DE1792334A1 - Hautschutzkomponente fuer anionaktive Tenside - Google Patents
Hautschutzkomponente fuer anionaktive TensideInfo
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Description
Hautschutzkomponente für anionaktive Tenside
Einige der in Wasch- und Reinigungsmitteln eingesetzten grenzflächenaktiven
Substanzen können zu Hautirritationen führen» Diese Hautsehädif?ungeri werden auf eine Wechselwirkung zwischen
Tensiden und dem Hauteiweiß zurückgeführt. Die Wechselwirkung
läßt sich in speziellen Fall bei anionischen Tensiden mit dem Enzymhemuungstest, der von II. Wilmsmann (Fette, Seifen,
Anstrichmittel 6j>, 958 (1963), i. O4 Pascual (Afinidad 507,
(1966)) beschrieben wurde, bequem verfolgen.
Die Ergebnisse dieser Prüfmethode werden am besten in der
Form wiedergegeben, daß man die Konzentration der einzelnen Tenside angibt, die zu einer 50 %igen Hemmung der Enzymaktivität
unter standardisierten Bedingungen führt. Dieser
sogenannte 50 'X-Hommwert wird am einfachsten durch Extrapolation
aus einer Konzentrationsreihe des zu untersuchenden Tensids ermittelt. Dabei ist die zu erwartende Hautverträglichkeit des Waschmittels um so besser, je höher der 50 %-Heminwert
liegt.
109847/1763
Überraschenderweise hai sich nun gezeigt, daß durch einen
relativ geringen Zusatz von bestimmten Substanzen die Verträglichkeit
anionaktiver Tenside mit Saccharase - als Maß für die Ilautvei'träglichkeit - wesentlich verbessert
wird, wie das durch Erhöhung der 50 %-Henunwerte angezeigt
wird. Eine besondere Wirksamkeit besitzt folgende Substanzklasse:
R1-NH-R2-NH-CO-R3 (I)
Hierin stellt R1 ein Wasserstoffatom oder einen gesättigten
oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten Alkyl-
oder Alkenylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R0 einen
Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und R3 einen Rest
-CH0-CH0-COOII,
-CH-CH-COOH
-CH-CH-COOH
-COOH
Vorzugsweise kommen Fettalkylpropylendiaminhalbaraide der
Maleinsäure der Formel
R1-NII- (CH2) 3-NH-CO-CH=CH-COOH (II)
in der R1 die obengenannte Bedeutung besitzt, zur Anwendung.
Diese Verbindxmgen können auf einfache Weise durch Umsetzung
von Maleinsäureanhydrid mit einem Fettalkylpropylendiamin in benzolischer Lösung hergestellt werden.
10 9 8 4 7/1763 ÖAD original
179233A
Geeignete Hautsehutzkoraponenten gemäß der Erfindung sind
z. B. Cocosfettalkylpropylendiamin-iiialeinsäurehalbamid,
HexamethylendiaminmaleinKäurehalbamid
HexamethylendiaminmaleinKäurehalbamid
H„N- (CH0) .-NH-CO-CII-CH-COOH
und Diäthylentriaminmaleinsäurehalbamid.
und Diäthylentriaminmaleinsäurehalbamid.
N2N-(CII9) 2-NH-(CH9-GH2)NH-COCH-CH-COOH.
Durch Zusatz der Ilautschutzkomponenton gemäß der Erfindung
£u anionaktiven Tensiden wird dur 50 %-IIenunwort erheblich
heraufgesetzt, d. h. die Verträglichkeit mit Saccharase und
damit allgemein mit Protein wird verbessert. Die den
anionischen Tensiden zu zu stateende Menge der Hautschutzkomponenten gemäß der Erfindung kann in weiten Grenzen
variieren; sie richtet sich nach der angestrebten Hautschutzwirkung und nach der hautirritierenden Wirkung des anionischen Tenside, 'Im allgemeinen werden die Hautscliutzkomponenten in Mengen von etwa 1 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des anionischen Tonsids, eingesetzt. Vorzugsweise kommen Zusätze von 1 bis 15 Gewichtsprozent iu Betracht.
anionischen Tensiden zu zu stateende Menge der Hautschutzkomponenten gemäß der Erfindung kann in weiten Grenzen
variieren; sie richtet sich nach der angestrebten Hautschutzwirkung und nach der hautirritierenden Wirkung des anionischen Tenside, 'Im allgemeinen werden die Hautscliutzkomponenten in Mengen von etwa 1 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des anionischen Tonsids, eingesetzt. Vorzugsweise kommen Zusätze von 1 bis 15 Gewichtsprozent iu Betracht.
