DE19957487B4

DE19957487B4 - Rauchbare Artikel

Info

Publication number: DE19957487B4
Application number: DE19957487A
Authority: DE
Inventors: Thomas Dr. Pienemann; Gunther Dr. Peters; Hans Noe
Original assignee: Reemtsma Cigarettenfabriken GmbH; HF and PhF Reemtsma GmbH and Co
Current assignee: Reemtsma Cigarettenfabriken GmbH
Priority date: 1999-11-23
Filing date: 1999-11-23
Publication date: 2005-03-17
Anticipated expiration: 2019-11-24
Also published as: JP2003517822A; WO2001037685A2; DE19957487A1; WO2001037685A3; HK1048418A1; EP1231848A2; AU2667401A; TW557202B

Abstract

Rauchbare Artikel mit einer Umhüllung, die mindestens einen Aromastoff zur Aromatisierung des Nebenstromrauchs enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der Aromastoff ein Furaneylglycosid ist.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft rauchbare Artikel, die in ihrer Umhüllung spezielle Aromastoffe enthalten, um den Nebenstromrauch zu aromatisieren, sowie eine Umhüllung für rauchbare Artikel.
Bei der Benutzung von rauchbaren Artikeln, wie Cigaretten, Cigarren und Cigarillos, entsteht durch das Weiterglimmen des Tabaks während der Zugpausen der sogenannte Nebenstromrauch. Dieser wird häufig – insbesondere von Nichtrauchern – als unangenehm und belästigend empfunden.
Zur Beseitigung dieses Problems sind zahlreiche Möglichkeiten vorgeschlagen worden. Im Falle herkömmlicher Cigaretten beruhen diese Methoden entweder auf einer Reduzierung der Menge des Nebenstromrauches oder einer Geruchsverbesserung durch Aromatisierung des Nebenstromrauchs. Die für die letztgenannte Methode benötigten Aromasubstanzen werden bevorzugt auf die Umhüllung des Tabakerzeugnisses aufgebracht. Diese Anwendung ist gegenüber einer Aromabehandlung des Tabaks vorzuziehen, da sie zu einem effektiveren Übergang der Aromasubstanzen in den Nebenstromrauch und zu einer geringeren Beeinflussung des Rauchgeschmacks führt.
Aufgrund der Flüchtigkeit der meisten wirksamen Aromasubstanzen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, diese in chemisch oder physikalisch gebundener Form einzusetzen. Hierdurch wird ein Aromaverlust bei der Lagerung und ein auffälliger Geruch des unangezündeten rauchbaren Artikels vermieden. Die Bindung muß thermolytisch spaltbar sein, so daß eine Freisetzung der Aromakomponente durch die Erhitzung beim Abrauchen eintritt.

So wird in der US-A-4,804,002 vorgeschlagen, die Umhüllung eines rauchbaren Artikels mit Glycosiden einer Aromakomponente zu behandeln, wobei konkret lediglich Glucoside von Ethylvanillin, Maltol und Menthol untersucht wurden. Beim Abbrennen des Artikels wird die Aromakomponente aus dem Glucosid freigesetzt und kann dadurch den Geruch des Nebenstromrauchs positiv beeinflussen, ohne daß der Hauptstromrauch in seinem Geschmackseindruck merklich verändert wird. Unter den vorgeschlagenen Glucosiden zeigt in erster Linie das Ethylvanillyl-β-D-Glucopyranosid (Ethylvanillinglucosid) den gewünschten Effekt. Die ebenfalls beschriebenen Glucoside von Maltol und Menthol weisen hingegen lediglich eine schwache Wirkung auf.

