DE19709004A1 - Ein selbstdispergierender organischer Farbstoff - Google Patents
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Description
Die Mehrzahl an organischen Grund-Chromophore weist wegen ihren großen π-Systemen
stark hydrophobe Eigenschaften auf und benötigt für Anwendungen in wäßriger Phase
Strukturelemente wie Sulfonsäure-Gruppen oder Ladungen, die die Hydrophile wirksam
erhöhen. Andererseits können hyrophobe Farbstoffe grundsätzlich in Wasser dispergiert
werden. Die Herstellung solcher kolloidaler Lösungen erfordert aber spezielle Techniken,
insbesondere dann wenn, diese Kolloide über längere Zeiträume aufbewahrungsstabil sein
sollen, da Ausflockungen (Flockulation) und Sedimentationen vermieden werden müssen.
Dies kann z. B. durch die Verwendung von Schutzkolloiden erreicht werden.
Stabilitätsprobleme würden andererseits nicht auftreten, wenn das Kolloid selbst den
thermodynamisch stabilen Zustand darstellen würde.
Perylenfarbstoffe, Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurebisimide (1), zeichnen sich durch ihre ungewöhnlich große Photostabilität, hohe Fluoreszenzquantenausbeuten in Lösung und
chemische Beständigkeit aus[1]. Einige Derivate fluoreszieren auch im festen Zustand sehr
stark. Die Bisimide 1 sind nützliche Farbstoffe für organische Lösungsmittel und polymere
Materialien, ihre Anwendung in wäßriger Phase stellt jedoch ein Problem wegen ihren großen
hydrophoben aromatischen Systeme dar. Eine Löslichkeit in Wasser konnte durch das
Einführen von Sulfonsäuregruppen[2] erzielt werden, wodurch die Farbstoffe aber hoch
geladen sind. Ungeladene, in Wasser leichtlösliche Farbstoffe sind jedoch unbekannt.
Perylenfarbstoffe (1) mit völlig neuartigen, überraschenden Eigenschaften werden durch das
Einführen von Kronenether-Substituenten erhalten. Farbstoffe dieser Art können auf dem üb
lichen Syntheseweg, eine Kondensation von Amino-Kronenethern mit dem Perylen-3,4 : 9,10-
tetracarbonsäurebisanhdrid, dargestellt werden. Der Farbstoff 2 als grobkristallines Material
ergibt beim Kontakt mit destilliertem Wasser stark gefärbte, langzeitstabile, homogen erschei
nende Lösungen, bei denen man zunächst auf eine Löslichkeit des Farbstoffs in Wasser be
dingt durch den polaren Kronenether-Substituenten schließen könnte. Die Färbung der wäßri
gen Phase kann man aber überraschenderweise durch eine einfache Filtration durch eine D4
Glasfritte wieder entfernen. Dies ist ein Beleg, daß der Farbstoff nach wie vor in makrokopi
schen Teilchen vorliegt. Zur genauen Untersuchung des Phänomens wurde das System raster
elektronenmikroskopisch studiert. Das Ausgangsmaterial bildet Kristalle mit einer ausgepräg
ten Schichtstruktur, deren Abmessungen erheblich größer als 1 µm sind (Abb. 1a) - dieses
Material wurde aus Chloroform-Lösung erhalten. Die äußere Form der Kristalle ist typisch für
ein monoklines Kristallgitter, das bekanntermaßen häufig bei organischen Substanzen vor
kommt. Sobald die Kristalle mit Wasser in Kontakt kommen, zerbrechen sie zu kleineren Ein
heiten (Abb. 1b), und schließlich zeigen die Kanten starke Korrosions-Effekte. Bei weiterem
Kontakt (schütteln) mit Wasser (300 h) wandelt sich das Material in wohlgeordnete Pentagon
dodecaeder von ca. 1 µm um, die außerdem eine bemerkenswert enge Größenverteilung auf
weisen, und schließlich werden nach mehr als 500 h Kontakt mit Wasser Würfel erhalten. Die
äußere Form der Kristalle - Pentagondodecaeder oder Würfel - ist ein Indiz für eine Kristall
klasse mit einer für organische Materialien ungewöhnlich hohen Symmetrie - es liegt wahr
scheinlich die Raumgruppe 23 oder 2/m 3 vor. Diese Würfel verändern sich dann auch bei län
gerem Kontakt mit Wasser nicht mehr, so daß anzunehmen ist, daß sie den thermodynamisch
stabilen Zustand des Systems darstellen: das Kolloid in Wasser ist völlig stabil und kann bei
spielsweise mehr als ein halbes Jahr bei Raumtemperatur aufbewahrt werden oder bis zum
Sieden erhitzt werden, ohne daß ein Ausflocken oder eine sonstige Veränderung erfolgt.
Das Kolloid von 2 in Wasser bildet eine klare, tiefrote Flüssigkeit (rubinähnliche Farbe;
λmax= 499.0, εeff = 31830; Farbkoordinaten: x = 0.4087, y = 0.3078, z = 0.2835 für
Tmax = 0.1) mit einer mäßig starken Fluoeszenz (λmax = 544). Die UV/Vis-Spektren von 2
sind in Abb. 2 angegeben. Bemerkenswerterweise unterscheidet sich das Fluoreszenzanre
gungsspektrum des Kolloids (λmax = 465 nm (sh), 496, 533) erheblich vom Absorptions
spektrum. Dies ist ein Indiz dafür, daß die Hauptmenge des Farbstoffs in den kollidalen Teil
chen nicht der Ursprung der Fluoreszenz ist, sondern eine Komponente, die in untergeordne
tem Maße vorhanden ist. Diese Funktion könnten z. B. sogar Störungen im Kristallgitter von 2
übernehmen.
Das Kolloid von 2 in Wasser ist für praktische Anwendungen von besonderem Interesse. So
ist es damit erstmals möglich, reines Wasser stabil mit elektrisch ungeladenen Perylenfarbstof
fen anzufärben. Dies ist insbesondere wegen der großen Lichtechtheit der Farbstoffe interes
sant. Die Verwendung eines Kolloids gegenüber eines homogen gelösten Farbstoffs hat noch
den besonderen Vorteil, daß die inneren Teile der Partikel mechanisch durch die äußeren
Teile geschützt werden, so daß man in aggressiven Medien eine größere Stabilität der Färbung
im Vergleich zu einem homogen gelösten Farbstoff erwarten kann.
Die Fluoreszenz des Kolloids ist so stark, daß es für Fluoreszenzmarkierungen herangezogen
werden kann. Es hat dann alle Vorteile eines Pigments.