In den folgenden Beispielen wird demonstriert, welche deutliche Verbesserung dor Verti'äglieiiKeit mit Saccharase die
erfindungsgeraäßen Ilautschutzkompcneivten bewirken. Die Prüfling
erfolgt mit Hilfe des erwähnten Enzymhommungstestes.
Als Hatitscliutzkomponente wird bislang Cocosfettsäuremonoiithanolamid
empfohlen. Diese Substanz ist zum Vergleich in die Versuchsreihe mit einbezogen worden.
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Ausführung:
- 4
Fw 5814
Reagenzien: Tensidlösung:
Von dom zu prüfenden anioiiakti.ven
Tcnsid wird eine 0,01 m Lösung \\<?vgest
<>] It.
Saccharase-Lösung
5 ml lUni-M' racchara^o-Lo;;un{',
(Invertj.il V., Merck; wurden mit dest Wasser auf 100 till aufgefüllt.
Zuckerlösung:
30 g Saccharaso werden in dost. Wasser gelöst und auf 100 mJ aufgefüllt.
Pufferlösung pH 4,0:
25,2 g Zitronensäure und 240 ml
1 η NaOH werden auf etwa 1 1 aufgefüllt, Dann fügt man 880 ml 0,1 π
Salzsäure zu, mischt und füllt im Moßkolben auf genau 2 1 auf. Die
Lösung ist gegebenenfalls mit Natronlauge oder Salzsäure auf genau pH 4
einzustellen.
In 50 ml Moßkolben wird eine Konzentrationsreihe des zu prüfenden
anionaktiven Tensids, im vorliegenden Fall 0,5, 0,6, 0,7 nl
der O1Ol m Lösung, angesetzt (die geeigneten Konzentrationen
sind in Vorversuchen zu ermitteln). Anschließend gibt man so viel Pufferlösung zu, daß das Volumen im Inkubationsansatz genau
15 ml beträgt.
Für Kontrollversuche werden
a) die Tensid-Lösungen unter Zusatz von 5 ml dest. Wasser und
10 ml Pufferlösung und
109847/1763
BAD ORIGINAL
- 5 - Fw 5814
b) Lösungen ohne Tensidzusatz mit 5 ml Saccharaselösung und
10 ml Pufferlösung angesetzt.
Die Kolben werden verschlossen und 24 Stunden bei 40 C stehen
gelassen. Nach 24 Stunden werden in jeden Meßkolben 25 ml auf
<10°C vorgewärmte Rohrzucker lösung gegeben und mit 40 C warmem
dest. Wasser auf 50 ml aufgefüllt. Mit dieser Mischung wird eine PolarimeterrÖhre gefüllt, die auf 40°C thermostatisiert
wird. Die Probe a) (ohne Enzym) liefert den Ausgangswinkel oC
Diesor OC -Wort gilt als Ausgangswinkel für alle Untersuchungen
Die Probe b) (mit Enzym, ohne Tensid) zeigt den Verlauf einer normalen Rohrzuckerinvoraion. Der nach 300 Minuten erreichte
Drohungswinkel gilt als CC oO für alle Untersuchungen. Bei den
zu untersuchenden Proben wird der Drehungswinkel vor Erreichen
des Maximalwertes, im vorliegenden Fall nach 60 Minuten, bestimmt (oC+) und daraus der Umsetzungsgrad wie folgt errechnet:
OC0 - oCt
% Umsatz -
Die Heramwerte ergeben si.ch dann aus der Differenz zu 100.
% Hemmung « 100 - % Umsatz
Für jede angewandte Konzentration des Tensids wird die Hemmung
in % ermittelt und daraus graphisch der 50 %-Hcramwert für
diti.süs Tensid extrapoliert. In gleicher Weise wird mit den
Te-nsi-d-liösungon unter Zusatz der zu prüfenden Hautschutzkomponeaten
verfahren.
Es wurden folgende: T(MiSiti-Löi;ungeri hergestellt:
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- 6 - Fw 5814
Tensid I
0,382 g (1 mMol) Fettalkoholdiglykoläthersulfat Na-SaIz
auf Basis eines nativen C12-C14 Fettalkoholgemisches im Verhältnis
70 : 30 werden in dest. Wasser gelöst und auf genau 100 ml aufgefüllt.
HautSchutzkomponente: Cocosfettalkylpropylendiamin-
maleinsäurehalbamid.
0,382 g (1 mMol) Fettalkoholdiglykoläthersulfat Na-SaIz auf
Basis eines nativen C12-C14 Fettalkoholgemisches im Verhältnis
70 : 30 und 0,0363 (0,1 mMol) Cocosfettalkylpropylendiaminmaleinsäurehalbamid
werden in dest. Wasser gelöst und auf genau 100 ml aufgefüllt.
Hautschutzkomponente: Hexaraethylendiaminmaleinsäure-
halbamid.
