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DE1668140C3 - Acyloxyaminosilane und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Acyloxyaminosilane und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1668140C3
DE1668140C3 DE1668140A DEG0051339A DE1668140C3 DE 1668140 C3 DE1668140 C3 DE 1668140C3 DE 1668140 A DE1668140 A DE 1668140A DE G0051339 A DEG0051339 A DE G0051339A DE 1668140 C3 DE1668140 C3 DE 1668140C3
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DE
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isopropylamino
silane
mol
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reacted
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Joel Francis Di Cohoes N.Y. Paola
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General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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Description

(2)
(R"O), Si
mit 2 oiler 4 Mol einer Carbonsäure der Formel
YOlI ι
pro Mol Λinnnisilaη uiiisel/l und das gebildete Acvloxyaminosil.iii der Formel
isoliert, wobei R, K'. K". V. N'. ..'. /» und .-du·
Anspruch I genannten Uoleiiluniicii haben
(iegensl.ind der I iliiuliuu' sind Acylow .ι 11 μ m isil.i ι u-L'L'itr.lll Anspruch I und ein Verlahrcii /in I In sulluii:· derselben gem.ill -\iispi in 1Ii _'
In del Dl \S 1021 Iti2 sind die I I l- r s ι. ■ i 111111 · von
\ Ikt )\ ν sil \ I neun \ l.ni Ii M^ 11 iiiul ihre \-ei \\ cMihim' .Hi Schlichte oder Überzug für Giasfasersloffe vor der Herstellung von verstärkten Plastikgegenständen beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Acyloxyaminorilane werden demgegenüber als Vernetzungsmittel für kalt härtende Silikonmassen eingesetzt.
Aus der Definition der Acyloxyaminosilane gemäß Anspruch 1 ergibt sich, daß diese Verbindungen bis maximal einen siliciumgebundenen einwertigen Kohlenwasserstoffrest enthalten können, wenigstens eine siliciumgebundene Aminogruppe und wenigstens eine siliciumgebundene Acyloxygruppe enthalten müssen und insgesamt bis zu drei an Silicium gebundene Amino- und Acyloxygruppen sowie bis zu zwei siliciumgebundene Alkoxygruppen enthalten können und schließlich insgesamt mindestens drei Amino-, Alkoxy- und Acyloxygruppen enthalten müssen.
Beispiele der aminosubstituiertcn Silane im Rahmen der Formel (2) sind
Tri(n-butylamino)methylsilan,
Tri(isopropy!amino)methylsilan,
Tri(isopropylamino)phenylsilan,
Tri(dimethylamino)methylsilan,
Di(isopropylamino)-(methoxy)methylsilan,
Tri(isopropylamino)-t-butoxysilan,
Di(isopropylamino)dimethoxysilan,
Diäthoxydi(isopropylamino)silan und
Tri(dimethylamino)-t-butoxysiian.
Die Umsetzung /wischen dem aminosubstituiertcn Silan der Formel (2) und der Carbonsiiure der Formel (3) zur Bildung der Acyloxyaminosilane der Formel (1) wird durch bloßes Mischen der beiden Reaktionsteilnehmer vorzugsweise in einem niedrig siedenden Lösungsmittel bei geringer Temperatur durchgeführt und das gewünschte Produkt wird anschließend isoliert. Die Umsetzung zwischen der Carbonsäure und dem aminosubstituicrten Silan erfolgt mit zwei oder vier Mol Carbonsäure pro Mol Aminosilan Wenn 2 Mol Carbonsäure auf ein Mol Aminosilan eingesetzt werden, so wird als Frgebnis ein Ersatz der Aminogruppe durch einen Acvloxyrest unter gleichzeitiger Bildung des entsprechenden Amincarboxylats erhalten. Diese Umsetzung erfolgt leicht bei Temperaturen in der (iri)ßenordniing von 0"C und die Isolierung des gewünschten Reaktionsproduktes wird durch Verweil llung stöchioiiietrischer Mengen der beiden Reaktionsteilnehmer erleichtert. Kin sehr brauchbares niedrig siedendes Lösungsmittel für die Durchführung der Umsetzung ist Diathylälher, und im allgemeinen wird sie am leichtesten durch langsame Zugabe der ( arboiisäiire zu einer Lösung des Aminosilans in dem ■\iher bewirkt. Das ausgefallene Aiiiiiiocarboxylat wird abliltriert und dann das Ätherlosimgsinitlel von der Re.tkiionsiniscliung abgezogen, wobei das gewünschte •\c\ low aminosilan der I or nie I (1) /ti rückbleibt.
