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DE1620004C3 - N-0-Phenyl-2-nitropropyi)-Piperazien, dessen Metallsalze und solche Verbindungen enthaltendes Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents

N-0-Phenyl-2-nitropropyi)-Piperazien, dessen Metallsalze und solche Verbindungen enthaltendes Schädlingsbekämpfungsmittel

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DE1620004C3
DE1620004C3 DE1620004A DEM0069577A DE1620004C3 DE 1620004 C3 DE1620004 C3 DE 1620004C3 DE 1620004 A DE1620004 A DE 1620004A DE M0069577 A DEM0069577 A DE M0069577A DE 1620004 C3 DE1620004 C3 DE 1620004C3
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Description

und dessen Metallsalze.
2. Schädlingsbekämpfungsmittel, bestehend aus einer Verbindung nach Anspruch 1 und üblichen Trägerstoffen.
Die Erfindung betrifft N-(l-PhenyI-2-nitropropyl)-piperazin und dessen Metallsalze. Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben fungicide und antibakterielle Wirkungen.
N-(l-Phenyl-2-nitropropyl)-piperazin kann hergestellt werden, indem man Nitroäthan gleichzeitig mit Benzaldehyd und Piperazin in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt
Man kann aber auch (2-Nitropropenyl)-benzol mit Piperazin umsetzen, wobei das Verhältnis der Reaktionsteilnehmer zueinander innerhalb weiter Grenzen variieren kann, gewöhnlich arbeitet man mit stöchiometrischen Mengenverhältnissen.
Die erfindungsgemäßen Metallsalze werden hergestellt, indem man in an sich bekannter Weise N-(l-Phenyl-2-nitropropoyl)-piperazin mit einer basischen Verbindung des betreffenden Metalls (Hydroxyd, Carbonat oder Bicarbonat) oder mit anderen Metallverbindungen in Gegenwart einer Alkalibase umsetzt Zu den erfindungsgemäßen Metallsalzen gehören die Salze von Natrium, Kalium, Calcium, Magnesium, Strontium, Barium, Aluminium, Zink, Zinn, Eisen, Mangan, Kobalt, Nickel, Wismut und Vanadium.
Die erfindungsgemäße Verbindung und ihre Metallsalze eignen sich z. B. zur Vernichtung oder Bekämpfung von Bodenfungi und -bakterien sowie zum Schutz von Saatgut, Knollen und Pflanzen, als Algicide für die Behandlung von Wasserbecken, Teichen oder Kühlwassersystemen, als Nematodicide, Insekticide, Larvicide und Ovicide. Man kann die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht nur bei Nutzpflanzen anwenden, sondern auch an Papier, Leder, Textilstoffen, wäßrigen Präparaten, wie Latexfarben, Klebstoffen, Harzen, Pigmentdispersionen und Ölharz-Überzugsmitteln, deren Filme besonders anfällig für die zerstörende
ίο Wirkung von Pilzen sind. Man kann mit den erfindungsgemäßen Verbindungen Pilze der Species Rhizoctonia, Fusarium und Pythium bekämpfen, die den Anbau von Baumwolle, Bohnen, Mais und anderen Nutzpflanzen behindern. Die erfindungsgemäßen Mittel können auch auf Laub und Bäumen zum Bekämpfen von durch Bakterien und Pilzen verursachten Krankheiten verwendet werden.
Die nachstehend beschriebenen Versuche zeigen die Überlegenheit von N-(l-Phenyl-2-nitropropyl)-piperazin gegenüber dem für den gleichen Anwendungszweck bekannten Bis-(dimethyl-thicarbamoyl)-disulfid (=Thiram).
Man züchtet virulente Stämme von Fusarium oxysporum, Pythium debaryanum und Rhizoctonia solani in einem Medium, welches Weizenvollkorn, Maismehl und Neopepton enthält. Zu dieser Kultur gibt man Sand hinzu und mischt gründlich. Danach siebt man das Gemisch durch ein Sieb mit einer lichten Maschenweite von 2,36 mm. Dieses Gemisch wird als Inoculum verwendet (Ansatz 1). Man löst den zu prüfenden fundiciden Wirkstoff in 3 ml Aceton und gibt dann sofort 10 g Attapulgit hinzu, so daß man eine staubförmige Masse erhält (Ansatz 2). Ansatz 2 wird in den in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen mit der für den Versuch verwendeten Erde in einem Zwillingstrommelmischer gemischt. Auch Ansatz 1 wird mit der Erde vermischt.
Man gibt die so erhaltene Bodenmischung in kleine Kunststoffbehälter. In jeden Kunststoffbehälter pflanzt man 6 Bohnenpflanzen. Die Behälter werden dann von oben mit künstlichem Licht bestrahlt Nach 3 Wochen wird die Anzahl der Pflanzen festgestellt welche überlebt haben. Die nachfolgende Tabelle nennt die Ergebnisse, wobei in die Tabelle auch die oralen Toxizitätswerte an Ratten aufgenommen sind.
