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DE1817950A1 - Die verwendung von trans-1,7,7-trimethyl-bicyclo(4.4.0)-decanon als riechstoff - Google Patents

Die verwendung von trans-1,7,7-trimethyl-bicyclo(4.4.0)-decanon als riechstoff

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DE1817950A1
DE1817950A1 DE19681817950 DE1817950A DE1817950A1 DE 1817950 A1 DE1817950 A1 DE 1817950A1 DE 19681817950 DE19681817950 DE 19681817950 DE 1817950 A DE1817950 A DE 1817950A DE 1817950 A1 DE1817950 A1 DE 1817950A1
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trans
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trimethyl
decanon
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DE19681817950
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DE1817950B2 (de
DE1817950C3 (de
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Albert Dr Eschenmoser
Paul A Dr Stadler
Erling Dr Sundt
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Firmenich SA
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Firmenich SA
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Description

PATENTANWÄLTE
Dipl.-Ing. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK Dipl.-lng. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
28H34 β FRANKFURTAM MAIN
TELEFON (0611)
287014 GR. ESCHENHEIMER STRASSE
Fall 78/88 Div.
FlRME N ICH S.A. Genf / Schweiz
Die Verwendung von trans-1,7,7-Trimethyl-bicycla(4.4.0) decanon als Riechstoff.
(Ausscheidungs- und Zusatzanmeldung zu P 18 11 289-5-42)
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Verwendung von trans-1,7f7-Trimethyl-'bicyclo(4.4.0)decanon als Riechstoff zur Herstellung von Parfümen und parfümierten Produkten und ist eine Weiterentwicklung des Gegenstandes des Hauptpatentes Λ P 18 11 289.5, das das entsprechende cis-Isomere und seine Verwendung als Riechstoff betrifftf
Die erfindungsgemäß verwendete Verbindung besitzt die Formel
und ist aus J.Chem.Soc. 1967, S. 1878, bekannt.
■50 9 82 0/0875
Die genannte Verbindung besitzt besonders interessante und wertvolle Geruchseigenschaften und ist deshalb als Riechstoff in der Parfüminduetrie verwendbar. Der Riechstoff kann insbesondere zur Herstellung von verdünnten oder konzentrierten Parfümen' und zum Parfümieren von Produkten, wie Seifen, Wasch- und Reinigungsmitteln, kosmetischen Produkten, Wachsen und allgemein Produkten, die aus verkaufstechnischen Gründen normalerweise parfümiert werden, verwendet werden. Die Verbindungentwickelt einen intensiven edelholzartigen Geruch mit einer ambraartigen Duftnote.
Die Mengenverhältnisse, in welchen die genannte Verbindung zur Erzielung der gewünschten Geruchseffekte verwendet werden kann, schwanken innerhalb ziemlich weiter Grenzen und richten sich nach der Beschaffenheit der Produkte, welchen der neue Riechstoff zugesetzt wird. Bei der Herstellung von Parfümen werden beispielsweise mit Mengen von 0,5 bis 10% der Riechstoffe, bezogen auf das Gesamtgewicht des Parfüms, interessante Resultate erzielt. Wenn die Verbindung zusammen mit anderen Riechstoffen zum Parfümieren von Produkten verwendet wird, kann sie beispielsweise in Mengen von 0,001 bis 0,5%, bezogen auf das Gewicht des zu parfümierenden Produktes, zugesetzt werden. In anderen Fällen, beispielsweise bei der Herstellung von Konzentraten, die vor Gebrauch mit. Lösungsmitteln verdünnt oder mit anderen Riechstoffen vermischt werden, oder die als sogenannte Parfümbasen dienen, kann die Konzentration der genannten Verbindung höher als 10%, z.B. bis 15% oder noch höher sein.
Die oben angeführten Mengenbereiche stellen keine absoluten Werte dar, sondern sind lediglich als beispielhafte Angaben zu verstehen. Je nach den besonderen Geruchseffekten, die man erzielen will, können selbstverständlich andere Konzentrationen verwendet werden.
50 9820/087
Das trans-1,7,7-Trimethyl-bicyclo(4.4.0)decanon kann dadurch erhalten werden, daß man 1,7,7-Trimethyl-bicyclo(4.4.0)deca~ nol-(3) oxydiert. Die Oxydation kann nach bekannten Methoden, beispielsweise mittels Silbercarbonat in Gegenwart von Diatomeenerde, oder mittels Oxydationsprodukten von Übergangsmetallen, z.B. Chrom und Kupfer (siehe beispielsweise "Organic Chemistry" von D.J. Cram und G.S. Hammond, (1959), S. 432-436, McGraw-Hill, New York)., durchgeführt werden. Die Oxydation kann auch mittels eines Ketons in Gegenwart eines Aluminiumalkoholates nach der Methode von Oppenauer durchgeführt werden. Als Ketone eignen sich beispielsweise Aceton, Cyclohexanon, Diäthylketon, Methyläthylketon und Methylhexylketon, während als Alkoholate beispielsweise Aluminiumbutylat, Aluminiumisobutylat oder Aluminiumisopropylat verwendet werden können. Vorzugsweise wird die Oxydation entweder mit CrO, oder mit Methyläthylketon in Gegenwart von Aluminiumisopropylat durchgeführt.
Das durch Oxydation des Carbinols erhaltene Oxydationsprodukt besteht aus einem Gemisch der eis- und trans-Isomerenvon 1,7,7-Trimethyl-bicyclo(4.4.0)decanon-(3). Durch Kristallisation dieses Gemisches erhält man das feste cis-Isomere in reiner Form. Das flüssige trans-Isomere kann aus den bei der fraktionierten Kristallisation anfallenden Mutterlaugen isoliert werden, z.B. durch Destillation oder durch präparative Gaschromatographie.
