DE1946850A1

DE1946850A1 - 2,4-Disubstituierte Cyclohex-2-en-1-one

Info

Publication number: DE1946850A1
Application number: DE19691946850
Authority: DE
Inventors: Raymond Jeffrey; Hargreaves James Roger; Hickmott Peter William
Original assignee: JR Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1968-09-17
Filing date: 1969-09-16
Publication date: 1970-03-26
Also published as: GB1225699A; FR2018254A1; US3769284A

Description

Dr. F»2!urr.sicin son. - Dr. E- Assmann Dr. R. Koenigsberger - Dipl.-Pliys. R. Holzbauer - Dr. F. zä&Ät&R Rifl.

PATE NTAN WÄLT E

TELEFON: 8AMMEI.-NR. 22 5341

TELEX 529379

TELEGRAMME: ZUMPAT POSTSCHECKKONTO: MÖNCHEN 9T139

BANKKONTO: BANKHAUS H. AUFHÄUSER

52/zö

Case 3-2902/Hil 1361*

8 Mönchen 2,

BRÄUHAUSSTRASSE «t/111

J,R. Cfeigy A.G., Basel, Schweiz

2,4-DiSTIbStittiierte Cyclohex-2-en-i-one.

Die vorliegende Erfindung betrifft neue chemische Verbindungen und insbesondere 2,4-disubstituierte Gyclohex-2-en-i-oiie.

Gemäß der vorliegenden Erfindung v/erden neue Verbindungen der allgemeinen Pormel I: .

"4

geschaffen, vmrin R^, Rp, R₇ und R_Q Wasserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl, Halogen oder Cyano bedeuten können, R^ und R., die gleich oder verschieden sein können, AraJLlcyl oder Aryl bedeuten können, oder worin R, + R, eine Alleylenlcette mit 5 bis

•.co Kohlenstoffatomen darstellen und v/orin R^ und Rg, die gleich 2^ oder verschieden sind, einen geradkettigen, verzvreigten oder cyclischen Alkylrest, einen substituierten oder unsiibstituierten Aryl- oder Aralkylrest bedeuten können, oder v/orin R_q und

1946B50

Rg eine Alkylenkette mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, die-nicht .-unterbrochen ist oder durch ein "Sauerstoffatom-oder ein Stickstoffatom, das durch eine 2,4^Diplienylbycloliex-2-en--1-on-3-yl-Gruppierung substituiert ist, unterbrochen ist ,.sowie auch ihre Salze. . ■

Obwohl einer oder mehrere der Substituenten R.., R„, R„ und R₀ vorteilhafterweise liasserstoff sein können, enthält dort, -wo die "Substituenten R^, Rp, R„ und Rg geradkettige Alkylreste darstellen, der Alkylrest vorzugsweise 1 bis 5 Kohlenstoffatone und ist wünschenswert erweise ein iiethylrest. \Jo die Substituenten R„ und R₇, Arylgruppen darstellen, können sie beispielsweise Phenylgruppen, die durch "Hydroxy-oder durch Alkoxygruppen oder Chlor- oder Bromatome substituiert sind, darstellen, sie sind jedoch vorzugsweise unsubstituierte Pheiiy !gruppen. Vfo IU + R. eine Alkylenkette darstellen, enthält die Alkylenkette vorzugsweise zv/isclien 8 und 10 Kohlenstoff atome. Wo R₁- und R^ geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen bedeuten, enthalt der Alkylrest vorzugsweise 2 bis 5 Kohlenstoff atome. ¥o R₁- + R_r eine nicht unterbrochene Alkylenkette darstellen, enthält' diese Kette vorzugsweise ,"entweder 4 oder 5 Kohlenstoff atome. ITo R,- + Rg eine durch ein Sauerstoffatom unterbrochene Alkylenkette darstellen, enthält diese Gruppierung vorzugsweise 4 oder 5 Kohlenstoffatome, die so gebildete -R^-IT-Rg'-Gruppierung ist z.B. die Horpholino-Grupp'ierung.

Die Salze der Verbindungen der Formel I können z.B. das Chlorid, Sulfat oder das Perchlorat sein.

