DE1963609A1 - Verfahren zur Herstellung von 2-Carbamyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazipinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Carbamyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazipinenInfo
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Description
Unser Zeichen: O.Z. 26 531 WB/Be
6700 ludwigshafen, 17. Dez. 1969
Verfahren zur Herstellung von 2-Carbamyl-4,5,6,7-tetrahydro-
1,3-diazepinen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Carbamyl-4,5,6,7-tetrahydr0-1,3-diazepinen durch Umsetzung
von Halogenacetamiden mit 1,4-Alkylendiaminen und elementarem Schwefel.
Es wurde gefunden, daß man 2-Carbamyl-1,3-diazepine der allgemeinen
Formel
2
/
in der R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils
ein Yasserstoffatom, einen aliphatischen, cycloaliphatische^
araliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten, die einzelnen Reste R~ gleich oder verschieden sein können und jeweils für
ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen Rest stehen, darüber hinaus R1 und R2 auch zusammen mit dem benachbarten
Stickstoffatom Glieder eines heterocyclischen Ringes bezeichnen können, vorteilhaft erhält, wenn man Halogenacetamide der
allgemeinen Formel
R1 OH ^iT- G-C
R2 Y
OH η ι - G-C-X II,
in der R1 und R2 die vorgenannten Bedeutungen haben, X für ein
Hfclögtnatom und T für ein Waseeretoffatom oder ein Halogenatom
stehen, mit 1,4-Dianinoalkanen der allgemeinen Formel
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- 2 - O.Z. 26 531
IW "Z 1Z, ^
CH - CH - CH - CH - NH2 III,
in der R~ die vorgenannte Bedeutung hat, und elementarem Schwe
fel umsetzt.
Die Umsetzung läßt sich für den Pail der Verwendung von
N-Diäthylchloraeetamid und 1,4-Diaminobutan durch folgende
Formel wiedergeben:
H5
N - C - CH2Cl + 2 S + 2 NH2-
O I
© θ
- C J + 2 H2S + ΝΗ2-( CH2 )4-ΝΗ5Cl
O
Das Verfahren nach der Erfindung liefert auf einfachem Wege
eine große Zahl bisher unbekannter 2-Carbamyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepine
in guter Ausbeute und Reinheit.
Man setzt Ausgangsstoff II mit Ausgangsstoff III und elementarem Schwefel in der Regel in stöchiometrischer Menge um.
Man kann aber auch Ausgangsstoff III und/oder Schwefel im Überschuß, z.B. bis zum 1,5-fachen Oberschuß über die stöchiometrische
Menge, bezogen auf Ausgangsstoff II, verwenden. Anstelle des Anteils an Ausgangsstoff III, der den frei werdenden Halogenwassexstoff bindet, kann auch eine entsprechende
Menge eines anderen säurebindenden Mittels zur Anwendung gelangen. Als aäurebindende Mittel eignen sich z.B. tertiäre
Amine, anorganische Basen wie Alkali- oder Erdalkalioxide, -hydroxide, -amide oder Alkoholate oder Salze schwacher baw.
mehrbasischer Säuren.
Bevorzugte Halogenacetamide II, 1,4-Diaminoalkane III und dementsprechend bevoxzugte Endstoffe I sind solche, in deren
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- 3 - O.Z.26 531
Formeln R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils
ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 20, insbesondere
1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einmCycloalkylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen,
einen Phenyl- oder Naphthylrest bedeuten, die einzelnen Reste R, gleich oder verschieden sein können und jeweils
für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis
3 Kohlenstoffatomen stehen, darüber hinaus R^ und Rg auch zusammen
mit dem benachbarten Stickstoffatom Glieder eines 5- oder 6-gliedrigen, heterocyclischen Ringes, der neben dem Stickstoffatom
noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoffatom enthalten kann, bezeichnen können, X für ein Chloratom und T
für ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom stehen. Die genannten Reste und der heterocyclische Ring können noch durch unter
den Reaktionsbedingungen inerte Gruppen und/oder Atome, z.B. durch Alkylgruppen, Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
oder durch Phenyl- oder Naphthylreste substituierende Chloratome substituiert sein.
Beispielsweise sind folgende Halogenacetamide als Ausgangsstoffe II geeignet: Chloracetamid, N-n-Butyl-, N-Diäthyl-,
N-Methyl-N-n-propyl-, N-Isobutyl-, N-Cyclohexyl-, N-Benzyl-,
N-Phenyl-, N-ß-Naphthyl-, N-Phenyl-N-äthyl-chloracetamid;
N-Chloracetyl-piperidin, -piperazin, -morpholin, -imidazol,
-imidazolidin; analoge Dichlor-, Dibrom-, Chlorbrom-, Bromacetamide.
