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DE19714044C1 - Hydrophilic textile conditioners containing no polyolefin waxes - Google Patents

Hydrophilic textile conditioners containing no polyolefin waxes

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Publication number
DE19714044C1
DE19714044C1 DE1997114044 DE19714044A DE19714044C1 DE 19714044 C1 DE19714044 C1 DE 19714044C1 DE 1997114044 DE1997114044 DE 1997114044 DE 19714044 A DE19714044 A DE 19714044A DE 19714044 C1 DE19714044 C1 DE 19714044C1
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DE
Germany
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alkyl
carbon atoms
agent according
numbers
formula
Prior art date
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Expired - Fee Related
Application number
DE1997114044
Other languages
German (de)
Inventor
Subirana Rafael Dr Pi
Teresa Copete
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Personal Care and Nutrition GmbH
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
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Priority to EP98105575A priority patent/EP0869168A3/en
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Abstract

Polyolefin wax free hydrophilic conditioners comprise: (A) ester quats; (B) silicone compounds; and (C) optional further surfactants. The use of polyolefin wax free mixtures of (A)-(C) as conditioners is also claimed.

Description

Gebiet der ErfindungField of the Invention

Die Erfindung betrifft Avivagemittel mit verbesserter Wiederbenetzbarkeit, die eine Mischung von Ester­ quats und Siliconverbindungen, gegebenenfalls in Kombination mit weiteren nichtionischen Tensiden enthalten sowie die Verwendung dieser Mischungen zur Herstellung von Avivagemitteln.The invention relates to finishing agents with improved rewettability, which are a mixture of esters quats and silicone compounds, optionally in combination with other nonionic surfactants contain as well as the use of these mixtures for the production of finishing agents.

Stand der TechnikState of the art

Üblicherweise werden Textilien mit kationischen Tenside behandelt, um diesen einen angenehmen Weichgriff zu verleihen. Weniger bekannt ist, daß Kationtenside auch einen Einfluß auf die Wie­ derbenetzbarkeit von Textilien besitzen. Der Verbraucher kennt indes den Effekt, daß beispielsweise mit einem Avivagemittel behandelte Geschirrhandtücher zwar sehr weich sind, aber u. U. kein Wasser aufnehmen, was sie für den Gebrauch völlig ungeeignet macht. Ursache hierfür ist in der Regel die Verwendung von Weichspülern mit guten Avivageeigenschaften, die die Textilien jedoch gleichzeitig wasserabstoßend machen, also hydrophobieren. Wie schon erläutert, ist dieser Effekt für bestimmte Anwendungen jedoch alles andere als erwünscht. In diesem Zusammenhang sei auf die deutsche Pa­ tentschrift DE-C1 42 43 550 verwiesen, die Avivagemittel auf Basis von Esterquats und Poly­ olefinwachsen offenbart, welche als weitere Zusatzstoffe weiterhin auch Siliconverbindungen enthalten können.Textiles are usually treated with cationic surfactants to make them pleasant To give soft grip. Less well known is that cationic surfactants also have an impact on how possess the wettability of textiles. However, the consumer knows the effect that, for example Dish towels treated with an anti-aging agent are very soft, but u. U. no water record what makes them completely unsuitable for use. The reason for this is usually the Use of fabric softener with good softening properties, but the textiles at the same time Make it water repellent, i.e. make it hydrophobic. As already explained, this effect is for certain Applications, however, are anything but desirable. In this context, the German Pa tentschrift DE-C1 42 43 550 referenced, the finishing agents based on esterquats and poly disclosed olefin waxes, which also contain silicone compounds as further additives can.

Demzufolge hat die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin bestanden, neue Avivagemittel zur Verfügung zu stellen, die Textilien nicht nur einen angenehmen Weichgriff verleihen und die elek­ trostatische Aufladung zwischen den Fasern herabsetzen, sondern den Geweben insbesondere auch eine gute Wiederbenetzbarkeit, d. h. Hydrophilie verleihen, so daß diese nach dem Waschvorgang in der Lage sind, Wasser leicht aufzunehmen. Accordingly, the object of the present invention was to provide new finishing agents To provide the textiles not only give them a pleasant soft feel and the elec reduce trostatic charge between the fibers, but especially the tissues good rewettability, d. H. Impart hydrophilicity so that after washing in are able to absorb water easily.  