Beispiele für neue Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind das 2,^-Diphenyl-^-ii-mOrpholinocyclohex-S-en-i-on, das phen.yl-3-Ii*-pyrrolidinöcyclohex-2-en-1 -on, das 2,4 methyl^-lT-morpliolinocycloliex^-en-i-on, da.s 2,4-33ipiienyl-6-methyl-3-N-morpholinocyclohex-2-en-1-on, 15-xT-Horpholino- oder 15-N-Pyrrolidino- Δ ' » -bicyclo-(9,3,1)-pentadecan-12-on, lflI^l-(2,4-Diphenylcyclohex-2-en-1-on-3-yl)-piperazin und 18—IT—

>i Λ Ai Ί-ft'

Morpholino*- tu - * —bicyclo-(i2,3,0-octadecaii^-IS-on» : ν ti

öemäß der vorliegenden -Erfindung v;ird auch, ein Verfahren zur Her-

009313/1900

stellung von Verbindungen der "allgemeinen. Formel I geschaffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß eine Verbindung der Formel II:

II

mit einem Säurechlorid der Formel III:

R-

C=C

II

R₂ R

- COGl

III

worin die Substituenten R^, R₂, R^» R/> R5» R5 und R7 die vorgenannte Bedeutung besitzen, umgesetzt wird.

Die Verbindung der Formel II kann gewünschtenfalls dadurch hergestellt werden, daß man ein Keton der Formel IV:

C - CH₂ - R₄

IV

in Benzol oder Toluol mit einem sekundären Arnin der Formel V:

in Gegenwart von p-Toluolsulfonsäure am Rückfluß kocht. Das während der Umsetzung gebildete !fässer kann entweder mit einem Wasserabscheider oder indem man die Dämpfe durch ein Iiolekular-

0 09 813/190 0

BAD ORIGINAL

sieb leitet, entfernt werden. Bei Beendigung der umsetzung können die Lösungsmittel unter Vakuum entfernt werden■und die Produkte entweder destilliert oder umkristallisiert. werden.

Die Verbindung der Formel III kann gewünschtenfalls dadurch hergestellt vrerden, daß man die entsprechende Säure mit Benzoylchlorid (im Falle von Acrylsäure) oder Thionylchlorid (im Falle von Methacrylsäure und Crotonsäure) beha-iidelt. Die Säurechloride v/erden vorsichtig von Hydrochinon abdestilliert und über Hydrochinon .aufbewahrt..

Die Verbindungen vrerden vorzugsweise in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels, das unter den Reaktioiißbedingungen inert ist, wie z.B. Benzol, Toluol, Dioxan, Tetrahydrofuran, Ditlthyläther, Aceton oder Acetonitril, am Rückfluß gekoclrb. Die Zeit, während der die Mischung am Rückfluß gekocht wird, kann sts,rk schwanken, sie liegt Jedoch vorzugsweise zwischen 1 und 24 Stunden. Während der Umsetzung kann sich Chlorwasserstoff entwickeln und nach dem Abkühlen kann die Festsubstanz abfiltriert werden und dann mit verdünnten Alkali, z.B. verdünntem Natriumhydroxyd oder verdünntem ITatriumbicarbonat, gewaschen werden, G-ev/ünschtenfalls kann nach dem Abkühlen die Lösung im Vakuum eingedampft vrerden.. Das Produkt kann dann durch IMkristallisatioii gereinigt vrerden. ■ -

Alternativ kann der Chlorwasserstoff gevriinschtenfalls durch Zugabe einer organischen Base zu der am Rückfluß kochenden Suspension, z.B. durch Pyridin oder Triäthylamin, entfernt werden.-Das Produkt kann dann beispielsweise durch Abfiltrieren des ausgefallenen ilydrochlorides der Base und Eindampfen des Filtrates isoliert vrerden.

Beispiele für Verbindungen der Formel II, die im Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendet vrerden können, sind: i^-Diphenyl^-ir-morpholinoprop-i-en, 2-ii-Pyrrolidino-i ,3-diphenylprop-1-en, 1,^-Diphenyl-a-dimethyl-aminoprop-i-en,

009813/1900

1,3-Diplienyl-2-(lT-methylcyclolie.">q'lamino)-prpp-1-en mid "1~1ί-Morpholino- oder i-lT-Pyrrolidino-cyclododecen,-

Beiß£>iele für "Verbindungen der Formel" III, die im Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendet v/erden können, sind Acryloylchlorid, Hetliacryloylchlorid, Orotonylchlorid, α- oderß-Cliloracrj^loylchlorid, α- oder ß-Methylcrotonylchlorid, et- oder :3-Cyano-acryloylclilorid und α- oder ß-Cyanocrotonoylchlorid.