2: Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurebisanhydrid (270 mg, 0.69 mmol), 2-Aminomethyl- 18
krone-6 (440 mg, 1.5 mmol) und Imidazol (5 g) wurden 1.5 h auf 140°C erhitzt. 2N HCl
(200 ml) wurde nach dem Abkühlen zugegeben, die Mischung wurde 1 h bei Raumtemperatur
gerührt und mit Chloroform (600 ml) extrahiert. Der Chloroform-Extrakt wurde durch Säu
lenchromatographie über Al2O3 (chloroformlethanol 10+1) und mit einer zweiten Chromato
graphie über Kieselgel (Chloroform/Trietylamin 10+1) gereinigt, durch einen D4 Glasfilter
filtriert. Mit Diethylether und Pentan gewaschen und im Vakuum (0.01 Torr, 24 h) getrock
net. Ausb. 360 mg (55%) 2; Schmp. 290-291°C. - R f (Kieselgel, CHCl3/Triethylamin 10+
1) = 0.30. - IR (KBr): ν = 2911 cm3w1 m, 2865 m, 1693 s, 1653 s, 1594 s, 1577 m, 1506 w,
1472w, 1457w, 1440m, 1403m, 1352mbr., 1290w, 1250m, 1178w, 1103sbr.,990w,
959 w, 860 w, 835 w, 810 m, 795 w, 747 m, 668 m. - UV (CHCl3): λmax (ε) = 526 nm
(82700), 490 (50000), 459 (19000). - Fluoreszenz (CHCl3): λmax = 533 nm, 575. - 1H NMR
(CDCl3): δ = 3.63 (mc+t, 40 H, 20 CH2O), 3.87 (t, 4 H, 2 CH2O), 4.00 (mc, 2 H,
2 OCHCH2), 4.31 (mc, 4H, NCH2), 8.32 (d, J = 8.1 Hz, 4H, Perylen), 8.46 (d, J =
8.0 Hz, 4 H, Perylen). - 13C NMR (CDCl3): δ = 40.67, 69.72, 70.54, 70.58, 70.61, 70.73,
70.96, 72.70, 122.91, 122.97, 125.96, 129.01, 131.18, 134.21, 163.23. - MS (70 eV); m/z
(%) 944 (20), 943 (58), 942 (100) [M⁺], 912 (12), 898 (8), 854 (5), 810 (7), 798 (5), 766
(5), 723 (5), 722 (5), 721(6), 707 (9), 706 (12), 705 (19), 704 (16) [M⁺-C10H22O6], 693
(8), 692 (14), 691(8), 680 (8), 679 (13) [M⁺-C12H23O6j, 487 (7), 486 (8), 485 (9), 484
(6), 474 (6), 473 (10) [M⁺-4 C2H4O-C13H24O6 - OH], 472 (9), 471(15), 470 (8), 460
(9), 459 (13), 458 (9), 457 (11), 456 (7), 455 (7), 447 (7), 446 (19), 445 (10), 443 (11), 433
(6), 431(6), 430 (9), 429 (17), 418 (7), 417 (9), 416 (9) [M⁺-2 C12H23O6], 415 (11), 404
(14), 403 (7) [M⁺-C13H24O6-C12H23O6], 391(6), 390 (6) , [M⁺-2 C12H23O6] 275
(15), 175 (9), 149 (7), 133 (15), 131 (11), 99 (9), 89 (37 (88 (5), 87 (84), 81 (7), 79 (9), 73
(17), 71 (6), 59 (15), 45 (86) [C2H5O⁺].-C50H58N2O16 (943.0): ber. C 63.68, H 6.20, N
2.97; gef. C 63.46, H 6.12, N 3.04.
[1] H. Langhals, Heterocyles 1995, 40, 477.
[2] H. Langhals, D.O.S. 3703513 (Febr. 5, 1987); Chem. Abstr. 1988, 109, P212376w.
- 1. Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäureimide der allgemeinen Formel 3, mit n = 2 bis 10,
insbesondere mit n = 6,
in der R1 bis R8 gleich oder verschieden sein können. R1 bis R8 steht für Wasserstoff oder ein bis acht Reste wie beispielsweise isocyclische aromatischen Reste. R1 bis R8 bedeutet dann jeweils vorzugsweise einen mono- bis tetracyclischen, insbesondere mono- oder bicyclischen Rest, wie Phenyl, Diphenyl oder Naphthyl. Bedeutet R1 oder R8 einen heterocyclischen aromatischen Rest, dann vorzugsweise einen mono- bis tricyclischen Rest. Diese Reste können rein heterocyclisch sein oder einen heterocyclischen Ring und einen oder mehrere ankondensierte Benzolringe enthalten. Beispiele von heterocyclischen aromatischen Resten sind Pyridyl, Pyrlmidyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Furanyl, Pyrrolyl, Thiophenyl, Chinolyl, Isochinolyl, Coumarinyl, Benzofüranyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Dibenzfüranyl, Ben zothiophenyl, Dibenzothiophenyl, Indolyl, Carbazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Indazolyl, Benzthiazolyl, Pyridazinyl, Cinnolyl, Chinazolyl, Chinoxalyl, Phthalazinyl, Phthalazindionyl, Phthallmidyl, Chromonyl, Naphtholactamyl, Benzopyridonyl, ortho-Sulfobenänidyl, Maleinimidyl, Naphtharidinyl, Benzlmidazolonyl, Benzoxazolonyl, Benzthiazolonyl, Benzthiazolinyl, Chinazolonyl, Pyrimidyl, Chinoxalonyl, Phthalazonyl, Dioxapyrinidinyl, Pyridonyl, Isochinolonyl, Isothiazolyl, Benzisoxazolyl, Benzisothiazolyl, Indazolonyl, Acridinyl, Acridonyl, Chinazolindionyl, Benzoxazindionyl, Benzoxazinonyl und Phthalimidyl. Sowohl die isocyclischen wie die heterocyclischen aromatischen Reste können die folgenden üblichen nicht wasserlöslich machenden Substituenten aufweisen, die auch R1 bis R8 bedeuten können, wie- a) Ein Halogenatom, beispielsweise Chlor, Brom, Jod oder Fluor.
- b) Verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atomen. Diese Alkylgruppen können nicht-wasserlöslich machende Substituenten aufweisen, wie beispielsweise Fluor, Hydroxy, Cyano, -OCOR9, -OR9, -OCOOR9, -CON(R10)(R11) oder -OCONHR10, worin R9 Alkyl, Aryl wie Naphthyl, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, oder -O-Alkyl substituiertes Benzyl oder einen heterocyclischen Rest, R10 und R11 Wasserstoff, un substituiertes oder durch Cyano oder Hydroxy substituiertes Alkyl, C3- bis C24- Cycloalkyl, bevorzugt C5-, C6-, C12-, C15-, C16-, C20- und C24-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten, oder worin R9 und R10 zusammen mit jeweils einem der anderen Reste R1 bis R8 einen 5-6 gliedrigen Ring oder auch Heteroring bilden, wie beispielsweise einen Pyridin-, Pyrrol-, Furan- oder Pyranring. Weitere mögliche Substituenten an den Alkylgruppen sind mono- oder dialkylierte Aminogruppen, Arylreste, wie Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, oder ferner heterocyclische aromatische Reste, wie z. B. die 2-Thienyl, 2-Benzoxazolyl-, 2-Benzthiazolyl-, 2-Benzimidazolyl-, 6-Benzimidazolonyl-, 2-, 3- oder 4-Pyridinyl-, 2-, 4-, oder 6-Chinoly- oder 1-, 3-, 4-, 6-, oder 8-Isochinolylreste.