lleispiele der \cv. lowamiiuisilane der Formel (I) sind Acetoyy di(isopropy la iiiino)iiiiMli> ImIiIU,
Acetoxydifisopropylaininojphenylsilan.
DiacetoxyCisopropylaminoJpheiiylsilan.
AcetoxylisopropylaiiiiiioJImeilioxyliiietlivIsilaii.
AcetoxydiOsopropylaminoJ-i-biiloxysilan,
•\cetoM(is<>pr(>py1aniino)dinielht>xysil.ui.
■\celoxy(diatho\y) isopropylaminosilaii,
Λν. eio\>ili(ilimeihy lainino) I biilitxysil.in tinil
Hut \ ro\ N(uiel In Ipheny la 1111 no) (propo>,y)
nielhv lsilaii.
lieispiele till" Sulisiiiiienten in ilen I onneln (I) Ins ( i) ■,Hui »lie liili'eiuli-n
für R Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- und Phenyl, wobei die bevorzugten Reste Methyl, Äthyl und Propyl sind;
für R' alle die vorstehend für R genannten Reste und zusätzlich Wasserstoff. Innerhalb des Bereiches von R' sind die bevorzugten Reste die Alkylreste und Wasserstoff;
für R" vorzugsweise Methyl bis t-Butyl;
für Y Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl und Caprylyl, wobei die bevorzugteste Gruppe Acetyl ist und
für Y' die für R genannten Reste, vorzugsweise jedoch Methyl oder Phenyl.
Die Acyloxyaminosilane der vorliegenden Erfindung stellen brauchbare Zwischenprodukte für die Herstellung vieler Arten von Organopolysiloxanen dar. Ein Hauptanwendungszweck dieser Acyloxyaminosilane besteht jedoch in der Verwendung als Vernetzungsmittel für sogenannte, bei Raumtemperatur vulkanisierende Siliconelastomere. Diese Verwendung ist in der DE-OS 16 94 343 vorgeschlagen.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen erläutert.
Beispiel I
Herstellung von
Acetoxy(isopropylaminoXmethoxy)methylsilan
Zu 149,6 g (1,0 Mol) Methyltrichlorsilan, die bei 40 bis 45°C in einem Reaktionsgefäß gerührt wurden, gab man 106,1 g (1 Mol) Trimethylorthoformiat tropfenweise hinzu. Fast unmittelbar darauf begann die Entwicklung von Methylchloridgas, das abgezogen wurde. Nachdem die Zugabe beendet war, wurde die Reuktionsmischiing 1 Stunde lang auf 40 bis 45"C gehaltet·, dann gekühlt und fraktioniert destilliert, wobei eine Ausbeute von 96,2 g (66,3%) Methylmethoxydichlorsilaii mit einem Siedepunkt von 79 bis 800C erhallen wurde.