Tabelle
Testverbindung Von 6 Bohnenpflanzen leben nach Erde, die nicht LD50 (oral; g/kg)
3 Wochen Wachstum in riiit Pilzen infiziert Ratte
Erde, die mit Fusarium ist
oxysporum, Pythium
debaryanum und
Rhizoctonia solani 6
infiziert ist
N-(l-phenyl-2-nitropropyl)-piperazin, 4 5 1,32
30 ppm MIC bei 10 cm Bodentiefe
Thiram, 3 (1. Versuch) 0,64
75 ppm MIC bei 10 cm Bodentiefe 1 (2. Versuch)
_ . -I1 Piperazin versetzt Innerhalb 2 Minuten steigt die
Beispiel 1 fc5 xemperatur ohne äußeres Erhitzen auf 510C, und es
15 g (0,2 Mol) Nitroäthan und 21,2 g (0,2 Mol) entsteht eine klare, hellgelbe Lösung. In weniger als 1
Benzaldehyd werden in 50 ml Methanol gelöst Die Stunde wird das Gemisch infolge der Bildung einer
klare Lösung wird mit 13,8 g (0,16 Mol) wasserfreiem großen Menge Produkt so dickflüssig, daß es sich nur
schwer rühren läßt. Das Gemisch wird 3 Stunden auf 55° C gehalten, dann auf 35° C gekühlt, mit 75 ml Methanol gewaschen und an der Luft getrocknet, F. 166-168° C (Zersetzung). Die Ausbeute beträgt 36,5 g (mehr als 90% der Theorie, bezogen auf das Piperazin). r>
Für die großtechnische Herstellung kann das Piperazin in Methanollösung allmählich zu den anderen Reaktionsteilnehmern zugesetzt werden, um die exotherme Reaktion unter Kontrolle zu halten.
Die Konzentration der Reaktionsteilnehmer beeinflußt die relativen Mengen der sich bildenden Verbindungen. Wenn z. B. die gleiche Umsetzung mit den gleichen Mengenverhältnissen an Reaktionsteilnehmern, aber mit 500 ml Lösungsmittel statt 50 ml durchgeführt wird, erhält man nicht N-(l-Phenyl-2-ni- ir> tropropyl)-piperazin, sondern die hier nicht beanspruchte Verbindung N,N'-Bis-(l-phenyl-2-nitropropyl)-piperazin.
Beispiel 2
Natriumsalz von N-(l-Phenyl-2-nitropropyl)-piperazin
20 g (0,5 Mol) Natriumhydroxyd werden in 375 g Wasser gelöst Die Lösung wird unter Rühren langsam mit 124,5 g (0,5MoI) N-(l-Phenyl-2-nitropropyl)-piperazin versetzt Nach weiterem 2stündigem Rühren erhält man eine 27%ige Lösung des Natriumsalzes.
Beispiel 3
Kaliumsalz von N-(l-Phenyl-2-nitropropyl)-piperazin
Eine Lösung von 5,61 g (0,1 Mol) Kaliumhydroxyd in 69,4 g Wasser wird in einen mit einem Magnetrührer
ausgestatteten Erlenmeyerkolben eingegeben. Nach langsamem Zusatz von 24,9 g (0,1 Mol) N-(l-Phenyl-2-nitropropyl)-piperazin wird das Gemisch noch 1 Stunde gerührt. Die so erhaltene Lösung enthält 29% Kaliumsalz.
Beispiel 4
Kaliumsalz in wäßriger Glykollösung
Da für bestimmte Anwendungszwecke Lösungen in Alkohol oder Glykol bevorzugt werden, wird eine Lösung des Kaliumsalzes von N-(l-PhenyI-2-nitropropyl)-piperazin in Glykol folgendermaßen hergestellt: 11,2 g (0,2 Mol) Kaliumhydroxyd werden zu 40 g Wasser und 97 g Athylenglykol zugesetzt, und das Gemisch wird gerührt, bis das Kaliumhydroxyd vollständig in Lösung gegangen ist. Dann setzt man 49,8 g (0,2 Mol) der Piperazin-Anlagerungsverbindung zu und rührt die Lösung noch 1 Stunde, wobei eine 29%ige Lösung des Kaliumsalzes in wäßrigem Glykol entsteht
Beispiel 5
N-(l-Phenyl-2-nitropropyl)-piperazin
Eine Lösung von 1,63 g (2-2Nitropropenyl)-benzol in 50 ml trockenem Äther wird unter ständigem Rühren und Kühlen im Eisbad allmählich mit 5 ml einer alkoholischen Lösung von 0,86 g Piperazin versetzt Fast sofort scheidet sich ein weißer dicker Niederschlag ab. Das Gemisch wird weitere 30 Minuten gerührt, dann filtriert und der Rückstand mit einigen Millilitern trockenem Äther gewaschen. Man erhält 1,9 g Rohmaterial; Fp.= 153 bis 155°C. Nach dem Umkristallisieren aus heißem Methanol beträgt der Schmelzpunkt 165 bis 167° C.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. N-(l-Phenyl-2-nitropropyl)-piperazin der Formel
HN
N-CH-CH-CH3
NO2
DE1620004A 1960-03-15 1966-05-20 N-0-Phenyl-2-nitropropyi)-Piperazien, dessen Metallsalze und solche Verbindungen enthaltendes Schädlingsbekämpfungsmittel Expired DE1620004C3 (de)

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US54778066A 1966-05-05 1966-05-05

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