DE1620235B1 - Verfahren zur Herstellung von Dilactam-N,N'-monosulfiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Dilactam-N,N'-monosulfidenInfo
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Description
Es ist überraschend, daß Dilactam-N,N'-monosulfide der allgemeinen Formel"
CO
(CH2)„ N—S—N
\ / N
\ / N
CH2
CO
CH,
worin η für eine ganze Zahl von 1 bis 10 steht, dadurch
hergestellt werden können, daß man Lactame mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen im Ring mit Schwefeldichlorid
unter Zusatz von Säureakzeptoren bei Temperaturen bis zu 20° C umsetzt.
Das Verfahren wird beispielsweise so durchgeführt, daß man das entsprechende Lactam vorlegt, wobei
man vorzugsweise ein inertes Lösungsmittel mitverwendet, in dem das Lactam gelöst oder suspendiert
sein kann, dann den Säureakzeptor zugibt und das Schwefeldichlorid unter Rühren langsam zulaufen
läßt, wobei man erforderlichenfalls das Reaktions- " gemisch kühlt. Man kann auch zuerst den Säureakzeptor
mit dem inerten Lösungsmittel vermengen, dann das Lactam zugeben und schließlich das Schwefeldichlorid
einrühren. Für die Umsetzung werden z. B. Pyrrolidon, Piperidon,. Caprolactam, önanthlactam,
Capryllactam, Caprinlactam, Laurinlactam sowie C-substituierte Lactame, wie g-Äthyl-e-caprolactam
und y-Äthyl-y-önanthlactam verwendet. Es zeigt sich
hierbei, daß bei der bevorzugten Umsetzung von Lactamen mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen im Lactamring
die Ausbeuten an den entsprechenden Ν,Ν'-Μοηο-sulfiden
besonders gut und praktisch gleich sind, während die Ausbeuten sich dann mit steigender Ringgröße
vermindern.
Als Säureakzeptoren verwendet man entweder organische Basen, die im Reaktionsmedium löslich sind,
oder anorganische Basen bzw. deren geeignete Salze, die im Reaktionsmedium unlöslich sind, wie Bicarbonate
oder Carbonate, welche mit Schwefeldichlorid nicht in Reaktion treten. Als geeignete
organische Basen seien beispielsweise genannt: Pyridin, Chinolin, Dialkylcyclohexylamine, N - Alkyl - pyrrolidine
und -piperidine, tert. Alkylamine oder -diamine, wie Dimethylhexylamin und Tetramethyläthylendiamin.
In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung wendet man das Lactam im Überschuß an, so, daß man
auf einen zusätzlichen Säureakzeptor verzichten kann, da es selbst als Säureakzeptor dient. Die hierbei mit
anfallenden Lactamhydrochloride können in bekannter Weise wieder zu den Lactamen aufgearbeitet und
zu neuen Ansätzen verwendet werden. Gegebenenfalls kann man auch auf einen Überschuß an Lactam oder
den Zusatz eines Säureakzeptors völlig verzichten und den gebildeten Chlorwasserstoff durch Erwärmen
bzw. Anlegen eines Unterdruckes oder durch Verwendung eines inerten Spülgases aus dem Reaktionssystems entfernen.
Als Lösungsmittel kommen für die Reaktion solche in Betracht, die mit Schwefeldichlorid nicht oder nur
sehr langsam -in Reaktion treten, z. B. aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Octan, Leichtbenzin,
oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, ferner Halogenkohlenwasserstoffe, wie
Trichloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol sowie Dioxan, Essigester, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd.
Man kann jedoch auch auf ein Lösungsmittel verzichten und die Ausgangssubstanzen
ohne weitere Zusätze miteinander umsetzen.
Die erfindungsgemäß hergestellten neuen Verbindungen finden Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel,
insbesondere als wertvolle Fungistatica und in geringen Konzentrationen noch wirksame
Antimykotica, ferner als Zwischenprodukte für die Synthese von organisch-chemischen Produkten.
8,5 g a-Pyrrolidon wurden in 50 ml Trichloräthylen und 8,7 g Pyridin gelöst und dazu unter Rühren und
Kühlen 5,0 g SCl2 zugetropft. Das ausgefallene Pyridin-Hydrochlorid
wurde abgenutscht und das Filtrat eingeengt. Nach Versetzen mit Benzin kristallisierte das
N,N'~ Di-(α-pyrrolidon)-monosulfid aus. Ausbeute
60% der Theorie, Fp. 134 bis 136° C (aus Benzol— Petroläther). Gemäß einem Dünnschichtchromatogramm
war die Substanz frei von Verunreinigungen.