In ein zweites Reaktionsgefäß wurden 90,0 g (0,b2 Mol) Methylmethoxydichlorsilaii und 1500 ml trockenes Toluol gegeben. Diese Mischung wurde auf eine lemperatur von 700C erhitzt, und 161,0g (2,73 Mol) Isopropylamin wurden lungsam tropfenweise zugege ben. Nach der Zugabe wurde die Reuktionsmischiing I Stunde lang am Rückfluß erhitzt, abgekühlt, durch Diatomeenerde filtriert, um den Niederschlag zu entfernen, das Filtral bei Almosphärendnick von dem Toluol befreit und fraktioniert destilliert. Ls wurden 79,2 g Meihylmetlu>xydi(isopropylamino-)silan mn einem Siedepunkt von 5 J"C bei '"> mm 1 Ig erhallen. I )ies entspricht einer Ausbeute von 67,1"/». Die chemische Analyse dieses Materials zeigte die Anwesenheit von 14,48% Stickstoff im Vergleich mit einem theoretischen Wen von 14,71%.
Einem drillen Reaktkinsgeliiß, welches JH1Og (0.2 Mol) Meihyliiielhoxydi(isopropoxysilan) in 100 ml wasserfreiem Äther bei K)" enthielt, wurden langsam 24 μ (0,4 Mol) wasserfreie Essigsäure innerhalb von ! Stunden unler einer Slickslolialinosphäre zugegeben. Die erhaltene Losung wurde nitriert, der Niederschlug vuiitle mit zusätzlichem Äther gewaschen, der dein I ihr.H zugesetzt wurde, und d.is l'illrat wurde uiisi hließeiul um dem Alherlosiiiigsmillel belreil Is wurde cmc Ausheule von J7.6 υ (48,)% der I hei nie) in AcetoxyfisopropylaminoXmethoxyJ-methylsilan der Formel
CH(CH,),
H1C-COO-Si-OCH,
CH3
erhalten. Die chemische Analyse dieses Materials zeigte eine Anwesenheit von 6,91% Stickstoff und 28,1% Acetoxyradikalen im Vergleich mit den theoretischen Werten von 7,37% Stickstoff und 31,0% Acetoxyradikalen.
Wenn 2,5 g dieses Materials mit 100 g Dimethylpolysiloxan, das Silanolendgruppen und eine Viskosität von etwa 3500 Centistokes bei 25°C aufwies, vermischt wurden, war das erhaltene Material innerhalb einer Stunde klebfrei und härtete zu einem zähen klaren Silicongummi, nachdem es 16 Stunden der Atmosphäre ausgesetzt war.
Beispiel 2
llcrslcllung von
ALetoxydi(isopropylamino)inethylsilan
Nach dem in Beispiel I beschriebenen Verfahren wurde Methyltrichlorsilan mit Isopropylamin umgesetzt und ergab Methyltri-(isopropylamino)silaii. welches eine wasserklare Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von ti4 1C bei 3 mm Hg war. In ein Reaktionsgefäl! wurden 21.7 g (0,1 Mol) Meiliyllri(isopropykimino)-silan in ">() ml Äther gegeben und 12,0g (0,2 Mol) Eisessig wurden langsam innerhalb einer Stunde zugesetzt, wobei die Reaktionsmischling auf einer Temperatur von - K)'C gehalten wurde. Im Anschluß danin wurde die Keakiionsmischung filtriert und das Lösungsmittel abgezogen, wobei 14,8 g (eine Ausbeute von 41,0"/D) an Aceioxydijisopropylamino)-methylsilan der Forme!
H ( IKCILl,
Ii,CCOO Si N
(Il (11((H1)
erhallen wurden. Die chemische Aii.il\se dieses Materials ergab die Anwesenheit von 12.1b"/» Siuksioll und 2 J,81% Acetoxygnippeii, wobei die the« reiischen Werte 12,8O0I1 für Stickstoff und 22.10"/" Im Aceionv gruppen betrugen.