Enthalten die unter b) genannten Substituenten ihrerseits wieder Alkyl, so kann dieses Alkyl
verzweigt oder unverzweigt sein und vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem
1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atome enthalten.
Beispiele von unsubstituierten Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl,
sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-
Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-
Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl,2-
Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl,
Acetoxymethyl oder Benzyl.
- c) Die Gruppe -OR12, worin R11 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, beispielsweise Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes Phenyl, C3 bis C24-Cycloalkyl, bevorzugt C5-, C6-, C12, C15-, C16-, C20-, und C24-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten. In den Definitionen von R11 vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl an C-Atome haben. Als Beispiele von R11 seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n- Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2- Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl oder Pyranylmethyl.
- e) Die Cyanogruppe.
- f) Die Gruppe der Formel -N(R13)(R14), worin R13 und R14 die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Amino, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, Isopropylamino, 2-Hydoxyethylamino, 2-Hydroxypropylamino, N,N-Bis(2-hydroxyethyl)amino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylamino, Phenylamino, N-Methylphenylamino, Benzylamino, Dibenzylamino, Piperidyl oder Morpholyl.
- g) Die Gruppe der Formel -COR15, worin R15 die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R15 seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert- Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3- Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl.
- h) Die Gruppe der Formel-N(R16)COR17, worin R16 die unter b) angegebene Bedeutung hat, R17 Wasserstoff, Alkyl, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec- Butyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3- Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, beispielsweise o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfüryl. In den Definitionen von R16 vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiel seien genannt: Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Benzoylamino, p-Chlorbenzoylamino, p- Methylbenzoylamino, N-Methylacetamino, N-Methylbenzoylamino, N-Succinimido, N- Phthallmido oder N-(4-Amino)phthalimido.
- i) Die Gruppe der Formel -N(R18)COOR19, worin R18 und R19 die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die Gruppen -NHCOOCH3, - NHCOOC2H5, oder -NHCOOC6H5 genannt.
- j) Die Gruppe der Formel -N(R20)CON(R21)(R22), worin R20, R21 und R22 die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Ureido, N-Methylureido, N-Phenylureido, oder N,N'-2',4'-Dimethylphenylureido.
- k) Die Gruppe der Formel -NHSO2R23, worin R23 die unter b) angegegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p- Tolylsulfonylamino oder 2-Naphthylsulfonylamino.
- 1) Die Gruppen der Formel -SO2R24 oder -SOR24, worin R24 die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 2- Naphthylsulfonyl, Phenylsulfoxidyl.
- m) Die Gruppe der Formel -SO2OR25, worin R25 die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R25 seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m-, oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl.
- n) Die Gruppe der Formel -CON(R26)(R27), worin R26 und R27 die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Carbamoyl, N-Methylcarbamoyl, N- Ethylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, N,N-Dimethylcarbamoyl, N-Methyl-N- phenylcarbamoyl, N-1-Naphthylcarbamoyl oder N-Piperdylcarbamoyl.
- o) Die Gruppe der Formel -SO2N(R28)(R29), worin R28 und R29 die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Sulfamoyl, N-Methylsulfamoyl, N- Ethylsulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, N-Methyl-N-phenylsulfamoyl oder N- Morpholylsulfamoyl.
- p) Die Gruppe der Formel -N=N-R30, worin R30 den Rest einer Kupplungskomponente oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituierten Phenylrest bedeutet. In den Definitionen von R30 vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiele für R30 seien genannt: die Acetoacetarylid-, Pyrazolyl-, Pyridonyl-, o-, p-Hydroxyphenyl-, o-Hydroxynaphthyl-, p- Aminophenyl- oder p-N,N-Diinethylaminophenyl-Reste.
- q) Die Gruppe der Formel -OCOR31, worin R31 die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R31 seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl.
- r) Die Gruppe der Formel -OCONHR32, worin R32 die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiel für R32 seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m-, oder p-Chlorphenyl.
R1 bis R8 können Wasserstoff und ein bis vier der folgenden Reste bedeuten:
- a) Halogenatome, beispielsweise Chlor, Brom, Jod oder Fluor.
- b) Verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atomen. Diese Alkylgruppen können nicht-wasserlöslich machende Substituenten aufweisen, wie beispielsweise Fluor, Hydroxy, Cyano, -OCOR33, -OR33, -OCOOR33, -CON(R33)(R34) oder -OCONHR33, worin R33 Alkyl, Aryl wie Naphthyl, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, oder -O-Alkyl substituiertes Benzyl oder einen heterocyclischen Rest, R33 und R34 Wasserstoff, un substituiertes oder durch Cyano oder Hydroxy substituiertes Alkyl, C3- bis C24- Cycloalkyl, bevorzugt C5-, C6-, C12-, C15-, C16-, C20- und C24-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten, oder worin R33 und R34 zusammen mit jeweils einem der anderen Reste R1 bisR8 einen 5-6 gliedrigen Ring oder auch Heteroring bilden, wie beispielsweise einen Pyridin-, Pyrrol-, Furan- oder Pyranring. Weitere mögliche Substituenten an den Alkylgruppen sind mono- oder dialkylierte Aminogruppen, Arylreste, wie Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, oder ferner heterocyclische aromatische Reste, wie z. B. die 2-Thienyl, 2-Benzoxazolyl-, 2-Benzthiazolyl-, 2-Benzimidazolyl-, 6-Benzimidazolonyl-, 2-, 3- oder 4-Pyridinyl-, 2-, 4-, oder 6-Chinoly- oder 1-, 3-, 4-, 6-, oder 8-Isochinolylreste.
Enthalten die unter b) genannten Substituenten ihrerseits wieder Alkyl, so kann dieses Alkyl
verzweigt oder unverzweigt sein und vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem
1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atome enthalten.
Beispiele von unsubstituierten Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl,
sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-
Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-
Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl,2-
Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl,
Acetoxymethyl oder Benzyl.
- c) Die Gruppe -OR35, worin R35 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, beispielsweise Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes Phenyl, C3 bis C24-Cycloalkyl, bevorzugt C5-, C6-, C12, C15-, C16-, C20-, und C24-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten. In den Definitionen von R35 vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl an C-Atome haben. Als Beispiele von R35 seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Arnyl, n-Hexyl, 1,1,3,3 ,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n- Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2- Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl oder Pyranylmethyl.
- e) Die Cyanogruppe.
- f) Die Gruppe der Formel -N(R36)(R37), worin R36 und R37 die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Amino, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, Isopropylamino, 2-Hydoxyethylamino, 2-Hydroxypropylamino, N,N-Bis(2-hydroxyethyl)amino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylamino, Phenylamino, N-Methylphenylamino, Benzylamino, Dibenzylamino, Piperidyl oder Morpholyl.
- g) Die Gruppe der Formel -COR38, worin R38 die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R38 seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert- Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3- Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfüryl.
- h) Die Gruppe der Formel-N(R39)COR40, worin R39 die unter b) angegebene Bedeutung hat, R40 Wasserstoff, Alkyl, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec- Butyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3- Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, beispielsweise o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl. In den Definitionen von R39 vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiel seien genannt: Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Benzoylamino, p-Chlorbenzoylamino, p- Methylbenzoylamino, N-Methylacetamino, N-Methylbenzoylamino, N-Succinimido, N- Phthalimido oder N-(4-Amino)phthalimido.