Weiter ist aus der US-A-4,941,486 eine Cigarette bekannt, deren Umhüllung in engem Kontakt mit einem gebundenen Aromastoff steht. Als gebundener Aromastoff kommt vor allem Ethylvanillinglucosid zum Einsatz. Als mögliche Verfahren zur Beaufschlagung der Umhüllung mit Aromastoff werden Imprägnierung, Aufbringen eines Films, Einbringen über eine Leimpresse, elektrostatische Abscheidung, Bedrucken sowie die Einarbeitung in den Nahtleim der Cigarette genannt.

Dem als Aromastoff bekannten Ethylvanillinglucosid haftet jedoch der Nachteil an, daß das aus ihm freigesetzte Ethylvanillin ein Aroma erzeugt, welches zwar durchaus als angenehm, aber eindeutig auch als tabakfremd empfunden wird. Darüberhinaus ist es auch wünschenswert, Aromstoffe zur Verfügung zu haben, die einen anderen Geruch als bisher bekannte Aromastoffe erzeugen.

Die DE 42 44 467 C2 offenbart Cigaretten, die einen mit einer doppellagigen Cigarettenstrangumhüllung versehenen Tabakstrang enthalten, wobei auf die innere Lage der Cigarettenumhüllung eine beliebige Aromamischung in verkapselter Form aufgebracht ist.

Die DE 692 13 524 T2 beschreibt Zusammensetzungen mit Gehalt an Verbindungen mit Pyranosidstruktur, die als aromafreisetzende Zusatzstoffe in Artikeln zum Rauchen geeignet sind.

Die DE 38 04 459 A1 offenbart ein Verfahren zur Rekonstitution von Tabak, bei dem ein Gemisch aus Tabakpartikeln, Stärke und Bindemittel unter Zusatz von Wasser extrudiert wird, um ein Produkt zu erzeugen, das aus Teilen besteht, welche Fülltabakgröße haben.

Der Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, rauchbare Artikel mit Aromastoff in ihrer Umhüllung zur Aromatisierung des Nebenstromrauches zur Verfügung zu stellen, wobei dieser Aromastoff beim Abrauchen des Artikels keinen tabakfremden Geruch erzeugt und ein anderes Aroma als bisher für diesen Zweck bekannte Aromstoffe liefert und somit das Spektrum zur geruchlichen Veränderung des Nebenstromrauches erweitert.

Diese Aufgabe wird überraschenderweise durch die erfindungsgemäßen rauchbaren Artikel gelöst. Die erfindungsgemäßen rauchbaren Artikel haben eine Umhüllung, die mindestens einen Aromastoff zur Aromatisierung des Nebenstromrauchs enthält, und sie zeichnen sich dadurch aus, daß der Aromastoff ein Furaneylglycosid ist.

Die Erfindung betrifft ebenfalls eine Umhüllung für rauchbare Artikel, welche sich durch einen Gehalt an Furaneylglycosid auszeichnet.

Bevorzugt werden Glycoside des Furaneols mit Maltose, Lactose oder Cellobiose eingesetzt. Ein besonders bevorzugtes Furaneylglycosid ist Furaneylglucosid, d.h. ein Glycosid von Furaneol mit Glucose. Der chemische Name von Furaneol ist 2,5-Dimethyl-3-hydroxy-4-oxo-4,5-dihydrofuran.

Der Stand der Technik beschreibt lediglich Ethylvanillin als wirksame aromatisierende Substanz, die bei Dosierungen über dem Schwellenwert zu einer eindeutig zu identifizierenden Vanillenote im Nebenstromrauch führt. Diese wird zwar häufig als angenehm, aber auch als tabakfremd wahrgenommen. Demgegenüber weist das aus dem erfindungsgemäß verwendeten Furaneylglycosid beim Abrauchen freigesetzte Furaneol eine völlig andere Geruchscharakteristik auf. Während in hohen Dosierungen süßliche, karamellartige und brotige Noten überwiegend wahrgenommen werden, wird sein Geruch in niedrigen Dosen als angenehm, jedoch nur schwer identifizierbar aufgefaßt.