Nach der allgemeinen \ ei I.ihu-nsvoi schrill lies vorhergehenden Beispiels wurden 2/> g dieses Maienais mit H)Og I )iiiiethyl|>i>lssilu\.m. d.ii Sil.iniilcndgiuppcn •uifwies und eine Viskosität von elw.i I i(H) ( eiilisloke bei 2ri'{' aulwies, gemischt. N.uhdcm diese Mist hung ι: Luftfeuchtigkeit ausgeselzl winden w.u. li.nlele sie Hiiici h,ill) vim I") Minuten zu einem /.iheii ci.isiiuhen Material.
Beispiel 3
Herstellung von
Aeetoxydi(isopropylamino)-tert-butoxysilan
Zu einer gerührten Lösung von 374,0 g (2,2 Mol) Siliciuniletrachlorid in 2000 ml trockenem Benzol wurden bei 10 bis 15°C langsam 17'.,0g (2,2 Mol) Pyridin zugegeben. Anschließend wurden 148,2 g (2.0 Mol) Tert-Bulanol tropfenweise zugesetzt, wobei die Reaktionsmischung auf einer Temperatur von 15 tis 25°C gehaluii wurde. Die Reaklionsmischung verblieb dann 16 Stunden auf dieser Temperatur. Anschließend wurden die Salze abfiltriert, das Benzol bei Atmosphärendruck abgezogen und die erhaltene Reaktionsmischung fraktioniert destilliert, wobei t-Butoxytrichlorsilan mit einem Siedepunkt von 133 bis 134°C erhalten wurde. Die Identität dieser Verbindung wurde durch eine Chloranalyse bestätigt. Es wurden 51,0% Chlor gefunden, während der theoretische Wert 51,3% Chlor betrug.
Nach dem in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Verfahren wurde das t-Butoxytrichlorsilan mit Isopropylamin umgesetzt und ergab Tri(isopropylaminoJterl-Butoxysilan, eine wasserklare Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 83 bis 84=C bei 3 mm Hg.
Gleichfalls nach dem in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Verfahren wurden 13.8 g(0,05 Mol) des Silans mit 6,0 g (0,1 Mol) wasserfreier Essigsäure (Eisessig) unter Bildung von Acetoxydi(isopropylamino)tert-butoxysilan der Formel
Acetoxydi(dimethylamino)-tert-butoxysilan der Forme!
II
CH(CH3).
H1CCOO — Si-OC(CH1),
CH,),
H3CCOO-Si-OC(CHj)3
in entstanden. Der Stoff war eine klare farblose Flüssigkeit. Die Identität dieser Verbindung wurde durch chemische Analyse bestimmt, die einen Stickstoffgehalt von 10,95% und einen Gehalt an Acetoxygruppen von 21,90% ergab, wobei die theoretischen Werte 11.30%
π Stickstoff und 30.80% Acetoxygruppen betrugen. Dieser Stoff war gleichfalls als Härtungsmittel für Dimethylpolysiloxanflüssigkeiten, die Silanolendgruppen aufwiesen, brauchbar.
.χ Beispiel5
Herstellung von
Acetoxy(isopropylamino)dimethoxysilan
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren
::< wurde Siliciumtetrachlorid mit Trimethylorthofonniat unter Bildung von Dimethoxydichlorsilan umgesetzt, welches einen Sidepunkt von 98 bis 101"C aufwies.
Dieser Stoff wurde dann mit Isopropylamin umgesetzt und ergab Dimethoxydi(isopropylamino)silan, welches
in eine wasserkiare Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 76 bis 78 C bei 10 mm Hg.
41,2 g (0,2 Mol) dieses Silans wurden nach dem in den
vorhergehenden Beispielen beschriebenen Verfahren mit 24,0 g (0.4 Mol) Eisessig umgesetzt und ergaben
s> 40,7 g (98,3% Ausbeute) an Acetoxy(isopropylamino)dimclhoxysilan der Formel
CH(CHj)2
umgesetzt. Diese Verbindung war eine klare farblose Flüssigkeit. Die chemische Identität dieses Materials wurde durch chemische Analyse bestätigt, die die Anwesenheit von 9,18% Stickstoff und 17,16% Acetoxygruppen ergab, wobei die theoretischen Werte bei 10,10% Stickstoff und 21,4% Acetoxygruppen lagen. Diese Verbindung wurde in einer Menge von etwa 2,5% benutzt, um eine Dimethylpolysiloxarflüssigkeit, die Silanolendgruppen aufwies, in einen gehärteten Silicongummi umzuwandeln.