- i) Die Gruppe der Formel -N(R41)COOR42, worin R41 und R42 die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die Gruppen -NHCOOCH3, - NHCOOC2H5, oder -NHCOOC6H5 genannt.
- j) Die Gruppe der Formel -N(R43)CON(R44)(R45), worin R43, R44 und R45 die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Ureido, N-Methylureido, N-Phenylureido, oder N,N'-2',4'-Dimethylphenylureido.
- k) Die Gruppe der Formel -NHSO2R46, worin R46 die unter b) angegegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p- Tolylsulfonylamino oder 2-Naphthylsulfonylamino.
- l) Die Gruppen der Formel -SO2R47 oder -SOR47, worin R47 die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 2- Naphthylsulfonyl, Phenylsulfoxidyl.
- m) Die Gruppe der Formel -SO2OR48, worin R48 die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R48 seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m-, oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl.
- n) Die Gruppe der Formel -CON(R49)(R50), worin R49 und R50 die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Carbamoyl, N-Methylcarbamoyl, N- Ethylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, N ,N-Dimethylcarbamoyl, N-Methyl-N- phenylcarbamoyl, N-1-Naphthylcarbamoyl oder N-Piperdylcarbamoyl.
- o) Die Gruppe der Formel -SO2N(R51)(R52), worin R51 und R52 die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Sulfamoyl, N-Methylsulfamoyl, N- Ethylsulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, N-Methyl-N-phenylsulfamoyl oder N- Morpholylsulfamoyl.
- p) Die Gruppe der Formel -N-N R53, worin R53 den Rest einer Kupplungskomponente oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituierten Phenylrest bedeutet.
In den Definitionen von R53 vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt
angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiele für R53 seien genannt: die
Acetoacetarylid-, Pyrazolyl-, Pyridonyl-, o-, p-Hydroxyphenyl-, o-Hydroxynaphthyl-, p-
Aminophenyl- oder p-N,N-Dimethylaminophenyl-Reste.
- q) Die Gruppe der Formel -OCOR54, worin R54 die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R54 seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl.
- r) Die Gruppe der Formel -OCONHR55, worin R55 die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiel für R55 seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m-, oder p-Chlorphenyl.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurebisimide (3) nach 1 dadurch gekennzeichnet, daß die Aminomethyl-Kronenether mit dem Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurebisanhydrid in an und für sich bekannter Weise kondensiert werden. Bevorzugt enthalten diese Reaktionsmedien nichtkondensierende Amine wie Imidazol oder Chinolin, und Hilfsstoffe wie Zinkacetat oder Zinkchlorid. Die Reaktion wird bevorzugt unter Schutzgasatmosphäre ausgeführt.
- 3. Verwendung der Substanzen nach 1 als Farbstoffe.
- 4. Verwendung der Substanzen nach 1 als Fluoreszenzfarbstoffe.
- 5. Verwendung der Substanzen nach 1 zum färben von wäßrigen Phasen.
- 6. Verwendung der Substanzen nach 1, um fluoreszierende wäßrige Phasen zu erhalten.
- 7. Anwendung der Farbstoffe von 1 zur Masse-Färbung von Polymeren. Beispiele sind Materialien aus Polyvinylchlorid, Celluloseacetat, Polycarbonaten, Polyamiden, Polyurethanen, Polyimiden, Polybenzimidazolen, Melaminharzen, Silikonen, Polyestern, Polyethern, Polystyrol Polymethyimethacrylat, Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylacetat, Polyacrylnitril, Polybutadien, Polychlorbutadien oder Polyisopren bzw. die Copolymeren der genannten Monomeren.
- 8. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Küpenfarbstoffe, z. B. zur Färbung von Naturstoffen. Beispiele sind Papier, Holz, Stroh, Leder, Felle oder natürliche Fasermaterialien wie Baumwolle, Wolle, Seide, Jute, Sisal, Hanf, Flachs oder Tierhaare (z. B. Roßhaar) und deren Umwandlungsprodukte wie z. B. die Viskosefaser, Nitratseide oder Kupferrayon (Reyon).
- 9. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbmittel, z. B. zur Färbung von Farben, Lacken und anderen Anstrichsstoffen, Papierfarben, Druckfarben, Tinten und andere Farben für Mal- und Schreib-Zwecke.
- 10. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Pigmentfarbstoffe, z. B. zur Färbung von Farben, Lacken und anderen Anstrichsstoffen, Papierfarben, Druckfarben, Tinten und andere Farben für Mal- und Schreib-Zwecke.
- 11. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Pigmente in der Elektrophotographle: z. B. für Trockenkopiersysteme (Xerox-Verfahren) und Laserdrucker.
- 12. Anwendung der Farbstoffe von 1 Sicherheitsmarkierungs-Zwecke, wobei die große chemische und photochemische Beständigkeit und ggf. auch die Fluoreszenz der Substanzen von Bedeutung ist. Bevorzugt ist dies für Schecks, Scheckkarten, Geldscheine Coupons, Dokumente, Ausweispapiere und dergleichen, bei denen ein besonderer, unverkennbarer Farbeindruck erzielt werden soll.
- 13. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Zusatz zu anderen Farben verwendet werden, bei denen eine bestimmte Farbnuance erzielt werden soll, bevorzugt sind besonders leuchtende Farbtöne.
- 14. Anwendung der Farbstoffe von 1 zum Markieren von Gegenständen zum maschinellen Erkennen dieser Gegenstände über die Fluoreszenz verwendet werden, bevorzugt ist die maschinelle Erkennung von Gegenständen zum Sortieren, z. B. auch für das Recycling von Kunststoffen.
- 15. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Fluoreszenzfarbstoffe für maschinenlesbare Markierungen verwendet werden, bevorzugt sind alphanumerische Aufdrucke oder Barcodes.
- 16. Anwendung der Farbstoffe von 1 zur Frequenzumsetzung von Licht verwendet werden, z. B. um aus kurzwelligem Licht längerwelliges, sichtbares Licht zu machen.
- 17. Anwendung der Farbstoffe von 1 in Anzeigeelementen für vielerlei Anzeige-, Hinweis- und Markierungszwecke, z. B. passive Anzeigeelemente, Hinweis- und Verkehrszeichen, wie Ampeln.
- 18. Anwendung der Farbstoffe von 1 in Tintenstrahldruckern, bevorzugt in homogener Lösung als fluoreszierende Tinte.
- 19. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Ausgangsmaterial für supraleitende organische Materialien.
- 20. Anwendung der Farbstoffe von 1 für Feststoff-Fluoreszenz-Markierungen.
- 21. Anwendung der Farbstoffe von 1 für dekorative Zwecke.
- 22. Anwendung der Farbstoffe von 1 für künstlerische Zwecke.