Die erfindungsgemäßen Artikel enthalten als rauchbares Material bevorzugt Tabak. Sie liegen daher insbesondere in Form von Cigaretten, Cigarren und Cigarillos vor.

Die Herstellung des bevorzugten Furaneylglucosids, dessen thermogravimetrische Untersuchung sowie die sensorische Bewertung des Nebenstromrauchs von damit behandelten Cigaretten sind in den Ausführungsbeispielen beschrieben.

Die Bewertung des Nebenstromaromas ergab eine deutlich andere Charakteristik als im Fall der Ethylvanillinglycoside. Während die Anwendung letzterer zu einer allgemeinen Abnahme von wahrgenommener Aromaintensität und Rauchdichte führte, wurden bei Einsatz von einem Furaneylglycosid unerwünschte Gerüche wie "muffig", "säuerlich" oder "ranzig" deutlich reduziert wahrgenommen. Durch den Einsatz von Furaneylglycosiden können somit völlig andere Aromatisierungseffekte erreicht werden als dies mit den bisher für diesen Zweck bekannten Glycosiden möglich war.

Es hat sich weiter als vorteilhaft erwiesen, Furaneylglycosid in Kombination mit mindestens einem anderen Glycosid eines Zuckers und einer von Furaneol verschiedenen Aromakomponente einzusetzen. In diesen Kombinationen ist das freigesetzte Furaneol in der Lage, das teilweise als tabakfremd empfundene Aroma, z.B. von Ethylvanillin, zu überdecken, ohne daß dessen positive Einflüsse, wie weniger reizender oder als abgestanden empfundener Rauch, verringert würden.

Dieses andere Glycosid ist insbesondere ein Glycosid eines Zwei- oder Mehrfachzuckers, da solche Glycoside selbst in Form konzentrierter Lösungen eingesetzt werden können, ohne daß es bei ihrer Verarbeitung zu einer unerwünschten Kristallisation kommen würde. Damit können diese Glycoside sogar in Form warmer Lösungen mittels Düsen auf die Umhüllung aufgebracht werden.

Als Zwei- oder Mehrfachzucker und damit Zucker-Komponente dieses anderen Glycosids wird bevorzugt Maltose, Lactose oder Cellobiose eingesetzt. Als Aromakomonente dieses Glycosids können mit Ausnahme von Furaneol alle aromatisierenden Verbindungen verwendet werden, die über eine glycosidische Bindung mit dem Zweifach- oder Mehrfachzucker verknüpfbar sind. Bevorzugte Aromakomponenten sind dabei Vanillin, Ethylvanillin, Eugenol, Menthol oder Maltol.

Es ist bevorzugt, daß die Menge aller in der Umhüllung vorhandenen Glycoside 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Umhüllung, beträgt.

Die Umhüllung der erfindungsgemäßen Artikel weist insbesondere Papier oder Tabak auf. Besonders vorteilhaft besteht sie aus Papier oder Folientabak. Die Umhüllung kann auch mehrlagig sein, wobei auch Kombinationen von Papier und Tabak verwendbar sind. Als äußere Lage kann auch ein Naturdeckblatt verwendet werden.

Besonders vorteilhaft ist der Einsatz von Umhüllungsmaterialien, wie z.B. von Papieren, die Substanzen zur Reduzierung der Partikelmasse des Nebenstromrauches enthalten. Als solche werden bevorzugt mit speziellen Füllstoffen, z.B. mit Magnesiumhydroxid, Magnesiumoxid oder einem Gemisch davon, versehene Cigarettenpapiere eingesetzt.

Üblicherweise wird bei der Verwendung von Cigarettenpapier als Umhüllung dieses in ein- oder zweilagiger Form eingesetzt. Dabei wird das Furaneylglycosid vorteilhafterweise bei einlagiger Form direkt auf das Papier und bei zweilagiger Form auf die äußere Lage aufgebracht. Bei letzterer Ausführungsform ist es bevorzugt, für die Innenlage das nebenstromreduzierende Papier und für die Außenlage konventionelles Cigarettenpapier einzusetzen.

