DE1793700B2 - 4,4'· eckige Klammer auf p-Phenylenbis- eckige Klammer auf (phenylimino)carbamyl eckige Klammer zu eckige Klammer zu diphthalsäureanhydrid und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents
4,4'· eckige Klammer auf p-Phenylenbis- eckige Klammer auf (phenylimino)carbamyl eckige Klammer zu eckige Klammer zu diphthalsäureanhydrid und Verfahren zu seiner HerstellungInfo
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Description
20
ei
Die vorliegende Erfindung betrifft 4,4'-[p-Phenylen- 2s ,
bis-(phenylimino)-carbamyl] ^phthalsäureanhydrid un
der Formel
N-C-
hergestellt werden.
Diese Verbindung kann, wie im Patent 1 595 733 beschrieben ist, als Ausgangssubstanz von Polyimiden
verwendet werden, die aus wiederkehrenden Einheiten sowie ein Verfahren zu seiner Herstellung. Diese der Formel
N-R
bestehen. Zur Herstellung der Polyimide werden im wesent-
Hierin ist R einer der folgenden Reste: liehen äquimolare Konzentrationen der Bestandteile
a—\ Z=X /^X verwendet, jedoch sind 0,95 bis 1,05 Mol Dianhydrid
■// Λ —<C ,->—£ >>— pro M0I Diamin nicht ausgeschlossen.
Die erfindungsgemäße Verbindung ist leicht löslich und kann mit verschiedenen anderen Dianhydriden,
z. B. Pyromellitsäuredianhydrid, Benzophenontetracarbonsäuredianhydrid,
dem Dianhydrid von 1,2,3, 4-Cyclopentantetracarbonsäure, gemischt und dann
mit einem Diamin oder einem Gemisch von Diaminen zur Herstellung eines Polyimides gemäß Patent
1 595 733 umgesetzt werden, um Löslichkeit der Copolymeren in verschiedenen Lösungsmitteln wie Dimethylacetamid,
N-Methyl-2-pyrrolidon und Kresol, zu erreichen.
Die vorstehend genannten polymeren Verbindungen und »1 ist eine ganze Zahl von mehr als 10 bis etwa sind als vollständig aromatisch zu bezeichnen; was
000 oder mehr, zweckmäßig von 100 bis 5000. auch für das erfindungsgemäße Dianhydrid gilt.
• ν
Hierunter sind Verbindungen zu verstehen, die keinen Wasserstoff an Stickstoff gebunden enthalten, in denen
sich jedoch der gesamte Wasserstoff in einem aromatischen Ring befindei. EHe Anwesenheit der Phenylreste
an Stelle von Wasserstoff an Jen Stickstoffatomen führt zu mehreren überraschenden Vorteilen. In erster
Linie sind die Polymeren in einer größeren Anzahl von Lösungsmitteln löslich, insbesondere in den üblicherweise
zur Herstellung von Drahtlacken verwendeten, z. B. in Kresol, Xylenol, Kresylsäuregemischen. jo
Ferner haben die Polymeren niedrigere Schmelzpunkte als die entsprechenden Polymeren, die an
Stickstoff gebundenen Wasserstoff enthalten. Dies ermöglicht die Verformung der Massen in üblichen Apparaturen,
wobei lediglich etwas höhere Preß- und Spritztemperaturen anzuwenden sind. So haben die
aus dt-n ei findungsgemäßen Produkten gewonnenen
polymeren Verbindungen Erweichungspunkte von etwa 275 bis 375 C. Demgegenüber zeigen Polymere,
die an Stickstoff gebundenen Wasserstoff an Stelle von Phenylgruppen enthalten, Schmelzpunkte über
etwa 400 C. Schließlich verbessert die Anwesenheit von Phenylgruppen am Stickstoffatom wesentlich die
Oxydationsbeständigkeit der Polymeren bei erhöhten Temperaturen, wobei praktisch nur eine geringe Färbänderung
auftritt, selbst wenn eine Temperatur von 250 bis 300 C mehrere Stunden lang aufrechterhalten
wird. Weitere vorteilhafte Eigenschaften der aus dem erfindungsgemäßen Dianhydrid herstellbaren Polyimide
sind der genannten Offenlegungsschrift zu entnehmen.
Zur einwandfreien Herstellung des erfindungsgemäßen Anhydrids werden vorteilhaft Lösungsmittel
verwendet. Für diesen Zweck sind z. B. Trichlorbiphenyl,
Tetrachloräthan, Monochlorbiphepyl, Dichlorbiphenyl, Biphenyl, Trichlorbenzol, Diphenyläther
und andere hochsiedende (über 125"C) aromatische oder aliphatische Lösungsmittel geeignet.
Für die Herstellung des Dianhydrids und anschließend der Polymeren können verschiedene Mengenverhältnisse
der Komponenten bei der Reaktion angewendet werden. Beispielsweise können zur Herstellung
des Dianhydrids 2 bis 6 MoI 4-Chlorformylphthalsäureanhydrid
pro Mol N,N'-Dimethyl-p-phenylendiamin verwendet werden.
Ein Gemisch von '3,0 g Ν,Ν'-Diphenyl-p-phenylendiamin,
32,2 g4-ChIorformylphthalsäureanhydrid und
50 ml Trichlorbiphenyl wurde 20 Minuten bei 260 C unter Stickstoff gerührt. Das Produkt wurde dreimal
mit je 100 ml Benzol gewaschen und getrocknet, wobei 4,4' -[p - Phenylen - bis - [(phenylimino) - carbamyl]]
- diphthalsäureanhydrid erhalten wurde, das einen Schmelzpunkt von 306 bis 307"C hatte. Die
Analyse ergab, daß die Verbindung 70,6% C, 3,2% H und 4,7% N enthielt. Berechnete Werte: 71,05% C,
3,31% H, 4,6% N.
Außer als Ausgangsprodukt für die Herstellung der vorstehend beschriebenen Polymeren kann das erfindungsgemäße
Dianhydrid zur Härtung von Epoxyharzen verwendet werden. Hierzu werden geringe Mengen
des Dianhydrids dem Epoxyharz zugesetzt,worauf dieses 10 Minuten bis 1 Stunde auf Temperaturen von
150 bis 175° C erhitzt wird.
Claims (2)
- Patentansprüche:
1. 4,4'-[p-Phenylen-bis-[{phenylimino)-carbamyl]]diphlhalsüureanhydrid der FormelO OIlO O - 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 4 - Chlorformylphthalsäureanhydrid mit N.N'-Diphenyl-p-phenylendiamin in an sich bekannter Weise umsetzt.Verbindung kann durch Reaktion von
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