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Gegenstand der Erfindung sind hydrophile Avivagemittel, enthaltend
The invention relates to hydrophilic finishing agents containing

  • (a) Esterquats und(a) Esterquats and
  • (b) Siliconöle sowie gegebenenfalls(b) silicone oils and optionally
  • (c) weitere Tenside,(c) further surfactants,

mit der Maßgabe, daß die Mittel frei von Polyolefinwachsen sind.with the proviso that the agents are free from polyolefin waxes.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß der Zusatz von Siliconölen zu Esterquats, gegebenenfalls unter weiterer Mitverwendung von Tensiden, speziell Fettalkoholethoxylaten, zu einer weiteren Verbesserung des Weichgriffs und insbesondere der Hydrophilie und Wiederbenetzbarkeit führt. Gleichzeitig wird die elektrostatische Aufladung zwischen den Fasern herabgesetzt und dadurch die Knitterfestigkeit und die Bügelbarkeit verbessert.Surprisingly, it was found that the addition of silicone oils to ester quats, if appropriate with the further use of surfactants, especially fatty alcohol ethoxylates, to another Improves the soft feel and especially the hydrophilicity and rewettability. At the same time, the electrostatic charge between the fibers is reduced and as a result the Wrinkle resistance and ironability improved.

EsterquatsEsterquats

Unter der Bezeichnung "Esterquats" werden im allgemeinen quaternierte Fettsäuretriethanolarninester­ salze verstanden. Es handelt sich dabei um bekannte Stoffe, die man nach den einschlägigen Metho­ den der präparativen organischen Chemie erhalten kann. In diesem Zusammenhang sei auf die Internationale Patentanmeldung WO 91/01295 verwiesen, nach der man Triethanolamin in Gegenwart von unterphosphoriger Säure mit Fettsäuren partiell verestert, Luft durchleitet und an­ schließend mit Dimethylsulfat oder Ethylenoxid quaterniert. Aus der Deutschen Patentschrift DE 43 08 794 C1 ist überdies ein Verfahren zur Herstellung fester Esterquats bekannt, bei dem man die Quaternierung von Triethanolaminestern in Gegenwart von geeigneten Dispergatoren, vor­ zugsweise Fettalkoholen, durchführt. Übersichten zu diesem Thema sind beispielsweise von R.Puchta et al. in Tens.Surf.Det. 30, 186 (1993), M.Brock in Tens.Surf.Det. 30, 394 (1993), R.Lagerman et al. in J.Am.Oil.Chem.Soc., 71, 97 (1994) sowie I.Shapiro in Cosm.Toil. 109, 77 (1994) erschienen.Quaternized fatty acid triethanolamine esters are generally referred to as "esterquats" understood salt. These are known substances that are used according to the relevant metho that can be obtained from preparative organic chemistry. In this context, be on the International patent application WO 91/01295, according to which triethanolamine in The presence of hypophosphorous acid is partially esterified with fatty acids, air is passed through and on finally quaternized with dimethyl sulfate or ethylene oxide. From German patent DE 43 08 794 C1 a process for the preparation of solid ester quats is also known in which the quaternization of triethanolamine esters in the presence of suitable dispersants preferably fatty alcohols. For example, overviews on this topic are from R.Puchta et al. in Tens.Surf.Det. 30, 186 (1993), M.Brock in Tens.Surf.Det. 30: 394 (1993) R. Lagerman et al. in J.Am.Oil.Chem.Soc., 71, 97 (1994) and I.Shapiro in Cosm.Toil. 109, 77 (1994) appeared.