Weiter kann die Umhüllung der erfindungsgemäßen rauchbaren Artikel insbesondere auch aus einer oder zwei Lagen Folientabak bestehen. Wenn zweilagiger Folientabak verwendet wird, ist es bevorzugt, daß die äußere Lage das Furaneylglycosid enthält. Demgemäß wird bei Cigarren und Cigarillos üblicherweise das Deckblatt mit dem Furaneylglycosid versehen.

Allgemein können die erfindungsgemäßen rauchbaren Artikel dadurch hergestellt werden, daß die, insbesondere als Bahn vorliegende, Umhüllung mit dem Furaneylglycosid sowie gegebenfalls vorhandenem Glycosid eines Zuckers und einer von Furaneol verschiedenen Aromakomponente versehen wird.

Die Aufbringung der Glycoside erfolgt insbesondere durch

(a) Aufsprühen einer Lösung der Glycoside auf die Außen- oder Innenseite der Umhüllung,
(b) Verwendung einer Leimpresse, oder
(c) Direktes Aufbringen einer Lösung der Glycoside mittels Düsen.

Neben den in der US 4,941,486 aufgeführten Methoden zur Imprägnierung von Umhüllungsmaterialien für rauchbare Artikel mit Glycosiden können insbesondere auch die beiden folgenden Verfahren verwendet werden:

1. Umhüllungsmaterialien für rauchbare Artikel, wie Cigarettenpapier oder Folientabak, werden üblicherweise nach gängigen Verfahren zur Papierherstellung gefertigt. Solche Verfahren sehen häufig eine einseitige Besprühung des Papier- oder Tabakvlieses mit Hilfe einer Sprühleiste vor, die zur Aufbringung einer Lösung von Furaneylglycosid genutzt werden kann. Die dadurch mögliche einseitige Aufbringung des Glycosids entweder auf der Innen- oder Außenseite der Umhüllung gestattet zudem eine gezieltere Steuerung der pyrolytischen Zersetzung.
2. Eine sehr flexible Möglichkeit zur Imprägnierung ist auch das Aufbringen einer Lösung des Furaneylglycosids in Form von Spuren auf die Umhüllung direkt an der Cigarettenmaschine. Ein dafür notwendiges Gerät wird z.B. von der Firma KAYMICH, Sheffield, UK, unter der Bezeichnung FAS oder MAS angeboten, weshalb dieses Verfahren auch als KAYMICH-Verfahren bezeichnet wird. Das Gerät arbeitet mit einer Reihe von Düsen, die durch eine Dosierpumpe mit der Lösung versorgt werden.

Außer durch Einsatz der oben für Papier oder Papierfolientabak erwähnten Imprägnierungsverfahren können Umhüllungen aus Folientabak auch nach dem sogenannten Slurry-Verfahren hergestellt werden. Hierbei wird fein vermahlener Tabakstaub mit einer wäßrigen Lösung von Bindemitteln vermischt, auf ein beheiztes Band aufgerakelt und anschließend getrocknet. In diesem Fall kann das Furaneylglycosid der wäßrigen Bindemittel-Lösung zugegeben werden, wodurch damit imprägnierter Folientabak entsteht.

Für den Fall, daß es sich bei den erfindungsgemäßen Artikeln um mit Naturdeckblatt versehene Cigaretten oder Cigarillos handelt, kann eine Aufbringung entweder durch Besprühen des Deckblatts mit einer wäßrigen Lösung des Glycosids erfolgen oder aber durch Lösen des Glycosids in dem für die Verklebung zwischen Um- und Deckblatt verwendeten Leim.

Die Erfindung wird im folgenden anhand von Beispielen näher erläutert.

