DE1720701A1

DE1720701A1 - Vernetzbare Lackharze

Info

Publication number: DE1720701A1
Application number: DE19671720701
Authority: DE
Inventors: Georg Dr Malamet; Clemens Dr Niehaus; Bernd Dr Peltzer; Hermann Dr Schnell
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1967-08-22
Filing date: 1967-08-22
Publication date: 1971-07-15
Also published as: US3541055A; SE339319B; BE719739A; NL6811120A; GB1228040A; FR1577736A

Description

1720701 FARBENFABRIKEN BAYER AG

LEVERKUSEN-Beyerwerk 21. August 1967 P«u»t-Abteiluag

Fr/Kr

Vernetzbare Lackharze

Die Erfindung betrifft Vinyllackharze mit guten lacktechnischen Eigenschaften und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.

Es ist bekannt, Mischpolymerisate aus Monomeren, die eine Epoxidgruppe und eine copolymerieierbare Doppelbindung enthalten, wie beispielsweise Glycidylacrylat, und mindeetenB einem weiteren Vinylmonomeren herzustellen und die erhaltenen Mischpolymerisate mit trocknenden Fettsäuren (vgl. britische Patentschrift 793.776) bzw. mit gesättigten Fettsäuren, aromatischen oder cycloaliphatische Carbonsäuren umzusetzen und als Lackharze zu verwenden. ^VgI. japanisches Patent 29 194/64; Kurzfassung in Derwent Japanese Patente Report, Vol. 3_f Nr. 50, Seite 4, rechte Spalte (1965)7·

Ein Nachteil der vorgenannten mit Carbonsäure modifizierten Mischpolymerisate liegt in der ungenügenden Verträglichkeit mit Aminoplasten, wie Melamin-, Harnstoff- oder Benzoguanamin-Formaldehyd-Harzen. Diese ungenügende Verträglichkeit führt zu Lackfilmen mit geringem Glanz, nicht befriedigenden mechanischen Eigenschaften, sowie zu geringer Beständigkeit gegen Bewitterung und Agenzien wie z. B. organische Lösungsmittel.

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Es iat weiter bekannt, daß Mischpolymerisate aus relativ unpolaren Monomeren wie Styrol, (Meth)-Acrylsäureestern und/oder (Metb.)-Acryleäurehydroxyalkylestern als stärker polare Monomere ebenfall β eine ungenügende Verträglichkeit mit Aminoplasten aufweieen.

Wie aus Vergleichsversuch 2 dieser Anmeldung hervorgeht, kann diese ungenügende Verträglichkeit mit Aminoplasten durch Umsetzung eines Teils der Hydroxylgruppen mit Dicarbonsäureanhydriden unter Halbesterbildung nicht verbessert werden.

Aufgabe der Erfindung war es nun, Mischpolymerisate aus Monomeren mit einer Bpoxidgruppe und einer copolymerieierbaren Doppelbindung und mindestens einem weiteren Vinylmonomeren, wie Styrolen und (Meth)-Aorylsäureestern und/oder (Meth)-Acrylsäurehydroxyalkylestern so zu modifizieren, daß mit Aminoplasten verträgliche Lackharze erhalten werden.

Sie Aufgabe wurde dadurch gelöst, daß die Mischpolymerisate aus den vorstehend angegebenen Monomeren zunächst mit einer aliphatischen Hydroxycarbonsäure umgesetzt werden. Hierbei reagiert im wesentlichen die Carboxylgruppe der Hydroxycarbonsäure mit den im Mischpolymerisat enthaltenen Epoxidgruppen unter Bildung von ot-Hydroxycarbonsäureestern. Anschließend werden die 8oerh*lt*nen Hydroxylgruppen aufweisenden Reaktionsprodukte -es können jedoch aufler den durch dl· Anlagerung der Hydroxycarbonsäure an die Epoxidgruppe (pro Mol Epoxidgruppe und pro Mol Hydroxycarbonsäure 2 Hydroxylgruppen) entstandenen bzw. eingeführten Hydroxylgruppen, bedingt durch mögliche Copoly-

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merisation von (MethJ-Acrylsäurehydroxyalkylestern, weitere Hydroicylgriippen in Reakti^neproaiifet enthalten sein - mit cyclischen Dicarbönsäureaiihydriden unter Bildung von Halbeetern umgesetzt.

