DE1772974A1 - Electrophotographic process for making images - Google Patents
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üastman Kodak Company, 343 State Street, Rochester, Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerikaüastman Kodak Company, 343 State Street, Rochester, New York State, United States of America
Ülektrophotographisches Verfahren zur Herstellung vonAn electrophotographic process for the production of
BildernImages
Üie Lrfindung betrifft ein elektrophotographisches Verfahren zur Herstellung von Bildern, bei dem ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem leitenden Schientträger, einer darauf aufgetragenen, photoleitfähigen Schicht aus einem praktisch keine Photoleitfähigkeitspersistenz aufweisenden Photoleiter, einem Bindemittel und gegebenenfalls einem Sensibilisator für den Photoleittr, aufgeladen, bild- . gereent belichtet und das erhaltene latente Bild entwickelt wird. The invention relates to an electrophotographic process for the production of images, in which an electrophotographic recording material, consisting of a conductive rail carrier, a photoconductive layer applied thereon made of a photoconductor which has practically no photoconductivity persistence, a binder and optionally a sensitizer for the photoconductor, is charged, images -. reent exposed and the latent image obtained is developed .
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BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
Es ist bekannt, zur Durchführung sog. xerographischer Verfaiiren, beispielsweise zur Durchführung des in der USA-Patentsciirift 2 297 691 beschriebenen xerographischen Verfahrens, ein elektrophotograpiiisches Aufzeichnungsmaterial zu verwenden, welches auf einem Schichtträger eine Schicht aus einem Material enthält, das normalerweise ein Isolator ist. Der elektrische Widerstand des die Isolatorschicht bildenden Haterials ändert sich mit der von der Schicht während einer bildgerechten Belichtung aufgenommenen Menge an auftreffender aktiniscner Strahlung. Derartige, auch als photoleitfähige Aufzeichnungsmaterialien bezeichnete, elektrophotographische ;laterialien werden zunächst, in der Regel im Dunkeln, nach einer Dunkeladaption gleichmäßig aufgeladen, hierauf werden die Aufzeichnungsmaterialien durch eine Vorlage mit aktiniscaem Licht belichtet, wobei das Potential der Oberflächenladung im Verhältnis zur relativen Ünergie des von den verschiedenen Teilen der Vorlage kommenden Lichts unterschiedlich vermindert wird. Die auf dem Aufzeichnungsmaterial zurückbleibende unterschiedliche Oberflächenladung bzw. das erhaltene latente, elektrostatische Bild wird dann dadurch sichtbar gemacht, daß die Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials mit einem sog. Toner in Kontakt gebracht wird. Der Toner oder die Tonerpartikel kann bzw. können sich sowohl in einer isolierenden Flüssigkeit als auch auf trockenen Trägerpartikeln befinden. Durch das Aufbringen des Toners auf die be-It is known to carry out so-called xerographic processes, for example to carry out the xerographic process described in US Pat. The electrical resistance of the material forming the insulator layer changes with the amount of impinging actinic radiation absorbed by the layer during an imagewise exposure. Electrophotographic materials of this kind, also known as photoconductive recording materials, are initially evenly charged, usually in the dark, after adaptation to the dark; the light coming from the different parts of the original is reduced differently. The different surface charge remaining on the recording material or the latent, electrostatic image obtained is then made visible in that the surface of the recording material is brought into contact with a so-called toner. The toner or the toner particles can be located both in an insulating liquid and on dry carrier particles. By applying the toner to the
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lichtete Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials können entweder das Ladungsbild oder die Stellen, von Jenen die Ladung abgeflossen ist, sichtbar gemacht, d. h. entwickelt werden. Der abgelagerte Toner kann entweder, beispielsweise durch Anwendung von Hitze, Druck, Lösungsmitteldampfen und dergl., direkt auf der Oberfläche des Aufzeichnungsmaterials fixiert oder aber auf ein Bildempfangsmaterial übertragen und dort in entsprechender Weise fixiert werden. In ähnlicher Weise kann jedoch auch das latente Bild auf ein zweites Material | übertragen und dort entwickelt werden.exposed surface of the recording material can either the charge image or the places from which the charge has flowed out, made visible, d. H. to be developed. The deposited toner can either, for example, by the application of heat, pressure, solvent vapor and the like. fixed directly on the surface of the recording material or transferred to an image receiving material and fixed there in a corresponding manner. In a similar way however, the latent image can also be transferred to a second material | transferred and developed there.
Hs ist bekannt, zur Herstellung derartiger elektrophotographischer Aufzeichnungsmaterialien die verschiedensten photo": ritfähigen Isolatoren zu verwenden. So ist es beispielsweise bekannt, zum Kopieren von Schriftstücken Aufzeichnungsmater^- lien zu verwenden, die aus einem Träger, einer darauf aufgedampften Schicht aus Selen oder einer Selenlegierung oder einer Schicht von in einem harzartigen Bindemittel dispergieren, photoleitfähigen Zinkoxydteilchen bestehen. 'Hs is known for the production of such electrophotographic Recording materials the most varied of photo ": ritable Use isolators. For example, it is known to use recording materials for copying documents. lien to use that consist of a carrier, a vapor-deposited on it Dispersing a layer of selenium or a selenium alloy or a layer of in a resinous binder, photoconductive zinc oxide particles exist. '
Seit der Entwicklung elektrophotographischer Verfahren ibt ferner die Verwendung der verschiedensten organischen Ve,bL düngen als Photoleiter vorgeschlagen worden. Es konnte eine große Anzahl organischer Verbindungen aufgefunden werde die einen bestimmten Grad an Photoleitfähißkeit aufweisen.Ever since the development of electrophotographic processes furthermore the use of various organic Ve, bL fertilize has been proposed as a photoconductor. A large number of organic compounds could be found which have a certain degree of photoconductivity.
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Zur Durchführung elektrophotographischer Verfahren besonders geeignete Aufzeichnungsmaterialien sind solche, die als Photoleiter optisch transparente, organische Verbindungen entaalten. Solche Auf zeicnnungsniatcrialien können gegebenenfalls durch einen transparenten Schichtträger hindurch, belichtet werden, wodurcn für die Gestaltung der üelichtungsvorricntung ein breiter Spielraum geschaffen wird, h'erden ßeschichtungsuasscn mit solchen Photolcitern auf Schichtträger aufgetragen, so erhält man Aufzeichnungsnaterialien, die mehrmals verwendet werden kennen, d. h. sie können zur Erzeugung weiterer Dilder eingesetzt werden, nachdem der Toner einer vorausgegangenen Lildentwicklung durch Übertragung und/ ader Reinigung entfernt worden ist.Recording materials which are particularly suitable for carrying out electrophotographic processes are those which are known as Photoconductors contain optically transparent, organic compounds. Such Aufzieicnnungsniatcrialien can optionally through a transparent support, exposed where for the design of the lighting device A broad scope is created, h'erden ßeschichtunguasscn When applied to a substrate using such photoliter, recording materials are obtained which be used several times, d. H. they can be used to generate Further dilders can be used after the toner a previous development through transference and / the cleaning has been removed.
liesonders vorteilhafte Photoleiter sind solche, die nur eine geringe oder Keine Photoleitfähigkeitspersistenz aufweisen oder enthalten. Hierzu gehören Photoleiter, die von neuem aufgeladen werden können und nicht die geringsten Spuren des vornerigen Bildes zurückhalten, nachdem sie durch eine Vorlage mit aktinischem Licht belichtet und erneut aufgeladen worden sind. Zur Gruppe dieser Photoleiter gehören sowohl organische und organometallische als auch einige anorganische photοleitfähige Verbindungen.Particularly advantageous photoconductors are those which have or contain little or no photoconductivity persistence. These include photoconductors that can be recharged and do not retain the slightest traces of the previous image after they have been exposed to actinic light through an original and recharged . This group of photoconductors includes organic and organometallic as well as some inorganic photoconductive compounds.