Das zur Herstellung der trans-Verbindung
verwendete Carbinol der Formel I (siehe das folgende Reaktionsschema) kann beispielsweise durch Verseifung der Ester der Formel II erhalten werden. Die Verseifung kann nach bekannten Methoden, beispielsweise mittels Alkalien, z.B. KOH, NaOH und LiOH, in Gegenwart von wäßrigen Alkoholen, z.B. Methanol oder Amylalkohol, durchgeführt werden.
BO 9 8 20/087.5
Das zur Herstellung der Ester II verwendete 6,10-Dimethylundecatrien-(i,5,9) der Formel III kann durch Umsetzung eines Geranylhalogenids IV, z.B. des Chlorids oder Bromids, mit einem Allylhalogenid V, z.B. dem Chlorid oder Bromid, unter üblichen Grignard-Reaktionsbedingungen erhalten werden. Im folgenden Reaktionsschema steht X für Halogen und R für einen geraden oder verzweigten, gesättigten, aliphatischen KoLlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen geraden oder verzweigten, ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.
IV
• Mg
Mineralsäure + R-COOH
III
II
Verseifung
Veresterung
O~CO-R .
Oxydation
erfindungsgemäß verwendete Verbindung
cis-Isomeres
5 0 9820/0875
B- e i s ρ i e 1 1 ' .
Durch Mischen der nachstehend angeführten Substanzen wurde eine RiechstoiTkomposition von der 'Chypre'-Art hergestellt:
Komponenten Gewichtsteile
Undecanal, 10#-ig+ 10
Dodecanal, 10$-ig+ 20
Synthetisches Rosenöl 60
Synthetisches Jasminöl 120
Hydroxycitronellal 30
Isojasmon 5
-y-Methyl jonon 90
Styrax, 50$-ig 60
Cinnamylalkohol •15 ■
- Bergamott . ,45
SellerieÖl, 10$-ig · 70
Citral, 10#-ig+ ■ 30
Patchouli .100
Santal, orientalisch 20
Vetyver Bourbon 40
Cedrylacetat 15
Eichenmoos, absolut, .50$-ig 40
Myrrhenöl . ! 20
Labdanum Cistus, absolut, 10^ -ig+ 20
Entfettetes natürliches Zibet
lOS^-ig + 20 '
Ketonmoschus 60
Cumarin · 30
Aethylvanillin .15
Jasmin, absolut 10
Bulgarisches Rosenöl ' 5
Total . . 950
in Diäthylphthalat l · ·
Dieser Mischung wurden 50 g trans-1,7,7-Trimethyl-bicyclo (4.4.O)decanon-(3) zugesetzt. Man erhielt auf diese Weise eine Riechstoffkomposition, die eine gefällige ambraartige und holzige Duftnote aufwies.
Herstellung des trans-1,7,7-Trimethyl-bicyclo(4.4.0)decanon
a.) 6,10-Dimethyl-undecatrien-(l,5,9) ·
84 g (3,5 Mol) entfettete Magnesium späne wurden in 100 ml absolutem Aether suspendiert. Das Magnesium wurde mit einem Jodkristall aktiviert. Innert 3 Stunden wurden zuerst 300 g (1,75 Mol) Geranylchlorid und dann eine Lösung von 268 g (3,5 Mol) Allylchlorid in 800 ml Aether tropfenv/eise zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde während 4 Stunden zum Sieden erhitzt, dann abgekühlt und in eine Lösung von 200 g NiLCi in 1 Liter Eiswasser gegossen. Die Lösung wurde mit Aether extrahiert. Die Extrakte lieferten nach Einengung 384 g rohes 6,10-Dirnethylundecatrien-(1,5,9), das ohne vorherige Reinigung weiterverarbeitet" wurde. ·
b.) 1,7,T-Trlmethyl-bicycloffr.4.Oidecanol-(5) .
Die gemäss Absatz a.) erhaltenen 384 g Trien wurden innert etwa 1.1/2.Stunden bei 50 tropfenweise einem Gemisch von 2,7 kg 98^-iger Ameisensäure, 270 g konzentrierter Schwefelsäure und 1000 ml Dioxan zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde während 3 Stunden bei 60° gerührt, dann abgekühlt und dann auf Eis gegossen. Nach Extraktion mit Aether wurden die Extrakte mit 10#-igem wässrigem Natriumbicarbonat neutralisiert und mit Wasser neutral gewaschen. Der Extrakt1 wurde in üblicher Weise getrocknet
509820/08,5
und eingeengt. Der Rückstand (430 g) wurde mit l4O g Kaliumhydroxyd, l4o ml Wasser und 1500 ml Methanol gemischt und während 4 Stunden bei Rückflusstemperatur gerührt. Nach Entfernung des Methanols unter vermindertem Druck wurde der Rückstand mit Aether extrahiert. Der Extrakt wurde in üblicher V/eise neutralisiert, gewaschen und getrocknet. Durch Einengen des Extraktes und Einengung des Rückstandes (3*50 g) im Vakuum wurde l,7,7-Trimethyr-bicyclo[4.4.0j decanol-(3) (Sdp. 1ΐ4-1'25°/0/00Ϊ Torr,.'Smp. 53~54°) erhalten. c.) Oxydation von 1,7,7-Tx-lmethyl-bicyclof 4 .4 ,Oldecanol- (?) Eine Lösung von 0,53 Mol CrO, in 200 ml Wasser wurde
innert etwa 2 Stunden bei 40-45° in eine Lösung von 105 g (0,53. Möl) des gemäss Absatz b.) hergestellten Carbinols in 800 ml Eisessig eingetropft. Das Gemisch wurde,während 4 Stunden bei 70 erhitzt, dann abgekühlt und mit Aether extrahiert. Der Extrakt wurde in üblicher Weise behandelt und eingeengt. Man erhielt 95 S eines rohen Gemisches von eis- und trans-l.,7>7-Trimethyl-bicyclo[4.4.0] decanon-(3) im Gewichtsverhältnis von etwa 1:1. Durch zweimaliges Umkristallisieren des. Rohproduktes in Hexan erhielt man 46,5 g reines cis-Isomer vom Smp. 46-47°. IR~Spektrum (flüssige Phase): 965, 1215, 1450, 1705, 29-40 cm"1; NMR-Spektrum (CCl^): 0,86 (6H, s), 0,96 (3H, s), 1,43 (8H, m), 1,95 (2H), 2,23 (2H> m) ppm (6). . . " .
Die bei der Kristallisation angefallenen Mutterlaugen wurden eingeengt. Der grösstenteils aus dem trans-Isomeren bestehende Rückstand wurde durch präparative Gaschromatographie in einer 'Carbowax 20M'-Kolonnev von 2,5 in bei I5O0 mit einem
5 0 9 820/0875
BAD ORIGfNAL
Heliumstrom von 40 ml pro Minute gereinigt. Das erhaltene Produkt wies das folgende NMR-Spektrum (CCl^) auf: 0,87 (6H, s), 1,13 (3H, s), 1,5 (8H,-'m), 2,2 (4H, in) ppm (6). \
50 9820/0875