Als Ausgangsstoffe III kommen z.B. 1,4-Diamino-butan, -pentan,
-hexan, -2-äthyl-hexan in Frage.
Die Umsetzung wird in der Regel bei einer Temperatur zwischen 50 und 1800C, vorzugsweise zwischen 80 und 15O0C, drucklos oder
unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt.
Zweckmäßig verwendet man unter den Reaktionsbedingungen inerte, organische Lösungsmittel, z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe,
wie Benzol, Toluol oder Xylole; Alkanole wie Äthanol, Propanol,
Butanol; cyclische Äther wie Dioxan; vorzugsweise bei höherer Temperatur Glykoläther, z.B. Methylglykol, Diäthylglykol; oder
entspreche«*.« Gemische. Bevorzugt ist ein Verhältnis von 3 bis
10 Mol Lösungsmittel je 1 Hol Ausgangsstoff II. .
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Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Einem Gemisch von Ausgangsstoff II und Schwefel) gegebenenfalls zusammen mit
Lösungsmittel, wird bei der Reaktionstemperatur der Ausgangsstoff III während 1 bis 3 Stunden zugesetzt. Anschließend läßt
man das Gemisch noch 4 bis 10 Stunden reagieren, bis die Schwefelwasser
stoff entwicklung beendet ist. Dann wird der Endstoff in üblicher Weise, z.B. durch Filtration des Gemisches, Abkühlen
des Filtrats und Kristallisation oder durch Abdestillieren des Lösungsmittels und Kristallisation oder Destillation, abgetrennt
.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren, neuen Verbindungen
sind Hilfsmittel für die Textilindustrie, Pflanzenschutzmittel sowie wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung
von Pflanzenschutzmitteln und Textilhilfsmitteln. So kann man z.B. mit ihnen eine antistatische Ausrüstung von synthetischem
Fasermaterial, z.B. von Polyesterfaser oder Polyamidfaser, erzielen.
Außerdem verleihen die erfindungsgemäßen Stoffe, in einer Menge von 5 bis 50 g/kg Fasermaterial, unter Verwendung
der üblichen Ausrüstungsverfahren, dem ausgerüsteten Textilgut neben dem antistatischen Effekt je nach Konstitution der Verbindung
noch einen weichen oder kernigen Griff. Beispielsweise kann Polyester-Stückware mit einer wäßrigen Imprägnierflotte
der genannten Konzentration bei einer Temperatur von 15 bis 400C
imprägniert und getrocknet werden.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile bedeuten Gewichtsteile.
In einem Rührkessel werden 74 Teile N-n-Butylchloracetamid und
32 Teile Schwefel in 600 Teilen Toluol auf 1050C erhitzt und
dazu binnen 2 Stunden 88 Teile 1,4-Diaminobutan langsam zugegeben;
Das Reaktionsgemisch, wird anschließend bis sum Ende der Schwefelwasserstoffentwicklung (ca. 6 bis 7 Stunden) unter
Rückfluß erhitzt. Die Toluollöeung wird dann vom gebildeten DiaminhydrοChlorid abdekantiert und filtriert. Nach dem Abdestillieren
des Lösungsmittels wird der verbleibende Rücketand
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- 5 - O.Z.26 531
unter vermindertem Druck destilliert. Bel Epn c= 109-1110C
werden 75 Teile 2-(F-Butylcarl»aiByl-)4,5,6>7-tetrahydrodiazepin-(1,3) mit einem Fp = 26°C Ms 280C erhalten. Das entspricht
einer Ausbeute von 77 5* der Theorie.
Arbeitet man wie in Beispiel 1 und verwendet an Stelle von
ff-Butylchloracetamid 75 Teile H-Diäthylchloracetamid, dann
erhält man 72 Teile 2-(N-Diäthylcarbamyl-)4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepin mit einem Fp = 84°C bis 860C (Kp1 = 122 - 126°C).
Die Ausbeute entspricht 73 $> der Theorie.
In einem Rührkessel werden 88 Teile H-Cyclohexylchloracetamid
und 32 Teile Schwefel mit 88 Teilen 1,4-Diaminobutan in 800 . Teilen Toluol als Lösungsmittel analog Beispiel 1 umgesetzt.