Die Salze der Verbindungen der Formel I können beispielweise durch Umsetzung einer Verbindung der Formel I mit der passenden Säure in einem Lösungsmittel, das unter den Realrfc ionsbedingungen inert ist, hergestellt v/erden. Säuren, die verwendet werden können, sind z.B. Schwefelsäure, Perchlorsäure und insbesondere Chlorwasserstoffsäure.

Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind außerordentlich brauchbar als Absorber für ultraviolettes Licht und können in verschiedenste organische Materialien eingearbeitet v/erden, die in Gegenwart von Licht abbauempfindlich sind.

Zu solchen Materialien gehören thermoplastische Vinyl- und Vinylidenpolymerisate, Zellulose-Ester und -Äther, lineare Fasernbildende Polyester, Polyamide, Polyuretliane und Polyesterharze. Besonders bevorzugte Materialien sind Polyolefine, z.B. Polyäthylen und Polypropylen.

Die vorliegende Erfindung schafft daher als dritten Gegenstand eine Zusammensetzung, die ein lichtempfindliches organisches Material und eine Verbindung der Formel I in einer Kenge, die zur Verbesserung der Licht-Stabilität genügt, umfaßt.

Bisher erwiesen sich die Enamino-ketone als äußerst hydrolyseempfindlich (instabil gegenüber Hydrolyse), überraschenderweise

0098 13/1900

BAD ORIGINAL

wurde jedoch, hier gefunden, daß die Enamino-ketone der Formel I unerwartet beständig gegenüber neutraler, basischer und saurer Hydrolyse sind.

Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch einzuschränlcen. Die dort angegebenen Gewichtsteile stehen in der gleichen Beziehung zu den Yolumenteilen, wie kg zu ltr. Die Prozentsätze stellen Gewichtsprozentsätze dar, wenn nichts anderes angegeben ist.

Beispiel 1

Man gab 4,52 Teile Acfyloylchlorid in 50 !Teilen trockenem Benzol unter Rühren im Verlaufe von 65 Minuten zu 13,97 Teilen kochendem 2-N-Morpholino-1,3-diphenylprop-1-en in 150 Teilen trockenem. Benzol. Das zuerst gebildete Zwischenprodukt war eine weiße Festsubstanz, die langsam in ein Öl und schließlich in eine helle feste Crdme überging. Der zweite Übergang fand unter Chlorwasser stoff entwicklung statt. Die Suspension wurde 17 Stunden lang am Rückfluß gekocht, dann kühlte man ab und filtrierte die Pestsubstanz ab. Die Pestsubstanz wurde mit 100 Teilen Wasser aufgeschlämmt, man fügte Natriumbicarbonat hinzu, bis pH 8 erreicht war. Das Produkt wurde anschließend abfiltriert und wenn man aus Chloroform umkristallisierte, so erhielt man 12,8 Teile 2,4-Diphenyl-3-li-morpholino-cyclohex-2-en-1-on als weiße Blättchen mit dem Schmelzpunkt von 212° bis 213⁰C Pie Ausbeute betrug 77 $>\

Analyse; (

Gef. Ber.

C 79,2 j,' 79,3 fo

H 6,9 # 6,95 1>

Έ 4,4> 4,2 $>

UV-Daten:

EtOH .

324 mu (£ = 19 600)
max. '·.'■-

■■' . 009813/1900

Beispiel 2 · ■

Man gab 2,26 Teile Acryloylchlorid in 50 Teilen trockenem Benzol unter Rühren im Verlaufe von*45 Minuten zu 6,57 Teilen kochendem 2-N-Pyrrolidino-1,3-diphenylprop-i-en in 100 Teilen trockenem· Benzol. Die Mischung, wurde weitere 4 Stunden lang gerührt, während dieser Zeit entwickelte sich Chlorwasserstoff. Nach dem Abkühlen wurde die helle, blaßrote Suspension filtriert, die Pestsubstanz in Viasser suspendiert' und mit gesättigtem Natriumbiearbonat versetzt, bis pH 8 erreicht war. Die Pestsubstanz wurde abfiltriert, wenn man aus Äthylacetat umkristallisierte, so erhielt man 4,4 Teile 2,4-Diphenyl-3-N-pyrrolidinocyclohex-2-en-1-on als blaßrote Nadeln mit dem Schmelzpunkt. 140 bis 141⁰C Die Ausbeute betrug. 56 $. . .