- 23. Anwendung der Farbstoffe von 1 zu Tracer-Zwecken, z. B. in der Biochemie, Medizin, Geologie, Technik und Naturwissenschaft. Hierbei können die Farbstoffe kovalent mit Substraten verknüpft sein oder über Nebenvalenzen wie Wasserstoffbrückenbindungen oder hydrophobe Wechselwirkungen (Adsorption).
- 24. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Fluoreszenzfarbstoffe in hochempfindlichen Nachweisverfahren (siehe C . Aubert, J. Fünfschilling, I. Zschokke-Gränacher und H. Langhals, Z. Analyt. Chem. 320 (1985) 361).
- 25. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Fluoreszenzfarbstoffe in Szintillatoren.
- 26. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in optischen Lichtsammelsystemen.
- 27. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Fluoreszenz-Solarkollektoren (siehe H. Langhals, Nachr . Chem. Tech. Lab. 28 (1980) 716).
- 28. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Fluoreszenz-aktivierten Displays (siehe W. Greubel und G. Baur, Elektronik 26 (1977) 6).
- 29. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Kaltlichtquellen zur lichtinduzierten Polymerisation zur Darstellung von Kunststoffen.
- 30. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe zur Materialprüfung, z. B. bei der Herstellung von Halbleiterschaltungen.
- 31. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe zur Untersuchung von Mikrostrukturen von integrierten Halbleiterbauteilen.
- 32. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Photoleitern.
- 33. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in fotografischen Verfahren.
- 34. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Anzeige-, Beleuchtungs- oder Bildwandlersystemen, bei denen die Anregung durch Elektronen, Ionen oder UV-Strahlung erfolgt, z. B. in Fluoreszenzanzeigen, Braunschen Röhren oder in Leuchtstoffröhren.
- 35. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe als Teil einer integrierten Halbleiterschaltung, die Farbstoffe als solche oder in Verbindung mit anderen Halbleitern z. B. in Form einer Epitaxie.
- 36. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Chemilumineszenzsystemen, z. B. in Chemilumineszenz-Leuchtstäben, in Lu mineszenzimmunessays oder anderen Lumineszenznachweisverfahren.
- 37. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe als Signalfarben, bevorzugt zum optischen Hervorheben von Schriftzügen und Zeichnungen oder anderen graphischen Produkten, zum Kennzeichnen von Schildern und anderen Gegenständen, bei denen ein besonderer optischer Farbeindruck erreicht werden soll.
- 38. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Farbstoff-Lasern, bevorzugt als Fluoreszenzfarbstoffe zur Erzeugung von Laserstrahlen.
- 39. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in Farbstoff-Lasern.
- 40. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe in Farbstoff-Lasern als Q-Switch Schalter.
- 41. Anwendung der Farbstoffe von 1 als aktive Substanzen für eine nichtlineare Optik, z. B. für die Frequenzverdopplung und die Frequenzverdreifachung von Laserlicht.
- 42. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Rheologieverbesserer.
Abb. 1: Rasterelektronenmikroskopische Aufnahme (REM) von kolloidalem 2 in Wasser nach
unterschiedlichen Kontakt-Zeiten: a) Ausgangsmaterial, b) 1 min, c) 48 h, d) 48 h and
e) 500 h.
Abb. 2: UV/Vis-Absorptions- (-), Fluoreszenz (---) und Fluoreszenzanregugsspektren (-.-)
einer Dispersion von 2 in Wasser. (...) Absorptionsspektrum von 2 in Chloroform (der halbe
Extinktionskoeffizient ist angegeben).
Claims (42)
1. Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäureimide der allgemeinen Formel 3, mit n = bis 10,
insbesondere mit n = 6,
in der R1 bis R8 gleich oder verschieden sein können. R1 bis R8 steht für Wasserstoff oder ein bis acht Reste wie beispielsweise isocyclische aromatischen Reste. R1 bis R8 bedeutet dann jeweils vorzugsweise einen mono- bis tetracyclischen, insbesondere mono- oder bicyclischen Rest, wie Phenyl, Diphenyl oder Naphthyl. Bedeutet R1 oder R8 einen heterocyclischen aromatischen Rest, dann vorzugsweise einen mono- bis tricyclischen Rest. Diese Reste können rein heterocyclisch sein oder einen heterocyclischen Ring und einen oder mehrere ankondensierte Benzolringe enthalten. Beispiele von heterocyclischen aromatischen Resten sind Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Furanyl, Pyrrolyl, Thiophenyl, Chinolyl, Isochinolyl, Coumarinyl, Benzofuranyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Dibenzfuranyl, Ben zothiophenyl, Dibenzothiophenyl, Indolyl, Carbazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Indazolyl, Benzthiazolyl, Pyridazinyl, Cinnolyl, Chinazolyl, Chinoxalyl, Phthalazinyl, Phthalazindionyl, Phthalimidyl, Chromonyl, Naphtholactamyl, Benzopyridonyl, ortho-Sulfobenimidyl, Maleinimidyl, Naphtharidinyl, Benzimidazolonyl, Benzoxazolonyl, Benzthiazolonyl, Benzthiazolinyl, Chinazolonyl, Pyrimidyl, Chinoxalonyl, Phthalazonyl, Dioxapyrinidinyl, Pyridonyl, Isochinolonyl, Isothiazolyl, Benzisoxazolyl, Benzisothiazolyl, Indazolonyl, Acridinyl, Acridonyl, Chinazolindionyl, Benzoxazindionyl, Benzoxazinonyl und Phthalimidyl. Sowohl die isocyclischen wie die heterocyclischen aromatischen Reste können die folgenden üblichen nicht wasserlöslich machenden Substituenten aufweisen, die auch R1 bis R8 bedeuten können, wie
in der R1 bis R8 gleich oder verschieden sein können. R1 bis R8 steht für Wasserstoff oder ein bis acht Reste wie beispielsweise isocyclische aromatischen Reste. R1 bis R8 bedeutet dann jeweils vorzugsweise einen mono- bis tetracyclischen, insbesondere mono- oder bicyclischen Rest, wie Phenyl, Diphenyl oder Naphthyl. Bedeutet R1 oder R8 einen heterocyclischen aromatischen Rest, dann vorzugsweise einen mono- bis tricyclischen Rest. Diese Reste können rein heterocyclisch sein oder einen heterocyclischen Ring und einen oder mehrere ankondensierte Benzolringe enthalten. Beispiele von heterocyclischen aromatischen Resten sind Pyridyl, Pyrimidyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Furanyl, Pyrrolyl, Thiophenyl, Chinolyl, Isochinolyl, Coumarinyl, Benzofuranyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Dibenzfuranyl, Ben zothiophenyl, Dibenzothiophenyl, Indolyl, Carbazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Indazolyl, Benzthiazolyl, Pyridazinyl, Cinnolyl, Chinazolyl, Chinoxalyl, Phthalazinyl, Phthalazindionyl, Phthalimidyl, Chromonyl, Naphtholactamyl, Benzopyridonyl, ortho-Sulfobenimidyl, Maleinimidyl, Naphtharidinyl, Benzimidazolonyl, Benzoxazolonyl, Benzthiazolonyl, Benzthiazolinyl, Chinazolonyl, Pyrimidyl, Chinoxalonyl, Phthalazonyl, Dioxapyrinidinyl, Pyridonyl, Isochinolonyl, Isothiazolyl, Benzisoxazolyl, Benzisothiazolyl, Indazolonyl, Acridinyl, Acridonyl, Chinazolindionyl, Benzoxazindionyl, Benzoxazinonyl und Phthalimidyl. Sowohl die isocyclischen wie die heterocyclischen aromatischen Reste können die folgenden üblichen nicht wasserlöslich machenden Substituenten aufweisen, die auch R1 bis R8 bedeuten können, wie
- a) Ein Halogenatom, beispielsweise Chlor, Brom, Jod oder Fluor.