Man erhält 86 Teile 2-(ff-Cyclohexylearbamyl-)4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepin mit einem Fp = 80°C (Kp1 = 1560C). Das entspricht
einer Ausbeute von 77 Ί· der Theorie.
In einem Rührkessel werden 111 Teile H-c^-Haphthylchloracetamid
und 32 Teile Schwefel in 800 Teilen Toluol auf 1050C erhitzt und
dazu binnen 2 Stunden 88 Teile 1,4-Diaminobutan langsam zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird anschließend bis zum Ende der
Schwefelwasserstoffentwicklung (ca. 8 bis 10 Stunden) unter
Rückfluß erhitzt. Die Toluollöeimg wird dann vom gebildeten
Diaminhydrochlorld abdekantiert und filtriert. Tom Filtrat wird nun das Lösungsmittel abdestilliert und der verbleibende Rückstand aus Cyclohexan umkristallisiert. Man erhält 79 Teile
2-(F-flt-naphthylcarbamyl-)4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepin mit
•inta Fp * 870C. Die Ausbeute entspricht 59 % der Theorie.
- 6 109826/1885
- 6 - O.Z.26 551
In einem Rührkessel werden 110 Teile ff-(2-methyl-4-chlorphenyl-)-chloracetamid und 32 Teile Schwefel mit 88 Teilen 1,4-Diaminobutan in 800 Teilen Toluol als Lösungsmittel analog Beispiel 4
umgesetzt. Man erhält 82 Teile 2-(ür-(2f-Methyl-4'-chlorphenyl-)-carbamyl)-4,5»6,7-tetrahydro-1,3-diazepin mit einem Pp = 960C
(aus Cyclohexan). Das entspricht einer Ausbeute von 62 i» der
Theorie.
In einem Rührkessel werden 110 Teile W-(2-Methyl-5-chlorp, anyl-)-chloracetamid und 32 Teile Schwefel mit 88 Teilen 1,4-Dianinobutan in 800 !eilen Toluol als Lösungsmittel analog Beispiel 4
umgesetzt. HaH erhält 94 Teile 2-/5-(2-Methyl-5-chlorphenyl-)-carbamyl<=74t5t6,7-tetrahydr0-1,3-diazepin mit einem Pp = 127 bis
1280C, entsprechend einer Ausbeute von 71 # der Theorie.
109826/1885 - η -
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Z-
1,3-diazepinen der allgemeinen Formel
R H
R1 0 ,N
- c - ο
in der R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen, cycloaliphatischen,
araliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten, die einzelnen Reste R, gleich oder verschieden sein können
und jeweils für ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen Rest stehen, darüber hinaus R1 und R2 auch zusammen mit dem
benachbarten Stickstoffatom Glieder eines heterocyclischen Ringes bezeichnen können, dadurch gekennzeichnet, daß man
Halogenacetamide der allgemeinen Formel
R1 OH
H I
>ft
f\
ΛΓ" TT
·" O ~ w ^ A XXy
K2 X
in der R1 und R2 die vorgenannten Bedeutungen haben, X für
ein Halogenatom und Y für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom stehen, mit 1,4-Diaminoalkanen der allgemeinen Formel
^ j ^ j
- CH - CH - CH - CH - NH2 III,
- CH - CH - CH - CH - NH2 III,
in der R, die vorgenannte Bedeutung hat, und elementarem
Schwefel umsetzt.
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- 8 - O.Z. 26 531
2. 2-Carbamyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepine der allgemeinen
Formel
I,
in der R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils
ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen,
einen Gycloalkylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen,
einen Phenyl- oder Naphthylrest bedeuten, die einzelnen Reste
R, gleich oder verschieden sein können und jeweils für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
stehen, darüber hinaus R1 und R2 auch zusammen mit dem
benachbarten Stickstoffatom Glieder eines 5- oder 6-gliedrigen, heterocyclischen Ringes, der neben dem Stickstoffatom
noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoffatom enthalten kann, bezeichnen können.
Badische Anilin- ft Soda-Fabrik
109826/1885
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| DE19691963609 DE1963609A1 (de) | 1969-12-19 | 1969-12-19 | Verfahren zur Herstellung von 2-Carbamyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazipinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE1963609A1 true DE1963609A1 (de) | 1971-06-24 |
Family
ID=5754317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691963609 Pending DE1963609A1 (de) | 1969-12-19 | 1969-12-19 | Verfahren zur Herstellung von 2-Carbamyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazipinen |
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Also Published As
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