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In vielen Fällen hat es sich als vorteilhaft erwiesen, wenn die reproduzierten Bilder eine hone Auflösung besitzen. Die Auflösung wird hierbei als Anzahl Striche pro mm gemessen und angegeben. Bilder hoher Auflösung werden z. B. beider Herstellung von Kopien von Mikrofilmen benötigt. Im I^dealfall sollen beim Vervielfältigen von Mikrofilmen exakte Kopien der als Vorlage dienenden Mikrofilmbildausschnitte erhalten werden, die gegenüber dem Original keinen Verlust an Auflösung zeigen. fIn many cases it has proven to be advantageous if the reproduced images have a high resolution. the The resolution is measured and specified as the number of lines per mm. High resolution images are e.g. B. in production of copies of microfilms needed. In the ideal case, exact copies of the microfilms should be reproduced Microfilm image sections serving as a template are obtained which have no loss of resolution compared to the original demonstrate. f
Aufgabe der Erfindung war es, ein Verfahren zur Herstellung elektrophotographischer bilder mit hoher Auflösung anzugeben. The object of the invention was to provide a method for producing electrophotographic images with high resolution.
Der Erfindung lag die Erkenntnis zugrunde, daß sich die gestellte Aufgabe dadurch lösen läßt, wenn man das elektrophotographische Aufzeichnungsina ter ial vor dem Aufladen einer Lichtadaption aussetzt. * The invention was based on the knowledge that the problem can be solved if the electrophotographic recording material is exposed to light adaptation before charging. *
Gegenstand der Erfindung ist somit ein elektrophotographisches Verfahren zur Herstellung von Bildern, bei dem ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem leitenden Schichtträger, einer darauf ■··.!^getragenen, photoleitfähigen Sc licht aus ainem praktisch keine Photoleitfähig-keitspersistenr. aufweisenden Hiötoleiter, einem Bindemittel und gegebenenfalls einem Sensibilisator tür den Photoleiter,The invention is thus an electrophotographic process for producing images, in which an electrophotographic Recording material, consisting of a conductive layer support, a photoconductive one carried thereon From a single point of view there is practically no persistence of photoconductivity. having Hiöto conductor, a binder and possibly a sensitizer for the photoconductor,
ο u s te 3 » / ν; ο;ο u s te 3 »/ ν; ο;
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aufgeladen, bildgerecht belichtet und das erhaltene latente Bild entwickelt wird, dadurch gekennzeichnet, daß man das Aufzeicnnungsmaterial vor dem Aufladen einer Belichtung mitcharged, exposed in accordance with the image and the latent image obtained is developed, characterized in that the Record material prior to charging an exposure with
4
mindestens 10,76 χ 10 Lux-Sekunden unterwirft.4th
Subject to at least 10.76 χ 10 lux seconds.
Dadurch, daß man das Aufzeichnungsmaterial vor dem Aufladen einer genügend langen Lichtadaption aussetzt, besitzt überfc raschenderweise das damit hergestellte Bild eine höhere Auflösung als ohne Lichtadaption. Dieses hohe Auflösevermögen bleibt dein Aufzeichnungsmaterial auch dann erhalten, wenn es nach de~ bildgerechten Belichtung mit aktinischem Licht und vor der Entwicklung längere Zeit im Dunkeln gelagert wird. Im Gegensatz dazu verliert ein elektrophotographisches Material, das vor der Aufladung keiner Lichtadaption ausgesetzt wurde, bei der Lagerung vor der Entwicklung sein Auflösevermögen. Ein Aufzeichnungsmaterial, das erfindungsgemäß vor seiner Aufladung als Ganzes belichtet wurde, kann nach der bildgerechten Belichtung und vor der Entwicklung mindestens etwa 1 Stunde oder mehr im Dunkeln aufbewahrt werden, ohne daß die Auflösung des oei der Belichtung erzeugten Bildes wesentlich beeinflußt wird.By exposing the recording material to a sufficiently long light adaptation before charging, überfc surprisingly, the image produced with it has a higher resolution than without light adaptation. This high resolution your recording material is retained even if it is stored in the dark for a long time after exposure to actinic light and before development. in the In contrast, an electrophotographic material that has not been exposed to light adaptation prior to charging will lose its resolving power in storage before development. A recording material according to the invention before it is charged as a whole can be exposed for at least about 1 hour after the image-appropriate exposure and before development or more can be kept in the dark without significantly affecting the resolution of the image produced during exposure will.
Bei Durchführung des Verfahrens der Erfindung wird somit ein elaktrophotcgrsphisches Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem leitenden Schichtträger und mindestens einerWhen the method of the invention is carried out, an electrophotographic recording material is thus formed of a conductive substrate and at least one
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BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
darauf aufgetragenen, photoleitfähigen Schicht als Ganzes belichtet^ aufgeladen, bildgerecat belichtet und entwickelt. photoconductive layer applied to it, exposed as a whole, charged, exposed and developed in a picture-free manner.
Die Lichtadaption des Aufzeicnnungsmaterials 3<aim durch bloße !»eliCiitung, beispielsweise η it normalen Raumlicat ort er Sonnenlicht, erfolgen, iiei höheren Licatrntens!taten sind entsprecneixd kürzere Belichtungszeiten erforderlich als bei niedrigeren Liciitintensitäten. iiährend in der Regel die geringste ßeliciitung, die zur iierstellung photograpuischer bilder nit erhöhter Auflösung erforderlich ist, 10,76 χ ίο Lux-3ela'T den, d. h. 10 foot-candle-seconds ? '»etrU.it ^ ist lie maximale Belichtung von der Stabilität der jeweils v; r-'-'nüefen photoleitfähigen Scüiclit abhängig, jjormplerwei.se ist ei- jedoch nicht zweckmäßig, eine höhere belichtung als 1O}76 x 10"The light adaptation of the recording material takes place through mere elimination, for example with normal room lighting, and with higher light intensities, shorter exposure times are required than with lower light intensities. While as a rule the lowest resolution required to produce photographic images with increased resolution is 10.76 χ ο Lux-3ela'T den, ie 10 foot-candle-seconds ? '»EtrU.it ^ is lie maximum exposure from the stability of each v; r -'- 'nüefen photoconductive scüiclit dependent, jjormplerwei.se is a- but not expedient, a higher exposure than 1O } 76 x 10 "
Lux-Sekunden, d. h. 10 foot-can<He-seconds> ruf das clekfrophotographische Material einwirken zu lassen, da die hierbei noen erreichbare weitere Zunahme der Auflösung im Vergleich zur eingestrahlten Lichtmenge nur gering ist. Vorzugsweise belichtet man die genannten elektropuotographischen oderLux seconds, i.e. H. 10 foot-can <He-seconds> call the clekfrophotographic Allow the material to act, as the further increase in resolution that can be achieved in comparison is only small to the amount of irradiated light. The said electrophotographic or is preferably exposed
4 pnotoleitfähigen Materialien etwa 6 5,64 χ 10 bis etwa 65,64 χ 10 Lux-Sekunden. Durch die angewandten Lichtmengen wird die Stabilität der verschiedensten Photoleiter praktisch nicht beeinflußt. 4 pnotoconductive materials about 6 5.64 χ 10 to about 65.64 χ 10 lux seconds. By the amount of light used the stability of the various photoconductors is practically not affected.
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Nachdem das Aufzeichnungsmaterial erfindungsgemäß einer Lichtadaption ausgesetzt wurde, sollte es möglichst schnell aufgeladen und bildgerecht belichtet werden. Wird nämlich das Aufzeichnungsmaterial nach der Lichtadaption längere Zeit im Dunkeln aufbewahrt, so vermindert sich sein Auflösevermögen etwas. So beginnt beispielsweise ein Aufzeichnungsmaterial, das 65,64 χ 10 Lux-Sekunden belichtet wurde, sein Auflösevermögen zu verlieren, wenn es mehr als 24 Stunden lang im Dunkeln aufbewahrt wird.After the recording material has been adapted to light according to the invention exposed, it should be charged as quickly as possible and exposed appropriately. That will be If recording material is kept in the dark for a long time after adapting to light, its resolving power is reduced some. For example, a recording material begins that was exposed for 65.64 χ 10 lux seconds, its resolving power lose if left in the dark for more than 24 hours.
Die zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung geeigneten Aufzeichnungsmaterialien können in üblicher Weise hergestellt werden, beispielsweise kann eine Dispersion oder Lösung einer photoleitfähigen Verbindung mit einem Bindemittel gemischt und hierauf auf einen Träger aUgetragen oder zur Herstellung einer selbsttragenden Schicht verwendet werden. Gegebenenfalls können auch Mischungen von Photoleitern der angegebenen Eigenschaften oder Mischungen solcher Photoleiter mit anderen bekannten Photoleitern verwendet werden.The recording materials suitable for carrying out the process of the invention can be produced in a customary manner be, for example, a dispersion or solution of a photoconductive compound mixed with a binder and then applied to a support or for production a self-supporting layer can be used. If appropriate, mixtures of photoconductors of the specified Properties or mixtures of such photoconductors with other known photoconductors can be used.