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Die Verwendung von trans-1,7,7-Trimethyl-bicyclo(4.4.0)' decanon als Riechstoff*
    Der Patentanwalt
    / ii
    (Dr. V// Schmi ed-Kowarzik)
    509820/0875
DE19681817950 1967-11-29 1968-11-27 Die Verwendung von trans-l,7,7-Trimethyl-bicyclo(4,4,0)-decanon als Riechstoff Expired DE1817950C3 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1674567A CH504526A (fr) 1967-11-25 1967-11-25 Utilisation de cétones alicycliques comme agents odoriférants
CH1674567 1967-11-29
CH1740568 1968-11-22
CH1740568A CH511935A (fr) 1967-11-25 1968-11-22 Utilisation de dérivés oxygénés de la décaline comme agents odoriférants

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1817950A1 true DE1817950A1 (de) 1975-05-15
DE1817950B2 DE1817950B2 (de) 1976-11-11
DE1817950C3 DE1817950C3 (de) 1977-07-07

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Publication number Publication date
NL143895B (nl) 1974-11-15
CH511935A (fr) 1971-08-31
DE1811289B2 (de) 1974-12-19
DE1811289C3 (de) 1975-07-31
FR1593814A (de) 1970-06-01
CH504526A (fr) 1971-03-15
DE1817918B2 (de) 1977-12-15
NL6817067A (de) 1969-06-02
GB1209398A (en) 1970-10-21
DE1817918A1 (de) 1973-10-25
DE1811289A1 (de) 1969-07-17
DE1817950B2 (de) 1976-11-11
NL7414986A (de) 1975-02-28
DE1817918C3 (de) 1978-08-31
ES360810A1 (es) 1970-10-16

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