Analyse; (C₂₂H₂₃NO) ·

Gef. Ber.

C 83,4 ^c/o 83,25 $

H . . 7,1 Io 7,3 #

N 4,35 Ψ 4,4 1o ■

UV-Daten:

EtOH

318 mu. (f = 27 000)

Beispiel 3

Man gab 1,87 Teile Methacrloylchlorid in 40 Teilen trockenem Benzol unter Rühren im Verlaufe von 30 Minuten zu 5 Teilen kochendem 2-N-Morpholino-1,3-diphenylprop-1-en in 60 Teilen trockenem Benzol. Die Mischung wurde 12 Stunden lang am Rückfluß gekocht, während dieser Zeit löste sich die anfangs gebildete Pestsubstanz langsam, wobei sich gleichzeitig Chlorwasserstoff entwickelte. Nach dem Abkühlen wurde die rote Lösung im Vakuum eingedampft, wobei man ein rotes Öl erhielt, das mit Petroleum behandelt wurde. 4,5 Teile 6-Methyl-2,4-diphenyl-3-N-morpholinocyclohex-2-en-1-on erhielt man als weiße Nadeln mit einem Schmelz-.'"■■' 009813/1900

BAD ORiGlNAt-

punkt von 142 bis 143⁰C bei der Umkristallisation aus einem Benzol/Chloroform-Gemisch. Die Ausbeute betrug 72 fo.

Analyse: (C₂₅H₂₅NQ₂) ■

Gef.

C 79,7 fo

H 7,4 fo

N 4,25 fo

UV-Daten:

(£ = 18 200)

Beispiel 4

Man gab 1,87 Teile Crotonylchlorid in 40 Teilen trockenem Benzol unter Rühren im Verlaufe einer Stunde zu 5 Teilen kochemdem 2-K-Morpholino-1,3~diphenylprop-1-en in 60 Teilen trockenem Benzol. Die Mischung wurde 20 Stunden lang am Rückfluß gekocht, während dieser Zeit löste sich die'anfangs gebildete Festsubstanz langsam unter gleichzeitiger Chlorwasserstoffentwicklung. Nach dem Abkühlen wurde die schwarze Lösung unter Vakuum eingedampft und ergab einen dickflüssigen schwarzen Rückstand, der nach wiederholtem Verreiben mit Petroleum 2,5 Teile einer halbfesten Substanz ergab. Diese Substanz wurde durch eine Silicagel-Kolonne geschickt, wobeiman mit einem Benzol/Äthanolgemisch im Verhältnis von 9 Teilen Benzol zu 1 Teil Äthanol eluierte und dabei 1,8 Teile 5-Hethyl-2,4-diphenyl-3-N-morpholinocyclohex-2-en-1-on als rehbraune Nadeln erhielt. Schmelzpunkt: 135 bis 137⁰C, Ausbeute: 35 fo.

Analyse: (C₀-H,,

009813/190 0

^BAÜ

Analyse (Fortsetzung):

Gef. •Ν 4,25

UV-Daten:

EtOH

325 mji (£ = 18 500)

max.

Beispiel 5

Man gab 2,49 Teile Acryloylchlorid in 50 Teilen trockenem Benaol unter Rühren im Verlaufe von einer Stunde zu 6,91 Teilen kochendem i-N-Morpholino-cyclododecen in 150 Teilen trockenem Benzol und kochte 20 Stunden lang am Rückfluß. Das anfangs als ein Öl gebildete Zwischenprodukt wurde im Verlaufe der Reaktion langsam in eine. Festsubstanz umgewandelt, nach dem Abkühlen wurde abfiltriert und getrocknet; man erhielt 7,8 Teile einer Festsubstanz. Das trockene Zwischenprodukt wurde in 100 Teilen Wasser gelöst und man^n-Natriumhydroxydlösung hinzu, bis die wäßrige Suspension pH 8 erreichte. Die wäßrige Suspension wurdemit Ither extrahiert und ergab 6,9 Teile 15-N-Morpholino- Δ ^>15-bicyclo-(9, 3,1)-pentadecan-12-on als weiße Nadeln mit dem Schmelzpunkt von 127 bis 128⁰C nach dem Umlcristallisieren aus Toluol. Die Ausbeute betrug 82 ^,

Analyse (C₁₉H₅₁NO₂):

Gef. Ber.