Die Aufzeichnungsmaterialien können die verschiedensten Zusätze, wie beispielsweise spektrale Sensibilisatoren und/ oder die Empfindlichkeit steigernde Verbindungen, enthalten.The recording materials can contain a wide variety of additives, such as spectral sensitizers and / or sensitivity enhancing compounds.
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Die beim Verfahren der iirfindung verwendeten Aufzeichnungsmaterialien können organische, organometallische oder anorganische Photoleiter mit nur geringer oder praktisch keiner Piioto le it fähigke it sper s ist enz enthalten.The recording materials used in the process of the invention can organic, organometallic or inorganic photoconductors with little or practically none Piioto le it ability sper s is included.
üin typischer anorganischer Photoleiter ohne Photoleitfähigkeitspersistenz ist Selen. Typische organometallische Verbindungen sind die organischen Derivate von Metallen der Grup- g pe IVa und Va des Periodensystems, wobei diese am Metallatom mindestens einen Aminoarylrest enthalten. Beispiele fur derartige organometallische Verbindungen sind Triphenyi-p-dialkylaminophenylderivate von Silicium, Germanium, Zinn und Blei sowie die tri-p-Dialkylaminophenylderivate von Arsen, Antimon, Phosphor und Wismut.A typical inorganic photoconductor with no photoconductivity persistence is selenium. Typical organometallic compounds are the organic derivatives of metals of group-g pe IVa and Va of the periodic table, which contain at least one Aminoarylrest on the metal atom. Examples of such organometallic compounds are triphenyl-p-dialkylaminophenyl derivatives of silicon, germanium, tin and lead and the tri-p-dialkylaminophenyl derivatives of arsenic, antimony, phosphorus and bismuth.
Vorzugsweise entnalten die beim Verfahren der iirfindung verwendeten elektrophotographischen Materialien als organische Piiotoleiter sog. "organische Amin-Photoleiter". Derartige organische Photoleiter sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen Aminorest enthalten. Geeignete, spektral sensibilisierbare, organische Photoleiter sind demzufolge z. Ii. Arylamine, d, h. Diarylamine, wis Diphenylamin, Dinaphthylamin, Ν,Ν-Diphenylbenzidin, iWhenyl-l-naphthyl- amin, N-Phenyl-2-naphthylaJütn, N,N-DipheRyl"p-phenyl£ndiamin,The electrophotographic materials used in the process of the invention preferably contain so-called "organic amine photoconductors" as organic piotoconductors. Such organic photoconductors are characterized in that they contain at least one amino radical. Suitable, spectrally sensitizable, organic photoconductors are therefore z. Ii. Arylamines, i.e. Diarylamine, wis diphenylamine, dinaphthylamine, Ν, Ν-diphenylbenzidine, iWhenyl-l-naphthylamine , N-phenyl-2-naphthylaJutn, N, N-DipheRyl "p-phenyl £ ndiamin,
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BADBATH
- ίο -- ίο -
2-Carboxy-5-chlor-4l-methoxydiphenylaniin, p-Anilinophenol, NjN-Di-Z-naphthyl-p-phenylendianiin, 4,4"-Benzyliden-bis-(Ν,Ν-diäthyl-m-toluidin), sowie die in der USA-Patentschrift 3 240 597 beschriebenen Diarylamine oder Triarylamine, d. h. nicJitpolymere Triarylamine, wie Triphenylarain, Ν,Ν,Ν',Ν1-Tetraphenyl-m-phenylendiainin, 4-Acetyltriphenylamin, 4-Ilexanoyltriphenylamin, 4-Lauroyltriphenylamin, 4-Hexyltriphenylamin, 4-Dodecyltriphenylarain, 4,4I-Bis(diphenylamin)-benzil oder 4,4'-Bis(diphenylamine)benzophenon, und polymere Triarylainine, wie beispielsweise Poly/~N,4"-(NfN',N'-triphenylbenzidin)_7, Polyadipyltriphenylamin, Polysebacyltriphenylamin, Polydecamethylentriphenylamin, PoIy-N-(4-vinylphenyl)diphenylamin oder PoIy-N-(vinylplienyl) -α,α · -dinaphthyl· amin. Andere geeignete "organische Amin-Photoleiter" werden ζ. B. injder USA-Patentschrift 3 180 730 beschrieben.2-carboxy-5-chloro-4 l -methoxydiphenylaniine, p-anilinophenol, NjN-Di-Z-naphthyl-p-phenylenedianiine, 4,4 "-benzylidene-bis- (Ν, Ν-diethyl-m-toluidine), and the diarylamines described in US Patent 3,240,597 or triarylamines, ie nicJitpolymere triarylamines as Triphenylarain, Ν, Ν, Ν ', Ν 1 -Tetraphenyl-m-phenylendiainin, 4-Acetyltriphenylamin, 4-Ilexanoyltriphenylamin, 4-Lauroyltriphenylamin, 4-hexyltriphenylamine, 4-dodecyltriphenylarain, 4,4 I -bis (diphenylamine) benzil or 4,4'-bis (diphenylamine) benzophenone, and polymeric triarylainins, such as poly / ~ N, 4 "- (N f N ' , N'-triphenylbenzidine) _7, polyadipyltriphenylamine, polysebacyltriphenylamine, polydecamethylene triphenylamine, poly-N- (4-vinyl phenyl) diphenylamine or poly-N- (vinylplienyl) -α, α-dinaphthylamine. Other suitable "organic amine photoconductors" are ζ. In U.S. Patent 3,180,730.
Weitere, zur Herstellung der im Rahmen des Verfahrens der ) iirfindung verwendeten Aufzeichnungsmaterialien geeignete, spektral sensibilisierbare Photoleiter sind aus der USA-Patentschrift 3 265 496 bekannt. Hierbei handelt es sich um Photoleiter der folgenden allgemeinen Formel:Further, suitable for the production of recording materials used in the process of) iirfindung spectral sensitization photoconductors are known from USA-patent 3,265,496. This is to photoconductor the following general formula:
G — Γ H-A-] QG - Γ H-A-] Q
worin bedeuten:where mean:
A einen ein- oder mehrkernigen, d. h. kondensierten oder linearen, zweiwertigen, aromatischen Rest, beispielsweise einen Phenylen-, Naphthylen-, Biplienylen- oder Binaphthylenrest, oder einen substituierten, zweiwertigen, aromatischen Rest des beschriebenen Typs, welcher durch einen Acylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z, B. einen Acetyl-, Propionyl- oder Butyrylrest, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. einen Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylrest, einen Alke:· ~ rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. einen Methoxy-,, Äthoxy-, Propoxy- oder Pentoxyrest, oder einen Nitrorest substituiert sein kann;A is a mononuclear or polynuclear, d. H. condensed or linear, divalent, aromatic radical, for example a phenylene, naphthylene, biplienylene or binaphthylene radical, or a substituted, divalent, aromatic radical of the type described, which by an acyl radical with 1 to 6 carbon atoms, for example an acetyl, propionyl or butyryl radical, a Alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms, e.g. B. a methyl, ethyl, propyl or butyl radical, an alkene: · ~ rest with 1 to 6 carbon atoms, e.g. B. a methoxy ,, Ethoxy, propoxy or pentoxy radical, or a nitro radical may be substituted;
A1 einen ein- oder mehrkernigen, d. h. entweder kondensierten oder linearen,einwertigen, aromatischen Rest, beispielsweise einen Phenyl-, IJaphthyl- oder Biphenylrest, oder einen substituierten einwertigen, aromatischen Rerdes beschriebenen Typs, welcher durch einen Acylrest ui:t 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. einen Acetyl-, Propionyl- oder Butyrylrest, einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. einen Methyl-, Äthyl-, Propyl· oder Butylrest, einen Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. einen Methoxy-, Propoxy- oder Pentoxyrest oder einen Hitrorest substituiert sein kann;A 1 is a mono- or polynuclear, ie either condensed or linear, monovalent, aromatic radical, for example a phenyl, IJaphthyl- or biphenyl radical, or a substituted monovalent, aromatic radical of the type described, which by an acyl radical ui: t 1 to 6 carbon atoms , e.g. B. an acetyl, propionyl or butyryl radical, an alkyl radical having 1 to 6 carbon atoms, e.g. B. a methyl, ethyl, propyl or butyl radical, an alkoxy radical having 1 to 6 carbon atoms, e.g. B. a methoxy, propoxy or pentoxy radical or a Hitrorest can be substituted;
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Q ein Wasserstoff- oder Iialogenatom oder einen aromatischen Arainorest, z. ß. einen A'NII-Rest;Q is a hydrogen or halogen atom or an aromatic one Arainorest, e.g. ß. an A'NII residue;
G ein Wasserstoffatorn, einen ein- oder mehrkernigen,G is a hydrogen atom, a mononuclear or polynuclear,
d. h. entweder kondensierten oder linearen, einwertigen, aromatischen Rest, z. B. einen Phenyl-, Naphthyl- oder Biphenylrest, einen substituierten aromatischen Rest des beschriebenen Typs, welcher durch einen Alkylrest, einen Alkoxyrest, einen Acylrest oder einen iiitrorest substituiert sein kann, oder einen Poly-C4'-vinylphenyl) ■ rest, der an das Stickstoffatom über ein Kohlenstoffatom des Phenylrestes gebunden ist, undd. H. either condensed or linear, monovalent, aromatic radical, e.g. B. a phenyl, naphthyl or Biphenyl radical, a substituted aromatic radical of the type described, which is represented by an alkyl radical, an alkoxy radical, an acyl radical or a nitro radical may be substituted, or a poly-C4'-vinylphenyl) ■ rest which is bonded to the nitrogen atom via a carbon atom of the phenyl radical, and
b = eine ganze Zahl von 1 bis 12.b = an integer from 1 to 12.