- b) Verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atomen. Diese Alkylgruppen können nicht-wasserlöslich machende Substituenten aufweisen, wie beispielsweise Fluor, Hydroxy, Cyano, -OCOR9, -OR9, -OCOOR9, -CON(R10)(R11) oder -OCONHR10, worin R9Alkyl, Aryl wie Naphthyl, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, oder -O-Alkyl substituiertes Benzyl oder einen heterocyclischen Rest, R10 und R11 Wasserstoff, un substituiertes oder durch Cyano oder Hydroxy substituiertes Alkyl, C3- bis C24- Cycloalkyl, bevorzugt C5-, C6-, C12-, C15-, C16-, C20- und C24-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten, oder worin R9 und R10 zusammen mit jeweils einem der anderen Reste R1 bis R8 einen 5-6 gliedrigen Ring oder auch Heteroring bilden, wie beispielsweise einen Pyridin-, Pyrrol-, Furan- oder Pyranring. Weitere mögliche Substituenten an den Alkylgruppen sind mono- oder dialkylierte Aminogruppen, Arylreste, wie Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, oder ferner heterocyclische aromatische Reste, wie z . B. die 2-Thienyl, 2-Benzoxazolyl-, 2-Benzthiazolyl-, 2-Benzimidazolyl-, 6-Benzimidazolonyl-, 2-, 3- oder 4-Pyridinyl-, 2-, 4-, oder 6-Chinoly- oder 1-, 3-, 4-, 6-, oder 8-Isochinolylreste.
- Enthalten die unter b) genannten Substituenten ihrerseits wieder Alkyl, so kann dieses Alkyl verzweigt oder unverzweigt sein und vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atome enthalten.
- Beispiele von unsubstituierten Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n- Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6- Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2- Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl oder Benzyl.
- c) Die Gruppe -OR12, worin R11 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, beispielsweise Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes Phenyl, C3 bis C24-Cycloalkyl, bevorzugt C5-, C6-, C12, C15-, C16-, C20-, und C24-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten. In den Definitionen von R11 vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl an C-Atome haben. Als Beispiele von R11 seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3, -Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n- Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2- Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl oder Pyranylmethyl.
- e) Die Cyanogruppe.
- f) Die Gruppe der Formel -N(R13)(R14), worin R13 und R14 die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Amino, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, Isopropylamino, 2-Hydoxyethylamino, 2-Hydroxypropylamino, N,N-Bis(2-hydroxyethyl)amino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylamino, Phenylamino, N-Methylphenylamino, Benzylamino, Dibenzylamino, Piperidyl oder Morpholyl.
- g) Die Gruppe der Formel -COR15, worin R15 die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R15 seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert- Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3- Hexyl, 3-Heptyl, 3 -Nonyl, 3 -Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chloiphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl.
- h) Die Gruppe der Formel-N(R16)COR17, worin R16 die unter b) angegebene Bedeutung hat, R17 Wasserstoff, Alkyl, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec- Butyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3- Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, beispielsweise o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfüryl. In den Definitionen von R16 vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiel seien genannt: Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Benzoylamino, p-Chlorbenzoylamino, p- Methylbenzoylamino, N-Methylacetamino, N-Methylbenzoylamino, N-Succinimido, N- Phthalimido oder N-(4-Amino)phthalimido.
- i) Die Gruppe der Formel -N(R18)COOR19, worin R18 und R19 die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die Gruppen -NHCOOCH3, - NHCOOC2H5, oder -NHCOOC6H5 genannt.
- j) Die Gruppe der Formel -N(R20)CON(R21)(R22), worin R20, R21 und R22 die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Ureido, N-Methylureido, N-Phenylureido, oder N,N'-2',4'-Dimethylphenylureido.
- k) Die Gruppe der Formel -NHSO2R23, worin R23 die unter b) angegegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p- Tolylsulfonylamino oder 2-Naphthylsulfonylamino.
- l) Die Gruppen der Formel -SO2R24 oder -SOR24, worin R24 die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 2- Naphthylsulfonyl, Phenylsulfoxidyl.
- m) Die Gruppe der Formel -SO2OR25, worin R25 die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R25 seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m-, oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl.
- n) Die Gruppe der Formel -CON(R26)(R27), worin R26 und R27 die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Carbamoyl, N-Methylcarbamoyl, N- Ethylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, N,N-Dimethylcarbamoyl, N-Methyl-N- phenylcarbamoyl, N-1-Naphthylcarbamoyl oder N-Piperdylcarbamoyl.
- o) Die Gruppe der Formel -SO2N(R28)(R29), worin R28 und R29 die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Sulfamoyl, N-Methylsulfamoyl, N- Ethylsulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, N-Methyl-N-phenylsulfamoyl oder N- Morpholylsulfamoyl.
- p) Die Gruppe der Formel -N=N-R30, worin R30 den Rest einer Kupplungskomponente oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituierten Phenylrest bedeutet. In den Definitionen von R30 vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiele für R30 seien genannt: die Acetoacetarylid-, Pyrazolyl-, Pyridonyl-, o-, p-Hydroxyphenyl-, o-Hydroxynaphthyl-, p- Aminophenyl- oder p-N,N-Dimethylaminophenyl-Reste.
- q) Die Gruppe der Formel -OCOR31, worin R31 die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R31 seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl.
- r) Die Gruppe der Formel -OCONHR32, worin R32 die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiel für R32 seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m-, oder p-Chlorphenyl.
- a) Halogenatome, beispielsweise Chlor, Brom, Jod oder Fluor.
- b) Verzweigte oder unverzweigte Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atomen. Diese Alkylgruppen können nicht-wasserlöslich machende Substituenten aufweisen, wie beispielsweise Fluor, Hydroxy, Cyano, -OCOR33, -OR33, -OCOOR33, -CON(R33)(R34) oder -OCONHR33, worin R33 Alkyl, Aryl wie Naphthyl, oder unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl, oder -O-Alkyl substituiertes Benzyl oder einen heterocyclischen Rest, R33 und R34 Wasserstoff, un substituiertes oder durch Cyano oder Hydroxy substituiertes Alkyl, C3- bis C24- Cycloalkyl, bevorzugt C5-, C6-, C12-, C15-, C16-, C20- und C24-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten, oder worin R33 und R34 zusammen mit jeweils einem der anderen Reste R1 bis R8 einen 5-6 gliedrigen Ring oder auch Heteroring bilden, wie beispielsweise einen Pyridin-, Pyrrol-, Furan- oder Pyranring. Weitere mögliche Substituenten an den Alkylgruppen sind mono- oder dialkylierte Aminogruppen, Arylreste, wie Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, oder ferner heterocyclische aromatische Reste, wie z. B. die 2-Thienyl, 2-Benzoxazolyl-, 2-Benzthiazolyl-, 2-Benzimidazolyl-, 6-Benzimidazolonyl-, 2-, 3- oder 4-Pyridinyl-, 2-, 4-, oder 6-Chinoly- oder 1-, 3-, 4-, 6-, oder 8-Isochinolylreste.