Beispiel 4
Herstellung von
Aeetoxydi(dimethylamino)-tert-butoxysilan
Nach dem in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Verfahren wurde tert-Butoxytrichlorsilan mit Dimethylamin zu t-Butoxytri(diemethylamino)silan umgesetzt, welches eine wasserklare Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 60°C bei 3 mm Hg aufwies.
Gleichfalls nach dem in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Verfahren wurden 23.3 g (0,1 Mol) des Silans mit 12.0 g (0,2 Mol) wasserfreier Essigsäure umgesetzt, wobei 23.4 g (94.3% Ausbeute) an
!1,CCOO-Si (OCHj)2
Dieser Stoff war eine Flüssigkeit. Die Identität wurde durch chemische Analyse betätigt, die einen Stickstoffgehalt von 4,79% und einen Gehalt an Acetoxygruppen von 25,80% ergab, während die theoretischen Werte 6,76% Stickstoff und 28,50 Acetoxygruppen betrugen.
Diese Verbindung war gleichfalls zum Härten von bei Raumtemperatur vulkanisierenden Siliconkautschukmassen brauchbar.
Beispiel 6
Herstellung von
Acetoxy(isopropylamino)diäthoxysilan
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurde Siliciumtetrachlorid mit Triäthylorthoformiat umgesetzt und ergab Diäthoxydichlorsilan mit einem Siedepunkt von 133 bis 1360C. Diese Verbindung wurde dann mit Isopropylamin umgesetzt und ergab Diäthoxydi(isopropylamino)silan, eine wasserklare Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 85CC bei 9.5 mm Hg.
Nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren wurden 23,4 g (0,1 Mol) dieses Silans mit 12,0 g (0,2 Mol) Eisessig zur Umsetzung gebracht und ergaben 22,0 g
(93,8% Ausbeute) an Acetoxy(isopropylamino)diäthoxysilan der Formel
CH(CHj)2
H3CCOO-Si-(OC2Hs)2
Diese Verbindung war eine klare Flüssigkeit. Die Identität wurde durch Analyse bestimmt, die einen Stickstoffgehalt von 5,69 und einen Gehalt an Acetoxygruppen von 22,09% ergab, während die theoretischen Werte 5,96% Stickstoff und 25,10% Acetoxygruppen betrugen.
Diese Verbindung wurde ebenfalls benutzt, um Dimethylpolysiloxan, das Silanolendgruppen aufwies und eine Viskosität von 4000 Centistoke hatte, zu härten. Dazu wurden 2,5 Teile des Silans mit 100 Teilen des Siloxans gemischt. Die Mischung war innerhalb von 90 Minuten klebfrei und innerhalb von 20 Stunden bei Raumtemperatur ausgehärtet.
Beispiel 7
Herstellung von
Acetoxydi(isopropylamino)phenylsilan
Nach den in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Verfahren wurde Phenyltrichlorsilan mit Isopropylamin umgesetzt und ergab Phenyltri(isopropylamino)silan, eine wasserklare Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 83° bei 0.3 mm Hg.