Es muß gegenüber dem Stand der Technik als überraschend angesehen werden, daß durch die erfindungsgemäßen Maßnahmen eine ausgezeichnete Verträglichkeit der Mischpolymerisate mit Aminoplasten erreicht wird.

Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus Mischpolyoerisäten von Monomeren mit einer Epoxidgruppe und einer copolymersierbaren Doppelbindung und mindestens einem weiteren Vinylmonomeren durch Umsetzung mit Carbonsäuren und Anhydriden, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischpolymerisat zunächst mit einer Hydroxycarbonsäure und anschließend mit einem cyclischen Dicarbonsäureanhydrid erhitzt wird.

Als Monomere im Sinne der Erfindung können in den Mischpolymerisaten in copolymerisierter Form enthalten sein: Styrol, durch Alkylgruppen, wie Methyl* und Halogene, wie Chlor, kernsubstituierte Styrole; *-Methyletyrol, Beter der Acryl- und Methacrylsäure, insbesondere solche mit gesättigten einwertigen aliphatischen Alkoholen alt 1 - 20 C-Atomen oder cycloaliphatieohen Alkoholtn (fit 5 - 10 C-Atomen und (Meth)-Acryleäurehydroxyalkylester, wie (Meth)-Acryl|ijiute*2-iiydröxypropyleeter, (Meth)-Acryl-

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säure-2-hydroxyäthylester.

Deaweiteren können als epoxidgruppenhaltige Comonomere bei» spielsweise uischpolymerisiert worden sein: Butadienmonoxyd, Allylglycidäther, p-lBopropenylphenylglycidäther, vorzugsweise Acrylsäureglycidylester und Methacrylsäureglycidylester.

Pur die Umsetzung der Epoxidgruppen enthaltenden Mischpolymeri- Wk- eate kommen beispielsweise infrage: Aliphatische Hydroxycarbonsäure mit 3-25 C-Atomen, vorzugsweise mit 8 - 18 C-Atomen. Insbesondere seien genannt : 1-Hydroxypropionsäure, 2-Hydroxyproplonsäure, 1-Hydroxybuttersäure, 5-Hydroxycapronsäure, 7-Hydroxy önanthsäure, 1-Hydroxycaprinsäure, 1-Hydroxymyristinsäure, 14-Hydroxymyristineäure, 14-Hydroxybehensäure, vorzugsweise 9-Hydroxystearinsäure, 12-Hydroxystearinsäure, 18-HydroxyStearinsäure _f 9-Hydroxypelargonsäure, 9,10-Dihydroxystearinsäure , 12-Hydroxyölsäure.

Als Dicarbonsäureanhydride, die mit den Hydroxylgruppen enthai-■ tenden Reaktionsprodukten aus Mischpolymerisat und Hydroxycarbonsäure umgesetzt werden können, selen beispielsweise genannt: Bernsteinsäureanhydrid, Dlglykolsäureanhydrld, Maleinsäureanhydrid Itaconsäureanhydrid, HexahydrophthaiSäureanhydrid, Nethylhexahydrophthalsäureanhydrid, Endomethylen-tetrahydrophthalsäureanhydrid, Phthalsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Tetrachlorphthalsäureanhydrld, Tetrabromphthalsäureanhydrid und i^iS^^iT-Hexachlorblcyclo (2,2,1) hepten-5-dicarbonsäure-

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(2,3)-anhydrid, vorzugsweise Phthalsäureanhydrid, Tetrahydrophthaisäureanhydrid, Tetrachlorphthalsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid .

Die als Ausgangsmaterialien dienenden Mischpolymerisate können nach bekannten Verfahren, beispielsweise gemäß den Bedingungen der britischen Patentschrift 793.776, erhalten worden sein. Hierbei ist jedoch auch möglich, zunächst die Hydroxycarbonsäure an das Epoxidgruppen enthaltende Comonomere zu addieren und dann das Anlagerungsprodukt mit anderen geeigneten Yinylmonomeren mischzupolymerisieren. %

Die Umsetzung der Hydroxycarbonsäuren mit den beschriebenen epoxidgruppenhaltigen Mischpolymerisaten erfolgt zweckmäßigerweise in inerten Lösungsmitteln bei Temperaturen von 80 - 200 C, vorzugsweise von 120 - 180° C.

Als Lösungsmittel eignen sich z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol bzw. Aromatengemische, allphatische bzw. cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclo- * hexan, Cyclooctan , Ester bzw. Ketone, wie Äthylacetat, Butylacetat, Hexylacetat, Äthylglykolacetat, Methyläthylketon, Cyclohexanon, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Äthylenchlorid, Trichloräthylen, Chlorbenzol, Dichlorbenzol.

Die Hydroxycarbonsäuren können in Mengen von 5-60 Gew.-%, vorzugsweise von 10 - 50 Gew.-^, berechnet auf festea End-

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produkt, eingesetzt werden.

Sie Menge des epoxldgruppenhaltlgen Comonomeren wird durch die In Endprodukt gewünschte Menge an Hydroxycarbonsäure be» stimmt. Dabei wählt man zweckmäfilgerwelse ein äquivalentes Verhältnis von Carboxylgruppen der Hydroxycarbonsäure zum Spoxldgehalt des Mischpolymerisats; es kann aber auch ein Überschuß der einen oder anderen Komponente eingesetzt werden.

pr Die Umsetzung der Hydroxycarbonsäure enthaltenden Mischpolymerisate mit den Dlcarbonsäureanhydrlden erfolgt zweckmäfilgerwelse in einem der oben angeführten Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 50 und 200° C, vorzugsweise zwischen 80 und 150° C.

Das Dlcarbonsäureanhydrid wird in Mengen τοη 0,5 - 20 Gew.-^, bezogen auf das Festharz, vorzugsweise τοη 1 - 5 Gew.-#,eingesetzt.

. Die erfindungsgemäß erhaltenen Lackharze zeichnen sich durch eine hervorragende Verträglichkeit mit Aminoplasten wie Harnstoff-Benzoguanamin- und Melamlnformaldehydharzen aus. Es lassen sich hochkonzentrierte Lackharzlösungen mit relativ geringer Viskosität und guter Pigmentbenetzung herstellen.

Die Lackharzlösungen, insbesondere kombiniert mit Aminoplasten, können auf geeignete Unterlagen wie beispielsweise aus Holz, Glas, Papier, Metall, Stein, Keramik, Beton usw. aufgebracht

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und bei Temperaturen von etwa 90 - 250 C, vorzugsweise von 110 - 150° C, eingebrannt werden, wobei Vernetzung eintritt.

Die eingebrannten Filme besitzen eine hohe Härte, einen· ausgezeichneten Glanz, hohe Dehnbarkeiten und eine gute Lösungsmittelbeständigkeit.

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Beispiel 1

Ein Gemisch aus 210 g Styrol, 140 g Äthylacrylat und 49,4 g Glycidylmethacrylat wird In 500 g eines Gemisches aus aromatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedeberelch von 160 - 175° C gelöst und nach Zugabe von 4 g Azodiisobutyronitril sowie 0,6 g Dodecylmercaptan 21,5 Stunden unter Stickstoff bei 80° C polymerisiert. Danach beträgt der Umsatz 100 %, und man erhält eine farblose Lösung von 44,5 Gew. % Festetoffgehalt und einer Säurezahl von 0,4.