Die quaternierten Fettsäuretriethanolaminestersalze folgen der Formel (I),
The quaternized fatty acid triethanolamine ester salts follow the formula (I)

in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R1CO, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH2CH2O)qH- Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halo­ genid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht. Typische Beispiele für Esterquats, die im Sinne der Erfin­ dung Verwendung finden können, sind Produkte auf Basis von Capronsäure, Caprylsäure, Caprin­ säure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Isostearinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Arachinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielswei­ se bei der Druckspaltung natürlicher Fette und Öle anfallen. Vorzugsweise werden technische C12/18- Kokosfettsäuren und insbesondere teilgehärtete C16/18-Talg- bzw. Palmfettsäuren sowie elaidinsäure­ reiche C16/18-Fettsäureschnitte eingesetzt. Zur Herstellung der quaternierten Ester können die Fett­ säuren und das Triethanolamin im molaren Verhältnis von 1,1 : 1 bis 3 : 1 eingesetzt werden. Im Hin­ blick auf die anwendungstechnischen Eigenschaften der Esterquats hat sich ein Einsatzverhältnis von 1,2 : 1 bis 2,2 : 1, vorzugsweise 1,5 : 1 bis 1,9 : 1 als besonders vorteilhaft erwiesen. Die bevorzugten Esterquats stellen technische Mischungen von Mono-, Di- und Triestern mit einem durchschnittlichen Veresterungsgrad von 1,5 bis 1,9 dar und leiten sich von technischer C16/18-Talg- bzw. Palmfettsäure (Iodzahl 0 bis 40) ab. Aus anwendungstechnischer Sicht haben sich quaternierte Fettsäuretriethanol­ aminestersalze der Formel (I) als besonders vorteilhaft erwiesen, in der R1CO für einen Acylrest mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R2 für R1CO, R3 für Wasserstoff, R4 für eine Methylgruppe, m, n und p für 0 und X für Methylsulfat steht.in which R 1 CO stands for an acyl radical with 6 to 22 carbon atoms, R 2 and R 3 independently of one another for hydrogen or R 1 CO, R 4 for an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or a (CH 2 CH 2 O) q H- Group, m, n and p in total for 0 or numbers from 1 to 12, q for numbers from 1 to 12 and X for halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate. Typical examples of ester quats which can be used in the sense of the inven tion are products based on caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, isostearic acid, stearic acid, oleic acid, elaidic acid, arachic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures how they occur, for example, in the pressure splitting of natural fats and oils. Technical C 12/18 coconut fatty acids and in particular partially hardened C 16/18 tallow or palm fatty acids and C 16/18 fatty acid cuts rich in elaidic acid are preferably used. The fatty acids and the triethanolamine can be used in a molar ratio of 1.1: 1 to 3: 1 to produce the quaternized esters. With regard to the application properties of the ester quats, an application ratio of 1.2: 1 to 2.2: 1, preferably 1.5: 1 to 1.9: 1 has proven to be particularly advantageous. The preferred esterquats are technical mixtures of mono-, di- and triesters with an average degree of esterification of 1.5 to 1.9 and are derived from technical C 16/18 tallow or palm fatty acid (iodine number 0 to 40). From an application point of view, quaternized fatty acid triethanol amine ester salts of the formula (I) have proven to be particularly advantageous in which R 1 CO for an acyl radical having 16 to 18 carbon atoms, R 2 for R 1 CO, R 3 for hydrogen, R 4 for a methyl group, m, n and p are 0 and X is methyl sulfate.

Neben den quaternierten Fettsäuretriethanolaminestersalzen kommen als Esterquats ferner auch qua­ ternierte Estersalze von Fettsäuren mit Diethanolalkylaminen der Formel (II) in Betracht,
In addition to the quaternized fatty acid triethanolamine ester salts, quaternized ester salts of fatty acids with diethanolalkylamines of the formula (II) are also suitable as esterquats.

in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.in which R 1 CO for an acyl radical with 6 to 22 carbon atoms, R 2 for hydrogen or R 1 CO, R 4 and R 5 independently of one another for alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, m and n in total for 0 or numbers from 1 to 12 and X represents halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.

Als weitere Gruppe geeigneter Esterquats sind schließlich die quaternierten Estersalze von Fettsäuren mit 1,2-Dihydroxypropyldialkylaminen der Formel (III) zu nennen,
Finally, the quaternized ester salts of fatty acids with 1,2-dihydroxypropyl dialkylamines of the formula (III) should be mentioned as a further group of suitable ester quats,

in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.in which R 1 CO for an acyl radical with 6 to 22 carbon atoms, R 2 for hydrogen or R 1 CO, R 4 , R 6 and R 7 independently of one another for alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, m and n in total for 0 or numbers from 1 to 12 and X represents halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate.