C 74,4 1° 74,7 #

H 10,2 Io 10,2 #

H 4,8 /o 4,6 fo

0098 13/190 0

UV-Paten:

= 28 200)

max.

Beispiel 6

Man gab 2,72 Teile Hethacryloylchlorid in 50 Teilen trockenem
Benzol unter Rühren im Verlaufe von einer Stunde zu 6,54 Teilen kochendem I-It-Korpholinocyclododecen in 50 Teilen trockenem.
Benzol. Die Reaktionsmischung wurde 20 Stunden lang am Rückfluß gekocht, abgekühlt und das feste Zwischenprodukt abfiltriert.
Die Festsubstanz wurde in Wasser gelöst und man gab 2n-iTatriumhydroxydlösung hinzu, bis der pH 8 erreicht war. Die Suspension wurde angekratzt und die gebildete Festsubstanz abfiltriert,
wobei man 3,5 Teile ^-Hethyl-IS-lT-morpholino- &■ ' -bicyclo-(9,3,1)-pentadecan-12-on als hellrosafarbene Plättchen mit dem Schmelzpunkt 132 bis 133°O nach dem Umkristallisieren aus Benzol erhielt. Die Ausbeute betrug 44 ^cp*

Analyse

ir - :.

UV-Daten:

Gef.	ίο	Ber.	fo
75,45	Io	75,2
10,2	10,4
4,3	4,4

EtOH

339 mti ( € = 20 000)

max

0 0 981 3/ 1900 ■

BAD ORIGINAL

Beispiel 7

Han gab 1,01 Teile Acryloylchlorid in 25 Teilen trockenem Benzol unter Rühren im Verlaufe von 30 Hinuten zu 3,0 Teilen kochendem i-IT-Pyrrolidino-cyclododeceii in 50 Teilen trockenem Benzol. Die Hisellung vrarde 8 Stimden lang am Rückfluß gekocht, abgekühlt auf Raumtemperatur und 3,25 Teile Pestsubstanz wurden isoliert. Die Pestsubstanz vrarde in Yiasser gelöst und man gab 2n-Natriumhydroxydlösung langsam hinzu, bis der pH 8 erreicht war. Die erhaltene His ellung vrarde mit Äther extrahiert und man erhielt 2,0 Teile 15-N-Pyrrolidino-^j ¹¹'¹⁵-bicyclo-(9,3,1)-pentadecaii-12-oii als hellgelbe Nadeln mit dem Schmelzpunkt 98 bis 100⁰C. Die Ausbeute betrug 63 i>.

Analyse (C_4nH,

Beispiel 8

Zu 0,15 Teilen 2,4-Diphenyl-3-N-morpholinocyclollex-2-en-1-on, gelöst in 2 Teilen Chloroform und 2 Teilen Äthanol, gab man 0,2 Teile 70#ige Perchlorsäure, !fach 2 Viochen bildete sich ein rotes Öl, das bei,der Zugabe von ilthanol eine'weiße Festsubstanz ergab, die abfiltriert wurde, wöbei/2,4-Diphenyl-3-!I-morpholinocyclohex-2-en-1-on-perchlorat als feine vreiße !Tadeln mit dem Schmelzpunkt von 205⁰C erhielt.

Analyse (C₂₂II₂

C H N Cl

Π 0 9 8 1 3 / 1 9 Q 0

ßAD ORIGINAL

- 12 - -■·■■■■ UV-Daten: ' -

EtOII

325 mu (£ =25 400) max, '

Beispiel 9

Han gab 4.97 Teile Acryloylchlorid in 50 Teilen trockenem Benzol unter Rühren im Verlaufe von 90 Minuten zu 13 Teilen HIP[Di-(i,3-Diphenylprop-1-en-2-yl)]piperazin in 100 Teilen trockenem Benzol. Das als rosafarbene Festsubstanz gebildete Produkt ging langsam in eine rehbraune Pestsubstanz über. Die Suspension wurde 24 Stunden lang am Rückfluß gekocht, dann abgekühlt, die Pestsubstanz wurde abfiltriert. Die Pestsubstanz wurde in Wasser suspendiert und man gab Hatriumbicarbonatlösung hinzu, bis pH 8 erreicht war. Das Produkt wurde dann abfiltriert und beim Umkristallisieren aus Dimethylsulfoxyd erhielt man 13 Teile inT^I-(2,4-Diphenylcyelohex-2-en-1-on-3-yl)-piperazin als hellgelbe !Tadeln mit dem Schmelzpunkt 300 bis 301 C. Die Ausbeute betrug 41 $.