, Zu dieser Lösung des epoxldgruppenhaltlgen Mischpolymerisates werden 95 g 12-HydroxyStearinsäure zugegeben und das Gemisch 7,5 Stunden bei 160° C gerührt. Danach beträgt die Säurezahl ca. 1, die Umsetzung ist also nahezu vollständig. Anschließend wird nach Zugabe von 10 g Phthalsäureanhydrid 1 1/4 Stunden bei 130° C gerührt, wobei Halbesterbildung mit den im Mischpolymerisat vorhandenen Hydroxylgruppen erfolgt. Man erhält eine klare, hellgelbe Lösung von 50 Gew.-^ PeBtstoff gehalt, die eine Auelaufriekoeltät Im DIH-Beeher 4 mm von 161 see (bei 20° C), eine Säurezahl von 5 und eine OH-Zahl von 34 - 35 aufweise

Beispiel 2

...'■■- ■ ■ ■ ■ ■' -^J^ <■·*'■'' '

Bin Gemisch aus 165 g Styrol, 111 g Athylaorylat und 74 g Giyoidyleethacrylat tffrOn 500 g tine's Gemisohes aus aromati-, ichen Kohlenwasserstoffen mit einte Siedebereich von 160 - 175° C

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gelöst und nach Zugabe von 5 g Azodiisobutyronitril und 0,75 g Dodecylmercaptan unter den in Beispiel 1 angegebenen Bedingungen zu einer farblosen lösung von 4-1 Gew.-# Fest st off gehalt und einer Säurezahl von 0,7 polymerisiert. Nach Zugabe von 142 g 12-Hydroxystearinsäure wird 7,5 Stunden bei 160° C gerührt.

Man erhält eine hellgelbe Lösung mit einer Säurezahl von 1, die analog Beispiel 1 mit 10 g Phthalsäureanhydrid umgesetzt wird,

Die so erhaltene Lösung von 50 Gew.-# Festetoffgehalt weist eine Auslaufviskosität im DIN-Beeher 4 mm von 173 sec (24⁰C) auf, die Säurezahl beträgt 5,5 und die OH-Zahl 52 - 53.

Beispiel 3

Ein Gemisch aus 120 g Styrol, 81,3 g Äthylacrylat und 98,7 g Glycidylmethacrylat wird in 500 g eines Gemisches aus aromatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 160 - 175⁰C gelöst und nach Zugabe von 3 g Azodiisobutyronitril und 0,5 g Dodecylmercaptan 18,5 Stunden bei 80° C unter Stickstoff polymerisiert. Man erhält eine farblose Lösung von 37,5 Gew. $> Feetstoffgehalt und einer Säurezahl von 0,5.

Diese Lösung wird 7,5 Stunden bei 160° C mit 190 12-HydroxyStearinsäure und anschließend 1 1/4 Stunden bei 140° C mit 10 g Phthalsäureanhydrid umgesetzt. Es entsteht eine gelbe Lösung von 50 Gew. l· Feststoffgehalt sit einer Auslaufviakosität von 272 seo

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(bei 22° C Im DIN-Beeher 4)» einer Sfturesahl von 4 und einer OH-Zahl von 62 -63.

3elBPlel 4

Ein Gemisch aus 165 g Styrol, 111 g Methylmethacrylat und 67 g Glycidylacrylat wird in 500 g eines Gemisches aus arooatIschen Kohlenwasserstoffen alt eines Siedebereich von 160 - 175° C gelöst und nach Zugabe von 3,5 g Azodiisobutyro-P nitrll und 0,5 g Sodecyloercaptan 18,5 Stunden bei 80° C polymerisiert. Sie erhaltene Lösung von 41 Gew. -Jt Fest st off gehalt weist eine Säurezahl von 0,6 auf.

Nach Umsetzung mit 142 g 12-HydroxyStearinsäure sowie mit 10 g Phthalsäureanhydrid, wie in Beispiel 3 beschrieben, erhält man eine hellgelbe Lösung von 50 Gew.-S* Feetetoff gehalt mit einer Auslaufviskosität von 615 see (DIH-Becher 4, 25° C), einer Säurezahl von 5 und einer OH-Zahl von 53·

Analoge Ergebnisse werden erhalten, wenn anstelle von Phthalsäureanhydrid Tetrahydrophthalsäureanhydrld, Maleinsäureanhydrid oder Tetrabromphthaleäureanhydrld verwendet werden,

Beispiel 5

Sin analog Beispiel 2 hergeetelltee Miechpolynerisat wird nach Umsetzung mit 12-Hydroxyetearlneäure »it 10,4 g Tetrahydrophthal-

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Bäureanhydrid anstelle des Fhthalsäureanhydrides umgesetzt. Die entstandene Lösung besitzt eine AuslaufviBkosität von 131 see (DIN-Becher 4, 24° G), eine Säurezahl von 4,5 und eine OH-Zahl von 47 - 51. .