Beispiel 1: Herstellung von Furaneylglucosid
Furaneylglucosid wurde entsprechend einer Literaturvorschrift von R. ROSCHER et al., Phytochemistry 43(1), 155 (1996) hergestellt.
Das erhaltene Furaneylglucosid ((2,5-Dimethyl-4-oxo-dihydrofuran-3-yl)-β-D-glucopyranosid) zeigte folgende Kernresonanzspektren:
¹H-NMR (400 MHz, D₂O) δ = 4.82-4.73 (m, 2 H, H-1, furaneyl H-5), 3.87 (dd, 1 H, H-6a), 3.74 (dd, 1 H, H-6b), 3.52 (dd^~t, 1 H, H-3), 3.49-3.39 (m, 3 H, H-2, H-4, H-5), 2.35 (s, 3 H, furaneyl 2-CH₃), 1.46 (d, 3 H, furaneyl 5-CH₃) ppm.
J_2,3 = 8.6; J_3,4 = 8.6; J_5,6b = 5.1, J_6a,6b = 12.2 Hz.
¹³C-NMR (100.6 MHz, D₂O) δ = 203.30 (furaneyl C-4), 188.68 (furaneyl C-2), 136.08 (furaneyl C-3), 106.00 (C-1), 84.71 (furaneyl C-5), 78.88 (C-5), 78.23 (C-3), 75.75 (C-4), 71.95 (C-2), 63.11 (C-6), 18.16, 18.06 (furaneyl 5-CH₃), 16.56 (furaneyl 2-CH₃) ppm.
Beispiel 2: Thermogravimetrische Untersuchung
Abb. 1 zeigt die mit Hilfe der Thermogravimetrie (Aufheizrate: 5°C/min) erhaltene Zersetzungskurve des Furaneylglucosids. Die thermolytische Spaltung der glycosidischen Bindung unter Freisetzung von Furaneol ergibt einen theoretischen Masseverlust von 44%. Ein entsprechender Masseverlust von 42% wurde mittels der Kurve in einem Temperaturbereich von 125-270°C gefunden.
Bei der Messung war im Zersetzungsbereich der Geruch des freigesetzten Furaneols deutlich wahrnehmbar. Abb. 2: Thermogravimetrie von Furaneylglucosid
Dabei sind
m – Masse bei Meßtemperatur
m₀ – Ausgangsmasse (Einwaage)
TG – Thermogravimetrie
DTG – Differentialthermogravimetrie (1. Ableitung von TG)
Beispiel 3 bis 5: Herstellung und sensorische Bewertung des Nebenstromrauchs von Cigaretten mit Furaneylglucosid
Beispiel 3: Das Furaneylglucosid wurde auf ein handelsübliches Cigarettenpapier (Flächengewicht 25 g/m2, Porosität 40 CU) in einer Dosierung von 0,3 mg pro Cigarette während der Papierherstellung in der Leimpresse aufgegeben. Das Papier wurde als Strangumhüllung für eine handelsübliche Ultralights Cigarette eingesetzt (KS-Format, 25-mm-Filter, Stranglänge 59 mm, Mischungstyp: American Blend, Filterventilation 72%, Rauchdaten nach ISO-Norm bei einer Zugzahl von 7,3: 1,2 mg Trockenkondensat und 0,13 mg Rauchnikotin).
Beispiel 4: In diesem Beispiel wurden Cigaretten mit einer zweilagigen Strangumhüllung hergestellt, wobei als innere Lage ein Spezialpapier der Fa. ECUSTA, Pisgah Forest, NC, USA, (Flächengewicht 28 g/m2, Porosität 15 CU) zur Verringerung des sichtbaren Nebenstromrauchs und als äußere Lage das Papier gemäß Beispiel 3 verwendet wurde. Format, Mischung und Filtersystem entsprachen den Cigaretten gemäß Beispiel 3. Die Rauchdaten nach ISO ergaben bei einer Zugzahl von 7,1 ein Trockenkondenat von 1,0 mg/Cigarette und ein Rauchnikotin von 0,11 mg/Cigarette.
Die sensorische Bewertung des Nebenstromrauches der Untersuchungsmuster erfolgte durch ein geschultes Panel aus Rauchern und Nichtrauchern im Vergleich zu gleichartigen Cigaretten ohne aromatisierendes Glycosid im Cigarettenpapier. Die Untersuchungsmuster wurden in einem Raum bekannter Größe und definierter Ausstattung maschinell abgeraucht (z.B. 5 Cigaretten in einem Raum mit einem Volumen von 20 m³). Die Bewertung erfolgte sofort an dem frischen Rauch und ebenfalls nach 6 Stunden an dem gealterten Rauch. Die Probanden mußten auf einem skalierten Fragebogen u.a. angeben, wie intensiv der Geruch des Aromas (hier Furaneol) und wie stark die mit Cigarettenrauch verbundenen unangenehmen Eigenschaften, wie z.B. Brennen in den Augen, wahrnehmbar sind. Die Auswertung erfolgte nach den für sensorische Prüfungen üblichen statistischen Verfahren.
Die Rauchdichtemessung mit einer Piezo-Waage ergab eine Reduzierung der Partikelmasse von 45% gegenüber dem Beispiel 3.
Beispiel 5: Des weiteren wurden Cigaretten gemäß Beispiel 3 mit einem einlagigen Spezialpapier der Fa. ECUSTA (Flächengewicht 48 g/m², Porosität 12 CU) hergestellt. Das Furaneylglucosid wurde ebenfalls in einer Dosierung von 0,3 mg/Cigarette aufgegeben.
Die Rauchdichte war gegenüber Beispiel 3 um 60% verringert.
Für die gemäß den drei Beispielen 3, 4 und 5 hergestellten Muster mit Furaneylglycosid stellte das Panel bei der geruchlichen Bewertung keine eigenständigen bzw. tabakfremden Geruchsnoten fest, wie sie bei der Applikation höherer Dosierungen von Ethylvanillinglycosiden deutlich wahrgenommen wurden. Der Nebenstromrauch wurde insgesamt als angenehmer beschrieben, spezifische Noten wie "muffig", "säuerlich" oder "ranzig" waren in der Intensität reduziert.
Für die Muster gemäß den Beispielen 4 und 5 wurde der Prüfraum zusätzlich als weniger verraucht empfunden.
Beispiel 6: Herstellung von Ethylvanillinmaltosid
Zu einer Lösung von 1,54 g (2,2 mmol) Acetobrommaltose in 9 ml absolutem Dichlormethan wird eine Lösung von 332 mg (2,0 mmol) Ethylvanillin in 4,4 ml einer 0,45 molaren Lösung von Kaliumhydroxid in absolutem Methanol langsam zugetropft. Die Mischung wird 13 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschließend in 20 ml Eiswasser gegossen. Die wäßrige Phase wird zweimal mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird entfernt, und der Rückstand wird säulenchromatographisch an Kieselgel (Laufmittel: Petrolether/Ethylacetat 1:1) gereinigt. Ausbeute: 341 mg (0,43 mmol, 22%) an mit Acetylgruppen geschütztem Ethylvanillinmaltosid.
Zur Deacetylierung werden 982 mg (1,25 mmol) des geschützten Maltosids in 15 ml absolutem Methanol suspendiert und mit 1,5 ml einer 1%igen Natriummethanolat-Lösung versetzt. Nach zehn Minuten Rühren ist das Maltosid vollständig gelöst, und es wird mit Amberlite IR – 120 (H⁺) neutralisiert. Der Ionenaustauscher wird abfiltriert, und das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt. Die Reinigung erfolgt durch Umkristallisation aus 95%igem Ethanol. Man erhält 520 mg (1,06 mmol, 85%) Ethylvanillinmaltosid als weißen Feststoff.
(4-Formyl-2-ethoxyphenyl)-4-O-α-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosid (Ethylvanillinmaltosid):