- Enthalten die unter b) genannten Substituenten ihrerseits wieder Alkyl, so kann dieses Alkyl verzweigt oder unverzweigt sein und vorzugsweise 1 bis 18, insbesondere 1 bis 12, vor allem 1 bis 8 und besonders bevorzugt 1 bis 4 C-Atome enthalten.
- Beispiele von unsubstituierten Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n- Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6- Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl,2- Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl oder Benzyl.
- c) Die Gruppe -OR35 , worin R35 Wasserstoff, Alkyl, Aryl, beispielsweise Naphthyl oder insbesondere unsubstituiertes Phenyl, C3 bis C24-Cycloalkyl, bevorzugt C5-, C6-, C12, C15-, C16-, C20-, und C24-Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl bedeuten. In den Definitionen von R35 vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl an C-Atome haben. Als Beispiele von R35 seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3, -Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n- Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2- Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl oder Pyranylmethyl.
- e) Die Cyanogruppe.
- f) Die Gruppe der Formel -N(R36)(R37), worin R36 und R37 die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Amino, Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino, Isopropylamino, 2-Hydoxyethylamino, 2-Hydroxypropylamino, N,N-Bis(2-hydroxyethyl)amino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclododecylamino, Cyclopentadecylamino, Cyclohecadecylamino, Cycloeicosanylamino, Cyclotetracosanylamino, Phenylamino, N-Methylphenylamino, Benzylamino, Dibenzylamino, Piperidyl oder Morpholyl.
- g) Die Gruppe der Formel -COR38, worin R38 die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R38 seien genannt: Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert- Butyl, tert-Amyl, n-Hexyl, 1,1,3,3,-Tetramethylbutyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3-Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3- Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl.
- h) Die Gruppe der Formel-N(R39)COR40 , worin R39 die unter b) angegebene Bedeutung hat, R40 Wasserstoff, Alkyl, beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec- Butyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Octadecyl, 3- Pentyl, 4-Heptyl, 5-Nonyl, 6-Undecyl, 7-Tridecyl, 3-Hexyl, 3-Heptyl, 3-Nonyl, 3-Undecyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, Cyanomethyl, Methoxycarbonylmethyl, Acetoxymethyl, Benzyl, Phenyl, insbesondere unsubstituiertes oder durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituiertes Phenyl, beispielsweise o-, m- oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclododecyl, Cyclopentadecyl, Cyclohexadecyl, Cycloeicosanyl, Cyclotetracosanyl, Thienyl, Pyranylmethyl, Benzyl oder Furfuryl. In den Definitionen von R39 vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiel seien genannt: Acetylamino, Propionylamino, Butyrylamino, Benzoylamino, p-Chlorbenzoylamino, p- Methylbenzoylamino, N-Methylacetamino, N-Methylbenzoylamino, N-Succiriimido, N- Phthalimido oder N-(4-Amino)phthalimido.
- i) Die Gruppe der Formel -N(R41)COOR42, worin R41 und R42 die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien die Gruppen -NHCOOCH3, - NHCOOC2H5, oder -NHCOOC6H5 genannt.
- j) Die Gruppe der Formel -N(R43)CON(R44)(R45), worin R43, R44 und R45 die unter b) bzw. c) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Ureido, N-Methylureido, N-Phenylureido, oder N,N'-2',4'-Diinethylphenylureido.
- k) Die Gruppe der Formel -NHSO2R46, worin R46 die unter b) angegegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p- Tolylsulfonylamino oder 2-Naphthylsulfonylamino.
- l) Die Gruppen der Formel -SO2R47 oder -SOR47, worin R47 die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele seien genannt: Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 2- Naphthylsulfonyl, Phenylsulfoxidyl.
- m) Die Gruppe der Formel -SO2OR48, worin R48 die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R48 seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m-, oder p-Chlorphenyl, o-, m-, oder p-Methylphenyl, 1- oder 2-Naphthyl.
- n) Die Gruppe der Formel -CON(R49)(R50), worin R49 und R50 die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Carbamoyl, N-Methylcarbamoyl, N- Ethylcarbamoyl, N-Phenylcarbamoyl, N,N-Dimethylcarbamoyl, N-Methyl-N- phenylcarbamoyl, N-1-Naphthylcarbamoyl oder N-Piperdylcarbamoyl.
- o) Die Gruppe der Formel -SO2N(R51)(R52), worin R51 und R52 die unter b) angegebene Bedeutung haben. Als Beispiele seien genannt: Sulfamoyl, N-Methylsulfamoyl, N- Ethylsulfamoyl, N-Phenylsulfamoyl, N-Methyl-N-phenylsulfamoyl oder N- Morpholylsulfamoyl.
- p) Die Gruppe der Formel -N-N R53, worin R53 den Rest einer Kupplungskomponente oder einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder -O-Alkyl substituierten Phenylrest bedeutet.
- In den Definitionen von R53 vorkommendes Alkyl kann z. B. eine der unter b) als bevorzugt angegebene Anzahl C-Atome haben. Als Beispiele für R53 seien genannt: die Acetoacetarylid-, Pyrazolyl-, Pyridonyl-, o-, p-Hydroxyphenyl-, o-Hydroxynaphthyl-, p- Aminophenyl- oder p-N,N-Dimethylaminophenyl-Reste.
- q) Die Gruppe der Formel -OCOR54, worin R54 die unter b) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiele für R%4 seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m- oder p-Chlorphenyl.
- r) Die Gruppe der Formel -OCONHR55, worin R55 die unter a) angegebene Bedeutung hat. Als Beispiel für R55 seien genannt: Methyl, Ethyl, Phenyl, o-, m-, oder p-Chlorphenyl.
2. Verfahren zur Herstellung der Perylen-3,4 : 9,l0-tetracarbonsäurebisimide (3) nach 1
dadurch gekennzeichnet, daß die Aminomethyl-Kronenether mit dem
Perylen-3,4 : 9,10-tetracarbonsäurebisanhydrid in an und für sich bekannter Weise kondensiert
werden. Bevorzugt enthalten diese Reaktionsmedien nichtkondensierende Amine wie Imidazol
oder Chinolin, und Hilfsstoffe wie Zinkacetat oder Zinkchlorid. Die Reaktion wird bevorzugt
unter Schutzgasatmosphäre ausgeführt.
3. Verwendung der Substanzen nach 1 als Farbstoffe.
4. Verwendung der Substanzen nach 1 als Fluoreszenzfarbstoffe.
5. Verwendung der Substanzen nach 1 zum färben von wäßrigen Phasen.
6. Verwendung der Substanzen nach 1, um fluoreszierende wäßrige Phasen zu
erhalten.