Beispiel 6

Das Tetrahydrophthalsäureanhytlrid in Beispiel 5 wird durch 6,7 g Maleinsäureanhydrid ersetzt, die Umsetzung erfolgt bei 125° C. Die Lösung hat eine Auslaufviskosität von 164 sec (DIN-Becher 4, 24° C), eine Säurezahl von 4 und eine OH-Zahl von 43.

Beispiel 7

Das Tetrahydrophthalsäureanhydrid in Beispiel 5 wird durch 31,3 g Tetrabromphthalsäureanhydrid ersetzt, die Umsetzung erfolgt bei 120° C. Die Lösung hat eine Auslaufviskosität von 325 see (DIN-Becher 4, 24° C), eine Säurezahl von 4 und eine OH-Zahl von 44-45.

Entsprechende Ergebnisse werden ersielt, wenn man anstelle von Phthalsäureanhydrid Bernsteinsäureanhydrid oder Tetrachlorphthalsäureanhydrid verwendet.

Beispiel 8

analog Beispiel 2 hergestelltes Mischpolymerisat wird axilttilt

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der 12-HydroxyStearinsäure mit 142 g 12-Hydroxyölsäure während 7,5 Stunden bei 160° C umgesetzt. Man erhält eine hellgelbe Lösung ait einer Säurezahl τοπ 0,9, die analog Beispiel 1 mit 10 g Phthalsäureanhydrid umgesetzt wird.

Die so erhaltene Lösung von 50 Gew. % Feststoffgehalt weist eine Auslaufviskosität ie DIH-Beeher 4 am von 212 see (24° C) auf, die Säurezahl beträgt 6,0 und die OH-Zahl 50 - 51.

Tergleichsversuch 1

Zum Vergleich wird ein nach Beispiel 2 hergestelltes Mischpolymerisat mit 140 g Rizinensäure anstelle der 12-HydroxyStearinsäure umgesetzt. Nach anschließender Umsetzung mit 10 g Phthalsäureanhydrid (1 1/4 Stunde bei 140° C) erhält man eine gelbe Lösung von 50 Gew.-J* Festet off gehalt und einer Säurezahl yon 7,3. Auslaufviskosität: 210 sec (DIN-Beeher 4, 24° C)

Vergleichaversuch 2

Zum Vergleich wird ein Gemisch aus 165 g Styrol, 195 g Äthylacrylat und 140 g 2-Hydroxypropylmethaoryiat in 500 g Xylol/ Xthylglykolacetat (öewichteverhältnis 9 : 1) gelöst und nach Zugabe Ton 5 g Azodiisobutyronitril und 0,9 g Dodecylmercaptan 14,5 Stunden unter Stickstoff bei 80° C polymerisiert.

Uta erhält eine farblose Lösung mit einer Auelaufriskositat

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von 141 sec (DIN-Becher 4, 25° C), einer Säurezahl von 3 und einer OH-Zahl von 58.

Diese Lösung wird nach Zugabe von 10 g Phthalsäureanhydrid 1 1/4 Stunden bei 140° C gerührt und weist danach eine Auslaufviskosität von 157 see (DIN-Becher 4, 25° C), eine Säurezahl von 6 und eine OH-Zahl von 54 auf.