Hinsichtlich der Auswahl der bevorzugten Fettsäuren und des optimalen Veresterungsgrades gelten die für (I) genannten Beispiele auch für die Esterquats der Formeln (II) und (III). Üblicherweise gelangen die Esterquats in Form 50 bis 90 Gew.-%iger alkoholischer Lösungen in den Handel, die bei Bedarf problemlos mit Wasser verdünnt werden können.With regard to the selection of the preferred fatty acids and the optimal degree of esterification, the for examples mentioned for (I) also for the esterquats of the formulas (II) and (III). Usually arrive the esterquats in the form of 50 to 90 wt .-% alcoholic solutions on the market, which if necessary can be easily diluted with water.

SiliconverbindungenSilicone compounds

Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Siliconöle vom Typ der Dimethylpolysiloxane, Methylphenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vorliegen können.Suitable silicone compounds are, for example, silicone oils of the dimethylpolysiloxane type, Methylphenylpolysiloxanes, cyclic silicones as well as amino, fatty acid, alcohol, polyether, epoxy, fluorine and / or alkyl modified silicone compounds that are both liquid at room temperature can be resinous.

TensideSurfactants

Die Hydrophilie der erfindungsgemäßen Avivagemittel läßt sich weiter verbessern, indem man ihnen weitere an ionische, kationische, amphotere, zwitterionische, vorzugsweise aber nichtionische Tenside zusetzt. Typische Beispiele für geeignete nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolygly­ colether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether bzw. Mischformale, Alk(en)yloligoglykoside, Fettsäure-N- alkylglucamide, Proteinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis), Polyolfettsäu­ reester, Zuckerester, Sorbitanester, Polysorbate und Aminoxide. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine einge­ engte Homologenverteilung aufweisen. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mittel Fettalko­ holpolyglycolether der Formel (IV),
The hydrophilicity of the finishing agents according to the invention can be further improved by adding further ionic, cationic, amphoteric, zwitterionic, but preferably nonionic, surfactants. Typical examples of suitable nonionic surfactants are fatty alcohol polyglycol ethers, alkylphenol polyglycol ethers, fatty acid polyglycol esters, fatty acid amide polyglycol ethers, fatty amine polyglycol ethers, alkoxylated triglycerides, mixed ethers or mixed formals, alk (en) yl oligoglycosides, fatty acid N-alkyl products, vegetable ester fatty acid (vegetable hydrolysate), vegetable hydrolysate, vegetable hydrolysate, vegetable hydrolysate, vegetable hydrolysamides, vegetable hydrolysamides, vegetable hydrolysates, vegetable hydrolysamides, vegetable hydrolysamides, vegetable hydrolysamides, vegetable hydrolysamides, in particular vegetable hydrolysates, vegetable hydrolysates, vegetable hydrolysers, vegetable hydrolysers, vegetable hydrolysates, vegetable hydrolysates, vegetable hydrolysers, vegetable hydrolysates, vegetable hydrolysers, protein hydrolysates, especially vegetable hydrolysates, protein hydrolysates, vegetable hydrolysates, vegetable hydrolysers, vegetable hydrolysers, vegetable hydrolysers, vegetable hydrolysers, vegetable hydrolysers Sugar esters, sorbitan esters, polysorbates and amine oxides. If the nonionic surfactants contain polyglycol ether chains, these can have a conventional, but preferably a narrow, homolog distribution. The agents according to the invention preferably contain fatty alcohol polyglycol ethers of the formula (IV),

R8O(CH2CH2O)nH (IV)
R 8 O (CH 2 CH 2 O) n H (IV)