Zu einer Lösung von 5,7 g e-Caprolactam in 30 ml Trichloräthylen und 4 g Pyridin wurden unter Rühren
bei etwa 150C 2,6 g SCl2 zugetropft. Bei dieser Temperatur
wurde unter Rühren 1,5 Stunden nachreagieren gelassen. Danach wurde das Reaktionsgemisch mit Wasser gewaschen, die organische Phase
mit Natriumsulfat getrocknet und nach der Filtration eingeengt. Nach Zugabe von Benzin wurden 4,1 g
(64% der Theorie) NjN'-Di-is-caprolactamJ-monosulfid,
Fp. 135 bis 137° C (aus Benzol—Benzin), erhalten.
17,1 g e-Caprolactam wurden in 30 ml Trichloräthylen gelöst und zur Lösung 2,6 g Schwefeldichlorid
in 5 ml Trichloräthylen bei 10 bis 200C zugetropft. Nach 1 stündigem Rühren bei etwa 18° C wurde .das
Reaktionsgemisch mit verdünnter Salzsäure und mit Wasser ausgewaschen, die organische Phase über
Calciumchlorid getrocknet und nach der Filtration eingeengt. Nach Zugabe von Benzin fiel das Ν,Ν'-Di-(g-caprolactam)-monosulnd
aus. Ausbeute 4 g (62%, bezogen auf SCl2); Fp. 134 bis 136°C.
Aus der wässerigen Phase wurde nach dem Neutralisieren, Abdampfen und Ausziehen des Rückstandes
mit Trichloräthylen fast quantitativ das überschüssige ε-Caprolactam zurückgewonnen.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Dilactam-Ν,Ν'-monosulfiden
der allgemeinen Formel
CO CO
(cm Ν-ί
CH2
(CH2)„
CH,
worin η für eine ganze Zahl von 1 bis 10 steht, dadurch gekennzeichnet, daß man
Lactame mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen im Ring mit Schwefeldichlorid unter Zusatz von Säureakzeptoren
bei Temperaturen bis zu 200C umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem inerten
Lösungsmittel durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch die Verwendung überschüssigen
Lactams als Säureakzeptor.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108117517A (zh) * | 2018-02-01 | 2018-06-05 | 蔚林新材料科技股份有限公司 | 橡胶硫化促进剂dtdc的制备方法 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3928340A (en) * | 1972-06-26 | 1975-12-23 | Goodyear Tire & Rubber | N-{8 (Substituted amino) thio{9 -imides |
| DE3012895C2 (de) * | 1980-04-02 | 1982-04-01 | Rudolf Dr. 6730 Neustadt Kern | Verfahren zur Herstellung von N,N'-Dilactamdisulfiden |
| US4391953A (en) * | 1981-09-08 | 1983-07-05 | Monsanto Company | Diene rubber compositions containing N,N'-dithioformanilide crosslinkers |
| US4659490A (en) * | 1985-10-24 | 1987-04-21 | Phillips Petroleum Company | Aqueous metal-working composition and process |
| US5189174A (en) * | 1989-09-05 | 1993-02-23 | Monsanto Company | Heterocyclic thiol-based sulfenimide compounds |
| US5079305A (en) * | 1989-09-05 | 1992-01-07 | Monsanto Company | Rubber compositions comprising sulfenimide accelerators |
| US5260454A (en) * | 1989-09-05 | 1993-11-09 | Monsanto Company | Bis-pyrimidyl thiol sulfenimide compounds |
| CN103044328A (zh) * | 2012-11-14 | 2013-04-17 | 江苏泰仓农化有限公司 | 一种新型橡胶硫化剂1,1’-二硫代双己内酰胺的合成 |
| CN105367496B (zh) * | 2015-12-04 | 2019-03-08 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | 一种硫化剂1,1-二硫代二己内酰胺的合成方法 |
| CN110143922B (zh) * | 2019-06-25 | 2022-06-24 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | 一种1,1’－二硫代二己内酰胺的合成方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE631188A (de) * | 1963-04-17 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2832770A (en) * | 1958-04-29 | Preparation of alpha-bromo and alpha- |
-
1966
- 1966-12-08 DE DE19661620235 patent/DE1620235B1/de active Pending
- 1966-12-08 DE DE1966R0044755 patent/DE1620236B2/de active Granted
-
1967
- 1967-12-05 US US687971A patent/US3525737A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-12-07 GB GB55609/67A patent/GB1203595A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE631188A (de) * | 1963-04-17 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108117517A (zh) * | 2018-02-01 | 2018-06-05 | 蔚林新材料科技股份有限公司 | 橡胶硫化促进剂dtdc的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3525737A (en) | 1970-08-25 |
| GB1203595A (en) | 1970-08-26 |
| DE1620236A1 (de) | 1970-02-19 |
| DE1620236B2 (de) | 1976-12-16 |
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