Die Verträglichkeit der aufgeführten Beispiele mit einigen zur Vernetzung geeigneten Aminoplasten zeigt folgende Tabelle

Beispiel Nr.	Harnstoff- Formal dehyd- Harze	gering	Benzoguan- arain-Form- aldehyd-Harze	Melamin- Formaldehyd- Harze
1	gut	schlecht	sehr gut	gut
2	sehr gut	sehr gut	sehr gut
3	sehr gut	sehr gut	sehr gut
4	sehr gut	sehr gut	sehr gut
5	sehr gut	sehr gut	sehr gut
6	sehr gut	sehr gut	sehr gut
7	sehr gut	sehr gut	sehr gut
8	sehr gut	sehr gut	sehr gut
Ver^leichsversuche
1	gering	schlecht
2	gut	schlecht

Die Beurteilung in den Stufen: sehr gut, gut, gering und schlecht A 10 915

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erfolgt nach folgenden Gesiehtspunktens

sehr gut die eingebrannten Klarlackfilme zeigen keinerlei Trübung

gut die eingebrannten Klarlackfilme zeigen zum Teil eine leichte Trübung

gering die eingebrannten Klarlackfline sind nur in Kombination mit wenigen Harzen ohne Trübung

schlecht die eingebrannten Klarlackfilme zeigen durchweg ^ ■ eine Trübung

Zur Demonstration der lacktechnischen Eigenschaften von Lacken ; auf Basis der erfindungsgemäßen Bindemittel sollen Weißlacke unter Verwendung der Harze nach Beispiel 2 und 7 dienen·

Zu 200 g der jeweiligen Polymerisatlösung mit ca. 50 Qew*-£ Peststoffgehalt werden 200 g Titandioxidpigment (Rutil) und 1 g Calciunraaphthenat-Lösung (Lösungsmittel Xylol, Metallgehalt 4 %) gegeben. Diese Mischung wird zweimal auf einem 3-Walzen-W \ stuhl angerieben.

Die so erhaltene Paste wird mit weiteren 186 g der Polymerisat-» lösung und 104 g einer Me lan in-Formaldehyd-Lösung (55 Gew.-Jlig in Butanol) aufgeleckt und nach Zugabe von 2,5 g Silicontil (1 *ig In Xylol), 10 g Butanol und 15 g Glykolaäurebutylester mit Xylol/Butanol (Oewichteverhältnis 3 ι 1) auf eine Spritzviskositttt von 20 see in DIN-Beoher 4 eingestellt.

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Für die lacktechnische Prüfung wird der Lack auf Glasplatten sowie 0,1 bzw. 0,5 mm starke Stahlbleche aufgespritzt. Nach ca. 10 Minuten Abdunstzeit wird 30 Minuten bei 110 bzw. 130° C eingebrannt.

eingesetzt. Einbrenn- Pendelhärte Eindring- Erichsen- Glanz n. Mischpoly- bedin- nach tiefe n. Tiefung Gardener aierisat gungen König PhilipB 20°-Win-

kel

lackharz aus Beisp. 2 30'13O⁰C 160" Lackharz aus Beisp. 7 30'110⁰C 165" Lackharz aus Vergleichsversuch 1 3OM3O°C 141" lackharz aus Vergleichsversuch 2 30'13O⁰C 152"

4,8 Ai 7fO mm 80

4,7/i 6,4 mm 77 5,2/a 6,0 mm

4,5 /J 1,1 mm

Der vorstehenden Tabelle ist zu entnehmen, daß die eingebrannten, vernetzten Filme auf Basis der erfindungsgemäßen Lackharze einen hohen Glanz und eine ausgezeichnete Härte und eine hohe Dehnbarkeit besitzen.

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Claims

Patentansprüche:

1.) Verfahren zur Herstellung von Lackharzen aus Mischpolymerisaten von Monomeren alt einer Epoxidgruppe und einer copolymerisierbaren Doppelbindung und mindestens einem weiteren Viny!monomeren durch Umsetzung mit Carbonsäuren und Anhydriden, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischpolymerisat zunächst mit einer Hydroxycarbonsäure und anschließend mit einem cyclischen Dicarbonsäureanhydrid erhitzt wird.

2.) Lackharze, erhalten nach Anspruch 1.

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