in der R8 für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff­ atomen und n für Zahlen von 1 bis 50 steht. Typische Beispiele hierfür sind Anlagerungsprodukte von 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 30 und insbesondere 10 bis 15 Mol Ethylenoxid an primäre Alkohole mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen als da sind die Ethoxylate von Capronalkohol, Ca­ prylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Isododecylalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidyl­ alkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Ga­ doleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen, die z. B. bei der Hochdruckhydrierung von technischen Methylestern auf Basis von Fetten und Ölen oder Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese sowie als Monomerfraktion bei der Dimerisierung von ungesättigten Fettalkoholen anfallen. Bevorzugt ist der Einsatz von Addukten von durchschnittlich 5 bis 15 Mol Ethy-lenoxid an technische Kokos- oder Talgfettalkohole.in which R 8 is a linear or branched alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22 carbon atoms and n is a number from 1 to 50. Typical examples of this are addition products of 1 to 50, preferably 5 to 30 and in particular 10 to 15 moles of ethylene oxide with primary alcohols having 6 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms, such as the ethoxylates of capron alcohol, calcium alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol , Isododecyl Alcohol, Lauryl Alcohol, Isotridecyl Alcohol, Myristyl Alcohol, Cetyl Alcohol, Palmoleyl Alcohol, Stearyl Alcohol, Isostearyl Alcohol, Oleyl Alcohol, Elaidyl Alcohol, Petroselinyl Alcohol, Linolyl Alcohol, Linolenyl Alcohol, Elaeostearyl Alcohol, Bole Aryl Alcohol, Arachyl Alcohol, Arachyl Alcohol, Brass, Arachyl Alcohol B. in the high pressure hydrogenation of technical methyl esters based on fats and oils or aldehydes from Roelen's oxosynthesis and as a monomer fraction in the dimerization of unsaturated fatty alcohols. The use of adducts of on average 5 to 15 mol of ethylene oxide with technical coconut oil or tallow fatty alcohols is preferred.

AvivagemittelFinishing agent

Typischerweise enthaltend die erfindungsgemäßen Avivagemittel
Typically containing the finishing agents according to the invention

  • (a) 70 bis 95, vorzugsweise 75 bis 90 Gew.-% Esterquats,(a) 70 to 95, preferably 75 to 90% by weight of ester quats,
  • (b) 5 bis 30, vorzugsweise 10 bis 25 Gew.-% Siliconverbindungen und(b) 5 to 30, preferably 10 to 25% by weight of silicone compounds and
  • (c) 0 bis 20, vorzugsweise 1 bis 15 Gew.-% weitere Tenside(c) 0 to 20, preferably 1 to 15% by weight of further surfactants

mit der Maßgabe, daß sich die Mengenangaben gegebenenfalls mit Wasser und weiteren üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen, ausgenommen Polyolefinwachsen, zu 100 Gew.-% ergänzen. Die Avivage­ mittel können als wasserfreie oder praktisch wasserfreie pastenförmige Konzentrate in den Handel gelangen. Es ist allerdings ebenso möglich, sie zuvor mit Wasser auf eine Anwendungskonzentration von 5 bis 25 und vorzugsweise etwa 10 Gew.-% zu verdünnen, wobei transparente Lösungen erhalten werden.with the proviso that the amounts indicated may be with water and other usual Add additives and additives, except polyolefin waxes, to 100% by weight. The finish Medium can be sold as anhydrous or practically anhydrous paste-like concentrates reach. However, it is also possible to water them to an application concentration beforehand from 5 to 25 and preferably about 10 wt .-% to give transparent solutions will.

Gewerbliche AnwendbarkeitIndustrial applicability

Die erfindungsgemäßen Mittel zeichnen sich dadurch aus, daß sie sowohl Vorprodukten wie Garnen, Geweben und anderen textilen Flächengebilden ebenso wie den daraus hergestellten Endprodukten, also den Textilien, einen angenehmen Weichgriff, eine leichte Wiederbenetzbarkeit, d. h. Hydrophilie verleihen und gleichzeitig die elektrostatische Aufladung herabsetzen, was zu einer verbesserten Knit­ terbeständigkeit und Bügelbarkeit führt. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Ver­ wendung von Mischungen, enthaltend Esterquats und Siliconverbindungen zur Herstellung von hydro­ philen Avivagemitteln, die frei von Polyolefinwachsen sind und die sich insbesondere für die Nachbe­ handlung von Handtüchern und Unterbekleidung eignen. The agents according to the invention are characterized in that they contain both preliminary products such as yarns, Fabrics and other textile fabrics as well as the end products made from them, So the textiles, a pleasant soft feel, easy rewettability, d. H. Hydrophilicity lend and at the same time reduce the electrostatic charge, which leads to an improved knit resistance and ironability. Another object of the invention therefore relates to the Ver Use of mixtures containing esterquats and silicone compounds for the production of hydro phile finish agents that are free from polyolefin waxes and that are particularly suitable for after-treatment hand towels and undergarments.  