Zur Herstellung der zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung verwendeten Aufzeichnungsmaterialien besonders geeignete Photoleiter sind Polyarylalkane des in der USA-Patentfranzösischen Patentschrift schrift 1 383 4Ö1 und der )U0fteiXimi<^»M3dW^ No. 1 519 059 ueschriebenen Typs. Zu d,iesen Photolcitern gehören LeukoLasen von Uiaryl- oder Triarylmethanfarbstoffsalzcn, 1,1,1-Triarylalkane, in denen der Alkananteil aus mindestens 2 Kohlenstoffatomen besteht, sowie Tetraarylmethane. üie beiden zuletzt genannten Klassen von Photoleitern, bei denen jeweils mindestens einer der an den Alkan- oder Methanresten hängenden Arylreste durch einen Aminorest substituiert ist, sind keine Leukobasen.Particularly suitable for the production of the recording materials used to carry out the process of the invention Photoconductors are polyarylalkanes described in the United States patent French patent scripture 1 383 4Ö1 and the) U0fteiXimi <^ »M3dW ^ No. 1 519 059 inscribed type. To these photoliter include leuco lasers from uriaryl or triaryl methane dye salts, 1,1,1-Triarylalkanes, in which the alkane content consists of consists of at least 2 carbon atoms, as well as tetraaryl methanes. üie last two classes of photoconductors mentioned each of which has at least one of the alkane or methane residues hanging aryl radicals is substituted by an amino radical are not leuco bases.
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!besonders vorteilhafte Polyarylalkan-Pnotoleiter lassen sich durch die folgende Formel wiedergeben:! Particularly advantageous polyarylalkane pnotoconductors can be represented by the following formula:
C—IiC-II
worin bedeuten:where mean:
D, h und G jeweils einen Arylrest undD, h and G each represent an aryl radical and
J ein ivasserstoffatom oder einen Alkyl- oderJ is hydrogen or an alkyl or
Arylrest, wobei ^iIt, daß mindestens einer der Reste ΰ, E und G durch einen Aminorest substituiert ist.Aryl radical, where ^ iIt that at least one of the radicals ΰ , E and G is substituted by an amino radical.
Die an den zentralen Kohlenstoffatomen hängenden Arylreste sind vorzugsweise Phenylreste, obwohl sie auch aus Naplithylresten bestehen können. Die einzelnen Arylreste können gege- έ benenfalls auch in ortho-, meta- oder para-Stellung durch Alkyl- und AlKoxyreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatoiften, hydroxyreste oder iialogenatome substituiert sein. Vorzugsweise handelt es sich bei den genannten Arylresten um in ortho~Stellung substituierte Phenylreste. Die einzelnen Ar> Ireste können jedoch auch miteinander verbunden odercyclisiert sein, wobei beispielsweise ein Fluorenrest gebildet wird.The aryl radicals attached to the central carbon atoms are preferably phenyl radicals, although they can also consist of naplithyl radicals. The individual aryl groups may gege- έ appropriate, also in the ortho, meta or para-position by alkyl and alkoxy radicals having 1 to 8 Kohlenstoffatoiften, hydroxy or iialogenatome be substituted. The aryl radicals mentioned are preferably ortho-substituted phenyl radicals. The individual Ar> Ir radicals can, however, also be connected to one another or cyclized, in which case, for example, a fluorene radical is formed.
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Der Aminosuustituent läßt sich beispielsweise durch die FormelThe amino substituent can be, for example, by the formula
-N-N
wiedergeben, worin die Reste L einzeln jeweils Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Wasserstoffatome, Arylreste oder ™ gemeinsam die zur Vervollständigung eines 5- oder 6-gliedrigen, heterocyclischen, stickstoffhaltigen Ringes, z. B. eines ilorpholino-, Pyridyl- oder Pyrrylringes, erforderlichen Atome bedeuten.represent, wherein the radicals L individually each alkyl radicals with 1 to 3 carbon atoms, hydrogen atoms, aryl radicals or ™ together to complete a 5- or 6-membered, heterocyclic, nitrogen-containing ring, z. B. an ilorpholino, pyridyl or pyrryl ring, mean required atoms .
Mindestens einer der Reste D, E und G ist vorzugsweise ein p-Dialkylaminophenyl-rest. Ist der Rest J ein Alkylrest, so besteht dieser Alkylrest ganz allgemein aus 1 bis 7 Kohlenstoffatomen. At least one of the radicals D, E and G is preferably a p-dialkylaminophenyl radical. If the radical J is an alkyl radical, this alkyl radical generally consists of 1 to 7 carbon atoms.