7. Anwendung der Farbstoffe von 1 zur Masse-Färbung von Polymeren. Beispiele sind
Materialien aus Polyvinylchlorid, Celluloseacetat, Polycarbonaten, Polyamiden, Polyurethanen,
Polyimiden, Polybenzimidazolen, Melaminharzen, Silikonen, Polyestern, Polyethern, Polystyrol,
Polymethylmethacrylat, Polyethylen, Polypropylen, Polyvinylacetat, Polyacrylnitril,
Polybutadien, Polychlorbutadien oder Polyisopren bzw. die Copolymeren der genannten
Monomeren.
8. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Küpenfarbstoffe, z. B. zur Färbung von
Naturstoffen. Beispiele sind Papier, Holz, Stroh, Leder, Felle oder natürliche
Fasermaterialien wie Baumwolle, Wolle, Seide, Jute, Sisal, Hanf, Flachs oder Tierhaare (z. B.
Roßhaar) und deren Umwandlungsprodukte wie z. B. die Viskosefaser, Nitratseide oder
Kupferrayon (Reyon).
9. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbmittel, z. B. zur Färbung von Farben,
Lacken und anderen Anstrichsstoffen, Papierfarben, Druckfarben, Tinten und andere Farben
für Mal- und Schreib-Zwecke.
10. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Pigmentfarbstoffe, z. B. zur Färbung von
Farben, Lacken und anderen Anstrichsstoffen, Papierfarben, Druckfarben, Tinten und andere
Farben für Mal- und Schreib-Zwecke.
11. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Pigmente in der Elektrophotographie: z. B. für
Trockenkopiersysteme (Xerox-Verfahren) und Laserdrucker.
12. Anwendung der Farbstoffe von 1 Sicherheitsmarkierungs-Zwecke, wobei die große
chemische und photochemische Beständigkeit und ggf. auch die Fluoreszenz der Substanzen
von Bedeutung ist. Bevorzugt ist dies für Schecks, Scheckkarten, Geldscheine Coupons,
Dokumente, Ausweispapiere und dergleichen, bei denen ein besonderer, unverkennbarer
Farbeindruck erzielt werden soll.
13. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Zusatz zu anderen Farben verwendet werden,
bei denen eine bestimmte Farbnuance erzielt werden soll, bevorzugt sind besonders leuchtende
Farbtöne.
14. Anwendung der Farbstoffe von 1 zum Markieren von Gegenständen zum
maschinellen Erkennen dieser Gegenstände über die Fluoreszenz verwendet werden,
bevorzugt ist die maschinelle Erkennung von Gegenständen zum Sortieren, z. B. auch für das
Recycling von Kunststoffen.
15. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Fluoreszenzfarbstoffe für maschinenlesbare
Markierungen verwendet werden, bevorzugt sind alphanumerische Aufdrucke oder Barcodes.
16. Anwendung der Farbstoffe von 1 zur Frequenzumsetzung von Licht verwendet
werden, z. B. um aus kurzwelligem Licht längerwelliges, sichtbares Licht zu machen.
17. Anwendung der Farbstoffe von 1 in Anzeigeelementen für vielerlei Anzeige-,
Hinweis- und Markierungszwecke, z. B. passive Anzeigeelemente, Hinweis- und
Verkehrszeichen, wie Ampeln.
18. Anwendung der Farbstoffe von 1 in Tintenstrahldruckern, bevorzugt in homogener
Lösung als fluoreszierende Tinte.
19. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Ausgangsmaterial für supraleitende organische
Materialien.
20. Anwendung der Farbstoffe von 1 für Feststoff-Fluoreszenz-Markierungen.
21. Anwendung der Farbstoffe von 1 für dekorative Zwecke.
22. Anwendung der Farbstoffe von 1 für künstlerische Zwecke.
23. Anwendung der Farbstoffe von 1 zu Tracer-Zwecken, z. B. in der Biochemie,
Medizin, Geologie, Technik und Naturwissenschaft. Hierbei können die Farbstoffe kovalent
mit Substraten verknüpft sein oder über Nebenvalenzen wie Wasserstoffbrückenbindungen
oder hydrophobe Wechselwirkungen (Adsorption).
24. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Fluoreszenzfarbstoffe in hochempfindlichen
Nachweisverfahren (siehe C . Aubert, J . Fünfschilling ,I. Zschokke-Gränacher und H. Langhals,
Z. Analyt. Chem. 320 (1985) 361).
25. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Fluoreszenzfarbstoffe in Szintillatoren.
26. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in
optischen Lichtsammelsystemen.
27. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in
Fluoreszenz-Solarkollektoren (siehe H. Langhals, Nachr. Chem. Tech. Lab. 28 (1980) 716).
28. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in
Fluoreszenz-aktivierten Displays (siehe W. Greubel und G. Baur, Elektronik 26 (1977) 6).
29. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in
Kaltlichtquellen zur lichtinduzierten Polymerisation zur Darstellung von Kunststoffen.
30. Anwendung der Farbstoffe von I als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe zur
Materialprüfung, z. B. bei der Herstellung von Halbleiterschaltungen.
31. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe zur
Untersuchung von Mikrostrukturen von integrierten Halbleiterbauteilen.
32. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in
Photoleitern.
33. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in
fotografischen Verfahren.
34. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in
Anzeige-, Beleuchtungs- oder Bildwandlersystemen, bei denen die Anregung durch
Elektronen, Ionen oder UV-Strahlung erfolgt, z. B. in Fluoreszenzanzeigen, Braunschen
Röhren oder in Leuchtstoffröhren.
35. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe als Teil
einer integrierten Halbleiterschaltung, die Farbstoffe als solche oder in Verbindung mit
anderen Halbleitern z. B. in Form einer Epitaxie.
36. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in
Chemilumineszenzsystemen, z. B. in Chemilumineszenz-Leuchtstäben, in Lu
mineszenzimmunessays oder anderen Lumineszenznachweisverfahren.
37. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe als
Signalfarben, bevorzugt zum optischen Hervorheben von Schriftzügen und Zeichnungen oder
anderen graphischen Produkten, zum Kennzeichnen von Schildern und anderen Gegenständen,
bei denen ein besonderer optischer Farbeindruck erreicht werden soll.
38. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in
Farbstoff-Lasern, bevorzugt als Fluoreszenzfarbstoffe zur Erzeugung von Laserstrahlen.
39. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe oder Fluoreszenzfarbstoffe in
Farbstoff-Lasern.
40. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Farbstoffe in Farbstoff-Lasern als Q-Switch
Schalter.
41. Anwendung der Farbstoffe von 1 als aktive Substanzen für eine nichtlineare Optik,
z. B. für die Frequenzverdopplung und die Frequenzverdreifachung von Laserlicht.
42. Anwendung der Farbstoffe von 1 als Rheologieverbesserer.
Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
| DE1997109004 DE19709004A1 (de) | 1997-03-05 | 1997-03-05 | Ein selbstdispergierender organischer Farbstoff |
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Publications (1)
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