BeispieleExamples

Zur Bestimmung des Weichgriffs und der Wiederbenetzbarkeit wurden die Avivagemittel nach dem Foulardverfahren auf Baumwollgewebe zwangsappliziert. Der Weichgriff wurde anschließend von einem Panel bestehend aus 6 erfahrenen Personen auf einer Skala von 1 = "sehr weich" bis 4 = "hart" bewertet. Die Wiederbenetzbarkeit bzw. Hydrophilie wurde im bekannten Steighöhentest nach DIN 53924 bestimmt, bei dem man Streifen des Baumwollgewebes von 1 cm Breite in Wasser eintaucht und die Höhe mißt, auf die das Wasser aufgrund der Kapillarkräfte in dem Gewebe innerhalb von 1 min steigt; je größer die Steighöhe um so höher ist auch die Hydrophilie des Gewebes. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Die Beispiele 1 bis 4 sind erfindungsgemäß, die Beispiele V1 bis V4 dienen zum Vergleich.To determine the soft feel and the rewettability, the softening agents were after Padding process forcibly applied to cotton fabric. The soft grip was then by a panel consisting of 6 experienced people on a scale from 1 = "very soft" to 4 = "hard" rated. The rewettability or hydrophilicity was determined in the known climbing height test according to DIN 53924, in which strips of cotton fabric 1 cm wide are immersed in water and measures the height to which the water will flow within 1 minute due to the capillary forces in the tissue increases; the greater the height of climb, the higher the hydrophilicity of the fabric. The results are summarized in Table 1. Examples 1 to 4 are according to the invention, Examples V1 to V4 serve for comparison.

Weichgriff und WiederbenetzbarkeitSoft grip and rewettability

Weichgriff und WiederbenetzbarkeitSoft grip and rewettability

Claims (12)