Geeignete Polyarylalkan-Photoleiter sind z. B.:Suitable polyarylalkane photoconductors are, for. B .:
4,4 f -iienzyliden-bis (Ν,Ν-diäthyl-m-toluidin)4,4 f -iienzylidene-bis (Ν, Ν-diethyl-m-toluidine)
41j 4"-Diafflino-4-dimethylaminc-2',2"-dimethyltriphenylmethan 4 1 j 4 "-Diafflino-4-dimethylaminc-2 ', 2" -dimethyltriphenylmethane
4',4"-Bis(uiäthyiamino)-2,6-dichlor-2f,2"-dimethyltriphenylmethan 4 ', 4 "-bis (uiäthyiamino) -2,6-dichloro-2 f , 2" -dimethyltriphenylmethane
4' ,4"-Bis(diäthylamino)-2· ,2lf-dimethyldiphenylnaphthyl-4 ', 4 "-Bis (diethylamino) -2 ·, 2 lf -dimethyldiphenylnaphthyl-
metiisnmetiisn
00S83S/17O400S83S / 17O4
21,2"-Dimethy1-4,4',4"-tris(dimethylamino)triphenylmethan 4'i4"^Bis(diäthylamino)-4-dimethylamino-2I,2"-dimethyltriphenylmethan 2 1, 2 '-Dimethy1-4,4', 4 "-tris (dimethylamino) triphenylmethane 4 'i 4" ^ bis (diethylamino) -4-dimethylamino-2 I, 2 "-dimethyltriphenylmethane
4'e4"-Bis(diäthylamino)-2-chlor-2t,2"-dimethyl-4-dimethylaminotriphenylmethan 4 ' e 4 "-bis (diethylamino) -2-chloro-2 t , 2" -dimethyl-4-dimethylaminotriphenylmethane
41 ,4"-Bis (diäthylamino)~4-dimethylamino-2>21, 2"-trimethyltriphenylmethan 4 1 , 4 "-bis (diethylamino) ~ 4-dimethylamino-2 > 2 1 , 2" -trimethyltriphenylmethane
4,4"-Bis(dimethylamine)-2-chlor-2·,2"-dimethyltriphenylmethan 4,4 "-bis (dimethylamine) -2-chloro-2 ·, 2" -dimethyltriphenylmethane
41 ,4"-Bis(dimethylamine)-21 ,2M-dimethyl-4-methoxytriphenylraethan |4 1 , 4 "-bis (dimethylamine) -2 1 , 2 M -dimethyl-4-methoxytriphenylraethane |
Bis(4-diäthylamino)-1,1,1-triphenyläthan Bis(4-diäthylamino)tetraphenylmetnan 4· ,4lf-Bis(benzyläthylamino)-2l ,2"-dimethyltriphenylmethan 4·,4"-Bis(diäthylamino)-2',2"-diäthoxytriphenylmethan 4,4'-Bis(dimethylamine)-1,1,1-triphenyläthan 1-(4-N,N-Dimethylaminophenyl)-l,l-diphenyläthan 4-DimethylaminotetraphenylmethanBis (4-diethylamino) -1,1,1-triphenyläthan bis (4-diethylamino) tetraphenylmetnan 4 x, 4 lf -bis (benzyläthylamino) -2 l, 2 "4 · -dimethyltriphenylmethane, 4" -bis (diethylamino) - 2 ', 2 "-diethoxytriphenylmethane 4,4'-bis (dimethylamine) -1,1,1-triphenylethane 1- (4-N, N-dimethylaminophenyl) -1, l-diphenylethane 4-dimethylaminotetraphenylmethane
4-Diäthylaminotetraphenylmethan4-diethylaminotetraphenylmethane
Andere geeignete Photoleiter sind ζ. B. die in 4-Stellung " durch einen Diary lain inoxest substituierten Chalcone. Solche Verbindungen sind niedrigmolekulare, nicht-polymere Ketone der allgemeinen Formel:Other suitable photoconductors are ζ. B. the in 4-position " Chalcones substituted by a diary lain inoxestate. Such Compounds are low molecular weight, non-polymeric ketones with the general formula:
CtI = CIi — C RCtI = CIi - C R
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worin die Reste R, und R- jeweils gegebenenfalls substituierte Pnenylreste sind. R2 ist vorzugsweise ein Phenylrest der Formel:wherein the radicals R, and R- are each optionally substituted pnenyl radicals. R 2 is preferably a phenyl radical of the formula:
worin die Reste R, und R. jeweils Arylreste, aliphatische Reste mit 1 bis 12 Fohlenstoffatomen, wie beispielsweise Alkylreste mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder Wasserstoffatome aarstellen, besonders vorteilhafte Photoleiter sind Verbindungen der angegebenen Formel, worin die Reste R1 jeweils gegebenenfalls substituierte Phenylreste sind und der Rest R2 ein Diphenylamine- oder Dimethylaminorest oder ein Wasserstoffatom ist.wherein the radicals R and R. each represent aryl radicals, aliphatic radicals with 1 to 12 carbon atoms, such as alkyl radicals with preferably 1 to 4 carbon atoms, or hydrogen atoms, particularly advantageous photoconductors are compounds of the formula given, in which the radicals R 1 each optionally substituted Are phenyl radicals and the radical R2 is a diphenylamine or dimethylamino radical or a hydrogen atom.
Zur Sensibilisierung der photoleitfähigen Schichten von im Rahmen des Verfanrens der Erfindung verwendeten Aufzeichnungmaterialien können die verschiedensten bekannten Sensibilisatoren, wie z. ü. Pyrylium-, Thiapyrylium- und Selenapyryliumfarbstoffsalze des in der USA-Patentschrift 3 250 615 beschriebenen Typs, Fluorene, wie beispielsweise 7,12-I)ioxo-13-dibenzo(a,h)-fluoren; 5,10-Dioxo-4a,ll-diazabenzo(b)fluoren; 3,13-i)ioxo-7-oxadibenzo(b,g)fluoren und dergl.; aromatische Witroverüindungen des in der USA-Patentschrift 2 610120For sensitizing the photoconductive layers of recording materials used in the context of the process of the invention can use a wide variety of known sensitizers, such as. ü. Pyrylium, thiapyrylium and selenapyrylium dye salts of the type described in U.S. Patent 3,250,615, fluorenes such as 7,12-I) ioxo-13-dibenzo (a, h) fluorene; 5,10-dioxo-4a, ll-diazabenzo (b) fluorene; 3,13-i) ioxo-7-oxadibenzo (b, g) fluorene and the like; aromatic Witro compounds described in U.S. Patent 2,610,120
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beschriebenen Typs, Anturone des in der USA-Patentsciirift 2 670 285 beschriebenen Typs, Ciiinone des in der USA-Patentscurift 2 670 2 86 Geschriebenen Typs, benzophenone des in der USA-Patentschrift 2 6 70 23 7 beschriebenen Typs, fniazole des in uer USA-Patentscurift 2 732 301 beschriebenen Typs, ilineralsäuren, Caroonsauren, wie beispielsweise 'laleinsäure, Dicnloressigsäure und Salicylsäure, Sulfon- und Phosphorsäuren sowie uie verschiedensten Farbstoffe, wie beispielsweise Triphenylmetnan-, Diarylmethan-, Thiazin-, Azin-, Oxazin-, Xantaen-, Phthalein-, Acridin-, Azo- und Anthrachinonfarbstoffe, sowie zahlreiche andere Sensibilisierungsfarbstoffe verwendet werden. Vorzugsweise werden zum Sensibilisieren der photoleitfähigen Schichten Pyrylium- und Tniapyryliumsalze, Fluorene, Carbonsäuren sowie Tripnenylmethanfarbstoffe verwendet.type described, Anturons of the United States patent specification 2,670,285, Ciiinone des. U.S. Patent Curift 2 670 2 86 Written type, benzophenone des in US Pat. No. 2,670,237, fniazoles of the type described in US Pat. No. 2,732,301, ilineral acids, carous acids, such as' laleic acid, Dichloroacetic acid and salicylic acid, sulfonic and phosphoric acids as well as a wide variety of dyes, such as triphenylmetnane, Diarylmethane, thiazine, azine, oxazine, xantaen, phthalein, acridine, azo and anthraquinone dyes, as well as numerous other sensitizing dyes can be used. Preferably be used to raise awareness the photoconductive layers pyrylium and tniapyrylium salts, Fluorene, carboxylic acids and tripnenylmethane dyes are used.
üie Sensibilisatoren können in üblicher Weise in die beschichtungsmasse eingearbeitet werden. Die Verwendung eines Sensibilisators ist jedoch nicht unbedingt erforderlich. Da jedoch bereits relativ geringe Sensibilisatormengen zu einer beträchtlichen Verbesserung der Empfindlichkeit der photoleitfähigen Schichten führen, werden den Schichten vorzugsweise Sensibilisatoren einverleibt. Diejenige Sensibilisatorkon- zentration, mit deren Hilfe eine wirksame Steigerung der Emp findlichkeit der Schichten erreicht werden kann, kann sehr üie sensitizers can be incorporated into the coating composition in the usual way. However, the use of a sensitizer is not absolutely necessary. However, since even relatively small amounts of sensitizer lead to a considerable improvement in the sensitivity of the photoconductive layers, sensitizers are preferably incorporated into the layers. That sensitizer concentration with the help of which an effective increase in the sensitivity of the layers can be achieved can be very
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verscixieden sein. Die optimale Konzentration hängt jedoch in jedem Falle von dem speziellen Pliotoleiter und dem jeweils verwendeten Sensibilisator ab. In der Regel werden die Sensibilisatoren in Konzentrationen von etwa 0,0001 bis etwa 30 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der filmbildenden Beschichtungsmasse, verwendet. Zweckmäßig setzt man den Sensibilisator der Beschichtungsiuasse in einer Menge von etwa 0,005 ^ bis etwa 5,0 Gew.-^, bezogen auf das Gesamtgewicht der Bescniciitungsmasse, zu.be different. The optimal concentration, however, depends in each case on the particular plioto conductor and the particular one used sensitizer. Usually the sensitizers are used in concentrations from about 0.0001 to about 30% by weight, based on the weight of the film-forming coating compound, used. It is expedient to add the sensitizer to the coating in an amount of about 0.005 ^ to about 5.0% by weight, based on the total weight of the coating mass, to.