C₂₁H₃₀O₁₃ (490.46 g/mol)
[α]²⁰/₅₇₈ = +1.2° (c 0.1, H₂O)
Fp.: 199°C
Elementaranalyse berechnet: C 51.43, H 6.17, gefunden: C 50.97, H 6.22
Massenspektrum: MALDI-TOF-MS: m/z = 513.2 [M+Na]⁺, 529.2 [M+K]⁺
¹H-NMR (400 MHz, D₂O) δ = 9.67 (s, 1 H, CHO), 7.49 (dd, 1 H, aryl H-5), 7.43 (d, 1 H, aryl H-3), 7.21 (d, 1 H, aryl H-6), 5.38 (d, 1 H, H-1'), 5.19 (d, 1 H, H-1), 4.08-4.17 (m, 2H, O-CH ₂-CH₃), 3.62-3.89 (m, 10 H, H-2, H-3, H-4, H-5, H-6a, H-6b, H-3', H-5', H-6', H-6'b), 3.53 (dd, 1 H, H-2'), 3.37 (dd-t, 1 H, H-4'), 1.36 (t, 3H, O-CH₂-CH ₃) ppm.
J_1,2 = 7.6, J_1',2' = 4.1, J_2',3' = 9.7, J_3',4' = 9.7, J_4',5' = 9.7, J_ar-3,ar-5 = 1.5, J_ar-5,ar-6 = 8.1, J_OEt = 7.1 Hz.
¹³C-NMR (100.6 MHz, d₄-MeOH) δ = 195.11 (CHO), 151.62, 148.36 (2 × C, aryl C-1, aryl C-2), 131.31 (aryl C-4), 126.94 (aryl C-5), 115.34 (aryl C-6), 112.99 (aryl C-3), 100.07 (C-1'), 99.78 (C-1), 76.74 (C-5), 76.21 (C-3), 75.24 (C-4), 73.23 (C-2), 73.11 (C-5'), 72.86 (C-3'), 72.06 (C-2'), 69.69 (C-4'), 65.68 (O-CH₂-CH₃), 60.85, 60.80 (2 × C, C-6, C-6'), 15.37 (O-CH₂-CH₃) ppm.