0,382 g (1 mMol) Fettalkoholdiglykoläthersulfat Natrium Salz auf Basis eines nativen C. p-C.« * Fettalkoholgeraisches im Verhältnis
70 : 30 und 0,0214 g (0,1 mMol) Hexamethylendiaminmaleinsäurehalbamid
werden in deHt. Wasser gelöst und auf genau 100 ml aufgefüllt.
Hautschutzkomponente: Diätnylentriaminmaleinsäure-
halbamid.
0,382 g (1 mMol) Fettalkoholdiglykoläthersulfat Natrium Salz
auf Basis eines nativen C,,,-C-. FeLtalkoholgomischcs im Verhältnis
70 : 30 und 0,0201 g (0,1 niMol) Diäthylontriaminmaleinsäurehalbamid
werden in dest. Wasser gelöst und auf g e η au; 1QO m1 au f g e f ü111.
109847/176 3
BAD ORIGINAL
. - 7 — Fw 5814
Beispiel 4 (Vergleichsversuch)
Hautschutzkomponente: Cocosfettsäuremonoäthanolamid.
0,382 g (1 mMol) Fettalkoholdiglykoläthersulfat Natrium Salz
auf. Basis eines nativen ^λο~^λα Fettalkoho!gemisches im Verhältnis
70 : 3O,und 0,0271 g (0,1 mMol) Cocosfettsäuremonoäthanolamid
werden in dest. Wasser gelöst und auf genau 100 ml aufgefüllt.
Tensid II .
0,328 g (1 wMol) eines sekundären Alkansulfonates im Bereich
von 13 bis 17 Kohießstoffatomen »erden in dest. Wasser gelöst
und auf 100 ml aufgefüllt.
Deispiel 5
Hautschutzkomponente: Cocosfettpropylendiaminraaleinsäure-
halbamid.
0,328 (1 mliol) eines sekundären Alkansulfonates mit 13 bis
17 Kohlenstoffatomen und 0,0368 g (0,1 mMol) Cocosfettpropylendiaminmalelnsäurehalbamid
worden in dest. Wasser gelost und auf genau 100 ml aufgefüllt.
Tensid III
0,330 g (1 mMol) oC-Olefinsulfonat mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen
werden in dest. Wasser gelöst und auf genau 100 ml aufgefüllt.
.109-847/1-763
FW 5814
HautSchutzkomponente: Cocosfettpropylendiäminmalein-
säurehalbamid.
0,330 g OT-Olefinsulfonat mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen
und 0,0368 g (0,1 mMol) Coeosfettpropylendiaminmälcinsäurehalbamid
werden in dest. Wasser gelöst und auf genau 100 ml
aufgefüllt.
Von diesen Lösungen wird, wie oben beschrieben, der 50 %-Hemmwert
ermittelt. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle enthalten.
| Beispiel | Tensid I | HautSchutzkomponente (Zusatzmenge 10 Mol %) |
50 %-Hemmwert (mMol/1) |
| 0,42 | |||
| 1 | Cocosfettpropyleiidiamin- maleinsäurehalbamid |
'1,6 | |
| 2 | Hexamethylendiamin- raaleinsäurehalbamid |
1,3 | |
| 3 | Diäthylentriamin- maleinsäurehalbaraid |
1,15 | |
| 4 | Tensid II | Cocosfettsäuremono- äthanolamid |
1,15 |
| Oj 18 | |||
| 5 | Tensid III | Cocosfettpropylendiamin- maleinsäurehalbamid |
0,46 |
| - | 0,2 | ||
| Cocosfettpropylendiamin- | 0,4 |
maIeinsäurehalbamid
1 0 9 847/1763
JBhO
Claims (3)
1. Wasch- und Reinigungsmittel auf Basis anionaktiver Tenside,
dadurch gekennzeichnet, daß sie als Hautschutzkomponente Verbindungen der allgemeinen Formel
R1-NH-R0-NII-CO-R0 (I)
worin R. Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten
Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R«
einen Alkylenrest von 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und Rg einen
Rest
-CIi0-CH0-COOH,
-CH=CII-COOK * .
darstellt, enthalten.
2. Wasch- und Reinigungsmittel gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß sie als HautSchutzkomponente Verbindungen
der Formel
R1-NH-(CH2) 3-NII-CO-CH=CIi-COOH (II)
in der R- Wasserstoff oder einen geradkettigen oder verzweigten
Alkylrest oder Alkenylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet,
enthalten.
109847/1763
- 10 - Fw 5814
3. Wasch- und Reinigungsmittel gemäß Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß sie die Hautschutzkomponenten in Mengen von 1 bis 25 %, bezogen auf das Gewicht der anionischen
Tenside, enthalten.
BAD ORIGINAL 1 0 98 47/1763
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