Zar Herstellung photoleitfähiger Schichten von im Rahmen des Verfahrens der Erfindung verwendeten Aufzeichnungsmaterialien werden als Bindemittel übliche, bekannte, vorzugsweise filmbildende polymere Bindemittel mit relativ hohem dielektrischen Widerstand verwendet. Bei diesen Bindemitteln handelt es sich um fumbildende Träger mit einer guten elektrischen Isolationsfänigkeit. Hierzu gehören z. B. Styrol/Butadien-Mischpoly- * merisate; Siliconharze; Styrol/Alkyd-Harze; Silicon-Alkydliarze; Soya-Alkyd-Ilarze; Poly (vinylchlorid) ; Poly (vinylidenchlorid) ; Vinylidenchlorid/Acrylnitril-Mischpolymerisate; Poly(vinylacetat); Vinylacetat/Vinylchlorid-Mischpolymerisate; Poly(vinylacetale), wie beispielsweise Poly(vinylbutyral); Polyacryl- und -methacrylsäureester, wie beispielsweise Poly(methylmethacrylat), Poly(n-butylmethacrylat) und PoIy-(isobutylmethacrylat); Polystyrol; nitrierte Polystyrole; For the production of photoconductive layers of recording materials used in the context of the process of the invention, conventional, known, preferably film-forming polymeric binders with a relatively high dielectric resistance are used as binders. These binders are film-forming carriers with good electrical insulation properties. These include B. styrene / butadiene copolymers *; Silicone resins; Styrene / alkyd resins; Silicone alkyd resins; Soya alkyd Ilarze; Poly (vinyl chloride); Poly (vinylidene chloride); Vinylidene chloride / acrylonitrile copolymers; Poly (vinyl acetate); Vinyl acetate / vinyl chloride copolymers; Poly (vinyl acetals) such as poly (vinyl butyral); Polyacrylic and methacrylic acid esters, such as, for example, poly (methyl methacrylate), poly (n-butyl methacrylate) and poly (isobutyl methacrylate); Polystyrene; nitrated polystyrenes;
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Polymethylstyrol; Polyisobutylen; Polyester, wie beispielsweise Poly(äthylenalkaryloxyalkylenterephthalat); Phenolformaldehydharze; Ketonharze; Polyamide; Polycarbonate; Polythiocarbonate und Poly(äthylenglykol-bishydroxyäthoxyphenylpropanterephthalat). Polymethylstyrene; Polyisobutylene; Polyester such as Poly (ethylene alkaryloxyalkylene terephthalate); Phenol-formaldehyde resins; Ketone resins; Polyamides; Polycarbonates; Polythiocarbonates and poly (ethylene glycol bishydroxyethoxyphenylpropane terephthalate).
Verfahren zur Herstellung solcher iiarze sind bekannt. So können beispielsweise Styrol-Alkydharze nach den in den USA- Λ Patentschriften 2 361 019 und 2 258 423 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Andere Bindemittel, die ebenfalls in photoleitfähigen Schichten von Auf zeiclmungsmaterialien nach der Erfindung Verwendung finden können, sind beispielsweise Paraffine, Mineralwachse und dergleichen.Processes for the production of such iiarze are known. For example, styrene-alkyd resins can be prepared by the processes described in US Patents 2,361,019 and 2,258,423. Other binders which can also be used in photoconductive layers of recording materials according to the invention are, for example, paraffins, mineral waxes and the like.
Zur Herstellung der photoleitfähigen Schichten können die verschiedensten üblichen bekannten organischen Lösungsmittel, wie beispielsweise Benzol, Toluol, Aceton, 2-i>utanon, chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Metnylenchlorid, Äthylen- ( chlorid und dergl., oder, wie beispielsweise Tetrahydrofuran und dergl.,oder Mischungen hiervon verwendet werden.To produce the photoconductive layers, a wide variety of customary known organic solvents, such as, for example, benzene, toluene, acetone, 2-i> utanone, chlorinated hydrocarbons, e.g. B. methylene chloride, ethylene ( chloride and the like., Or, such as tetrahydrofuran and the like., Or mixtures thereof can be used.
Die zur Herstellung der photoleitfähigen Schichten von Aufzeicnnungsmaterialien verwendeten Beschichtungsmassen sollten, bezogen auf das Gewicht der Beschichtungsmasse, mindestens 1 Gew.-% des Photoleiters enthalten. Die obere Konzentrationsgrenze des Photoleiters in der Leschichtungsmasse bzw. der Those used to make the photoconductive layers of recording materials The coating compositions used should, based on the weight of the coating composition, at least Contain 1% by weight of the photoconductor. The upper concentration limit of the photoconductor in the coating compound or the
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daraus Hergestellten photoleitfäiiigen Schicht kann sehr verschieden sein. In der Regel ist es erforderlich, daß der Photoleiter etwa 1 bis etwa 99 Gew.-% der Beschichtungsmasse ausmacht. Vorzugsweise sollten jedoch die Beschichtungsmassen bzw. die daraus hergestellten photoleitfäiiigen Schichten, bezogen auf das Gesamtgewicht der photoleitfähigen Beschichtungsmasse, etwa 10 bis etwa 60 Gew.-% Photoleiter enthalten.The photoconductive layer produced therefrom can be very different. In general, it is necessary that the photoconductor about 1 to about 99 wt -% constitutes the coating composition.. However, the coating compositions or the photoconductive layers produced therefrom should preferably contain about 10 to about 60% by weight of photoconductors, based on the total weight of the photoconductive coating composition.
Die Dicke der auf den Träger aufgetragenen photoleitfähigen Schicht kann seiir verschieden sein. Zweckmäßig beträgt sie, gemessen in feuchtem Zustand, etwa 0,0254 bis etwa 0,254 mn und vorzugsweise etwa 0,0508 bis etwa 0,152 mm. Die Dicke der piiotoleitfänigen Schicht kann jedoch, je nach dem beabsichtigten Verwendungszweck des Aufzeichnungsmaterials, auch größer oder kleiner sein.The thickness of the photoconductive layer applied to the support can vary. It is expediently measured when wet, about 0.0254 to about 0.254 mn and preferably about 0.0508 to about 0.152 mm. However, the thickness of the piotoconductive layer may vary depending on the intended one Purpose of the recording material, also larger or be smaller.
Gegebenenfalls können auf den Schichtträger auch mehr als eine Schicht aufgetragen sein. Gute Ergebnisse erhält man z. B., wenn über einer ersten, einen Photoleiter, ein Bindemittel und einen Sensibilisator enthaltenden Schicht eine zweite, einen Pnotoleiter und ein Bindemittel enthaltende Schicht aufgetragen ist. Die in der zweiten photoleitfähigen Schicht verwendeten Photoleiter und bindemittel können von dem in der ersten Schient verwendeten Photoleiter und dem Bindemittel versenieden sein.If necessary, more than one layer can also be applied to the layer support. Good results are obtained e.g. B. when a second layer, containing a photoconductor and a binder , is applied over a first layer containing a photoconductor, a binder and a sensitizer. The photoconductors and binders used in the second photoconductive layer may be separate from the photoconductor and binder used in the first rail.
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Die Schichtträger der im Rahmen des Verfahrens der Erfindung verwendeten Aufzeichnungsmaterialien können aus den üblichen bekannten, elektrisch leitenden Schichtträgern bestehen, beispielsweise aus Papier, bei einer relativen Feuchtigkeit über 20 %, aus mit Aluminium laminiertem Papier, aus Metallfolien, wie beispielsweise Aluminium- oder Zinkfolien, aus Metallplatten, wie beispielsweise Aluminium-, Kupfer-, Zink- oder Messingplatten, aus galvanisierten Platten sowie aus Platten g mit Schichten aus Metalldämpfen,, wie beispielsweise Silberoder Aluminiumdämpfen.The supports of the recording materials used in the context of the method of the invention can consist of the customary, known, electrically conductive supports, for example paper, at a relative humidity of more than 20%, paper laminated with aluminum, metal foils such as aluminum or zinc foils, from metal plates, such as aluminum, copper, zinc or brass plates, from galvanized plates and from plates g with layers of metal vapors, such as silver or aluminum vapors.
