | Device for controlling the passage of energy, containing a dichroic dye compound |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
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