Analyse ()

H OjO γο Ό, D -/O

N 4,9 # 4,8 fc,

UV-Daten:

max

(Chloroform) 331 mu (ζ - 38,200)

0 0 98 1 3/ T9G0

Beispiel 10 . ,

Man gab 0,96 Teile Acryloylchlorid in 25 Teilen trockenem Benzol unter Rühren im Verlaufe von 30 Minuten zu 3,15 Teilen kochendem 1-Morpholinocyclopentadecen in 75 Teilen trockenem Benzol. Die Mischung wurde 20 Stunden lang am Rückfluß gekocht, auf Raumtemperatur abgekühlt und das feste Produkt isoliert. Die Festsubstanz wurde in Wasser gelöst, man gab 2n-Natriumhydroxydlösung hinzu, bis pH 9 erreicht war. Die entstandene Mischung wurde mit Äther extrahiert, wobei man 2,7 Teile 18-N-Morpholino- Λ ^14>18-bicyclo-(i2,3,1)-octadecan-15-on als helle cremefarbene Nadeln mit dem Schmelzpunkt 77⁰C erhielt, wenn man aus Petroläther/Benzöl umkristallisierte. Die Ausbeute betrug 74,5 $,

Analyse (	C₂₂H₃₇NO₂):	Gef.
		75,7
C		10,5
H		3,95
N
ITV-Daten:

max

338 mji (£ = 19 900)

0 0 9 8 13/19 00

Claims

Patentansprüche

1. Verbindungen der allgemeinen Formel Ij

oder deren Salze, worin R^, R₂, Ro und Rq V/asserstoff, Alkyl, substituiertes Alkyl, Halogen oder Cyano bedeuten können, R- und R, können gleich oder verschieden sein und können Aralkyl oder Aryl bedeuten oder worin R~ + R. eine Alkylenkette mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen darstellt, und worin R₁- und Rg, die gleich oder verschieden sind, einen geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkylrest, einen substituierten oder unsubstituierten Aryl- oder Aralkylrest bedeuten können, oder worin Rc Rg eine Alkylenkette mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen darstellen, die entweder nicht unterbrochen ist oder durch ein Sauerstoffatom oder durch ein Stickstoffatom, das durch eine 2,4-Diphenylcyclohex-2-en-1-on-3-yl-Grruppierung substituiert ist, unter brochen ist.

2, Verbindung nach Anspruch 1, worin R^, stoff darstellen. .

und Rg Viasser

3. Verbindung nach Anspruch 1, worin die Substituenten R₁, R₂, und Rg geradkettige Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen

Ό 39813/Γ900-

6AD ORIGINAL

"bedeuten.

4. Verbindung nach Anspruch 3, worin die Substituenten R₁, R₂, R₇ und Rq Ilethylgruppen bedeuten.

5. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R, und R, Phenylgruppen darstellen, die durch Hydroxy- oder Alkoxygruppen oder Chlor- oder Bromatome substituiert sind.

6. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin R, und R, unsubstituierte Phenylgruppen darstellen.

7. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin R, +

R. eine Alkyleiikette mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellen.

8. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R₅ und Rg geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen darstellen und die Alkylgruppe 2 bis 5 Kohlenstoffatome enthält.

9. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, worin R₁- + Rg eine nicht unterbrochene Alkylenkette mit entweder 4 oder 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.

10. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, worin R₁- + Rg eine Alkylenkette bedeuten, die durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, wobei diese Gruppierung 4 oder 5 Kohlenstoffatome enthält.

11. Verbindung nach Anspruch 10, worin die so gebildete Gruppierung -Rt₅-N-Rg die Morpholino-Gruppierung darstellt. .

12. Verbindung nach den vorhergehenden Ansprüchen, worin das Salz das Chlorid, das Sulfat oder das Perchlorat lot.

0 3 9 8 13/1900