Besonders geeignete, leitfähige Schichtträger lassen sich durch Auftragen einer Beschichtungsmasse, die in einem Kunstharz einen Halbleiter dispergiert enthält, auf Schichtträger, wie beispielsweise Poly(äthylenterephthalatfilmträger), herstellen. Solche leitenden Schichtträger, die gegebenenfalls auch isolierende Sperrschichten aufweisen können, werden ζ. ύ. in der USA-Patentschrift 3 245 333 beschrieben. Geeig- ' nete leitende Schichten können auch aus dem Natriumsalz eines Carboxyesterlactons aus Maleinsäureanhydrid und einem Polyvinylacetat hergestellt werden. Derartige leitende Schichten werden z. ü. in den USA-Patentschriften 3007 901 und 3 267 807 beschrieben.Particularly suitable conductive supports can be produced by applying a coating composition containing a semiconductor dispersed in a synthetic resin to supports such as poly (ethylene terephthalate film supports). Such conductive layers, which can optionally also have insulating barrier layers, are ζ. ύ. in U.S. Patent 3,245,333. Suitable conductive layers can also be produced from the sodium salt of a carboxy ester lactone from maleic anhydride and a polyvinyl acetate. Such conductive layers are z. ü. in U.S. Patents 3007901 and 3,267,807.
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beim Verfahren der Erfindung kann die photoleitfähige Schicht in übliciier Weise einer gleichmäßigen Oberflächenladung von z. B. mindestens 400, vorzugsiieise 500 Volt ausgesetzt werden, indem man das Aufzeichnungsmaterial z. B. einer Corona-Entladung aussetzt. Da die photoleitfähige Schicht im Dunkeln ein guter Isolator ist, d. h. eine niedrige Leitfähigkeit besitzt, bleibt die aufgebrachte Ladung (im Dunkeln) auf der photoleitfähigen Schicht haften. Die auf die Oberfläche der photoleitfähigen Schicht aufgebrachte elektrostatische Ladung wird hierauf durch Belichtung durch ein als Vorlage dienendes Diapositiv oder nach anderen üblichen Verfahren, beispielsweise durch Kontaktkopieren oder durch Projektion eines Bildes mit Hilfe von Linsen, abgeleitet, wobei auf der photoleitfähigen Schicht ein latentes, elektrostatisches Bild entsteht. Dies ist darauf zurückzuführen, daß die auf den Photoleiter auftreffende Lichtenergie die elektrostatische Ladung in den vom Licht getroffenen Lezirken im Verhältnis zur Belichtung des jeweiligen Bezirks abfließen läßt. Das bei der Belichtung entstandene,elektrostatische Bild oder Ladungsbild wird hierauf entwickelt, d.h. sichtbar gemacht, indem das Aufzeichnungsmaterial mit einem optisch dichte und elektrostatisch ansprechbare Teilchen enthaltenden Entwickler behandelt wird. Die elektrostatisch ansprechbaren Entwicklerteilchen können in Staub- oder Pulverform verwendet werden und bestehen in der Regel aus einem in einem harzartigen Träger verteilten Pigment, dom sog. Toner. Zur Entwicklung des Latenten, elektro-in the method of the invention, the photoconductive layer may have a uniform surface charge of e.g. B. at least 400, preferably 500 volts are exposed by one the recording material z. B. a corona discharge suspends. Since the photoconductive layer is a good insulator in the dark; H. has a low conductivity, the applied charge remains (in the dark) on the photoconductive Adhere layer. The electrostatic charge applied to the surface of the photoconductive layer becomes then by exposure through a slide serving as a template or by other customary methods, for example derived by contact copying or by projecting an image with the help of lenses, being on the photoconductive Layer creates a latent, electrostatic image. This is due to the fact that the on the photoconductor incident light energy is the electrostatic charge in the light-struck mirrors in relation to the exposure of the respective district can flow away. The electrostatic image or charge image created during exposure becomes then developed, i.e. made visible by the recording material is treated with an optically dense developer containing electrostatically responsive particles. The electrostatically responsive developer particles can be used in dust or powder form and consist of usually from a pigment distributed in a resinous carrier, dom so-called toner. To develop the latent, electro-
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statiscnen Bildes kann jedoch auch ein flüssiger Entwickler verwendet werden, in welchem die lintwicklerteilchen in einem eleKtrisch isolierenden, flüssigen Träger enthalten sind. Derartige Entwicklungsverfahren sind bekannt und werden beispielsweise in der USA-Patentschrift 2 297 691 und der australischen Patentschrift 212 315 beschrieben.A liquid developer can also be used for static images be used, in which the lintner particles in one Electrically insulating, liquid carriers are included. Such development processes are known and are described, for example, in US Pat. No. 2,297,691 and Australian Pat U.S. Patent 212,315.
Lei elektropaotographisclien VJiedergabeverfahren, beispielsweise xerographischen Verfahren, geht man von Entwicklerteilchen aus, deren einer Bestandteil aus einem niedrigschmelzenden Kunstharz besteht. Bei Verwendung solcher Entwickler ist es möglich, das Pulver durch Erhitzen des entwickelten, pnotoleitfähigen Materials dauerhaft auf der Oberfläche der photoleitfähigen Schicht zu fixieren. In anderen Fällen kann das auf der photoleitfähigen Schicht erzeugte Bild auch auf einen zweiten Schichtträger übertragen *\rerden, der dann die fertige Kopie darstellt. Verfahren dieses Typs sind allgemein bekannt und werden beispielsweise in den USA-Patent- | Schriften 2 297 '691 und 2 551 582 sowie in der Zeitschrift "RCA Review", Band 15, Seiten 469-484 (1954), beschrieben.Lei elektropaotographisclien VJiedergabeverfahren, for example xerographic process, one starts from developer particles, one component of which consists of a low-melting point Resin is made. When using such developers, it is possible to produce the powder by heating the developed, pnotoconductive material to fix permanently on the surface of the photoconductive layer. In other cases it can the image produced on the photoconductive layer is also transferred to a second substrate, which then holds the represents finished copy. Processes of this type are well known and are described, for example, in US Pat Writings 2,297,691 and 2,551,582 and in the journal "RCA Review", Volume 15, pages 469-484 (1954).
Die Aufzeichnungsmaterialien können im Rahmen des Verfahrens der Erfindung nach sämtlichen bekannten Verfahren belichtet, aufgeladen, entwickelt und fixiert werden.The recording materials can be used in the process of the invention are exposed, charged, developed and fixed by all known methods.
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Das Verfahren der Erfindung kann als Reproduktionsverfahren durchgeführt werden, bei dem verschiedene Arten von Strahlen, z. B. elektromagnetische Strahlen und auch Kernstrahlen, zur Verwendung kommen. Das Verfahren der Erfindung kann somit sowohl beispielsweise als xerographisches als auch als xeroradiographisches Verfahren ausgebildet sein.The method of the invention can be carried out as a reproduction method using various types of rays, z. B. electromagnetic rays and nuclear rays are used. The method of the invention can thus both be designed, for example, as a xerographic and also as a xeroradiographic method.
Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren der Erfindung näher veranschaulichen.The following examples are intended to further illustrate the process of the invention.
Ein elektrophotopraphisches Aufzeichnungsmaterial wurde wie folgt hergestellt:An electrophotographic recording material was made as follows manufactured:
Auf einen CeIlulosetriazetatfilm mit einer Rückschicht aus einem säureunlöslichen elkalilöslktenCelluloseesterharz, in dem kolloidale Rußpartikel dispergiert waren, wurde eine Haftschicht aus dem Natriumsalz eines harzartigen Natriumcarboxyesterlactones, wie es z. ß. in den USA-Patentschriften 2 861 056 und 3 007 beschrieben wird, aufgetragen. Auf diese Haftschicht wurde eine Schicht aus einem Polyesterbindemittel, Triphenylamin und 2,6-bis (4-Äthy.lphenyl) -4-(4-n-amyloxyphenyl)thiapyriliumperchlorat aufgetragen. Das Polyesterbindemittel bestand aus einem Copolymeren aus Isophthalsäure, Terephthalsäure, Äthylenglykol und 2,2-bis(4-ß-Hydroxy-äthoxyphenyl)propan. Auf das Material wurde schließlich eine Schicht aus in einem Polystyrolbindemittel dispergiertem Triphenylamin aufgetragen. Das erhaltene Mateial wurde dann 10 Stunden lang bei Raumlicht aufbewahrt. On a cellulose triacetate film with a backing layer of an acid-insoluble electrolyte-soluble cellulose ester resin in which colloidal carbon black particles were dispersed, an adhesive layer of the sodium salt of a resinous sodium carboxy ester lactone, as e.g. ß. in U.S. Patents 2,861,056 and 3,007. A layer of a polyester binder, triphenylamine and 2,6- bis (4-ethyloxyphenyl) -4- (4-n-amyloxyphenyl) thiapyrilium perchlorate was applied to this adhesive layer. The polyester binder consisted of a copolymer of isophthalic acid, terephthalic acid, ethylene glycol and 2,2-bis (4-ß-hydroxy-ethoxyphenyl) propane. To the material finally a layer was coated from medium dispersed in a polystyrene binder triphenylamine. The material obtained was then stored in room light for 10 hours.