1. Hydrophile Avivagemittel, enthaltend
  • (a) Esterquats und
  • (b) Siliconverbindungen sowie gegebenenfalls
  • (c) weitere Tenside,
1. Containing hydrophilic finishing agents
  • (a) Esterquats and
  • (b) silicone compounds and optionally
  • (c) further surfactants,
mit der Maßgabe, daß die Mittel frei von Polyolefinwachsen sind.with the proviso that the agents are free from polyolefin waxes. 2. Avivagemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie Esterquats der Formel (I) enthalten,
in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder R1CO, R4 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine (CH2CH2O)qH-Gruppe, m, n und p in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12, q für Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.2. finishing agent according to claim 1, characterized in that they contain ester quats of the formula (I),
in which R 1 CO stands for an acyl radical with 6 to 22 carbon atoms, R 2 and R 3 independently of one another for hydrogen or R 1 CO, R 4 for an alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or a (CH 2 CH 2 O) q H- Group, m, n and p in total stands for 0 or numbers from 1 to 12, q for numbers from 1 to 12 and X for halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate. 3. Avivagemittel nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie Esterquats der Formel (II) enthalten,
in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n in Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.3. finishing agent according to claims 1 and 2, characterized in that they contain ester quats of the formula (II),
in which R 1 CO for an acyl radical with 6 to 22 carbon atoms, R 2 for hydrogen or R 1 CO, R 4 and R 5 independently of one another for alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, m and n in total for 0 or numbers from 1 to 12 and X represents halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate. 4. Avivagemittel nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Esterquats der Formel (III) enthalten,
in der R1CO für einen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1CO, R4, R6 und R7 unabhängig voneinander für Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, m und n i Summe für 0 oder Zahlen von 1 bis 12 und X für Halogenid, Alkylsulfat oder Alkylphosphat steht.4. finishing agent according to claims 1 to 3, characterized in that they contain ester quats of the formula (III),
in which R 1 CO for an acyl radical with 6 to 22 carbon atoms, R 2 for hydrogen or R 1 CO, R 4 , R 6 and R 7 independently of one another for alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms, m and ni sum for 0 or numbers from 1 to 12 and X represents halide, alkyl sulfate or alkyl phosphate. 5. Avivagemittel nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie Siliconverbin­ dungen enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Dimethylpolysiloxa­ nen, Methylphenylpolysiloxanen, cyclischen Siliconen sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether­ epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierten Siliconen.5. softening agent according to claims 1 to 4, characterized in that it is silicone compound containing selected from the group formed by dimethylpolysiloxa NEN, methylphenylpolysiloxanes, cyclic silicones and amino, fatty acid, alcohol, polyether epoxy, fluorine and / or alkyl modified silicones. 6. Avivagemittel nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie nichtionische Tenside enthalten.6. softening agent according to claims 1 to 5, characterized in that it is nonionic Contain surfactants. 7. Avivagemittel nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie Fettalkoholpoly­ glycolether der Formel (IV) enthalten,
R8O(CH2CH2O)nH (IV)
in der R8 für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff­ atomen und n für Zahlen von 1 bis 50 steht.7. finishing agents according to claims 1 to 6, characterized in that they contain fatty alcohol polyglycol ethers of the formula (IV),
R 8 O (CH 2 CH 2 O) n H (IV)
in which R 8 is a linear or branched alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22 carbon atoms and n is a number from 1 to 50. 8. Avivagemittel nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie
  • (a) 70 bis 95 Gew.-% Esterquats,
  • (b) 5 bis 30 Gew.-% Siliconverbindungen und
  • (c) 0 bis 20 Gew.-% weitere Tenside
8. softening agent according to claims 1 to 7, characterized in that it
  • (a) 70 to 95% by weight of ester quats,
  • (b) 5 to 30% by weight of silicone compounds and
  • (c) 0 to 20% by weight of further surfactants
mit der Maßgabe, daß sich die Mengenangaben gegebenenfalls mit Wasser und weiteren üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.with the proviso that the amounts indicated may be with water and other usual Add auxiliaries and additives to 100% by weight. 9. Verwendung von Mischungen, enthaltend Esterquats und Silicionverbindungen zur Herstellung von hydrophilen Avivagemitteln, die frei von Polyolefinwachsen sind.9. Use of mixtures containing esterquats and silicon compounds for the preparation of hydrophilic finish agents that are free of polyolefin waxes.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021121704A1 (en) 2019-12-17 2021-06-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Textile treatment composition
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4158125B2 (en) 1997-05-01 2008-10-01 チバ ホールディング インコーポレーテッド Use of selected polydiorganosiloxanes in fabric softener compositions
EP1230332A1 (en) * 1999-11-15 2002-08-14 The Procter & Gamble Company Fabric enhancement treatment
DE102010063696A1 (en) 2010-12-21 2012-06-21 Wacker Chemie Ag Compositions containing quat compounds and organopolysiloxanes
DE102014119332A1 (en) * 2014-12-22 2016-06-23 Schill + Seilacher Gmbh Composition for permanent hydrophilic finishing of textile fibers and textile products

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4243550C1 (en) * 1992-12-22 1994-06-01 Henkel Kgaa Fiber auxiliaries and their use

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3138181A1 (en) * 1981-09-25 1983-04-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen TEXTILE TREATMENT AGENTS AND THEIR USE FOR FINISHING TEXTILE MATERIALS
US5258129A (en) * 1987-12-02 1993-11-02 Takemoto Yushi Kabushiki Kaisha Fluid-permeable agent for non-woven sheets of polyolefin fibers and method of application thereof
DE4004946A1 (en) * 1990-02-16 1991-08-22 Wacker Chemie Gmbh FINE-PART ORGANOPOLYSILOXANE EMULSIONS
DE69128915T2 (en) * 1991-03-08 1998-09-17 Procter & Gamble Concentrated fabric softening compositions
HUT66690A (en) * 1991-03-08 1994-12-28 Procter & Gamble Concentrated fabric softening compositions
EP0680314B1 (en) * 1993-01-23 1997-05-07 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Detergent mixtures with improved brightening properties
RU2139962C1 (en) * 1994-01-14 1999-10-20 Данаклон А/С Textured hackleable staple fiber from polyolefin or its copolymer, method of manufacture thereof, and waterproof nonwoven material

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4243550C1 (en) * 1992-12-22 1994-06-01 Henkel Kgaa Fiber auxiliaries and their use

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021121704A1 (en) 2019-12-17 2021-06-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Textile treatment composition
DE102020202017A1 (en) 2020-02-18 2021-08-19 Henkel Ag & Co. Kgaa Textile treatment agents
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