Ebenfalls nach den in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Verfahren wurden 55.9 g (0.2 Mol) dieses Silans mit 24.0 g (0,4 Mol) Eisessig umgesetzt und ergaben 53,6 g (98.4%ige Ausbeute) an Acetoxydi(isopropylamino)phenylsilan der Formel
CH(CHO3
H1CCOO-Si-N
CH(CH,):
Beispiel 8
Herstellung von
Diacetoxy(isopropylamino)phenylsilan
Ein anderer Teil (27,9 g, 0,1 Mol) des Phenyltri(isopropylamino)-silans gemäß Beispiel 7 wurde mit 24,0 g (0,4 Mol) Eisessig umgesetzt und ergab 27,9 g (99,3%ige Ausbeute) an Diacetoxy(isopropylamino)phenylsilan der Formel
Diese Verbindung war eine klare Flüssigkeit.
Wenn 2.5 Teile dieses Silans zu 100 Gewichtsteilen Dimethylpolysiloxan mit Silanolendgruppen. das eine Viskosität von 3500 Centistoke aufwies, gegeben wurden, härtete die erhaltene Mischung innerhalb von 2 Minuten zu einem klebfreien Produkt und innerhalb einer halben Stunde vollständig zu einem zähen Silicongummi.
CH(CHj)2
(H1CCOO),- Si
i
C6H5
Es war eine klare Flüssigkeit.
Wenn 5 Teile dieses Silans zu 100 Teilen Dimethylpolysiloxan mit Silanolendgruppen und einer Viskosität von 20 000 Centistoke gegeben wurde, so härtete diese Mischung innerhalb von 2 Minuten zu einer klebfreien Masse und nachdem sie 30 Minuten lang der Atmosphäre ausgesetzt war, zu einem festen gummiartigen Material.
Beispiel 9
Herstellung von
Butyroxy(butylaminoXmethoxy)-hexylsilan
Nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren wurde Hexyltrichlorsilan mit Trimethylorthoformiat unter Bildung von Hexylmethoxydichlorsilan umgesetzt. Dieses wurde mit Butylamin unter Bildung von Hexylmethoxydi(butylamino)silan zur Umsetzung gebracht, welch letzteres dann durch Umsetzung mit Buttersäure in das gewünschte Butyroxy(butylamino)(methoxy)hexylsilan der Formel
C4H,
j, C1H-COO-Si-OCH1
i
C11H1,
umgewandelt wurde.
Diese Verbindung wurde in gleicher Weise wie die anderen im Bereich der vorliegenden Erfindung liegenden Erzeugnisse dazu verwendet, um bei Raumtemperatur vulkanisierende Siliconelastomere sowie Diorganopolysiloxane. die Silanolendgruppen aufwiesen, zu härten.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Acyloxyaminosilane der Formel
    (R1O)1-Si-(C)Y),
    (1) Μ·
    in der bedeuten:
    R: C,- bis O-Alkyl. Phenyl,
    R': Wasserstoff, C,- bis C4-Alkyl, Phenyl,
    R": Ci-bisCi2-Alkyl,
    Y: ein von einer aliphatischen Monoearbon-
    sä'ure mit 1 bis 6 C-Atomen abgeleiteter
    Acylrest,
    Y': Ci- bis C-4-Alkyl. Mcxyl, Phenyl,
    α und b: 1 oder 2,
    c: Null, I oder 2,
    die Summe ;i + b 2 oder 3,
    die Summe a-t- b fc'3oder4.
    2. Verfahren zur Herstellung von Acyloxyaminosilancn nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein aminosubstituicrtcs Silan der Formel
    (R
DE1668140A 1966-10-20 1967-10-14 Acyloxyaminosilane und Verfahren zu deren Herstellung Expired DE1668140C3 (de)

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US58796566A 1966-10-20 1966-10-20

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DE1668140A1 DE1668140A1 (de) 1971-07-22
DE1668140B2 DE1668140B2 (de) 1980-08-07
DE1668140C3 true DE1668140C3 (de) 1981-05-21

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DE1668140A Expired DE1668140C3 (de) 1966-10-20 1967-10-14 Acyloxyaminosilane und Verfahren zu deren Herstellung

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DE (1) DE1668140C3 (de)
GB (1) GB1171849A (de)

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Also Published As

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