Beispiel 7: Herstellung und sensorische Bewertung des Nebenstromrauchs von Cigaretten mit einer Mischung aus Furaneylglucosid und Ethylvanillinmaltosid
Es wurden Filtercigaretten mit einem Durchmesser von 7,9 mm und einer Gesamtlänge von 84 mm (King Size Format) hergestellt (21-mm-Monoacetatfilter, 63 mm Stranglänge, Tabakgewicht 750 mg, Mischungstyp: American Blend, Filterventilation 20%, Rauchdaten nach ISO-Norm bei einer Zugzahl von 8,0: 11,8 mg Trockenkondensat und 0,86 mg Rauchnikotin).
Als Strangumhüllung wurde ein handelsübliches Cigarettenpapier verwendet, das mit einer Mischung aus 0,15 mg Ethylvanillinmaltosid und 0,3 mg Furaneylglucosid pro Cigarette versehen war.
Die Bewertung der Cigaretten erfolgte wie in Beispiel 4 beschrieben. Der Nebenstromrauch wurde gegenüber dem einer handelsüblichen Vergleichscigarette als deutlich angenehmer mit verringerter Reizwirkung (frischer Rauch) und weniger abgestanden (gealterter Rauch) empfunden. Ein tabakfremder Geruch oder Geschmack wurde nicht festgestellt.
Beispiel 8: Herstellung und sensorische Bewertung des Nebenstromrauchs von Cigarillos mit einer Mischung aus Furaneylglucosid und Ethylvanillinmaltosid
Es wurden Filtercigarillos mit 7,9 mm Durchmesser und 84 mm Gesamtlänge hergestellt. Deren Deckblatt bestand aus nach einem Papierverfahren hergestelltem Folientabak, der mit der in Beispiel 7 genannten Mischung aus Furaneylglucosid und Ethylvanilinmaltosid imprägniert wurde. Die Aufbringung dieser Aromamischung erfolgte während der Herstellung des Deckblatts in der Leimpresse.
Die Bewertung der erhaltenen Cigarillos erfolgte wie im Beispiel 4 beschrieben. Durch die Verwendung der Aromamischung auf der äußeren Umhüllung wurden die bei Cigarillos gegenüber Cigaretten stärker ausgeprägten Geruchsnoten "cigarrig" und "alkalisch" als deutlich reduziert empfunden.