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eeerr roroor -. Da das Raumlicht einer Belicntungsintensität von etwa 183 Lux entsprach, entspricht die 10-stündige Aufbewahrung bei Rauinlicht einer äquivalenten belichtung von etwa 6 5,6 χ 10 Lux-Sekunden. Unmittelbar vor seiner Verwendung wurde das Aufzeichnungsmaterial in einen dunklen Raum gebracht und dort auf ein gleichmäßiges, negati- J ves Oberflächenpotential von mindestens etwa 500 Volt aufgeladen. Das aufgeladene Aufzeichnungsmaterial wurde in eine Mikrofilmkamera eingelegt und 5 Sekunden lang durch eine Vorlage belichtet. Das belichtete Aufzeichnungsmaterial, auf dem das Original in 12-facher Verkleinerung enthalten war, wurde durcii bestäuben seiner Oberfläche mit iiisenfeilspänen einer Teilchengröße von etwa 0,124 mm und einem Tonerpulver mit einem maximalen Teilchendurchmesser von 5 Mikron kaskadenentwickelt. eeerr roroor -. Since the room light corresponded to an illumination intensity of about 183 lux, corresponds to the 10-hour storage in the presence of an equivalent exposure of about 6 5.6 10 lux-seconds. Direct before use, the recording material was in a Brought to a dark room and charged there to a uniform, negative surface potential of at least about 500 volts. The charged recording material was placed in a microfilm camera and passed through a for 5 seconds Original exposed. The exposed recording material on which the original was contained in 12-fold reduction, was durcii dusting its surface with iron filings a particle size of about 0.124 mm and a toner powder with a maximum particle diameter of 5 microns.
Der Trockentoner wurde durch Mischen von Ruß mit einem Polystyrolharz, Verschmelzen der erhaltenen Mischung bei erhöhter Temperatur, 48-stündiges Vermählen in einer Kugelmühle, Sieben durch ein Sieb mit einer Maschenweite von etwa 0,074 mm und Windsichten des erhaltenen Pulvers bis zu einer maximalen Teilchengröße des trockenen Toners von 5 Mikron hergestellt. The dry toner was made by mixing carbon black with a polystyrene resin, Melting of the mixture obtained at elevated temperature, milling in a ball mill for 48 hours, sieving through a sieve with a mesh size of about 0.074 mm and air sifting the powder obtained up to a maximum Dry toner particle size of 5 microns.
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Das nach der Entwicklung erhaltene Bild stellte ein positiv lesbares Mikrobild der Vorlage dar und besaß eine Auflösung von 100 Strichen pro mm. Das Bild wurde auf dem Aufzeichnungsmaterial hitzefixiert.The image obtained after the development represented a positively legible microimage of the original and had a resolution of 100 lines per mm. The image was on the recording material heat fixated.
Ein zweites, nach dem beschriebenen Verfahren hergestelltes Bild wurde, anstatt hitzefixiert zu werden, auf eine auf einem transparenten Filmträger befindliche, angefeuchtete, teilweise gehärtete Gelatineschicht übertragen. Das übertragene Bild besaß ebenfalls eine Auflösung von 100 Strichen pro mm.A second image, made by the method described, was instead of being heat-set onto one on top of one transparent film carrier located, moistened, partially hardened gelatin layer transferred. The transferred Image also had a resolution of 100 lines per mm.
Beispiel 3 (Vergleichsbeispiel) Example 3 (comparative example)
Ein entsprechendes Aufzeichnungsmaterial, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde vor dem Aufladen, anstatt belichtet zu werden, 24 Stunden lang im Dunkeln gelagert. Hierauf wurde das Aufzeichnungsmaterial, wie in Beispiel 1 beschrieben, aufgeladen, belichtet und entwickelt. Die Auflösung des erhaltenen Bildes betrug 30 Striche pro mm.A corresponding recording material as in Example 1 instead of being exposed, was stored in the dark for 24 hours before charging. Then was the recording material as described in Example 1, charged, exposed and developed. The resolution of the image obtained was 30 lines per mm.
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Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß das Aufzeichnungsmaterial nach der bildgerechten Belichtung vor der Entwicklung 1 Stunde lang im Dunkeln aufbewahrt wurde. Die Auflösung des erhaltenen Bildes betrug 100 Striche pro mm.The procedure described in Example 1 was repeated, with the exception that the recording material was after the imagewise exposure was kept in the dark for 1 hour prior to development. The dissolution of the received Image was 100 lines per mm.
Wenn man dieses Ergebnis mit dem Ergebnis des Beispieles 1 vergleicht, kann festgestellt werden, daß Aufzeichnungsmaterialien mit einer oder mehreren lichtadaptierten, photoleitfähigen Schichten nicht nur anfangs zu einer höheren Auflösung des erhaltenen Bildes führen, sondern diese über mindestens 1 Stunde hinweg bewahren.When this result is compared with the result of Example 1, it can be found that recording materials with one or more light-adapted, photoconductive layers not only initially to a higher one Resolution of the image obtained, but keep it for at least 1 hour.
Beispiel 5 (Vergleichsbeispiel) Example 5 (comparative example)
Das in Beispiel 3 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial nach der bildgerechten Belichtung vor der Entwicklung 1 Stunde lang im Dunkeln aufbewahrt wurde. Die Auflösung des erhaltenen Bildes betrug lediglich 15 Striche pro mm.The procedure described in Example 3 was repeated with the exception that the electrophotographic recording material after image-appropriate exposure, was kept in the dark for 1 hour prior to development. the The resolution of the image obtained was only 15 lines per mm.
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- Δά -- Δά -
Vergleicht man dieses Ergebnis mit dem Ergebnis des Beispieles 3, so läßt sica feststellen, daß das im Dunkeln adaptierte elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial nicht nur anfangs zu Bildern mit schwacher Auflösung führt, sondern daß siCii das latente Bild während der einstündigen Dunkelnachwiriczeit verschlechtert.Comparing this result with the result of Example 3, sica shows that the electrophotographic recording material adapted in the dark not only initially leads to images with poor resolution , but that siCii deteriorates the latent image during the one hour dark post-exposure time.
fc Beispiel ύ fc example ύ
Das in Beispiel 1 beschriebene Verfaiiren wurde wiederholt, jedocii mit der Ausnahme, Jaß das Aufzeichnungsmaterial als Photoleiter 4,4'-Diäthylamino-2,2'-dimethyltripnenylmethan enthielt und vor dem Aufladen 24 Stunden lang mit Raumlicht Delichtet wurde. Wach der bildgerechten Belichtung wurde das Aufzeichnungsmaterial vor der Entwicklung 1 Stunde lang im üunKeln aufbewahrt. Hierauf wurde das latente Bild nach üblichen Verfahren naßentwickelt. Das fertige Bild besaß eine Auflösung von 251 Strichen pro mm. Ohne Lichtadaption zeigte das erhaltene Bild eine Auflösung von lediglich 158 Strichen pro min.The procedure described in Example 1 was repeated, except that the recording material contained 4,4'-diethylamino-2,2'-dimethyltripnenylmethane as a photoconductor and was exposed to room light for 24 hours before charging. After the image-appropriate exposure, the recording material was stored in the dark for 1 hour before development. The latent image was then wet developed by conventional methods. The finished image had a resolution of 251 lines per mm. Without light adaptation, the image obtained showed a resolution of only 158 lines per minute.
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