DE1795692A1 - Verfahren zur herstellung von 2(4'-thiazolyl)-benzimidazol - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2(4'-thiazolyl)-benzimidazolInfo
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Description
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LA N D E S Z E NT R A L BA N K 500 0714?
POSTSCHECK-KONTO FFM. 1(SCT
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Budapest TV, To utca 1-5, Ungarn
'.■■■■ ' : ■ ■ ·
Verfahren zur Herstellung von2-(4'-Thiazolyl)-benzimidazol.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-(4'-Thiazolyl)-benzimidazol
der Formel:
Aus der BE-PS 599 143 ist es bekannt, dass 2-(4'-Thiazolyl)-benzimidazol
baw. dessen Alkylderivate mit Erfolg zur Behandlung oder Prophylaxe der Helminthiasis verwendet werden können.
Z.ur Herstellung des 2-(4'-Thiazolyl)-benzimidazols wird entweder o-PhenyMiamin mit Thiazol-4-carbonsäixre oder mit Thiazol-4-aldehyd
oder o-Hitranilin mit* Thiazol-4~carbonsäurechlorid
in Pyridin umgesetzt, und das erhaltene offenkettige
Produkt nach Reduktion mit Wasserstoff bei saurem pH dem Ringschluss
unterworfen. Die hierbei erzielten Ausbeuten betragen
nur etwa 64 %.
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung
von 2-(4'-Thiazolyl)-benzimidazol der Formel I, das dadurch
309822/1121
gekennzeichnet ist, dass man 2-(2-Chlor-4'-thiazolyl)-benzimidazol
der Formel:
II Cl
in Gegenwart von Palladium mit Wasserstoff hydriert.
Die Hydrierung wird vorzugsweise bei 4 bis 5 atü und einer Temperatur
von 70 bis 1200C durchgeführt. Sie liefert das Endpro-*
dukt in mehr als 90 %iger Ausbeute und in ausgezeichnetem Reinheitsgrad.
Das gemäss Erfindung als Ausgangsprodukt verwendete 2-(2'-Chlor-4l-thiazolyl)-benzimidazol
wird durch Umsetzung von o-Nitranilin oder p-Phenylendiamin mit einem reaktionsfähigen
Carbonsäurederivat - vorzugsweise dem Carbonsäurechlorid - der 2-Chlor-4-thiazolcarbonsäure und - nach Reduktion der vorhandenen
Nitrogruppe zur Aminogruppe mit Wasserstoff in Gegenwart
von Raney-Nickel, sofern von o-Nitranilin ausgegangen worden
war - Ringschluss erhalten.
Weitere Einzelheiten des Verfahrens gemäss Erfindung sind den
Beispielen zu entnehmen.
2,5 g 2-(2l-Chlor-4l-thiazolyl)-benzimidazol werden in Gegenwart von 0,3 g Palladiumschwarz in 150 ecm wässrigem Aethanol
und 5-4 atü auf einem Wasserbad hydriert. Nach beendeter
Wasserstoffaufnähme filtriert man vom Katalysator ab, stellt
mit Natriumbicarbonat den pH-Wert auf 6 ein, filtriert den ausgeschiedenen
Niederschlag ab und wäscht und trocknet ihn. Das erhaltene 2-(4'-Thiazolyl)-benzimidazol schmilzt bei 298 3010C.
(Umkristallisation aus Essigester)
Analyse: C# - 59,54} E% - 3,69; N% » 21,04; S% =15,98
ber.: C% - 59,68; B% - 3,5 ; N% - 20,88; 0% = 15,93
30 98 2 2/1121
■; - 5 - ■
800 mg 2-(2'-Ohlor-^'-thiazolyl)-benzimidazol werden in Gegen
wart von 0,-1.7 ß Palliumschwarz und 8,4- ecm 5 n-Sehwefelsäure
in 1J,4- ecm Methanol bei 550O hydriert. Die Wasserstoffaufnahme
dauert 15 Stdn. Das Reaktionsgemisch wird filtriert,
und das liltrat mit konzentrierter Ammoniumhydroxydlösung
auf pH 7,5 eingestellt. Die ausgeschiedenen "Kristalle werden
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 0,62 g 2-(4-'-Thiazolyl)-benzimidazol, das bei 298 - 304-0C
schmilzt. Ausbeute 91 %-
Analyse: G% = 59,54-; H% » 3,69; Έ% =21,04-; S% * 15,98
ber.: QP/o <* 59,58; H% = 3,5 Y Wo = 20,88; S% = 15,93
Das Produkt enthält Chlor nur in Spuren. äk
Das erfindungsgemäss als Ausgangsprodukt verwendete neue 2-(2'-OhIOr^1-thiazolylO-benzimidazol
kann wie folgt hergestellt werden:
1 g 2-Chlor-4—thiazol-carbonsäure wird mit 5,7 ccm Thionylchlorid
2 Stunden zum Sieden erhitzt und i.V. zur Trockene
verdampft, wobei man ^-Chlor-^-thiazol-carbonsäurechlorid
(Kp: 114- - 1160C) erhält, das man in 15 ecm Benzol löst, mit
0,84· g o-Uitranilin in 10 ecm Benzol versetzt und nach 5-stündigem
Erhitzen zum Sieden zur Trockene eindampft. Den Bückstand
nimmt man in 100 ecm Methanol(heiss)auf, behandelt ihn
mit Tierkohle und filtriert ihn. Man erhält 1,25 g gelbes ■ 'm
kristallines N-(o-Mtrophenyl)-2-chlor-4—thiazol-carboxamid.
Kp: 160 - 1610C.
Aus der Mutterlauge werden noch weitere Mengen des Produktes erhalten.
1 g N-(o-Mtrophenyl)-2-chlor-^thiazol-carboxamid wird in 26 ecm
Methanol in Gegenwart von 0,5 S Raney-Fickel zu M-(o-Aminophenyl)-2-chlor-4—thiazol-carboxamid
hydriert. Die erhaltene Lösung versetzt man mit 5 ecm konz. Salzsäure und 5 ecm Wasser
und erhitzt 4- Stdn. zum Sieden. Aus dem Reaktionsgemisch
fällt nach dem Erkalten ein Salz ann, das man abfiltriert, in
30.9822/ΠΜ -
_ Zf —
10 ecm Wasser löst -und mit Natriumcarbonat bei pH 6,5 als
Base fällt, die man abfiltriert, wäscht und trocknet, Pas
erhaltene 2-.(2'-Chlor-4· -thiazolyl)-benzimidazol schmilzt
bei 210 - 2150O.
Aus der Mutterlauge/werden noch weitere Mengen des Produkte!
erhalten.
30 9 82 2 ΠT2.
Claims (1)
- geplante Ausscheidungsanmeldung aus P 16 7Q,379-0-44''
Chinoin ...Patentanspruch.Verfahren zur Herstellung von 2-(4l-Thiazolyl)-"benzimidazol der Formel:dadurch gekennzeichnet, dass man 2-(2'-Ohlor-^1-thiazolyl)-benzimidazol der Formel:in Gegenwart von Palladium mit Wasserstoff hydriert.309822/1121
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