Claims

Rauchbare Artikel mit einer Umhüllung, die mindestens einen Aromastoff zur Aromatisierung des Nebenstromrauchs enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der Aromastoff ein Furaneylglycosid ist.
Artikel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Furaneylglycosid ein Glycosid von Furaneol mit Maltose, Lactose oder Cellobiose ist.
Artikel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Furaneylglycosid Furaneylglucosid ist.
Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Umhüllung zusätzlich mindestens ein anderes Glycosid von einem Zucker und einer von Furaneol verschiedenen Aromakomponente enthält.
Artikel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Zucker ein Zwei- oder Mehrfachzucker und insbesondere Maltose, Lactose oder Cellobiose ist.
Artikel nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Aromakomponente Vanillin, Ethylvanillin, Eugenol, Menthol oder Maltol ist.
Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Umhüllung Papier oder Tabak aufweist.
Artikel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Papier Substanzen zur Reduzierung der Partikelmasse des Nebenstromrauches enthält.
Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge aller in der Umhüllung vorhandenen Glycoside 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Umhüllung, beträgt.
Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Umhüllung aus einer Lage Papier besteht.
Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Umhüllung aus zwei Lagen Papier besteht und die äußere Lage das Furaneylglycosid sowie gegebenfalls vorhandenes anderes Glycosid enthält.
Artikel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die innere Lage Füllstoffe zur Reduzierung der Partikelmasse des Nebenstromrauches aufweist.
Artikel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß Magnesiumhydroxid, Magnesiumoxid oder ein Gemisch von diesen als Füllstoff vorhanden ist.
Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Umhüllung aus einer Lage Folientabak besteht.
Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Umhüllung aus zwei Lagen Folientabak besteht und die äußere Lage das Furaneylglycosid sowie gegebenenfalls vorhandenes anderes Glycosid enthält.
Artikel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Umhüllung aus einer inneren Lage Folientabak und einer äußeren Lage Papier besteht und die äußere Lage Furaneylglycosid sowie gegebenenfalls vorhandenes anderes Glycosid enthält.
Verfahren zur Herstellung von rauchbaren Artikeln gemäß einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß die Umhüllung mit Furaneylglycosid sowie gegebenfalls vorhandenem anderen Glycosid versehen wird.
Verfahren nach Anspruch 17, bei dem Furaneylglycosid sowie gegebenfalls vorhandenes anderes Glycosid durch (a) Aufsprühen einer Lösung von Glycosid auf die Außen- oder Innenseite der Umhüllung, (b) Verwendung einer Leimpresse, oder (c) Direktes Aufbringen einer Lösung von Glycosid mittels Düsen aufgebracht wird.
Verfahren nach Anspruch 17, bei dem die Umhüllung in Bahnenform erzeugt wird, indem gemahlener Tabakstaub mit einer wäßrigen Bindemittellösung gemischt wird, die Furaneylglycosid sowie gegebenfalls vorhandenes anderes Glycosid enthält.
Umhüllung für rauchbare Artikel, dadurch gekennzeichnet, daß die Umhüllung Furaneylglycosid enthält.